KR20100020423A - 페놀 조성물 및 이를 포함하는 열가소성 중합체 조성물 - Google Patents

페놀 조성물 및 이를 포함하는 열가소성 중합체 조성물 Download PDF

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KR20100020423A
KR20100020423A KR1020090071503A KR20090071503A KR20100020423A KR 20100020423 A KR20100020423 A KR 20100020423A KR 1020090071503 A KR1020090071503 A KR 1020090071503A KR 20090071503 A KR20090071503 A KR 20090071503A KR 20100020423 A KR20100020423 A KR 20100020423A
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carbon atoms
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bis
thermoplastic polymer
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KR1020090071503A
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나츠코 사토
료지 소마
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

최근, 열가소성 중합체 조성물의 추가로 개선된 프로세스 안정성이 요구되고 있다. 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 및 하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물을 1:99 내지 99:1 의 중량비로 포함하는 페놀 조성물이 제공된다:
Figure 112009047568610-PAT00001
[화학식 (1) 에서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기를 나타내고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기를 나타내고; R4 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄];
Figure 112009047568610-PAT00002
[화학식 (2) 에서, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬 기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기를 나타내고; 및 R7 은 수소 원자 또는 메틸기임].
열가소성 중합체 조성물

Description

페놀 조성물 및 이를 포함하는 열가소성 중합체 조성물 {PHENOL COMPOSITION AND THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION COMPRISING THE COMPOSITION}
본원에서 그 전체 내용이 참조 인용되고 있는 일본 특허 출원 제 2008-207664 (2008 년 8 월 12 일 제출) 의 파리 조약 우선권을 주장하여, 본 출원을 제출한다.
본 발명은 페놀 함유 조성물, 상기 조성물을 함유하는 열가소성 중합체 조성물 등에 관한 것이다.
열가소성 중합체는 일반적으로 투명도가 높고 내충격성이 양호하나, 이들은 유동성 저하 또는 몰딩 프로세스 동안 피시 아이 겔 (fish eye gel) 발생과 같은 열악한 프로세스 안정성이라는 결점이 있다.
우수한 프로세스 안정성을 갖는 열가소성 중합체 조성물로서, 예를 들어 2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트 (이하, 종종 "화합물 (1-1)" 로 지칭함) 를 포함하는 폴리부타디엔 고무 조성물 (일본 특허 출원 공개 공보 제 1-168643 호 [적용 실시예 1 및 2]), 및 예를 들어 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트 (이하, 종종 " 화합물 (2-1)" 로 지칭함) 를 포함하는 부타디엔 중합체 조성물 (일본 특허 공개 공보 제 62-18445 호 [발명의 실시예 1 내지 3 및 참조 실시예 1]) 이 제안된다.
최근, 열가소성 중합체 조성물에 대한 추가 개선된 프로세스 안정성이 요구되고 있다.
본 발명의 개요
상기 단점을 극복하기 위해, 본 발명자들은 열가소성 중합체와 혼합할 화합물을 찾는데 전념해 왔다. 그 결과, 본 발명자들은 하기에 기술되는 바와 같이 본 발명 [1] 내지 [6] 을 이루었다.
[1] 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00003
[식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이며; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임], 및
하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00004
[식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 은 수소 원자 또는 메틸기임]
를 1:99 내지 99:1 의 중량비로 포함하는 페놀 조성물.
[2] [1] 에 있어서, 화학식 (1) 로 나타낸 화합물은 2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트이고, 화학식 (2) 로 나타낸 화합물은 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트인 페놀 조성물.
[3] 하기를 포함하는 열가소성 중합체 조성물:
열가소성 중합체,
하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00005
[식 중, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이고; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임], 및
하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00006
[식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 은 수소 원자 또는 메틸기임]
로, 이 때, 조성물 내 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 대 화학식 (2) 로 나타낸 화합물의 중량비가 1:99 내지 99:1 인 조성물.
[4] [3]에 있어서, 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 및 화학식 (2) 로 나타낸 화합물의 총 함량이 열가소성 중합체 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 5 중량부인 열가소성 중합체 조성물.
[5] 하기 단계를 포함하는 열가소성 중합체 조성물의 제조 방법:
열가소성 중합체를, 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00007
[식 중, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이며; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임] 및
하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
Figure 112009047568610-PAT00008
[식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 는 수소 원자 또는 메틸기임]
과 혼합함.
[6] [1] 또는 [2] 의 페놀 조성물의, 프로세스 도중 열가소성 중합체를 안정화시키기 위한 용도.
본 발명의 페놀 조성물은 열가소성 중합체 조성물의 프로세스 안정성을 추가로 개선할 수 있다.
본 발명의 상세한 설명
본 발명을 자세히 설명할 것이다.
본 발명은 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 (이하, 종종 "화합물 (1)" 로 지칭함) 및 화학식 (2) 로 나타낸 화합물 (이하, 종종 "화합물 (2)" 로 지칭함) 을 1:99 내지 99:1 의 중량비로 포함하는 페놀 조성물에 관한 것이다.
화합물 (1) 에서, 화학식 내 R1 및 R2 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 2-에틸헥실기 또는 시클로헥실기; 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 예컨대 페닐기; 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기, 예컨대 벤질기이다.
물론, tert-부틸기 및 tert-펜틸기와 같은 3 차 탄소 원자를 갖는 알킬기가 특히 바람직하고, tert-펜틸기가 각별히 바람직하다.
화학식 (1) 에서, R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기 또는 이소프로필기이고, 메틸기가 특히 바람직하다.
화학식 (1) 에서, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
화합물 (1) 의 구체적인 예에는
2,4-디-t-부틸-6-[1-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트,
2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이 트 (화합물 (1-1)),
2,4-디-t-부틸-6-[1-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 메타크릴레이트,
2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 메타크릴레이트,
2,4-디-t-부틸-6-[1-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)프로필]페닐 아크릴레이트 등이 포함된다.
특히, 화합물 (1-1) 은 열가소성 중합체에 높은 프로세스 안정성을 부여하는 면에 있어서 바람직하다. 화합물 (1-1) 은 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 에서 제조하는 Sumilizer® GS (F) 와 같이 시중에서 입수가능하다
화합물 (2) 에서, 화학식 내 R5 는 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 2-에틸헥실기 또는 시클로헥실기; 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 예컨대 페닐기; 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기, 예컨대 벤질기이다.
물론, tert-부틸기 및 tert-펜틸기와 같은 제 3 차 탄소 원자를 갖는 알킬기가 특히 바람직하며, tert-부틸기가 각별하게도 바람직하다.
화학식 (2) 에서, R6 은 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 2-에틸헥실기 또는 시클로헥실기; 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 예컨대 페닐기; 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기, 예컨대 벤질기이다. 메틸기가 특히 바람직하다.
R5 및 R6 은 서로 상동 또는 상이할 수 있다.
화학식 (2) 에서, R7 는 수소 원자 또는 메틸기이고, 수소 원자가 특히 바람직하다.
화합물 (2) 의 구체적인 예에는
2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 메타크릴레이트,
2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트 (화합물 (2-1)),
2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-에틸페닐 메타크릴레이트,
2-t-아밀-6-(3-t-아밀-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 메타크릴레이트,
2-t-아밀-6-(3-t-아밀-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트 등이 포함된다.
특히, 화합물 (2-1) 는 열가소성 중합체에 높은 프로세스 안정성을 부여하는 면에 있어서 바람직하다. 화합물 (2-1) 는 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 에서 제조되는 Sumilizer® GM 와 같이 시중에서 입수가능하다.
본 발명의 조성물은 1:99 내지 99:1 의 중량비, 바람직하게는 3:97 내지 97:3 의 중량비, 특히 20:80 내지 90:10 의 중량비로 혼합되는, 화합물 (1) 및 화합물 (2) 를 포함한다.
본 발명의 조성물은 있는 그대로의 열가소성 중합체와 혼합될 수 있다. 추가로, 본 발명의 효과가 억제되지 않는 한, 통상의 공지된 첨가제를 조성물에 첨가할 수 있으며, 혼합물이 또한 본 발명의 프로세스 안정화제로서 사용될 수도 있다.
첨가제의 예에는 화합물 (1) 및 화합물 (2) 이외의 항산화제, 자외선 흡수제, 광 안정화제, 금속 비활성화제, 조핵제, 윤활제, 대전방지제, 난연제, 충전제, 안료, 무기성 충전제 등이 포함된다.
페놀 항산화제의 예에는, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(
Figure 112009047568610-PAT00009
-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, 2,6-디노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데실-1'-일)페놀, 및 이들의 혼합물과 같은 알킬화 모노페놀;
2,4-디옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디 옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀, 및 이들의 혼합물과 같은 알킬티오메틸페놀;
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(
Figure 112009047568610-PAT00010
-메틸시클로헥실)페놀],
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀),
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀),
2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀),
2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀),
2,2'-에틸리덴비스(4-이소부틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스[6-(
Figure 112009047568610-PAT00011
-메틸벤질)-4-노닐페놀],
2,2'-메틸렌비스[6-(
Figure 112009047568610-PAT00012
,
Figure 112009047568610-PAT00013
-디메틸벤질)-4-노닐페놀],
4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀),
4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀),
4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀),
1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산,
1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄,
2,6-비스(3-t-부틸-5-메틸-2-하이드록시벤질)-4-메틸페놀,
1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄,
1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄,
에틸렌글리콜비스[3,3-비스-3'-t-부틸-4'-하이드록시페닐]부티레이트],
비스(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)디시클로펜타디엔,
비스[2-(3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)부탄,
2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로판,
2,2-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄,
1,1,5,5-테트라(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)펜탄, 및 이들의 혼합물과 같은 알킬리덴 비스페놀 및 이의 유도체;
4-하이드록시-라우르산 아닐라이드, 4-하이드록시-스테아르산 아닐라이드, 옥틸-N-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)카르바메이트, 및 이들의 혼합물과 같은 아실아미노페놀 유도체;
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 이들의 혼합물 등의 1가 또는 다가 알코올 및 β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 에스테르;
2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'- 티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-t-아밀페놀), 및 4,4'-(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)디술파이드와 같은 하이드록실화 티오디페닐 에테르;
3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질 에테르,
옥타데실-4-하이드록시-3,5-디메틸벤질 메르캅토아세테이트,
트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)아민,
비스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트,
비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)술파이드,
이소옥틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 메르캅토아세테이트, 및 이들의 혼합물과 같은 O-벤질 유도체, N-벤질 유도체 및 S-벤질 유도체를 포함하는 벤질 유도체;
2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진,
2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진,
2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페녹시)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진,
트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트,
트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐프로필)-1,3,5-트리아진,
트리스(3,5-디시클로헥실-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시신나모일옥시)에틸]이소시아누레이트, 및 이들의 혼합물과 같은 트리아진 유도체;
디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시벤질)말로네이트,
디옥타데실-2-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸벤질)말로네이트,
디도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트,
비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트, 및 이들의 혼합물과 같은 하이드록시벤질화 말로네이트 유도체;
1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠,
1,4-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠,
2,4,6-트리스(3,5-t-부틸-4-하이드록시벤질)페놀, 및 이들의 혼합물과 같은 방향족 하이드록시벤질 유도체;
아스디메틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스포네이트,
디에틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스포네이트,
디옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스포네이트,
디옥타데실-5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸벤질 포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스폰산 모노에스테르의 칼슘 염, 및 이들의 혼합물과 같은 벤 질 포스포네이트 유도체;
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 이들의 혼합물과 같은 1가 또는 다가 알코올 및 β-(5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)프로피온산의 에스테르;
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 이들의 혼합물과 같은 1가 또는 다가 알코올 및 β-(3,5-디시클로헥실-4-하이드록시페닐)프로피온산의 에스테르;
메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스 파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄 및 이들의 혼합물과 같은 1가 또는 다가 알코올 및 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐아세트산의 에스테르;
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]하이드라진,
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민,
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]트리메틸렌디아민, 및 이들의 혼합물과 같은 β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드; 및
Figure 112009047568610-PAT00014
-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤, 및 이들의 혼합물과 같은 토코페롤 등이 포함된다.
하이드로퀴논 및 알킬화 하이드로퀴논 항산화제의 예에는 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-t-아밀하이드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-t-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸-4-하이드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐스테아레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)아디페이트, 이들의 혼합물 등이 포함된다.
황 항산화제의 예에는 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 트리데실 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 라우릴스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 네오펜탄테트라일테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 등이 포함된다.
인 항산화제의 예에는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리-t-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-디페닐렌 디포스포나이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐) 2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페닐) 플루오로포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐) 에틸포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐) 메틸포스파이트, 2-(2,4,6-트리-t-부틸페닐)-5-에틸-5-부틸-1,3,2-옥사포스포리난, 2,2',2''-니토릴로[트리에틸-트리스(3,3',5,5'-테트라-t-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 이들의 혼합물 등이 포함된다.
자외선 흡수제의 예에는 살리실레이트 유도체, 예컨대 페닐 살리실레이트, 4-t-부틸페닐 살리실레이트, 2,4-디-t-부틸페닐-3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 4-t-옥틸페닐 살리실레이트, 비스(4-t-부틸벤조일) 레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 헥사데실 3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 옥타데실 3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-t-부틸페닐 3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 및 이들의 혼합물;
2-하이드록시벤조페논 유도체, 예컨대 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메 톡시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 및 이들의 혼합물; 및
2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 예컨대
2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸,
2-(3',5'-디-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-(5'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸,
2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸,
2-(3'-s-부틸-2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸,
2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸,
2-(3',5'-디-t-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-[2'-하이드록시-3',5'-비스(
Figure 112009047568610-PAT00015
,
Figure 112009047568610-PAT00016
-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸,
2-[(3'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]-5-클로로벤조트리아졸,
2-[3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-하이드록시페닐]-5-클로로벤조트리아졸,
2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]-5-클로로벤조트리아졸,
2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸,
2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸,
2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5’-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]페닐]벤조트리아졸,
2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-부틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸 및 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸의 혼합물,
2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2,2'-메틸렌비스[4-t-부틸-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀], 폴리(3 내지 11)(에틸렌 글리콜) 및 2-[3'-t-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐]벤조트리아졸의 축합 생성물,
폴리(3 내지 11)(에틸렌 글리콜) 및 메틸 3-[3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-t-부틸-4-하이드록시페닐]프로피오네이트의 축합 생성물,
2-에틸헥실 3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트,
옥틸 3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트,
메틸 3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피오네이트,
3-[3-t-부틸-5-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시페닐]프로피온산, 및 이들의 혼합물; 등이 포함된다.
광 안정화제의 예에는
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트,
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트,
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트,
비스(N-옥톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(N-벤질옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(N-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 2-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트,
비스(1-아크로일-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트,
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜 데칸디오에이트,
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 메타크릴레이트,
4-[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-1-[2-(3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시)에틸]-2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘,
2-메틸-2-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 프로피온아미드, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 1,2.3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1-트리데칸올 및 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀과 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과의 혼합 에스테르;
힌더드 (hindered) 아민 광 안정화제, 예컨대 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 1-트리데칸올과의 혼합 에스테르, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르,
1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르,
디메틸 숙시네이트와 1-(2-하이드록시에틸)-4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘의 중축합 생성물,
폴리[(6-모르폴리노-1,3,5-트리아진-2,4-디일)((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)],
폴리(6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)이미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)),
N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 1,2-디브로모에탄의 중축합 생성물,
N,N',4,7-테트라키스[4,6-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민,
N,N',4-트리스[4,6-비스(N-부틸-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노)- 1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸1,10-디아민,
N,N',4,7-테트라키스[4,6-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민,
N,N',4-트리스[4,6-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 및 이들의 혼합물;
아크릴계 광 안정화제, 예컨대 에틸
Figure 112009047568610-PAT00017
-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸
Figure 112009047568610-PAT00018
-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸
Figure 112009047568610-PAT00019
-카르보메톡시신나메이트, 메틸
Figure 112009047568610-PAT00020
-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸
Figure 112009047568610-PAT00021
-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸
Figure 112009047568610-PAT00022
-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린, 및 이들의 혼합물;
니켈 광 안정화제, 예컨대 2,2'-티오비스-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르의 니켈 염, 케톡심의 니켈 착물, 및 이들의 혼합물;
옥사미드 광 안정화제, 예컨대 4,4'-디옥틸옥시옥사닐라이드, 2,2'-디에톡시옥사닐라이드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-t-부틸 아닐라이드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-t-부틸 아닐라이드, 2-에톡시-2'-에틸 옥사닐라이드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-t-부틸-2'-에톡시아닐라이드, 2-에톡시-5,4'-디-t-부틸-2'-에틸 옥사닐라이드, 및 이들의 혼합물; 및
2-(2-하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진 광 안정화제, 예컨대
2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진,
2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4디메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2-[2,4-디하이드록시페닐-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2,4-비스(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2-(2-하이드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4디메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진,
2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-옥틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 및 이들의 혼합물; 등이 포함된다.
상기에 나열한 바와 같은 안정화제에 더하여, 그의 예에는 또한 하이드록실 아민, 예컨대 N,N-디벤질하이드록시아민, N,N-디에틸하이드록시아민, N,N-디옥틸하이드록시아민, N,N-디라우릴하이드록시아민, N,N-디테트라데실하이드록시아민, N,N-디헥사데실하이드록시아민, N,N-디옥타데실하이드록시아민, N-헥사데실-N-옥타데실하이드록시아민, N-헵타데실-N-옥타데실하이드록시아민, 및 이들의 혼합물; 등이 포함된다.
윤활제의 예에는 지방족 탄화수소, 예컨대 파라핀 및 왁스, 탄소수 8 내지 22 의 고급 지방산, 탄소수 8 내지 22 의 고급 지방산의 금속 (Al, Ca, Mg, Zn) 염, 탄소수 8 내지 22 의 지방족 알코올, 폴리글리콜, 탄소수 4 내지 22 의 고급 지방산 및 탄소수 4 내지 18 의 지방족 1가 알코올의 에스테르, 탄소수 8 내지 22 의 고급 지방 아미드, 실리콘 오일, 로진 유도체, 등이 포함된다. 화합물 (1) 및 (2) 이외의 이들 첨가제 중에서, 화합물 (1) 및 (2) 외의 페놀 항산화제, 인 항산화제, 황 항산화제, 자외선 흡수제, 및 힌더드 아민 광 안정화제가 바람직하게 사용된다.
특히 바람직한 화합물 (1) 및 (2) 이외의 페놀 항산화제의 예에는, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀),
2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(
Figure 112009047568610-PAT00023
-메틸시클로헥실)페놀],
2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀),
2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀),
2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀),
4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀),
4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀),
4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀),
1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산,
1,1-비스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄,
1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 에틸렌글리콜비스 [3,3-비스-3'-t-부틸-4'-하이드록시페닐]부티레이트; 및
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진,
트리스(4-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트,
비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트,
트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시신나모일옥시)에틸]이소시아누레이트,
디에틸-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스포네이트,
디-n-옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질 포스폰산 모노에스테르의 칼슘 염, n-옥타데실 3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트,
네오펜탄테트라일테트라키스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트),
티오디에틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트),
1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠,
3,6-디옥사옥타메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트),
헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시신나메이트),
트리에틸렌글리콜비스(5-t-부틸-4-하이드록시-3-메틸신나메이트),
3,9-비스[2-(3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸,
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐]하이드라진,
N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-하이드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민, 등이 포함된다. 이들을 단독으로 또는 조합해서 사용할 수 있다.
특히 바람직한 인 항산화제의 예에는 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐) 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-디페닐렌 디포스포나이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐) 2-에틸헥실포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페닐)플루오로포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐) 에틸 포스파이트, 2-(2,4,6-트리-t-부틸페닐)-5-에틸-5-부틸-1,3,2-옥사포스포리난, 2,2',2"-니트릴로[트리에틸-트리스(3,3',5,5'-테트라-t-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일) 포스파이트 등이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
바람직한 자외선 흡수제의 예에는 페닐 살리실레이트, 4-t-부틸페닐 살리실레이트, 2,4-디-t-부틸페닐 3',5’-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트, 4-t-옥틸페닐 살리실레이트, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄,
2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논,
2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸,
2-(3',5'-디-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-(5'-t-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸,
2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸,
2-(3'-s-부틸-2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸,
2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸,
2-(3',5'-디-t-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,
2-[2'-하이드록시-3',5'-비스(
Figure 112009047568610-PAT00024
,
Figure 112009047568610-PAT00025
-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸 등이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
바람직한 광 안정화제의 예에는
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(N-옥톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(N-벤질옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(N-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트,
비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 2-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트,
비스(1-아크로일-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)
2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-부틸말로네이트,
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 숙시네이트,
2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 메타크릴레이트,
4-[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-1-[2-(3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시)에틸]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
2-메틸-2-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)아미노-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)프로피온아미드, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)
1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트; 및
테트라키스(1,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 1-트리데칸올과의 혼합 에스테르, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 1-트리데칸올의 혼합 에스테르, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르, 디메틸 숙시네이트와 1-(2-하이드록시에틸)-4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 중축합 생성물, 폴리[(6-모르폴리노-1,3,5-트리아진-2,4-디일)((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)], 폴리[(6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디일)((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)헥사메틸렌((2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노)] 등이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 페놀 조성물을 생성하는 방법으로서, 예를 들어, 화합물 (1), 화합물 (2), 및 필요한 경우 상술한 첨가제를 Henschel 믹서, 슈퍼 믹서 또는 고속 믹서 등의 믹서에서 혼합하는 방법; 화합물 (1), 화합물 (2) 및 첨가제의 혼합물을 압출성형하는 방법; 화합물 (1), 화합물 (2) 및 첨가제의 혼합물을 추가로 교반하고 과립화하는 방법 등이 예가 된다.
본 발명의 열가소성 중합체 조성물은 열가소성 중합체, 화합물 (1) 및 화합물 (2) 를 포함하는 열가소성 중합체 조성물인데, 여기서 화합물 (1) 및 화합물 (2) 의 중량비는 1:99 내지 99:1 이다. 상기 조성물은 화합물 (1) 및 화합물 (2) 를 열가소성 중합체 100 중량부를 기준으로 바람직하게 0.01 내지 5 중량부, 특히 바람직하게 0.02 내지 2 중량부, 특히 바람직하게 0.02 내지 1 중량부의 총 함량으로 포함한다.
열가소성 중합체의 예에는 폴리프로필렌 수지, 예컨대 에틸렌-프로필렌 공중합체, 폴리에틸렌 수지 (고 밀도 폴리에틸렌 (HD-PE), 저 밀도 폴리에틸렌 (LD-PE), 선형 저 밀도 폴리에틸렌 (LLDPE), 등), 메틸펜텐 중합체, 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리스티렌류 (폴리스티렌, 예컨대 폴리(p-메틸 스티렌) 또는 폴리(
Figure 112009047568610-PAT00026
-메틸 스티렌), 아크릴니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 특수 아크릴계 고무-아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-염소화 폴리에틸렌-스티렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 등), 염소화 폴리에틸렌, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 메타크릴계 수지, 에틸렌-비닐 알 코올 공중합체, 플루오르 수지, 폴리아세탈, 그라프팅된 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리페닐렌 술파이드 수지, 폴리우레탄, 폴리아미드, 폴리에스테르 수지 (예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 등), 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리술폰, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리에테르 술폰, 방향족 폴리에스테르 수지, 디알릴 프탈레이트 프레중합체, 실리콘 수지, 1,2-폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 등이 포함된다. 물론, 양호한 몰딩 프로세싱 능력의 관점에서 볼 때, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지 및 폴리스티렌이 바람직하고, 폴리프로필렌 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 및 스티렌-부타디엔 공중합체가 특히 바람직하다.
폴리프로필렌 수지란, 프로필렌 유래 구조 단위를 함유하는 폴리올레핀을 의미하고, 이의 구체적인 예에는 결정질 프로필렌 동질중합체 (homopolymer), 프로필렌 에틸렌 랜덤 공중합체, 프로필렌-
Figure 112009047568610-PAT00027
-올레핀 랜덤 공중합체, 프로필렌-에틸렌-
Figure 112009047568610-PAT00028
-올레핀 공중합체, 프로필렌 동질중합체 성분 또는 주로 프로필렌을 함유하는 공중합체 성분 및 프로필렌 및 에틸렌 및/또는
Figure 112009047568610-PAT00029
-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어진 폴리프로필렌 블록 공중합체 등이 포함된다.
본 발명에서, 폴리프로필렌 수지가 열가소성 중합체로서 사용되는 경우, 이는 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
Figure 112009047568610-PAT00030
-올레핀은 통상 탄소수가 4 내지 12 이고, 그의 예에는 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥텐, 1-데센, 등이 포함된다. 물론, 1-부텐, 1-헥 센, 및 1-옥텐이 더욱 바람직하다.
프로필렌-에틸렌-
Figure 112009047568610-PAT00031
-올레핀 공중합체의 예에는 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체, 프로필렌-에틸렌-1-헥센 공중합체, 프로필렌-에틸렌-1-옥텐 공중합체 등이 포함된다.
프로필렌 동질중합체 성분 또는 주로 프로필렌을 함유하는 공중합체 성분 및 프로필렌 및 에틸렌 및/또는
Figure 112009047568610-PAT00032
-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어진 폴리프로필렌 블록 공중합체 내에서 주로 프로필렌을 포함하는 공중합체 성분의 예에는, 프로필렌-에틸렌 공중합체 성분, 프로필렌-1-부텐 공중합체 성분, 프로필렌-1-헥센 공중합체 성분, 등이 포함되고; 프로필렌 및 에틸렌 및/또는
Figure 112009047568610-PAT00033
-올레핀의 공중합체 성분의 예에는 프로필렌-에틸렌 공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-헥센 공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-옥텐 공중합체 성분, 프로필렌-1-부텐 공중합체 성분, 프로필렌-1-헥센 공중합체 성분, 프로필렌-1-옥텐 공중합체 성분 등이 포함된다. 프로필렌 및 에틸렌 및/또는
Figure 112009047568610-PAT00034
-올레핀의 공중합체 성분 내에서 에틸렌 및/또는 탄소수 4 내지 12 인
Figure 112009047568610-PAT00035
-올레핀의 함량은 통상 0.01 내지 20 중량% 이다.
프로필렌 동질중합체 성분 또는 주로 프로필렌을 함유하는 공중합체 성분 및 프로필렌 및 에틸렌 및/또는
Figure 112009047568610-PAT00036
-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어진 폴리프로필렌 블록 공중합체의 예에는 프로필렌-에틸렌 블록 공중합체,
(프로필렌)-(프로필렌-에틸렌) 블록 공중합체,
(프로필렌)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체,
(프로필렌)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체,
(프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체,
(프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체,
(프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌) 블록 공중합체,
(프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체,
(프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체,
(프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체 등이 포함된다.
본 발명에서, 폴리프로필렌 수지를 열가소성 중합체로 사용하는 경우에, 결정질 프로필렌 동질중합체, 및 프로필렌 동질중합체 성분 또는 프로필렌을 주로 함유하는 공중합체 성분 및 프로필렌 및 에틸렌 및/또는 탄소수 4 내지 12 의
Figure 112009047568610-PAT00037
-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어진 플리프로필렌 블록 공중합체가 바람직하고, 프로필렌 동질중합체 성분 또는 프로필렌을 주로 함유하는 공중합체 성분 및 프로필렌 및 에틸렌 및/또는 탄소수 4 내지 12 의
Figure 112009047568610-PAT00038
-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어진 폴리프로필렌 블록 공중합체가 더욱 바람직하다.
열가소성 중합체 조성물의 제조 방법은, 화합물 (1) 및 화합물 (2) 의 혼합 단계를 포함하는 방법이다. 구체적으로, 예를 들어 화합물 (1) 화합물 (2), 및 필요한 경우, 첨가제를 열가소성 중합체와 상기 열가소성 중합체를 혼련 (kneading) 시에 개별적으로 혼합하는 단계를 포함하는 방법; 또는 화합물 (1), 화합물 (2) 및 필요한 경우, 첨가제를 혼합하여 페놀 조성물을 생성하는 단계 및 상기 이전 단계에서 수득한 페놀 조성물을 열가소성 중합체와 혼합하는 단계를 포함하는 방법 등이 있다. 후자의 방법이 열가소성 중합체 내 화합물 (1) 및 화합물 (2) 의 분산성 측면에서 바람직하다.
페놀 조성물을 열가소성 중합체와 혼합하는 단계를 더욱 자세히 기술할 것이다. 즉, 예를 들어, 열가소성 중합체 및 상술한 바와 같은 페놀 조성물을 건조-배합하고, 혼합물을 일축 (single-screw) 압출기 또는 이축 (twin-screw) 압출기에서 용융-혼련한 다음 압출시켜 열가소성 중합체의 펠렛 (pellet) 을 수득하는 방법; 페놀 조성물을 시클로헥산 등의 용매 중에 용해하여 용액을 수득하고, 상기 용액을 열가소성 중합체의 중합반응 완결 후 중합체 용액에 첨가하고, 용매를 혼합물에서 제거하는 방법 등이 예시된다.
이에 따라 수득한 열가소성 중합체 조성물은 바람직하게, 음식, 편의품, 전자 및 전기 컴포넌트, 자동차와 같은 운송 장치의 컴포넌트 물질 등을 위한 포장 용기에 사용된다.
(산업상 이용가능성)
본 발명의 페놀 조성물은 열가소성 중합체 조성물의 프로세스 안정성을 추가로 개선할 수 있다.
(실시예)
본 발명을 실시예 및 비교 실시예를 통해 더욱 자세히 설명할 것이나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 달리 기술되지 않는 한, 부 및 % 는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
(페놀 조성물의 제조 실시예 1)
막자사발에서, 화합물 (1) 로서, 화합물 (1-1) 인, 2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트 (Sumilizer® GS(F), Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 0.125 부, 및 화합물 (2) 로서, 화합물 (2-1) 인, 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트 (Sumilizer® GM, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 0.375 부를 혼합해서 페놀 조성물을 수득했다.
(열가소성 중합체 조성물의 제조 실시예 1)
열가소성 중합체로서, 스티렌-부타디엔 공중합체 (이하, 종종 "SBS" 로 지칭), MI (200℃ 및 5.0 kg 하중): 5 g/10 분, Asaflex 830, Asahi Kasei Chemicals Corporation 제조) 를 사용하고, 상기 100 부를 (페놀 조성물의 제조 실시예 1) 에서 수득한 페놀 조성물 0.5 부와 함께 건조-배합한 다음, 혼합물을, 질소 분위기 하, 250℃ 에서, 30 rpm 으로 5 분 동안 Labo Plastmill (Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd. 제조, 타입: 4C150-01) 에서 혼련시켜 열가소성 중합체 조성물을 수득했다.
(프로세스 안정성 테스트)
(열가소성 중합체 조성물의 제조 실시예 1) 에서 수득한 열가소성 중합체 조성물을 230℃ 에서 압착 기기를 통해 1 mm 두께를 갖는 시트형으로 몰딩했다. 시트를 박편 (chip) 으로 절단하여, 상기 박편의 용융 유동 속도 (MFR) 값을 230℃ 에서 2.16 kg 의 하중으로 용융 시험기 (melt indexer; L217-E14011, TechnoSeven Co., Ltd. 제조) 를 이용해 JIS K 7210 에 따라 측정했다. SBS 를 열가소성 중합체로서 이용하는 경우, 이는 측정된 MFR 값이 더 클수록, 프로세스 안정성이 더 좋았음을 가리켰다.
테스트 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure 112009047568610-PAT00039
실시예 2 및 3, 및 비교 실시예 1 내지 3
실시예 1 의 절차와 동일한 절차를, 표 1 에 나타낸 양으로 화합물 (1-1) 및 화합물 (1-2) 를 페놀 조성물로서 이용한 것을 제외하고는 실시했다. 그 결과를 표 1 에 요약했다.
실시예 1 내지 3 의 조성물 모두는, 화합물 (1-1) 을 단독으로 포함하는 열가소성 중합체 조성물 (비교 실시예 1), 화합물 (2-1) 를 단독으로 포함하는 열가소성 중합체 조성물 (비교 실시예 2), 및 열가소성 중합체 단독의 조성물 (비교 실시예 3) 의 것보다 MFR 값이 더 컸으므로, 이들 모두는 양호한 프로세스 안정성을 지녔다고 볼 수 있다.
실시예 4
(페놀 조성물의 제조 실시예 2)
화합물 (1-1) 및 화합물 (1-2) 를 표 2 에 나타낸 양으로 사용하여 페놀 조성물을 수득한 것을 제외하고는 실시예 1 의 절차와 동일한 절차를 실시했다.
(열가소성 중합체 조성물의 제조 실시예 2)
프로필렌 에틸렌 블록 공중합체 (이하 종종 "PP·EP" 로 지칭됨. MI (230℃, 2.16 kg 의 하중): 9 내지 10 g/10 분, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 제조) 를 열가소성 중합체로서 사용하고, 상기 100 부를 (페놀 조성물의 제조 실시예 2) 에서 수득한 페놀 조성물 0.5 부와 건조-배합한 다음, 혼합물을 230℃ 에서 80 rpm 의 축 속도로 30 mm 직경을 가진 2축 압출기 (NAS type 30 mm Φ 이축 벤트식 압출기 (twin-screw vent extruder), L/D:28, Nakatani Machinery Co., Ltd. 제조) 를 이용해 혼련하여, 열가소성 중합체 조성물의 펠렛을 수득했다.
(프로세스 안정성 테스트)
(열가소성 중합체 조성물의 제조 실시예 2) 에서 수득한 열가소성 중합체 조성물을 230℃ 에서 압축 기기를 통해 1 mm 의 두께를 가진 시트형으로 몰딩했다. 시트를 박편으로 절단하고, 상기 박편의 용융 유동 속도 (MFR) 값을 용융 시험기 (L217-E14011, TechnoSeven Co., Ltd. 제조) 를 이용해 230℃ 에서 2.16 kg 의 하중으로 JIS K 7210 에 따라 측정했다. PP·EP 를 열가소성 중합체로서 사용하는 경우, 이는 측정된 MFR 값이 더 작을수록, 프로세스 안정성이 더 양호한 것을 가리켰다.
그 결과를 표 2 에 나타낸다.
Figure 112009047568610-PAT00040
실시예 5 및 비교 실시예 4
화합물 (1-1) 및 화합물 (1-2) 를 표 2 에 나타낸 양으로 페놀 조성물로 사용한 것을 제외하고는 실시예 4 와 동일한 절차를 실시했다. 결과를 표 2 에 요약했다.
실시예 4 및 5 의 조성물 모두는 열가소성 중합체 단독의 조성물 (비교 실시예 4) 의 MFR 값 보다 더 적었으므로, 따라서, 이들 모두는 양호한 프로세스 안정성을 지녔다고 볼 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00041
    [식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이며; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임], 및
    하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00042
    [식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 은 수소 원 자 또는 메틸기임]
    를 1:99 내지 99:1 의 중량비로 포함하는 페놀 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 로 나타낸 화합물은 2,4-디-t-아밀-6-[1-(3,5-디-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트이고, 화학식 (2) 로 나타낸 화합물은 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트인 페놀 조성물.
  3. 하기를 포함하는 열가소성 중합체 조성물:
    열가소성 중합체,
    하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00043
    [식 중, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이고; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임], 및
    하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00044
    [식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 은 수소 원자 또는 메틸기임]
    로, 이 때, 조성물 내 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 대 화학식 (2) 로 나타낸 화합물의 중량비가 1:99 내지 99:1 인 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 화학식 (1) 로 나타낸 화합물 및 화학식 (2) 로 나타낸 화합물의 총 함량은 열가소성 중합체 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 5 중량부인 열가소성 중합체 조성물.
  5. 하기 단계를 포함하는 열가소성 중합체 조성물의 제조 방법:
    열가소성 중합체를, 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00045
    [식 중, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; R3 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기이며; 및 R4 는 수소 원자 또는 메틸기임] 및
    하기 화학식 (2) 로 나타낸 화합물:
    Figure 112009047568610-PAT00046
    [식 중, R5 및 R6 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 탄소수 6 내지 18 의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 18 의 아르알킬기이고; 및 R7 는 수소 원자 또는 메틸기임]
    과 혼합함.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항의 페놀 조성물의, 프로세스 도중 열가소성 중합체를 안정화시키기 위한 용도.
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