WO2024075651A1 - 安定剤、有機材料組成物、及び有機材料の安定化方法 - Google Patents

安定剤、有機材料組成物、及び有機材料の安定化方法 Download PDF

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WO2024075651A1
WO2024075651A1 PCT/JP2023/035694 JP2023035694W WO2024075651A1 WO 2024075651 A1 WO2024075651 A1 WO 2024075651A1 JP 2023035694 W JP2023035694 W JP 2023035694W WO 2024075651 A1 WO2024075651 A1 WO 2024075651A1
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hydrogen atom
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PCT/JP2023/035694
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Inventor
史哲 松岡
Original Assignee
住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a stabilizer containing a specific compound, an organic material composition, and a method for stabilizing an organic material using the specific compound.
  • Organic materials such as thermoplastic resins, thermosetting resins, natural or synthetic rubber, mineral oil, lubricants, adhesives, and paints can deteriorate during manufacturing, processing, and even use due to the action of heat, oxygen, ozone, and other oxidizing substances. This can result in a decrease in the strength properties of the organic materials due to phenomena such as molecular scission and molecular cross-linking, changes in flow properties, coloration, and a decrease in surface properties, which can significantly impair the commercial value of the material.
  • Patent Documents 1 and 2 In order to prevent such deterioration due to heat and/or oxidizing substances such as oxygen and ozone, various phenol-based and phosphorus-based antioxidants have been developed, and it is known that adding these to organic materials can stabilize the organic materials (Patent Documents 1 and 2).
  • Patent No. 3876479 International Publication No. 2015/136717
  • Organic materials are used in various environments, and may be exposed to combustion gases of fossil fuels, such as automobile exhaust gas. In such cases, oxidizing gases, such as nitrogen oxides, contained in the combustion gas may accelerate discoloration of the organic materials.
  • oxidizing gases such as nitrogen oxides
  • various stabilizers for organic materials have been known so far, no stabilizers have been known that are sufficient to prevent such discoloration. Therefore, there is still a demand for stabilizers that are effective in improving the stability of organic materials against heat and/or oxidizing substances, such as oxygen and ozone, during processing, and that are less likely to discolor due to oxidizing gases, such as NOx gas.
  • Patent Document 1 shows that the phosphite compounds of Chemical 1 to Chemical 12 corresponding to the specific formula (I) (Examples 1 to 10) cause less coloring due to NOx gas compared with the phosphite compounds of P-1 and P-3 not corresponding to the specific formula (I) (Comparative Examples 1 and 2).
  • Patent Document 2 describes a processing stabilizer containing a specific compound represented by formula (I) and a specific compound represented by formula (II), but does not pay any attention to discoloration caused by NOx gas, and there are cases where discoloration caused by NOx gas cannot be sufficiently reduced.
  • the objective of the present invention is therefore to provide a stabilizer that is effective in improving stability when processing organic materials and is also less susceptible to discoloration due to oxidizing gases, particularly NOx gas.
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, an alkylcycloalkyl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms or a phenyl group;
  • R 3 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
  • X represents a single bond, a sulfur atom or a -CH( -R13 )- group ( R13 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms
  • R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms;
  • Each R 7 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group;
  • R 9 each independently represents a hydrogen atom or a -C 15 H 25-31 group; However, at least one of R 6 , R 7 , R 8 or R 9 is not a hydrogen atom.
  • R 10 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms, provided that at least one of R 10 , R 11 and R 12 is not a hydrogen atom] and a compound (B) represented by the following formula: [2]
  • R 6 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Each R 7 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group
  • R8 represents a hydrogen atom
  • R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms, provided that at least one of R 6 or R 8 is not a hydrogen atom, and R 7 and R 9 represent a hydrogen atom.
  • An organic material composition comprising the compound (A) and compound (B), or the stabilizer according to [1], and at least one organic material, wherein the content of compound (B) per 100 parts by mass of compound (A) is 0.01 to 50 parts by mass.
  • the present invention provides a stabilizer that is effective in improving stability when processing organic materials and is also resistant to discoloration caused by oxidizing gases, particularly NOx gas.
  • the organic material composition of the present invention is also highly stable and is also resistant to discoloration caused by oxidizing gases, particularly NOx gas.
  • R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms;
  • Each R 7 independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group;
  • R 9 each independently represents a hydrogen atom or a -C 15 H 25-31 group; However, at least one of R 6 , R 7 , R 8 or R 9 is not a hydrogen atom.
  • R 10 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms, provided that at least one of R 10 , R 11 and R 12 is not a hydrogen atom] and a compound (B) represented by the following formula (1):
  • the stabilizer of the present invention which contains compound (A) selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2), and compound (B) represented by formula (3), and in which the content of compound (B) is 0.01 to 50 parts by mass per 100 parts by mass of compound (A), is effective in improving stability when processing organic materials and is less likely to discolor due to oxidizing gases.
  • compound (A) is effective in improving stability, and that the coexistence of compound (B) inhibits compound (A) from changing into a colored substance due to the interaction between compound (A) and compound (B).
  • the present invention is in no way limited to the above mechanism.
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, an alkylcycloalkyl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms or a phenyl group. Note that multiple R 1s may be the same or different from each other. The same applies to R 2 and R 3 .
  • alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl, t-amyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2-ethylpropyl, n-hexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, and 2-ethylhexyl.
  • Cycloalkyl groups having 5 to 8 carbon atoms include cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups.
  • alkylcycloalkyl groups having 6 to 12 carbon atoms examples include 1-methylcyclopentyl, 1-methylcyclohexyl, and 1-methyl-4-i-propylcyclohexyl groups.
  • aralkyl groups having 7 to 12 carbon atoms examples include benzyl groups, ⁇ -methylbenzyl groups, and ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl groups.
  • R 1 , R 2 and R 4 are preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, or an alkylcycloalkyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R1 and R4 are more preferably a t-alkyl group such as a t-butyl group, a t-amyl group, or a t-octyl group, a cyclohexyl group, or a 1-methylcyclohexyl group.
  • R2 is more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, or a t-amyl group, and is even more preferably a methyl group, a t-butyl group, or a t-amyl group.
  • R5 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, or a t-amyl group.
  • R 3 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include the same as those described above.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • X in formula (1) represents a single bond, a sulfur atom, or a -CH(-R 13 )- group (R 13 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms).
  • R 13 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms represented by R 13 include the same as those described above.
  • X is preferably a methylene group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, or a t-butyl group, or a single bond, and more preferably a single bond.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, an octamethylene group, and a 2,2-dimethyl-1,3-propylene group.
  • A is preferably a propylene group.
  • R14 is preferably a single bond or an ethylene group.
  • one of Y and Z represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, and the other represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include the same as those described above.
  • the aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms include a benzyloxy group, an ⁇ -methylbenzyloxy group, and an ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyloxy group.
  • one of Y and Z represents a hydroxyl group, and the other represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably, Y represents a hydroxyl group and Z represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the compound represented by formula (1) include 2,4,8,10-tetra-t-butyl-6-[3-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propoxy]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine, 6-[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propoxy]-2,4,8,10-tetra-t-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine,
  • Examples of the compound represented by formula (1) include 6-[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propoxy]-4,8-di-t-butyl-2,10-dimethyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin, 6-[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]-4,8
  • the compound represented by formula (1) is preferably 2,4,8,10-tetra-t-butyl-6-[3-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propoxy]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine.
  • a commercially available product may be used as the compound represented by formula (1).
  • An example of the commercially available product is Sumilizer (registered trademark) GP (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).
  • the stabilizer of the present invention may contain, as compound (A), at least one compound selected from the group consisting of the compound represented by formula (1) above and the compound represented by formula (2) described below, and may contain one type of compound represented by formula (1), two or more types of compounds represented by formula (1), one type of compound represented by formula (2), two or more types of compounds represented by formula (2), or both the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2).
  • the compound (A) contained in the stabilizer of the present invention is represented by the formula (2):
  • the compound may be represented by the formula:
  • R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms.
  • alkyl group having 5 to 8 carbon atoms include an n-pentyl group, a t-amyl group, a 2-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a 2-ethylpropyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, an isoheptyl group, an n-octyl group, an isooctyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • multiple R 6s may be the same or different from each other. The same applies to R 8 .
  • R 7 each independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. R 7 may be the same or different.
  • R 9 each independently represents a hydrogen atom or a -C 15 H 25-31 group. R 9 may be the same or different from each other.
  • the -C 15 H 25-31 group is a linear hydrocarbon group having 0 to 3 double bonds, and examples thereof include those represented by the following formulae (R1-1) to (R1-4): Examples of the group include a group represented by the following formula:
  • R 6 to R 9 in formula (2) each independently represent a hydrogen atom or the above-mentioned group, but at least one of R 6 , R 7 , R 8 or R 9 is not a hydrogen atom.
  • “at least one of R 6 , R 7 , R 8 or R 9 is not a hydrogen atom” means that at least one of the 12 groups in total, R 6 to R 9 , of which there are three each, is not a hydrogen atom.
  • the compound represented by formula (2) is a compound in which R 6 in formula (2) each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, R 7 each independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, R 8 each independently represents a hydrogen atom, and R 9 each independently represents a -C 15 H 25-31 group.
  • R 6' each independently represents a hydrogen atom or a methyl group;
  • Each R 7′ independently represents a hydrogen atom or a hydroxyl group;
  • R 9' each independently represents a -C 15 H 25-31 group. It is a compound represented by the formula:
  • the compound represented by formula (2-1) is preferably derived from a cashew oil extract, from the viewpoint of increasing the effect as a stabilizer, and from the viewpoint of effective utilization of resources since the compound is a non-edible part.
  • cashew oil extracts include cardanol, curdle, and methyl curdle contained in cashew oil.
  • the compound represented by formula (2-1) being derived from a cashew oil extract means that the compound represented by formula (2-1) is prepared using cardanol, curdle, and/or methyl curdle, which are cashew oil extracts, as raw materials.
  • the compound represented by formula (2) is a compound in which R 6 and R 8 in formula (2) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms, with the proviso that at least one of R 6 or R 8 is not a hydrogen atom, and R 7 and R 9 represent a hydrogen atom.
  • the compound is a compound represented by formula (2-2): [In formula (2-2), R 6′′ and R 8′′ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms, provided that at least one of R 6′′ or R 8′′ is not a hydrogen atom.
  • Examples of the alkyl group having 5 to 8 carbon atoms include the groups described above for R 6 and R 8 in formula (2).
  • R 6′′ and R 8′′ are preferably an n-pentyl group, a t-amyl group, or a 2-methylbutyl group, and more preferably a t-amyl group.
  • Specific examples of compounds represented by formula (2-2) include Weston (registered trademark) 705 (manufactured by SI GROUP).
  • the compound (B) contained in the stabilizer of the present invention is represented by the formula (3): [In formula (3), R 10 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms, provided that at least one of R 10 , R 11 and R 12 is not a hydrogen atom] It has been surprisingly found that the presence of compound (B) together with compound (A) can effectively prevent discoloration caused by oxidizing gases, particularly discoloration caused by NOx gas. The reason for this is unclear, but it is believed that the coexistence of compound (B) leads to an interaction between compound (A) and compound (B) that inhibits compound (A) from changing into a colored substance.
  • examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, a t-amyl group, a 2-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a 2-ethylpropyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, an isoheptyl group, an n-octyl group, an isooctyl group, a 2-ethyl-hexyl group, an n-nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, etc.
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferably a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a t-amyl group or an n-nonyl group, more preferably a t-butyl group, a t-amyl group or an n-nonyl group.
  • the arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms is an alkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with an aryl group (preferably a phenyl group).
  • aryl group preferably a phenyl group
  • Examples of such groups include groups represented by -R 15 -Ar (R 15 is an alkylene group, and Ar is an aryl group, preferably a phenyl group).
  • R 15 examples include alkylene groups having 1 to 14 carbon atoms, specifically, methylene groups, ethylene groups, propylene groups (n-propylene groups, methylethylene groups, dimethylmethylene groups), butylene groups, pentamethylene groups, hexamethylene groups, octamethylene groups, and 2,2-dimethyl-1,3-propylene groups.
  • Ar examples include phenyl groups or naphthyl groups in which a hydrogen atom may be substituted with an alkyl group, and preferably a phenyl group.
  • Examples of the arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms include a benzyl group, a cumyl group, a 2-phenylethyl group, a 3-phenylpropyl group, a 4-phenylbutyl group, a 5-phenylpentyl group, a 6-phenylhexyl group, a 7-phenylheptyl group, an 8-phenyloctyl group, a 10-phenyldecyl group, a 12-phenyldodecyl group, a naphthylmethyl group, and a naphthylethyl group.
  • a benzyl group, a cumyl group, and a 2-phenylethyl group are preferred, and a cumyl group is more preferred.
  • R 11 in formula (3) represents a hydrogen atom.
  • R 11 in formula (3) represents a hydrogen atom
  • R 10 and R 12 in formula (3) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an arylalkyl group having a total of 7 to 20 carbon atoms, with the proviso that at least one of R 10 and R 12 is not a hydrogen atom.
  • R 10 and R 12 in formula (3) are preferably a hydrogen atom, a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a t-amyl group, an n-nonyl group, a benzyl group, a cumyl group, or a 2-phenylethyl group, with the proviso that at least one of R 10 and R 12 is not a hydrogen atom, and is more preferably a t-butyl group, a t-amyl group, an n-nonyl group, or a cumyl group.
  • Specific examples of the compound represented by formula (3) include 2-methylphenol, 4-methylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2,6-dimethylphenol, 2,4,6-trimethylphenol, 2-ethylphenol, 4-ethylphenol, 2,4-diethylphenol, 2,6-diethylphenol, 2,4,6-triethylphenol, 2-phenylphenol, 4-phenylphenol, 2,4-diphenylphenol, 2,6-diphenylphenol, 2,4,6-triphenylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2-t-butyl-4,6-dimethylphenol, and 2,6-di-t-butyl-4-ethylphenol.
  • the stabilizer of the present invention may contain at least one compound represented by the above formula (3) as compound (B), and may contain one type of compound represented by formula (3), or may contain two or
  • the stabilizer of the present invention contains the above-mentioned compound (A) and compound (B), and the content of compound (B) relative to 100 parts by mass of compound (A) is 0.01 to 50 parts by mass.
  • the content of compound (B) relative to 100 parts by mass of compound (A) is less than 0.01 part by mass, or when said content exceeds 50 parts by mass, discoloration due to oxidizing gas cannot be sufficiently prevented.
  • the content of compound (B) relative to 100 parts by mass of compound (A) in the stabilizer of the present invention is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 20 parts by mass, and even more preferably 1 to 20 parts by mass.
  • the content of compound (B) in the stabilizer of the present invention relative to 100 parts by mass of compound (A) may be calculated using an analytical device such as liquid chromatography, or may be calculated from the charge ratio when preparing the stabilizer.
  • an analytical device such as liquid chromatography
  • the stabilizer of the present invention which contains compound (A) and a specific amount of compound (B), can be added to an organic material such as a thermoplastic resin to improve the processing stability of the organic material. Furthermore, the stabilizer of the present invention can prevent discoloration due to oxidizing gas.
  • the stabilizer may be a material containing compound (A) selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2) above, and compound (B) represented by formula (3) in the above ratio, or may be a material that further contains at least one other additive that can be contained in the organic material composition described later in addition to compound (A) and compound (B).
  • the stabilizer of the present invention may also be a material that contains at least one organic material in addition to compound (A) and compound (B). Such a material is also called a master batch, for example.
  • Organic material composition and method for stabilizing organic material By adding the stabilizer of the present invention to an organic material, or by adding a compound (A) selected from the group consisting of the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2) and a compound (B) represented by formula (3) in a specific ratio, deterioration during processing of the organic material can be suppressed, processing stability can be improved, and discoloration due to oxidizing gases such as NOx gas can be prevented. Therefore, the stabilizer of the present invention is suitable as a stabilizer for organic materials.
  • the present invention also provides a method for stabilizing an organic material by adding the above-mentioned stabilizer, and a method for stabilizing an organic material by adding a specific ratio of compound (A) and compound (B).Furthermore, the present invention also provides a stabilized organic material composition having an organic material and the stabilizer of the present invention, or compound (A) and compound (B) in a specific ratio.
  • Organic materials that can be stabilized by the stabilizer of the present invention or a specific ratio of compounds (A) and (B) include, but are not limited to, the following organic materials.
  • the organic material may be one type of organic material or a mixture of two or more types of organic materials.
  • Polyethylene such as high density polyethylene (HD-PE), low density polyethylene (LD-PE), linear low density polyethylene (LLDPE), (2) polypropylene, (3) methylpentene polymers, (4) EEA (ethylene/ethyl acrylate copolymer) resin, (5) ethylene/vinyl acetate copolymer resin, (6) Polystyrenes, for example, polystyrene, poly(p-methylstyrene), poly( ⁇ -methylstyrene), (7) AS (acrylonitrile/styrene copolymer) resin, (8) ABS (acrylonitrile/butadiene/styrene copolymer) resin, (9) AAS (special acrylic rubber/acrylonitrile/styrene copolymer) resin, (10) ACS (acrylonitrile / chlorinated polyethylene / styrene copolymer) resin,
  • HD-PE high density polyethylene
  • LD-PE low density polyethylene
  • polycarbonate (21) polycarbonate, (22) polyacrylate, (23) Polysulfone, polyether ether ketone, polyether sulfone, (24) Thermoplastic resins such as aromatic polyester resins, (25) epoxy resin, (26) diallyl phthalate prepolymer, (27) silicone resin, (28) unsaturated polyester resin, (29) Acrylic modified benzoguanamine resin, (30) benzoguanamine/melamine resins, (31) Thermosetting resins such as urea resins,
  • thermoplastic resins particularly polyolefins such as polyethylene, HD-PE, LD-PE, LLDPE, and polypropylene
  • engineering plastics such as polyamide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polycarbonate.
  • the polyolefin is not particularly limited, and may be, for example, one obtained by radical polymerization, or one produced by polymerization using a catalyst containing a metal of group IVb, Vb, VIb, or VIII of the periodic table.
  • catalysts containing such metals include metal complexes having one or more ligands, such as oxides, halides, alcoholates, esters, and aryls, coordinated by ⁇ or ⁇ bonds. These complexes may be metal complexes as they are, or may be supported on a substrate such as magnesium chloride, titanium chloride, alumina, or silicon oxide.
  • Polyolefins produced using, for example, Ziegler-Natta catalysts, TNZ catalysts, metallocene catalysts, and Phillips catalysts are preferably used.
  • the polyamide resin may be any one that has an amide bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • the polyamide resin may be one that is manufactured by any method, such as condensation reaction of diamines and dicarboxylic acids, condensation reaction of aminocarboxylic acids, ring-opening polymerization of lactams, etc.
  • Examples of polyamide resins include nylon 66, nylon 69, nylon 610, nylon 612, poly-bis-(p-aminocyclohexyl)methandodecamide, nylon 46, nylon 6, nylon 12, nylon 66/6, which is a copolymer of nylon 66 and nylon 6, and nylon 6/12 copolymers, etc.
  • the polyester resin may be any one that has an ester bond in the polymer chain and can be melted by heating, such as polyester obtained by polycondensation of dicarboxylic acids and dihydroxy compounds.
  • the polyester resin may be either a homopolyester or a copolyester.
  • the polycarbonate resin may be any resin that has a carbonate bond in the polymer chain and can be melted by heating. For example, there is a polycarbonate obtained by reacting an aromatic hydroxy compound or a small amount of a polyhydroxy compound with a carbonate precursor such as phosgene or diphenyl carbonate in the presence of a solvent, an acid acceptor, and a molecular weight regulator.
  • the polycarbonate resin may be linear or branched, or may be a copolymer.
  • Recycled resins of the above organic materials are also suitable as organic materials that can be stabilized by the stabilizer of the present invention or a specific ratio of compounds (A) and (B).
  • recycled resins include recycled polyethylene resins, recycled polypropylene resins, recycled styrene-butadiene block copolymers, and recycled propylene-ethylene block copolymers.
  • Recycled resins are resins that have been molded into shapes such as films and are reused. For example, molded products such as films are often processed into pellets or powder for use.
  • compositions containing recycled resins that can be stabilized and prevented from discoloring due to oxidizing gases by such methods include the following recycled resin-containing compositions 1 to 24.
  • the compounds used in preparing the compositions are as follows:
  • Compound (A-1) 2,4,8,10-tetra-t-butyl-6-[3-(3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenyl)propoxy]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine (Sumilizer (registered trademark) GP, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
  • Compound (A-2) The phosphite compound obtained in Production Example 1 of the Examples of this Specification.
  • Preparation of Composition 1 100 parts by mass of recycled polyethylene resin (MI value: 2 g/10 min, manufactured by Nissen Polytech Co., Ltd.), 0.05 parts by mass of calcium stearate (manufactured by Nitto Kasei Kogyo Co., Ltd.), and 0.1 parts by mass of compound (A-1) were dry blended, and the resulting mixture was kneaded using a twin-screw extruder (BTN-32, manufactured by PLABOR Co., Ltd.) having a cylinder diameter of 32 mm under conditions of a temperature of 190° C. and a screw rotation speed of 80 rpm in a nitrogen atmosphere to obtain pellets of composition 1.
  • a twin-screw extruder BTN-32, manufactured by PLABOR Co., Ltd.
  • compositions 2 to 6 Pellets of compositions 2 to 6 were obtained in the same manner as in the preparation of composition 1, except that in each composition, compound (A-2) for composition 2, compound (D) for composition 3, compound (E) for composition 4, compound (F) for composition 5, or compound (G) for composition 6 were used instead of compound (A-1) used in the preparation of composition 1.
  • melt flow rates (MFR) of the pellets of compositions 1 to 6 above were measured using a melt indexer (model L246-3537, Techno Seven Co., Ltd.) at a temperature of 190°C and a load of 21.18N, and were 2.10g/10min (composition 1), 2.11g/10min (composition 2), 2.08g/10min (composition 3), 2.12g/10min (composition 4), 2.14g/10min (composition 5), and 2.11g/10min (composition 6).
  • the MFRs of compositions 7 to 24 described below can also be measured in the same manner.
  • Preparation of Composition 7 100 parts by mass of recycled polypropylene resin, 0.05 parts by mass of calcium stearate (manufactured by Nitto Kasei Kogyo Co., Ltd.), and 0.0500 parts by mass of compound (A-1) are dry blended, and the resulting mixture is kneaded using a twin-screw extruder (BTN-32, PLABOR Corporation) having a cylinder diameter of 32 mm under conditions of a temperature of 220° C. and a screw rotation speed of 80 rpm in a nitrogen atmosphere to obtain pellets of composition 7.
  • a twin-screw extruder BTN-32, PLABOR Corporation
  • compositions 8 to 12 Pellets of compositions 8 to 12 are obtained in the same manner as in the preparation of composition 7, except that in each composition, compound (A-2) for composition 8, compound (D) for composition 9, compound (E) for composition 10, compound (F) for composition 11, or compound (G) for composition 12 are used instead of compound (A-1) used in the preparation of composition 7.
  • compositions 13 to 18 Pellets of compositions 13 to 18 are obtained in the same manner as in the preparation of compositions 7 to 12, except that a recycled styrene-butadiene block copolymer is used instead of the recycled polypropylene resin used in the preparation of composition 7.
  • composition 13 contains compound (A-1)
  • composition 14 contains compound (A-2)
  • composition 15 contains compound (D)
  • composition 4 contains compound (E)
  • composition 5 contains compound (F)
  • composition 6 contains compound (G).
  • compositions 19 to 24 Pellets of compositions 19 to 24 are obtained in the same manner as in the preparation of compositions 7 to 12, except that a recycled propylene-ethylene block copolymer is used instead of the recycled polypropylene resin used in the preparation of composition 7.
  • composition 19 contains compound (A-1)
  • composition 20 contains compound (A-2)
  • composition 21 contains compound (D)
  • composition 22 contains compound (E)
  • composition 23 contains compound (F)
  • composition 24 contains compound (G).
  • the processing stability of the organic material can be improved and discoloration of the organic material due to oxidizing gas can be prevented.
  • the compound (A) and the compound (B) are added to the organic material in an amount such that the content of the compound (B) is 0.01 to 50 parts by mass relative to 100 parts by mass of the compound (A).
  • the content of the compound (B) relative to 100 parts by mass of the compound (A) is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 20 parts by mass, and even more preferably 1 to 20 parts by mass, from the viewpoint of easily enhancing the effect of preventing discoloration due to oxidizing gas by using the compound (A) and the compound (B) in combination.
  • the compound (A) selected from the group consisting of the compounds represented by formula (1) and the compounds represented by formula (2), and the compound (B) represented by formula (3) may be added to the organic material by adding the stabilizer of the present invention. In either case, the organic material contains the compounds (A) and (B) in a specific quantitative ratio.
  • the content of compound (A) relative to 100 parts by mass of the organic material is preferably 0.01 to 1 part by mass, more preferably 0.02 to 0.3 parts by mass, and even more preferably 0.03 to 0.1 parts by mass.
  • the content of compound (B) relative to 100 parts by mass of the organic material is preferably 0.0001 to 0.5 parts by mass, more preferably 0.0002 to 0.15 parts by mass, even more preferably 0.0003 to 0.05 parts by mass, and even more preferably 0.0005 to 0.01 parts by mass.
  • the total weight of compound (A) and compound (B) relative to 100 parts by mass of the organic material is preferably 0.005 parts by mass or more, more preferably 0.01 parts by mass or more, and even more preferably 0.05 parts by mass or more, from the viewpoint of stabilizing the organic material and preventing discoloration due to oxidizing gas.
  • the total weight of compound (A) and compound (B) relative to 100 parts by mass of the organic material is usually 5 parts by mass or less, preferably 3 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or less, from the viewpoint of efficiently stabilizing the organic material and being economical.
  • compound (A) selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2), and compound (B) represented by formula (3) are added to an organic material
  • other additives may be added to the organic material as necessary, such as sulfur-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, anti-aging agents, UV absorbers, light stabilizers, peroxide scavengers, polyamide stabilizers, hydroxyamines, lubricants, plasticizers, flame retardants, nucleating agents, metal deactivators, antistatic agents, pigments, fillers, pigments, antiblocking agents, surfactants, processing aids, foaming agents, emulsifiers, gloss agents, stearyl Neutralizing agents such as calcium phosphate and hydrotalcite, color improving agents such as 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphophenanthrene-10-oxide, and auxiliary stabilizers such as benzofurans and indolines described in U.S.
  • Patents 4,325,853, 4,338,244, 5,175,312, 5,216,053, 5,252,643, 4,316,611, DE-A-4,316,622, 4,316,876, EP-A-589,839, and EP-A-591,102 can also be added.
  • These additives can be added to the organic material simultaneously with the compounds (A) and (B) contained in the stabilizer of the present invention, or can be added to the organic material at a stage different from that of the compounds (A) and (B) contained in the stabilizer of the present invention.
  • one type of additive may be used, or two or more types of additives may be used in combination.
  • phenol-based antioxidant examples include the following: As the phenol-based antioxidant, the following compounds may be used alone or in combination of two or more kinds. Note that the compound corresponding to formula (3) is excluded.
  • alkylated monophenols 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-( ⁇ -methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-tricyclohexylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methylundecyl-1'-yl)phenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methylheptadecyl-1'-yl)phenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methyltridecyl-1'-yl)phenol, and mixtures thereof.
  • alkylthiomethylphenols examples include 2,4-dioctylthiomethyl-6-t-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylphenol, and mixtures thereof.
  • hydroquinone and alkylated hydroquinone examples include 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-amylhydroquinone, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl stearate, bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)adipate, and mixtures thereof.
  • tocopherols include ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, ⁇ -tocopherol, and mixtures thereof.
  • hydroxylated thiodiphenyl ethers 2,2'-thiobis(6-t-butylphenol), 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-thiobis(4-octylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(2-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3,6-di-t-amylphenol), 4,4'-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl) disulfide, and the like.
  • alkylidene bisphenols and their derivatives 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis[4-methyl-6-( ⁇ -methylcyclohexyl)phenol)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-nonylphenol), 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-ethylidenebis(4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-ethylidenebis(4-isobutyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis[6-( ⁇ -methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-methylenebis[4,6-( ⁇ , ⁇ - dimethylbenzyl)-4-nonylphenol
  • O-, N- and S-benzyl derivatives include 3,5,3',5'-tetra-t-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyl ether, octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl mercaptoacetate, tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, bis(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithioterephthalate, bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfide, isooctyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl mercaptoacetate, and mixtures thereof.
  • hydroxybenzylated malonate derivatives include dioctadecyl-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl)malonate, dioctadecyl-2-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonate, didodecylmercaptoethyl-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate, bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate, and mixtures thereof.
  • aromatic hydroxybenzyl derivatives include 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 1,4-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris(3,5-t-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol, and mixtures thereof.
  • benzylphosphonate derivatives include dimethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, calcium salt of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester, and mixtures thereof.
  • acylaminophenol derivatives include 4-hydroxylauric acid anilide, 4-hydroxystearic acid anilide, octyl-N-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate, and mixtures thereof.
  • esters of ⁇ -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo
  • esters of ⁇ -(5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[
  • esters of ⁇ -(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[
  • esters of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid with the following monohydric or polyhydric alcohols methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiroglycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris(hydroxyethyl)isocyanurate, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]oct
  • Examples of amides of ⁇ -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid include N,N'-bis[3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionyl]hydrazine, N,N'-bis[3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionyl]hexamethylenediamine, N,N'-bis[3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionyl]trimethylenediamine, and mixtures thereof.
  • sulfur-based antioxidants include the following: Dilauryl 3,3'-thiodipropionate, tridecyl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, distearyl 3,3'-thiodipropionate, lauryl stearyl 3,3'-thiodipropionate, neopentanetetrayltetrakis (3-laurylthiopropionate), and the like.
  • phosphorus-based antioxidants include the following: As the phosphorus-based antioxidant, the following compounds may be used alone or in combination of two or more kinds. Triphenyl phosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, trilauryl phosphite, trioctadecyl phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, bis(2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphi
  • the anti-aging agent examples include quinoline-based anti-aging agents such as polymers of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline; monophenol-based anti-aging agents such as 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol and styrenated phenol; and bis-, tris-, and polyphenol-based anti-aging agents such as tetrakis-[methylene-3-(3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate]methane. These may be used alone or in combination of two or more types. Of these, quinoline-based anti-aging agents are preferred.
  • Examples of the ultraviolet absorbing agent include the following: As the ultraviolet absorbing agent, the following compounds may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Examples of salicylate derivatives include phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 4-t-octylphenyl salicylate, bis(4-t-butylbenzoyl)resorcinol, benzoylresorcinol, hexadecyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, octadecyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, and mixtures thereof.
  • 2-hydroxybenzophenone derivatives include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, bis(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methane, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, and mixtures thereof.
  • 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-t-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(5'-t-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2-(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-s-butyl-2'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-t-amyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazole 2-[2'-hydroxy-3',3'-bis( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl
  • Examples of the light stabilizer include the following: As the light stabilizer, the following compounds may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • acrylate light stabilizers examples include ethyl ⁇ -cyano- ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate, isooctyl ⁇ -cyano- ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate, methyl ⁇ -carbomethoxycinnamate, methyl ⁇ -cyano- ⁇ -methyl-p-methoxycinnamate, butyl ⁇ -cyano- ⁇ -methyl-p-methoxycinnamate, methyl ⁇ -carbomethoxy-p-methoxycinnamate, N-( ⁇ -carbomethoxy- ⁇ -cyanovinyl)-2-methylindoline, and mixtures thereof.
  • nickel-based light stabilizers examples include nickel complex of 2,2'-thiobis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], nickel dibutyldithiocarbamate, nickel salts of monoalkyl esters, nickel complex of ketoxime, and mixtures thereof.
  • oxamide light stabilizers examples include 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-diethoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-t-butylanilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-t-butylanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N,N'-bis(3-dimethylaminopropyl)oxamide, 2-ethoxy-5-t-butyl-2'-ethoxyanilide, 2-ethoxy-5,4'-di-t-butyl-2'-ethyloxanilide, and mixtures thereof.
  • Examples of 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine-based light stabilizers 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[2,4-dihydroxyphenyl-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-biphenyl bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)
  • metal deactivators include the following: N,N'-diphenyloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, N,N'-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, bis(benzylidene)oxalyl dihydrazide, oxanilide, isophthaloyl dihydrazide, sebacoyl bisphenylhydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)oxalyl dihydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)thiopropionyl dihydrazide, and mixtures thereof.
  • Peroxide scavengers include, for example, esters of ⁇ -thiodipropionic acid, mercaptobenzimidazole, the zinc salt of 2-mercaptobenzimidazole, the zinc salt of dibutyldithiocarbamic acid, dioctadecyl disulfide, pentaerythritol tetrakis( ⁇ -dodecylmercapto)propionate, and mixtures thereof.
  • Polyamide stabilizers include, for example, copper or divalent manganese salts of iodides or phosphorus compounds, and mixtures thereof.
  • hydroxyamines include N,N-dibenzylhydroxyamine, N,N-diethylhydroxyamine, N,N-dioctylhydroxyamine, N,N-dilaurylhydroxyamine, N,N-ditetradecylhydroxyamine, N,N-dihexadecylhydroxyamine, N,N-dioctadecylhydroxyamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxyamine, N-heptadecyl-N-octadecylhydroxyamine, and mixtures thereof.
  • Neutralizing agents include, for example, calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, hydrotalcite (basic magnesium aluminum hydroxy carbonate hydrate), melamine, amines, polyamides, polyurethanes, and mixtures thereof.
  • Lubricants include, for example, aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax, higher fatty acids with 8 to 22 carbon atoms, metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts of higher fatty acids with 8 to 22 carbon atoms, aliphatic alcohols with 8 to 22 carbon atoms, polyglycols, esters of higher fatty acids with 4 to 22 carbon atoms and aliphatic monohydric alcohols with 4 to 18 carbon atoms, higher aliphatic amides with 8 to 22 carbon atoms, silicone oils, and rosin derivatives.
  • aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax
  • metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts of higher fatty acids with 8 to 22 carbon atoms aliphatic alcohols with 8 to 22 carbon atoms
  • polyglycols polyglycols
  • nucleating agents include the following: sodium 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl) phosphate, [2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)] dihydroxyaluminum, bis[2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)] phosphate hydroxyaluminum, tris[2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl)]aluminum, sodium bis(4-t-butylphenyl) phosphate, metal salts of benzoic acid such as sodium benzoate, p-t-butylaluminum benzoate, 1,3:2,4-bis(O-benzylidene)sorbitol, 1,3:2,4-bis(O-methylbenzyl) sorbitol, benzylidene) sorbitol, 1,3:2,4-bis(O-ethyl
  • Fillers include, for example, calcium carbonate, silicates, glass fibers, asbestos, talc, kaolin, mica, barium sulfate, carbon black, carbon fibers, zeolites, and mixtures thereof.
  • phenol-based antioxidants those preferably used are phenol-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, ultraviolet absorbers, hindered amine-based light stabilizers, peroxide scavengers and neutralizing agents.
  • Particularly preferred phenolic antioxidants include the following compounds: 2,2'-thiobis(6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis[4-methyl-6-( ⁇ -methylcyclohexyl)phenol)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-ethyl butylidenebis(4,6-di-t-butylphenol), 4,4'-methylene
  • Particularly preferred phosphorus-based antioxidants include the following compounds: Tris(nonylphenyl)phosphite, tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, bis(2,4-di-t-butylphenyl)pentaerythritol diphosphite, bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite, bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite, tetrakis(2,4-di-t-butylphenyl)-4,4'-diphenylenediphosphonite, 2,2'-methylenebis(4,6-di-t-butylphenyl) 2-ethylhexyl phosphite, 2,2
  • the ultraviolet absorber include the following compounds: Phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3',5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 4-t-octylphenyl salicylate, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, bis(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methane, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-t-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-(5'-t-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazo benzotriazole,
  • Particularly preferred light stabilizers include the following compounds: Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(N-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacate, bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-butylmalonate, bis(1-acryloyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) 2,2-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-butylmalon
  • the stabilizer of the present invention or a compound (A) selected from the group consisting of the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2) in a specific ratio, and the compound (B) represented by formula (3), and other additives added as needed, can be added to the organic material using any known method and device for obtaining a homogeneous mixture.
  • the stabilizer of the present invention when the organic material is a solid polymer, the stabilizer of the present invention and/or other additives added as needed can be dry-blended directly with the solid polymer, or the stabilizer of the present invention and/or other additives added as needed can be added to the solid polymer in the form of a master batch.
  • the stabilizer of the present invention and/or other additives added as needed can be blended in the form of a solution or dispersion into the polymer solution during or immediately after polymerization.
  • the organic material is a liquid other than a solid polymer (such as an oil)
  • the stabilizer of the present invention and/or other additives added as needed can be added directly to the organic material and dissolved therein, or the stabilizer of the present invention and/or other additives added as needed can be added in a dissolved or suspended state in a liquid medium.
  • the stabilizer of the present invention has excellent performance as a stabilizer for various organic materials, including thermoplastic resins such as polyolefins.
  • Organic materials to which the stabilizer of the present invention has been added, and organic materials to which a specific ratio of compound (A) selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2) and compound (B) represented by formula (3) has been added, have good processing stability. Furthermore, discoloration of the organic material due to oxidizing gases can be prevented.
  • Such organic materials are stable against thermal deterioration and/or oxidative deterioration during production, processing, and use, and furthermore, discoloration due to oxidizing gases is suppressed, resulting in high-quality products.
  • the stabilizer of the present invention when added to an organic material, can reduce deterioration of the organic material during processing and improve processing stability. Furthermore, the stabilizer of the present invention can prevent discoloration caused by oxidizing gases, particularly NOx gas. Therefore, the stabilizer of the present invention is suitable as an active ingredient of a stabilizer for organic materials. Therefore, the present invention also provides a stabilizer containing a specific ratio of compound (A) selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2) and compound (B) represented by formula (3), and a method for stabilizing an organic material, in which the stabilizer of the present invention or compounds (A) and (B) are added to the organic material. Furthermore, a stabilized resin composition containing an organic material and the stabilizer of the present invention or compounds (A) and (B) is also provided.
  • Compound A-3 A mixture of tris(4-t-amylphenyl)phosphite, bis(4-t-amylphenyl)-2,4-di-t-amylphenyl phosphite, and bis(2,4-di-t-amylphenyl)-4-t-amylphenyl phosphite (WESTON (registered trademark) 705, manufactured by SI GROUP).
  • Compound B 2,4-di-t-butylphenol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Compound C 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)stearyl propionate (IRGANOX 1076, manufactured by BASF)
  • Example 1 100 parts of LLDPE, 0.05 parts of calcium stearate (manufactured by Nitto Kasei Kogyo Co., Ltd.), 0.0500 parts of compound A-1, and 0.0010 parts of compound B were dry blended, and the resulting mixture was kneaded using a twin-screw extruder (BTN-32, PLABOR Co., Ltd.) having a cylinder diameter of 32 mm under conditions of a temperature of 190° C. and a screw rotation speed of 80 rpm in a nitrogen atmosphere to obtain pellets.
  • a twin-screw extruder BTN-32, PLABOR Co., Ltd.
  • Examples 2 to 4, Comparative Examples 1 to 4 Pellets of Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained in the same manner as in Example 1, except that Compound A-1, Compound B, and/or Compound C were dry blended in the amounts added shown in Table 1. In addition, pellets of Comparative Example 4 were obtained in the same manner as in Example 1, except that none of Compound A-1, Compound B, or Compound C was added.
  • the obtained test piece was hung in a nitrogen oxide gas test apparatus ("GF-5" manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), and NOx gas generated according to JIS L 0855 (1998) was collected in a gas burette, and 10 mL of the collected NOx gas was taken with a gas syringe and injected into the nitrogen oxide gas test apparatus.
  • the melt flow rates (MFR) of the pellets obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were measured.
  • the MFR g/10 min
  • the MFR was measured using a melt indexer (Model L246-3537, Techno Seven Co., Ltd.) under conditions of a temperature of 190°C and a load of 21.18 N.
  • LLDPE undergoes crosslinking by thermal processing, resulting in a decrease in its MFR. Therefore, the higher the MFR of the pellets after extrusion in a twin-screw extruder, the better the processing stability of the LLDPE.
  • the processing stability was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2. Evaluation criteria for processing stability: ⁇ : 2.0 or more ⁇ : less than 2.0
  • Example 5 Pellets were obtained in the same manner as in Example 1, except that compound A-2 was used instead of compound A-1.
  • Examples 6 to 7, Comparative Examples 5 to 6) Pellets were obtained in the same manner as in Example 5, except that compound A-2, compound B, and/or compound C were dry blended in the amounts shown in Table 2.
  • the YI ratio (YI of the test piece of the Example or Comparative Example/YI of the test piece obtained in Comparative Example 5) was calculated according to the above-mentioned evaluation method (NOx resistance), and was evaluated according to the same evaluation criteria.
  • the processing stability was evaluated by measuring the MFR according to the above-mentioned evaluation method. The obtained results are shown in Table 2.
  • Example 8 Pellets were obtained in the same manner as in Example 1, except that compound A-3 was used instead of compound A-1.
  • Example 9 Comparative Examples 7 to 8 Pellets were obtained in the same manner as in Example 8, except that compound A-3, compound B, and/or compound C were dry blended in the amounts shown in Table 3.
  • the YI ratio (YI of the test piece of the Example or Comparative Example/YI of the test piece obtained in Comparative Example 7) was calculated according to the above-mentioned evaluation method for NOx resistance, and was evaluated according to the same evaluation criteria.
  • the processing stability was evaluated by measuring the MFR according to the above-mentioned evaluation method. The obtained results are shown in Table 3.

Abstract

本発明は、式（１）：［式（１）中、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７～１２のアラルキル基又はフェニル基を表し、　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、　Ｘは、単結合、硫黄原子又は－ＣＨ（－Ｒ１３）－基（Ｒ１３は水素原子、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数５～８のシクロアルキル基を表す）を表し、　Ａは炭素数１～８のアルキレン基又は＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基（Ｒ１４は単結合又は炭素数１～８のアルキレン基を表し、＊は酸素側の結合手であることを表す）を表し、　Ｙ及びＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１～８のアルコキシ基又は炭素数７～１２のアラルキルオキシ基を表し、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す］ で表される化合物及び式（２）：［式（２）中、 Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又は炭素数５～８のアルキル基を表し、 Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、 Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表し、 但し、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではない］ で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）：［式（３）中、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない］ で表される化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である、安定剤に関する。

Description

安定剤、有機材料組成物、及び有機材料の安定化方法
　本発明は、特定の化合物を含む安定剤、有機材料組成物、並びに、特定の化合物を用いる有機材料の安定化方法に関する。
　熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、天然又は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素又はオゾンに代表される酸化性物質などの作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれる場合がある。
　このような熱及び／又は酸素やオゾンに代表される酸化性物質による劣化を防ぐ目的で、各種のフェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が開発され、これらを有機材料に添加することにより、有機材料を安定化できることが知られている（特許文献１及び２）。
特許第３８７６４７９号公報 国際公開第２０１５/１３６７１７号
　有機材料は様々な環境で使用され、例えば自動車の排気ガスなどの化石燃料の燃焼ガスに曝される場合もある。その場合、該燃焼ガスに含まれる窒素酸化物などの酸化性ガスによって、有機材料の変色が促進される場合がある。これまで種々の有機材料の安定剤が知られているが、このような変色を防止するに十分な安定剤は知られていない。したがって、有機材料を加工する際の熱及び／又は酸素やオゾンに代表される酸化性物質に対する安定性向上に有効であると共に、ＮＯｘガスなどの酸化性ガスによる変色が生じにくい安定剤に対する要求がなお存在する。
　特許文献１には、特定の式（Ｉ）に該当する化－１～化－１２の亜リン酸エステル化合物（実施例１～１０）が、特定の式（Ｉ）に該当しないＰ－１及びＰ－３の亜リン酸エステル化合物（比較例１及び２）と比較して、ＮＯｘガスによる着色が小さいことは示されてはいるものの、ＮＯｘガスによる着色の低減効果が十分でない場合があり、着色低減のさらなる向上がなお求められている。
　また、特許文献２には、特定の式（Ｉ）で示される化合物と特定の式（ＩＩ）で示される化合物とを含む加工安定剤が記載されてはいるが、ＮＯｘガスによる着色については何ら着目されておらず、ＮＯｘガスによる着色を十分に低減できない場合があった。
　したがって、本発明の課題は、有機材料を加工する際の安定性向上に有効であると共に、酸化性ガスによる変色、特にＮＯｘガスによる変色が生じにくい、安定剤を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために種々の化合物について詳細に検討を重ね、特定の化合物を含む安定剤が有効であることを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、以下の好適な態様を包含する。
〔１〕式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７～１２のアラルキル基又はフェニル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、
　Ｘは、単結合、硫黄原子又は－ＣＨ（－Ｒ１３）－基（Ｒ１３は水素原子、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数５～８のシクロアルキル基を表す）を表し、
　Ａは炭素数１～８のアルキレン基又は＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基（Ｒ１４は単結合又は炭素数１～８のアルキレン基を表し、＊は酸素側の結合手であることを表す）を表し、
　Ｙ及びＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１～８のアルコキシ基又は炭素数７～１２のアラルキルオキシ基を表し、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す］
で表される化合物及び式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（２）中、
Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又は炭素数５～８のアルキル基を表し、
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表し、
但し、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではない］
で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（３）中、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない］
で表される化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である、安定剤。
〔２〕式（２）中、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
Ｒ８は、水素原子を表し、
Ｒ９は、それぞれ独立して－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表す、〔１〕に記載の安定剤。
〔３〕式（２）中、
Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数５～８のアルキル基を表し、但し、少なくとも１つのＲ６又はＲ８は水素原子ではなく、Ｒ７及びＲ９は水素原子を表す、〔１〕に記載の安定剤。
〔４〕式（３）中、Ｒ１１は水素原子を表す、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の安定剤。
〔５〕前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）、あるいは、〔１〕に記載の安定剤と、少なくとも１種の有機材料とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は０．０１～５０質量部である、有機材料組成物。
〔６〕有機材料１００質量部に対する、化合物（Ａ）の含有量は０．０１～１質量部であり、化合物（Ｂ）の含有量は０．０００１～０．５質量部である、〔５〕に記載の有機材料組成物。
〔７〕有機材料が熱可塑性樹脂である〔５〕又は〔６〕に記載の有機材料組成物。
〔８〕熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、〔７〕に記載の有機材料組成物。
〔９〕有機材料に、前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を添加する、あるいは、〔１〕に記載の安定剤を添加する、ここで、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は０．０１～５０質量部である、有機材料の安定化方法。
〔１０〕有機材料が熱可塑性樹脂である〔９〕に記載の安定化方法。
〔１１〕熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、〔１０〕に記載の安定化方法。
　本発明によれば、有機材料を加工する際の安定性向上に有効であると共に、酸化性ガスによる変色、特にＮＯｘガスによる変色が生じにくい、安定剤を提供することができる。また、本発明の有機材料組成物は高い安定性を有すると共に、酸化性ガスによる変色、特にＮＯｘガスによる変色が生じにくい。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変更をすることができる。また、特定の特徴について複数の上限値及び下限値が記載されている場合、これらの上限値及び下限値のうち任意の上限値と下限値とを組合せて好適な数値範囲とすることができる。
〔安定剤〕
　本発明の安定剤は、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（１）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７～１２のアラルキル基又はフェニル基を表し、
　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、
　Ｘは、単結合、硫黄原子又は－ＣＨ（－Ｒ１３）－基（Ｒ１３は水素原子、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数５～８のシクロアルキル基を表す）を表し、
　Ａは炭素数１～８のアルキレン基又は＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基（Ｒ１４は単結合又は炭素数１～８のアルキレン基を表し、＊は酸素側の結合手であることを表す）を表し、
　Ｙ及びＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１～８のアルコキシ基又は炭素数７～１２のアラルキルオキシ基を表し、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す］
で表される化合物及び式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（２）中、
Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又は炭素数５～８のアルキル基を表し、
Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表し、
但し、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではない］
で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（３）中、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない］
で表される化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である、安定剤である。
　式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）で表される化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である、本発明の安定剤は、有機材料を加工する際の安定性向上に有効であると共に、酸化性ガスによる変色が生じにくい。その理由は明らかではないが、化合物（Ａ）が安定性向上に有効であると共に、化合物（Ｂ）が共存することによる化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の相互作用によって、化合物（Ａ）が着色物質へ変化することが抑制されていると考えられる。なお、本発明は上記のメカニズムに何ら限定されるものではない。
〔化合物（Ａ）〕
　本発明の安定剤に含まれる化合物（Ａ）は、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 で表される化合物であり得る。
　式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７～１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。なお、複数のＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ２及びＲ３についても同様である。
　炭素数１～８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔ－アミル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２－エチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数５～８のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及び、シクロオクチル基等が挙げられる。
　炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基としては、１－メチルシクロペンチル基、１－メチルシクロヘキシル基及び、１－メチル－４－ｉ－プロピルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数７～１２のアラルキル基としては、ベンジル基、α－メチルベンジル基及び、α，α－ジメチルベンジル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、好ましくは炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、又は炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基である。
　Ｒ１及びＲ４は、より好ましくは、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基及び、ｔ－オクチル基等のｔ－アルキル基、シクロヘキシル基又は、１－メチルシクロヘキシル基である。
　Ｒ２は、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基及び、ｔ－アミル基等の炭素数１～５のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基、ｔ－ブチル基、又はｔ－アミル基である。
　Ｒ５は、好ましくは、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は炭素数５～８のシクロアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びｔ－アミル基等の炭素数１～５のアルキル基である。
　式（１）中のＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す。炭素数１～８のアルキル基としては、上記したものと同一のものが挙げられる。Ｒ３は、好ましくは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基である。
　式（１）中のＸは、単結合、硫黄原子又は－ＣＨ（－Ｒ１３）－基（Ｒ１３は水素原子、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数５～８のシクロアルキル基を表す）を表す。Ｒ１３で表される炭素数１～８のアルキル基、及び炭素数５～８のシクロアルキル基としては、上記したものと同一のものが挙げられる。Ｘは、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、及びｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基が置換したメチレン基、又は単結合であり、より好ましくは単結合である。
　式（１）中のＡは炭素数１～８のアルキレン基又は＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基（Ｒ１４は単結合又は炭素数１～８のアルキレン基を表し、＊は酸素側の結合手であることを表す）を表す。炭素数１～８のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基及び、２，２－ジメチル－１，３－プロピレン基等が挙げられる。Ａは、好ましくはプロピレン基である。＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基における＊は、カルボニル基がホスファイト基の酸素原子と結合していることを表す。Ｒ１４は、好ましくは単結合又はエチレン基である。
　式（１）中のＹ及びＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１～８のアルコキシ基又は炭素数７～１２のアラルキルオキシ基を表し、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１～８のアルキル基としては、上記したものと同一のものが挙げられる。炭素数７～１２のアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α－メチルベンジルオキシ基及び、α，α－ジメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。Ｙ及びＺは、好ましくはいずれか一方がヒドロキシル基、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくはＹがヒドロキシル基、Ｚが水素原子又は炭素数１～８のアルキル基である。
　式（１）で表される化合物としては、具体的には、２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン、６－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、６－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロポキシ］－４，８－ジ－ｔ－ブチル－２，１０－ジメチル－１２Ｈ－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、６－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］－４，８－ジ－ｔ－ブチル－２，１０－ジメチル－１２Ｈ－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン等が挙げられる。式（１）で表される化合物は、好ましくは２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピンである。
　式（１）で表される化合物として市販品を用いることもできる。市販品としては、スミライザー（登録商標）ＧＰ（住友化学株式会社製）が挙げられる。
　本発明の安定剤は、化合物（Ａ）として、上記の式（１）で表される化合物及び後述する式（２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含んでいればよく、式（１）で表される１種類の化合物を含んでいてもよいし、式（１）で表される２種以上の化合物を含んでいてもよいし、式（２）で表される１種類の化合物を含んでいてもよいし、式（２）で表される２種以上の化合物を含んでいてもよいし、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物の両方を含んでいてもよい。
　本発明の安定剤に含まれる化合物（Ａ）は、式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 で表される化合物であり得る。
　式（２）中のＲ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又は炭素数５～８のアルキル基を表す。炭素数５～８のアルキル基としては、例えばｎ－ペンチル基、ｔ－アミル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２－エチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。なお、複数のＲ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ８についても同様である。
　式（２）中のＲ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表す。Ｒ７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）中のＲ９は、それぞれ独立して、水素原子又は－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表す。Ｒ９は、互いに同一であっても異なっていてもよい。－Ｃ１５Ｈ２５－３１基は二重結合を０～３個有する直鎖状炭化水素基であり、例えば、下記式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 で表される基が挙げられる。
　式（２）中のＲ６～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は上記に述べた基を表すが、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではない。なお、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではないとは、それぞれ３つずつ存在するＲ６～Ｒ９の合計１２個の基のうちの少なくとも１つが水素原子でないことを意味する。
　本発明の好ましい一態様において、式（２）で表される化合物は、式（２）中のＲ６が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ７が、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、Ｒ８が水素原子を表し、Ｒ９が、それぞれ独立して－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表す化合物である。該化合物は、式（２－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式（２－１）中、
　Ｒ６'は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
　Ｒ７'は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
　Ｒ９'は、それぞれ独立して、－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表す］
で表される化合物である。
　本発明の一実施形態において、式（２－１）で表される化合物は、安定剤としての効果を高めやすい観点、及び非可食部位であり、資源の有効活用の観点から、カシューオイル抽出物に由来することが好ましい。カシューオイル抽出物としては、カシューオイルに含まれるカルダノール、カードル及びメチルカードルが挙げられる。式（２－１）で表される化合物がカシューオイル抽出物に由来するとは、式（２－１）で表される化合物がカシューオイル抽出物であるカルダノール、カードル及び／又はメチルカードルを原料として調製されたものであることを意味する。
　本発明の好ましい別の一態様において、式（２）で表される化合物は、式（２）中のＲ６及びＲ８が、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数５～８のアルキル基を表し、但し、少なくとも１つのＲ６又はＲ８は水素原子ではなく、Ｒ７及びＲ９が水素原子を表す、化合物である。該化合物は、式（２－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式（２－２）中、
　Ｒ６’’及びＲ８’’は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数５～８のアルキル基を表し、但し、少なくとも１つのＲ６’’又はＲ８’’は水素原子ではない］
で表される化合物である。炭素数５～８のアルキル基としては、式（２）中のＲ６及びＲ８に関して上記に記載した基が例示される。Ｒ６’’及びＲ８’’は、好ましくはｎ－ペンチル基、ｔ－アミル基、２－メチルブチル基、より好ましくはｔ－アミル基である。
　式（２－２）で表される化合物としては、具体的には、Ｗｅｓｔｏｎ（登録商標）７０５（ＳＩ　ＧＲＯＵＰ社製）が挙げられる。
〔化合物（Ｂ）〕
　本発明の安定剤に含まれる化合物（Ｂ）は、式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式（３）中、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない］
で表される化合物である。化合物（Ｂ）が上記の化合物（Ａ）と共に存在することによって、驚くべきことに、酸化性ガスによる変色、特にＮＯｘガスによる変色を有効に防止することができることがわかった。この理由は明らかではないが、化合物（Ｂ）が共存することによる化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の相互作用によって、化合物（Ａ）が着色物質へ変化することが抑制されていると考えられる。
　式（３）中の、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２に関し、炭素数１～１２のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔ－アミル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２－エチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、及び２－エチル－ヘキシル基、ｎ－ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。炭素数１～１２のアルキル基は、好ましくはメチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、又はｎ－ノニル基であり、より好ましくはｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、又はｎ－ノニル基である。
　総炭素数７～２０のアリールアルキル基は、少なくとも１つの水素原子がアリール基（好ましくはフェニル基）で置換された総炭素数７～２０のアルキル基である。このような基としては、例えば－Ｒ１５－Ａｒ（Ｒ１５はアルキレン基であり、Ａｒはアリール基、好ましくはフェニル基である）で表される基が挙げられる。Ｒ１５としては、例えば炭素数１～１４のアルキレン基、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（ｎ－プロピレン基、メチルエチレン基、ジメチルメチレン基）、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基及び、２，２－ジメチル－１，３－プロピレン基等が挙げられる。Ａｒとしては、水素原子がアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。総炭素数７～２０のアリールアルキル基としては、ベンジル基、クミル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルブチル基、５－フェニルペンチル基、６－フェニルヘキシル基、７－フェニルヘプチル基、８－フェニルオクチル基、１０－フェニルデシル基、１２－フェニルドデシル基、ナフチルメチル基及びナフチルエチル基等が挙げられ、好ましくはベンジル基、クミル基、２－フェニルエチル基であり、より好ましくは、クミル基である。
　本発明の好ましい一態様において、酸化性ガスによる変色をより防止しやすい観点から、式（３）中の、Ｒ１１は水素原子を表す。式（３）中のＲ１１が水素原子を表す場合、化合物（Ｂ）と化合物（Ａ）が相互作用しやすく、化合物（Ａ）が着色物質へ変化することが抑制されやすいと考えられる。この場合、式（３）中のＲ１０及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない。この態様において、式（３）中のＲ１０及びＲ１２は、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、又はｎ－ノニル基、ベンジル基、クミル基、又は２－フェニルエチル基であり、但し、Ｒ１０及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではなく、より好ましくはｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、ｎ－ノニル基又はクミル基である。
　式（３）で表される化合物としては、具体的には、２－メチルフェノール、４－メチルフェノール、２，４－ジメチルフェノール、２，６－ジメチルフェノール、２，４，６－トリメチルフェノール、２－エチルフェノール、４－エチルフェノール、２，４－ジエチルフェノール、２，６－ジエチルフェノール、２，４，６－トリエチルフェノール、２－フェニルフェノール、４－フェニルフェノール、２，４－ジフェニルフェノール、２，６－ジフェニルフェノール、２，４，６－トリフェニルフェノール、２，６－ジーｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ｔ－ブチル－４,６－ジメチルフェノール、２,６－ジ－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２,６－ジ－ｔ－ブチル－４－ｎ－ブチルフェノール、２,６－ジ－ｔ－ブチル－４－イソブチルフェノール、２，４、６－トリ－ｔ－ブチルフェノール２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２－ｔ－ブチルフェノール、４－ｔ－ブチルフェノール、２，４、６－トリ－ｔ－アミルフェノール２，４－ジ－ｔ－アミルフェノール、２－ｔ－アミルフェノール、４－ｔ－アミルフェノール、２，４、６－トリクミルフェノール、２，４－ジクミルフェノール、２－クミルフェノール、４－クミルフェノール、２，４、６－トリノニルフェノール、２，４－ジノニルフェノール、２－ノニルフェノール、４－ノニルフェノール等が挙げられる。２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２－ｔ－ブチルフェノール、４－ｔ－ブチルフェノール、２，４、６－トリ－ｔ－アミルフェノール、２，４－ジ－ｔ－アミルフェノール、２－ｔ－アミルフェノール、４－ｔ－アミルフェノール、２，４、６－トリクミルフェノール、２，４－ジクミルフェノール、２－クミルフェノール、４－クミルフェノール、２，４、６－トリノニルフェノール、２，４－ジノニルフェノール、２－ノニルフェノールおよび４－ノニルフェノールからなる群から選択される化合物が好ましく、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２，４－ジ－ｔ－アミルフェノール、２－ｔ－アミルフェノール、４－ｔ－アミルフェノール、２，４－ジクミルフェノールからなる群から選択される化合物がより好ましい。本発明の安定剤は、化合物（Ｂ）として、上記の式（３）で表される少なくとも１種の化合物を含んでいればよく、式（３）で表される１種類の化合物を含んでいてもよいし、式（３）で表される２種以上の化合物を含んでいてもよい。
　本発明の安定剤は、上記の化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である。化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１質量部未満である場合、および、該含有量が５０質量部を超える場合、酸化性ガスによる変色を十分に防止することができない。本発明の安定剤における化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は、酸化性ガスによる変色の防止効果をより高めやすい観点から、好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．１～２０質量部、さらに好ましくは１～２０質量部である。
　本発明の安定剤における、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は、液体クロマトグラフィー等の分析装置を用いて算出してもよいし、安定剤を調製する際の仕込み比から算出してもよい。液体クロマトグラフィーを用いて化合物（Ｂ）の含有量を測定する場合、下記測定条件において測定を行うことが好ましい。
＜測定条件＞
カラム：Ｓｕｍｉｐａｘ  ＯＤＳ  Ａ－２１２（６ｍｍφ×１５０ｍｍ、充填剤の径：５μｍ）
カラム温度：４０℃
移動相：（Ａ液）０．１質量％酢酸アンモニウム／水
        （Ｂ液）０．１質量％酢酸アンモニウム／メタノール
移動相勾配：０→２５ｍｉｎ（Ａ液：２０→０質量％（１質量％／ｍｉｎ）、Ｂ液：８０→１００質量％（１質量％／ｍｉｎ））、２５→４５ｍｉｎ（Ａ液：０質量％、Ｂ液：１００質量％）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出方法：ＵＶ（２８０ｎｍ）
試料濃度：５ｍｇ／ｍＬ
注入量：５μＬ
　化合物（Ａ）と特定の量の化合物（Ｂ）とを含む本発明の安定剤を、熱可塑性樹脂等の有機材料に添加することによって、該有機材料の加工安定性を向上させることができる。さらには、本発明の安定剤によれば、酸化性ガスによる変色を防止することができる。該安定剤は、上記の式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）で表される化合物（Ｂ）とを、上記の割合で含有する材料であってもよいし、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）に加えて、後述する有機材料組成物に含まれ得る他の添加剤の少なくとも１種をさらに含有する材料であってもよい。また、本発明の安定剤は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）に加えて、少なくとも１種の有機材料を含有する材料であってもよい。このような材料は、例えばマスターバッチとも称される。
〔有機材料組成物及び有機材料の安定化方法〕
　有機材料に、本発明の安定剤を添加することにより、又は、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）及び式（３）で表される化合物（Ｂ）を特定の割合で添加することにより、有機材料の加工時の劣化を抑制し、加工安定性を向上させることができると共に、ＮＯｘガス等の酸化性ガスによる変色を防止することができる。そのため、本発明の安定剤は、有機材料用安定剤として適当である。
　本発明は、上記の安定剤を添加する有機材料の安定化方法、ならびに、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を特定の割合で添加する、有機材料の安定化方法も提供する。さらに、有機材料と、本発明の安定剤、又は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を特定の割合で有する、安定化された有機材料組成物も提供する。
　本発明の安定剤あるいは特定の割合の化合物（Ａ）及び（Ｂ）によって安定化することが可能な有機材料としては、例えば次の有機材料が挙げられるが、これらの有機材料に限定されるものではない。有機材料は、１種類の有機材料であってもよいし、２種以上の有機材料の混合物であってもよい。
（１）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤ－ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ－ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
（２）ポリプロピレン、
（３）メチルペンテンポリマー、
（４）ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、
（５）エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、
（６）ポリスチレン類、例えばポリスチレン、ポリ（ｐ－メチルスチレン）、ポリ（α－メチルスチレン）、
（７）ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、
（８）ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
（９）ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、
（１０）ＡＣＳ（アクリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重合）樹脂、
（１１）塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、
（１２）ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
（１３）メタクリル樹脂、
（１４）エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂、
（１５）フッ素樹脂、
（１６）ポリアセタール、
（１７）グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂、
（１８）ポリウレタン、
（１９）ポリアミド、
（２０）ポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
（２１）ポリカーボネート、
（２２）ポリアクリレート、
（２３）ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、
（２４）芳香族ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂、
（２５）エポキシ樹脂、
（２６）ジアリルフタレートプリポリマー、
（２７）シリコーン樹脂、
（２８）不飽和ポリエステル樹脂、
（２９）アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、
（３０）ベンゾグアナミン／メラミン樹脂、
（３１）ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、
（３２）ポリブタジエン、
（３３）１，２－ポリブタジエン、
（３４）ポリイソプレン、
（３５）スチレン／ブタジエン共重合体、
（３６）ブタジエン／アクリロニトリル共重合体、
（３７）エチレン／プロピレン共重合体、
（３８）シリコーンゴム、
（３９）エピクロルヒドリンゴム、
（４０）アクリルゴム、
（４１）天然ゴム、
（４２）塩素ゴム系塗料、
（４３）ポリエステル樹脂塗料、
（４４）ウレタン樹脂塗料、
（４５）エポキシ樹脂塗料、
（４６）アクリル樹脂塗料、
（４７）ビニル樹脂塗料、
（４８）アミノアルキド樹脂塗料、
（４９）アルキド樹脂塗料、
（５０）ニトロセルロース樹脂塗料、
（５１）油性塗料、
（５２）ワックス、
（５３）潤滑油など。
　なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエチレン、例えばＨＤ－ＰＥ、ＬＤ－ＰＥ、ＬＬＤＰＥ及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリカーボネート等のエンジニアリングプラスチックなどに好ましく用いられる。
　ポリオレフィンとしては特に限定されず、例えば、ラジカル重合によって得られたものでもよく、周期表ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の金属を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでもよい。かかる金属を含有する触媒としては、１つ以上の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金属錯体が挙げられる。これらの錯体は、金属錯体そのままであってもよいし、塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていてもよい。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッタ触媒、ＴＮＺ触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒等を用いて製造されたものが好ましく使用される。
　エンジニアリングプラスチックも特に限定されない。ポリアミド樹脂は、ポリマー鎖にアミド結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよい。ポリアミド樹脂はいずれの方法で製造されたものでもよく、例えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等の方法によって製造されたものが挙げられる。ポリアミド樹脂の例としては、ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ポリ－ビス－（ｐ－アミノシクロヘキシル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体であるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２などの共重合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂は、ポリマー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよく、例えばジカルボン酸類とジヒドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエステルが挙げられる。ポリエステル樹脂は、ホモポリエステル、コポリエステルのいずれであってもよい。ポリカーボネート樹脂は、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよく、例えば溶剤、酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆体を反応させることにより得られるポリカーボネートが挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、また、共重合体であってもよい。
　本発明の安定剤あるいは特定の割合の化合物（Ａ）及び（Ｂ）によって安定化することが可能な有機材料として、上記の有機材料のリサイクル樹脂も適当である。このようなリサイクル樹脂としては、例えば、リサイクルポリエチレン樹脂、リサイクルポリプロピレン樹脂、リサイクルスチレン－ブタジエンブロック共重合体、リサイクルプロピレン－エチレンブロック共重合体などが挙げられる。なお、リサイクル樹脂とは、例えば、フィルム等の形状に一度成形された樹脂を再利用するものであり、例えばフィルム等の成形物から、ペレット状や粉末状に加工して使用されることが多い。
　リサイクル樹脂に、場合により従来既知の安定剤等を添加すると共に、該樹脂に本発明の安定剤を添加する、又は、該樹脂における化合物（Ａ）及び（Ｂ）の割合が特定の範囲内になるように調整すること等によって、該リサイクル樹脂を安定化させると共に、該樹脂の酸化性ガスによる変色を防止する効果が得られる。このような方法により安定化及び酸化性ガスによる変色を防止することが可能なリサイクル樹脂を含む組成物の例として、次の組成物１～２４のリサイクル樹脂含有組成物が挙げられる。なお、組成物の調製において使用した化合物は次の通りである。
　化合物（Ａ－１）：２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン（スミライザー（登録商標）ＧＰ、住友化学株式会社製）
　化合物（Ａ－２）：本明細書の実施例の製造例１で得た亜リン酸エステル化合物
　化合物（Ｄ）：２，２’－ジメチル－２，２’－（２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン－３，９－ジイル）ジプロパン－１，１’－ジイル＝ビス［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロパノアート］（スミライザー（登録商標）ＧＡ－８０、住友化学株式会社製）
　化合物（Ｅ）：２－ｔ－ブチル－６－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリラート（スミライザー（登録商標）ＧＭ、住友化学株式会社製）
　化合物（Ｆ）：２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニ ル）エチル］－４，６－ジ－ｔ－ペンチルフェニルアクリラート（スミライザー（登録商標）ＧＳ、住友化学株式会社製）
　化合物（Ｇ）：４，４’－チオビス（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）（スミライザー（登録商標）ＷＸ－Ｒ、住友化学株式会社製）
（組成物１の調製）
　リサイクルポリエチレン樹脂（ＭＩ値：２g／１０分、日泉ポリテック社製）　１００質量部、ステアリン酸カルシウム　０．０５質量部（日東化成工業社製）、化合物（Ａ－１）０．１質量部をドライブレンドし、得られた混合物を、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、窒素雰囲気下、温度１９０℃及びスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練して組成物１のペレットを得た。
（組成物２～６の調製）
　組成物１の調製に使用した化合物（Ａ－１）に代えて、各組成物において、組成物２：化合物（Ａ－２）、組成物３：化合物（Ｄ）、組成物４：化合物（Ｅ）、組成物５：化合物（Ｆ）、又は組成物６：化合物（Ｇ）を使用したこと以外は組成物１の調製方法と同様にして、組成物２～６のペレットを得た。
　なお、上記の組成物１～６のペレットのメルトフローレート（ＭＦＲ）は、メルトインデクサ（型式Ｌ２４６－３５３７、株式会社テクノ・セブン社製）を用いて、温度１９０℃及び荷重２１．１８Ｎの条件下にて測定した結果、２．１０ｇ／１０ｍｉｎ（組成物１）、２．１１ｇ／１０ｍｉｎ（組成物２）、２．０８ｇ／１０ｍｉｎ（組成物３）、２．１２ｇ／１０ｍｉｎ（組成物４）、２．１４ｇ／１０ｍｉｎ（組成物５）、２．１１ｇ／１０ｍｉｎ（組成物６）であった。また、後述する組成物７～２４のＭＦＲも同様に測定することができる。
（組成物７の調製）
　リサイクルポリプロピレン樹脂　１００質量部、ステアリン酸カルシウム　０．０５質量部（日東化成工業社製）、化合物（Ａ－１）０．０５００質量部をドライブレンドし、得られた混合物を、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、窒素雰囲気下、温度２２０℃及びスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練して、組成物７のペレットを得る。
（組成物８～１２の調製）
　組成物７の調製に使用した化合物（Ａ－１）に代えて、各組成物において、組成物８：化合物（Ａ－２）、組成物９：化合物（Ｄ）、組成物１０：化合物（Ｅ）、組成物１１：化合物（Ｆ）、又は組成物１２：化合物（Ｇ）を用いること以外は組成物７の調製方法と同様にして、組成物８～１２のペレットを得る。
（組成物１３～１８の調製）
　組成物７の調製に使用したリサイクルポリプロピレン樹脂に代えて、リサイクルスチレン－ブタジエンブロック共重合体を用いること以外は、組成物７～１２のそれぞれの調製方法と同様にして、組成物１３～１８のペレットを得る。ここで、組成物１３は化合物（Ａ－１）を含み、組成物１４は化合物（Ａ－２）を含み、組成物１５は化合物（Ｄ）を含み、組成物４は化合物（Ｅ）を含み、組成物５は化合物（Ｆ）を含み、組成物６は化合物（Ｇ）を含む。
（組成物１９～２４の調製）
　組成物７の調製に使用したリサイクルポリプロピレン樹脂に代えて、リサイクルプロピレン－エチレンブロック共重合体を用いること以外は、組成物７～１２のそれぞれの調製方法と同様にして、組成物１９～２４のペレットを得る。ここで、組成物１９は化合物（Ａ－１）を含み、組成物２０は化合物（Ａ－２）を含み、組成物２１は化合物（Ｄ）を含み、組成物２２は化合物（Ｅ）を含み、組成物２３は化合物（Ｆ）を含み、組成物２４は化合物（Ｇ）を含む。
　式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）、及び式（３）で表される化合物（Ｂ）を有機材料に添加することによって、有機材料の加工安定性を向上することができると共に、有機材料の酸化性ガスによる変色を防止することができる。この場合、有機材料に化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部となる量で添加する。化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを併用することによる酸化性ガスによる変色の防止効果を高めやすい観点から、好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．１～２０質量部、さらに好ましくは１～２０質量部である。
　式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）、及び式（３）で表される化合物（Ｂ）の、有機材料への添加は、本発明の安定剤を添加することによって行なってもよい。いずれの場合であっても、有機材料中に特定の量的割合で化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とが含まれることとなる。
　有機材料に、本発明の安定剤、あるいは、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）及び式（３）で表される化合物（Ｂ）を添加して、該有機材料を安定化する場合、有機材料の安定化及び酸化性ガスによる変色防止の観点から、有機材料１００質量部に対する、化合物（Ａ）の含有量は好ましくは０．０１～１質量部、より好ましくは０．０２～０．３質量部、さらに好ましくは０．０３～０．１質量部である。また、同様の観点から、有機材料１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は好ましくは０．０００１～０．５質量部、より好ましくは０．０００２～０．１５質量部、さらに好ましくは０．０００３～０．０５質量部、さらに好ましくは０．０００５～０．０１質量部である。
　また、有機材料１００質量部に対する、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計重量は、有機材料の安定化及び酸化性ガスによる変色防止の観点から、好ましくは０．００５質量部以上、より好ましくは０．０１質量部以上、さらに好ましくは０．０５質量部以上である。また、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計重量は、有機材料を効率よく安定化し、かつ経済的な観点から、有機材料１００質量部に対して、通常５質量部以下、好ましくは３質量部以下、より好ましくは１質量部以下である。
　式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）、及び式（３）で表される化合物（Ｂ）を有機材料に添加する際、有機材料に必要に応じてさらに他の添加剤、例えばイオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサイト等の中和剤、更には９,１０-ジヒドロ-９-オキサ-１０-ホスホフェナンスレン-１０-オキシド等の着色改良剤や、米国特許４,３２５,８５３号、４,３３８,２４４号、５,１７５,３１２号、５,２１６,０５３号、５,２５２,６４３号、４,３１６,６１１号明細書、ＤＥ-Ａ-４,３１６,６２２号、４,３１６,８７６号明細書、ＥＰ-Ａ-５８９,８３９、ＥＰ-Ａ-５９１,１０２号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン類等の補助安定剤などを添加することもできる。これらの添加剤を、本発明の安定剤に含まれる化合物（Ａ）及び（Ｂ）と同時に有機材料に添加することもできるし、本発明の安定剤に含まれる化合物（Ａ）及び（Ｂ）とは別の段階で有機材料に添加することもできる。添加剤として、１種類の添加剤を使用してもよいし、２種以上の添加剤を組み合わせて使用してもよい。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。フェノール系酸化防止剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、式（３）に相当する化合物は除く。
（１）アルキル化モノフェノールの例
　２,６-ジシクロペンチル-４-メチルフェノール、２-(α－メチルシクロヘキシル)-４,６-ジメチルフェノール、２,６-ジオクタデシル-４-メチルフェノール、２,４,６-トリシクロヘキシルフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メトキシメチルフェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルウンデシル-１'-イル）フェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルヘプタデシル-１'-イル）フェノール、２,４-ジメチル-６-(１'-メチルトリデシル-１'-イル）フェノール及びそれらの混合物など。
（２）アルキルチオメチルフェノールの例
　２,４-ジオクチルチオメチル-６-ｔ-ブチルフェノール、２,４-ジオクチルチオメチル-６-メチルフェノール、２,４-ジオクチルチオメチル-６-エチルフェノール、２,６-ジドデシルチオメチル-４-ノニルフェノール及びそれらの混合物など。
（３）ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例
　２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メトキシフェノール、２,５-ジ-ｔ-ブチルヒドロキノン、２,５-ジ-ｔ-アミルヒドロキノン、２,６-ジフェニル-４-オクタデシルオキシフェノール、２,６-ジ-ｔ-ブチルヒドロキノン、２,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシアニソール、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)アジペート及びそれらの混合物など。
（４）トコフェロールの例
　α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール及びそれらの混合物など。
（５）ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
　２,２'-チオビス(６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-チオビス(４-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-チオビス(４-オクチルフェノール）、４,４'-チオビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-チオビス(２-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-チオビス(３,６-ジ-ｔ-アミルフェノール）、４,４'-(２,６-ジメチル-４-ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
（６）アルキリデンビスフェノール及びその誘導体の例
　２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-エチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス[４-メチル-６-(α－メチルシクロヘキシル）フェノール)]、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-シクロヘキシルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-ノニルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-エチリデンビス(４-イソブチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス[６-(α－メチルベンジル)-４-ノニルフェノール］、２,２'-メチレンビス[４,６-(α，α－ジメチルベンジル)-４-ノニルフェノール］、４,４'-メチレンビス(６-ｔ-ブチル-２-メチルフェノール）、４,４'-メチレンビス(２,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-ブチリデンビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、１,１-ビス(４-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１,１-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、２,６-ビス(３-ｔ-ブチル-５-メチル-２-ヒドロキシベンジル)-４-メチルフェノール、１,１,３-トリス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、１,１-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル)-３-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[３,３-ビス-３'-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス(３-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[２-(３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-メチルベンジル)-６-ｔ-ブチル-４-メチルフェニル］テレフタレート、１,１-ビス(３,５-ジメチル-２-ヒドロキシフェニル）ブタン、２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロパン、２,２-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル)-４-ｎ-ドデシルメルカプトブタン、１,１,５,５-テトラ(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ペンタン、２-ｔ-ブチル-６-(３'-ｔ-ブチル-５'-メチル-２'-ヒドロキシベンジル)-４-メチルフェニル アクリレート、２,４-ジ-ｔ-ペンチル-６-[１-(２-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ペンチルフェニル)エチル］フェニル アクリレート及びそれらの混合物など。
（７）Ｏ－、Ｎ－及びＳ－ベンジル誘導体の例
　３,５,３',５'-テトラ-ｔ-ブチル-４,４'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-４-ヒドロキシ-３,５-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(４-ｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２,６-ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート及びそれらの混合物など。
（８）ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例
　ジオクタデシル-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-２-(３-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-５-メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)フェニル]-２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）マロネート及びそれらの混合物など。
（９）芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例
　１,３,５-トリメチル-２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１,４-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２,３,５,６-テトラメチルベンゼン、２,４,６-トリス(３,５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）フェノール及びそれらの混合物など。
（１０）トリアジン誘導体の例
　２,４-ビス(ｎ-オクチルチオ)-６-(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルアニリノ)-１,３,５-トリアジン、２-ｎ-オクチルチオ-４,６-ビス(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルアニリノ)-１,３,５-トリアジン、２-ｎ-オクチルチオ-４,６-ビス(４-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ブチルフェノキシ)-１,３,５-トリアジン、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-フェノキシ)-１,３,５-トリアジン、トリス(４-ｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２,６-ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルエチル)-１,３,５-トリアジン、２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピル)-１,３,５-トリアジン、トリス(３,５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス[２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート及びそれらの混合物など。
（１１）ベンジルホスホネート誘導体の例
　ジメチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルベンジルホスホネート、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩及びそれらの混合物など。
（１２）アシルアミノフェノール誘導体の例
　４-ヒドロキシラウリル酸アニリド、４-ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル-Ｎ-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）カルバネート及びそれらの混合物など。
（１３）β-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１４）β-(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１５）β-(３,５-ジシクロヘキシル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１６）３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価又は多価アルコールとのエステルの例
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１,３-プロパンジオール、１,４-ブタンジオール、１,６-ヘキサンジオール、１,９-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ,Ｎ'-ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３-チアウンデカノール、３-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４-ヒドロキシメチル-１-ホスファ－２,６,７-トリオキサビシクロ[２,２,２]オクタン及びそれらの混合物など。
（１７）β-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
　Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミン及びそれらの混合物など。
　イオウ系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
　ジラウリル ３,３'-チオジプロピオネート、トリデシル ３,３'-チオジプロピオネート、ジミリスチル ３,３'-チオジプロピオネート、ジステアリル ３,３'-チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル ３,３'-チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス (３-ラウリルチオプロピオネート）など。
　リン系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。リン系酸化防止剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル)-４,４'-ジフェニレンジホスホナイト、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） ２-エチルヘキシル ホスファイト、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） フルオロ ホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル） メチル ホスファイト、２-(２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェニル)-５-エチル-５-ブチル-１,３,２-オキサホスホリナン、２,２',２''-ニトリロ［トリエチル－トリス(３,３',５,５'-テトラ-ｔ-ブチル-１,１'-ビフェニル-２,２'-ジイル） ホスファイト、６－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン及びそれらの混合物など。
　老化防止剤としては、例えば、２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリンの重合物等のキノリン系老化防止剤；２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、スチレン化フェノール等のモノフェノール系老化防止剤；テトラキス－［メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン等のビス、トリス、ポリフェノール系老化防止剤などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、キノリン系老化防止剤が好ましい。
　紫外線吸収剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。紫外線吸収剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（１）サリシレート誘導体の例
　フェニル サリシレート、４-ｔ-ブチルフェニル サリシレート、２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、４-ｔ-オクチルフェニル サリシレート、ビス(４-ｔ-ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘキサデシル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、２-メチル-４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート及びそれらの混合物など。
（２）２-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例
　２,４-ジヒドロキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-オクトキシベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、ビス(５-ベンゾイル-４-ヒドロキシ-２-メトキシフェニル）メタン、２,２',４,４'-テトラヒドロキシベンゾフェノン及びそれらの混合物など。
（３）２-(２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの例
　２-(２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(５'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル)-５-クロロベンゾトリアゾール、２-(３'-ｓ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-４'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-アミル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-[２'-ヒドロキシ-３',３'-ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル]-２Ｈ-ベンゾトリアゾール、２-[(３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル)-５'-(２-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-５'-[２-(２-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-２'-ヒドロキシフェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-３'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル]-５-クロロベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５-(２-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-[２-(２-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、２-[２-ヒドロキシ-３-(３,４,５,６-テトラヒドロフタルイミドメチル)-５-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、２-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシフェニル)-５-クロロベンゾトリアゾール、２-(３'-ドデシル-２'-ヒドロキシ-５'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、２,２'-メチレンビス[６-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）フェノール、２,２'-メチレンビス[４-ｔ-ブチル-６-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル）フェノール］、ポリ(３～１１）（エチレングリコール）と２-[３'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-(２-メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(３～１１）（エチレングリコール）とメチル ３-[３-(２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２-エチルヘキシル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル ３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３-[３-ｔ-ブチル-５-(５-クロロ-２Ｈ-ベンゾトリアゾール-２-イル)-４-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸及びそれらの混合物など。
　光安定剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。光安定剤として、以下の化合物を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（１）ヒンダードアミン系光安定剤の例
　ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）スクシネート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-オクトキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-ベンジルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-シクロヘキシルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル)２-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(１-アクロイル-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル)デカンジオエート、２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル メタクリレート、４-[３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-１-[２-(３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-２,２,６,６-テトラメチルピペリジン、２-メチル-２-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）１,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）１,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、
　１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチルサクシネートと１-(２-ヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-２,２,６,６-テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(６-モルホリノ-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル）((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]、ポリ[(６-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）イミノ-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]、Ｎ,Ｎ'-ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと１,２-ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ,Ｎ',４,７-テトラキス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４-トリス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４,７-テトラキス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン、Ｎ,Ｎ',４-トリス[４,６-ビス(Ｎ-ブチル-Ｎ-(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）アミノ)-１,３,５-トリアジン-２-イル]-４,７-ジアザデカン-１,１０-ジアミン及びそれらの混合物など。
（２）アクリレート系光安定剤の例
　エチル α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、イソオクチル α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル α－カルボメトキシシンナメート、メチル α－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、ブチルα－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、メチル α－カルボメトキシ－ｐ－メトキシシンナメート及びＮ-（β－カルボメトキシ－β－シアノビニル)-２-メチルインドリン及びそれらの混合物など。
（３）ニッケル系光安定剤の例
　２,２'-チオビス-[４-(１,１,３,３-テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体及びそれらの混合物など。
（４）オキサミド系光安定剤の例
　４,４'-ジオクチルオキシオキサニリド、２,２'-ジエトキシオキサニリド、２,２'-ジオクチルオキシ-５,５'-ジ-ｔ-ブチルアニリド、２,２'-ジドデシルオキシ-５,５'-ジ-ｔ-ブチルアニリド、２-エトキシ-２'-エチルオキサニリド、Ｎ,Ｎ'-ビス(３-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２-エトキシ-５-ｔ-ブチル-２'-エトキシアニリド、２-エトキシ-５,４'-ジ-ｔ-ブチル-２'-エチルオキサニリド及びそれらの混合物など。
（５）２-(２-ヒドロキシフェニル)-１,３,５-トリアジン系光安定剤の例
　２,４,６-トリス(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２,４-ジヒドロキシフェニル-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル]-１,３,５-トリアジン、２,４-ビス(２-ヒドロキシ-４-プロピルオキシフェニル)-６-(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-オクチルオキシフェニル)-４,６-ビス(４-メチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-(２-ヒドロキシ-４-ドデシルオキシフェニル)-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２-ヒドロキシ-４-(２-ヒドロキシ-３-ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン、２-[２-ヒドロキシ-４-(２-ヒドロキシ-３-オクチルオキシプロポキシ）フェニル]-４,６-ビス(２,４-ジメチルフェニル)-１,３,５-トリアジン及びそれらの混合物など。
　金属不活性化剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
　Ｎ,Ｎ'-ジフェニルオキサミド、Ｎ-サリチラル-Ｎ'-サリチロイルヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３-サリチロイルアミノ-１,２,４-トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ,Ｎ'-ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド及びそれらの混合物など。
　過酸化物スカベンジャーとしては、例えばβ－チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、２-メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラキス（β－ドデシルメルカプト）プロピオネート及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ポリアミド安定剤としては、例えばヨウ化物又はリン化合物の銅又は２価のマンガン塩及びそれらの混合物等が挙げられる。
　ヒドロキシアミンとしては、例えばＮ,Ｎ-ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ,Ｎ-ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ-ヘキサデシル-Ｎ-オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ-ヘプタデシル-Ｎ-オクタデシルヒドロキシアミン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタン及びそれらの混合物等が挙げられる。
　滑剤としては、例えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８～２２の高級脂肪酸、炭素数８～２２の高級脂肪酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８～２２の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数４～２２の高級脂肪酸と炭素数４～１８の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８～２２の高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体などが挙げられる。
　造核剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。ナトリウム ２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸-２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル）］アルミニウム、ナトリウム ビス(４-ｔ-ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、ｐ-ｔ-ブチル安息香酸アルミニウム、１,３:２,４-ビス（Ｏ-ベンジリデン）ソルビトール、１,３:２,４-ビス（Ｏ-メチルベンジリデン）ソルビトール、１,３:２,４-ビス（Ｏ-エチルベンジリデン）ソルビトール、１,３-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン-２,４-Ｏ-ベンジリデンソルビトール、１,３-Ｏ-ベンジリデン-２,４-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデンソルビトール、１,３:２,４-ビス(Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１,３-Ｏ-ｐ-クロロベンジリデン-２,４-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデンソルビトール、１,３-Ｏ-３,４-ジメチルベンジリデン-２,４-Ｏ-ｐ-クロロベンジリデンソルビトール、１,３:２,４-ビス(Ｏ-ｐ-クロロベンジリデン）ソルビトール及びそれらの混合物など。
　充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライト及びそれらの混合物等が挙げられる。
　これらの添加剤のうち好ましく用いられるものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物スカベンジャー及び中和剤である。
　特に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げられる。
　２,２'-チオビス(６-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-チオビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４-エチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-メチレンビス[４-メチル-６-(α－メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２,２'-メチレンビス(４-メチル-６-シクロヘキシルフェノール）、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-メチレンビス(６-ｔ-ブチル-２-メチルフェノール）、４,４'-メチレンビス(２,６-ジ-ｔ-ブチルフェノール）、４,４'-ブチリデンビス(３-メチル-６-ｔ-ブチルフェノール）、１,１-ビス(４-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１,１-ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、１,１,３-トリス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-２-メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[３,３-ビス-３'-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、２-ｔ-ブチル-６-(３'-ｔ-ブチル-５'-メチル-２'-ヒドロキシベンジル)-４-メチルフェニル アクリレート、２,４-ジ-ｔ-ペンチル-６-[１-(２-ヒドロキシ-３,５-ジ-ｔ-ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、
　２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-フェノキシ)-１,３,５-トリアジン、トリス(４-ｔ-ブチル-３-ヒドロキシ-２,６-ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、トリス[２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ジエチル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ-ｎ-オクタデシル-３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホネート、３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、ｎ-オクタデシル ３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシシンナメート）、チオジエチレンビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシシンナメート）、１,３,５-トリメチル-２,４,６-トリス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３,６-ジオキサオクタメチレンビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシシンナメート）、ヘキサメチレンビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス(５-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシ-３-メチルシンナメート）、Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ,Ｎ'-ビス[３-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミンなど。
　また特に好ましいリン系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げられる。
　トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(２,６-ジ-ｔ-ブチル-４-メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、テトラキス(２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル)-４,４'-ジフェニレンジホスホナイト、２,２'-メチレンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） ２-エチルヘキシル ホスファイト、２,２'-エチリデンビス(４,６-ジ-ｔ-ブチルフェニル） フルオロ ホスファイト、ビス(２,４-ジ-ｔ-ブチル-６-メチルフェニル） エチルホスファイト、２-(２,４,６-トリ-ｔ-ブチルフェニル)-５-エチル-５-ブチル-１,３,２-オキサホスホリナン、２,２',２''-ニトリロ［トリエチル－トリス(３,３',５,５'-テトラ-ｔ-ブチル-１,１'-ビフェニル-２,２'-ジイル）ホスファイト、６－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピンなど。
　特に好ましい紫外線吸収剤としては、以下の化合物が挙げられる。
　フェニル サリシレート、４-ｔ-ブチルフェニル サリシレート、２,４-ジ-ｔ-ブチルフェニル ３',５'-ジ-ｔ-ブチル-４'-ヒドロキシベンゾエート、４-ｔ-オクチルフェニル サリシレート、２,４-ジヒドロキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-オクトキシベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン、ビス(５-ベンゾイル-４-ヒドロキシ-２-メトキシフェニル）メタン、２,２',４,４'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、２-(２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(５'-ｔ-ブチル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３-ｔ-ブチル-２-ヒドロキシ-５-メチルフェニル)-５-クロロベンゾトリアゾール、２-(３'-ｓ－ブチル-２'-ヒドロキシ-５'-ｔ-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(２'-ヒドロキシ-４'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-(３',５'-ジ-ｔ-アミル-２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２-[２'-ヒドロキシ-３',５'-ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル]-２Ｈ-ベンゾトリアゾールなど。
　特に好ましい光安定剤としては、以下の化合物が挙げられる。
　ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-オクトキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-ベンジルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(Ｎ-シクロヘキシルオキシ-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）セバケート、ビス(１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル） ２-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(１-アクロイル-２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル） ２,２-ビス(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-２-ブチルマロネート、ビス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）スクシネート、２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル メタクリレート、４-[３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-１-[２-(３-(３,５-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-２,２,６,６-テトラメチルピペリジン、２-メチル-２-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）アミノ-Ｎ-(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル） １,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、
　テトラキス(１,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジル） １,２,３,４-ブタンテトラカルボキシレート、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び１-トリデカノールとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と１,２,２,６,６-ペンタメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、１,２,３,４-ブタンテトラカルボン酸と２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジノール及び３,９-ビス(２-ヒドロキシ-１,１-ジメチルエチル)-２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[５・５]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル サクシネートと１-(２-ヒドロキシエチル)-４-ヒドロキシ-２,２,６,６-テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(６-モルホリノ-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル）((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]、ポリ[(６-(１,１,３,３-テトラメチルブチル)-１,３,５-トリアジン-２,４-ジイル）((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((２,２,６,６-テトラメチル-４-ピペリジル）イミノ）]など。
　本発明の安定剤、あるいは、特定の割合の式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）ならびに式（３）で表される化合物（Ｂ）と、必要に応じて添加されるその他の添加剤とを、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法及び装置を用いて、有機材料に添加することができる。例えば、本発明の安定剤を添加する場合を例に説明すると、有機材料が固体ポリマーである場合は、本発明の安定剤及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を、その固体ポリマーに直接ドライブレンドすることもできるし、あるいは、本発明の安定剤及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマーに添加することもできる。有機材料が液状ポリマーである場合は、上記添加方法に加えて、重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、本発明の安定剤及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を、溶液又は分散液の形で配合することもできる。一方、有機材料が固体ポリマー以外の液体（例えば油など）である場合は、上記添加方法に加えて、本発明の安定剤及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を有機材料に直接添加して溶解させることもできるし、あるいは、本発明の安定剤及び／又は必要に応じて添加されるその他の添加剤を液状媒体に溶解又は懸濁させた状態で添加することもできる。
　本発明の安定剤は、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を有する。本発明の安定剤を添加した有機材料、及び、特定の割合の式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）ならびに式（３）で表される化合物（Ｂ）を添加した有機材料は、良好な加工安定性を有する。さらに、酸化性ガスによる有機材料の変色を防止することができる。このような有機材料は、製造時、加工時および使用時の熱劣化及び／又は酸化劣化等に対して安定であると共に、さらに酸化性ガスによる変色も抑制された、高品質の製品となる。
　本発明の安定剤は、該安定剤を有機材料に添加することにより、有機材料の加工時の劣化を低減させ、加工安定性を向上することができる。さらに、本発明の安定剤によれば、酸化性ガス、特にＮＯｘガスによる変色を防止することができる。そのため、本発明の安定剤は、有機材料用安定剤の有効成分として適当である。したがって、本発明は、特定の割合の式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）ならびに式（３）で表される化合物（Ｂ）を含む安定剤、及び、有機材料に本発明の安定剤あるいは化合物（Ａ）及び（Ｂ）を添加する、有機材料の安定化方法も提供する。さらに、有機材料と、本発明の安定剤あるいは化合物（Ａ）及び（Ｂ）を含む、安定化された、樹脂組成物も提供する。
　以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例において、特段の記載が無い限り、「部」は「重量部」を意味する。
＜成分＞
　実施例及び比較例で使用した成分を以下に記載する。
（熱可塑性樹脂）
・低密度ポリエチレン樹脂（ＬＬＤＰＥ）（ＭＩ値：２ｇ／１０分、住友化学株式会社製）
（安定剤）
・化合物Ａ－１：
２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン（スミライザー（登録商標）ＧＰ、住友化学株式会社製）
・化合物Ａ－２：製造例１で得た亜リン酸エステル化合物
・化合物Ａ－３：トリス（４－ｔ－アミルフェニル）ホスファイト、ビス（４－ｔ－アミルフェニル）―２，４―ジ－ｔ－アミルフェニルホスファイト、及びビス（２，４－ジ－ｔ－アミルフェニル）－４－ｔ―アミルフェニルホスファイトの混合物（ＷＥＳＴＯＮ（登録商標）７０５、ＳＩ ＧＲＯＵＰ社製）
・化合物Ｂ：２，４－ジーｔ－ブチルフェノール（東京化成工業製）
・化合物Ｃ：３－(３，５－ジ－t－ブチル－4－ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアリル（ＩＲＧＡＮＯＸ　１０７６、ＢＡＳＦ社製）
（製造例１：化合物Ａ－２の製造）
　カシューオイル（Cardolite社、NX-2025）３００ｇ、トリエチルアミン１１４ｇ（１．１１モル）、ヘキサン７９０ｍｌを４つ口セパラブルフラスコに仕込んだのち、窒素雰囲気下、溶液温度が３０～４０℃の範囲内となるように、三塩化リン４９．１ｇ（０．３５モル）のヘキサン溶液２００ｍＬを、５０分かけて滴下した。滴下終了後、溶液温度３０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、精製水０．６５Lで２回、飽和食塩水０．６５Lで１回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過により硫酸ナトリウムを除去したのち濃縮、乾燥して、次の式（Ａ－２）で表される構造を有する、化合物Ａ－２を２８５ｇ得た。なお、式（Ａ－２）中、例えば－Ｈ／ＯＨは、－Ｈ又は－ＯＨであることを意味し、その他についても同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（実施例１）
　ＬＬＤＰＥ　１００部、ステアリン酸カルシウム　０．０５部（日東化成工業社製）、化合物Ａ－１ ０．０５００部、化合物Ｂ ０．００１０部をドライブレンドし、得られた混合物を、シリンダー径３２ｍｍの二軸押出機（ＢＴＮ－３２、ＰＬＡＢＯＲ社）を用いて、窒素雰囲気下、温度１９０℃及びスクリュー回転数８０ｒｐｍの条件で混練して、ペレットを得た。
（実施例２～４、比較例１～４）
　表１に記載された添加量で化合物Ａ－１、化合物Ｂ、及び／又は化合物Ｃをドライブレンドしたこと以外は実施例１と同様にして実施例２～４および比較例１～３のペレットを得た。また、化合物Ａ－１、化合物Ｂ、又は化合物Ｃのいずれも添加しなかったこと以外は実施例１と同様にして比較例４のペレットを得た。
（耐ＮＯｘ性）
　実施例１～４及び比較例１～４で得たペレットを、プレス機（関西ロール社製「ＰＥＷ－５０４０」）を用いて、温度１９０℃の条件でプレスし、厚さ１ｍｍのシートを得た。得られたシートをレバー式試料裁断機（ダンベル社製「ＳＤＬ－２００」）にて縦４ｃｍ×横４ｃｍに切断し試験片を得た。
　得られた試験片を酸化窒素ガス試験装置内（須賀試験機社製「ＧＦ－５」）に吊り下げ、ＪＩＳ Ｌ ０８５５（１９９８）に従って発生させたＮＯｘガスをガスビュレットに捕集し、捕集したＮＯｘガスの１０ｍＬをガスシリンジで取り、酸化窒素ガス試験装置内に注入した。試験片に注入したＮＯｘガスを室温下で７日間暴露した後、試験片を取り出し、式査計（コニカミルタジャパン社製「ＣＭ―３５００ｄ」）を用いてイエローインデックス（ＹＩ）を測定し、得られた試験片のＹＩと比較例１で得られた試験片のＹＩの比率（実施例又は比較例の試験片のＹＩ／比較例１で得られた試験片のＹＩ）を算出した。かかる比率が１より小さければ、耐ＮＯｘ性に優れることを意味する。得られたＹＩの比率に基づき、下記の基準で耐ＮＯｘ性を評価した。結果を表１に示す。
耐ＮＯｘ性の評価基準
　○：１．０未満
　×：１．０以上
（加工安定性）
　実施例１～４及び比較例１～４で得たペレットのメルトフローレート（ＭＦＲ）を測定した。
　ＭＦＲ（ｇ／１０ｍｉｎ）はメルトインデクサ（型式Ｌ２４６－３５３７、株式会社テクノ・セブン社製）を用いて、温度１９０℃および荷重２１．１８Ｎの条件下にて測定した。ＬＬＤＰＥは、熱による加工によって架橋が進行し、そのＭＦＲが低下する。そのため、ＬＬＤＰＥは、二軸押出機での押出後のペレットのＭＦＲが大きいほど、その加工安定性は良好である。得られたＭＦＲに基づき、下記基準で加工安定性を評価した。結果を表２に示す。
加工安定性の評価基準
○：２．０以上
×：２．０未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（実施例５）
　化合物Ａ－１に代えて、化合物Ａ－２を用いたこと以外は実施例１と同様にして、ペレットを得た。
（実施例６～７、比較例５～６）
　表２に記載された添加量で化合物Ａ－２、化合物Ｂ、及び／又は化合物Ｃをドライブレンドしたこと以外は実施例５と同様にしてペレットを得た。
　実施例５～７及び比較例５～６で得たペレットを用いて、上記（耐ＮＯｘ性）の評価方法に従い、ＹＩの比率（実施例又は比較例の試験片のＹＩ／比較例５で得られた試験片のＹＩ）を算出すると共に、同様の評価基準で評価した。また、加工安定性を、上記の評価方法に従いＭＦＲを測定して評価した。得られた結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
（実施例８）
　化合物Ａ－１に代えて、化合物Ａ－３を用いたこと以外は実施例１と同様にして、ペレットを得た。
（実施例９、比較例７～８）
　表３に記載された添加量で化合物Ａ－３、化合物Ｂ、及び／又は化合物Ｃをドライブレンドしたこと以外は実施例８と同様にしてペレットを得た。
　実施例８～９及び比較例７～８で得たペレットを用いて、上記（耐ＮＯｘ性）の評価方法に従い、ＹＩの比率（実施例又は比較例の試験片のＹＩ／比較例７で得られた試験片のＹＩ）を算出すると共に、同様の評価基準で評価した。また、加工安定性を上記の評価方法に従いＭＦＲを測定して評価した。得られた結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　特定の割合の式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）ならびに式（３）で表される化合物（Ｂ）を添加した有機材料は、加工安定性が良好であると共に、酸化性ガスによる有機材料の変色を防止することができることが確認された。
　なお、上記の実施例では、化合物Ａ及び化合物ＢのそれぞれをＬＬＤＰＥに添加したが、化合物Ａ及び化合物Ｂを同様の量的関係で予めドライブレンド等により混合して、本発明の安定剤を得てから、該安定剤をＬＬＤＰＥに添加してもよい。その場合であっても、実施例に示した結果と同様の結果が得られると考えられる。

Claims (11)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数５～８のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７～１２のアラルキル基又はフェニル基を表し、
    　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表し、
    　Ｘは、単結合、硫黄原子又は－ＣＨ（－Ｒ１３）－基（Ｒ１３は水素原子、炭素数１～８のアルキル基又は炭素数５～８のシクロアルキル基を表す）を表し、
    　Ａは炭素数１～８のアルキレン基又は＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１４－基（Ｒ１４は単結合又は炭素数１～８のアルキレン基を表し、＊は酸素側の結合手であることを表す）を表し、
    　Ｙ及びＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１～８のアルコキシ基又は炭素数７～１２のアラルキルオキシ基を表し、他の一方が水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を表す］
    で表される化合物及び式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）中、
    Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、又は炭素数５～８のアルキル基を表し、
    Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
    Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表し、
    但し、少なくとも１つのＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９は水素原子ではない］
    で表される化合物からなる群から選択される化合物（Ａ）と、式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基、又は総炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、但し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも１つは水素原子ではない］
    で表される化合物（Ｂ）とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量が０．０１～５０質量部である、安定剤。
  2. 　式（２）中、
    Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
    Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又はヒドロキシル基を表し、
    Ｒ８は、水素原子を表し、
    Ｒ９は、それぞれ独立して、－Ｃ１５Ｈ２５－３１基を表す、請求項１に記載の安定剤。
  3. 　式（２）中、
    Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数５～８のアルキル基を表し、但し、少なくとも１つのＲ６又はＲ８は水素原子ではなく、Ｒ７及びＲ９は水素原子を表す、請求項１に記載の安定剤。
  4. 　式（３）中、Ｒ１１は水素原子を表す、請求項１～３のいずれかに記載の安定剤。
  5. 　前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）、あるいは、請求項１に記載の安定剤と、少なくとも１種の有機材料とを含み、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は０．０１～５０質量部である、有機材料組成物。
  6. 　有機材料１００質量部に対する、化合物（Ａ）の含有量は０．０１～１質量部であり、化合物（Ｂ）の含有量は０．０００１～０．５質量部である、請求項５に記載の有機材料組成物。
  7. 　有機材料が熱可塑性樹脂である請求項５又は６に記載の有機材料組成物。
  8. 　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、請求項７に記載の有機材料組成物。
  9. 　有機材料に、前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を添加する、あるいは、請求項１に記載の安定剤を添加する、ここで、化合物（Ａ）１００質量部に対する化合物（Ｂ）の含有量は０．０１～５０質量部である、有機材料の安定化方法。
  10. 　有機材料が熱可塑性樹脂である請求項９に記載の安定化方法。
  11. 　熱可塑性樹脂がポリオレフィン又はエンジニアリングプラスチックである、請求項１０に記載の安定化方法。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09255820A (ja) * 1996-03-21 1997-09-30 Tonen Chem Corp インフレーションフィルム成形用ポリエチレン樹脂組成物
JP2009040998A (ja) * 2007-07-18 2009-02-26 Sumitomo Chemical Co Ltd ポリプロピレン樹脂組成物およびそれからなる成形体
JP2012158115A (ja) * 2011-02-01 2012-08-23 Daicel Polymer Ltd 成形加工機洗浄用の熱可塑性樹脂組成物
JP2019019281A (ja) * 2017-07-21 2019-02-07 マツダ株式会社 自動車用内外装部材
JP2019026736A (ja) * 2017-07-31 2019-02-21 住友化学株式会社 安定剤組成物および有機材料組成物
WO2019146693A1 (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 住化ポリカーボネート株式会社 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および光学用成形品

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09255820A (ja) * 1996-03-21 1997-09-30 Tonen Chem Corp インフレーションフィルム成形用ポリエチレン樹脂組成物
JP2009040998A (ja) * 2007-07-18 2009-02-26 Sumitomo Chemical Co Ltd ポリプロピレン樹脂組成物およびそれからなる成形体
JP2012158115A (ja) * 2011-02-01 2012-08-23 Daicel Polymer Ltd 成形加工機洗浄用の熱可塑性樹脂組成物
JP2019019281A (ja) * 2017-07-21 2019-02-07 マツダ株式会社 自動車用内外装部材
JP2019026736A (ja) * 2017-07-31 2019-02-21 住友化学株式会社 安定剤組成物および有機材料組成物
WO2019146693A1 (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 住化ポリカーボネート株式会社 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および光学用成形品

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