JP4929562B2 - 有機材料組成物 - Google Patents
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Description
また、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂は、耐衝撃性、透明性や寸法安定性等が優れており、電子機器のハウジング、光学レンズや窓ガラス等の建材に使用されている。
[式中、R1’、R2’、R3’及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、Wはアルキリデン基、シクロアルキレン基、アリール基で置換されたアルキレン基、酸素原子、イオウ原子、スルホキシド基又はスルホン基を表す。]
で表されるポリカーボネートの100重量部当り、次式(A)で示される色相安定剤の0.0001〜5重量部を含むポリカーボネート組成物が記載されている。
[R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基又は三環のアリールアルキル基を表す。
但し、上記の単環のアリール基は、該環を構成する炭素原子に結合する1〜3個の水素原子が、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基からなる群より選ばれる1〜3個の置換基でそれぞれ置換されているものとする。
また、上記の炭素数3〜8のシクロアルキル基は、該環を構成する炭素原子に結合する1〜2個の水素原子が、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基からなる群より選ばれる1〜2個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい。さらに、上記の二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基及び三環のアリールアルキル基は、それぞれ独立に、これらの環を構成する炭素原子に結合する1〜3個の水素原子が、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基からなる群より選ばれる1〜3個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい。]
本発明の有機材料用色相安定剤は、上式(I)で示される。
但し、上記の単環のアリール基は、該環を構成する炭素原子に結合する1〜3個の水素原子が、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基からなる群より選ばれる1〜3個の置換基でそれぞれ置換されている。
上記の置換基であるアルコキシル基としては、例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、t−ペンチルオキシ基、i−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数1〜30のアルコキシル基(好ましくは、炭素数1〜10のアルコキシル基)が挙げられる。
上記の置換基であるシクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基やシクロオクチル基等の炭素数3〜8のシクロアルキル基が挙げられる。
上記の置換基であるアルコキシアルキル基としては、上述した炭素数1〜10のアルキル基における1個の水素原子が、1個の炭素数1〜10のアルコキシル基で置換された基が挙げられる。
上記の置換基であるアルキルシクロアルキル基としては、上述した炭素数3〜8のシクロアルキル基における1個の水素原子が、1個の炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基)で置換された基が挙げられる。
上記のアルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子が上述した炭素数1〜10のアルキル基で置換された基が挙げられる。
上記の置換基であるジアルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の2個の水素原子が上述した炭素数1〜10のアルキル基でそれぞれ置換された基が挙げられる。
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)及び炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいα−ナフチル基又はβ−ナフチル基;
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)及びハロゲン原子(塩素原子や臭素原子等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいターフェニル基;
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)及びハロゲン原子(塩素原子や臭素原子等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいアントラニル基;
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)及びハロゲン原子(塩素原子や臭素原子等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいフェナントレニル基;
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)及びハロゲン原子(塩素原子や臭素原子等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいインデニル基;
芳香環を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基やエトキシ基等)及びハロゲン原子(塩素原子や臭素原子等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいフルオレニル基;
側鎖のアルキル基を形成する炭素原子に結合した水素原子の1〜2個が、炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)の1又は2個でそれぞれ置換されていてもよいベンジル基等。
炭素数1〜8のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシル基;フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいビフェニル基等。
式(I)において、上記のR1及びR2で表される各基におけるより好ましい置換基としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシル基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されたフェニル基等。
式(I)において、上記のR1及びR2で表される各基における特に好ましい置換基としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシル基等。
ジ−2−トリルシラン、ジ−3−トリルシラン、ジ−4−トリルシラン、ビス(2−エチルフェニル)シラン、ビス(3−エチルフェニル)シラン、ビス(4−エチルフェニル)シラン、ビス(2−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−n−プロピルフェニル)、ビス(2−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−i−プロピルフェニル)、ビス(2−n−ブチルフェニル)シラン、ビス(3−n−ブチルフェニル)シラン、ビス(4−n−ブチルフェニル)、ビス(2−t−ブチルフェニル)シラン、ビス(3−t−ブチルフェニル)シラン、ビス(4−t−ブチルフェニル)、ビス(2,3−ジメチルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジメチルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジメチルフェニル)シラン、ビス(2,3−ジエチルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジエチルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジエチルフェニル)シラン、ビス(2,3−ジ−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,3−ジ−t−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−t−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−t−プロピルフェニル)シラン、ビス(2,3−ジ−n−ブチルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−n−ブチルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−n−ブチルフェニル)シラン、ビス(2,3−ジ−t−ブチルフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−t−ブチルフェニル)シラン、ジメシチルシラン、ビス(2,4,6−トリエチルフェニル)シラン、ビス(2−メトキシフェニル)シラン、ビス(3−メトキシフェニル)シラン、ビス(4−メトキシフェニル)シラン、ビス(2−エトキシフェニル)シラン、ビス(3−エトキシフェニル)シラン、ビス(4−エトキシフェニル)シラン、ビス(2−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(3−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(4−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(3−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(4−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(3−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(4−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2−t−ブトキシフェニル)シラン、ビス(3−t−ブトキシフェニル)シラン、ビス(4−t−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2−フェノキシフェニル)シラン、ビス(3−フェノキシフェニル)シラン、ビス(4−フェノキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジメトキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジメトキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジメトキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジエトキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジエトキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジエトキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジ−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジ−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジ−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2、3−ジ−i−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,4−ジ−i−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,5−ジ−i−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリメトキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリエトキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリ−n−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリ−i−プロポキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリ−n−ブトキシフェニル)シラン、ビス(2,4,6−トリ−t−ブトキシフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−2−メチルフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−3−メチルフェニル)シラン、ビス(2−メトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(3−メトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(2−エチル−4−メトキシフェニル)シラン、ビス(3−エチル−4−メトキシフェニル)シラン、ビス(4−エチル−2−メトキシフェニル)シラン、ビス(4−エチル−3−メトキシフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−2−メチルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−3−メチルフェニル)シラン、ビス(2−エトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(3−エトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−2−エチルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−3−エチルフェニル)シラン、ビス(2−エトキシ−4−エチルフェニル)シラン、ビス(3−エトキシ−4−エチルフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−2−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−3−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−メトキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−メトキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−2−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−3−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−エトキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−エトキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−プロポキシ−2−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−プロポキシ−3−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−プロポキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−プロポキシ−4−n−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−2−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−メトキシ−3−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−メトキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−メトキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−2−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−エトキシ−3−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−エトキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−エトキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−プロポキシ−2−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−プロポキシ−3−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(2−プロポキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(3−プロポキシ−4−i−プロピルフェニル)シラン、ビス(4−n−ブトキシ−2−メチルフェニル)シラン、ビス(4−n−ブトキシ−3−メチルフェニル)シラン、ビス(2−n−ブトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(3−n−ブトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(4−n−ブトキシ−2−エチルフェニル)シラン、ビス(4−n−ブトキシ−3−エチルフェニル)シラン、ビス(2−n−ブトキシ−4−エチルフェニル)シラン、ビス(3−n−ブトキシ−4−エチルフェニル)シラン、ビス(4−t−ブトキシ−2−メチルフェニル)シラン、ビス(4−t−ブトキシ−3−メチルフェニル)シラン、ビス(2−t−ブトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(3−t−ブトキシ−4−メチルフェニル)シラン、ビス(4−t−ブトキシ−2−エチルフェニル)シラン、ビス(4−t−ブトキシ−3−エチルフェニル)シラン、ビス(2−t−ブトキシ−4−エチルフェニル)シラン、ビス(3−t−ブトキシ−4−エチルフェニル)シラン、メチル−2−トリルシラン、メチル−3−トリルシラン、メチル−4−トリルシラン、メチル−2−エチルフェニルシラン、メチル−3−エチルフェニルシラン、メチル−4−エチルフェニルシラン、メチル−2−n−プロピルフェニルシラン、メチル−3−n−プロピルフェニルシラン、メチル−4−n−プロピルフェニルシラン、メチル−2−i−プロピルフェニルシラン、メチル−3−i−プロピルフェニルシラン、メチル−4−i−プロピルフェニルシラン、2−n−ブチルフェニルメチルシラン、3−n−ブチルフェニルメチルシラン、4−n−ブチルフェニルメチルシラン、2−t−ブチルフェニルメチルシラン、3−t−ブチルフェニルメチルシラン、4−t−ブチルフェニルメチルシラン、エチル−2−トリルシラン、エチル−3−トリルシラン、エチル−4−トリルシラン、エチル−2−エチルフェニルシラン、エチル−3−エチルフェニルシラン、エチル−4−エチルフェニルシラン、エチル−2−n−プロピルフェニルシラン、エチル−3−n−プロピルフェニルシラン、エチル−4−n−プロピルフェニルシラン、エチル−2−i−プロピルフェニルシラン、エチル−3−i−プロピルフェニルシラン、エチル−4−i−プロピルフェニルシラン、2−n−ブチルフェニルエチルシラン、3−n−ブチルフェニルエチルシラン、4−n−ブチルフェニルエチルシラン、2−t−ブチルフェニルエチルシラン、3−t−ブチルフェニルエチルシラン、4−t−ブチルフェニルエチルシラン、n−プロピルトリルシラン、i−プロピルトリルシラン、n−ブチルトリルシラン、t−ブチルトリルシラン、2−エチルフェニル−n−プロピルシラン、3−エチルフェニル−n−プロピルシラン、4−エチルフェニル−n−プロピルシラン、2−エチルフェニル−i−プロピルシラン、3−エチルフェニル−i−プロピルシラン、4−エチルフェニル−i−プロピルシラン、n−ブチル−2−エチルフェニルシラン、n−ブチル−3−エチルフェニルシラン、n−ブチル−4−エチルフェニルシラン、i−ブチル−2−エチルフェニルシラン、i−ブチル−3−エチルフェニルシラン、i−ブチル−4−エチルフェニルシラン、2−トリルフェニルシラン、4−メトキシフェニルフェニルシラン、2−(メトキシメチル)フェニルフェニルシラン、2−(i−プロポキシメチル)フェニルフェニルシラン、ビス[4−(メトキシエトキシ)フェニル]シラン、ビス[4−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル]シラン、4−フェノキシフェニルフェニルシラン、ビス(2−クロロフェニル)シラン、ビス(3−クロロフェニル)シラン、ビス(4−クロロフェニル)シラン、ビス(ペンタクロロフェニル)シラン、ビス(4−フルオロフェニル)シラン、2−クロロフェニルフェニルシラン、4−クロロフェニルフェニルシラン、ビス(2−ビフェニル)シラン、ビス(3−ビフェニル)シラン、ビス(4−ビフェニル)シラン、ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)シラン、ペンタフルオロフェニルフェニルシラン、ビス[2−(トリメチルヒドラジノメチル)フェニル]シラン、ビス[2−(トリメチルヒドラジノ)フェニル]シラン、ビス[2,6−ビス(ジメチルアミノメチル)フェニル]シラン、2−((ジメチルアミノ)メチル)フェニル−2,4,6−トリメチルフェニルシラン、ジナフチルシラン、1−ナフチルフェニルシラン、ビス[(8−ジメチルアミノ)ナフチル]シラン、ビス(2−メルカプトフェニル)シラン、ビス(3−メルカプトフェニル)シラン、ビス(4−メルカプトフェニル)シラン、ビス(2−メチルチオフェニル)シラン、ビス(3−メチルチオフェニル)シラン、ビス(4−メチルチオフェニル)シラン、ビス(2−ヒドロキシフェニル)シラン、ビス(3−ヒドロキシフェニル)シラン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)シラン、ビス(2−アミノフェニル)シラン、ビス(3−アミノフェニル)シラン、ビス(4−アミノフェニル)シラン、ジメチルアミノメチルフェニルシラン、2−[1−(ジメチルアミノ)エチル]フェニルシラン、2−(ジメチルアミノ)メチルフェニルシラン等。
上記ポリオレフィンとしては、例えば、チーグラー・ナッタ触媒、TNZ触媒、メタロセン触媒やフィリップス触媒等を用いて製造されたものが好ましく使用される。
これらのポリアミドの具体例としては、ナイロン66、ナイロン69、ナイロン610、ナイロン612、ポリ−ビス(p−アミノシクロヘキシル)メタンドデカミド、ナイロン46、ナイロン6、ナイロン12、ナイロン66とナイロン6の共重合体であるナイロン66/6やナイロン6/12のような共重合体が挙げられる。
上記の二価フェノールとしては、例えばビスフェノールA、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、レゾルシノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、ビフェノール、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニルエーテル、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド又は9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等が挙げられる。
上記のハロゲン化カルボニルとしては、例えば、ホスゲンや臭化カルボニル等が挙げられる。また、上記のハロホルメートとしては、例えば、ハイドロキノンビスクロロホルメート等の二価フェノールのハロホルメートや、エチレングリコールハロホルメート等のグリコールホルメート等が挙げられる。さらに、上記のカーボネートエステルとしては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジ(クロロフェニル)カーボネート、ジ(トリル)カーボネート、ジナフチルカーボネートやジメチルカーボネート等が挙げられる。
有機材料として用いられるポリカーボネートとしては、分岐状ポリカーボネートも挙げられる。該分岐状ポリカーボネートは、フェノール性水酸基を3個以上有する化合物及び二価フェノールのフェノール混合物と上記カーボネート前駆体とを反応させて調製することができる。
フェノール性水酸基を3個以上有する化合物としては、例えば、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノール、2,6−ビス(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス{ジ(4−ヒドロキシフェニル)メチル}ベンゼン等が挙げられる。
上述したポリカーボネートは、界面重合法、ピリジン法やエステル交換法等の方法により製造することができる。該方法で製造されたポリカーボネートはホモポリマーやコポリマーであってもよい。また、ポリカーボネートは、ポリエステルカーボネートやポリホスホネートカーボネートであってもよい。
ポリカーボネートの分子量は、粘度平均分子量(25℃における塩化メチレン溶融粘度より換算した値)で表すと、好ましくは10000〜100000の範囲、より好ましくは12000〜50000の範囲である。
また、ポリカーボネートはポリマーアロイであってもよい。
ポリマーアロイを形成するポリカーボネート以外の樹脂としては、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン;ポリメチルメタクリレート等のメタクリル樹脂;アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS樹脂);飽和ポリエステル(PET,PBT);ポリアミド;ポリフェニレンエーテル(PPE);ポリエステル系樹脂;アクリレート系樹脂;シリコーン系樹脂;ポリイミド樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;ポリウレタン;ポリフェニレンンスルフィド樹脂;ポリスルホン樹脂;ポリスチレン樹脂;アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS);フェノール樹脂;エポキシ樹脂;スチレン/ブタジエン/スチレンブロック共重合体(SBS);イソブチレン/イソプレンゴム;スチレン/ブタジエンゴム;エチレン/プロピレンゴム;アクリル系エラストマー;ポリエステル系エラストマー;ポリアミド系エラストマー;メタクリル酸メチル/ブタジエン/スチレン(MBS);メタクリル酸メチル/アクリロニトリル/スチレン(MAS)熱可塑性エラストマー;水素添加スチレン/ブタジエン/スチレンブロック共重合体(SEBS);スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合体(SIS);水素添加スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合体(SEPS)等が挙げられる。
さらに、ポリカーボネートは、ガラス繊維、カーボン繊維やフッ素樹脂等を充填したものであってもよい。
エンジニアリング樹脂の中でも、ポリカーボネートや、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレート等のようなポリエステルがより好ましく、ポリカーボネートが特に好ましい。
本発明において、有機材料と色相安定剤(I)の重量比が100:0.0001よりも小さいと、有機材料の着色を十分に抑制できない場合がある。一方、有機材料と色相安定剤(I)の重量比が100:10を超えても有機材料の着色抑制効果はそれほど向上せず、経済的には不利となる。
本発明における有機材料がポリカーボネートである場合は、色相安定剤(I)以外に添加できる添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、染料、難燃剤、帯電防止剤、顔料や充填剤が挙げられる。
(1)アルキル化モノフェノール
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシル−1’−イル)フェノール又は2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシル−1’−イル)フェノール、及びこれらの混合物。
2,4−ジオクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール、及びこれらの混合物。
(3)ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン
2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート、及びこれらの混合物。
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、及びこれらの混合物。
(5)ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル
2,2’−チオビス(6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−t−アミルフェノール)、4,4’−(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、及びこれらの混合物。
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4−イソブチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、2,4−ジ−t−ペンチル−6−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレート、及びこれらの混合物。
3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、及びこれらの混合物。
(8)ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、及びこれらの混合物。
(9)芳香族ヒドロキシベンジル誘導体
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、及びこれらの混合物。
2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、及びこれらの混合物。
ジメチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、及びこれらの混合物。
(12)アシルアミノフェノール誘導体
4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバネート、及びこれらの混合物。
(13)β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の1価又は多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1、3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
(15)β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の1価又は多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
(17)β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]トリメチレンジアミン、及びこれらの混合物。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,2’−チオビス(6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−3’−ブチル−4’−ヒドロキシフェニルブチレート]、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、2,4−ジ−t−ペンチル−6−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレート、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニレンジホスホナイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル) 2−エチルヘキシル ホスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル) フルオロ ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル) エチルホスファイト、2−(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)−5−エチル−5−ブチル−1,3,2−オキサホスホリナン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル) ホスファイトや2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−6−[3−(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロポキシ]ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト等。
ジラウリル 3,3’−チオジプロピオネート、トリデシル 3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル 3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス (3−ラウリルチオプロピオネート)等。
(1)サリシレート誘導体
フェニル サリシレート、4−t−ブチルフェニル サリシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニル サリシレート、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、及びこれらの混合物等。
(2)2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、及びこれらの混合物等。
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−[(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールと2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの混合物、2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2,2’−メチレンビス[4−t−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)と2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)とメチル 3−[(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとの縮合物、2−エチルヘキシル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、オクチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、メチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸、及びこれらの混合物等。
(4)2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン系
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2,4−ジヒドロキシフェニル−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、及びこれらの混合物等。
(5)マロン酸エステル系
p−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチルエステル、ホスタビンB−CAPXP、及びこれらの混合物等。
フェニル サリシレート、4−t−ブチルフェニル サリシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニル サリシレート、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、p−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチルエステル、ホスタビンB−CAPXP等。
(1)ヒンダードアミン系光安定剤
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−ベンジルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1−アクロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) 2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル デカンジオエート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル メタクリレート、4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1−[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び1−トリデカノールとの混合エステル化物、
エチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、又はN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、及びこれらの混合物等。
(3)ニッケル系光安定剤
2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体及びそれらの混合物等。
4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキシアニリド、2−エトキシ−5,4’−ジ−t−ブチル−2’−エチルオキサニリド、及びこれらの混合物等。
N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド、及びこれらの混合物等。
ポリアミド安定剤としては、例えば、ヨウ化物、又はリン化合物の銅もしくは2価のマンガン塩、及びこれらの混合物等が挙げられる。
中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト(塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード)、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、及びこれらの混合物等が挙げられる。
滑剤としては、例えばパラフィンやワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数8〜22の高級脂肪族酸、炭素数8〜22の高級脂肪族酸金属塩(Al、Ca、MgやZn塩)、炭素数8〜22の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数4〜22の高級脂肪酸と炭素数4〜18の脂肪族1価アルコールとのエステル、炭素数8〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン油やロジン誘導体等が挙げられる。
ナトリウム 2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフェート、[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] ジヒドロオキシアルミニウム、ビス[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] ヒドロオキシアルミニウム、トリス[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] アルミニウム、ナトリウム ビス(4−t−ブチルフェニル)ホスフェート、安息香酸ナトリウム等の安息香酸金属塩、p−t−ブチル安息香酸アルミニウム、1,3:2,4−ビス(O−ベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−メチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−エチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−O−3,4−ジメチルベンジリデン−2,4−O−ベンジリデンソルビトール、1,3−O−ベンジリデン−2,4−O−3,4−ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−O−p−クロロベンジリデン−2,4−O−3,4−ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3−O−3,4−ジメチルベンジリデン−2,4−O−p−クロロベンジリデンソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−p−クロロベンジリデン)ソルビトール、及びこれらの混合物等。
ハロゲン化ビスフェノールAのポリカーボネート型難燃剤は、テトラブロモビスフェノールAのポリカーボネート型難燃剤、テトラブロモビスフェノールAとビスフェノールAとの共重合ポリカーボネート型難燃剤等が挙げられる。
有機塩系難燃剤としては、ジフェニルスルホン−3,3’−ジスルホン酸ジカリウム、ジフェニルスルホン−3−スルホン酸カリウム、2,4,5−トリクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム、2,4,5−トリクロロベンゼンスルホン酸カリウム、ビス(2,6−ジブロモ−4−クミルフェニル)リン酸カリウム、ビス(4−クミルフェニル)リン酸ナトリウム、ビス(p−トルエンスルホン)イミドカリウム、ビス(ジフェニルリン酸)イミドカリウム、ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)リン酸カリウム、ビス(2,4−ジブロモフェニル)リン酸カリウム、ビス(4−ブロモフェニル)リン酸カリウム、ジフェニルリン酸カリウム、ジフェニルリン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、又はヘキサデシル硫酸カリウム等が挙げられる。
ハロゲン化芳香族リン酸エステル型難燃剤としては、トリス(2,4,6−トリブロモフェニル)ホスフェート、トリス(2,4−ジブロモフェニル)ホスフェート又はトリス(4−ブロモフェニル)ホスフェート等が挙げられる。
芳香族リン酸エステル系難燃剤としては、トリフェニルホスフェート、トリス(2,6−キシリル)ホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)レゾルシンジホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)ヒドロキノンジホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)−4,4’−ビフェノールジホスフェート、テトラフェニルレゾルシンジホスフェート、テトラフェニルヒドロキノンジホスフェート、テトラフェニル−4,4’−ビフェノールジホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含まない芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含む芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がヒドロキノンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含まない芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がヒドロキノンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含む芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がビスフェノールAとフェノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がテトラブロモビスフェノールAとフェノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環ソースがヒドロキノンと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がビスフェノールAと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がテトラブロモビスフェノールAと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート等が挙げられる。
一価アルコールと飽和脂肪酸のエステルとしては、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。一価アルコールと飽和脂肪酸のエステルとしては、ステアリルステアレートが好ましい。
多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステル又は全エステルとしては、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ−ト、ソルビタンモノステアレート、2−エチルヘキシルステアレートやジペンタエリスルトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステル又は部分エステル等が挙げられる。
これらのエステルの中でも、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステアレートやステアリン酸トリグリセリドとステアリルステアレートとの混合物が好ましく用いられる。
上記脂肪酸エステルの酸価は、3以下が好ましく、2以下がより好ましい。
ステアリン酸モノグリセリドの場合は、酸価1.5以下、純度95重量%以上が好ましく、酸価1.2以下、純度98重量%以上が特に好ましい。
上記エステル以外の離型剤としては、オレフィン系ワックス、カルボキシル基及び/またはカルボン酸無水物基を含有するオレフィン系ワックス、シリコーンオイル、オルガノポリシロキサン、パラフィンワックスや蜜蝋等が挙げられる。
色相安定剤(I)及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を脱揮後の加熱工程において添加する場合は、上記の色相安定剤(I)及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に、直接、ドライブレンドしてもよく、ヘンシェルミキサー等のミキサーを用いて混合してもよい。また、色相安定剤(I)及び必要に応じて使用されるその他の添加剤をマスターバッチの形で有機材料に配合することもできる。
このペレットを、射出成型機を用いて360℃で10分滞留させた後に成型して、シートを得た(実施例1)。
また、上記の色相安定剤(a)を添加しない以外は、実施例1と同様な操作を行ってシートを得た(比較例1)。
実施例1と比較例1で得られた2枚のシートのイエローネス インデックス[YI]の差(ΔYI)を色差計によって測定した。後述する比較例2で得られたシートのΔYI値を1としたときの相対値を表1に示す。なお、ΔYIの相対値は、値が小さいほど着色せず、滞留時の熱劣化が少ないことを示す。
実施例1で用いた色相安定剤(a)に代えて、下式(b)、(c)、(d)、(e)、(f)又は(g)で示される色相安定剤をそれぞれ色相安定剤(a)と同量添加する以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートのシートを得た。実施例2〜6で得たシートの上述したΔYIの相対値を表1に示す。
なお、下式(d)〜(g)における「Me」は、メチル基を表す。
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
実施例1で用いたポリカーボネートの100重量部にトリフェニルシランの0.025重量部を加える以外は、実施例1と同様にしてシートを得た。このシートの前述したΔYIの相対値を表1に示す。
四つ口フラスコ(1a)中にマグネシウム3.6g、テトラヒドロフラン80ml及び少量の臭素を仕込んだ。65℃に加温した後、同温度でo−ブロモトルエン25gとテトラヒドロフラン20mlの混合物を滴下し、滴下終了後同温度で2時間保温した。得られた反応混合物を四つ口フラスコ(1b)中に仕込んだテトラメトキシシラン11gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に、約2℃で滴下した。滴下終了後、室温で18時間撹拌した。得られた反応液に水20g及び1N塩酸30gを添加後、トルエンを加えて抽出した。抽出後のトルエン相を飽和食塩水で洗浄し、洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、得られたトルエン溶液を蒸留して、13gのビス(2−トリル)−ジメトキシシランを得た。
四つ口フラスコ(1d)中にマグネシウム3g、テトラヒドロフラン100ml及び少量の臭素を仕込んだ。67℃で4−ブロモ−t−ブチルベンゼン25gを滴下し、滴下終了後、70℃で3時間保温して反応混合物を得た。
次に、四つ口フラスコ(1e)中のテトラメトキシシラン9gとテトラヒドロフラン100mlの混合物中に、上記で得た反応混合物を滴下した。滴下終了後、17時間撹拌した。得られた反応混合物に1N塩酸50gを加え、次いでトルエンを加えて抽出した。得られたトルエン相を飽和食塩水で洗浄後、トルエン相を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、トルエン相を蒸留して、8gのビス(t−ブチルフェニル)−ジメトキシシランを得た。これをガスクロマトグラフィーで分析したところ、93%の純度であった。
四つ口フラスコ(1g)中に、マグネシウム6g、テトラヒドロフラン40ml及び少量の臭素を仕込んだ。次いで、4−ブロモビフェニル59gとテトラヒドロフラン80mlの混合液を66℃で滴下した。滴下終了後、72℃で3時間保温して、反応混合物を得た。
次に、四つ口フラスコ(1h)中のテトラメトキシシラン19gとテトラヒドロフラン50mlの混合物に、上記で得た反応混合物を滴下した。滴下終了後、室温でしばらく撹拌した。得られた反応混合物に水50gを加えてトルエンで抽出した。得られたトルエン相を飽和食塩水で洗浄後、トルエン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を蒸留して23gのビス(4−ビフェニル)−ジメトキシシランを得た。該ビス(4−ビフェニル)−ジメトキシシランをガスクロマトグラフィーで分析したところ、89%の純度であった。
四つ口フラスコ(1j)中にマグネシウム3g、テトラヒドロフラン100ml及び少量の臭素を仕込んだ。67℃でブロモアニソール25gを滴下し、滴下終了後、70℃で2時間保温して反応混合物を得た。
次に、四つ口フラスコ(1k)中のテトラメトキシシラン10gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に、上記で得た反応混合物を滴下した。滴下終了後、2℃で2時間保温した。次いで、69℃まで昇温後、同温度で4時間保温した。得られた反応混合物に水50gを加え、トルエンで抽出後、分液した。得られたトルエン相を飽和食塩水で洗浄した。次いで、分液して得たトルエン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、得られた濾液を蒸留して、13gのビス(4−メトキシフェニル)−ジメトキシシランを得た。該ビス(4−メトキシフェニル)−ジメトキシシランをガスクロマトグラフィーで分析したところ、96%の純度であった。
四つ口フラスコ(1m)中に、マグネシウム3g、テトラヒドロフラン50ml及び少量の臭素を仕込んだ。次いで、混合物を66℃まで昇温後、同温度で3−ブロモアニソール25gとテトラヒドロフラン50mlの混合物を滴下した。滴下終了後、さらに68℃で2時間保温して、反応混合物を得た。
次に、四つ口フラスコ(1n)中のテトラメトキシシラン10gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に、上記で得た反応混合物を滴下した。滴下終了後、4時間保温した。得られた反応混合物に、水20g及び1N塩酸30gを加え、トルエンで抽出した。得られたトルエン相を飽和食塩水で洗浄後、トルエン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を蒸留して、8gのビス(3−メトキシフェニル)−ジメトキシシランを得た。該ビス(3−メトキシフェニル)−ジメトキシシランをガスクロマトグラフィーで分析したところ、87%の純度であった。
四つ口フラスコ(1p)中に、マグネシウム3.3g、テトラヒドロフラン100ml及び少量の臭素を仕込んだ。次に、2−ブロモアニソール25gとテトラヒドロフラン20mlの混合物を滴下し、滴下終了後、加熱還流下で2時間保温した。得られた反応混合物を、四つ口フラスコ(1q)中に仕込んだテトラメトキシシラン10gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に、約2℃で滴下した。滴下終了後、室温で18時間撹拌した。得られた反応液に水20gを添加後、トルエンで抽出した。抽出後のトルエン相を飽和食塩水で洗浄後、得られた有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。次いで、硫酸マグネシウムを濾別後、得られた濾液中の溶媒を留去した。次に、溶媒留去後の残渣をトルエン/n−ヘキサンの混合溶液から再結晶して、12gのビス(2−メトキシフェニル)−ジメトキシシランを得た。
四つ口フラスコ(1s)中に、マグネシウム3.3g、テトラヒドロフラン20ml及び少量の臭素を仕込んだ。次いで、3−メチル−4−ブロモアニソール25gとテトラヒドロフラン80mlの混合物を滴下し、加熱還流下に2時間保温した。得られた反応混合物を、四つ口フラスコ(1t)中に仕込んだテトラメトキシシラン10gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に約2℃で滴下した。滴下終了後、室温で18時間撹拌した。得られた反応液に水20gを添加後、トルエンで抽出した。抽出後のトルエン相を飽和食塩水で洗浄し、洗浄後のトルエン相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を留去した。得られた濃縮残渣をメタノールから再結晶して、12gのビス(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−ジメトキシシランを得た。
また、本発明の有機材料組成物は、電子機器のハウジング、光学レンズや建材に利用される。
Claims (3)
- 式(I)において、R1及びR2がビフェニル基である請求項1に記載の有機材料用色相安定剤。
- ポリカーボネートと請求項1又は2記載の有機材料用色相安定剤を含有する組成物であって、ポリカーボネートの100重量部当り、有機材料用色相安定剤が0.0001〜10重量部の範囲であることを特徴とする有機材料組成物。
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