WO2023166983A1 - 亜リン酸エステル組成物 - Google Patents

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WO2023166983A1
WO2023166983A1 PCT/JP2023/005124 JP2023005124W WO2023166983A1 WO 2023166983 A1 WO2023166983 A1 WO 2023166983A1 JP 2023005124 W JP2023005124 W JP 2023005124W WO 2023166983 A1 WO2023166983 A1 WO 2023166983A1
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phosphite
organic material
compound
mass
group
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PCT/JP2023/005124
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史哲 松岡
歩実 浅野
忠吉 小野沢
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住友化学株式会社
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    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen

Definitions

  • the present invention provides a phosphite composition, a stabilizer containing the phosphite composition, an organic material composition containing a phosphite compound, an amine compound having a hydroxyalkyl group, and an organic material, and an organic material
  • the present invention relates to a method for stabilizing an organic material by adding a phosphite ester compound and an amine compound having a hydroxyalkyl group to the organic material.
  • Organic materials such as thermoplastic resins, thermosetting resins, natural or synthetic rubbers, mineral oils, lubricating oils, adhesives, and paints deteriorate during manufacturing and use due to the action of heat and oxygen, resulting in molecular scission and molecular cross-linking. It is known that such phenomena lead to deterioration of strength and physical properties of organic materials, changes in fluidity, coloration, deterioration of surface physical properties, and the like, which significantly impairs commercial value.
  • stabilizers such as various phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants have been developed.
  • phosphorus-based antioxidants conventionally used for such purposes include tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite and tris(nonylphenyl)phosphite (abbreviation: TNPP). be done.
  • TNPP generally generates nonylphenol by hydrolysis during storage and use, and it has been reported that this nonylphenol has an endocrine disrupting effect. Therefore, it cannot be said that TNPP is a highly safe antioxidant, and substitutes for TNPP are desired.
  • Patent Documents 1 and 2 describe the use of a reaction product of cardanol, which is a cashew oil extract, and phosphorus trichloride as an antioxidant.
  • Cashew oil which is cashew nut shell liquid (CNSL)
  • CNSL cashew nut shell liquid
  • the reaction products derived from cardanol and the like contained in cashew oil do not produce nonylphenol, they are highly safe.
  • the reaction product of cardanol and phosphorus trichloride as described in Patent Document 1 and Patent Document 2 is added to the organic material, oxidizing gas, especially It was found that NOx resistance, which is an effect of suppressing discoloration or coloring of organic materials due to NOx gas, is not sufficient.
  • an object of the present invention is to provide a phosphite composition effective for improving the NOx resistance of organic materials and a stabilizer containing the phosphite composition.
  • the present inventors arrived at the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems. That is, the present invention provides the following preferred aspects.
  • each R 1 independently represents a —C 15 H 25-31 group; each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; Each R 3 independently represents a hydrogen atom or a methyl group] and an amine compound (A) having a hydroxyalkyl group, and the content of the amine compound (A) is 0.01 to 0.01 to 100 parts by mass of the phosphite compound. 10 parts by mass of a phosphite ester composition.
  • the alkanolamine has the formula (I): [In formula (I), Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group; provided that at least one of Y 1 to Y 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group] or formula (II): [In formula (II), Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group, group, provided that at least one of Y 4 to Y 7 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group, and B represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms]
  • the phos
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in formula (I) and Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 in formula (II) each independently represent -CH 2 -CH(OH)-
  • R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • each R 1 independently represents a —C 15 H 25-31 group; each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; Each R 3 independently represents a hydrogen atom or a methyl group] and an amine compound (A) having a hydroxyalkyl group, and an organic material, and the content of the amine compound (A) is based on 100 parts by mass of the phosphite compound , 0.01 to 10 parts by mass, an organic material composition.
  • the organic material composition according to [9] which contains a phenolic antioxidant.
  • the phosphite ester composition according to any one of [1] to [6], or the stabilizer according to [7] or [8] as the phosphite compound and the amine compound (A) The organic material composition according to [9] or [10], comprising [12] The organic material composition according to any one of [9] to [12], which contains the stabilizer according to [8] as the phosphite compound, the amine compound (A), and the phenolic antioxidant. .
  • each R 1 independently represents a —C 15 H 25-31 group; each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; Each R 3 independently represents a hydrogen atom or a methyl group] and an amine compound (A) having a hydroxyalkyl group, the content of the amine compound (A) being 0.01 to 10 parts per 100 parts by mass of the phosphite compound.
  • a method for stabilizing an organic material comprising adding the phosphite composition according to any one of [1] to [6] or the stabilizer according to [7] or [8] to the organic material.
  • the thermoplastic resin is polyolefin or engineering plastic.
  • a phosphite ester composition effective for improving the NOx resistance of organic materials and a stabilizer containing the phosphite ester composition.
  • the phosphite ester composition of the present invention has the formula (1): [In the formula, each R 1 independently represents a —C 15 H 25-31 group; each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; Each R 3 independently represents a hydrogen atom or a methyl group] (hereinafter also referred to as "phosphite ester compound (1)”) represented by and an amine compound (A) having a hydroxyalkyl group (hereinafter simply referred to as "amine compound (A)”) and The phosphite ester composition contains 0.01 to 10 parts by mass of the amine compound (A) per 100 parts by mass of the phosphite compound (1).
  • the inventors of the present invention have investigated the NOx resistance of organic materials, and have found that a phosphite ester composition containing a specific amount of amine compound (A) in phosphite compound (1) is applied to an organic material. Surprisingly, it has been found that when added, the phosphite ester composition exerts an effect of suppressing discoloration or coloring of the organic material caused by NOx gas, and can improve the NOx resistance of the organic material.
  • the phosphite composition of the present invention comprises phosphite compound (1).
  • each R 1 independently represents a -C 15 H 25-31 group, which may be the same or different.
  • the —C 15 H 25-31 group is a linear hydrocarbon group having 0 to 3 double bonds, and examples thereof include the following formulas (R1-1) to (R1-4): The group represented by is mentioned.
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.
  • R 2 in formula (1) may be the same or different.
  • each R 3 independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 3 in formula (1) may be the same or different.
  • the phosphite compound (1) contained in the phosphite composition may be the same or different.
  • the molecular weight of the phosphite compound (1) is preferably 923-1032. Further, the polystyrene-equivalent molecular weight of the phosphite compound (1) obtained by gel permeation chromatography (hereinafter also referred to as GPC) measurement is preferably 1080 or more and less than 1820.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the phosphite ester compound (1) is a non-edible part from the viewpoint of easily improving the safety of the phosphite ester composition, and from the viewpoint of effective utilization of resources, cashew oil It is preferably derived from an extract.
  • Cashew oil extracts include cardanol, curdle and methyl curdle contained in cashew oil.
  • the fact that the phosphite ester compound (1) is derived from a cashew oil extract means that the phosphite ester compound (1) is derived from cardanol, cardle and/or methyl cardle, which are cashew oil extracts. It means that it was prepared as
  • the content of the phosphite compound (1) contained in the phosphite ester composition is preferably 70% by mass or more, more than It is preferably 75% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 90% by mass or more, and is preferably 99.9% by mass or less, more preferably 99.8% by mass or less, and still more preferably 99% by mass. .5% by mass or less.
  • the content of the phosphite ester compound (1) is at least the above lower limit or at most the above upper limit, discoloration or coloring of the organic material due to NOx gas is suppressed, and the NOx resistance of the organic material is easily improved. It is easy to improve the thermal stability and oxidation stability of organic materials.
  • the phosphite composition of the present invention contains an amine compound (A) having a hydroxyalkyl group, and the content of the amine compound (A) is 0 per 100 parts by mass of the phosphite compound (1). 0.01 to 10 parts by mass.
  • the present inventors found that when the phosphite compound (1) contains 0.01 to 10 parts by mass of the amine compound (A) with respect to 100 parts by mass of the phosphite compound (1), an organic It has been surprisingly found that a phosphite ester composition can be obtained that, when added to materials, exhibits an effect of suppressing discoloration or coloring of organic materials caused by NOx gas. On the other hand, when the content of the amine compound (A) is less than 0.01 parts by mass or exceeds 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the phosphite compound (1), discoloration of the organic material due to NOx gas Alternatively, the effect of suppressing coloring tends to decrease.
  • the content of the amine compound (A) is preferably 0.05 parts by mass or more, more preferably 0.08 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the phosphite ester compound (1). Above, more preferably 0.1 parts by mass or more, preferably 8 parts by mass or less, more preferably 6 parts by mass or less, still more preferably 5 parts by mass or less, particularly preferably 4 parts by mass or less.
  • the content of the amine compound (A) is not less than the above lower limit or not more than the above upper limit, the effect of suppressing discoloration or coloring of the organic material due to NOx gas is likely to be improved, and the NOx resistance of the organic material is likely to be improved.
  • the content of the amine compound (A) with respect to 100 parts by mass of the phosphite compound (1) in the phosphite composition of the present invention may be calculated using an analysis device such as liquid chromatography.
  • the phosphite ester composition, the stabilizer or the organic material composition may be calculated from the charging ratio.
  • the phosphite ester composition of the present invention contains an amine compound (A) having at least one hydroxyalkyl group.
  • the amine compound (A) one type of amine compound having a hydroxyalkyl group may be used, or two or more types of amine compounds having a hydroxyalkyl group may be used.
  • the amine compound (A) is a compound having at least one nitrogen atom and at least one linear or branched alkyl group having at least one hydroxyl group. It may be a diamine compound, a triamine compound, or a tetraamine compound, preferably a monoamine compound or a diamine compound, more preferably a monoamine compound.
  • the amine compound (A) preferably has (A1) one or two hydrogen atoms among the three hydrogen atoms of ammonia substituted with a hydroxyalkyl group, and the remaining hydrogen atoms are not substituted, or , an aliphatic group, a compound substituted with a substituent such as an aromatic group, (A2) a compound in which all three hydrogen atoms of ammonia are substituted with a hydroxyalkyl group, (A3) two nitrogen atoms of an alkylene group (preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms), one of the four hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom, two, or three hydrogen atoms are substituted with a hydroxyalkyl group, and the remaining A compound in which hydrogen atoms are unsubstituted or substituted with a substituent such as an aliphatic group or an aromatic group, (A4) two nitrogen atoms are an alkylene group (preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms) is a compound in which
  • amine compound (A) is an alkanolamine.
  • Alkanolamine is a saturated aliphatic amine having a hydroxyl group in the molecule.
  • the amine compound (A) may be a primary amine compound, a secondary amine, or a tertiary amine, preferably a tertiary amine compound. is.
  • amine compound (A) is preferably an alkanolamine, more preferably of formula (I):
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group; provided that at least one of Y 1 to Y 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group]
  • Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group, group, provided that at least one of Y 4 to Y 7 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group
  • B represents an alkanolamine
  • alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group and t-pentyl group. , 2-methyl-butyl, 3-methylbutyl, 2-ethyl-propyl, n-hexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, and 2-ethyl-hexyl and the like.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-6, more preferably 1-4.
  • alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group include groups in which at least one hydrogen atom is substituted with a hydroxyl group in the alkyl groups exemplified above. Specific examples include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group and the like.
  • the number of hydroxyl groups in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and having at least one hydroxyl group is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, still more preferably 1.
  • alkylene group having 1 to 4 carbon atoms examples include methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group and isobutylene group.
  • the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms is preferably a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methylene group, an ethylene group or an n-propylene group, still more preferably a methylene group or It is an ethylene group, and more preferably an ethylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1-3, more preferably 1 or 2, still more preferably 2.
  • Specific examples of the compound represented by formula (I) include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, tributanolamine, tripentanolamine, methylethanol amine, methylisopropanolamine, methyldiethanolamine, methyldiisopropanolamine, diethanolisopropanolamine, diisopropanolethanolamine, tris(2-hydroxybutyl)amine and the like.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in formula (I) and Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 in formula (II) are preferably each independently - CH 2 —CH(OH)—R 6 [wherein R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms].
  • the alkanolamine is preferably an alkanolamine represented by formula (I).
  • the phosphite composition of the present invention tends to improve the transpiration resistance of the phosphite composition and the thermal stability and oxidation stability of the organic material.
  • an oligomer derived from the phosphite compound (1) hereinafter also referred to as "oligomer (1)" may be included. .
  • the oligomer (1) derived from the phosphite ester compound (1) has two or more phosphite ester structures and 2n+1 benzene ring structures contained in the phosphite ester compound (1) (n represents the number of phosphite structures, and n is an integer of 2 or more), ie compounds containing 5 or more, and mixtures of such compounds.
  • the benzene ring structure contained in the phosphite compound (1) is, for example, the formula (Z): [In formula (Z), R a represents R 2 or a bond, * represents a bond, and R 1 to R 3 are the same as R 1 to R 3 in formula (1)] It may be a structure represented by
  • oligomer (1) has the formula (2): [Wherein, * represents a bond, and R 1 to R 3 are the same as R 1 to R 3 in formula (1)] can include structures represented by
  • the oligomer (1) is a compound in which three benzene ring structures are linked to one phosphite structure, in other words, the phosphite structure and the phosphite compound (1). or a compound in which the benzene ring structures contained in the phosphite ester compound (1) are connected via the phosphite ester structure.
  • Such compounds have, for example, the formula (E): [In formula (E), T is structure M or structure N represented by formula (M) or formula (N): [In formulas (M) and (N), * represents a bond that binds to the oxygen atom in formula (E), T represents structure M or structure N, and R 1 to R 3 are represented by formula (1) is the same as R 1 to R 3 in and at least one of the three Ts contained in formula (E) is structure N] It may be a compound represented by
  • those having two phosphite ester structures are sometimes referred to as dimers, those having three phosphite ester structures as trimers, and those having n phosphite ester structures as n-mers.
  • the oligomer (1) is attached, for example, to at least one benzene ring among the three benzene rings contained in the phosphite compound (1) via a phosphite group, to the phosphite compound ( 1) includes a compound in which the benzene ring Z included in 1) is further bonded, and optionally includes a compound in which a benzene ring Z is further bonded to the bonded benzene ring via a phosphite ester group, and similarly , including compounds in which the benzene ring Z is linked via a phosphite ester group until it becomes an n-mer.
  • the benzene ring Z may be a benzene ring represented by the above formula (Z).
  • the oligomer (1) is a dimeric from the viewpoint of easily improving the transpiration resistance of the phosphite ester composition and from the viewpoint of easily improving the thermal stability and oxidation stability of the organic material. It preferably contains the body.
  • the dimer for example, formula (3): [Wherein, R 1 to R 3 are the same as R 1 to R 3 in formula (1)] The compound represented by is mentioned.
  • the oligomer (1) is trimeric from the viewpoint of easily improving the transpiration resistance of the phosphite composition and from the viewpoint of easily improving the thermal stability and oxidation stability of the organic material. It preferably contains the body.
  • trimer include formula (4): [R 1 to R 3 in the formula are the same as R 1 to R 3 in formula (1)] The compound represented by is mentioned.
  • oligomer (1) may include tetramers and n-mers higher than tetramers.
  • a tetramer or higher n-mer may contain no branch or may contain a branch.
  • the number of mers contained in oligomer (1) can be confirmed by GPC analysis.
  • a dimer when a peak can be confirmed in the range of 1820 or more and less than 2500 in polystyrene equivalent molecular weight in GPC analysis, it can be said that the oligomer (1) contains the dimer.
  • a trimer when a peak can be confirmed in the range of 2500 or more and less than 3200 in polystyrene equivalent molecular weight in GPC analysis, it can be said that the oligomer (1) contains the trimer.
  • the oligomer (1) may have a number average molecular weight of 1,900 to 30,000.
  • the number average molecular weight of the oligomer (1) is within the above range, the transpiration resistance of the phosphite ester composition is likely to be improved, and the phosphite ester composition improves the thermal stability and oxidation stability of the organic material. It is easy to enhance the effect.
  • the number average molecular weight of oligomer (1) is preferably 1,900 or more, more preferably 2,000 or more, still more preferably 2,200 or more, and preferably 20,000. Below, more preferably 10,000 or less, still more preferably 5,000 or less, still more preferably 3,000 or less.
  • the number average molecular weight of the oligomer (1) is at least the above lower limit, the transpiration resistance of the phosphite ester composition tends to be improved. It is easy to enhance the effect of improving the thermal stability and oxidation stability of the organic material.
  • the number average molecular weight of oligomer (1) can be determined by GPC measurement and standard polystyrene conversion.
  • the oligomer (1) is derived from a cashew oil extract from the viewpoint of easily increasing the safety of the phosphite ester composition, is a non-edible part, and from the viewpoint of effective utilization of resources. preferably.
  • the total amount of phosphite compound (1) and oligomer (1) is The content of the phosphite ester compound (1) (hereinafter also referred to as "monomer ratio”) is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, still more preferably 80% or more, and particularly preferably 85% or more. and preferably 100% or less.
  • the monomer ratio is at least the above lower limit, the yellowness (hereinafter also referred to as “YI”) of the phosphite ester composition tends to be reduced.
  • the monomer ratio can be obtained by calculating the RI area percentage of the phosphite ester compound (1) and the RI area percentage of the oligomer (1) by GPC analysis, for example, by the method described in Examples. can ask.
  • the phosphite composition improves the hydrolysis resistance of the phosphite compound (1) and optionally oligomer (1) contained in the phosphite composition. From the standpoint of ease of use, an acid-binding metal salt may be further contained.
  • hydrotalcites include, for example, a double salt compound represented by the following formula.
  • M 2+ represents Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Sn and/or Ni
  • M 3+ represents Al, B or Bi
  • x represents a numerical value from 0 to 0.5
  • p represents a numerical value from 0 to 2.
  • a n- represents an anion with a valence of n.
  • n-valence anion represented by A n- include OH ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , ClO 4 ⁇ , HCO 3 ⁇ , C 6 H 5 COO ⁇ , CO 3 2- , SO 2- , -OOCCOO - , (CHOHCOO) 2 2- , C 2 H 4 (COO) 2 2- , (CH 2 COO) 2 2- , CH 3 CHOHCOO - , SiO 3 2- , SiO 4 4- , Fe(CN) 6 4- , BO 3- , PO 3 3- , HPO 4 2- and the like.
  • hydrotalcites represented by the above formula hydrotalcites represented by the following formula are more preferable.
  • Hydrotalcites may be natural products or synthetic products, and can be used regardless of their crystal structure, crystal particle size, and the like.
  • ultrafine zinc oxide described in JP-A-6-329830 and inorganic compounds described in JP-A-7-278164 can also be used as acid-bonded metal salts.
  • the proportion of acid-binding metal salt used may be, for example, 0.01 to 25% by mass based on the total amount of the phosphite ester composition of the present invention.
  • the phosphite ester composition of the present invention may further contain other additives as necessary.
  • Other additives include, for example, sulfur-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants other than the phosphite ester compound (1) and oligomer (1), anti-aging agents, ultraviolet absorbers, light stabilizers, peroxides substance scavengers, polyamide stabilizers, hydroxylamines, lubricants, plasticizers, flame retardants, nucleating agents, metal deactivators, antistatic agents, pigments, fillers, antiblocking agents, surfactants, processing aids, foaming agents, emulsifiers, brighteners, neutralizers, color improvers such as 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphophenanthrene-10-oxide, co-stabilizers and the like. Additives may be used alone or in combination of two or more.
  • sulfur-based antioxidants include the following.
  • the sulfur-based antioxidant the following compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination. Dilauryl 3,3'-thiodipropionate, Tridecyl 3,3'-thiodipropionate, Dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, Distearyl 3,3'-thiodipropionate, Lauryl stearyl 3,3 '-thiodipropionate, neopentanetetrayltetrakis (3-laurylthiopropionate) and the like.
  • Phosphorus-based antioxidants other than the phosphite compound (1) and the oligomer (1) include, for example, the following.
  • the phosphorus antioxidant the following compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • Antiaging agents include, for example, quinoline antiaging agents such as polymers of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline; 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, styrenated monophenolic antioxidants such as phenol; bis, tris, polyphenolic antioxidants such as tetrakis-[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate]methane etc. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, quinoline antioxidants are preferred.
  • Examples of the ultraviolet absorber include the following.
  • the ultraviolet absorber the following compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • (1) Examples of salicylate derivatives Phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 4-t- Octylphenyl salicylate, bis(4-t-butylbenzoyl)resorcinol, benzoylresorcinol, hecisadecyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, octadecyl 3',5'-di-t-butyl- 4'-hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate and mixtures thereof and the like
  • 2-hydroxybenzophenone derivatives 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, bis( 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methane, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone and mixtures thereof and the like.
  • Examples of light stabilizers include the following. As the light stabilizer, the following compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • (1) Examples of hindered amine light stabilizers Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis( 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(N-benzyloxy-2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis(1,2,2,6,6) -pentamethyl-4-piperidyl) 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-butylmalonate
  • oxamide-based light stabilizers 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-diethoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-t-butyl anilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-t-butylanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N,N'-bis(3-dimethylaminopropyl)oxamide, 2-ethoxy-5-t-butyl-2'-ethoxyanilide, 2-ethoxy-5,4'-di-t-butyl-2'-ethyloxanilide and mixtures thereof and the like.
  • Peroxide scavengers include, for example, esters of ⁇ -thiodipropionic acid, mercaptobenzimidazole, zinc salt of 2-mercaptobenzimidazole, zinc salt of dibutyldithiocarbamic acid, dioctadecyl disulfide, pentaerythritol tetrakis( ⁇ -dodecylmercapto). Propionate and mixtures thereof and the like.
  • polyamide stabilizers examples include copper or divalent manganese salts of iodides or phosphorus compounds, and mixtures thereof.
  • hydroxylamine examples include N,N-dibenzylhydroxyamine, N,N-diethylhydroxyamine, N,N-dioctylhydroxyamine, N,N-dilaurylhydroxyamine, N,N-ditetradecylhydroxyamine, N,N-dihexadecylhydroxyamine, N,N-diotadecylhydroxyamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxyamine, N-heptadecyl-N-octadecylhydroxyamine, mixtures thereof and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • lubricants include aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax, higher fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, higher fatty acid metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts having 8 to 22 carbon atoms, Fatty alcohols, polyglycols, esters of higher fatty acids with 4 to 22 carbon atoms and aliphatic monohydric alcohols with 4 to 18 carbon atoms, higher aliphatic amides with 8 to 22 carbon atoms, silicone oils, rosin derivatives, etc. be done.
  • nucleating agents include the following. Sodium 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)phosphate, [-2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)]dihydroxyaluminum phosphate, bis[ 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)]hydroxyaluminum phosphate, tris[2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)]phosphate aluminum, sodium bis(4-t-butylphenyl)phosphate, benzoic acid metal salts such as sodium benzoate, p-t-butylaluminum benzoate, 1,3:2,4-bis(O-benzylidene)sorbitol, 1 ,3: 2,4-bis(O-methylbenzylidene)sorbitol, 1,3: 2,4-bis(O-ethylbenzylidene)sorbito
  • metal deactivators include the following. N,N'-diphenyloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, N,N'-bis(3,5-di-t-butyl-4 -hydroxyphenylpropionyl)hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, bis(benzylidene)oxalyl dihydrazide, oxanilide, isophthaloyl dihydrazide, sebacoylbisphenylhydrazide, N,N'-bis(salicyloyl) ) oxalyl dihydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)thiopropionyl dihydrazide and mixtures thereof. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Fillers include, for example, calcium carbonate, silicate, glass fiber, asbestos, talc, kaolin, mica, barium sulfate, carbon black, carbon fiber, zeolite and mixtures thereof.
  • neutralizing agents examples include calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, hydrotalcite (basic magnesium aluminum hydroxy carbonate hydrate), melamine, polyamide, polyurethane and mixtures thereof.
  • Co-stabilizers include, for example, U.S. Pat. specification, DE-A-4,316,622, 4,316,876, EP-A-589,839, EP-A-591,102, etc. benzofurans, indolines etc.
  • the content of these other additives can be appropriately selected within a range that does not impair the effects of the present invention, and the total content of the other additives is the phosphite compound (1 ) with respect to 100 parts by mass, preferably 200 parts by mass or less, more preferably 100 parts by mass or less, still more preferably 50 parts by mass or less, particularly preferably 30 parts by mass or less, and particularly preferably 10 parts by mass or less .
  • the phosphite composition of the present invention contains the phosphite compound (1) and a specific amount of the amine compound (A), it is effective for improving the thermal stability and oxidation stability of organic materials. When added to a material, it can exhibit a high stabilizing effect and can improve the NOx resistance of the organic material. Moreover, the phosphite ester composition of the present invention does not produce nonylphenol even when hydrolyzed during storage or use, and thus has high safety.
  • the method for producing the phosphite composition of the present invention is not particularly limited, and it is produced by mixing the phosphite compound (1), the amine compound (A), and, if necessary, the oligomer (1) and the like. can.
  • Phosphite ester compound (1) can be obtained by reacting cardanol with phosphorus trihalide, and phosphite ester compound (1) and oligomer (1) can be produced in one reaction. Therefore, it is preferable to manufacture by the following method. An example of the method for producing the phosphite compound (1) and the oligomer (1) is described below.
  • a method for producing the phosphite ester compound (1) and the oligomer (1) includes a method of reacting cashew oil and phosphorus trihalide.
  • Cashew oil contains cardanol and curdle and/or methyl curdle.
  • a mixture of phosphite compound (1) and oligomer (1) can be obtained by using cashew oil containing curdles and/or methyl curdles in addition to cardanol as a raw material. Therefore, in the production of the phosphite ester composition of the present invention, a phosphite ester compound is separated from the mixture obtained by the reaction of cashew oil and phosphorus trihalide by a conventional separation means such as column chromatography.
  • the monomer ratio which is the content of the phosphite compound (1) in the mixture of the phosphite compound (1) and the oligomer (1), is the amount of cardanol, curdle and methyl that can be contained in cashew oil.
  • the contents of cardol, curdle and methyl curdle can also be adjusted by a conventional separation method such as column chromatography.
  • cardanol, cardle, and methyl cardle that can be contained in cashew oil can be appropriately selected according to the desired monomer ratio and the number average molecular weight of oligomer (1).
  • the content of cardanol contained in cashew oil is preferably 50% or more, more preferably 70% or more, still more preferably 80% or more, particularly preferably 90% or more, Also, it may be preferably 99% or less, more preferably 98.5% or less, and still more preferably 98% or less.
  • the higher the cardanol content the easier it is to increase the monomer ratio in the mixture of the phosphite compound (1) and the oligomer (1).
  • the total content of curdle and methyl curdle contained in cashew oil is preferably 1% or more, more preferably 1.5% or more, still more preferably 2% or more, and preferably It is 50% or less, more preferably 30% or less, still more preferably 20% or less, and particularly preferably 10% or less.
  • the contents of cardanol, curdle and methyl curdle contained in cashew oil can be calculated by determining the area ratio of each peak of cardanol, curdle and methyl curdle by liquid chromatography analysis.
  • Examples of phosphorus trihalides include phosphorus trichloride and phosphorus tribromide.
  • phosphorus trihalides phosphorus trichloride is preferable from the viewpoint of easily improving the yield and from the economical viewpoint of industrial production.
  • catalysts include dehydrohalogenating agents such as amines, pyridines, pyrrolidines and amides, and hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals. These may be used alone or in combination of two or more, for example one dehydrohalogenating agent or alkali metal or alkaline earth metal hydroxide may be used, or two or more of these may be used. May be used in combination.
  • amines include, for example, t-butylamine, t-pentylamine, t-hexylamine, t-octylamine, di-t-butylamine, di-t-pentylamine, di-t-hexylamine, di-t-octyl amine, trimethylamine, triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline and the like.
  • triethylamine is preferably used from the viewpoint of facilitating the reaction.
  • Examples of pyridines include pyridine and picoline, and pyridine is preferably used.
  • Examples of pyrrolidines include 1-methyl-2-pyrrolidine and the like.
  • Examples of amides include N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, and N,N-dimethylformamide is preferably used.
  • hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals include sodium hydroxide, calcium hydroxide, etc., and sodium hydroxide is preferably used.
  • the reaction is usually carried out in an organic solvent.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, oxygen-containing hydrocarbons, and halogenated hydrocarbons.
  • the reaction may be carried out in one organic solvent, a mixed solvent of two or more organic solvents, or a mixed solvent of the organic solvent and another solvent.
  • Examples of aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene and the like.
  • Examples of aliphatic hydrocarbons include n-hexane, n-heptane and n-octane.
  • Examples of oxygen-containing hydrocarbons include diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like.
  • Examples of halogenated hydrocarbons include chloroform, carbon tetrachloride, monochlorobenzene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, dichlorobenzene and the like.
  • toluene, xylene, n-hexane, n-heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, chloroform, or dichloromethane is preferably used from the viewpoint of yield improvement.
  • the amounts of cashew oil, phosphorus trihalide and amines used can be appropriately selected depending on the desired monomer ratio and the number average molecular weight of the oligomer (1).
  • the amount of phosphorus trihalide used is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, and still more preferably 10 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of cashew oil. Also, it is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and still more preferably 20 parts by mass or less.
  • the amount of the catalyst such as amines used is preferably 0.5 mol or more, more preferably 1 mol or more, and still more preferably 3 mol or more per 1 mol of phosphorus trichloride. Also, it is preferably 10 mol or less, more preferably 7 mol or less, still more preferably 5 mol or less. When the amount of amines used is within the above range, the reaction is easily accelerated.
  • the reaction method of cashew oil and phosphorus trihalide is not particularly limited, but from the viewpoint of easy control of the reaction heat, a method of adding phosphorus trihalide to a mixture containing cashew oil and a catalyst by dropwise addition, or a method of adding trihalogen It is preferable to add cashew oil dropwise to a mixture containing phosphorus chloride and a catalyst.
  • the reaction temperature of cashew oil and phosphorus trihalide is not particularly limited, and may be, for example, 60 to 200°C, preferably 100 to 130°C, and the reaction time is also not particularly limited, for example, 30 minutes to 12 hours. It may be to some extent.
  • the reaction may be carried out in air or in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon gas. It is preferable to use Moreover, the reaction may be carried out under normal pressure, increased pressure, or reduced pressure.
  • Phosphite ester compound (1) and oligomer (1) are separated by conventional separation means such as filtration, concentration, extraction, crystallization, recrystallization, column chromatography, or a combination of these separation means. It can be purified and isolated.
  • the phosphite ester composition of the present invention is effective in improving the NOx resistance of organic materials, and therefore can exhibit a high stabilizing effect when added to organic materials. Accordingly, the present invention also includes stabilizers comprising the phosphite ester compositions of the present invention. In one embodiment of the invention, the phosphite composition of the invention is also effective in improving the thermal stability and oxidation stability of organic materials.
  • the content of the phosphite ester composition contained in the stabilizer of the present invention is, from the viewpoint of easily enhancing the stabilizing effect of the organic material such as improving the NOx resistance of the organic material, the stabilizer is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and still more preferably 60% by mass or more, relative to the total mass of
  • the upper limit is not particularly limited, and may be, for example, 100% by mass or less.
  • the content of the phosphite ester compound (1) in the stabilizer of the present invention is, relative to the total amount of the stabilizer, stabilizing the organic material such as improving the NOx resistance of the organic material. From the viewpoint of easily enhancing the effect, it is preferably 20% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, and even more preferably 50% by mass or more.
  • the upper limit is not particularly limited, and may be, for example, 100% by mass or less.
  • the stabilizer of the present invention preferably further contains a phenolic antioxidant from the viewpoint of easily improving the processing stability of the organic material.
  • phenolic antioxidants include the following.
  • the following compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • alkylthiomethylphenols 2,4-dioctylthiomethyl-6-t-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2, 6-didodecylthiomethyl-4-nonylphenol and mixtures thereof and the like.
  • hydroquinones and alkylated hydroquinones 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-amylhydroquinone, 2,6 -diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl stear bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)adipate and mixtures thereof.
  • tocopherols ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol and mixtures thereof.
  • hydroxylated thiodiphenyl ethers 2,2'-thiobis(6-t-butylphenol), 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-thiobis(4- octylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(2-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3,6- di-t-amylphenol), 4,4'-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfide and the like.
  • alkylidenebisphenol and derivatives thereof 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-t-butylphenol), 2,2' -methylenebis[4-methyl-6-( ⁇ -methylcyclohexyl)phenol)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-nonylphenol) ), 2,2′-methylenebis(4,6-di-t-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis(4,6-di-t-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis(4-isobutyl -6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis[6-( ⁇ -methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-methylenebis[4,6-( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl)-4 -
  • hydroxybenzylated malonate derivatives Dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)malonate, dioctadecyl-2-(3-t-butyl-4- hydroxy-5-methylbenzyl)malonate, didodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate, bis[4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate and mixtures thereof and the like.
  • benzylphosphonate derivatives Dimethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5 -di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester and mixtures thereof.
  • acylaminophenol derivatives 4-hydroxylauric anilide, 4-hydroxystearic anilide, octyl-N-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)carbanate and mixtures thereof.
  • esters of ⁇ -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris ( hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2 ,6,7-trioxabi
  • esters of ⁇ -(5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris ( hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2 ,6,7-trioxabicycl
  • esters of ⁇ -(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3- Propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl) isocyanate Nurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7 - trioxabicyclo
  • esters of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propane Diol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanurate , N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7- such as trioxabicyclo[2,2,2]oc
  • the content of the phenolic antioxidant is preferably 10 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the phosphite ester composition, from the viewpoint of easily improving the processing stability of the organic material. , more preferably 20 parts by mass or more, more preferably 40 parts by mass or more, and from the viewpoint of easily improving the processing stability of the organic material, preferably 100 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, further preferably It is 60 parts by mass or less.
  • the stabilizer of the present invention comprises, in addition to the phosphite ester composition of the present invention as a phosphorus-based stabilizer and a phenolic antioxidant, optionally further additives,
  • sulfur-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants other than the phosphite ester composition of the present invention anti-aging agents, ultraviolet absorbers, light stabilizers, peroxide scavengers, polyamide stabilizers, hydroxylamines, lubricants, Plasticizers, flame retardants, nucleating agents, metal deactivators, antistatic agents, pigments, fillers, anti-blocking agents, surfactants, processing aids, foaming agents, emulsifiers, brighteners, neutralizers, and more may further contain color modifiers such as 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphophenanthrene-10-oxide, co-stabilizers and the like.
  • color modifiers such as 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphophenanthrene-10-
  • Sulfur-based antioxidants anti-aging agents, UV absorbers, light stabilizers, peroxide scavengers, polyamide stabilizers, hydroxylamines, lubricants, nucleating agents, metal deactivators, fillers, neutralizers, auxiliaries
  • stabilizers include those described in the section [Phosphite Ester Composition].
  • Phosphite Ester Composition As the phosphorus-based antioxidant other than the phosphite ester composition of the present invention, for example, Phosphorus-based antioxidants can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • sulfur-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants other than the phosphite ester composition of the present invention is selected from the group consisting of sulfur-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants other than the phosphite ester composition of the present invention, from the viewpoint of easily improving the thermal stability and oxidation stability of organic materials.
  • the total content of the other additives is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 20 parts by mass or more, and still more preferably 100 parts by mass of the phosphite ester composition. It may be 40 parts by mass or more, preferably 200 parts by mass or less, more preferably 100 parts by mass or less, and even more preferably 60 parts by mass or less.
  • the phosphite composition of the present invention comprising the phosphite compound (1) and a specific amount of the amine compound (A), or the stabilizer of the present invention comprising the phosphite composition of the present invention
  • an organic material such as a thermoplastic resin
  • discoloration or coloring due to NOx gas, thermal deterioration, oxidation deterioration, etc. of the organic material can be reduced, and the organic material can be stabilized, for example, viscosity reduction can be prevented. or prevent discoloration.
  • the phosphite ester composition or the stabilizer contains only the phosphite compound (1) and the amine compound (A), and optionally the oligomer (1) and the phenolic antioxidant described above.
  • the processing stabilizer of the present invention may also be a material containing at least one organic material. Such materials are also called masterbatches, for example.
  • the method for producing the stabilizer of the present invention is not particularly limited. It can be produced by mixing a system antioxidant and the like.
  • Organic material composition and method for stabilizing organic material By adding the phosphite composition of the present invention or the stabilizer of the present invention to the organic material, or by adding a specific ratio of the phosphite compound (1) and the amine compound (A) , suppression of discoloration or coloring of the organic material due to NOx gas, reduction of thermal deterioration and oxidative deterioration, etc., and stabilization of the organic material. Therefore, the phosphite composition and the stabilizer of the invention are suitable as stabilizers for organic materials.
  • the present invention also provides a specific proportion of the phosphite compound (1) and a specific amount of the amine compound.
  • a method for stabilizing an organic material by adding (A) is also provided.
  • the present invention provides a combination of an organic material with a phosphite composition of the invention, a stabilizer of the invention, or a phosphite compound (1), an amine compound (A) and optionally a phenolic antioxidant. Also provided is a stabilized organic material composition containing
  • organic materials that can be stabilized by the phosphite composition of the present invention or the stabilizer of the present invention include the following organic materials, but are not limited to these organic materials.
  • the organic material may be one kind of organic material or a mixture of two or more kinds of organic materials.
  • polyethylene such as high density polyethylene (HD-PE), low density polyethylene (LD-PE), linear low density polyethylene (LLDPE); (2) polypropylene, (3) methylpentene polymer, (4) EEA (ethylene/ethyl acrylate copolymer) resin, (5) ethylene/vinyl acetate copolymer resin, (6) polystyrenes such as polystyrene, poly(p-methylstyrene), poly( ⁇ -methylstyrene), (7) AS (acrylonitrile/styrene copolymer) resin, (8) ABS (acrylonitrile/butadiene/styrene copolymer) resin, (9) AAS (special acrylic rubber/acrylonitrile/styrene copolymer) resin, (10) ACS (acrylonitrile/chlorinated polyethylene/styrene copolymer) resin,
  • HD-PE high density polyethylene
  • LD-PE low density polyethylene
  • LLDPE linear low density
  • thermoplastic resins such as aromatic polyester resins, (25) epoxy resin, (26) diallyl phthalate prepolymer, (27) silicone resins, (28) unsaturated polyester resins, (29) acrylic-modified benzoguanamine resin, (30) benzoguanamine/melamine resins, (31) thermosetting resins such as urea resins,
  • thermoplastic resins especially polyethylene, polyolefins such as HD-PE, LD-PE, LLDPE and polypropylene, and engineering plastics such as polyamide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate and polycarbonate.
  • the polyolefin is not particularly limited.
  • it may be obtained by radical polymerization, or may be produced by polymerization using a catalyst containing a metal of Group IVb, Vb, VIb or VIII of the periodic table.
  • Catalysts containing such metals include metal complexes having one or more ligands, such as oxides, halides, alcoholates, esters, aryls, etc. coordinated by ⁇ or ⁇ bonds. These complexes may be metal complexes as they are, or may be supported on a substrate such as magnesium chloride, titanium chloride, alumina, or silicon oxide.
  • polyolefins those produced using, for example, Ziegler-Natta catalysts, TNZ catalysts, metallocene catalysts, Phillips catalysts, etc. are preferably used.
  • the polyamide resin has an amide bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • the polyamide resin may be produced by any method, and examples thereof include those produced by condensation reaction of diamines and dicarboxylic acids, condensation reaction of aminocarboxylic acids, ring-opening polymerization of lactams, and the like.
  • Examples of polyamide resins include nylon 66, nylon 69, nylon 610, nylon 612, polybis-(p-aminocyclohexyl)methandodedecamide, nylon 46, nylon 6, nylon 12, and copolymers of nylon 66 and nylon 6. and copolymers such as nylon 66/6 and nylon 6/12.
  • the polyester resin has an ester bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • Examples thereof include polyesters obtained by polycondensation of dicarboxylic acids and dihydroxy compounds.
  • the polyester resin may be either homopolyester or copolyester.
  • the polycarbonate resin has a carbonate bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • Compounds include polycarbonates obtained by reacting carbonate precursors such as phosgene and diphenyl carbonate.
  • the polycarbonate resin may be linear or branched, and may be a copolymer.
  • the organic material By adding the phosphite compound (1) and the amine compound (A) to the organic material, the organic material can be stabilized.
  • the phosphite compound (1) and the amine compound (A) are added to the organic material, and the content of the amine compound (A) with respect to 100 parts by mass of the phosphite compound (1) is 0.01 to 10 mass. Add in the amount to make 1 part.
  • the content of the amine compound (A) with respect to 100 parts by mass of the phosphite compound (1) tends to improve the effect of suppressing discoloration or coloring of the organic material due to NOx gas, and tends to improve the NOx resistance of the organic material.
  • a phenolic antioxidant may be further added to the organic material.
  • parts by mass it is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 20 parts by mass or more, still more preferably 40 parts by mass or more, preferably 100 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, and still more preferably 60 parts by mass. Part by mass or less.
  • the addition of the phosphite compound (1) and the amine compound (A) to the organic material may be performed by adding the phosphite composition of the present invention or the stabilizer of the present invention. In either case, the organic material contains the phosphite compound (1) and the amine compound (A) in a specific quantitative ratio.
  • the total amount of the phosphite compound (1) and the amine compound (A) is preferably 0.005 parts by mass or more, more preferably 100 parts by mass of the organic material, from the viewpoint of stabilizing the organic material 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, and particularly preferably 0.1 parts by mass or more.
  • the total amount of the phosphite compound (1) and the amine compound (A) is usually 5 parts by mass or less per 100 parts by mass of the organic material from the viewpoint of efficiently stabilizing the organic material and being economical. , preferably 3 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or less.
  • additives When adding to the phosphite compound (1), the amine compound (A), and the organic material, additives may be added to the organic material as necessary. Additives that can be further added to the organic material include other additives described in the [Phosphite Ester Composition] section, and phenolic antioxidants and other additives described in the [Stabilizer] section. etc. These additives may be used alone or in combination of two or more. The total content of these additives is preferably 0.001 to 30 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass, and still more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the organic material. is.
  • the phosphite ester composition of the present invention or the stabilizer of the present invention, or the phosphite ester compound (1) and the amine compound (A) in a specific ratio, and other additives added as necessary can be added to the organic material using any known method and equipment for obtaining a homogeneous mixture.
  • the phosphite ester composition of the present invention when added, when the organic material is a solid polymer, the phosphite ester composition of the present invention and/or is added as necessary.
  • Other additives can be dry blended directly into the solid polymer, or the phosphite ester composition of the present invention and/or other optional additives can be in the form of a masterbatch.
  • the phosphite ester composition of the present invention and/or other additives added as necessary to the polymer solution during or immediately after polymerization. can also be formulated in the form of solutions or dispersions.
  • the organic material is a liquid other than a solid polymer (for example, oil)
  • the phosphite ester composition of the present invention and/or other additives added as necessary can be added directly to and dissolved in the organic material, or the phosphite ester composition of the present invention and/or other optional additives can be dissolved or suspended in a liquid medium. It can also be added as is.
  • the phosphite ester composition of the present invention and the stabilizer of the present invention have excellent performance as stabilizers for various organic materials including thermoplastic resins such as polyolefins.
  • the organic material added with the phosphite composition of the present invention and the stabilizer of the present invention, and the organic material added with the phosphite compound (1) and the amine compound (A) in a specific ratio are It is stable against heat deterioration and oxidative deterioration during processing and use, and provides a high-quality product with suppressed discoloration or coloring due to NOx gas.
  • the RI area percentage of the corresponding peak was calculated, and the monomer ratio was determined by the following formula.
  • Monomer ratio RI area percentage of monomer/(RI area percentage of monomer + RI area percentage of oligomer)
  • the solution was stirred at a solution temperature of 30°C for 4 hours. After the stirring was completed, it was washed twice with 0.65 L of purified water and once with 0.65 L of saturated saline. The obtained organic layer was dried with sodium sulfate, filtered to remove sodium sulfate, concentrated and dried to obtain 285 g of phosphite ester i. As a result of GPC analysis, the monomer ratio of phosphite ester i was 88.3%.
  • the monomer ratio of phosphite ii was 100%
  • the monomer ratio of phosphite iii was 99.1%
  • the monomer ratio of phosphite iv was 87.3%. Met.
  • the obtained organic layer was dried with sodium sulfate, filtered to remove the sodium sulfate, then concentrated and dried to obtain 5.5 g of a crude phosphite ester product.
  • the monomer ratio of phosphite ester v was 100%.
  • ⁇ Preparation Example 1 Phosphite Ester Composition i-1> 0.005 g of amine compound A (triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)) was added to 5.0 g of phosphite ester i, and the amine compound A was dissolved by heating at 70 ° C. for 5 minutes, and phosphorous acid An ester composition i-1 was obtained.
  • amine compound A triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)
  • ⁇ Preparation Example 7 Phosphite Ester Composition ii-1> 0.017 g of amine compound A (triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)) was added to 3.4 g of phosphite ester ii, and the amine compound A was dissolved by heating at 70 ° C. for 5 minutes to obtain phosphorous acid. An ester composition ii-1 was obtained.
  • amine compound A triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)
  • ⁇ Preparation Example 8 Phosphite Ester Composition iii-1> 0.039 g of amine compound A (triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)) was added to 3.9 g of phosphite ester iii, and the amine compound A was dissolved by heating at 70° C. for 5 minutes to give phosphorous acid. An ester composition iii-1 was obtained.
  • amine compound A triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)
  • ⁇ Preparation Example 9 Phosphite Ester Composition iv-1> 0.006 g of amine compound A (triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)) was added to 5.9 g of phosphite iv, and the amine compound A was dissolved by heating at 70 ° C. for 5 minutes, and phosphorous acid Ester composition iv-1 was obtained.
  • amine compound A triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • ⁇ Preparation Example 10 Phosphite Composition v-1> 0.022 g of amine compound A (triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)) was added to 4.3 g of phosphite ester v, and the amine compound A was dissolved by heating at 70 ° C. for 5 minutes. An ester composition v-1 was obtained.
  • amine compound A triisopropanolamine (TIPA, manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)
  • Example 1 LLDPE 100 parts by mass (linear low-density polyethylene manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd. (melt flow rate (MFR) at a temperature of 190 ° C. and a load of 21.18 N: 1 g / 10 minutes)), calcium stearate 0.05 parts by mass (Nitto Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 0.40 parts by mass of the phosphite ester composition i-1 were dry-blended. The resulting mixture is kneaded in a nitrogen atmosphere using a twin-screw extruder (BTN-32, PLABOR) with a cylinder diameter of 32 mm at a temperature of 190° C. and a screw rotation speed of 80 rpm to obtain the organic material of the present invention. A pellet of the composition was obtained.
  • MFR melting flow rate
  • PLABOR twin-screw extruder
  • Examples 2 to 7 The organic material of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that phosphite compositions i-2 to i-6 and v-1 were used instead of phosphite composition i-1. A pellet of the composition was obtained.
  • the pellets of Examples 1 to 7 had smaller YI and higher NOx resistance than the pellets of Comparative Example 1. Therefore, it was confirmed that the phosphite ester composition of the present invention is useful for improving the NOx resistance of organic materials.
  • Example 8 Phosphite ester composition i-1 + phenolic antioxidant> LLDPE 100 parts by mass (linear low-density polyethylene manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd. (melt flow rate (MFR) at a temperature of 190 ° C. and a load of 21.18 N: 1 g / 10 minutes)), calcium stearate 0.05 parts by mass (Nitto Kasei Kogyo Co., Ltd.), 0.2 parts by mass of a phenolic antioxidant (BASF's "Irganox (registered trademark) 1076), and 0.40 parts by mass of the phosphite ester composition i-1 were dry-blended.
  • MFR melting flow rate
  • the resulting mixture is kneaded under nitrogen atmosphere using a twin-screw extruder (BTN-32, PLABOR) with a cylinder diameter of 32 mm at a temperature of 190 ° C. and a screw rotation speed of 80 rpm to obtain the organic material composition of the present invention. I got a pellet of stuff.
  • BTN-32, PLABOR twin-screw extruder
  • Examples 9 to 14 Phosphite ester composition + phenolic antioxidant> Same as Example 8 except that phosphite compositions i-2 to i-4, ii-1, iii-1 and iv-1 were used instead of phosphite composition i-1. Then, pellets of the organic material composition of the present invention were obtained.
  • the pellets containing the stabilizer of the present invention containing the phosphite composition of the present invention and the phenolic antioxidant were more durable than the pellets of Comparative Examples 2 and 3. NOx properties and processing stability were high. Therefore, it was confirmed that the stabilizer of the present invention is useful for improving the NOx resistance and processing stability of organic materials.
  • the phosphite composition according to the present invention and the stabilizer containing the phosphite composition are useful for improving the NOx resistance of organic materials.

Abstract

本発明は、式（１）で表される亜リン酸エステル化合物、及びヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）を含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である、亜リン酸エステル組成物を提供する。

Description

亜リン酸エステル組成物
　本発明は、亜リン酸エステル組成物、前記亜リン酸エステル組成物を含む安定剤、亜リン酸エステル化合物とヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物と有機材料とを含む有機材料組成物、及び有機材料に亜リン酸エステル化合物とヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物とを添加する有機材料の安定化方法に関する。
　熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、天然又は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られている。
　このような熱や酸素による劣化を防ぐ目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤等の安定剤が開発され、これらを有機材料に添加することにより、有機材料を安定化できることが知られている。このような目的で従来使用されているリン系酸化防止剤としては、例えばトリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト（略称：ＴＮＰＰ）などが挙げられる。
　しかし、ＴＮＰＰは一般的に保管時や使用時に加水分解によりノニルフェノールを生成し、このノニルフェノールは、内分泌撹乱作用を有するとの報告がなされている。そのため、ＴＮＰＰは安全性が高い酸化防止剤であるとはいえず、その代替品が求められている。
　特許文献１や特許文献２には、カシューオイル抽出物であるカルダノールと三塩化リンとの反応生成物を酸化防止剤として使用することが記載されている。
中国特許出願公開第１０８５８６５２２号明細書 中国特許出願公開第１０２７１８７９６号明細書
　カシューナッツ殻液（カシューナッツ・シェル・リキッド：ＣＮＳＬ）であるカシューオイルは、安価に入手可能なバイオマス原料である。また、カシューオイルに含まれるカルダノール等に由来する反応生成物は、ノニルフェノールを生成しないため、安全性が高い。
　しかし、本発明者らの検討によれば、特許文献１や特許文献２に記載されているようなカルダノールと三塩化リンとの反応生成物を有機材料に添加しても、酸化性ガス、特にＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色の抑制効果である耐ＮＯｘ性が十分ではないことがわかった。
　したがって、本発明の目的は、有機材料の耐ＮＯｘ性向上に有効な亜リン酸エステル組成物及び該亜リン酸エステル組成物を含む安定剤を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、以下の好適な態様を提供するものである。
［１］　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
で表される亜リン酸エステル化合物、及びヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）を含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である、亜リン酸エステル組成物。
［２］　アミン化合物（Ａ）はアルカノールアミンである、［１］に記載の亜リン酸エステル組成物。
［３］　アルカノールアミンは、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（Ｉ）中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は少なくとも１つの水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ１～Ｙ３の少なくとも１つは、少なくとも１つの水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表す］
又は、式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（ＩＩ）中、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ４～Ｙ７の少なくとも１つは、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｂは炭素数１～４のアルキレン基を表す］
で表される、［２］に記載の亜リン酸エステル組成物。
［４］　アルカノールアミンは式（Ｉ）で表される、［３］に記載の亜リン酸エステル組成物。
［５］　式（Ｉ）中のＹ１、Ｙ２及びＹ３並びに式（ＩＩ）中のＹ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ６［式中、Ｒ６は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す］を表す、［３］又は［４］に記載の亜リン酸エステル組成物。
［６］　アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～６質量部である、［１］～［５］のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物。
［７］　［１］～［６］のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物を含む安定剤。
［８］　フェノール系酸化防止剤を含む、［７］に記載の安定剤。
［９］　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
で表される亜リン酸エステル化合物と、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）と、有機材料とを含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である、有機材料組成物。
［１０］　フェノール系酸化防止剤を含む、［９］に記載の有機材料組成物。
［１１］　亜リン酸エステル化合物及びアミン化合物（Ａ）として、［１］～［６］のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物、又は、［７］又は［８］に記載の安定剤を含む、［９］又は［１０］に記載の有機材料組成物。
［１２］　亜リン酸エステル化合物、アミン化合物（Ａ）及びフェノール系酸化防止剤として、［８］に記載の安定剤を含む、［９］～［１２］のいずれかに記載の有機材料組成物。
［１３］　有機材料が熱可塑性樹脂である、［９］～［１２］のいずれかに記載の有機材料組成物。
［１４］　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、［１３］に記載の有機材料組成物。
［１５］　有機材料に、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
で表される亜リン酸エステル化合物と、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）とを、アミン化合物（Ａ）の含有量が亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部となる量で添加する、又は、
　有機材料に、［１］～［６］のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物、若しくは［７］又は［８］に記載の安定剤を添加する、有機材料の安定化方法。
［１６］　有機材料が熱可塑性樹脂である、［１５］に記載の有機材料の安定化方法。
［１７］　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、［１６］に記載の有機材料の安定化方法。
　本発明によれば、有機材料の耐ＮＯｘ性向上に有効な亜リン酸エステル組成物及び該亜リン酸エステル組成物を含む安定剤を提供できる。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変更をすることができる。また、特定のパラメータ等について複数の上限値および下限値が記載されている場合、これらの上限値および下限値のうち任意の上限値と下限値とを組合せて好適な数値範囲とすることができる。
〔亜リン酸エステル組成物〕
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
で表される亜リン酸エステル化合物（以降「亜リン酸エステル化合物（１）」ともいう）と、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）（以降、単に「アミン化合物（Ａ）」ともいう）とを含み、
　アミン化合物（Ａ）の含有量が亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である亜リン酸エステル組成物である。
　本発明者らは、有機材料の耐ＮＯｘ性について検討をすすめたところ、亜リン酸エステル化合物（１）に特定量のアミン化合物（Ａ）を含有させた亜リン酸エステル組成物を有機材料に添加すると、驚くべきことに、亜リン酸エステル組成物がＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制する効果を発揮し、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上できることを見出した。
＜亜リン酸エステル化合物（１）＞
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、亜リン酸エステル化合物（１）を含む。
　式（１）において、Ｒ１はそれぞれ独立して－C１５Ｈ２５－３１基を表し、これらは同一であっても異なってもよい。－C１５Ｈ２５－３１基は二重結合を０～３個有する直鎖状炭化水素基であり、例えば、下記式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 で表される基が挙げられる。
　式（１）において、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表す。式（１）中のＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（１）において、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す。式（１）中のＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル組成物に含まれる亜リン酸エステル化合物（１）は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル化合物（１）の分子量は、好ましくは９２３～１０３２である。また、亜リン酸エステル化合物（１）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣともいう）測定により求められるポリスチレン換算分子量は、好ましくは１０８０以上１８２０未満である。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル化合物（１）は、亜リン酸エステル組成物の安全性を高めやすい観点、および非可食部位であり、資源の有効活用の観点から、カシューオイル抽出物に由来することが好ましい。カシューオイル抽出物としては、カシューオイルに含まれるカルダノール、カードル及びメチルカードルが挙げられる。また、本発明において、亜リン酸エステル化合物（１）がカシューオイル抽出物に由来するとは、亜リン酸エステル化合物（１）がカシューオイル抽出物であるカルダノール、カードル及び／又はメチルカードルを原料として調製されたものであることを意味する。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル組成物に含まれる亜リン酸エステル化合物（１）の含有量は、亜リン酸エステル組成物の総量に対して、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは７５質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上であり、また、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．８質量％以下、さらに好ましくは９９．５質量％以下である。亜リン酸エステル化合物（１）の含有量が上記下限以上、又は上記上限以下であると、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制し、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上しやすく、また、有機材料の熱安定性及び酸化安定性を向上しやすい。
＜アミン化合物（Ａ）＞
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）を含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である。
　本発明者らは、亜リン酸エステル化合物（１）に、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、０．０１～１０質量部のアミン化合物（Ａ）を含有させると、有機材料に添加した際に、驚くべきことに、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制する効果を発揮する亜リン酸エステル組成物が得られることを見出した。
　一方、アミン化合物（Ａ）の含有量が、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、０．０１質量部未満である又は１０質量部を超えると、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制する効果は低下する傾向がある。
　本発明の一実施形態において、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、好ましくは０．０５質量部以上、より好ましくは０．０８質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上であり、好ましくは８質量部以下、より好ましくは６質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、特に好ましくは４質量部以下である。アミン化合物（Ａ）の含有量が上記下限以上、又は上記上限以下であると、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制する効果を向上しやすく、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上しやすい。
　本発明の亜リン酸エステル組成物における、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対する、アミン化合物（Ａ）の含有量は、液体クロマトグラフィー等の分析装置を用いて算出してもよいし、亜リン酸エステル組成物、安定剤又は有機材料組成物を調製する際の仕込み比から算出してもよい。
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、少なくとも１種のヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）を含む。アミン化合物（Ａ）として、ヒドロキシアルキル基を有する１種類のアミン化合物を用いてもよいし、ヒドロキシアルキル基を有する２種以上のアミン化合物を用いてもよい。本明細書において、アミン化合物（Ａ）は、少なくとも１つの窒素原子と、少なくとも１つの水酸基を有する少なくとも１つの直鎖状または分枝状アルキル基を有する化合物であり、モノアミン化合物であっても、ジアミン化合物であっても、トリアミン化合物であっても、テトラアミン化合物であってもよいが、好ましくはモノアミン化合物またはジアミン化合物であり、より好ましくはモノアミン化合物である。アミン化合物（Ａ）は、好ましくは、（Ａ１）アンモニアが有する３つの水素原子のうちの１つまたは２つの水素原子がヒドロキシアルキル基で置換され、残りの水素原子が置換されていないか、または、脂肪族基、芳香族基等の置換基で置換された化合物、（Ａ２）アンモニアが有する３つの水素原子の全てがヒドロキシアルキル基で置換された化合物、（Ａ３）２つの窒素原子がアルキレン基（好ましくは炭素数１～４のアルキレン基）で連結され、該窒素原子に結合する４つの水素原子のうちの１つ、２つ、または３つの水素原子がヒドロキシアルキル基で置換され、残りの水素原子が置換されていないか、または、脂肪族基、芳香族基等の置換基で置換された化合物、（Ａ４）２つの窒素原子がアルキレン基（好ましくは炭素数１～４のアルキレン基）で連結され、該窒素原子に結合する４つの水素原子の全てがヒドロキシアルキル基で置換された化合物である。より好ましくは、アミン化合物（Ａ）はアルカノールアミンである。アルカノールアミンは、分子内に水酸基を有する飽和脂肪族アミンである。また、アミン化合物（Ａ）は、第１級アミン化合物であってもよいし、第２級アミンであってもよいし、第３級アミンであってもよいが、好ましくは第３級アミン化合物である。
　本発明の好ましい一実施形態において、アミン化合物（Ａ）は、好ましくはアルカノールアミンであり、より好ましくは式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式（Ｉ）中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ１～Ｙ３の少なくとも１つは、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表す］
又は式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式（ＩＩ）中、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ４～Ｙ７の少なくとも１つは、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｂは炭素数１～４のアルキレン基を表す］
で表されるアルカノールアミンである。式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表されるアルカノールアミンは、亜リン酸エステル化合物と相互作用しやすいため、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制しやすいと考えられる。
　炭素数１～８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、２－メチル－ブチル基、３－メチルブチル基、２－エチル－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、及び２－エチル－ヘキシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４である。
　少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基としては、上記に例示したアルキル基において、少なくとも１つの水素原子が水酸基に置換された基が挙げられる。具体的には、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基などが挙げられる。少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基における水酸基の数は、好ましくは１～３個、より好ましくは１または２個、さらに好ましくは１個である。
　炭素数１～４のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基が挙げられる。炭素数１～４のアルキレン基は、好ましくは炭素数１～４の直鎖状のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、またはｎ－プロピレン基であり、さらに好ましくはメチレン基またはエチレン基であり、さらにより好ましくはエチレン基である。アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～３、より好ましくは１または２、さらに好ましくは２である。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、具体的には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミン、トリペンタノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプロパノールアミン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、ジエタノールイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールエタノールアミン、トリス（２－ヒドロキシブチル）アミン等が挙げられる。
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、具体的には、テトラヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン等が挙げられる。
　本発明の一実施形態において、式（Ｉ）中のＹ１、Ｙ２及びＹ３並びに式（ＩＩ）中のＹ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、好ましくは、それぞれ独立に、－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ６［式中、Ｒ６は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す］を表す。
　本発明の一実施形態において、アルカノールアミンは、式（Ｉ）で表されるアルカノールアミンであることが好ましい。
＜オリゴマー（１）＞
　本発明の一実施形態において、本発明の亜リン酸エステル組成物は、亜リン酸エステル組成物の耐蒸散性を向上しやすい観点、及び有機材料の熱安定性及び酸化安定性を向上しやすい観点から、亜リン酸エステル化合物（１）及びアミン化合物（Ａ）に加えて、亜リン酸エステル化合物（１）に由来するオリゴマー（以降「オリゴマー（１）」ともいう）を含んでいてもよい。
　本発明において亜リン酸エステル化合物（１）に由来するオリゴマー（１）は、２個以上の亜リン酸エステル構造、及び亜リン酸エステル化合物（１）に含まれるベンゼン環構造を２ｎ＋１個（ｎは亜リン酸エステル構造の個数を表し、ｎは２以上の整数である）、すなわち５個以上含む化合物、及び当該化合物の混合物を含む。亜リン酸エステル化合物（１）に含まれるベンゼン環構造は、例えば式（Ｚ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式（Ｚ）中、Ｒａは、Ｒ２又は結合手を表し、＊は結合手を表し、Ｒ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである］
により表される構造であってよい。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）は、式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、＊は結合手を表し、Ｒ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである］
で表される構造を含み得る。
　本発明において、オリゴマー（１）は、１つの亜リン酸エステル構造に対して、３つのベンゼン環構造が連結してなる化合物、言い換えると、亜リン酸エステル構造と亜リン酸エステル化合物（１）に含まれるベンゼン環構造とが交互に連結してなる化合物、あるいは、亜リン酸エステル構造を介して亜リン酸エステル化合物（１）に含まれるベンゼン環構造が連結してなる化合物を含む。このような化合物は、例えば、式（Ｅ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式（Ｅ）中、Ｔは式（Ｍ）又は式（Ｎ）で表される構造Ｍ又は構造Ｎ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式（Ｍ）及び（Ｎ）中、＊は式（Ｅ）中の酸素原子に結合する結合手を表し、Ｔは構造Ｍ又は構造Ｎを表し、Ｒ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである〕
を表し、式（Ｅ）に含まれる３つのＴのうち、少なくとも１つは構造Ｎである］
で表される化合物であってよい。
　本発明において、オリゴマー（１）の中でも、亜リン酸エステル構造を２個有するものを二量体、３個有するものを三量体、ｎ個有するものをｎ量体と称することもある。
　また、オリゴマー（１）は、例えば、亜リン酸エステル化合物（１）に含まれる３つのベンゼン環のうちの少なくとも１つのベンゼン環に、亜リン酸エステル基を介して、亜リン酸エステル化合物（１）に含まれるベンゼン環Ｚがさらに結合した化合物を含み、また、場合により、当該結合したベンゼン環に、亜リン酸エステル基を介して、さらにベンゼン環Ｚが結合した化合物も含み、同様に、ｎ量体となるまで亜リン酸エステル基を介してベンゼン環Ｚが結合した化合物も含む。前記ベンゼン環Ｚは、上記式（Ｚ）で表されるベンゼン環であってよい。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）は、亜リン酸エステル組成物の耐蒸散性を向上しやすい観点、及び有機材料の熱安定性及び酸化安定性を向上しやすい観点から、二量体を含むことが好ましい。前記二量体としては、例えば式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｒ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである］
で表される化合物が挙げられる。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）は、亜リン酸エステル組成物の耐蒸散性を向上しやすい観点、及び有機材料の熱安定性及び酸化安定性を向上しやすい観点から、三量体を含むことが好ましい。前記三量体としては、例えば式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中のＲ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである］
で表される化合物が挙げられる。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）は、四量体及び四量体以上のｎ量体を含んでもよい。四量体以上のｎ量体は、分岐を含んでいなくても、分岐を含んでいてもよく、例えば四量体の場合、式（５）で表される分岐を含まない化合物であっても、式（６）で表される分岐を含む化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中のＲ１～Ｒ３は、式（１）中のＲ１～Ｒ３と同じである］
　オリゴマー（１）に何量体が含まれているかは、ＧＰＣ分析により確認することができる。例えば、二量体の場合、ＧＰＣ分析において、ポリスチレン換算分子量が１８２０以上２５００未満となる範囲内にピークが確認できる場合、オリゴマー（１）に二量体が含まれているといえる。同様に、三量体の場合、ＧＰＣ分析において、ポリスチレン換算分子量が２５００以上３２００未満となる範囲内にピークが確認できる場合、オリゴマー（１）に三量体が含まれているといえる。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）の数平均分子量は、１，９００～３０，０００であってよい。オリゴマー（１）の数平均分子量が上記範囲内であると、亜リン酸エステル組成物の耐蒸散性を向上しやすく、亜リン酸エステル組成物による有機材料の熱安定性及び酸化安定性の向上効果を高めやすい。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）の数平均分子量は、好ましくは１，９００以上、より好ましくは２，０００以上、さらに好ましくは２，２００以上であり、また、好ましくは２０，０００以下、より好ましくは１０，０００以下、さらに好ましくは５，０００以下、さらにより好ましくは３，０００以下である。オリゴマー（１）の数平均分子量が上記下限以上であると、亜リン酸エステル組成物の耐蒸散性を向上しやすく、前記数平均分子量が上記上限以下であると、亜リン酸エステル組成物による有機材料の熱安定性及び酸化安定性の向上効果を高めやすい。
　オリゴマー（１）の数平均分子量は、ＧＰＣ測定を行い、標準ポリスチレン換算により求めることができる。
　本発明の一実施形態において、オリゴマー（１）は、亜リン酸エステル組成物の安全性を高めやすい観点、および非可食部位であり、資源の有効活用の観点から、カシューオイル抽出物に由来することが好ましい。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル組成物が亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）とを含む場合、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との総量に対する亜リン酸エステル化合物（１）の含有量（以降「単量体率」ともいう）は、好ましくは６０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは８０％以上、特に好ましくは８５％以上であり、好ましくは１００％以下である。単量体率が上記下限以上であると、亜リン酸エステル組成物の黄色度（以下、「ＹＩ」ともいう）を低減しやすい。
　単量体率は、ＧＰＣ分析により、亜リン酸エステル化合物（１）のＲＩ面積百分率分及びオリゴマー（１）のＲＩ面積百分率を算出することにより求めることができ、例えば実施例に記載の方法で求めることができる。
　本発明の一実施形態において、亜リン酸エステル組成物は、亜リン酸エステル組成物に含まれる亜リン酸エステル化合物（１）及び任意に含まれ得るオリゴマー（１）の耐加水分解性を向上しやすい観点から、酸結合金属塩をさらに含有してもよい。
　前記酸結合金属塩の例としては、ハイドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げられる。
　　Ｍ２＋ １－ｘ・Ｍ３＋ ｘ・(ＯＨ－)２・(Ａｎ－)ｘ／ｎ・ｐＨ２Ｏ
［式中、Ｍ２＋は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ及び／又はＮｉを表し、Ｍ３＋は、Ａｌ、Ｂ又はＢｉを表し、ｎは１～４の数値を表し、ｘは０～０．５の数値を表し、ｐは０～２の数値を表す。Ａｎ－は、価数ｎのアニオンを表す。］
　ここで、Ａｎ－で示される価数ｎのアニオンの具体例としては、例えばＯＨ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＣｌＯ４－、ＨＣＯ３－、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－、ＣＯ３ ２－、ＳＯ２－、－ＯＯＣＣＯＯ－、(ＣＨＯＨＣＯＯ)２ ２－、Ｃ２Ｈ４(ＣＯＯ)２ ２－、(ＣＨ２ＣＯＯ)２ ２－、ＣＨ３ＣＨＯＨＣＯＯ－、ＳｉＯ３ ２－、ＳｉＯ４ ４－、Ｆｅ(ＣＮ)６ ４－、ＢＯ３－、ＰＯ３ ３－、ＨＰＯ４ ２－等が挙げられる。
　上記式で表されるハイドロタルサイト類の中でより好ましいものとしては、下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げられる。
　　Ｍｇ１－ｘ Ａｌｘ(ＯＨ)２(ＣＯ３)ｘ／２・ｐＨ２Ｏ
［式中、ｘ及びｐは、上記で定義した通りである。］
　ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品であってもよく、またその結晶構造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。
　さらに、特開平６－３２９８３０号公報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平７－２７８１６４号公報に記載の無機化合物等も酸結合金属塩として使用することができる。
　酸結合金属塩の使用比率は、例えば、本発明の亜リン酸エステル組成物の総量に基づいて０．０１～２５質量％であってよい。
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、必要に応じて、さらに他の添加剤を含んでもよい。他の添加剤としては、例えば、イオウ系酸化防止剤、亜リン酸エステル化合物（１）及びオリゴマー（１）以外のリン系酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、中和剤、更には９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスホフェナンスレン－１０－オキシド等の着色改良剤、補助安定剤などが挙げられる。添加剤は単独又は二種以上組合せて使用してよい。
　イオウ系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。イオウ系酸化防止剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　ジラウリル ３,３'-チオジプロピオネート、トリデシル ３,３'-チオジプロピオネート、ジミリスチル ３,３'-チオジプロピオネート、ジステアリル ３,３'-チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル ３,３'-チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス (３-ラウリルチオプロピオネート）など。
　亜リン酸エステル化合物（１）及びオリゴマー（１）以外のリン系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。リン系酸化防止剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル)-４,４'-ジフェニレンジホスホナイト、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） ２-エチルヘキシル ホスファイト、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） フルオロ ホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル） メチル ホスファイト、２-(２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェニル)-５-エチル-５-ブチル-１,３,２-オキサホスホリナン、２,２',２''-ニトリロ［トリエチル－トリス(３,３',５,５'-テトラ-ｔ-ブチル-１,１'-ビフェニル-２,２'-ジイル） ホスファイト、２-tert-ブチル-６-メチル-４-｛３-［（２，４，８，１０-テトラ-tert-ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン-６-イル）オキシ］プロピル｝フェノール及びそれらの混合物など。
　老化防止剤としては、例えば、２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリンの重合物等のキノリン系老化防止剤；２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、スチレン化フェノール等のモノフェノール系老化防止剤；テトラキス－［メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン等のビス、トリス、ポリフェノール系老化防止剤などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、キノリン系老化防止剤が好ましい。
　紫外線吸収剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。紫外線吸収剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（１）サリシレート誘導体の例
　フェニル サリシレート、４-ｔ-ブチルフェニル サリシレート、２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、４-ｔ-オクチルフェニル サリシレート、ビス(４-ｔ-ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、２-メチル-４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート及びそれらの混合物など。
（２）２-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例
　２,４-ジヒドロキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-オクトキシベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、ビス(５-ベンゾイル-４-ヒドロキシ-２-メトキシフェニル）メタン、２,２',４,４'-テトラヒドロキシベンゾフェノン及びそれらの混合物など。
（３）２-(２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの例
　２-(２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(５'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル)-５-クロロベンゾトリアゾール、２-(３'-ｓ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-４'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-アミル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-[２'-ヒドロキシ-３',３'-ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル]-２Ｈ-ベンゾトリアゾール、２-[(３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル)-５'-(２-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-５'-[２-(２-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-２'-ヒドロキシフェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-３'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５-(２-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-[２-(２-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[２-ヒドロキシ-３-(３,４,５,６-テトラヒドロフタルイミドメチル)-５-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、２-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシフェニル)-５-クロロベンゾトリアゾール、２-(３'-ドデシル-２'-ヒドロキシ-５'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、２,２'-メチレンビス[６-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）フェノール、２,２'-メチレンビス[４-ｔ-ブチル-６-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル）フェノール］、ポリ(３～１１）（エチレングリコール）と２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(３～１１）（エチレングリコール）とメチル ３-[３-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２-エチルヘキシル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸及びそれらの混合物など。
　光安定剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。光安定剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（１）ヒンダードアミン系光安定剤の例
　ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）スクシネート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-オクトキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-ベンジルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-シクロヘキシルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル)２-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(１-アクロイル-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル)デカンジオエート、２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル メタクリレート、４-[３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-１-[２-(３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-２,２,６,６-テトラメチルピペリジン、２-メチル-２-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）１,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）１,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、
　１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチルサクシネートと１-(２-ヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-２,２,６,６-テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(６-モルホリノ-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル）((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]、ポリ[(６-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）イミノ-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]、Ｎ,Ｎ'-ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと１,２-ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ,Ｎ',４,７-テトラキス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４-トリス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４,７-テトラキス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４-トリス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン及びそれらの混合物など。
（２）アクリレート系光安定剤の例
　エチル α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、イソオクチル α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル α－カルボメトキシシンナメート、メチル α－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、ブチルα－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、メチル α－カルボメトキシ－ｐ－メトキシシンナメート及びＮ-（β－カルボメトキシ－β－シアノビニル)-２-メチルインドリン及びそれらの混合物など。
（３）ニッケル系光安定剤の例
　２,２'-チオビス-[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体及びそれらの混合物など。
（４）オキサミド系光安定剤の例
　４,４'-ジオクチルオキシオキサニリド、２,２'-ジエトキシオキサニリド、２,２'-ジオクチルオキシ-５,５'-ジ-ｔ-ブチルアニリド、２,２'-ジドデシルオキシ-５,５'-ジ-ｔ-ブチルアニリド、２-エトキシ-２'-エチルオキサニリド、Ｎ,Ｎ'-ビス(３-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２-エトキシ-５-ｔ-ブチル-２'-エトキシアニリド、２-エトキシ-５,４'-ジ-ｔ-ブチル-２'-エチルオキサニリド及びそれらの混合物など。
（５）２-(２-ヒドロキシフェニル)-１,３,５-トリアジン系光安定剤の例
　２,４,６-トリス(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２,４-ジヒドロキシフェニル-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル]-１,３,５-トリアジン、２,４-ビス(２-ヒドロキシ-４-プロピルオキシフェニル)-６-(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-４,６-ビス(４-メチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-ドデシルオキシフェニル)-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２-ヒドロキシ-４-(２-ヒドロキシ-３-ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２-ヒドロキシ-４-(２-ヒドロキシ-３-オクチルオキシプロポキシ）フェニル]-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン及びそれらの混合物など。
　過酸化物スカベンジャーとしては、例えばβ－チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、２-メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラキス（β－ドデシルメルカプト）プロピオネート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ポリアミド安定剤としては、例えばヨウ化物又はリン化合物の銅又は２価のマンガン塩及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキシアミンとしては、例えばＮ,Ｎ-ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ-ヘキサデシル-Ｎ-オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ-ヘプタデシル-Ｎ-オクタデシルヒドロキシアミン及びそれらの混合物等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　滑剤としては、例えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８～２２の高級脂肪酸、炭素数８～２２の高級脂肪酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８～２２の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数４～２２の高級脂肪酸と炭素数４～１８の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８～２２の高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体などが挙げられる。
　造核剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。ナトリウム ２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］アルミニウム、ナトリウム ビス(４-ｔ-ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、ｐ-ｔ-ブチル安息香酸アルミニウム、１,３:２,４-ビス（Ｏ-ベンジリデン）ソルビトール、１,３:２,４-ビス（Ｏ-メチルベンジリデン）ソルビトール、１,３:２,４-ビス（Ｏ-エチルベンジリデン）ソルビトール、１,３-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン-２,４-Ｏ-ベンジリデンソルビトール、１,３-Ｏ-ベンジリデン-２,４-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデンソルビトール、１,３:２,４-ビス(Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１,３-Ｏ-ｐ-クロロベンジリデン-２,４-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデンソルビトール、１,３-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン-２,４-Ｏ-ｐ-クロロベンジリデンソルビトール、１,３:２,４-ビス(Ｏ-ｐ-クロロベンジリデン）ソルビトール及びそれらの混合物など。
　金属不活性化剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
　Ｎ,Ｎ'-ジフェニルオキサミド、Ｎ-サリチラル-Ｎ'-サリチロイルヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３-サリチロイルアミノ-１,２,４-トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド及びそれらの混合物など。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライト及びそれらの混合物等が挙げられる。
　中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ポリアミド、ポリウレタン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　補助安定剤としては、例えば米国特許４，３２５，８５３号、４，３３８，２４４号、５，１７５，３１２号、５，２１６，０５３号、５，２５２，６４３号、４，３１６，６１１号明細書、ＤＥ－Ａ－４，３１６，６２２号、４，３１６，８７６号明細書、ＥＰ－Ａ－５８９，８３９、ＥＰ－Ａ－５９１，１０２号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン類等が挙げられる。
　これらの他の添加剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択でき、他の添加剤の合計含有量は、亜リン酸エステル組成物に含まれる亜リン酸エステル化合物（１）１００質量に対して、好ましくは２００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下、特に好ましくは３０質量部以下、特により好ましくは１０質量部以下であってよい。
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、亜リン酸エステル化合物（１）と特定量のアミン化合物（Ａ）とを含むため、有機材料の熱安定性及び酸化安定性向上に有効であり、有機材料に添加した際に高い安定化効果を発揮できると共に、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上できる。また、本発明の亜リン酸エステル組成物は、保管時や使用時に加水分解した場合であってもノニルフェノールを生成しないため、高い安全性を有する。
〔亜リン酸エステル組成物の製造方法〕
　本発明の亜リン酸エステル組成物の製造方法は特に制限されず、亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）と、必要に応じてオリゴマー（１）等とを混合することによって製造できる。
　亜リン酸エステル化合物（１）は、カルダノールと三ハロゲン化リンとを反応させることにより得ることができるが、１度の反応で亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）とを製造できるため、以下の方法で製造することが好ましい。以下、亜リン酸エステル化合物（１）及びオリゴマー（１）の製造方法の一例について説明する。
　亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との製造方法として、カシューオイルと三ハロゲン化リンとを反応させる方法が挙げられる。カシューオイルは、カルダノール、並びにカードル及び／又はメチルカードルを含む。カルダノールに加えて、カードル及び／又はメチルカードルを含むカシューオイルを原料として使用することにより、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との混合物を得ることができる。そのため、本発明の亜リン酸エステル組成物の製造において、カシューオイルと三ハロゲン化リンとの反応により得られる混合物から、慣用の方法、例えばカラムクロマトグラフィー等の分離手段により、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）とを分離して、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）とをそれぞれ得て用いてもよく、所望の単量体率に調整した亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との混合物を用いてもよい。なお、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との混合物中の亜リン酸エステル化合物（１）の含有量である単量体率は、カシューオイルに含まれ得るカルダノール、カードル及びメチルカードルの各含有量等によっても調整でき、カルダノール、カードル及びメチルカードルの含有量は、慣用の方法、例えばカラムクロマトグラフィー等の分離手段により調整できる。
　カシューオイルに含まれ得るカルダノール、カードル及びメチルカードルの各含有量は、所望する単量体率やオリゴマー（１）の数平均分子量に応じて適宜選択できる。
　本発明の一実施形態において、カシューオイルに含まれるカルダノールの含有量は、好ましくは５０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上であってよく、また、好ましくは９９％以下、より好ましくは９８．５％以下、さらに好ましくは９８％以下であってよい。カルダノールの含有量が多いほど、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との混合物中の単量体率を高めやすい。
　本発明の一実施形態において、カシューオイルに含まれるカードル及びメチルカードルの合計含有量は、好ましくは１％以上、より好ましくは１．５％以上、さらに好ましくは２％以上であり、好ましくは５０％以下、より好ましくは３０％以下、さらに好ましくは２０％以下、特に好ましくは１０％以下である。カードル及びメチルカードルの合計含有量が多いほど、亜リン酸エステル化合物（１）とオリゴマー（１）との混合物中のオリゴマー（１）の含有量を高めやすい。
　カシューオイルに含まれるカルダノール、カードル及びメチルカードルの各含有量は、液体クロマトグラフィー分析により、カルダノール、カードル及びメチルカードルの各ピークの面積率を求めることにより算出できる。
　三ハロゲン化リンとしては、例えば三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。三ハロゲン化リンのなかでも、収率を向上しやすい観点、及び工業的に製造するにあたり経済的な観点から、三塩化リンが好ましい。
　本発明の一実施形態において、カシューオイルと三ハロゲン化リンとを反応させるにあたっては、反応を促進しやすい観点から、触媒を使用することが好ましい。触媒としては、例えばアミン類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上組み合わせて使用してよく、例えば１種類の脱ハロゲン化水素剤又はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物を使用してもよいし、これらの２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　アミン類として、一級アミン、二級アミン、三級アミンのいずれを用いてもよい。アミン類としては、例えばｔ-ブチルアミン、ｔ-ペンチルアミン、ｔ-ヘキシルアミン、ｔ-オクチルアミン、ジ-ｔ-ブチルアミン、ジ-ｔ-ペンチルアミン、ジ-ｔ-ヘキシルアミン、ジ-ｔ-オクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ジエチルアニリン等が挙げられる。アミン類として、トリエチルアミンが、反応を促進しやすい観点から好ましく使用される。ピリジン類としては、例えばピリジン、ピコリン等が挙げられ、ピリジンが好ましく使用される。ピロリジン類としては、例えば１-メチル-２-ピロリジン等が挙げられる。アミド類としては、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等が挙げられ、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミドが好ましく使用される。
　アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等が挙げられ、水酸化ナトリウムが好ましく使用される。
　反応は通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。反応を１種類の有機溶媒中で行ってもよいし、２種以上の有機溶媒の混合溶媒中で行ってもよいし、当該有機溶媒とその他の溶媒との混合溶媒中で行ってもよい。
　芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等が挙げられる。脂肪族炭化水素としては、例えばｎ-ヘキサン、ｎ-ヘプタン、ｎ-オクタン等が挙げられる。含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。
　これらの有機溶媒の中でも、トルエン、キシレン、ｎ-ヘキサン、ｎ-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、クロロホルム又はジクロロメタンを用いることが、収率向上の観点から好ましい。
　亜リン酸エステル組成物の製造において、カシューオイル、三ハロゲン化リン及びアミン類の使用量は、所望する単量体率及びオリゴマー（１）の数平均分子量により応じて適宜選択できる。
　本発明の一実施形態において、三ハロゲン化リンの使用量は、カシューオイル１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは１０質量部以上であり、また、好ましくは４０質量部以下、より好ましくは３０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以下である。
　本発明の一実施形態において、アミン類等の触媒の使用量は、三塩化リン１モルに対して、好ましくは０．５モル以上、より好ましくは１モル以上、さらに好ましくは３モル以上であり、また、好ましくは１０モル以下、より好ましくは７モル以下、さらに好ましくは５モル以下である。アミン類の使用量が上記範囲内であると反応を促進しやすい。
　カシューオイルと三ハロゲン化リンとの反応方法は特に制限されないが、反応熱を制御しやすい観点からは、カシューオイル及び触媒を含む混合物に三ハロゲン化リンを滴下等により添加する方法、又は三ハロゲン化リン及び触媒を含む混合物にカシューオイルを滴下等により添加する方法により行うことが好ましい。
　カシューオイルと三ハロゲン化リンとの反応温度は特に制限されず、例えば６０～２００℃、好ましくは１００～１３０℃であってよく、また、反応時間も特に限定されず、例えば３０分～１２時間程度であってもよい。前記反応は、空気下で行っても、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で行ってもよいが、三ハロゲン化リンの加水分解を抑制しやすい観点からは、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また、前記反応は常圧下、加圧下、又は減圧下のいずれで行ってもよい。
　亜リン酸エステル化合物（１）及びオリゴマー（１）は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組合せた分離手段により分離精製して単離できる。
　〔安定剤〕
　本発明の亜リン酸エステル組成物は、上述のように、有機材料の耐ＮＯｘ性向上に有効であるため、有機材料に添加した際に高い安定化効果を発揮できる。したがって、本発明は、本発明の亜リン酸エステル組成物を含む安定剤も包含する。また、本発明の一実施形態において、本発明の亜リン酸エステル組成物は、有機材料の熱安定性及び酸化安定性向上にも有効である。
　本発明の一実施形態において、本発明の安定剤に含まれる亜リン酸エステル組成物の含有量は、有機材料の耐ＮＯｘ性向上等の有機材料における安定化効果を高めやすい観点から、安定剤の総質量に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上である。上限は特に制限されず、例えば１００質量％以下であってよい。
　本発明の一実施形態において、本発明の安定剤中の亜リン酸エステル化合物（１）の含有量は、安定剤の総量に対して、有機材料の耐ＮＯｘ性向上等の有機材料における安定化効果を高めやすい観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上である。上限は特に制限されず、例えば１００質量％以下であってよい。
　本発明の一実施形態において、本発明の安定剤は、有機材料の加工安定性を向上しやすい観点から、フェノール系酸化防止剤をさらに含むことが好ましい。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。フェノール系酸化防止剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（１）アルキル化モノフェノールの例
　２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メチルフェノール、２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール、２-ｔ-ブチル-４,６-ジメチルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-エチルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-ｎ-ブチルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-イソブチルフェノール、２,６-ジシクロペンチル-４-メチルフェノール、２-(α－メチルシクロヘキシル)-４,６-ジメチルフェノール、２,６-ジオクダデシル-４-メチルフェノール、２,４,６-トリシクロヘキシルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メトキシメチルフェノール、２,６-ジ－ノニル-４-メチルフェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルウンデシル-１'-イル）フェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルヘプタデシル-１'-イル）フェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルトリデシル-１'-イル）フェノール及びそれらの混合物など。
（２）アルキルチオメチルフェノールの例
　２,４-ジオクチルチオメチル-６-ｔ-ブチルフェノール、２,４-ジオクチルチオメチル-６-メチルフェノール、２,４-ジオクチルチオメチル-６-エチルフェノール、２,６-ジドデシルチオメチル-４-ノニルフェノール及びそれらの混合物など。
（３）ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例
　２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メトキシフェノール、２,５-ジ-ｔ-ブチルヒドロキノン、２,５-ジ-ｔ-アミルヒドロキノン、２,６-ジフェニル-４-オクタデシルオキシフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチルヒドロキノン、２,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニソール、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)アジペート及びそれらの混合物など。
（４）トコフェロールの例
　α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール及びそれらの混合物など。
（５）ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
　２,２'-チオビス(６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-チオビス(４-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-チオビス(４-オクチルフェノール）、４,４'-チオビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-チオビス(２-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-チオビス(３,６-ジ-ｔ-アミルフェノール）、４,４'-(２,６-ジメチル-４-ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
（６）アルキリデンビスフェノール及びその誘導体の例
　２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-エチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス[４-メチル-６-(α－メチルシクロヘキシル）フェノール)]、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-シクロヘキシルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-ノニルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-エチリデンビス(４-イソブチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス[６-(α－メチルベンジル)-４-ノニルフェノール］、２,２'-メチレンビス[４,６-(α，α－ジメチルベンジル)-４-ノニルフェノール］、４,４'-メチレンビス(６-ｔ-ブチル-２-メチルフェノール）、４,４'-メチレンビス(２,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-ブチリデンビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、１,１-ビス(４-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１,１-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、２,６-ビス(３-ｔ-ブチル-５-メチル-２-ヒドロキシベンジル)-４-メチルフェノール、１,１,３-トリス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、１,１-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル)-３-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[３,３-ビス-３'-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス(３-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[２-(３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-メチルベンジル)-６-ｔ-ブチル-４-メチルフェニル］テレフタレート、１,１-ビス(３,５-ジメチル-２-ヒドロキシフェニル）ブタン、２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロパン、２,２-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル)-４-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、１,１,５,５-テトラ(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ペンタン、２-ｔ-ブチル-６-(３'-ｔ-ブチル-５'-メチル-２'-ヒドロキシベンジル)-４-メチルフェニル アクリレート、２,４-ジ-ｔ-ペンチル-６-[１-(２-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ペンチルフェニル)エチル］フェニル アクリレート及びそれらの混合物など。
（７）Ｏ－、Ｎ－及びＳ－ベンジル誘導体の例
　３,５,３',５'-テトラ-ｔ-ブチル-４,４'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-４-ヒドロキシ-３,５-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、ビス(４-ｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２,６-ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート及びそれらの混合物など。
（８）ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例
　ジオクタデシル-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-２-(３-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)フェニル]-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロネート及びそれらの混合物など。
（９）芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例
　１,３,５-トリメチル-２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１,４-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２,３,５,６-テトラメチルベンゼン、２,４,６-トリス(３,５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）フェノール及びそれらの混合物など。
（１０）トリアジン誘導体の例
　２,４-ビス(ｎ-オクチルチオ)-６-(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルアニリノ)-１,３,５-トリアジン、２-ｎ-オクチルチオ-４,６-ビス(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルアニリノ)-１,３,５-トリアジン、２-ｎ-オクチルチオ-４,６-ビス(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルフェノキシ)-１,３,５-トリアジン、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-フェノキシ)-１,３,５-トリアジン、トリス(４-ｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２,６-ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルエチル)-１,３,５-トリアジン、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピル)-１,３,５-トリアジン、トリス(３,５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス[２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート及びそれらの混合物など。
（１１）ベンジルホスホネート誘導体の例
　ジメチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルベンジルホスホネート、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩及びそれらの混合物など。
（１２）アシルアミノフェノール誘導体の例
　４-ヒドロキシラウリル酸アニリド、４-ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル-Ｎ-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）カルバネート及びそれらの混合物など。
（１３）β-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１４）β-(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１５）β-(３,５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１６）３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１７）β-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
　Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン及びそれらの混合物など。
　本発明の一実施形態において、フェノール系酸化防止剤の含有量は、亜リン酸エステル組成物１００質量部に対して、有機材料の加工安定性を向上しやすい観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上、さらに好ましくは４０質量部以上であり、有機材料の加工安定性を向上しやすい観点から、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは８０質量部以下、さらに好ましくは６０質量部以下である。
　本発明の一実施形態において、本発明の安定剤は、リン系安定剤としての本発明の亜リン酸エステル組成物及びフェノール系酸化防止剤に加えて、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばイオウ系酸化防止剤、本発明の亜リン酸エステル組成物以外のリン系酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、中和剤、更には９,１０-ジヒドロ-９-オキサ-１０-ホスホフェナンスレン-１０-オキシド等の着色改良剤や、補助安定剤等をさらに含んでよい。これらの他の添加剤は、単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　イオウ系酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、滑剤、造核剤、金属不活性化剤、充填剤、中和剤、補助安定剤としては、例えば〔亜リン酸エステル組成物〕の項に記載したものが挙げられる。また、本発明の亜リン酸エステル組成物以外のリン系酸化防止剤としては、例えば〔亜リン酸エステル組成物〕の項に記載の亜リン酸エステル化合物（１）及びオリゴマー（１）以外のリン系酸化防止剤が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　これらの中でも、有機材料の熱安定性及び酸化安定性を向上しやすい観点から、イオウ系酸化防止剤、及び本発明の亜リン酸エステル組成物以外のリン系酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の安定剤を含むことが好ましい。
　本発明の一実施形態において、上記他の添加剤の合計含有量は、亜リン酸エステル組成物１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上、さらに好ましくは４０質量部以上であってよく、また、好ましくは２００質量部以下、より好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは６０質量部以下であってよい。
　亜リン酸エステル化合物（１）と、特定の量のアミン化合物（Ａ）とを含む本発明の亜リン酸エステル組成物、又は本発明の亜リン酸エステル組成物を含む本発明の安定剤を、熱可塑性樹脂等の有機材料に添加することによって、該有機材料のＮＯｘガスによる変色又は着色や熱劣化及び酸化劣化等を低減させ、有機材料を安定化することができ、例えば粘度低下を防止したり、着色を防止することができる。前記亜リン酸エステル組成物又は前記安定剤は、亜リン酸エステル化合物（１）及びアミン化合物（Ａ）、並びに任意に含まれてもよいオリゴマー（１）やフェノール系酸化防止剤のみを上記の割合で含有する材料であってもよいし、これらに加えて、後述する有機材料組成物に含まれ得る他の添加剤の少なくとも１種をさらに含有する材料であってもよい。また、本発明の加工安定剤は、少なくとも１種の有機材料を含有する材料であってもよい。このような材料は、例えばマスターバッチとも称される。
　本発明の安定剤の製造方法は特に制限されず、本発明の安定剤に含まれる成分、例えば亜リン酸エステル化合物（１）、アミン化合物（Ａ）、必要に応じてオリゴマー（１）やフェノール系酸化防止剤等を混合することによって製造できる。
〔有機材料組成物および有機材料の安定化方法〕
　有機材料に、本発明の亜リン酸エステル組成物又は本発明の安定剤を添加することにより、又は、特定の割合の亜リン酸エステル化合物（１）及びアミン化合物（Ａ）を添加することにより、有機材料のＮＯｘガスによる変色又は着色の抑制、熱劣化及び酸化劣化等を低減させ、有機材料を安定化することができる。そのため、亜リン酸エステル組成物及び本発明の安定剤は、有機材料用安定剤として適当である。本発明は、本発明の亜リン酸エステル組成物又は本発明の安定剤を添加する有機材料の安定化方法に加えて、特定の割合の亜リン酸エステル化合物（１）及び特定量のアミン化合物（Ａ）を添加する有機材料の安定化方法も提供する。
　さらに、本発明は、有機材料と、本発明の亜リン酸エステル組成物、本発明の安定剤、又は亜リン酸エステル化合物（１）、アミン化合物（Ａ）及び任意にフェノール系酸化防止剤とを含有する、安定化された有機材料組成物も提供する。
　本発明の亜リン酸エステル組成物又は本発明の安定剤によって安定化することが可能な有機材料としては、例えば次の有機材料が挙げられるが、これらの有機材料に限定されるものではない。有機材料は、１種類の有機材料であってもよいし、２種以上の有機材料の混合物であってもよい。
（１）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤ－ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ－ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
（２）ポリプロピレン、
（３）メチルペンテンポリマー、
（４）ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、
（５）エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、
（６）ポリスチレン類、例えばポリスチレン、ポリ（ｐ－メチルスチレン）、ポリ（α－メチルスチレン）、
（７）ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、
（８）ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
（９）ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、
（１０）ＡＣＳ（アクリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重合）樹脂、
（１１）塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、
（１２）ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
（１３）メタクリル樹脂、
（１４）エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂、
（１５）フッ素樹脂、
（１６）ポリアセタール、
（１７）グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂、
（１８）ポリウレタン、
（１９）ポリアミド、
（２０）ポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
（２１）ポリカーボネート、
（２２）ポリアクリレート、
（２３）ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、
（２４）芳香族ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂、
（２５）エポキシ樹脂、
（２６）ジアリルフタレートプリポリマー、
（２７）シリコーン樹脂、
（２８）不飽和ポリエステル樹脂、
（２９）アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、
（３０）ベンゾグアナミン／メラミン樹脂、
（３１）ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、
（３２）ポリブタジエン、
（３３）１，２－ポリブタジエン、
（３４）ポリイソプレン、
（３５）スチレン／ブタジエン共重合体、
（３６）ブタジエン／アクリロニトリル共重合体、
（３７）エチレン／プロピレン共重合体、
（３８）シリコーンゴム、
（３９）エピクロルヒドリンゴム、
（４０）アクリルゴム、
（４１）天然ゴム、
（４２）塩素ゴム系塗料、
（４３）ポリエステル樹脂塗料、
（４４）ウレタン樹脂塗料、
（４５）エポキシ樹脂塗料、
（４６）アクリル樹脂塗料、
（４７）ビニル樹脂塗料、
（４８）アミノアルキド樹脂塗料、
（４９）アルキド樹脂塗料、
（５０）ニトロセルロース樹脂塗料、
（５１）油性塗料、
（５２）ワックス、
（５３）潤滑油など。
　なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエチレン、例えばＨＤ－ＰＥ、ＬＤ－ＰＥ、ＬＬＤＰＥ及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリカーボネート等のエンジニアリングプラスチックなどに好ましく用いられる。
　ポリオレフィンとしては特に限定されず、例えば、ラジカル重合によって得られたものでもよく、周期表ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の金属を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでもよい。かかる金属を含有する触媒としては、１つ以上の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金属錯体が挙げられる。これらの錯体は、金属錯体そのままであってもよいし、塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていてもよい。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッタ触媒、ＴＮＺ触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒等を用いて製造されたものが好ましく使用される。
　エンジニアリングプラスチックも特に限定されない。ポリアミド樹脂は、ポリマー鎖にアミド結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよい。ポリアミド樹脂はいずれの方法で製造されたものでもよく、例えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等の方法によって製造されたものが挙げられる。ポリアミド樹脂の例としては、ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ポリビス－（ｐ－アミノシクロヘキシル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体であるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２などの共重合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂は、ポリマー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよく、例えばジカルボン酸類とジヒドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエステルが挙げられる。ポリエステル樹脂は、ホモポリエステル、コポリエステルのいずれであってもよい。ポリカーボネート樹脂は、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよく、例えば溶剤、酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆体を反応させることにより得られるポリカーボネートが挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、また、共重合体であってもよい。
　亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）とを有機材料に添加することによって、有機材料を安定化することができる。この場合、有機材料に亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）とを、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対するアミン化合物（Ａ）の含有量が０．０１～１０質量部となる量で添加する。亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対するアミン化合物（Ａ）の含有量は、ＮＯｘガスによる有機材料の変色又は着色を抑制する効果を向上しやすく、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上しやすい観点から、好ましくは０．０５質量部以上、より好ましくは０．０８質量部以上、さらに好ましくは０．１質量部以上であり、好ましくは８質量部以下、より好ましくは６質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、特に好ましくは４質量部以下である。また、有機材料の加工安定性を向上しやすい観点から、有機材料にさらにフェノール系酸化防止剤を添加してもよく、フェノール系酸化防止剤の添加量は、亜リン酸エステル化合物（１）１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上、さらに好ましくは４０質量部以上であり、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは８０質量部以下、さらに好ましくは６０質量部以下である。
　亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）との、有機材料への添加は、本発明の亜リン酸エステル組成物又は本発明の安定剤を添加することによって行なってもよい。いずれの場合であっても、有機材料中に特定の量的割合で亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）とが含まれることとなる。
　有機材料に、本発明の亜リン酸エステル組成物、本発明の安定剤、又は、亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）とを添加して、該有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）との総量は、有機材料の安定化の観点から、有機材料１００質量部に対して、好ましくは０．００５質量部以上、より好ましくは０．０１質量部以上、さらに好ましくは０．０５質量部以上、特に好ましくは０．１質量部以上である。また、亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）との総量は、有機材料を効率よく安定化し、かつ経済的な観点から、有機材料１００質量部に対して、通常５質量部以下、好ましくは３質量部以下、より好ましくは１質量部以下である。
　亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）と有機材料に添加するにあたっては、有機材料に必要に応じてさらに添加剤を添加することもできる。有機材料にさらに添加し得る添加剤としては、〔亜リン酸エステル組成物〕の項に記載の他の添加剤、及び〔安定剤〕の項に記載のフェノール系酸化防止剤及び他の添加剤等が挙げられる。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせて使用してよい。これらの添加剤の合計含有量は、有機材料１００質量部に対して、好ましくは０．００１～３０質量部、より好ましくは０．０１～１０質量部、さらに好ましくは０．０５～５質量部である。
　本発明の亜リン酸エステル組成物又は本発明の安定剤、または、特定の割合の亜リン酸エステル化合物（１）とアミン化合物（Ａ）と、必要に応じて添加されるその他の添加剤とを、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法及び装置を用いて、有機材料に添加することができる。例えば、本発明の亜リン酸エステル組成物を添加する場合を例に説明すると、有機材料が固体ポリマーである場合は、本発明の亜リン酸エステル組成物及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を、その固体ポリマーに直接ドライブレンドすることもできるし、あるいは、本発明の亜リン酸エステル組成物及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマーに添加することもできる。有機材料が液状ポリマーである場合は、上記添加方法に加えて、重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、本発明の亜リン酸エステル組成物及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を、溶液又は分散液の形で配合することもできる。一方、有機材料が固体ポリマー以外の液体（例えば油など）である場合は、上記添加方法に加えて、本発明の亜リン酸エステル組成物及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を有機材料に直接添加して溶解させることもできるし、あるいは、本発明の亜リン酸エステル組成物及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を液状媒体に溶解又は懸濁させた状態で添加することもできる。
　本発明の亜リン酸エステル組成物及び本発明の安定剤は、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を有する。本発明の亜リン酸エステル組成物及び本発明の安定剤を添加した有機材料、および、特定の割合の亜リン酸エステル化合物（１）及びアミン化合物（Ａ）を添加した有機材料は、製造時、加工時、さらには使用時の熱劣化及び酸化劣化等に対して安定であり、ＮＯｘガスによる変色又は着色が抑制された高品質の製品となる。
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
〔亜リン酸エステル中の亜リン酸エステル化合物（１）の含有量の測定〕
　後述の合成例１～５で得られた亜リン酸エステルｉ～ｖに含まれる亜リン酸エステル化合物（１）（以降「単量体」ともいう）の含有量（以降「単量体率」ともいう）を、ＧＰＣ分析により求めた。分析条件は以下の通りである。
　＜分析条件＞
　装置：東ソー株式会社　ＨＬＣー８３２０ＧＰＣ
　試料調整用の溶媒：ＴＨＦ
　試料濃度：１２．５ｍｇ／ｍｌ
　ガードカラム：ＰＬｇｅｌ　ＧＵＡＲＤ　３ｕｍ（アジレント）
　カラム：ＰＬｇｅｌ　２ｕｍ　ＭＩＸＥＤ－Ｅ（アジレント）２本
　カラム温度：４０℃
　検出：ＲＩ
　流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
　移動相：ＴＨＦ
　ＧＰＣ分析において、ポリスチレン換算分子量が１０８０以上１８２０未満となる範囲内に存在する単量体に対応するピークのＲＩ面積百分率、及びポリスチレン換算分子量が１８２０～３０，０００となる範囲内に存在するオリゴマーに対応するピークのＲＩ面積百分率を算出し、下記式により単量体率を求めた。
　単量体率＝単量体のＲＩ面積百分率／（単量体のＲＩ面積百分率＋オリゴマーのＲＩ面積百分率）
〔合成例１：亜リン酸エステルｉの合成〕
　カシューオイル（Cardolite社、NX-2025、カードル率：１．８％、メチルカードル率：０．９％）３００ｇ、トリエチルアミン１１４ｇ（１．１１モル）、ヘキサン７９０ｍｌを４つ口セパラブルフラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、溶液温度が３０～４０℃の範囲内となるように、三塩化リン４９．１ｇ（０．３５モル）のヘキサン溶液２００ｍLを、５０分かけて滴下した。滴下終了後、溶液温度３０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、精製水０．６５Lで２回、飽和食塩水０．６５Lで１回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過により硫酸ナトリウムを除去したのち濃縮、乾燥して亜リン酸エステルｉを２８５ｇ得た。
　ＧＰＣ分析の結果、亜リン酸エステルｉの単量体率は８８．３％であった。
〔合成例２～４：亜リン酸エステルｉｉ～ｉｖの合成〕
　合成例１で得られた亜リン酸エステルｉ　２０．０ｇを、ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、１フラクションを２５０ｍLとする１０フラクションに分割した。
　フラクション１～８の溶媒を留去し、亜リン酸エステルｉｉを３．４ｇ得た。
　フラクション９の溶媒を留去し、亜リン酸エステルｉｉｉを３．９ｇ得た。
　フラクション１０の溶媒を留去し、亜リン酸エステルｉｖを５．９ｇ得た。
　ＧＰＣ分析の結果、亜リン酸エステルｉｉの単量体率は１００％、亜リン酸エステルｉｉｉの単量体率は９９．１％、亜リン酸エステルｉｖの単量体率は８７．３％であった。
〔合成例５：亜リン酸エステルｖの合成〕
　カシューオイル（Cardolite社、NX-2025、カードル率：１．８％、メチルカードル率：０．９％）１５ｇをヘキサン／酢酸エチル＝９２／８溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、１フラクションを１００ｍLとする１３フラクションに分割した。その内、フラクション５～１３の溶媒を留去し、カルダノール混合物（カードル率：０．０％、メチルカードル率：０．１％）を６．６ｇ得た。このカルダノール混合物６．６ｇ、トリエチルアミン２．５ｇ（２４ミリモル）、ヘキサン１８ｍLを４つ口フラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、溶液温度が３０～４０℃の範囲内となるように、三塩化リン１．０６ｇ（７．７ミリモル）のヘキサン溶液４ｍLを、３５分かけて滴下した。滴下終了後、溶液温度３０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、精製水３１ｍLで１回、飽和食塩水１６ｍLで１回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過により硫酸ナトリウムを除去したのち濃縮、乾燥して亜リン酸エステル粗生成物を５．５ｇ得た。この粗生成物をヘキサン／酢酸エチル＝９５／５溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、亜リン酸エステルｖを４．３ｇ得た。
　ＧＰＣ分析の結果、亜リン酸エステルｖの単量体率は１００％であった。
＜調製例１：亜リン酸エステル組成物ｉ－１＞
　亜リン酸エステルｉ　５．０ｇにアミン化合物Ａ（トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ、東京化成工業製））を０．００５ｇ加え、７０℃で５分間加熱することでアミン化合物Ａを溶解させ、亜リン酸エステル組成物ｉ－１を得た。
＜調製例２～６：亜リン酸エステル組成物ｉ－２～ｉ－６＞
　亜リン酸エステルｉ　５．０ｇに加えるアミン化合物Ａの添加量を表１に記載の質量部に変更したこと以外は亜リン酸エステル組成物ｉ－１と同様にして亜リン酸エステル組成物ｉ－２～ｉ－６を得た。
＜調製例７：亜リン酸エステル組成物ｉｉ－１＞
　亜リン酸エステルｉｉ　３．４ｇにアミン化合物Ａ（トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ、東京化成工業製））を０．０１７ｇ加え、７０℃で５分間加熱することでアミン化合物Ａを溶解させ、亜リン酸エステル組成物ｉｉ－１を得た。
＜調製例８：亜リン酸エステル組成物ｉｉｉ－１＞
　亜リン酸エステルｉｉｉ　３．９ｇにアミン化合物Ａ（トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ、東京化成工業製））を０．０３９ｇ加え、７０℃で５分間加熱することでアミン化合物Ａを溶解させ、亜リン酸エステル組成物ｉｉｉ－１を得た。
＜調製例９：亜リン酸エステル組成物ｉｖ－１＞
　亜リン酸エステルｉｖ　５．９ｇにアミン化合物Ａ（トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ、東京化成工業製））を０．００６ｇ加え、７０℃で５分間加熱することでアミン化合物Ａを溶解させ、亜リン酸エステル組成物ｉｖ－１を得た。
＜調製例１０：亜リン酸エステル組成物ｖ－１＞
　亜リン酸エステルｖ　４．３ｇにアミン化合物Ａ（トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ、東京化成工業製））を０．０２２ｇ加え、７０℃で５分間加熱することでアミン化合物Ａを溶解させ、亜リン酸エステル組成物ｖ－１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
＜実施例１＞
　ＬＬＤＰＥ　１００質量部（住友化学社製の直鎖状低密度ポリエチレン（温度１９０℃及び荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）：１ｇ／１０分））、ステアリン酸カルシウム　０．０５質量部（日東化成工業社製）、並びに亜リン酸エステル組成物ｉ－１　０．４０質量部をドライブレンドした。得られた混合物を、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、窒素雰囲気下、温度１９０℃及びスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練して、本発明の有機材料組成物のペレットを得た。
＜実施例２～７＞
　亜リン酸エステル組成物ｉ－１に代えて、亜リン酸エステル組成物ｉ－２～ｉ－６及びｖ－１をそれぞれ用いたこと以外は実施例１と同様にして、本発明の有機材料組成物のペレットを得た。
＜比較例１＞
　亜リン酸エステル組成物ｉ－１に代えて、亜リン酸エステルｉを用いたこと以外は実施例１と同様にして、ペレットを得た。
〔耐ＮＯｘ性の評価〕
　実施例１～７及び比較例１で得られたペレットを、プレス機（関西ロール社製「ＰＥＷ－５０４０」）を温度１９０℃の条件で用いて、厚さ１ｍｍのシートを得た。得られたシートをレバー式試料裁断機（ダンベル社製「ＳＤＬ－２００」）にて縦４ｃｍ・横４ｃｍに切断し試験片を得た。
　得られた試験片を酸化窒素ガス試験装置内（須賀試験機社製「ＧＦ－５」）に吊り下げ、ＪＩＳ　Ｌ　０８５５（１９９８）に従って発生させたＮＯｘガスをガスビュレットに捕集し、捕集したＮＯｘガス１０ｍＬをガスシリンジで酸化窒素ガス試験装置内に注入した。試験片を注入したＮＯｘガスに室温下で７日間暴露した後、試験片を取り出し、色差計（コニカミルタジャパン社製「ＣＭ―３５００ｄ」）を用いてイエローインデックス（ＹＩ）を測定した。ＹＩが小さいほど、変色が抑制されており、耐ＮＯｘ性に優れることを意味する。得られたＹＩに基づき、下記基準で耐ＮＯｘ性を評価した。結果を表２に示す。
＜耐ＮＯｘ性の評価基準＞
　○：９．９未満
　×：９．９以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表２に示されるように、実施例１～７のペレットは、比較例１のペレットと比較してＹＩが小さく、耐ＮＯｘ性が高かった。したがって、本発明の亜リン酸エステル組成物は、有機材料の耐ＮＯｘ性の向上に有用であることが確認された。
＜実施例８：亜リン酸エステル組成物ｉ－１＋フェノール系酸化防止剤＞
　ＬＬＤＰＥ　１００質量部（住友化学社製の直鎖状低密度ポリエチレン（温度１９０℃及び荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）：１ｇ／１０分））、ステアリン酸カルシウム　０．０５質量部（日東化成工業社製）、フェノール系酸化防止剤　０．２質量部（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６）、並びに亜リン酸エステル組成物ｉ－１　０．４０質量部をドライブレンドした。得られた混合物を、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、窒素雰囲気下、温度１９０℃及びスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練して、本発明の有機材料組成物のペレットを得た。
＜実施例９～１４：亜リン酸エステル組成物＋フェノール系酸化防止剤＞
　亜リン酸エステル組成物ｉ－１に代えて、亜リン酸エステル組成物ｉ－２～ｉ－４、ｉｉ－１、ｉｉｉ－１及びｉｖ－１をそれぞれ用いたこと以外は実施例８と同様にして、本発明の有機材料組成物のペレットを得た。
＜比較例２＞
　亜リン酸エステル組成物ｉ－１を用いなかったこと以外は実施例８と同様にして、ペレットを得た。
＜比較例３＞
　亜リン酸エステル組成物ｉ－１に代えて、亜リン酸エステルｉを用いたこと以外は実施例８と同様にして、ペレットを得た。
　実施例８～１４及び比較例２～３で得られたペレットを用いて、耐ＮＯｘ性及び加工安定性を評価した。
〔耐ＮＯｘ性の評価〕
　実施例１～７と同様にして、実施例８～１４及び比較例２～３の耐ＮＯｘ性を評価した。結果を表３に示す。
〔加工安定性の評価〕
　実施例８～１４及び比較例２～３で得られたペレットを、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、空気雰囲気下、温度２８０℃およびスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練してペレットを得る作業を１回実施し、得られたペレットのメルトフローレート（ＭＦＲ）を測定した。
　ＭＦＲはメルトインデクサ（型式Ｌ２４６－３５３７、株式会社テクノ・セブン社製）を用いて、温度１９０℃および荷重２１．１８Ｎの条件下にて測定した。ＬＬＤＰＥは、熱による加工によって架橋が進行し、そのＭＦＲが低下する。そのため、ＬＬＤＰＥは、単軸押出機での繰返押出後のペレットのＭＦＲが大きいほど、その加工安定性は良好である。得られたＭＦＲに基づき、下記基準で加工安定性を評価した。結果を表３に示す。
＜加工安定性の評価基準＞
　○：０．７以上
　×：０．７未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表３に示されるように、本発明の亜リン酸エステル組成物とフェノール系酸化防止剤とを含有する本発明の安定剤を含むペレットは、比較例２及び３のペレットと比較して、耐ＮＯｘ性及び加工安定性が高かった。したがって、本発明の安定剤は、有機材料の耐ＮＯｘ性及び加工安定性の向上に有用であることが確認された。
〔加工例１～１０（ゴム組成物の加工）〕
　スチレン－ブタジエンゴム(旭化成ケミカルズ社製タフデン２０００Ｒ、結合スチレン量：２３．６重量％、ビニル含有量：９．８％、非油展品)１００重量部と、調製例１～１０で得た亜リン酸エステル組成物０．２部とを混合し、東洋精機製　ラボプラストミル（４Ｃ－１５０）を用いて窒素雰囲気で１５０℃、回転数１００ｒｐｍ、混練時間１分の条件で混練後、取出しプレスし、スチレンーブタジエンゴム組成物のシートを得る。
〔加工例１１～２０（ゴム組成物の加工）〕
　調製例１～１０で得た亜リン酸エステル組成物の添加量を０．５部とした以外は、加工例１～１０と同様にしてスチレンーブタジエンゴム組成物のシートを得る。
〔加工例２１～３０（ゴム組成物の加工）〕
　調製例１～１０で得た亜リン酸エステル組成物の添加量を１．０部とした以外は、加工例１～１０と同様にしてスチレンーブタジエンゴム組成物のシートを得る。
　本発明に係る亜リン酸エステル組成物及び該亜リン酸エステル組成物を含む安定剤は、有機材料の耐ＮＯｘ性を向上させるのに有用である。

Claims (17)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
    　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
    で表される亜リン酸エステル化合物、及びヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）を含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である、亜リン酸エステル組成物。
  2. 　アミン化合物（Ａ）はアルカノールアミンである、請求項１に記載の亜リン酸エステル組成物。
  3. 　アルカノールアミンは、式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（Ｉ）中、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は少なくとも１つの水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ１～Ｙ３の少なくとも１つは、少なくとも１つの水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表す］
    又は、式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（ＩＩ）中、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、但し、Ｙ４～Ｙ７の少なくとも１つは、少なくとも１個の水酸基を有する炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｂは炭素数１～４のアルキレン基を表す］
    で表される、請求項２に記載の亜リン酸エステル組成物。
  4. 　アルカノールアミンは式（Ｉ）で表される、請求項３に記載の亜リン酸エステル組成物。
  5. 　式（Ｉ）中のＹ１、Ｙ２及びＹ３並びに式（ＩＩ）中のＹ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ６［式中、Ｒ６は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す］を表す、請求項３又は４に記載の亜リン酸エステル組成物。
  6. 　アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～６質量部である、請求項１～５のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物を含む安定剤。
  8. 　フェノール系酸化防止剤を含む、請求項７に記載の安定剤。
  9. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
    　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
    で表される亜リン酸エステル化合物と、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）と、有機材料とを含み、アミン化合物（Ａ）の含有量は、亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部である、有機材料組成物。
  10. 　フェノール系酸化防止剤を含む、請求項９に記載の有機材料組成物。
  11. 　亜リン酸エステル化合物及びアミン化合物（Ａ）として、請求項１～６のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物、又は、請求項７又は８に記載の安定剤を含む、請求項９又は１０に記載の有機材料組成物。
  12. 　亜リン酸エステル化合物、アミン化合物（Ａ）及びフェノール系酸化防止剤として、請求項８に記載の安定剤を含む、請求項９～１１のいずれかに記載の有機材料組成物。
  13. 　有機材料が熱可塑性樹脂である、請求項９～１２のいずれかに記載の有機材料組成物。
  14. 　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、請求項１３に記載の有機材料組成物。
  15. 　有機材料に、式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　Ｒ１は、それぞれ独立して、－C１５H２５－３１基を表し、
    　Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
    　Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す］
    で表される亜リン酸エステル化合物と、ヒドロキシアルキル基を有するアミン化合物（Ａ）とを、アミン化合物（Ａ）の含有量が亜リン酸エステル化合物１００質量部に対して、０．０１～１０質量部となる量で添加する、又は、
    　有機材料に、請求項１～６のいずれかに記載の亜リン酸エステル組成物、若しくは請求項７又は８に記載の安定剤を添加する、有機材料の安定化方法。
  16. 　有機材料が熱可塑性樹脂である、請求項１５に記載の有機材料の安定化方法。
  17. 　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、請求項１６に記載の有機材料の安定化方法。
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