NO324071B1 - Opplosning for direkte pahelling pa huden for a kontrollere kveg- og saueparasitter og anvendelse derav. - Google Patents

Opplosning for direkte pahelling pa huden for a kontrollere kveg- og saueparasitter og anvendelse derav. Download PDF

Info

Publication number
NO324071B1
NO324071B1 NO19975473A NO975473A NO324071B1 NO 324071 B1 NO324071 B1 NO 324071B1 NO 19975473 A NO19975473 A NO 19975473A NO 975473 A NO975473 A NO 975473A NO 324071 B1 NO324071 B1 NO 324071B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
solution
pyrazole
phenyl
skin
volume
Prior art date
Application number
NO19975473A
Other languages
English (en)
Other versions
NO975473L (no
NO975473D0 (no
Inventor
Jean-Pierre Etchegaray
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232632&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO324071(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604209A external-priority patent/FR2746595B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of NO975473D0 publication Critical patent/NO975473D0/no
Publication of NO975473L publication Critical patent/NO975473L/no
Publication of NO324071B1 publication Critical patent/NO324071B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører en oppløsning for direkte påhelling på huden som inneholder et anti-parasittisk produkt og er tiltenkt å tilføres topisk til kveg og sauer.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av anti-parasittiske forbindelser for fremstilling av denne oppløsningen for hud.
Kveg og sauer rammes av et stort antall parasitter.
De vesentligste er midd av slekten Boophilus, og blant disse kan det nevnes artene microplus (kveg-midd), dekoloratus og anulatus.
De andre vesentlige parasitter hos kveg og sauer er indikert i rekkefølge med avtagende viktighet: - myiasis slik som Dermatobia hominis (kjent som Berne i Brazil) og Cochlyomia hominivorax (gullflue), saue-myiasis slik som Lucilia sericata, Lucilia cuprina (kjent som brun fluesnapper i
Australia, New Zealand og Syd Afrika). Dette er fluer hvis larve utgjør dyreparasitten. særegne fluer, nemlig dem hvor voksne individer utgjør parasitten, slik som Haematobia
irritans (liten stikkflue).
lus slik som Linognathus vitulorum, etc.
gallveps slik som Sarcoptes scabiei og Psoroptes ovis.
Midd, særlig Boophilus microplus, er svært nær knyttet til det beiteområde som de lever i og er særlig vanskelig å kontrollere.
Det er for tiden ingen virkelig effektiv metode for å kontrollere midd, og enda mindre en effektiv måte til å kontrollere de parasitter som er angitt i det foregående.
WO-A-87/3781, EP-A-295.117 og EP-A-500.209 beskriver en klasse insekticider som er N-fenylpyrazol-derivater. Disse forbindelsene er angitt å ha aktivitet mot et svært stort antall parasitter, inkluderende Boophilus microplus, innen områder så varierte som agrikultur, folkehelse og veterinærmedisin. Den generelle lære i disse publikasjonene indikerer at disse insekticide forbindelser kan administreres via forskjellige ruter slik som orale, parenterale, perkutane og topiske ruter. Topisk administrering omfatter særlig orale formuleringer, lokkemat, kosttillegg, hud-oppløsninger (for påhelling), oppløsninger for sprøyting (sprayer), bad, dusjer, spruter, pulvere, innfettingsmidler, sjampoer, kremer etc. Oppløsninger av den type som skal helles på huden er utformet for perkutan administrering. Eksempel 9 i EP-A-295.117 og eksempel 29I i EP-A-500.209 beskriver en oppløsning av den type som helles på huden inneholdende 15% insekticid og 85% dimetylsulfoksyd, for perkutan administrering av insekticidet.
EP-A-296.381 beskriver også pyrazolforbindelser med insekticid aktivitet innen områdene agrikultur, folkehelse og veterinærmedisin. Boophilus microplus er en av de svært mange mål som nevnes. Det er svært mange former for administrering her også, og disse inkluderer f.eks. oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer, granuler og aerosoler.
Det problem som fremsettes er å finne et effektivt middel som er fullt ut egnet for å kontrollere parasittene hos kveg og sauer, særlig midd, mest spesielt Boophilus microplus i kveg og særlig lus og spyflue i sauer, under de forhold som disse dyrene oppdrettes under.
Det er i oppfinnelsens sammenheng funnet at det er mulig å effektivt kontrollere Boophilus microplus for kveg ved anvendelse av en spesifikk topisk formulering. Det er i oppfinnelsens sammenheng også funnet at denne formuleringen er effektiv mot sauelus og sauefluer kjent som "spyfluer".
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er således å tilveiebringe et nytt preparat som er fullt ut effektivt mot Boophilus microplus og også mot alle de andre parasittene som er beskrevet i det foregående, særlig slik som sauelus og "spyfluer", idet dette preparatet er fullt ut egnet for å kontrollere disse parasittene under de forhold som disse dyrene oppdrettes under.
Et annet mål for oppfinnelsen er å tilveiebringe en slik formulering som har en lang virkningsperiode, foretrukket lengre enn eller lik 2 måneder.
Et annet mål for oppfinnelsen er å tilveiebringe en slik formulering som er rask og enkel å anvende og fullt ut forenlig med anvendelse på buskaper eller flokker som inneholder et stort antall dyr.
Et annet mål for oppfinnelsen er å tilveiebringe en slik formulering som er særlig egnet for ekstensivt oppdrett på beite og for anvendelse tiltenkt å beskytte dyr under perioden med sammendriving av bøling og ferdigbehandling (Feed Lot i USA), nemlig den siste perioden av oppdrett hvori et stort antall dyr drives sammen i en liten innhegning over en gjennomsnittlig periode på 2 måneder før slakting.
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er således en oppløsning for direkte påhelling på huden, tiltenkt for å fjerne parasitter fra kveg og sauer, mest spesielt midd, særlig Boophilus microplus hos kveg og lus og spyflue hos sauer, omfattende fra 0,1 til 2% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av en forbindelse (A): 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol i en formulering med lite volum, utformet til å frigi forbindelsen (A) på huden og hårene for en kontaktvirkning mot parasittene.
Lave konsentrasjoner på fra 0,1 til 2% er foretrukket. Optimalt er verdien mellom 0,25 og 1,5%, særlig i området 1%.
Uttrykket oppløsning for påhelling på hud forståes å referere til en klar-til-bruk oppløsning tiltenkt å tilføres topisk og lokalt på dyret, foretrukket på dyrets rygg og ved flere punkter eller langs rygglinjen, og tilført i lite volum, foretrukket 5 til 20 ml pr. 100 kg, foretrukket omtrent 10 ml pr. 100 kg, med et totalt volum på fra 10 til 150 ml pr. dyr, foretrukket begrenset til 50 ml.
Forbindelsen virker ved enkel kontakt, idet parasitten blir impregnert med forbindelsen ved kontakt med håret og huden.
Dette frembyr derfor på en bemerkelsesverdig måte en både perfekt forlikelighet med begrensningene ved bruk i ekstensiv gressing, særlig hva angår enkelhet ved bruk, og et spektrum av aktivitet og virkningsfullhet, såvel som en virkningsperiode, som er egnet for denne type oppdrett.
Ved å utnytte konsentrasjonen av forbindelse A, oppnås oppløsninger med bemerkelsesverdige aktiviteter med særlig to måneder virkningsfullhet mot Boophilus microplus, idet et slikt resultat aldri tidligere er blitt oppnådd. Oppløsningen i samsvar med oppfinnelsen lar dessuten Boophilus microplus fjernes fullstendig fra et infisert dyr på mindre enn 2 dager.
Som angitt i det foregående tilføres oppløsningen i samsvar med oppfinnelsen topisk, i lite volum, til dyrets rygg. Forbindelsen (A) spres deretter ut på en bemerkelsesverdig måte, hvilket gir seg uttrykk ved en fordeling av forbindelsen over hele dyrets kropp. Det er også blitt observert at dyrene forblir beskyttet i tilfelle de beveger seg gjennom vann eller utsettes for regn.
Dosen av forbindelse (A) er foretrukket mellom 0,1 og 2 mg/kg (vekt av dyr), foretrukket mellom 0,25 og 1,5 mg/kg, og særlig omtrent 1 mg/kg.
Forbindelsen A vil særlig anvendes i et forhold på fra 0,1 til 2 vekt%, mer spesielt omtrent 1 vekt%, i forhold til den totale oppløsningen.
Forbindelsen (A) kan fremstilles i samsvar med en eller annen av de prosesser som beskrives i patentsøknader WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 eller europeisk patentsøknad EP-A-0.295.117, eller en hvilken som helst annen prosess som ligger innenfor kunnskapene til en spesialist innen området kjemisk syntese. For kjemisk fremstilling av produktene i samsvar med oppfinnelsen betraktes en fagkyndig innen området å ha til sin disposisjon bl.a. hele innholdet i "Chemical Abstracts" og de publikasjoner som er angitt deri.
Det avviker ikke fra rammen av den foreliggende oppfinnelse å innlemme andre insekticider i oppløsningen i samsvar med den foreliggende oppfinnelse.
Oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen, som fordelaktig er oljeaktige, omfatter generelt et fortynningsmiddel eller bærer og også et løsningsmiddel (organisk løsningsmiddel) for forbindelsen
(A) hvis sistnevnte ikke er oppløselig i fortynningsmiddelet.
Som organisk løsningsmiddel som kan anvendes i oppfinnelsen kan det særlig nevnes: acetyltributylsitrat, fettsyreestere slik som dimetylester, diisobutyladipat, aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylenglykol-n-butyleter, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykol-monoetyleter, etylenglykol-monometyleter, monometylacetamid, dipropylenglykol-monometyleter, flytende polyoksyetylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, særlig N-metylpyrrolidon, dietylenglykol-monoetyleter, etylenglykol og dietylftalat, eller en blanding av minst to av disse løsningsmidler.
Som bærer eller fortynningsmiddel kan det særlig nevnes:
planteoljer slik som soyaolje, jordnøttolje, ricinusolje, maisolje, bomullsfrøolje, olivenolje, druekjerneolje, solsikkeolje etc, mineraloljer slik som petrolatum, paraffin, silikon etc, alifatiske eller cykliske hydrokarboner eller alternativt f.eks. triglycerider med middels kjedelengde (særlig C8 til C12).
Et bløtgjøringsmiddel og/eller utsprøytningsmiddel og/eller filmdanningsmiddel vil foretrukket tilsettes, idet dette middelet særlig velges fra: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyetylenglykoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoksyetylenerte sorbitanestere, lecitin, natriumkarboksymetylcellulose, silikonoljer, polydiorganosiloksanoljer, særlig polydimetyl-siloksan (PDMS) oljer, f.eks. dem inneholdende silanol-funksjonaliteter, eller en 45V2 olje, - anioniske surfaktanter slik som alkaliske stearater, særlig natrium-, kalium- eller ammoniumstearater, kalsiumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, særlig natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat, natriumdodekylbenzensulfonat,
natriumdioktylsulfosuccinat, fettsyrer, særlig dem avledet fra kokosnøttolje,
- kationiske surfaktanter slik som vannoppløselige kvaternære ammoniumsalter med formel N+R'R"R'"R""1 Y" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler og Y" er et anion av en sterk syre slik som halogenid-, sulfat- og sulfonatanioner, idet
cetyltrimetylammoniumbromid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes,
- aminsalter med formel N<+>R'R"R'" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler, idet oktadekylamin-hydroklorid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - ikke-ioniske surfaktanter slik som sorbitanestere, som eventuelt er polyoksyetylenerte, særlig Polysorbate 80, polyoksyetylenerte alkyletere, polyoksypropylerte fettalkoholer slik som polyoksypropylen-styroleter, polyetylenglykolstearat, polyoksyetylenerte derivater av ricinusolje, polyglycerolestere, polyoksyetylenerte fettalkoholer, polyoksyetylenerte fettsyrer, kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd,
- amfotære surfaktanter slik som substituerte laurylforbindelser av betain,
eller en blanding av minst to av disse midlene.
Løsningsmiddelet vil anvendes i forhold til konsentrasjonen av forbindelsen (A) og oppløseligheten derav i dette løsningsmiddelet.
For eksempel har forbindelse A en oppløselighet på 4,3% mA/ i acetyltributylcitrat. Det vil forsøkes å ha det lavest mulige volum.
Bæreren utgjør forskjellen til 100%.
Bløtgjøringsmiddelet anvendes foretrukket i et forhold på fra 0,1 til 10 volum%, særlig fra 0,25 til 5 volum%.
Den foreliggende oppfinnelse kan anvendes i en fremgangsmåte for å fjerne parasitter, særlig Boophilus microplus, fra kveg og sauer ved anvendelse av en oppløsning for direkte påhelling på hud i samsvar med den foreliggende oppfinnelse, for å oppnå langvarig og bredspektrum-virkningsfullhet, idet oppløsningen tilføres til dyrets rygg, foretrukket langs rygglinjen ved ett eller flere punkter.
Fremgangsmåten består i å tilføre oppløsningen til dyrene på beite og/eller før de kommer til beite, idet tilføringen foretrukket gjentas hver måned, foretrukket hver 2. måned.
Oppløsningen tilføres fortrinsvis til dyrene før de kommer til "Feed Lot", idet det er mulig at denne tilføringen er den siste før dyrene slaktes.
Fremgangsmåten kan åpenbart også bestå av en kombinasjon av disse to utførelsesformene, nemlig den første etterfulgt av den andre.
I alle tilfeller gjør virkningsfullheten det på fordelaktig måte mulig å stoppe enhver tilføring 1 til 3 måneder før slakting, særlig mellom 1,5 og 2,5 måneder, mer spesielt omtrent 2 måneder før slakting.
Oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen kan tilføres ved anvendelse av et hvilket som helst i og for seg kjent middel, foretrukket ved anvendelse av en applikator-trykksprøyte eller en målekolbe.
Målet med metoden er særlig å rengjøre huden og hårene til dyrene ved å fjerne de parasitter som er tilstede derpå, såvel som deres rester og avføring. Resultatet av dette er at dyrene ikke lengre stresses av parasittene og deres bitt, hvilket har positive følger f.eks. for deres vekst og på anvendelsen av deres matrasjon.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er også anvendelse av forbindelse A for fremstilling av en oppløsning for direkte påhelling på huden i et lite volum og som er utformet til å frigjøre forbindelsen (A) på huden og hårene for en kontaktvirkning mot parasittene hos kveg og sauer, særlig midd hos kveg, slik som Boophilus microplus, og spyfluer og lus hos sauer.
Anvendelsen i samsvar med oppfinnelsen er rettet mot fremstilling av hud-oppløsninger som beskrevet i det foregående.
Den foreliggende oppfinnelse vil nå beskrives mer detaljert med hjelp av ikke-begrensende utførelseseksempler som demonstrerer aktiviteten av oppløsningene i samsvar med den foreliggende oppfinnelse, med referanse til de vedføyde tegninger hvori: Fig. 1 er et diagram som viser virkningsfullheten, mot Boophilus microplus, av hud-oppløsninger i samsvar med oppfinnelsen med et innhold på 0,25%, 0,5% og 1%, i forhold til en kontroll, idet denne grafen inkluderer på x-aksen tiden i dager etter tilføring av hud-oppløsningene og, på y-aksen til venstre, antallet midd talt på dyrene som hud-oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen er tilført på og, på y-aksen til høyre, antallet midd talt i kontrollene, Fig. 2 er et diagram som viser populasjonen av midd i dyr som har mottatt placebo i samsvar med eksempel 2, med tiden i dager på x-aksen og antallet midd på y-aksen, og Fig. 3 sammenligner virkningsfullheten av en hud-oppløsning i samsvar med oppfinnelsen inneholdende 1% forbindelse A (fylte sirkler) med en hud-oppløsning inneholdende 1% flumetrin (ringer), med tiden i dager på x-aksen og antallet midd på y-aksen.
Eksempel 1: Fremstilling av oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen.
Forbindelse A fortynnes i løsningsmiddelet før den blandes med de andre bestanddelene.
Eksempel 2:
Undersøkelse av virkningsfullheten av hud-oppløsninger i samsvar med oppfinnelsen inneholdende henholdsvis 0,25, 0,50 og 1% forbindelse A for å bekjempe Boophilus microplus.
Undersøkelsen ble utført på 16 unge kastrerte Hereford-okser (vekt i området mellom 114 og 172 kg).
Tre hud-oppløsninger i samsvar med eksempel 1 ble fremstilt:
1. 1 % forbindelse A
2. 0,5% forbindelse A
3. 0,25% forbindelse A
En placebo ble fremstilt, som skilte seg fra hud-oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen ved at den ikke inneholdt noe forbindelse A.
I undersøkelsene ble 1 ml hud-oppløsning eller av placebo anvendt pr. 10 kg vekt av dyr.
Dosevolumet ble tilført langs dyrets rygglinje, fra hodet til haleroten.
Mellom dager -24 og -1, ble dyrene kunstig infisert 11 ganger med 2500 Boophilus microplus larver. Målet med 24-dager infisering er å sikre at alle trinnene av Boophilus microplus er tilstede på dyret (egg, larver, voksne).
På dag 0 mottok dyrene en av hud-oppløsningene eller placebo.
Før hud-oppløsningene eller placebo tilføres telles antallet midd tilstede på de ulike dyrene i de forskjellige gruppene.
Den etterfølgende tabell indikerer de registrerte verdier, vekten til dyrene og dosen av hud-oppløsning eller av placebo som vil tilføres til hver av disse dyrene.
De blodfylte hunn-midd som ble løsgjort er inkludert i tellingen. Resultatene er indikert i fig. 1.
En doseavhengig effekt oppnås med 100% virkningsfullhet for hud-oppløsningen i samsvar med oppfinnelsen inneholdende 1% forbindelse A. De mindre konsentrerte oppløsningene gir ikke desto mindre bemerkelsesverdige resultater.
Den svært hurtige virkningen av oppløsningene i samsvar med oppfinnelsen bemerkes også, idet den 1% oppløsningen lar Boophilus microplus fjernes fullstendig i løpet av mindre enn 2 døgn.
Eksempel 3:
Sammenligning av virkningsfullhet mellom en hud-oppløsning i samsvar med oppfinnelsen inneholdende 1% forbindelse A og en hud-oppløsning inneholdende 1% flumetrin.
Dyr av den samme rase som dem i eksempel 1 ble anvendt.
På dag 0 behandles gruppene med:
hud-oppløsning inneholdende 1 % forbindelse A
hud-oppløsning inneholdende 1 % flumetrin (mineralolje og etylheksylalkohol-ekspipiens) placebo (eksipiens identisk med oppløsningen i samsvar med oppfinnelsen)
Tabell 2 nedenfor indikerer for hver gruppe vekten av dyrene, den mottatte dose hud-oppløsning og den tilførte dose av aktiv substans.
Fra dag 2 til dag 32 mottok dyrene 5.000 Boophilus microplus larver tre ganger pr. uke. Fra dag 18 til 64 oppsamles og telles de blod-fylte hunn-midd som løsgjøres.
Resultatene er indikert i fig. 2 og 3, som demonstrerer den totale virkningsfullhet av hud-oppløsningen i samsvar med oppfinnelsen.
Eksempel 4:
Undersøkelse av virkningsfullhet over tid.
Hud-oppløsninger i samsvar med oppfinnelsen inneholdende 0,25, 0,5 eller 1% forbindelse A ble anvendt i dette eksempelet.
Sammensetningen av disse oppløsningene er den samme som for de foregående eksempler.
Kveget ble for-infisert for å ha alle trinnene av Boophilus microplus tilstede (infisering med 5.000 larver, 22 dager, 15 dager og 8 dager før tilføring av hud-oppløsningen).
Etter tilføring av hud-oppløsningene infiseres kveget igjen med larvene i 13 uker, for å bestemme virkningsfullheten av de tre konsentrasjonene.
Resultatene er angitt i tabell 3 nedenfor:
Det observeres således at det oppnås bemerkelsesverdig virkningsfullhet, som kan vare i to måneder eller mer.

Claims (15)

1. Oppløsning for direkte påhelling på hud, og som er tiltenkt å eliminere parasitter fra kveg og sauer, mest spesielt midd, særlig Boophilus microplus hos kveg og lus og spyfluer hos sauer, karakterisert ved at den omfatter fra 0,1 til 2% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol i en formulering med lite volum, utformet til å frigi 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol på huden og hårene for en kontaktvirkning mot parasittene.
2. Oppløsning som angitt i krav 1,karakterisert ved at den omfatter fra 0,25 til 1,5% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
3. Oppløsning som angitt i krav 2, karakterisert ved at den omfatter 1% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
4. Oppløsning som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert ved at oppløsningen er utformet til å være istand til å tilføres i et volum på 5 til 20 ml, foretrukket, omtrent 10 ml, pr. 100 kg dyr, med et totalt volum på fra 10 til 150 ml pr. dyr, foretrukket begrenset til 50 ml.
5. Oppløsning som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 4, karakterisert ved at den omfatter et løsningsmiddel for 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og et fortynningsmiddel, eventuelt et bløtgjøringsmiddel.
6. Oppløsning som angitt i krav 5, karakterisert ved at løsningsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av: acetyltributylcitrat, fettsyreestere slik som dimetylester, diisobutyladipat, aceton, acetonitril, benzylalkohol, butyldiglykol, dimetylacetamid, dimetylformamid, dipropylenglykol-n-butyleter, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykol-monoetyleter, etylenglykol-monometyleter, monometylacetamid, dipropylenglykol-monometyleter, flytende polyoksyetylenglykoler, propylenglykol, 2-pyrrolidon, særlig N-metylpyrrolidon, dietylenglykol-monoetyleter, etylenglykol og dietylftalat, eller en blanding av minst to av disse løsningsmidlene.
7. Oppløsning som angitt i krav 5 eller 6, karakterisert ved at fortynningsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av: planteoljer slik som soyaolje, jordnøttolje, ricinusolje, maisolje, bomullsfrøolje, olivenolje, druekjerneolje, solsikkeolje etc, mineraloljer slik som petrolatum, paraffin, silikon etc, alifatiske eller cykliske hydrokarboner eller alternativt triglycerider med middels kjedelengde (særlig C8 til C,2).
8. Oppløsning som angitt i ett eller flere av kravene 5 til 7, karakterisert ved at bløtgjøringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, kopolymerer av vinylacetat og vinylpyrrolidon, polyetylenglykoler, benzylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoksyetylenerte sorbitanestere, lecitin, natriumkarboksymetylcellulose, silikonoljer, - anioniske surfaktanter slik som alkaliske stearater, særlig natrium-, kalium- eller ammoniumstearater, kalsiumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, særlig natriumlaurylsulfat og natriumcetylsulfat, natriumdodekylbenzensulfonat, natriumdioktylsulfosuccinat, fettsyrer, særlig dem avledet fra kokosnøttolje, - kationiske surfaktanter slik som vannoppløselige kvaternære ammoniumsalter med formel N<+>R,R"R'"R"", Y" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler og Y" er et anion av en sterk syre slik som halogenid-, sulfat- og sulfonatanioner, idet cetyltrimetylammoniumbromid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - aminsalter med formel isTR^R'" hvori radikalene R er eventuelt hydroksylerte hydrokarbonradikaler, idet oktadekylamin-hydroklorid er blant de kationiske surfaktanter som kan anvendes, - ikke-ioniske surfaktanter slik som sorbitanestere, som eventuelt er polyoksyetylenerte, særlig Polysorbate 80, polyoksyetylenerte alkyletere, polyoksypropylerte fettalkoholer slik som polyoksypropylen-15-stearyleter, polyetylenglykolstearat, polyoksyetylenerte derivater av ricinusolje, polyglycerolestere, polyoksyetylenerte fettalkoholer, polyoksyetylenerte fettsyrer, kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, - amfotære surfaktanter slik som substituerte laurylforbindelser av betain, eller en blanding av minst to av disse midlene.
9. Oppløsning som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 8, karakterisert ved at den er en oljeaktig oppløsning.
10. Anvendelse av en forbindelse med formel 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol for fremstilling av en oppløsning for direkte påhelling på hud i et lite volum, hvilken oppløsning omfatter 0,1 til 2% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol og er utformet til å frigjøre 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol på huden og hårene for en kontaktvirkning mot parasittene hos kveg og sauer, særlig midd hos kveg, slik som Boophilus microplus, og spyfluer og lus hos sauer.
11. Anvendelse som angitt i krav 10, karakterisert ved at den omfatter fra 0,25 til 1,5% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
12. Anvendelse som angitt i krav 10, karakterisert ved at den omfatter 1% vekt/volum, i forhold til den totale oppløsning, av 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
13. Anvendelse som angitt i i ett eller flere av kravene 10til12,karakterisert ved at oppløsningen er utformet til å kunne tilføres i et volum på 5 til 20 ml, foretrukket omtrent 10 ml, pr.
100 kg dyr, med et totalt volum på fra 10 til 150 ml pr. dyr, foretrukket begrenset til 50 ml.
14. Anvendelse som angitt i ett eller flere av kravene 10 til 13, karakterisert ved at 1-[2,6-CI2-4-CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol tilføres i en mengde på 0,1 til 2 mg/kg, foretrukket 0,25 til 1,5 mg/kg, særlig omtrent 0,1 mg/kg.
15. Anvendelse som angitt i ett eller flere av kravene 10 til 14, for fremstilling av en slik hud-oppløsning som er tiltenkt å tilføres hver måned, foretrukket hver annen måned, til dyret, idet tilføringene foretrukket stoppes 1 til 3 måneder før slakting.
NO19975473A 1996-03-29 1997-11-27 Opplosning for direkte pahelling pa huden for a kontrollere kveg- og saueparasitter og anvendelse derav. NO324071B1 (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604209A FR2746595B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins
US69217896A 1996-08-05 1996-08-05
PCT/FR1997/000542 WO1997036486A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO975473D0 NO975473D0 (no) 1997-11-27
NO975473L NO975473L (no) 1998-01-29
NO324071B1 true NO324071B1 (no) 2007-08-06

Family

ID=26232632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19975473A NO324071B1 (no) 1996-03-29 1997-11-27 Opplosning for direkte pahelling pa huden for a kontrollere kveg- og saueparasitter og anvendelse derav.

Country Status (20)

Country Link
AT (2) AT504042A1 (no)
AU (1) AU2513097A (no)
BE (1) BE1010483A5 (no)
BR (1) BR9702162A (no)
CA (1) CA2222675C (no)
CH (1) CH692894A8 (no)
DE (1) DE19780396B3 (no)
DK (1) DK177400B1 (no)
ES (1) ES2143389B1 (no)
FI (1) FI119042B (no)
FR (1) FR2747015B1 (no)
GB (1) GB2318512B (no)
GR (1) GR1002910B (no)
IE (1) IE970215A1 (no)
IT (1) IT1291699B1 (no)
LU (1) LU90177B1 (no)
NL (1) NL1005673C2 (no)
NO (1) NO324071B1 (no)
SE (1) SE523761C2 (no)
WO (1) WO1997036486A1 (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW524667B (en) * 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
WO2001095723A1 (en) * 2000-06-15 2001-12-20 Ssl International Plc Parasiticidal composition
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3719732A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-methylamino-1-arylpyrazole
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
GB9120641D0 (en) * 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
DE4414333A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control

Also Published As

Publication number Publication date
CH692894A5 (fr) 2002-12-13
ITTO970260A1 (it) 1998-09-27
GB2318512A (en) 1998-04-29
SE9704303D0 (sv) 1997-11-24
ES2143389A1 (es) 2000-05-01
NO975473L (no) 1998-01-29
GR1002910B (el) 1998-05-20
IE970215A1 (en) 1997-10-08
FR2747015A1 (fr) 1997-10-10
AU2513097A (en) 1997-10-22
DE19780396B3 (de) 2013-06-06
DE19780396T1 (de) 1998-06-18
IT1291699B1 (it) 1999-01-21
WO1997036486A1 (fr) 1997-10-09
CH692894A8 (fr) 2003-02-14
MX9709092A (es) 1998-06-30
LU90177B1 (fr) 1998-01-27
NL1005673C2 (nl) 1997-11-18
DK136397A (da) 1998-01-29
GB9725003D0 (en) 1998-01-28
FR2747015B1 (fr) 1999-09-24
SE9704303L (sv) 1997-11-24
FI974353A (fi) 1997-11-27
ES2143389B1 (es) 2000-12-16
CA2222675C (en) 2008-12-30
GB2318512B (en) 2000-09-13
AT506843A3 (de) 2012-09-15
FI974353A0 (fi) 1997-11-27
NO975473D0 (no) 1997-11-27
DK177400B1 (da) 2013-03-25
BR9702162A (pt) 1999-07-20
CA2222675A1 (en) 1997-10-09
AT504042A1 (de) 2008-02-15
NL1005673A1 (nl) 1997-09-30
SE523761C2 (sv) 2004-05-18
AT506843B1 (de) 2013-04-15
BE1010483A5 (fr) 1998-10-06
AT506843A2 (de) 2009-12-15
FI119042B (fi) 2008-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6010710A (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
TWI494061B (zh) 含有因得克(indoxacarb)之區域局部投藥調配物
US6998131B2 (en) Spot-on formulations for combating parasites
CA2865117C (en) Topical compositions comprising fipronil and permethrin and methods of use
MX2007014346A (es) Formulaciones de colocacion determinada para combatir parasitos.
US20020081327A1 (en) Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis
AT506843B1 (de) Direkt auf die haut aufzubringende lösung zur parasitenbekämpfung bei rindern und schafen
CA2578079A1 (en) Methoprene formulations for the control of tick infestations
JP2636880B2 (ja) 効力の増強された農業用殺虫殺ダニ剤
JP2006502241A (ja) 寄生虫を駆除するためのノズリスポル酸誘導体スポットオン製剤
AU2003257646B2 (en) Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep
AU763484B2 (en) Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep
DK178513B1 (da) Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde
MXPA97009092A (en) Cutaneous solution for direct deposit intended for the elimination of parasites in cattle and sheep, use of a composite in such solution and treatment procedure for cattle and sheep with such solution
OA17083A (en) Topical compositions comprising fipronil and permethrin and methods of use.
DE19961812A1 (de) Verwendung mindestens eines Fettsäurepolydialkanolamides in Kombination mit Chinasäure und/oder Shikimisäure zur Schädlingsbekämpfung

Legal Events

Date Code Title Description
CREP Change of representative

Representative=s name: PLOUGMANN & VINGTOFT, POSTBOKS 1003 SENTRUM, 0104

MK1K Patent expired