JP4956532B2 - 液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤 - Google Patents

Description

本発明は、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる液状組成物、この液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤に関する。

農薬の製剤（薬剤組成物）等においては、製剤の識別の容易化、誤飲防止等の観点から、製剤中に染料を添加しておく場合がある。
このような染料は有機色素であって、一般的に光や熱に対して不安定である。
粉状又は粒状の製剤中においては、製剤中の固形物によって光が遮られるため、染料の光に対する安定性が問題となることは少ない。

しかし、固形物を含まない液状製剤中においては、遮光容器等を用いた場合においても、透過するわずかな光によって染料が分解してしまうことが多い。また、染料を含有する液状製剤を高温下に長時間置く場合には、染料が熱により分解する場合がある。そして、このような場合においては、初期の色調を有する液状組成物を得ることができず、また、染料の分解物が薬効に悪影響を与える場合があった。

本発明に関連して、特許文献１には、ａ：昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質、ｂ：水、ｃ：非環式アルコール類、ｄ：着色剤等を、所定割合で含有する製剤が記載されている。
しかしこの文献には、着色剤の光及び／又は熱に対する安定性を高めるために、用いる溶媒を選択することは記載されていない。

また、特許文献２には、ヒトにおける寄生性昆虫類及びダニ類を経皮防除するための製剤であって、次の組成：（ｉ）製剤の全重量に関して濃度０．０００１〜２０重量％における昆虫類のニコチン性アセチルコリン受容体の作動薬又は拮抗薬；（ii）製剤の全重量に関して濃度２．５〜９９．９９９９重量％の環状炭酸エステル（ｃｙｃｌｉｃ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）の群からの溶媒：（iii）場合によっては、製剤の全重量に関して濃度０〜９５重量％におけるアルコールの群からの他の溶媒；（iv）場合によっては、製剤の全重量に関して濃度０〜３０重量％の、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化剤、膨張剤、保存剤、粘着剤及び乳化剤の群からの他の補助剤、を含有する製剤が記載されている。

しかし、この文献に記載の製剤（組成物）は、水を含有するものでない。また、この文献には、製剤中に着色剤を含有させることができる旨の記載があるものの、具体的に製剤中に着色剤を添加した例は開示されていない。
特表２００２−５０３６８２号公報 特表２０００−５０９０２３号公報

本発明は、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる液状組成物、この液状組成物の製造方法、並びにこの液状組成物からなる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒、（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種、（ｃ）生理活性成分、並びに（ｄ）水を所定割合で含有する液状組成物中において、染料が光及び／又は熱に対して安定化されることを見出した。さらに、この液状組成物の中で、（ｃ）の生理活性成分として、ネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する組成物は、哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして、本発明の第１によれば、下記（１）〜（５）の液状組成物が提供される。
（１）下記（ａ）〜（ｅ）の成分を含有することを特徴とする液状組成物。
（ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：５０〜８０重量部
（ｂ）アルキレングリコール：２０〜４９．９重量部
（ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜１９重量部
（ｅ）染料：０．００１〜１重量部

（２）下記（ａ）〜（ｅ）の成分を含有することを特徴とする液状組成物。
（ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：５０〜８０重量部
（ｂ）アルキレングリコール：２０〜４９．９重量部
（ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜１９重量部
（ｅ）染料：０．００１〜１重量部

（３）前記染料が、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、アゾイック染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、及び蛍光増白剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である（１）または（２）に記載の液状組成物。
（４）前記染料が、食品用色素、天然色素、アリザリングリーンＧ、キニザリングリーンＳＳ、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイエロー、及びズダンエローＧＧからなる群から選ばれる少なくとも一種である（１）または（２）に記載の液状組成物。

（５）前記天然色素が、クチナシ黄色素、アトナー色素、パプリカ抽出色素、ニンジン色素、トマト色素、マリーゴールド色素、β−アポ−８−カロチナール、カンタキサンチン、トウガラシ色素、タマネギ色素、シアナット色素、ペカンナッツ色素、チコリ色素、クロロフィル、ウコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素からなる群から選ばれる少なくとも一種である（３）又は（４）に記載の液状組成物。

本発明の第２によれば、下記（６）または（７）の液状組成物の製造方法が提供される。
（６）下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分に、予め下記（ｅ）成分を下記（ｄ）成分に溶解させた水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法。
（ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：２１〜７０重量部
（ｂ）アルキレングリコール：３０〜７８．９重量部
（ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜４９重量部
（ｅ）染料：０．００１〜１重量部
（７）下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分に、予め下記（ｅ）成分を下記（ｄ）成分に溶解させた水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法。
（ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：５０〜８０重量部
（ｂ）アルキレングリコール：２０〜４９．９重量部
（ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜１９重量部
（ｅ）染料：０．００１〜１重量部

本発明の第３によれば、下記（８）に記載の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤が提供される。
（８）前記（１）〜（５）のいずれかに記載の液状組成物からなる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤。

本発明の液状組成物は、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる。
本発明の液状組成物中に光や熱に対して分解しやすい染料を溶解させることによって、長期にわたって、染料の均一な発色を得ることができる。
本発明の製造方法によれば、有機溶媒に対する溶解度が低い染料を用いた場合であっても、染料を予めわずかな水に溶解させておくことにより、染料が均一に溶解してなる液状組成物を得ることができる。
本発明により、皮膚刺激がほとんどない溶媒を用い、人および動物に対する安全性が高く、液が分離せず、有効成分が析出しない外部寄生虫防除用液状組成物を得ることができる。

液状組成物（Ｃ）の製造方法を示すフローチャート図である 液状組成物（Ｃ）の別の製造方法を示すフローチャート図である

以下、本発明を、１）液状組成物、２）液状組成物の製造方法、３）哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤、に項分けして詳細に説明する。

１）液状組成物
本発明の液状組成物は、下記組成物（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかである。
組成物（Ａ）
（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒：２１〜７０重量部
（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種：３０〜７８．９重量部
（ｃ）生理活性成分：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜４９重量部

組成物（Ｂ）
（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒：５０〜８０重量部
（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種：２０〜４９．９重量部
（ｃ）生理活性成分：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜１９重量部

組成物（Ｃ）
（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒：２１〜７０重量部
（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種：３０〜７８．９重量部
（ｃ）生理活性成分：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜４９重量部
（ｅ）染料

組成物（Ｄ）
（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒：５０〜８０重量部
（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種：２０〜４９．９重量部
（ｃ）生理活性成分：０．００１〜３０重量部
（ｄ）水：０．００１〜１９重量部
（ｅ）染料

（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒
本発明の液状組成物は、（ａ）成分として、分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒（以下、「（ａ）成分」ということがある）を含有する。

本発明に用いる、分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒としては、分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有するものであれば特に制限されない。
好ましい具体例としては、ラクトン類、スルホキシド類、環状ケトン類、及び環式炭酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。

ラクトン類としては、特に制限されず、γ−ラクトン、δ−ラクトン、ε−ラクトン、及び大環状ラクトン等のいずれであってもよい。
ラクトン化合物の具体例としては、β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン等が挙げられる。

スルホキシド類としては、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、メチルフェニルスルホキシド等が挙げられる。

環状ケトン類としては、シクロペンタノン、メチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、４，４−ジメトキシ−２−ブタノン、（３，４−ジメトキシフェニル）アセトン、２−（１−シクロヘキセニル）シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−２−ブタノン、イソホロン、シクロオクタノン、シクロヘキサノンジメチルアセタール等が挙げられる。

環式炭酸エステル類としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート等が挙げられる。

前記（ａ）成分の含有量は、組成物（Ａ）又は組成物（Ｃ）１００重量部に対して、２１〜７０重量部、組成物（Ｂ）又は組成物（Ｄ）１００重量部に対して、５０〜８０重量部である。このような範囲で、（ａ）成分を用いることにより、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種
本発明の液状組成物は、（ｂ）成分として、非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種（以下、「（ｂ）成分」ということがある）を含有してなる。

本発明に用いる非環式アルコールとしては、置換基を有していてもよい、炭素数１〜２０の脂肪族アルカノール類が挙げられる。たとえば、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、２−エチル−１−ヘキサノール、デシルアルコール、トリデシルアルコール、２−オクチル−１−ドデカノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、３−メトキシ−１−ブタノール、シクロヘキサノール、３−メチル−３−メトキシ−１−ブタノール、フルフリルアルコール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、２−フェノキシエタノール、グリシドール等が挙げられる。

アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、３−ブチレングリコール、ブチルジグリコール、ヘキシレングリコールイソプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレントリグリコール、１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、オクタンジオール、エチレンジグリコール、ブチルジグリコールなどが挙げられる。

ポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー、ポリブチレングリコールなどが挙げられる。
トリオールとしては、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
グリコールモノアセテートとしては、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシ−１−ブチルアセテート、エチレングリコールモノアセテートなどが挙げられる。

グリコールモノアルキルエーテルとしては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルなどが挙げられる。
これらは一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

前記（ｂ）成分の含有量は、組成物（Ａ）又は組成物（Ｃ）１００重量部に対して、３０〜７８．９重量部、組成物（Ｂ）又は組成物（Ｄ）１００重量部に対して、２０〜４９．９重量部である。このような範囲で、（ｂ）成分を用いることにより、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

（ｃ）生理活性成分
本発明の液状組成物は、（ｃ）成分として生理活性成分（以下、「（ｃ）成分」ということがある）を含有する。
本発明で使用される生理活性成分としては、特に制約はない。例えば、農薬活性成分、医薬活性成分等が挙げられ、なかでも、農薬活性成分であるのが好ましい。生理活性成分は一種単独で、あるいは二種以上を混合して用いることができる。

農薬活性成分としては、下記に示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、殺そ剤、防菌剤、防かび剤、防藻剤等を例示することができる。

殺菌剤としては、ＣＮＡ、ＤＰＣ、ＥＤＤＰ、ＩＢＰ、ＰＣＮＢ、ＴＰＮ、アグロバクテリウム、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エクロメゾール、オキサジキシル、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、オキシン銅、オキソリニック酸、カスガマイシン、カルベンダゾール、キノキサリン、キャプタン、クロロネブ、ジエトフェンカルブ、ジクロメジン、ジチアノン、ジネブ、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ジメチリモール、ジラム、ストレプトマイシン、スルフェン酸系(ジクロフルアニド) 、ダゾメット、チアジアジン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チリアジン、テクロフタラム、テブコナゾール、テレフタル酸銅、トリアジメホン、トリアジン、トリクラミド、トリシクラゾール、トリフルミゾール、トリホリン、トルクロホスメチル、ノニルフェノールスルホン酸銅、バリダマイシン、ビテルタノール、ヒドロキシイソキサゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、ビンクロゾリン、フェナリモル、フェリムゾン、フサライド、ブラストサイジン、フルアジナム、フルオルイミド、フルスルファミド、フルトラニル、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロベナゾール、ヘキサコナゾール、ペフラゾエート、ペンシクロン、ベンチアゾール、ホセチル、ポリオキシン、ポリカーバメート、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メタスルホカルブ、メタラキシル、メパニピリム、メプロニル、硫酸銅プロベナゾール等が挙げられる。

殺虫剤としては、ＢＰＭＣ、ＢＰＰＳ、ＢＲＰ、ＣＰＣＢＳ、ＣＶＭＰ、ＣＶＰ、ＣＹＡＰ、ＤＣＩＰ、ＤＥＰ、ＥＣＰ、ＥＰＮ、ＥＳＰ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＰＰ、ＭＴＭＣ、ＰＡＰ、ＰＨＣ、ＰＭＰ、ＸＭＣ、アクリナトリン、アセタミプリド、アセフェート、アミトラズ、アラニカルブ、アレスリン、イソキサチオン、イソフェンホス、イミダクロプリド、エチオフェンカルブ、エチオン、エチルチオメトン、エトフェンプロックス、エトプロホスＭＣ、エトリムホス、オキサミル、オレイン酸ナトリウム、カルタップ、カルボスルファン、キナルホス、クロフェンテジン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフルアズロン、クロルベンジレート、ケルセン、サリチオン、ジエノクロル、シクロプロトリン、シハロトリン、シフルトリン、ジフルベンズロン、シペルメトリン、ジメチルビンホス、ジメトエート、シロマジン、スルプロホス、ダイアジノン、チオジカルブ、チオメトン、テトラジホン、テブフェンピラド、テフルトリン、テフルベンズロン、トラロメトリン、ニテンピラム、バミドチオン、ハルフェンプロックス、ビフェントリン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダベン、ピリミカーブ、ピリミジフェン、ピリミホスメチル、フィプロニル、フェニソブロモレート、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、フェンバレレート、フェンピロキシメート、フェンプロパトリン、ブプロフェジン、フラチオカルブ、フルシトリネート、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ヘキシチアゾクス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ベンゾメート、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ホサロン、ホスチアゼート、ポリナクチン複合体、ポリブテン、ホルモチオン、マラソン、メスルフェンホス、メソミル、メタアルデヒド、モノクロトホス、レスメトリン、塩酸レバミゾール、酸化フェンブタスズ、酒石酸モランテル等が挙げられる。

除草剤としては、２，４−ＰＡ、ＡＣＮ、ＣＮＰ、ＤＡＰ、ＤＢＮ、ＤＣＢＮ、ＤＣＭＵ、ＤＣＰＡ、ＤＰＡ、ＤＳＭＡ、ＩＰＣ、ＭＢＰＭＣ、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、ＭＤＢＡ、ＰＡＣ、ＳＡＰ、ＴＣＡ、ＴＣＴＰ、アイオキシニル、アシュラム、アトラジン、アミプロホスメチル、アメトリン、アラクロール、アロキシジム、イソウロン、イソキサベン、イマザピル、イマゾスルフロン、エスプロカルブ、エチジムロン、オキサジアゾン、オルソベンカーブ、カルブチレート、キザロホップエチル、キンクロラック、グリホサート、クロメトキシニル、クロメプロップ、クロルフタリム、シアナジン、シアン酸ナトリウム、ジクワット、ジチオピル、シデュロン、シノスルフロン、ジフェナミド、シマジン、ジメタメトリン、シメトリン、ジメピペレート、ターバシル、ダイムロン、チアザフルロン、チフェンスルフロンメチル、テトラピオン、テニルクロール、テブチウロン、トリクロピル、トリフルラリン、ナプロアニリド、ナプロパミド、パラコート、ビアラホス、ピクロラム、ビフェノックス、ピペロホス、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾレート、ピリブチカルブ、フェノキサプロップエチル、フェノチオール、フェンメディファム、ブタクロール、ブタミホス、フラザスルフロン、フルアジホップ、プレチラクロール、プロジアミン、プロピザミド、ブロマシル、プロメトリン、ブロモブチド、ヘキサジノン、ベスロジン、ベンスルフロンメチル、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンチオカーブ、ペンディメタリン、ホサミンアンモニウム、メチルダイムロン、メトスルフロンメチル、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モリネート、リニュロン、レナシル等が挙げられる。
殺そ剤としては、クマリン系、クロロファシノン、硫酸タリウム、モノフルオル酢酸ナトリウム、リン化亜鉛等が挙げられる。

防菌剤、防かび剤、防藻剤として、トリアルキルトリアミン、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、トリスニトロ、クロロブタノール、プロノポール、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、α−ブロムシンアムアルデヒド、スケーンＭ−８、ケーソンＣＧ、ＮＳ−５００Ｗ、ＢＩＴ、ｎ−ブチルＢＩＴ、アソチオシアン酸アリル、チアベンダゾール、２−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチル、ラウリシジン、バイオバン、トリクロカルバン、ハロカルバン、グラシイシカル、安息香酸、ソルビン酸、カプリル酸、プロピオン酸、１０−ウンデシレン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、安息香酸カリウム、フタル酸モノマグネシウム、ウンデシレン酸亜鉛、８−ヒドロキシキノリン、キノリン銅、ＴＭＴＤ、トリクロサン、ジクロヘルアニリド、トリフルアニド、しらこタンバク、卵白リゾチーム、ベンチアゾール、カーバムナトリウム、トリアジン、テビコナゾール、ヒノキチオール、テトラクロロイソフタロニトリル、テクタマール３８、グルコン酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド、ポリビグアナイド塩酸塩、ダントプロム、クライダント、ピリチオンナトリウム、ジンクピリチオン、デンシル、カッパーピリチオン、チモール、イソプロピルメチルフェノール、ＯＰＰ、フェノール、ブチルバラペン、エチルパラベン、メチルパラペン、プロピルパラペン、メタクレゾール、オルトクレゾール、パラクレゾール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クロロフェン、パラクロルフェノール、パラクロロメタキシレート、パラクロロクレゾール、フルオロフォルペット、ポリリジン、バイオパンＰ−１４８７、ジョートメチルパラトリルスルフォン、ポリビニルピロリドンパラクロロイソシアネル、過酸化水素、安定化二酸化塩素、過酢酸、ナフテン酸銅、ノパロンＡＧ３００、塩化銀、酸化チタン、銀、リン酸亜鉛カルシウム、シルバーエース、銀亜鉛アルミノケイ酸塩、銀亜鉛ゼオライト、ノバロンＡＧＺ３３０、ホロンキラー、ダイマー１３６、ペンザルコニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、バーダック２２５０／８０、塩化ベンゾトニウム、ハイアミｎ３５００Ｊ、臭化セチルアンモニウム、セトリミド、ＣＴＡＢ、セタブロン、ダイマー３８、塩化ペンザルコニウム、ハイアミン３５００Ｊバーダック１７０Ｐ、ＤＣ−５７００、セチルピリジニウムクロライド、キトサン、デュウロン、ＤＣＭＵ、プリペントールＡ６、ＣＭＩ、２Ｃｌ−ＯＩＴ、ＢＣＭ、ＺＰＴ、ＢＮＰ、ＯＩＴ、ＩＰＢＣ、ＴＣＭＳＰ等が挙げられる。

植物生長調節剤としては、アブシジン酸、イナベエンフィド、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、オキシエチレンドコサノール、オキシン硫酸塩、塩化カルシウム、硫酸カルシウム、過酸化カルシウム、キノキサリン、ＤＥＰ、クロキシホナック、クロルメート、クロレラ抽出液、塩化コリン、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリンダミノジット、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、パクロブトラゾール、パラフィン、ピペロニルブトキシド、ピフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ベンフラカルブ、イナベンフェイドホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、メピコートクロリド、１−ナフチルアセトアミド、4−ＣＰＡ、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ等が挙げられる。

これらの中でも、本発明においては、生理活性成分として、ネオニコチノイド系の農薬活性成分であるのがより好ましく、アセタミプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、チアクロプリト、イミダクロプリド、ジノテフラン、ニテンピラムからなる群から選ばれる少なくとも一種であるのが特に好ましい。

前記（ｃ）成分の含有量は、用いる生理活性成分の種類及び液状組成物の用途等に応じて適宜選定することができるが、組成物（Ａ）〜（Ｄ）１００重量部に対して、通常０．００１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部である。

（ｄ）水
本発明の液状組成物は、（ｄ）成分として水を含有する。
用いる水としては、不純物の含有量が少ないものが好ましい。たとえば、井戸水、用水、水道水、蒸留水、イオン交換水などを用いることができる。

水の含有量は、組成物（Ａ）又は組成物（Ｃ）１００重量部に対して、０．００１〜４９重量部、組成物（Ｂ）又は組成物（Ｄ）１００重量部に対して、０．００１〜１９重量部である。このような範囲で、（ｄ）成分である水を用いることにより、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

（ｅ）染料
前記組成物（Ｃ）および（Ｄ）は、（ｅ）成分として染料（以下、「（ｅ）成分」ということがある）を含有する。
本発明に用いる染料は、色素の中で繊維等の素材に親和性を有し、水や有機溶媒に溶解し、この溶媒から選択的に吸収されて染着する能力を有する物質である。また、色素は可視光線を選択的に吸収し固有の色相を示す有色物質をいう。

本発明の液状組成物に用いる染料は、特に制限されない。例えば、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、アゾイック染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、蛍光増白剤等が挙げられる。これらの染料は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

酸性染料は、スルホン酸基、カルボキシル基等の酸性の親水性基をもつ水溶性染料である。代表的なものとして、Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ７（ＯｒａｎｇｅII）、Ｍｅｔｈｙｌ Ｒｅｄ等が挙げられる。

塩基性染料は、アミノ基、置換アミノ基、又は窒素を含有する複素環基等の塩基性基を含むカチオンと、無色のアニオンで塩を形成している染料である。代表的なものとして、クリスタルバイオレット、ビスマルクブラウンＧ、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ９（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｂｌｕｅ）等が挙げられる。

媒染染料は、あらかじめ水溶性金属塩（媒染剤）で繊維を処理し、加熱加水分解して金属酸化物とした後、染色することにより繊維上に不溶性金属錯塩化合物を生じて染着する染料である。代表的なものとして、アリザリン、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｒｅｄ １１等が挙げられる。

酸性媒染染料は、酸性染料と媒染染料の両方の性質をもつ染料である。代表的なものとして、エリオクロムブラックＴ、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌａｃｋ ３等が挙げられる。

直接染料は、木綿やレーヨン等のセルロース繊維に直接染着することのできる水溶性の染料である。代表的なものとしてコンゴーレット、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２等が挙げられる。

分散染料は、疎水性繊維を水に不溶性の染料を分散浴から染色する為の染料である。代表的なものとして、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ７３、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １７、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ １等が挙げられる。

硫化染料は、アミノフェノール、インドフェノール、ニトロフェノール等の比較的簡単な芳香族化合物を、硫化ナトリウム又は硫黄と溶融（加硫）することにより生成する含硫黄染料である。代表的なものとして、サルファーブラックＢ等が挙げられる。

建染め染料はバット染料ともいい、本来水に不溶の染料であるが、アルカリの存在で還元して水溶性（ロイコ化合物のアルカリ塩）とし、この状態で繊維に染着させたのち空気に接触させて酸化し、もとの染料を繊維上で再生させる染法を行う染料である。代表的なものとして、Ｖａｔ Ｒｅｄ １、Ｖａｔ Ｂｌｕｅ １（Ｉｎｄｉｇｏ）等が挙げられる。

アゾイック染料は、水溶性の２成分（ジアゾ成分とカップリング成分）をセルロース繊維上で反応（カップリング）させ、水に不溶のアゾ染料とし染色の目的を達成するもので既製の染料ではない。代表的な下づけ剤として、Ｎａｐｈｔｏｌ ＡＳ等、顕色剤として、Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ Ｂ Ｂａｓｅ等が挙げられる。

酸化染料は、繊維上で芳香族アミン、ジアミン、又はアミノフェノール類を酸化することによって不溶性染料を生成させる染色法をとる染料である。代表的なものとして、アニリンを酸化して得られるアニリンブラック等が挙げられる。

反応染料は反応性染料ともいい、繊維と共有結合を形成して染着する染料である。代表的なものとして、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ ２４等が挙げられる。

油溶染料とは、油溶性染料ともいい、水溶性はなく鉱油、精油、油脂をはじめ多くの有機溶媒に可溶の染料である。代表的なものとして、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２４等が挙げられる。

蛍光増白剤は、青から紫色に蛍光を発することにより、繊維特有の淡黄色を補色して純白に見せる染料である。代表的なものとして、Ｂｌａｎｋｏｐｈｏｒ Ｂ等が挙げられる。

これらの中でも、本発明の液状組成物においては、前記染料が、食品用色素、天然色素、アリザリングリーンＧ、キニザリングリーンＳＳ、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイエロー、及びズダンエローＧＧからなる群から選ばれる少なくとも一種であるのがより好ましい。これらの染料は安全性が高く、環境を汚染するおそれが少ないものである。

食品用色素は、食品添加物として使用できる染料である。代表的なものとして、食用赤色２号（Ａｍａｒａｍｔｈ：アマランス）、食用赤色３号（Ｅｒｙｔｈｒｏｓｉｎｅ；エリスロシン）、食用赤色１０２号（Ｎｅｗ Ｃｏｃｃｉｎｅ；ニューコクシン）、食用赤色１０４号（Ｐｈｌｏｘｉｎｅ；フロキシン）、食用赤色１０５号（Ｒｏｓｅ Ｂｅｎｇａｌ；ローズベンガル）、食用１０６号（Ａｃｉｄ Ｒｅｄ アシドレッド）、食用黄色４号（Ｔａｒｔｒａｚｉｎｅ；タートラジン）、食用黄色５号（Ｓｕｎｓｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＦＣＦ；サンセット イエローＦＣＦ）、食用緑色３号（Ｆａｓｔ ＧｒｅｅｎＦＣＦ；ファーストグリーンＦＣＦ）、食用青色１号（Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ；ブリリアントブルーＦＣＦ）、食用青色２号（Ｉｎｄｉｇｏ Ｃａｒｍｉｎｅ；インジゴーカーミン）、食用赤色４０号（アルラレッドＡＣ）等が挙げられる。

天然色素は、慣習的に食品として用いられてきた天然のものから抽出された染料である。天然色素の好ましい例としては、カロチノイド系色素、フラボノイド系色素、ポルフィリン系色素、ウコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素からなる群から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。

これらの天然色素のより具体的な例としては、クチナシ黄色素（クロシン、クロセチン）、アトナー色素（ビキシン、ノルビキシン）、パプリカ抽出色素（カプサンチン）、ニンジン色素（β-カロチン）、トマト色素（リコピン）、マリーゴールド色素（カロチノイド、フラボノイド）、β−アポ−８−カロチナール、カンタキサンチン、トウガラシ色素等のカロチノイド系天然色素；タマネギ色素、シアナット色素、ペカンナッツ色素、チコリ色素等のフラボノイド系天然色素；ベニバナ黄色素（サフロミン）、ベニバナン赤色素（カルタミン）等のカルコン系天然色素；シソ色素（シソニン、マロニルシソニン）、アカキャベツ色素（シアニジンアシルグリコシド）、アカダイコン色素（ペラルゴニジンアシルグリコシド）、ムラサキイモ色素（シアニジンアシルグルコシド、ペオニジンアシルグルコシド）、ムラサキトウモロコシ色素、ブドウ果皮色素（エノシアニン）、エルダーベリー色素（シアニジングリコシド、デルフィニジングリコシド）、ブドウ果汁色素、ブルーベリー色素、ハイビスカス色素等のアントシアニン系天然色素；ココア色素、カキ色素（フラボノイド）、タマリンド色素、コウリャン色素（アピゲニニジン、ルテオリニジン）等のフラボン系天然色素；カロブ色素、甘草抽出色素等のフラボノール系天然色素；クロロフィル等のポルフィリン系天然色素；コチニール色素（カルミン酸）、ラック色素（ラッカイン酸類）、アカネ色素（アリザリン、ルベリトリン酸）等のアントラキノン系天然色素；

ウコン色素（クルクミン）、ベニコウジ黄色素（キサントモナシン類）、ベニコウジ色素（モナスコルブリン、アンカフラビン）、クチナシ色素、ビートレット（ベタイン系のベタニン、イソベタニン）、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素（フィコシアニン）、植物炭末色素、カラメル色素等が挙げられる。

（ｅ）成分の配合量は特に制限されず、液状組成物の用途や染料を配合する目的に応じて、適宜選定されるものであるが、好ましくは、組成物（Ｃ）又は（Ｄ）１００重量部に対して、０．００１〜１重量部、より好ましくは０．００５〜０．５重量部である。

（ｆ）その他の添加剤
本発明の液状組成物は、必要に応じて、本発明の主旨を逸脱しない範囲で、（ｆ）成分としてその他の添加剤を含有していてもよい。その他の添加剤としては、界面活性剤、分子内に窒素原子を有する溶媒、粘結剤、増粘剤などが挙げられる。

界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン・ブロックポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルアミン等のポリオキシアルキレン非イオン性界面活性剤が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、上記のポリオキシアルキレンとは、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンやポリオキシエチレンポリオキシプロピレン・ブロックポリマー及びそれらの混合物のことを示す。

アニオン性界面活性剤としては、高級脂肪酸（Ｃ１０〜２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又はアンモニウム塩、例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然脂肪酸混合物の金属塩又は、特に脂肪族スルホン酸、脂肪族硫酸、脂肪族スルホコハク酸、アルキルアリールスルホン酸、又はアルキルアリール硫酸エステル等を挙げることができる。スルホン酸、硫酸又はスルホコハク酸のエステルは、通常、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩或いはアンモニウム塩の形態で提供される。そして、通常は、炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばアルキル硫酸エステル、天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコール硫酸エステルの混合物、又はジアルキルスルホコハク酸エステルのナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウム塩である。アルキルアリールスルホン酸エステルの例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びそのホルムアルデヒド縮合生成物、又はトリスチリルフェノール硫酸エステルのナトリウム、カルシウム、アンモニウム又はトリエタノールアミン塩である。適当なホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むアルキルフェノール、及びトリスチリルフェノール付加物のリン酸エステルのナトリウム、カルシウム、アンモニウム又はトリエタノールアミン塩を挙げることができる。

カチオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪族アミン及びその４級アンモニウム塩、脂肪酸アミドアミン塩、アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩、アシルグアニジン誘導体、モノ−Ｎ−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩などのアミノ酸系カチオン性界面活性剤、アルキルベンザルコニウム塩、アルキルピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

用いる分子内に窒素原子を含有する溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；
３−エトキシプロピルアミン、３−メトキシプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−メチル−３，３−イミノビス、イソプロピルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ジエチルアミン、シクロヘキシルアミン、フェネチルアミン、プロピルアミン、ベンジルアミン、ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、t−ブチルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、アリルアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のアミン系溶媒；
エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン、３−（メチルアミノ）プロピルアミン、３，３−イミノビス（プロピルアミン）、テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアミン、３−（ジブチルアミノ）プロピルアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、２−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミン、テトラメチルエチレンジアミン等のジアミン系溶媒；

ピリジンメタノール、２−シアノピラジン、２−ビニルピリジン、２−メチルピラジン、３−アルデヒドピリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、アクリロイルモルホリン、キノリン、ピペリジン、ピリジン、ピロリジン、２，５−ジメチルピラジン、ビスアミノプロピルピペラジン、キナルジン、モルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、２−クロロピリジン、２−ピペコリン、４−ピペコリン、３−ピペコリン、（ヒドロキシエチル）ピペラジン、１−（２−アミノエチル）ピペラジン、ポリビニルピロリドン、エチレンイミン等の環状アミン系溶媒；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、エチル−３−ジメチルアミノアクリレート、メタクリル酸ジメチルアミノエチル等のアミノアクリル系溶媒；

アクリロニトリル、アセトニトリル、３，３−ジメトキシプロピオニトリル、３，３−イミノジプロピオニトリル、アセトンシアンヒドリン、エチレンシアンヒドリン、ベンゾニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；
ジメチルヒドラジン、モノメチルヒドラジン等のヒドラジン系溶媒；
ニトロメタン、２−ニトロプロパン、ニトロトルエン、１−ニトロプロパン、ニトロエタン等のニトロ化合物系溶媒；

α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｏ−ニトロアニソール、トルイジン、アニシジン、２−プロピルピリジン、２，４，６−コリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、キシリジン、Ｎ，Ｎ−ジグリシシリルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジリル−ｏ−トルイジン、ベンジルエチルアニリン、２，４，６−トリス（ジメルアミノメチル）フェノール、ｍ−アミノベンゾトリフルオライド、ｐ−フェネチジン、ｍ−キシリレンジアミン、メシジン等のアニリン系溶媒；

トリアリルイソシアヌート、ｏ−トリジンジイソシアネート、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、チオグリコール酸アンモニウム、トリレジンイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチルエチルケトンオキシム等の他の含窒素化合物溶媒；
等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

粘結剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、カラギーナン等が挙げられる。
これらの粘結剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

増粘剤としては、ヒドロキシアルキルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びその金属塩等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール誘導体、ポリビニルピロリドン、天然ガム類、ベントナイト等が挙げられる。

また、本発明の液状組成物は、安定剤のような固形又は液状補助剤、例えばエポキシ化した又はエポキシ化してない植物油（例えばエポキシ化したココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤（例えばシリコーンオイル）、粘度調節剤、結合剤及び／又は接着剤、並びに他の有効成分、例えば殺細菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤又は殺ダニ剤も含有していてもよい。

本発明の液状組成物はそのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、顆粒水和剤、カプセル剤、液剤、乳剤、乳濁剤、乳化懸濁剤、水和懸濁剤、油性懸濁剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。

前記（ｃ）成分として、農薬活性成分を含有する本発明の液状組成物は、そのままで、あるいは水等で希釈して、種子、植物体、水面又は土壌に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、展着剤、肥料、土壌改良剤等と併用することができる。
特に、本発明の液状組成物が、前記（ｃ）成分として殺虫活性成分、好ましくはネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する場合には、後述するように、哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤として有用である。

また本発明の液状組成物は、農業用途以外として、土壌病虫害防除剤、シロアリ防除剤、衣料用剤、害虫防除剤、木材害虫防除剤、ベイト剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、家庭防疫用剤、インクジェットプリンター用インク、塗料、船底塗料、魚網等の防藻剤、木材等の防黴剤等として使用することもできる。

２）液状組成物の製造方法
本発明の液状組成物のうち、組成物（Ａ）および（Ｂ）は、（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、（ｄ）水、及び所望により、（ｆ）界面活性剤（以下、「（ｆ）成分」ということがある）を所定割合で混合し、均一に溶解させて得ることができる。

前記（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、（ｄ）水、所望により（ｆ）成分を混合し、均一に溶解させる方法としては、特に制限されない。たとえば、槽内に撹拌装置を設置した攪拌槽、噴流混合機、スタティックミキサー、パルブホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、エクストルーダーを用いる方法が挙げられる。

組成物（Ｃ）および（Ｄ）は、たとえば、図１に示すように、前記（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、（ｄ）水、所望により（ｆ）成分、及び（ｅ）染料を所定割合で混合し、均一に溶解させて得ることができる。前記（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、（ｄ）水、所望により（ｆ）成分、及び（ｅ）染料を混合し、均一に溶解させる方法としては、前記組成物（Ａ）および（Ｂ）を調製する方法と同様な方法が挙げられる。

また、この場合、図２に示すように、用いる染料が有機溶媒に対して溶解度が低い場合又は不溶性である場合には、予め染料を水に溶解させた染料の水溶液を調製し、このものを有機溶媒に添加することにより、染料が均一に溶解し発色した液状組成物を得ることができる。なお、本発明においては、染料の水溶液を有機溶媒に添加しても、有機溶媒を染料の水溶液に添加してもよい。また、生理活性成分や任意成分はどの時点で加えてもよい。

３）哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤
本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤は、前記（ｃ）成分として殺虫活性成分、好ましくはネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する、本発明の液状組成物からなることを特徴とする。

本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤の対象とする哺乳動物及び鳥類としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）等の愛玩動物類；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の家畜類；アヒル、ニワトリ、ガチョウ等の家禽類；等が挙げられる。

外部寄生虫としては、哺乳動物及び鳥類を加害するノミ、ダニ、シラミ、ハエ、アブ、ヌカカ、ハジラミ等が挙げられる。なかでも、本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤は、動物寄生性のダニ、ノミの防除剤として特に有用である。

動物寄生性のダニとしては、例えば、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒゲナガチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｋｉｔａｏｋａｉ）、イヤスチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｉａｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）のようなマダニ類；
ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミナミトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）のようなトリサシダニ類；

ナンヨウツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｗｉｃｈｍａｎｎｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ｐａｌｌｉｄｕｍ）、フジツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ｆｕｊｉ）、トサツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ｔｏｓａ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、アメリカツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ミヤガワタマツツガムシ（Ｈｅｌｅｎｉｃｕｌａ ｍｉｙａｇａｗａｉ）のようなツツガムシ類；
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ウサギツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｐａｒａｓｉｔｉｖｏｒａｘ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）のようなツメダニ類；
ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウシショクヒダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）のようなヒゼンダニ類；
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）のようなニキビダニ類；等が挙げられる。

ノミとしては、例えばノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫が挙げられ、具体的には、ヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）等に属するノミ類；が例示される。
ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、メクラネズミノミ（Ｌｅｐｔｏｐｓｙｌｌａ ｓｅｇｎｉｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ ａｎｉｓｕｓ）等が挙げられる。

哺乳動物及び鳥類への本発明組成物の投与は、経口又は非経口によって行われる。
経口投与法としては、錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法等が挙げられる。

非経口投与方法としては、例えば、本発明の液状組成物を、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により処理する方法；本発明の液状組成物を、スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理、ポワオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；本発明の液状組成物を樹脂に含有させ、該樹脂を哺乳動物及び鳥類の皮下に埋め込む方法等が挙げられる。

哺乳動物及び鳥類への本発明の液状組成物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、哺乳動物及び鳥類の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０．１ｍｇ〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。

次に、実施例及び比較例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

（実施例１〜１２、比較例１〜１２）
実施例１〜１２、及び比較例１〜１２の液状組成物を、下記のＢ法に示す方法により調製した。実施例１〜１２、比較例１，２、４〜１２においては、各成分が均一に溶解した液状組成物が得られた。しかし、比較例３の液状組成物の場合は、（ａ）成分が完全に溶解せず不均一な溶液として得られた。

Ａ法：図１に示すように、（ａ）成分に、（ｃ）成分、（ｂ）成分、（ｆ）成分、（ｅ）成分、及び（ｄ）水の所定量を順次添加、混合して、液状組成物を調製した。
Ｂ法：図２に示すように、（ａ）成分に、（ｃ）成分、（ｂ）成分、および（ｆ）成分の所定量を順次添加、混合し、そこへ、（ｅ）成分である染料を蒸留水に溶解して得られた水溶液を添加、混合して、液状組成物を調製した。

実施例１〜１２、比較例１〜１２の液状組成物の調製において、（ａ）成分〜（ｆ）成分の種類、その使用量（重量部）、及び調製方法を表１にまとめて示す。なお、実施例７及び１０は参考例である。

表１中、（ａ）成分〜（ｅ）成分としては次のものを用いた。
（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒
ａ−１：γ−ブチロラクトン
ａ−２：プロピレンカーボネート
（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種
ｂ−１：ジプロピレングリコール
（ｃ）生理活性成分
ｃ−１：アセタミプリド(日本曹達（株）製)
（ｄ）水
蒸留水を用いた。
（ｅ）染料
ｅ−１：食用黄色４号７８％、食用青色１号２％及び食用赤色４０号２０％の割合で混合した混合色素
ｅ−２：食用青色１号
（ｆ）他の成分
ｆ−１：Ｐｌｕｒｏｎｉｃ ＰＥ６４００（ＢＡＳＦ社製）
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン

（試験例１）光及び熱に対する安定性試験
実施例２及び比較例１の液状組成物を光透過性の高いポリエチレン単層ボトルにいれ、暗所で室温と暗所で５４℃の高温に２週間放置した。一方、実施例２及び比較例１の液状組成物を光透過性の高いポリエチレン単層ボトルにいれ、太陽光に暴露させた。太陽光に暴露開始から１２日後もしくは２週間後に、薬液の色を目視にて観察した。薬液の色をマンセル表色法に従って、評価した。評価結果を表２に示す。

表２より、実施例２の液状組成物は、実施例２の液状組成物において、プロピレンカーボネート３２．２６重量部に代えて、Ｎ−メチルピロリドン３２．２６重量部とした比較例１の液状組成物に比して、染料の熱安定性（暗所５４℃で２週間放置した場合）や、光安定性（１２日間暴露した場合）が格段に優れていた。

（試験例２）製剤の安定性（冷却試験）
実施例３〜１２及び比較例２〜１２の液状組成物を−５℃で冷却し、分離や原体の析出などの有無を観察した。相分離が生じていなかった場合を○、相分離が生じた場合を×で評価した。また、少量の原体核を投入して、原体結晶成長の有無について検討した。目視観察の結果、結晶成長がない場合を◎、微細な結晶成長が認められるが、室温に戻すと再度均一な溶液となった場合を○、結晶成長が認められるが、室温に戻すとほぼ均一な溶液となった場合を△、結晶成長が認められ、室温に戻しても均一な溶液とならない場合を×として評価した。評価結果を表３に示す。

表３より、実施例３〜７、９、１０の液状組成物は、−５℃に冷却した場合であっても、相分離を起こすことがなく、原体核を投入した場合の原体結晶成長もなかった。
実施例８、１１、１２の液状組成物は、−５℃に冷却した場合であっても、相分離を起こすことがなく、原体核を投入した場合には微細な結晶成長が認められたが、室温に戻すことにより均一な溶液となった。
比較例４〜７、１０の液状組成物は、−５℃に冷却した場合には相分離は引き起こさなかったが、原体核を投入した場合に結晶成長が認められた。比較例７、９の液状組成物は、室温に戻しても均一な溶液とならなかった。
比較例２、８、９、１１、１２の液状組成物は、−５℃に冷却した場合に、相分離を引き起こした。

（試験例３）染料の溶解試験
（比較実験１）
Ａ法により、実施例１で調製した液状組成物と同じ成分構成を有する液状組成物の調製を試みた。すなわち、γ-ブチロラクトン３２．２６重量部、ジプロピレングリコール５７．６６部にＰｌｕｒｏｎｉｃ ＰＥ６４００（ＢＡＳＦ社製）０．９４重量部、アセタミプリド８．６４重量部、食用黄色４号０．００７８重量部、食用青色１号０．０００２重量部、食用赤色４０号０．００２重量部を加えたところ、不均一な溶液が得られた。不溶の染料を溶解させようと、蒸留水を０．４９重量部添加し、スリーワンモーターにて混合したが、均一さは改善されず、不均一な溶液のままだった。

実施例１の液状組成物、及び比較実験１で得られた液状組成物中の染料の溶解状態や色を目視観察した。結果を表４に示した。

表４より、同一組成の液状組成物であっても、（ａ）成分に、（ｃ）成分、（ｂ）成分、（ｆ）成分、及び（ｅ）成分を順次添加する場合には、不均一な液状組成物が得られるのに対し、予め（ｅ）成分を蒸留水に溶解して得られた水溶液を、（ａ）成分、（ｃ）成分、（ｂ）成分、および（ｆ）成分の混合液に添加、混合した場合には、均一な液状組成物が得られることがわかる。

（試験例４）ノミに対するイヌを用いた薬効試験
（１）液状組成物の調製
（実施例１３）
アセタミプリド８．６４重量部を、γ−ブチロラクトン３２．２６部、およびジプロピレングリコール５７．６６重量部の混合溶媒に加えて溶解させた溶液に、界面活性剤（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ ＰＥ６４００、ＢＡＳＦ社製）０．９４重量部、および水０．４９重量部を加え、スリーワンモーターにて混合溶解して均一な溶液（液状組成物）を得た。

(比較例１３)
γ−ブチロラクトン３５．３１重量部、およびジプロピレングリコール６３．１２重量部の混合溶媒に、界面活性剤（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ ＰＥ６４００、ＢＡＳＦ社製）１．０３重量部、および水０．５４重量部を加え、スリーワンモーターにて混合溶解して均一な溶液（液状組成物）を得た。

（２）薬効試験
さまざまな体重のイヌ６頭に所定の薬液をスポットオン投与して、調査日（投与後２日、９日、１６日、２３日、及び３０日経過後）の前日に６頭のイヌに対し、所定の頭数のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｉｓ ｆｅｌｉｓ）を接種した。
投与（処理）後所定の日数経過後にイヌに寄生したノミの数を調査し、下記の計算式に基づき死虫率を算出した。
死虫率（％）＝｛（Ｘ−Ｙ）／Ｘ｝×１００
上記式中、Ｘは比較例１３の液状組成物を処理したイヌに寄生したノミの数を表し、Ｙは実施例１３の液状組成物を処理したイヌに寄生したノミの数を表す。評価結果を表５に示す。

表５より、実施例１３の外部寄生虫防除用液状組成物は、優れたノミに対する防除効果を有することが示された。

本発明の液状組成物は、染料の光及び／又は熱に対する安定性に優れる。
本発明の液状組成物中に光や熱に対して分解しやすい染料を溶解させることによって、長期にわたって、染料の均一な発色を得ることができる。
本発明の製造方法によれば、有機溶媒に対する溶解度が低い染料を用いた場合であっても、染料を予めわずかな水に溶解させておくことにより、染料が均一に溶解してなる液状組成物を得ることができる。
本発明により、皮膚刺激がほとんどない溶媒を用い、人および動物に対する安全性が高く、液が分離せず、有効成分が析出しない外部寄生虫防除用液状組成物を得ることができる。

Claims (8)

1. 下記（ａ）〜（ｅ）の成分を含有することを特徴とする液状組成物。
   （ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：２１〜７０重量部
   （ｂ）アルキレングリコール：３０〜７８．９重量部
   （ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
   （ｄ）水：０．００１〜４９重量部
   （ｅ）染料：０．００１〜１重量部
2. 下記（ａ）〜（ｅ）の成分を含有することを特徴とする液状組成物。
   （ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：５０〜８０重量部
   （ｂ）アルキレングリコール：２０〜４９．９重量部
   （ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
   （ｄ）水：０．００１〜１９重量部
   （ｅ）染料：０．００１〜１重量部
3. 前記染料が、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、アゾイック染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、及び蛍光増白剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１または２に記載の液状組成物。
4. 前記染料が、食品用色素、天然色素、アリザリングリーンＧ、キニザリングリーンＳＳ、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイエロー、及びズダンエローＧＧからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１または２に記載の液状組成物。
5. 前記天然色素が、クチナシ黄色素、アトナー色素、パプリカ抽出色素、ニンジン色素、トマト色素、マリーゴールド色素、β−アポ−８−カロチナール、カンタキサンチン、トウガラシ色素、タマネギ色素、シアナット色素、ペカンナッツ色素、チコリ色素、クロロフィル、ウコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項３または４に記載の液状組成物。
6. 下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分に、予め下記（ｅ）成分を下記（ｄ）成分に溶解させた水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法。
   （ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：２１〜７０重量部
   （ｂ）アルキレングリコール：３０〜７８．９重量部
   （ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
   （ｄ）水：０．００１〜４９重量部
   （ｅ）染料：０．００１〜１重量部
7. 下記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）成分に、予め下記（ｅ）成分を下記（ｄ）成分に溶解させた水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法。
   （ａ）β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−ドデカラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒：５０〜８０重量部
   （ｂ）アルキレングリコール：２０〜４９．９重量部
   （ｃ）アセタミプリド：０．００１〜３０重量部
   （ｄ）水：０．００１〜１９重量部
   （ｅ）染料：０．００１〜１重量部
8. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の液状組成物からなる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤。

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