WO2022080266A1 - 新規フェノール化合物及び該化合物を含む樹脂組成物 - Google Patents

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WO2022080266A1
WO2022080266A1 PCT/JP2021/037420 JP2021037420W WO2022080266A1 WO 2022080266 A1 WO2022080266 A1 WO 2022080266A1 JP 2021037420 W JP2021037420 W JP 2021037420W WO 2022080266 A1 WO2022080266 A1 WO 2022080266A1
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bis
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PCT/JP2021/037420
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俊明 宮武
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

Definitions

  • the present invention relates to a novel phenol compound and a resin composition containing the compound.
  • Resin materials such as thermoplastic resins and thermosetting resins deteriorate due to the action of heat, oxygen, etc. during manufacturing, processing, and use, and the strength of the resin materials is due to phenomena such as molecular cleavage and molecular cross-linking. It is known that the commercial value is significantly impaired due to deterioration, change in flowability, coloring, deterioration of surface physical properties, and the like.
  • Patent Document 1 discloses a heat and ultraviolet (UV) ray stabilizing composition containing a hindered phenol antioxidant compound.
  • Patent Document 2 discloses a stabilizer for an organic polymer using an alkylphenol.
  • an object of the present invention is to provide a novel phenol compound having high color resistance and effective for improving the heat resistance of the resin.
  • Equation (1) [In the formula (1), X represents a divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure, and R 1 and R 2 represent a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group independently of each other. ] Phenolic compound represented by. [2] X in the equation (1) is the equations (2) to (6) :. [In equations (2) to (6), * represents a bond] The phenolic compound according to [1], which is represented by any of the above. [3] Equation (1) is the equations (7) to (11) :.
  • [4] A resin composition containing the phenol compound and the resin according to any one of [1] to [3].
  • the phenolic compound of the present invention is represented by the formula (1).
  • X represents a divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure
  • R 1 and R 2 represent a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group independently of each other.
  • a phenol compound (1) When X in the formula (1) represents a divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure, the present inventors have a phenol compound represented by the formula (1) (hereinafter, a phenol compound (1). It was found that the coloring resistance of)), particularly the coloring resistance of NOx gas, is likely to be improved. Although it is not clear why the color resistance of the phenol compound (1) can be easily improved by using X in the formula (1) as a divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure, it is not clear. It is considered that the inclusion of the cyclic skeleton in (1) increases the rigidity of the molecule, which makes it difficult for NOx gas to approach the para position of the phenol compound and suppresses the formation of the coloring compound.
  • the present inventors have found that the heat resistance of the resin can be improved by adding the compound represented by the formula (1) to the resin. This is because the heat resistance of the phenol compound (1) is improved because X contains a cyclic structure, and as a result, the phenol compound (1) added to the resin is less likely to evaporate and / or decompose even at high temperatures. It is considered that this is because the amount of the phenol compound (1) in the resin is difficult to decrease.
  • the cyclic structure contained in X is not particularly limited, and may be an alicyclic hydrocarbon ring, an alicyclic heterocycle, an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, or the like, but it is easy to improve the coloring resistance. From the viewpoint, it is preferably an alicyclic hydrocarbon ring or an aromatic hydrocarbon ring.
  • X in the formula (1) is represented by the formulas (2) to (6) from the viewpoint of easily improving the color resistance of the phenol compound (1) and the heat resistance of the resin. ): [In equations (2) to (6), * represents a bond] It is preferably a divalent organic group represented by any of the above.
  • R 1 and R 2 represent a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group independently of each other, and R 1 and R 2 may be the same or different from each other.
  • R 1 and R 2 as a non-bulky group such as a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group and reducing the bulkiness of the phenol structure portion in the formula (1), the phenol compound (1) is resistant to coloring. It is easy to improve the property (or discoloration resistance). Although it is not clear why the color resistance of the phenol compound (1) can be easily improved by reducing the bulkiness of the phenol structure portion in the formula (1), the reaction between the phenol compound (1) and NOx gas is not clear.
  • R 1 and R 2 are independent of each other, preferably a methyl group or an ethyl group, more preferably a methyl group, from the viewpoint of easily improving the color resistance of the phenol compound (1). be.
  • the formula (1) is represented by the formulas (7) to (11) :. It is preferable that it is represented by any of.
  • the compounds represented by the formulas (7) to (11) are excellent in color resistance and easily improve the heat resistance of the added resin.
  • the phenol compound (1) is a diamine having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure corresponding to a divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including a cyclic structure represented by X in the formula (1). It can be synthesized by reacting with a carboxylic acid represented by (Y) and / or a derivative thereof.
  • the carboxylic acid represented by the formula (Y) and its derivative may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the carboxylic acid derivative represented by the formula (Y) include carboxylic acid esters, carboxylic acid anhydrides, and carboxylic acid halides. [In equation (Y), R is the same as R 1 or R 2 in equation (1)]
  • carboxylic acid represented by the formula (Y) and its derivative include a carboxylic acid ester such as methyl 3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionate, and acetic acid-.
  • Carboxylic acid anhydrides such as 3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionic acid anhydride, 3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionic acid chloride
  • carboxylic acid halides and the like can be mentioned.
  • ester of the carboxylic acid represented by the formula (Y) is preferable from the viewpoint of hydrolyzability, and methyl 3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionate and the like are preferable.
  • the carboxylic acid alkyl ester of the formula (Y) is more preferable.
  • Examples of the diamine having 8 to 13 carbon atoms including the cyclic structure corresponding to the divalent organic group having 8 to 13 carbon atoms including the cyclic structure represented by X in the formula (1) include isophorone diamine, 1, Examples thereof include 3-bis (aminomethyl) cyclohexane, methaxylene diamine, 4,4'-methylenebis (cyclohexylamine), 4,4'-methylenedianiline and the like.
  • the carboxylic acid represented by the formula (Y) and / or a derivative thereof In the reaction of the diamine corresponding to the organic group represented by X in the formula (1) with the carboxylic acid represented by the formula (Y) and / or a derivative thereof, the carboxylic acid represented by the formula (Y) and The amount of / or its derivative used is preferably 1.5 with respect to 1 mol of diamine from the viewpoint of easily reacting the carboxylic acid and / or its derivative with the diamine to obtain the phenol compound (1). It may be up to 5 mol, more preferably 1.8 to 3 mol, still more preferably 2 to 2.5 mol.
  • the reaction of the diamine corresponding to the organic group represented by X in the formula (1) with the carboxylic acid represented by the formula (Y) and its derivative is, if necessary, a catalyst.
  • the catalyst include tins such as dibutyl tin oxide, dioctyl tin oxide, didodecyl tin oxide, diphenyl tin oxide, methylphenyl tin oxide, dibutyl tin diacetate, dibutyl tin dilaurate, dibutyl tin dichloride, tin di (2-ethylhexanoate), and tin dichloride. Examples include compounds. These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the catalyst added is determined. It may be appropriately selected, and may be, for example, 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.8 mol, and more preferably 0.1 to 0.5 mol with respect to 1 mol of diamine.
  • the catalyst may be added at one time or in a plurality of times.
  • the reaction is preferably carried out in a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and ethylbenzene; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane and n-octane; diethyl ethers.
  • Oxygen-containing hydrocarbons such as dibutyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride, monochlorobenzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane and dichlorobenzene can be mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these, aromatic hydrocarbons such as toluene are preferable from the viewpoint of boiling point and solubility.
  • the reaction temperature is preferably 60 to 180 ° C, more preferably 80 to 160 ° C.
  • the reaction may be carried out under air or under an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon gas, but from the viewpoint of easily removing water in the reaction system, the reaction is carried out under an inert gas atmosphere. Is preferable. Further, the reaction may be carried out under normal pressure, pressure, or pressure reduction.
  • the obtained reaction product is separated and purified from the reaction mixture by a conventional method, for example, by separation means such as filtration, washing, concentration, reprecipitation, recrystallization and silica gel columnography, to obtain a phenol compound. (1) can be obtained.
  • the phenol compound of the present invention has a structure represented by the formula (1), it has high heat resistance.
  • the temperature is 20 ° C./min from 30 ° C. to 600 ° C.
  • the 10% mass reduction temperature may be 373 ° C. or higher, and the 50% mass reduction temperature may be 425 ° C. or higher, particularly 430 ° C. or higher. Since the phenol compound (1) has high heat resistance and the mass reduction temperature is high, the phenol compound (1) is difficult to evaporate and / or decompose even at a high temperature, and after the resin is processed at a high temperature.
  • the mass reduction temperature of the phenol compound (1) can be measured by using a thermogravimetric differential thermal analyzer, for example, by the method described in Examples.
  • the phenolic compound of the present invention has high color resistance as compared with conventional phenolic compounds such as compounds A'-1 and A'-2 in Comparative Examples 1 and 2 described later, and is colored. Hateful. It is considered that this is because the phenol compound of the present invention has a structure represented by the formula (1) and therefore, it is difficult to produce a coloring compound as compared with the conventional phenolic compound. Therefore, as a result of the fact that the phenol compound (1) is difficult to color the resin even when added to the resin, the coloring resistance of the resin can be improved as compared with the case where the conventional phenolic compound is added.
  • the phenol compound of the present invention has high color resistance and has an effect of improving the heat resistance and color resistance of the resin, and is therefore useful as an active ingredient of the resin stabilizer.
  • the resin stabilizer may contain one or more compounds represented by the formula (1) as the phenol compound (1). good.
  • the resin that can be stabilized by the phenol compound of the present invention and that can improve heat resistance and color resistance is not particularly limited, but for example, high-density polyethylene (HD-PE), low-density polyethylene (LD-PE), and the like.
  • Polyethylene such as linear low density polyethylene (LLDPE), polypropylene, methylpentene polymer, EEA (ethylene / ethyl acrylate copolymer) resin, ethylene / vinyl acetate copolymer resin, polystyrene, poly (p-methylstyrene), poly Polystyrenes such as ( ⁇ -methylstyrene), AS (acrylonitrile / styrene copolymer) resin, ABS (acrylonitrile / butadiene / styrene copolymer) resin, AAS (special acrylic rubber / acrylonitrile / styrene copolymer) resin, ACS (acrylonitrile) / Chlorinated
  • thermoplastic resins such as polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polyamides, polyethylene terephthalates, polybutylene terephthalates and engineering plastics such as polycarbonate are preferable, and polyamides are more preferable.
  • Polyamide may be any as long as it has an amide bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • the polyamide may be produced by any method, and examples thereof include those produced by a method such as a condensation reaction between a diamine and a dicarboxylic acid, a condensation reaction with an aminocarboxylic acid, and a ring-opening polymerization of lactams.
  • Examples of the polyamide include aliphatic polyamides such as nylon 66, nylon 69, nylon 610, nylon 612, poly-bis (p-aminocyclohexyl) methadodecamide, nylon 46; nylon 6T, nylon 6I, nylon 9T, nylon M5T and the like.
  • the amount of the phenol compound (1) added is not limited as long as the stabilizing effect can be obtained, but as the resin stabilizer of the phenol compound (1).
  • the amount may be preferably 0.01 part by mass or more, more preferably 0.05 part by mass or more, and further preferably 0.1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • the amount is preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin. More preferably, it may be 1 part by mass or less.
  • the form of the phenol compound (1) added to the resin is not particularly limited, and for example, even if it is in the form of powder, it is powder. It may be in the form of a granulated product obtained by granulating the body-shaped phenol compound (1) by binding and / or agglomeration. Further, when the phenol compound of the present invention is used as an active ingredient of a resin stabilizer, it may be added to the resin together with an additive if necessary. Examples of the additive that can be added to the resin together with the phenol compound (1) include additives that can be contained in the resin composition of the present invention described later.
  • the present invention also provides a resin composition containing the phenolic compound and the resin of the present invention.
  • the resin composition of the present invention has excellent heat resistance and color resistance because the phenol compound (1) has high color resistance and acts as a stabilizer capable of improving the heat resistance and color resistance of the resin. Have.
  • the resin composition of the present invention may contain the phenol compound and the resin of the present invention, and examples of the resin contained in the resin composition include the above-mentioned resins that can be stabilized by the phenol compound of the present invention.
  • the resin contained in the resin composition can be appropriately selected from the above-mentioned resins depending on the use of the resin composition, and may be used alone or in combination of two or more.
  • the resin contained in the resin composition of the present invention is preferably a thermoplastic resin, particularly a polyolefin such as polyethylene and polypropylene, a polyamide, a polyethylene terephthalate, a polybutylene terephthalate, an engineering plastic such as polycarbonate, and the like. It is preferably, more preferably, polyamide.
  • the content of the phenol compound (1) is preferably 0.01 with respect to 100 parts by mass of the resin from the viewpoint of easily enhancing the action of the phenol compound (1) as a resin stabilizer. It may be parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, and even more preferably 0.1 parts by mass or more. Further, from the viewpoint of easily suppressing the coloring of the resin and the easily suppressing the bleed-out of the phenol compound (1), the amount is preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin. More preferably, it may be 1 part by mass or less.
  • the resin composition of the present invention may further contain an additive, if necessary, in addition to the phenol compound (1) and the resin.
  • the additive include a phenol-based antioxidant excluding the phenol compound (1), a sulfur-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a metal deactivating agent, and a peroxide scavenger.
  • Polyamide stabilizers, hydroxyamines, neutralizers, lubricants, nucleating agents, fillers, plasticizers, flame retardants, antistatic agents, pigments, anti-blocking agents, surfactants, processing aids, foaming agents, emulsifiers, luster Examples include agents. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • phenolic antioxidants other than the phenol compound (1) examples include alkylated monophenols, alkylthiomethylphenols, hydroquinones and alkylated hydroquinones, tocopherols, hydroxylated thiodiphenyl ethers, alkylidenebisphenols and their derivatives, O-, N-.
  • S-benzyl derivative hydroxybenzylated malonate derivative, aromatic hydroxybenzyl derivative, triazine derivative, benzylphosphonate derivative, acylaminophenol derivative, ⁇ - (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid And an ester of a monohydric or polyhydric alcohol, an ester of ⁇ - (5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) propionic acid and a monohydric or polyhydric alcohol, ⁇ - (3,5-dicyclohexyl).
  • alkylated monophenol examples include 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,4,6-tri-t-butylphenol, 2,6-di-t-butylphenol, and 2-t-.
  • alkylthiomethylphenol examples include 2,4-dioctylthiomethyl-6-t-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2, Examples thereof include 6-didodecylthiomethyl-4-nonylphenol and mixtures thereof.
  • hydroquinone and alkylated hydroquinone examples include 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-amylhydroquinone, 2,6. -Diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylsteer Examples thereof include rates, bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) adipates and mixtures thereof.
  • tocopherols include ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol and mixtures thereof.
  • hydroxylated thiodiphenyl ether examples include 2,2'-thiobis (6-t-butylphenol), 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), and 2,2'-thiobis (4-).
  • Octylphenol 2,2'-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (2-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3,6- Di-t-amylphenol), 4,4'-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl) disulfide, and mixtures thereof.
  • alkylidenebisphenol and its derivatives examples include 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-t-butylphenol), and 2,2'. -Methylenebis [4-methyl-6- ( ⁇ -methylcyclohexyl) phenol)], 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol) ), 2,2'-Methylenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-Etilidenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-Echilidenbis (4-isobutyl) -6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis [6- ( ⁇ -methylbenzyl) -4-nonylphenol], 2,2'-methylenebis [4,6- ( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl) -4 -
  • O-, N- and S-benzyl derivatives examples include 3,5,3', 5'-tetra-t-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyl ether and octadecyl-4-hydroxy-3,5.
  • hydroxybenzylated malonate derivative examples include dioctadecyl-2,2-bis (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate and dioctadecyl-2- (3-t-butyl-4-). Hydroxy-5-methylbenzyl) malonate, didodecyl mercaptoethyl-2,2-bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate, bis [4- (1,1,3,3-) Tetramethylbutyl) phenyl] -2,2-bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate and mixtures thereof can be mentioned.
  • aromatic hydroxybenzyl derivative examples include 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene and 1,4-bis (3). , 5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris (3,5-t-butyl-4-hydroxybenzyl) phenol and Examples thereof include a mixture thereof.
  • triazine derivative examples include 2,4-bis (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -1,3,5-triazine and 2-n-octylthio-.
  • benzylphosphonate derivative examples include dimethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, and dioctadecyl-3,5. -Di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester Benzyl salts and mixtures thereof and the like can be mentioned.
  • acylaminophenol derivative examples include 4-hydroxylauric acid anilides, 4-hydroxystearic acid anilides, octyl-N- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) carnate, and mixtures thereof. Can be mentioned.
  • ⁇ - (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid ⁇ - (5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) propionic acid, ⁇ - (3,5-dicyclohexyl)
  • monohydric or polyhydric alcohols capable of forming an ester with -4-hydroxyphenyl) propionic acid or 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid include, for example, methanol, ethanol, octanol and octadecanol.
  • Examples of the amide of ⁇ - (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid include N, N'-bis [3- (3', 5'-di-t-butyl-4). '-Hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine, N, N'-bis [3- (3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] hexamethylenediamine, N, N'-bis [3- (3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] Examples thereof include 3- (3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] trimethylenediamine and a mixture thereof.
  • sulfur-based antioxidants examples include dilauryl 3,3'-thiodipropionate, tridecyl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, and distearyl 3,3'-.
  • sulfur-based antioxidants include dilauryl 3,3'-thiodipropionate, tridecyl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, and distearyl 3,3'-.
  • examples thereof include thiodipropionate, lauryl stearyl 3,3'-thiodipropionate, neopentanetetrayltetrakis (3-laurylthiopropionate) and mixtures thereof.
  • Examples of the phosphorus antioxidant include triphenylphosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, trilaurylphosphite, trioctadecylphosphite, and distearyl.
  • Pentaerythritol diphosphite diisodecyl pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosfite, bis (2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2) , 6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tri-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tristearylsorbitol triphosphite, tetrakis (2,4-diphosphite) -T-butylphenyl) -4,4'-diphenylenediphosphonite, 2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) 2-ethylhex
  • UV absorber examples include salicylate derivatives, 2-hydroxybenzophenone derivatives, 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • salicylate derivative examples include phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 4-t-.
  • Octylphenyl salicylate bis (4-t-butylbenzoyl) resorcinol, benzoylresorcinol, hesisadecyl 3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, octadecyl 3', 5'-di-t-butyl- Examples thereof include 4'-hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl 3', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate and mixtures thereof.
  • Examples of the 2-hydroxybenzophenone derivative include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, and bis ( Examples thereof include 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl) methane, 2,2', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone and mixtures thereof.
  • Examples of the 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole and 2- (3', 5'-di-t-butyl-2'-hydroxy. Phenyl) benzotriazole, 2- (5'-t-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole, 2- (3-t- Butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-s-butyl-2'-hydroxy-5'-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2'- Hydroxy-4'-octyloxyphenyl) benzotriazole, 2- (3', 5'-di-t-amyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2'-hydroxy-3', 3'- Bis ( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl
  • the light stabilizer examples include hindered amine-based light stabilizers, acrylate-based light stabilizers, nickel-based light stabilizers, oxamide-based light stabilizers, and 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazine-based photostabilizers. Agents and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • hindered amine-based light stabilizer examples include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, and bis ( 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-benzyloxy-2, 2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6) -Pentamethyl-4-piperidyl) 2- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1-acroyl-2,2,6,6-tetramethyl-4) -Piperidil) 2,2-bis (3,5-
  • Examples of the acrylate-based light stabilizer include ethyl ⁇ -cyano- ⁇ , ⁇ -diphenyl acrylate, isooctyl ⁇ -cyano- ⁇ , ⁇ -diphenyl acrylate, methyl ⁇ -carbomethoxycinnamate, and methyl ⁇ -cyano- ⁇ -methyl.
  • Examples thereof include indolin and a mixture thereof.
  • nickel-based light stabilizer examples include a nickel complex of 2,2'-thiobis- [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol], nickel dibutyl dithiocarbamate, and a nickel salt of a monoalkyl ester. , Nickel complexes of ketoxim and mixtures thereof and the like.
  • oxamide-based light stabilizer examples include 4,4'-dioctyloxyoxanilides, 2,2'-diethoxyoxanilide, and 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-t-butyl.
  • Anilides 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-t-butylanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N, N'-bis (3-dimethylaminopropyl) oxamid, Examples thereof include 2-ethoxy-5-t-butyl-2'-ethoxyanilide, 2-ethoxy-5,4'-di-t-butyl-2'-ethyloxanilide and mixtures thereof.
  • Examples of the 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazine-based photostabilizer include 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-. Triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2,4-dihydroxyphenyl-4, 6-bis (2,4-dimethylphenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -6- (2,4-dimethylphenyl) -1, 3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (4-methylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodecyl) Oxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethyl
  • metal inactivating agent examples include N, N'-diphenyloxamide, N-salicyral-N'-salitylloylhydrazine, N, N'-bis (salicyloyl) hydrazine, and N, N'-bis (3).
  • peroxide scavenger examples include ⁇ -thiodipropionic acid ester, mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzimidazole zinc salt, dibutyldithiocarbamic acid zinc salt, dioctadecyldisulfide, and pentaerythritol tetrakis ( ⁇ -dodecyl mercapto). ) Propionates and mixtures thereof and the like.
  • polyamide stabilizer examples include copper or divalent manganese salts of iodide or phosphorus compounds and mixtures thereof.
  • hydroxyamine examples include N, N-dibenzylhydroxyamine, N, N-diethylhydroxyamine, N, N-dioctylhydroxyamine, N, N-dilaurylhydroxyamine, and N, N-ditetradecylhydroxyamine. , N, N-dihexadecylhydroxyamine, N, N-dioctadecylhydroxyamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxyamine, N-heptadecyl-N-octadecylhydroxyamine and mixtures thereof.
  • neutralizing agent examples include calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, hydrotalcite (basic magnesium, aluminum, hydroxy carbonate, hydrate), melamine, amine, polyamide, polyurethane and mixtures thereof. Be done.
  • the lubricant examples include aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax, higher fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, higher fatty acid metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts having 8 to 22 carbon atoms, and 8 to 22 carbon atoms.
  • nucleating agent examples include sodium 2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) phosphate and [phosphate-2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl).
  • Dihydrooxyaluminum bis [phosphate-2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl)] hydrooxyaluminum, tris [phosphate-2,2'-methylenebis (4,6-methylenebis) Di-t-butylphenyl)]
  • Aluminum sodium bis (4-t-butylphenyl) phosphate, metal benzoate metal salts such as sodium benzoate, pt-aluminum butylbenzoate, 1,3: 2,4-bis (O-Benzylidene) sorbitol, 1,3: 2,4-bis (O-methylbenzylidene) sorbitol, 1,3: 2,4-bis (O-ethylbenzyliden
  • filler examples include calcium carbonate, silicate, glass fiber, asbestos, talc, kaolin, mica, barium sulfate, carbon black, carbon fiber, zeolite and a mixture thereof.
  • the total content of the additive is not particularly limited, but for example, it is preferably 0.01 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition. It may be preferably 0.05 parts by mass or more, more preferably 0.1 parts by mass or more, and more preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, still more preferably, with respect to 100 parts by mass of the resin. May be 1 part by mass or less.
  • the method for producing the resin composition of the present invention is not particularly limited, and for example, a component constituting the resin composition, specifically, the phenol compound and the resin of the present invention, and optionally an additive, using a mixing / stirring device or the like are used. Can be produced by uniformly mixing.
  • the resin composition of the present invention contains a phenol compound (1) having an action of improving the heat resistance and color resistance of the resin and stabilizing the resin, it has excellent heat resistance and color resistance.
  • a Dean-Stark apparatus was used for the reaction, and every time toluene was accumulated in the Dean-Stark tube, toluene was withdrawn and the same amount of toluene was added to the reaction solution. After completion of the reaction, 15 L of hexane was added to the reaction solution, and the precipitated solid was collected by filtration. The dried filter was dissolved in 1.4 L of acetone, 220 ml of water was added, and the mixture was stirred for 20 minutes.
  • the concentrate of the filtrate is dissolved in 900 mL of chloroform, acid-washed with 6M hydrochloric acid twice, and alkaline-washed with 10% sodium hydroxide aqueous solution three times. Was carried out twice.
  • 6M hydrochloric acid was pickled with 6M hydrochloric acid again, it was separated into three layers, so hexane was added to the middle layer to precipitate a solid.
  • the precipitated solid was washed 3 times with 6M hydrochloric acid and filtered while washing with water.
  • the filtrate was dissolved in chloroform, water was separated, the organic layer was concentrated and dried to obtain 183.0 g of a crude product. Further, the crude product was purified by a silica gel column to obtain a compound represented by the formula (A-1) in a yield of 26% and a purity of 96%.
  • a Dean-Stark apparatus was used for the reaction, and every time toluene was accumulated in the Dean-Stark tube, toluene was withdrawn and the same amount of toluene was added to the reaction solution. After completion of the reaction, toluene was distilled off and the precipitated solid was collected by filtration. The dried filtrate was washed with ethyl acetate and then purified by a silica gel column to obtain a compound represented by the formula (A-2) with a purity of 97%.
  • a resin composition B-2 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound A-1 was replaced with compound A-2, and a sheet was prepared.
  • the resin composition B-3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound A-1 was replaced with the compound A-3, and a sheet was prepared.
  • a Dean-Stark apparatus was used for the reaction, and every time toluene was accumulated in the Dean-Stark tube, toluene was withdrawn and the same amount of toluene was added to the reaction solution. After completion of the reaction, toluene was distilled off and the precipitated solid was collected by filtration. The dried filtrate was recrystallized from a mixed solvent of methanol: ethyl acetate (ratio 1: 4), and the obtained crystals were washed with a mixed solvent of methanol: ethyl acetate (ratio 1: 9). Further, the washed crystals were purified by a silica gel column to obtain a compound represented by the formula (A-4) in a yield of 9.2% and a purity of 96%.
  • a resin composition B-4 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound A-1 was replaced with compound A-4, and a sheet was prepared.
  • a resin composition B-5 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound A-1 was replaced with compound A-5, and a sheet was prepared.
  • a resin composition B'-1 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound A-1 was replaced with compound A'-1, and a sheet was prepared.
  • a resin composition B'-2 was produced in the same manner as in Example 1 except that compound A-1 was replaced with compound A'-2, and a sheet was prepared.
  • the resin compositions B-1 to B-5 containing the compounds A-1 to A-5 and the compounds A-1 to A-5 obtained in Examples 1 to 5 are It was confirmed that the compound and the resin composition obtained in the comparative example were excellent in heat resistance and coloring resistance.

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Abstract

本発明は、式（１）［式（１）中、Ｘは環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、メチル基、エチル基又はｎ－プロピル基を表す］で表されるフェノール化合物に関する。

Description

新規フェノール化合物及び該化合物を含む樹脂組成物
　本発明は、新規フェノール化合物及び該化合物を含む樹脂組成物に関する。
　熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等の樹脂材料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱、酸素等の作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する樹脂材料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られている。
　このような熱、酸素等による劣化を防ぐ目的で、従来から各種フェノール系安定剤が開発され、これらを樹脂材料に添加することにより、樹脂材料を安定化できることが知られている。例えば特許文献１には、ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物を含む熱及び紫外（ＵＶ）線安定化組成物が開示されている。また、特許文献２には、アルキルフェノールを用いる有機ポリマーに対する安定剤が開示されている。
特表２０１７－５１８４３０号公報 特開昭－１４２０３２号公報
　しかし、本発明者らの検討によれば、例えば特許文献１及び２に記載されているような従来のフェノール系安定剤は、樹脂の耐熱性向上に対しては一定の効果を示す一方、フェノール系安定剤自体の耐着色性、特にＮＯｘガスによる耐着色性が必ずしも十分ではない場合があった。
　したがって、本発明の目的は、高い耐着色性を有する、樹脂の耐熱性の向上に有効な新規フェノール化合物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、以下の好適な態様を提供するものである。
　〔１〕式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１）中、Ｘは環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、メチル基、エチル基又はｎ－プロピル基を表す］
で表されるフェノール化合物。
　〔２〕式（１）中のＸは、式（２）～（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（２）～（６）中、＊は、結合手を表す］
のいずれかで表される、〔１〕に記載のフェノール化合物。
　〔３〕　式（１）は、式（７）～（１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 のいずれかで表される、〔１〕又は〔２〕に記載のフェノール化合物。
　〔４〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載のフェノール化合物及び樹脂を含む、樹脂組成物。
　〔５〕前記樹脂はポリアミドである、〔４〕に記載の樹脂組成物。
　本発明によれば、高い耐着色性を有する、樹脂の耐熱性の向上に有効な新規フェノール化合物を提供できる。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変更をすることができる。
　本発明のフェノール化合物は、式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（１）中、Ｘは環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、メチル基、エチル基又はｎ－プロピル基を表す］
　本発明者らは、式（１）中のＸが環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基を表す場合、式（１）で表されるフェノール化合物（以降、フェノール化合物（１）ともいう）の耐着色性、特にＮＯｘガスによる耐着色性が向上しやすいことを見出した。式（１）中のＸを環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基とすることにより、フェノール化合物（１）の耐着色性を向上しやすい理由は明らかではないが、フェノール化合物（１）が環状骨格を含むことにより分子の剛直性が増すため、ＮＯｘガスがフェノール化合物のパラ位に接近しづらく、着色性化合物の生成が抑制されるためであると考えられる。
　また、本発明者らは、式（１）で表される化合物を樹脂に添加すると、樹脂の耐熱性を向上し得ることを見出した。これは、Ｘが環状構造を含むことにより、フェノール化合物（１）の耐熱性が向上する結果、高温下であっても樹脂中に添加したフェノール化合物（１）が蒸散及び／又は分解しにくく、樹脂中のフェノール化合物（１）の量が減少しにくいためであると考えられる。
　Ｘに含まれる環状構造は特に制限されず、脂環式炭化水素環、脂環式複素環、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等であってもよいが、耐着色性を向上しやすい観点からは、好ましくは脂環式炭化水素環又は芳香族炭化水素環である。
　本発明の一実施形態において、式（１）中のＸは、フェノール化合物（１）の耐着色性を向上しやすい観点及び樹脂の耐熱性を向上しやすい観点から、式（２）～（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式（２）～（６）中、＊は、結合手を表す］
のいずれかで表される二価の有機基であることが好ましい。
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、メチル基、エチル基又はｎ－プロピル基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１及びＲ２を嵩高くない基であるメチル基、エチル基又はｎ－プロピル基として、式（１）中のフェノール構造部分の嵩高さを低減することにより、フェノール化合物（１）の耐着色性（又は耐変色性）を向上しやすい。式（１）中のフェノール構造部分の嵩高さを低減することにより、フェノール化合物（１）の耐着色性を向上しやすい理由は明らかではないが、フェノール化合物（１）とＮＯｘガスとの反応がフェノール化合物のメタ位で進行しやすい結果、フェノール化合物とＮＯｘガスとがフェノール化合物のパラ位で反応することにより生じる着色性化合物の生成を抑制し得るためであると考えられる。
　本発明の一実施形態において、Ｒ１及びＲ２は、フェノール化合物（１）の耐着色性をより向上しやすい観点から、互いに独立に、好ましくはメチル基又はエチル基、より好ましくはメチル基である。
　本発明の好ましい一実施形態において、式（１）は、式（７）～（１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 のいずれかで表されることが好ましい。式（７）～（１１）で表される化合物は、耐着色性に優れ、また、添加した樹脂の耐熱性を向上しやすい。
　フェノール化合物（１）は、式（１）中のＸで表される環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基に対応する環状構造を含む炭素数８～１３のジアミンと、式（Ｙ）で表されるカルボン酸、及び／又はその誘導体とを反応させることにより合成できる。式（Ｙ）で表されるカルボン酸及びその誘導体は、単独で又は２種以上組合せて用いてよい。式（Ｙ）で表されるカルボン酸の誘導体としては、カルボン酸エステル、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式（Ｙ）中、Ｒは、式（１）中のＲ１又はＲ２と同じである］
　式（Ｙ）で表されるカルボン酸及びその誘導体の具体例としては、例えば、３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル等のカルボン酸エステル、酢酸－３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸無水物等のカルボン酸無水物、３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸クロリド等のカルボン酸ハロゲン化物等が挙げられる。これらのカルボン酸及びその誘導体は、単独で又は２種以上組合せて用いてもよい。
　これらの中でも、加水分解性の観点からは、式（Ｙ）で表されるカルボン酸のエステルが好ましく、３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル等の式（Ｙ）のカルボン酸アルキルエステルがより好ましい。
　式（１）中のＸで表される環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基に対応する環状構造を含む炭素数８～１３のジアミンとしては、例えば、イソホロンジアミン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、メタキシレンジアミン、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、４，４’－メチレンジアニリン等が挙げられる。
　式（１）中のＸで表される有機基に対応するジアミンと式（Ｙ）で表されるカルボン酸、及び／又はその誘導体との反応において、式（Ｙ）で表されるカルボン酸及び／又はその誘導体の使用量は、前記ジアミンに対してカルボン酸及び／又はその誘導体を不足なく反応させ、フェノール化合物（１）を得やすい観点から、ジアミン１モルに対して、好ましくは１．５～５モル、より好ましくは１．８～３モル、さらに好ましくは２～２．５モルであってよい。
　本発明の一実施形態において、式（１）中のＸで表される有機基に対応するジアミンと式（Ｙ）で表されるカルボン酸及びその誘導体との反応は、必要に応じて触媒の存在下で行ってよい。触媒としては、例えばジブチルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド、ジドデシルスズオキシド、ジフェニルスズオキシド、メチルフェニルスズオキシド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロリド、スズジ（２－エチルヘキサノエート）、スズジクロリド等のスズ化合物が挙げられる。これらの触媒は、単独で又は２種以上組合せて用いてよい。
　本発明の一実施形態において、前記反応を触媒の存在下で行う場合、触媒の添加量は、
適宜選択すればよく、例えばジアミン１モルに対して、０．００１～１モル、好ましくは０．０１～０．８モル、より好ましくは０．１～０．５モルであってよい。前記反応を触媒の存在下で行う場合、触媒は、一度に添加しても複数回に分けて添加してもよい。
　本発明の一実施形態において、前記反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しない限り特に制限されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等の含酸素系炭化水素；クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。これらの溶媒は単独で又は２種以上組合せて用いてもよい。これらの中でも、沸点及び溶解性の観点から、トルエン等の芳香族炭化水素が好ましい。
　本発明の一実施形態において、前記反応温度は、好ましくは６０～１８０℃、より好ましくは８０～１６０℃である。前記反応は、空気下で行っても、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で行ってもよいが、反応系内の水分を除去しやすい観点からは、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また、前記反応は常圧下、加圧下、又は減圧下のいずれで行ってもよい。
　前記反応後、得られた反応生成物を、慣用の方法、例えば濾過、洗浄、濃縮、再沈殿、再結晶、シリカゲルカラムトグラフィー等の分離手段により、反応混合物から分離精製することにより、フェノール化合物（１）を得ることができる。
　本発明のフェノール化合物は、式（１）で表される構造を有するため、高い耐熱性を有しており、例えば本発明のフェノール化合物の窒素雰囲気下、３０℃から６００℃まで２０℃／分で昇温する場合における１０％質量減少温度は、３７３℃以上、５０％質量減少温度は４２５℃以上、特に４３０℃以上であってよい。フェノール化合物（１）は、高い耐熱性を有し、前記質量減少温度が高いため、高温下であってもフェノール化合物（１）が蒸散及び／又は分解しにくく、樹脂を高温で加工した後であっても樹脂中のフェノール化合物（１）の量の減少を抑制しやすいため、フェノール化合物（１）を添加した樹脂の耐熱性を向上できる。フェノール化合物（１）の前記質量減少温度は、熱重量示差熱分析装置を用いて測定でき、例えば、実施例に記載の方法で測定できる。
　本発明のフェノール化合物は、例えば後述の比較例１及び２における化合物Ａ’－１及びＡ’－２等の従来のフェノール系化合物と比較して、高い耐着色性を有しており、着色しにくい。これは、本発明のフェノール化合物は、式（１）で表される構造を有するため、従来のフェノール系化合物と比較して、着色性化合物を生成しにくいためであると考えられる。したがって、フェノール化合物（１）は、樹脂に添加しても樹脂を着色しにくい結果、従来のフェノール系化合物を添加した場合と比較して、樹脂の耐着色性も向上し得る。
　本発明のフェノール化合物は、高い耐着色性を有しており、樹脂の耐熱性及び耐着色性を向上し得る効果を有するため、樹脂安定剤の有効成分として有用である。フェノール化合物（１）を樹脂安定剤の有効成分として使用する場合において、樹脂安定剤は、フェノール化合物（１）として、式（１）で表される化合物を１種又は２種以上含んでいてもよい。
　本発明のフェノール化合物により安定化され得る、特に耐熱性及び耐着色性が向上し得る樹脂としては特に制限されないが、例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤ－ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ－ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）等のポリエチレン、ポリプロピレン、メチルペンテンポリマー、ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、ポリスチレン、ポリ（ｐ－メチルスチレン）、ポリ（α－メチルスチレン）等のポリスチレン類、ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、ＡＣＳ（アクリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重合）樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、メタクリル樹脂、エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレートプリポリマー、シリコーン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、ベンゾグアナミン／メラミン樹脂、ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、ポリブタジエン、１，２－ポリブタジエン、ポリイソプレン、スチレン／ブタジエン共重合体、ブタジエン／アクリロニトリル共重合体、エチレン／プロピレン共重合体等が挙げられる。これらの樹脂は、１種単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。
　これらの樹脂の中でも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリカーボネート等のエンジニアリングプラスチック等が好ましく、より好ましくはポリアミドである。
　ポリアミドは、ポリマー鎖にアミド結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよい。ポリアミドはいずれの方法で製造されたものでもよく、例えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等の方法によって製造されたものが挙げられる。ポリアミドとしては、例えばナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ポリ－ビス（ｐ－アミノシクロヘキシル）メタンドデカミド、ナイロン４６等の脂肪族ポリアミド；ナイロン６Ｔ、ナイロン６Ｉ、ナイロン９Ｔ、ナイロンＭ５Ｔ等の半芳香族ポリアミド；ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６との共重合体であるナイロン６６／６、ナイロン６／１２等の共重合体；ナイロン６Ｔとナイロン６６との共重合体である６Ｔ／６６ナイロン等が挙げられる。
　フェノール化合物（１）を樹脂安定剤の有効成分として樹脂に添加する場合のフェノール化合物（１）の添加量は、安定化効果が得られる限り制限されないが、フェノール化合物（１）の樹脂安定剤としての作用を高めやすい観点からは、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上であってよい。また、樹脂の着色を抑制しやすい観点及びフェノール化合物（１）のブリードアウトを抑制しやすい観点からは、樹脂１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下であってよい。
　本発明のフェノール化合物を樹脂に添加して、樹脂安定剤の有効成分として使用する場合、樹脂に添加するフェノール化合物（１）の形態は特に制限されず、例えば粉体状であっても、粉体状のフェノール化合物（１）を結着及び／又は凝集等により顆粒化させた造粒物の形態であってもよい。また、本発明のフェノール化合物は、樹脂安定剤の有効成分として使用する場合、必要に応じて添加剤と共に樹脂に添加してもよい。フェノール化合物（１）と共に樹脂に添加し得る添加剤としては、後述の本発明の樹脂組成物に含まれ得る添加剤等が挙げられる。
　本発明は、本発明のフェノール化合物及び樹脂を含む樹脂組成物も提供する。本発明の樹脂組成物は、フェノール化合物（１）が高い耐着色性を有し、樹脂の耐熱性及び耐着色性を向上し得る安定剤として作用するため、優れた耐熱性及び耐着色性を有する。
　本発明の樹脂組成物は、本発明のフェノール化合物及び樹脂を含んでいればよく、樹脂組成物に含まれる樹脂としては、本発明のフェノール化合物により安定化され得る上述の樹脂が挙げられる。樹脂組成物に含まれる樹脂は、樹脂組成物の用途に応じて、上述の樹脂から適宜選択でき、１種単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。本発明の一実施形態において、本発明の樹脂組成物に含まれる樹脂は、好ましくは熱可塑性樹脂、とりわけポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリカーボネート等のエンジニアリングプラスチック等が好ましく、より好ましくはポリアミドである。
　本発明の樹脂組成物において、フェノール化合物（１）の含有量は、フェノール化合物（１）の樹脂安定剤としての作用を高めやすい観点からは、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上であってよい。また、樹脂の着色を抑制しやすい観点及びフェノール化合物（１）のブリードアウトを抑制しやすい観点からは、樹脂１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下であってよい。
　本発明の樹脂組成物は、フェノール化合物（１）及び樹脂に加えて、必要に応じてさらに添加剤を含んでよい。添加剤としては、例えばフェノール化合物（１）を除くフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、中和剤、滑剤、造核剤、充填剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、顔料、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤等が挙げられる。これらの添加剤は単独で又は２種以上組合せて用いてよい。
　フェノール化合物（１）を除くフェノール系酸化防止剤としては、例えば、アルキル化モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、トコフェロール、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール及びその誘導体、Ｏ－、Ｎ－及びＳ－ベンジル誘導体、ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体、芳香族ヒドロキシベンジル誘導体、トリアジン誘導体、ベンジルホスホネート誘導体、アシルアミノフェノール誘導体、β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β－（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β－（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上組合せて用いてよい。
　アルキル化モノフェノールとしては、例えば、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２－ｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ｎ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－イソブチルフェノール、２，６－ジシクロペンチル－４－メチルフェノール、２－（α－メチルシクロヘキシル）－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジオクダデシル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリシクロヘキシルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メトキシメチルフェノール、２，６－ジ－ノニル－４－メチルフェノール、２，４－ジメチル－６－（１'－メチルウンデシル－１'－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１'－メチルヘプタデシル－１'－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１'－メチルトリデシル－１'－イル）フェノール及びそれらの混合物等が挙げられる。
　アルキルチオメチルフェノールとしては、例えば、２，４－ジオクチルチオメチル－６－ｔ－ブチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－メチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－エチルフェノール、２，６－ジドデシルチオメチル－４－ノニルフェノール及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンとしては、例えば、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－アミルヒドロキノン、２，６－ジフェニル－４－オクタデシルオキシフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）アジペート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　トコフェロールとしては、例えば、α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルとしては、例えば、２，２'－チオビス（６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－チオビス（４－オクチルフェノール）、４，４'－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４'－チオビス（２－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４'－チオビス（３，６－ジ－ｔ－アミルフェノール）、４，４'－（２，６－ジメチル－４－ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、及びそれらの混合物等が挙げられる。
　アルキリデンビスフェノール及びその誘導体としては、例えば、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－メチレンビス[４－メチル－６－（α－メチルシクロヘキシル）フェノール）]、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）、２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－エチリデンビス（４－イソブチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２'－メチレンビス[６－（α－メチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、２，２'－メチレンビス[４，６－（α，α－ジメチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、４，４'－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－２－メチルフェノール）、４，４'－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、２，６－ビス（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェノール、１，１，３－トリス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、１，１－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－３－ｎ－ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[３，３－ビス－３'－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[２－（３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－メチルベンジル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル］テレフタレート、１，１－ビス（３，５－ジメチル－２－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－４－ｎ－ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５－テトラ（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ペンタン、２－ｔ－ブチル－６－（３'－ｔ－ブチル－５'－メチル－２'－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェニル アクリレート、２，４－ジ－ｔ－ペンチル－６－[１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　Ｏ－、Ｎ－及びＳ－ベンジル誘導体としては、例えば、３，５，３'，５'－テトラ－ｔ－ブチル－４，４'－ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル－４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体としては、例えば、ジオクタデシル－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル－２－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル]－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　芳香族ヒドロキシベンジル誘導体としては、例えば、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，４－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，３，５，６－テトラメチルベンゼン、２，４，６－トリス（３，５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）フェノール及びそれらの混合物等が挙げられる。
　トリアジン誘導体としては、例えば、２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－ｎ－オクチルチオ－４，６－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－ｎ－オクチルチオ－４，６－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－フェノキシ）－１，３，５－トリアジン、トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルエチル）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピル）－１，３，５－トリアジン、トリス（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス[２－（３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ベンジルホスホネート誘導体としては、例えば、ジメチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルベンジルホスホネート、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩及びそれらの混合物等が挙げられる。
　アシルアミノフェノール誘導体としては、例えば、４－ヒドロキシラウリル酸アニリド、４－ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル－Ｎ－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）カルバネート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、β－（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロピオン酸、β－（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸又は３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル酢酸とエステルを形成し得る一価又は多価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ'－ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ[２，２，２]オクタン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ'－ビス[３－（３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ'－ビス[３－（３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ビス[３－（３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル　３，３'－チオジプロピオネート、トリデシル　３，３'－チオジプロピオネート、ジミリスチル　３，３'－チオジプロピオネート、ジステアリル　３，３'－チオジプロピオネート、ラウリル　ステアリル　３，３'－チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス　（３－ラウリルチオプロピオネート）及びそれらの混合物等が挙げられる。
　リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル　ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ジイソデシル　ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４'－ジフェニレンジホスホナイト、２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）　２－エチルヘキシル　ホスファイト、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）　フルオロ　ホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）　エチル　ホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）　メチル　ホスファイト、２－（２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェニル）－５－エチル－５－ブチル－１，３，２－オキサホスホリナン、２，２'，２''－ニトリロ［トリエチル－トリス（３，３'，５，５'－テトラ－ｔ－ブチル－１，１'－ビフェニル－２，２'－ジイル）　ホスファイト、６－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、例えばサリシレート誘導体、２－ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、２－（２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上組合せて用いてよい。
　サリシレート誘導体としては、例えば、フェニル　サリシレート、４－ｔ－ブチルフェニル　サリシレート、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシベンゾエート、４－ｔ－オクチルフェニル　サリシレート、ビス（４－ｔ－ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル　３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル　３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシベンゾエート、２－メチル－４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－４'－ヒドロキシベンゾエート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　２－ヒドロキシベンゾフェノン誘導体としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　２－（２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールとしては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３'，５'－ジ－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－５'－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３'－ｓ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－４'－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３'，５'－ジ－ｔ－アミル－２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－[２'－ヒドロキシ－３'，３'－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－[（３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシフェニル）－５'－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]－５－クロロベンゾトリアゾール、２－[３'－ｔ－ブチル－５'－[２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]－２'－ヒドロキシフェニル]－５－クロロベンゾトリアゾール、２－[３'－ｔ－ブチル－３'－ヒドロキシ－５'－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル]－５－クロロベンゾトリアゾール、２－[３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル]　ベンゾトリアゾール、２－[３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]　ベンゾトリアゾール、２－[３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－[２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル]　ベンゾトリアゾール、２－[２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５－メチルフェニル]　ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３'－ドデシル－２'－ヒドロキシ－５'－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２－[３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－（２－イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]　ベンゾトリアゾールの混合物、２，２'－メチレンビス[６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２'－メチレンビス[４－ｔ－ブチル－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］、ポリ（３～１１）（エチレングリコール）と２－[３'－ｔ－ブチル－２'－ヒドロキシ－５'－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル]　ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ（３～１１）（エチレングリコール）とメチル　３－[３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２－エチルヘキシル　３－[３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル　３－[３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル　３－[３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３－[３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオン酸及びそれらの混合物等が挙げられる。
　光安定剤としては、例えばヒンダードアミン系光安定剤、アクリレート系光安定剤、ニッケル系光安定剤、オキサミド系光安定剤、２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系光安定剤等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上組合せて用いてよい。
　ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－ベンジルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（１－アクロイル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）デカンジオエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル　メタクリレート、４－[３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]－１－[２－（３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノール及び１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール及び１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノール及び３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール及び３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル　サクシネートと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[（６－モルホリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）]、ポリ[（６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）イミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）]、Ｎ，Ｎ'－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと１，２－ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ'，４，７－テトラキス[４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル]－４，７－ジアザデカン－１，１０ジアミン、Ｎ，Ｎ'，４－トリス[４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル]－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ'，４，７－テトラキス[４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル]－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ'，４－トリス[４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル]－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　アクリレート系光安定剤としては、例えば、エチル　α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、イソオクチル　α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル　α－カルボメトキシシンナメート、メチル　α－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、ブチルα－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、メチル　α－カルボメトキシ－ｐ－メトキシシンナメート及びＮ－（β－カルボメトキシ－β－シアノビニル）－２－メチルインドリン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ニッケル系光安定剤としては、例えば、２，２'－チオビス－[４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体及びそれらの混合物等が挙げられる。
　オキサミド系光安定剤としては、例えば、４，４'－ジオクチルオキシオキサニリド、２，２'－ジエトキシオキサニリド、２，２'－ジオクチルオキシ－５，５'－ジ－ｔ－ブチルアニリド、２，２'－ジドデシルオキシ－５，５'－ジ－ｔ－ブチルアニリド、２－エトキシ－２'－エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２－エトキシ－５－ｔ－ブチル－２'－エトキシアニリド、２－エトキシ－５，４'－ジ－ｔ－ブチル－２'－エチルオキサニリド及びそれらの混合物等が挙げられる。
　２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系光安定剤としては、例えば、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－[２，４－ジヒドロキシフェニル－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル]－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－[２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル]－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－[２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－オクチルオキシプロポキシ）フェニル]－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　金属不活性化剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ'－ジフェニルオキサミド、Ｎ－サリチラル－Ｎ'－サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ'－ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ'－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３－サリチロイルアミノ－１，２，４－トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ'－ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ'－ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド及びそれらの混合物等が挙げられる。
　過酸化物スカベンジャーとしては、例えば、β－チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール　テトラキス（β－ドデシルメルカプト）プロピオネート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ポリアミド安定剤としては、例えば、ヨウ化物又はリン化合物の銅又は２価のマンガン塩及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキシアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ－ヘキサデシル－Ｎ－オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ－ヘプタデシル－Ｎ－オクタデシルヒドロキシアミン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　中和剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　滑剤としては、例えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８～２２の高級脂肪酸、炭素数８～２２の高級脂肪酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８～２２の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数４～２２の高級脂肪酸と炭素数４～１８の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８～２２の高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体及びそれらの混合物等が挙げられる。
　造核剤としては、例えば、ナトリウム　２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸－２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸－２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸－２，２'－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］アルミニウム、ナトリウム　ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、ｐ－ｔ－ブチル安息香酸アルミニウム、１，３:２，４－ビス（Ｏ－ベンジリデン）ソルビトール、１，３:２，４－ビス（Ｏ－メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３:２，４－ビス（Ｏ－エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン－２，４－Ｏ－ベンジリデンソルビトール、１，３－Ｏ－ベンジリデン－２，４－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデンソルビトール、１，３:２，４－ビス（Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３－Ｏ－ｐ－クロロベンジリデン－２，４－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデンソルビトール、１，３－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン－２，４－Ｏ－ｐ－クロロベンジリデンソルビトール、１，３:２，４－ビス（Ｏ－ｐ－クロロベンジリデン）ソルビトール及びそれらの混合物等が挙げられる。
　充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライト及びそれらの混合物等が挙げられる。
　樹脂組成物が添加剤を含む場合、添加剤の含有量の総量は、特に制限されないが、例えば、樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上であってよく、また、樹脂１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下であってよい。
　本発明の樹脂組成物を製造する方法は特に制限されず、例えば混合撹拌装置等を用いて、樹脂組成物を構成する成分、具体的には本発明のフェノール化合物及び樹脂、並びに場合により添加剤を均一に混合することにより製造できる。
　本発明の樹脂組成物は、樹脂の耐熱性及び耐着色性を向上し、樹脂を安定化する作用を有するフェノール化合物（１）を含むため、優れた耐熱性及び耐着色性を有する。
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　＜実施例１＞
　〔化合物Ａ－１の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル５００．０ｇ（２．００モル）、イソホロンジアミン１７０．０ｇ（１．００モル）、ジブチルスズオキシド４９．８ｇ（０．２０モル）、トルエン５００ｍｌを４つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で６２．５時間撹拌した。反応開始から１４．５時間後に１９．４ｇ（０．０８モル）、３４．５時間後に３０．３ｇ（０．１２モル）のジブチルスズオキシドを追加した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、反応液に１５Ｌのヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。乾燥させた濾物を１．４Ｌのアセトンに溶解させ、水２２０ｍｌを加え２０分撹拌した。析出した析出物を濾去し、濾液を濃縮した後、濾液の濃縮物を９００ｍＬのクロロホルムに溶解させ、６Ｍ塩酸による酸洗浄を２回、１０％水酸化ナトリウム水溶液によるアルカリ洗浄を３回、水洗を２回実施した。再度、６Ｍ塩酸による酸洗浄を行ったところ、３層に分離したため、中層にヘキサンを加え、固体を析出させた。析出した固体を６Ｍ塩酸で３回洗浄し、水洗しながら濾過した。濾物をクロロホルムに溶解させ、水を分離し、有機層を濃縮、乾燥することで粗生成物を１８３．０ｇ得た。さらに、粗生成物をシリカゲルカラムで精製し、式（Ａ－１）で表される化合物を収率２６％、純度９６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ０．８６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、δ０．９０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、δ０．９７（ｓ，３Ｈ、ＣＨ３）、δ１．３３（ｓ、１８Ｈ、Ｃ（ＣＨ３）３）、δ２．１２（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ ３ ）、δ２．２２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）、δ２．３３（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）、δ２．５５－２．７０（ｍ、４Ｈ、ＡｒＣＨ ２ ＣＨ２ＣＯ）、δ２．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＨ ２ Ｃ（ＣＨ２）２（ＣＨ３））、δ３．７５－３．９０（ｍ、１Ｈ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ２）２）、δ６．７３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ）、δ６．７５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ）、δ６．８１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ）、δ６．８２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ）、δ７．４３（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、０．１５Ｈ、ＣＯＮＨＣＨ２、ｔｒａｎｓ）、δ７．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．１５Ｈ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ２）２、ｔｒａｎｓ）、δ７．５８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．８５Ｈ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ２）２、ｃｉｓ）、δ７．６８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、０．８５Ｈ、ＣＯＮＨＣＨ２、ｃｉｓ）、δ７．８２（ｓ、２Ｈ、ＡｒＯＨ）
　ＥＳＩ－ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）　ｍ／ｚ：　６０７．５（［Ｍ＋Ｈ＋］）
　〔樹脂組成物Ｂ－１の製造〕
　ナイロン６樹脂（ユニチカ（株）製「Ａ１０３０　ＢＲＬ」）１００質量部に、得られた化合物Ａ－１を０．３質量部加え、ドライブレンドした。次いで、ブレンド物を３２ｍｍφの二軸押出機（（株）プラスチック工学研究所製「BTN３２－S２－３６－Ｌ」）を用いて２５０℃、スクリュー回転数１００ｒｐｍの条件で造粒し、ペレット状の樹脂組成物Ｂ－１を得た。得られた樹脂組成物Ｂ－１をプレス機（関西ロール（株）製「ＰＥＷ－５０４０」）を用いて、２６０℃で溶融５分、２６０℃、１００ｋｇｆで加圧５分、６０℃で冷却３分の条件で熱プレスし、４０×４０×１ｍｍのシートを作製した。
　＜実施例２＞
　〔化合物Ａ－２の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル２０．０ｇ（０．０８モル）、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン (cis-,trans-,混合物)６．８２ｇ（０．０４８モル）、ジブチルスズオキシド１．９９ｇ（０．００８モル）、トルエン２３ｍｌを３つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で１５時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、トルエンを留去し、析出した固体を濾取した。乾燥させた濾物を酢酸エチルで洗浄したのち、シリカゲルカラムで精製することで、式（Ａ－２）で表される化合物を純度９７％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ０．１６（ｍ、１Ｈ）、δ０．６１（ｍ、２Ｈ）、δ０．９８－１．２３（ｍ、４Ｈ）、δ１．４０（ｓ、１８Ｈ、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ ）、δ１．５０－１．６９（ｍ、４Ｈ）、δ２．２１（ｓ，１Ｈ、ＣＨ３）、δ２．２５（ｓ，５Ｈ、ＣＨ３）、δ２．４５（ｍ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ２ ＣＨ ２ ）、δ２．８１－２．９９（ｍ、６Ｈ）、δ５．４０（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＯ）、δ５．６０（ｓ、２Ｈ、ＡｒＯＨ）、δ６．８３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ、Ａｒ）、δ６．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ、Ａｒ）
　〔樹脂組成物Ｂ－２の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ－２に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ－２を製造し、シートを作製した。
　＜実施例３＞
　〔化合物Ａ－３の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル２０．０ｇ（０．０８モル）、メタキシレンジアミン６．５３ｇ（０．０４８モル）、ジブチルスズオキシド１．９９ｇ（０．００８モル）、トルエン２３ｍｌを３つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で７時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、トルエンを留去し、析出した固体を濾取した。乾燥させた濾物をシリカゲルカラムで精製し、式（Ａ－３）で表される化合物を収率２８．４％、純度９８。５％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ１．３２（ｓ、１８Ｈ、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ ）、δ２．１１（ｓ，６Ｈ、ＣＨ３）、δ２．４９（ｍ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ２ ＣＨ ２ ）、δ２．６８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）、δ４．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、ＡｒＣＨ ２ ＮＨＣＯ）、δ６．７４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ、Ａｒ）、δ６．８３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ、Ａｒ）、δ６．９９（ｍ、２Ｈ、Ａｒ）、δ７．０６（ｓ、１Ｈ、Ａｒ）、δ７．１５（ｍ、１Ｈ、Ａｒ）、δ７．８３（ｓ、２Ｈ、ＡｒＯＨ）、δ８．２８（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＯ）
　〔樹脂組成物Ｂ－３の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ－３に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ－３を製造し、シートを作製した。
　＜実施例４＞
　〔化合物Ａ－４の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル２１．０ｇ（０．０８４モル）、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルアミン）（異性体混合物）８．８２ｇ（０．０４２モル）、ジブチルスズオキシド６．２６ｇ（０．０２５モル）、トルエン２４ｍｌを３つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で１８時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、トルエンを留去し、析出した固体を濾取した。乾燥させた濾物をメタノール：酢酸エチルの混合溶媒（比率１：４）を用いて再結晶し、得られた結晶をメタノール：酢酸エチルの混合溶媒（比率１：９）で洗浄した。さらに、洗浄した結晶をシリカゲルカラムで精製し、式（Ａ－４）で表される化合物を収率９．２％、純度９６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ０．８０－１．４７（ｍ、３６Ｈ）、δ１．６２－１．７２（ｍ、６Ｈ）、δ２．１１（ｓ，６Ｈ、ＣＨ３）、δ２．２２－２．３０（ｍ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ２ ＣＨ ２ ）、δ２．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）、δ３．３８－３．４９（ｍ、２Ｈ、ＣＨＮＨＣＯ）δ６．７３（ｓ、２Ｈ、Ａｒ）、δ６．８０（ｓ、２Ｈ、Ａｒ）、δ７．６０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ、ＮＨＣＯ）、δ７．８１（ｓ、２Ｈ、ＡｒＯＨ）
　〔樹脂組成物Ｂ－４の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ－４に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ－４を製造し、シートを作製した。
　＜実施例５＞
　〔化合物Ａ－５の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル１６．１ｇ（０．０６４モル）、４，４’－メチレンジアニリン６．３７ｇ（０．０４２モル）、ジブチルスズオキシド３．２０ｇ（０．０１３モル）、トルエン１８．５ｍｌを３つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で９時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、トルエンを留去し、析出した固体を濾取した。乾燥させた濾物をクロロホルムで洗浄したのち、シリカゲルカラムで精製し、式（Ａ－５）で表される化合物を収率２８．４％、純度９６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ１．２７（ｓ、１８Ｈ、Ｃ（ＣＨ３）３）、δ２．０６（ｓ，６Ｈ、ＣＨ３）、δ２．４４－２．４８（ｍ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ２ ＣＨ ２ ）、δ２．７０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ、ＮＨＣＯＣＨ ２ ＣＨ２）、δ３．７７（ｓ、２Ｈ、Ａｒ－ＣＨ ２ －Ａｒ）、δ６．８３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、δ７．０６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、δ７．４３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、δ７．８０（ｓ、２Ｈ、ＡｒＯＨ）、δ９．７５（ｓ、２Ｈ、ＡｒＮＨＣＯ）
　〔樹脂組成物Ｂ－５の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ－５に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ－５を製造し、シートを作製した。
　＜比較例１＞
　〔化合物Ａ’－１の合成〕
　３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸メチル２６０．１ｇ（１．０４モル）、ヘキサメチレンジアミン６０．４ｇ（０．５２モル）、ジブチルスズオキシド２５．９ｇ（０．１０モル）、トルエン３００ｍｌを４つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で１３時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、反応液に３Ｌのヘキサンを加え、析出した塊状物を濾取した。得られた濾物を乾燥、粉砕した後、１２０℃に昇温したオイルバスで、６３０ｍＬのトルエンに加熱溶解させた。トルエン溶液にヘキサンを１９Ｌ加え、得られた粉状固体を濾取し、濾物を酢酸エチルで洗浄、乾燥して、式（Ａ’－１）で表される化合物を１８９．０ｇ、収率６６％、純度９５％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　〔樹脂組成物Ｂ’－１の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ’－１に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ’－１を製造し、シートを作製した。
　＜比較例２＞
　〔化合物Ａ’－２の合成〕
　３－（３，５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－フェニル）プロピオン酸メチル５００．２ｇ（１．７１モル）、イソホロンジアミン１４５．５ｇ（０．８５モル）、ジブチルスズオキシド４２．８ｇ（０．１７モル）、トルエン５００ｍｌを４つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、還流状態で２０時間撹拌した。反応にはディーンスターク装置を使用し、ディーンスターク管内にトルエンが溜まる度にトルエンを抜き出し、同量のトルエンを反応液に加えた。反応終了後、反応液に１２．５Ｌのヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。得られた濾物を２．５Ｌのクロロホルムに溶解させ、６Ｍ塩酸による酸洗浄を２回、水洗を１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によるアルカリ洗浄を２回実施した後、再度水洗を２回実施した。有機層を濃縮し、得られた濃縮物を少量の酢酸エチルに溶解させた後、該酢酸エチル溶液に３０倍量のヘキサンを加え固体を析出させた。析出した固体をヘキサンで洗浄、乾燥して式（Ａ’－２）で表される化合物を１９４．０ｇ、収率３７％、純度９６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　〔樹脂組成物Ｂ’－２の製造〕
　化合物Ａ－１を化合物Ａ’－２に代えた以外は、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ’－２を製造し、シートを作製した。
　＜比較例３＞
　ナイロン６樹脂に化合物Ａ－１を添加することなく、実施例１と同様に樹脂組成物Ｂ’－３を製造し、シートを作製した。
　〔化合物の耐熱性の評価（ＴＧ－ＤＴＡ）〕
　実施例１～５及び比較例１で得られた化合物Ａ－１～Ａ～５及びＡ’－１を熱重量示差熱分析装置（（株）島津製作所製　「ＤＴＧ－６０Ｈ」）を用いて、窒素雰囲気下、３０℃から６００℃まで２０℃／分で昇温し、質量減少が１０％、１５％、３０％、５０％及び７０％に到達する温度をそれぞれ測定した。結果を表１に示す。温度が高い程、耐熱性に優れることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　〔化合物の耐着色性の評価（ＮＯｘ試験）〕
　実施例１～４及び比較例１、２で得られた化合物の耐着色性の評価を以下のようにして行った。
　（１）底部に窒素酸化物（ＮＯｘガス）注入口としてシリコン栓口を有する１５Ｌのガラス容器を試験容器として用いた。該試験容器内に、サンプルとして実施例１及び比較例１、２で得られた粉末状の化合物１．５ｇを、アルミニウム製カップに入れた状態で静置した。
　（２）前記試験容器とは別の容器において、５０％の硫酸水溶液に１ｇ／ｍｌの亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、窒素酸化物を発生させた。
　（３）発生した窒素酸化物をシリンジで４５０ｍＬ抜き取り、抜き取った窒素酸化物を試験容器内に注入することにより、試験容器内を３％のＮＯｘガス雰囲気に調製した。
　（４）３％のＮＯｘガス雰囲気下、室温で１時間静置した後、試験容器からサンプルを取出した。曝露前後のサンプルの明度（Ｌ＊）を色素計（コニカミノルタ（株）製　「ＣＭ－５」）を用いて測定した。さらに、曝露後の色相を目視で確認し、以下の基準で評価した。
　Ａ（優）：着色無し
　Ｂ（良）：淡い着色
　Ｃ（不可）：着色
　曝露前後の明度差（ΔＬ＊＝Ｌ＊（曝露後）－Ｌ＊（曝露前））及び色相の観察結果を表２に示す。ΔＬ＊の絶対値が小さい程、耐着色性に優れることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　実施例１～４では、化合物全体に淡黄色の淡い着色がみられた。一方、比較例１及び２では、化合物全体にそれぞれ黄色及び黄緑色の強い着色がみられた。
　〔樹脂組成物の耐熱性及び酸化耐性の評価（ギヤオーブンライフ）〕
　実施例及び比較例で得られた樹脂組成物のシートを１５０℃のギヤオーブン中で保管した。２４時間ごとにシートの状態を目視で観察し、シートに亀裂が生じるまでの時間を測定した。亀裂が生じるまでの時間が長いほど、耐熱性及び酸化耐性に優れることを意味する。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　〔樹脂組成物の耐着色性の評価（ＮＯｘ試験）〕
　実施例及び比較例で得られた樹脂組成物のシートの耐着色性の評価を以下のようにして行った。
　（１）底部に窒素酸化物（ＮＯｘガス）注入口としてシリコン栓口を有する１５Ｌのガラス容器を試験容器として用いた。該試験容器内に、サンプルとして実施例１及び比較例１、２で得られた樹脂組成物のシートを吊るして固定した。
　（２）前記試験容器とは別の容器において、５０％の硫酸水溶液に１ｇ／ｍｌの亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、窒素酸化物を発生させた。
　（３）発生した窒素酸化物をシリンジで９．７５ｍＬ抜き取り、抜き取った窒素酸化物を試験容器内に注入して、試験容器内を６５０ｐｐｍのＮＯｘガス雰囲気に調製した。
　（４）６５０ｐｐｍのＮＯｘガス雰囲気下、室温で２週間静置した後、試験容器からサンプルを取出した。曝露前後のサンプルのＹＩ（イエローインデックス）を色素計（コニカミノルタ（株）製　「ＣＭ－５」）を用いて測定した。曝露前後のＹＩ差（ΔＹＩ＝ＹＩ（曝露後）－ＹＩ（曝露前））を表４に示す。ΔＹＩが小さい程、高い耐黄変性を有し、耐着色性に優れることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表１～４に示されるように、実施例１～５で得られた化合物Ａ－１～Ａ－５及び化合物Ａ－１～Ａ－５を含む樹脂組成物Ｂ－１～Ｂ－５は、比較例で得られた化合物及び樹脂組成物と比較して、耐熱性及び耐着色性に優れることが確認された。

Claims (5)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｘは環状構造を含む炭素数８～１３の２価の有機基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、メチル基、エチル基又はｎ－プロピル基を表す］
    で表されるフェノール化合物。
  2. 　式（１）中のＸは、式（２）～（６）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）～（６）中、＊は、結合手を表す］
    のいずれかで表される、請求項１に記載のフェノール化合物。
  3. 　式（１）は、式（７）～（１１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     のいずれかで表される、請求項１又は２に記載のフェノール化合物。
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載のフェノール化合物及び樹脂を含む、樹脂組成物。
  5. 　前記樹脂はポリアミドである、請求項４に記載の樹脂組成物。
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