JP2005232258A - 有機材料組成物及び有機ケイ素化合物 - Google Patents
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- CXMJXUHUQOWLNF-UHFFFAOYSA-N CCCC1C(C2)C(C3CC4CC3)C4C2C1C Chemical compound CCCC1C(C2)C(C3CC4CC3)C4C2C1C CXMJXUHUQOWLNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
また、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂は、耐衝撃性、透明性や寸法安定性等が優れており、電子機器のハウジング、光学レンズや窓ガラス等の建材に使用されている。
[式中、R1’、R2’、R3’及びR4’は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、Wはアルキリデン基、シクロアルキレン基、アリール基で置換されたアルキレン基、酸素原子、イオウ原子、スルホキシド基又はスルホン基を表す。]
で表されるポリカーボネートの100重量部と、次式(A)で示されるシラン型安定剤の0.0001〜5重量部を含むポリカーボネート組成物が記載されている。
[R1〜R6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30の有機化合物の残基又はケイ素原子を1つ以上含む化合物の残基を表す。mは0以上の整数を表し、l及びnはそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
但し、R1とR2とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。
また、R3とR4とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。
さらに、R5とR6とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。]
また、本発明(ロ)の化合物によれば、該化合物をポリカーボネート等の有機材料に添加した場合に、高温成形時における上記の有機材料の熱劣化を防止することができ、該有機材料の着色を抑制することができる。
本発明の(イ)は、有機材料と上式(I)で示される有機ケイ素化合物を含有する有機材料組成物である。
但し、R1〜R9で表される炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、三環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基及び三環のアリールアルキル基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。]
で示される基が挙げられる。
炭素数1〜30のアルコキシル基としては、例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、t−ペンチルオキシ基、i−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、三環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基や三環のアリールアルキル基としては、例えば無置換のフェニル基;トルイル基、t−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基やメチルチオフェニル基等のように、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数1〜8のアルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基で置換されたフェニル基;無置換のビフェニル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる置換基の1又は2個で置換されたビフェニル基;無置換のナフチル基;α−メチルナフチル基、α−メトキシナフチル基、α−エチルナフチル基やα−エトキシナフチル基等のような炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されたα−置換ナフチル基;β−メチルナフチル基、β−メトキシナフチル基、β−エチルナフチル基やβ−エトキシナフチル基のような炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されたβ−ナフチル基;無置換のターフェニル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたターフェニル基;無置換のアントリル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたターフェニル基;無置換のフェナントリル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたフェナントリル基;無置換のインデニル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたインデニル基;無置換のフルオレニル基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基、t−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたフルオレニル基;無置換のフェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基(メチル基やt−ブチル基等)、炭素数1〜8のアルコキシル基(メトキシ基等)及びハロゲン原子(クロロ等)からなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されたフェノキシ基;無置換のベンジル基;側鎖が炭素数1〜8のアルキル基で置換されたベンジル基(α−メチルベンジル基又はα,α−ジメチルベンジル基等)等が挙げられる。
好ましいR1〜R6としては、炭素数1〜8のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシル基;フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基;アリールオキシ基;式(II)で表される基;水素原子が挙げられる。より好ましいR1〜R6としては、炭素数1〜8のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシル基;フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基;アリールオキシ基;水素原子等が挙げられる。特に好ましいR1〜R6としては、フェノキシ基;炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基が挙げられる。
R7〜R9としては、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基又は水素原子が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基又は水素原子がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基で置換されていてもよいアリール基が特に好ましい。
R1とR2、R3とR4又はR5とR6が結合し、該結合がSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成する場合に、該非芳香族環がさらに各2個のベンゼン環と縮環したときの有機ケイ素化合物の具体例は、段落番号0029の1番目と2番目に例示している。
なお、以下の例示において、「n−Pr」はn−プロピル基を表す。「i−Pr」はi−プロピル基を表す。「n−Bu」はn−ブチル基を表す、「i−Bu」はi−ブチル基を表す。「t−Bu」はt−ブチル基を表す。「n−Pen」はn−ペンチル基を表す。「t−Pen」はt−ペンチル基を表す。「n−Oct」はn−オクチル基を表す。「t−Oct」はt−オクチル基を表す。「Et」はエチル基を表す。「Ph」はフェニル基を表す。「Ac」はアセチル基を表す。「Me」はメチル基を表す。「n−Hex」はn−へキシル基を表す。「t−Hex」はt−へキシル基を表す。
また、以下の例示においては、ベンゼン環の炭素原子に結合するメチル基、メトキシ基、メチルチオ基及びアセチル基におけるメチルは「−」で表記する。さらに、ケイ素原子に結合するメチル基についても「−」で表記する。そして、ベンゼン環の炭素原子に結合するエチル基は「<」で表記する。
(2)ポリプロピレン、
(3)メチルペンテンポリマー、
(4)EEA(エチレン/アクリル酸エチル共重合)樹脂、
(5)エチレン/酢酸ビニル共重合樹脂、
(6)ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)やポリ(α−メチルスチレン)等のポリスチレン類、
(7)AS(アクリロニトリル/スチレン共重合)樹脂、
(8)透明ABS樹脂等のABS(アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン共重合)樹脂、
(9)AAS(特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチレン共重合)樹脂、
(10)ACS(アクリロニトリル/塩素化ポリエチレン/スチレン共重合)樹脂、
(11)AB(アクリロニトリル/ブタジエン共重合)樹脂、
(12)MS(メチルメタクリレート/スチレン共重合)樹脂、
(14)ポリ塩化ビニルやポリ塩化ビニリデン、
(15)メタクリル樹脂、
(16)エチレン/ビニルアルコール共重合樹脂、
(17)ポリアクリレート、
(18)アイオノマー樹脂
(19)ポリビニルアルコール
(20)三酢酸セルロース等のセルロース系樹脂、
(21)ポリウレタン、
(22)ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂、
(23)変性ポリフェニレンエーテル樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂
(24)ポリアセタール、
(25)ポリアミド、
(26)ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、LCPやポリ乳酸等のポリエステル樹脂、
(28)ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、
(29)芳香族ポリエステル樹脂
(30)ポリアミドイミド
(31)ポリイミド
(32)ポリアリレート
(33)ポリエーテルイミド
(36)ジアリルフタレートプリポリマー、
(37)シリコーン樹脂、
(38)不飽和ポリエステル樹脂、
(39)アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、
(40)ベンゾグアナミン/メラミン樹脂、
(41)ユリア樹脂、
(42)フェノール樹脂、
(44)1,2−ポリブタジエン、
(45)ポリイソプレン、
(46)ブロック共重合体や水添化されたスチレン/ブタジエン共重合体、
(47)ブロック共重合体や水添化されたスチレン/イソプレン共重合体、
(48)ブタジエン/アクリロニトリル共重合体、
(49)エチレン/プロピレン共重合体、
(50)シリコーンゴム、
(51)エピクロルヒドリンゴム、
(52)アクリルゴム、
(53)天然ゴム、
(55)ポリエステル樹脂塗料、
(56)ウレタン樹脂塗料、
(57)エポキシ樹脂塗料、
(58)アクリル樹脂塗料、
(59)ビニル樹脂塗料、
(60)アミノアルキド樹脂塗料、
(61)アルキド樹脂塗料、
(62)ニトロセルロース樹脂塗料、
(63)油性塗料、
(64)ワックス、
(65)潤滑油。
これらの樹脂の中でも、エンジニアリング樹脂に用いられ、その中でもエステル結合を含むエンジニアリング樹脂に用いられる。エンジニアリング樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステルやポリカーボネートにより好ましく用いられ、ポリカーボネートに特に好ましく用いられる。
上記のポリオレフィンは、特に限定されず、例えば、ラジカル重合によって得られたものでもよく、周期表IVb、Vb、VIb又はVIII族の金属を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでもよい。上記の金属を含有する触媒としては、1つ以上の配位子、例えばπ又はσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金属錯体であってもよく、これらの錯体はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていてもよい。
ポリオレフィンとしては、例えば、チーグラー・ナッタ触媒、TNZ触媒、メタロセン触媒やフィリップス触媒等を用いて製造されたものが好ましく使用される。
エンジニアリング樹脂のうち、ポリアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよい。例えば、ジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のいずれかの方法によって製造されたものでもよい。
これらのポリアミド樹脂の具体例としては、ナイロン66、ナイロン69、ナイロン610、ナイロン612、ポリ−ビス(p−アミノシクロヘキシル)メタンドデカミド、ナイロン46、ナイロン6、ナイロン12、ナイロン66とナイロン6の共重合体であるナイロン66/6や、ナイロン6/12のような共重合体が挙げられる。
ポリエステル樹脂としては、ポリマー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融できるものであればよく、例えばジカルボン酸類とジヒドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエステルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルのいずれであってもよい。
上記のハロホルメートとしては、例えば、ハイドロキノンビスクロロホルメート等の二価フェノールのハロホルメートや、エチレングリコールハロホルメート等のグリコールホルメート等が挙げられる。
上記のカーボネートエステルとしては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジ(クロロフェニル)カーボネート、ジ(トリル)カーボネート、ジナフチルカーボネートやジメチルカーボネート等が挙げられる。
フェノール性水酸基を3個以上有する化合物としては、例えば、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノール、2,6−ビス(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス{ジ(4−ヒドロキシフェニル)メチル}ベンゼン等が挙げられる。
以上のポリカーボネートは、界面重合法、ピリジン法やエステル交換法等の方法により製造することができる。該方法で製造されたポリカーボネートはホモポリマーやコポリマーであってもよい。また、ポリカーボネートは、ポリエステルカーボネートやポリホスホネートカーボネートであってもよい。
また、ポリカーボネートはポリマーアロイであってもよい。
ポリマーアロイを形成するポリカーボネート以外の樹脂としては、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン;ポリメチルメタクリレート等のメタクリル樹脂;アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS樹脂);飽和ポリエステル(PET,PBT);ポリアミド;ポリフェニレンエーテル(PPE);ポリエステル系樹脂;アクリレート系樹脂;シリコーン系樹脂;ポリイミド樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;ポリウレタン;ポリフェニレンンスルフィド樹脂;ポリスルホン樹脂;ポリスチレン樹脂;アクリロニトリル−スチレン共重合体(AS);フェノール樹脂;エポキシ樹脂;スチレン/ブタジエン/スチレンブロック共重合体(SBS);イソブチレン/イソプレンゴム;スチレン/ブタジエンゴム;エチレン/プロピレンゴム;アクリル系エラストマー;ポリエステル系エラストマー;ポリアミド系エラストマー;メタクリル酸メチル/ブタジエン/スチレン(MBS);メタクリル酸メチル/アクリロニトリル/スチレン(MAS)熱可塑性エラストマー;水素添加スチレン/ブタジエン/スチレンブロック共重合体(SEBS);スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合体(SIS);水素添加スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合体(SEPS)等が挙げられる。
さらに、ポリカーボネートは、ガラス繊維、カーボン繊維やフッ素樹脂等を充填したものであってもよい。
また、ケイ素系化合物(I)の含有量が有機材料100重量部当り10重量部を超えても有機材料の劣化防止効果はそれほど向上せず、経済的に不利となる。
本発明の有機材料組成物における有機材料がポリカーボネートである場合は、有機ケイ素化合物以外に添加できる添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、染料、難燃剤、帯電防止剤、顔料や充填剤が挙げられる。
(1)アルキル化モノフェノール
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクダデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシル−1’−イル)フェノール又は2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシル−1’−イル)フェノール、及びこれらの混合物。
2,4−ジオクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール、及びこれらの混合物。
(3)ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン
2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート、及びこれらの混合物。
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、及びこれらの混合物。
(5)ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル
2,2’−チオビス(6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−t−アミルフェノール)、4,4’−(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、及びこれらの混合物。
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4−イソブチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、2,4−ジ−t−ペンチル−6−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレート、及びこれらの混合物。
3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、及びこれらの混合物。
(8)ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、及びこれらの混合物。
(9)芳香族ヒドロキシベンジル誘導体
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、及びこれらの混合物。
2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、及びこれらの混合物。
ジメチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、及びこれらの混合物。
(12)アシルアミノフェノール誘導体
4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバネート、及びこれらの混合物。
(13)β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の1価又は多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1、3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
(15)β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と以下の1価又は多価アルコールとのエステル
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタン、及びこれらの混合物。
(17)β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]トリメチレンジアミン、及びこれらの混合物。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,2’−チオビス(6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−3’−ブチル−4’−ヒドロキシフェニルブチレート]、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、2,4−ジ−t−ペンチル−6−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレート、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニレンジホスホナイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル) 2−エチルヘキシル ホスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル) フルオロ ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル) エチルホスファイト、2−(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)−5−エチル−5−ブチル−1,3,2−オキサホスホリナン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル) ホスファイトや2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−6−[3−(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロポキシ]ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト等。
ジラウリル 3,3’−チオジプロピオネート、トリデシル 3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル 3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス (3−ラウリルチオプロピオネート)等。
(1)サリシレート誘導体
フェニル サリシレート、4−t−ブチルフェニル サリシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニル サリシレート、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、及びこれらの混合物等。
(2)2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、及びこれらの混合物等。
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−[(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールと2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの混合物、2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2,2’−メチレンビス[4−t−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)と2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)とメチル 3−[(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとの縮合物、2−エチルヘキシル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、オクチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、メチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸、及びこれらの混合物等。
(4)2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン系
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2,4−ジヒドロキシフェニル−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、及びこれらの混合物等。
(5)マロン酸エステル系
p−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチルエステル、ホスタビンB−CAPXP、及びこれらの混合物等。
フェニル サリシレート、4−t−ブチルフェニル サリシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニル サリシレート、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、p−メトキシベンジリデンマロン酸ジメチルエステル、ホスタビンB−CAPXP等。
(1)ヒンダードアミン系光安定剤
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−ベンジルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1−アクロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) 2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル デカンジオエート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル メタクリレート、4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1−[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び1−トリデカノールとの混合エステル化物、
エチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、又はN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、及びこれらの混合物等。
(3)ニッケル系光安定剤
2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体及びそれらの混合物等。
4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキシアニリド、2−エトキシ−5,4’−ジ−t−ブチル−2’−エチルオキサニリド、及びこれらの混合物等。
N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド、及びこれらの混合物等。
ポリアミド安定剤としては、例えば、ヨウ化物、又はリン化合物の銅もしくは2価のマンガン塩、及びこれらの混合物等が挙げられる。
中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト(塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード)、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、及びこれらの混合物等が挙げられる。
滑剤としては、例えばパラフィンやワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数8〜22の高級脂肪族酸、炭素数8〜22の高級脂肪族酸金属塩(Al、Ca、MgやZn塩)、炭素数8〜22の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数4〜22の高級脂肪酸と炭素数4〜18の脂肪族1価アルコールとのエステル、炭素数8〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン油やロジン誘導体等が挙げられる。
ナトリウム 2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフェート、[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] ジヒドロオキシアルミニウム、ビス[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] ヒドロオキシアルミニウム、トリス[リン酸−2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)] アルミニウム、ナトリウム ビス(4−t−ブチルフェニル)ホスフェート、安息香酸ナトリウム等の安息香酸金属塩、p−t−ブチル安息香酸アルミニウム、1,3:2,4−ビス(O−ベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−メチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−エチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−O−3,4−ジメチルベンジリデン−2,4−O−ベンジリデンソルビトール、1,3−O−ベンジリデン−2,4−O−3,4−ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−O−p−クロロベンジリデン−2,4−O−3,4−ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3−O−3,4−ジメチルベンジリデン−2,4−O−p−クロロベンジリデンソルビトール、1,3:2,4−ビス(O−p−クロロベンジリデン)ソルビトール、及びこれらの混合物等。
ハロゲン化ビスフェノールAのポリカーボネート型難燃剤は、テトラブロモビスフェノールAのポリカーボネート型難燃剤、テトラブロモビスフェノールAとビスフェノールAとの共重合ポリカーボネート型難燃剤等が挙げられる。
有機塩系難燃剤としては、ジフェニルスルホン−3,3’−ジスルホン酸ジカリウム、ジフェニルスルホン−3−スルホン酸カリウム、2,4,5−トリクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム、2,4,5−トリクロロベンゼンスルホン酸カリウム、ビス(2,6−ジブロモ−4−クミルフェニル)リン酸カリウム、ビス(4−クミルフェニル)リン酸ナトリウム、ビス(p−トルエンスルホン)イミドカリウム、ビス(ジフェニルリン酸)イミドカリウム、ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)リン酸カリウム、ビス(2,4−ジブロモフェニル)リン酸カリウム、ビス(4−ブロモフェニル)リン酸カリウム、ジフェニルリン酸カリウム、ジフェニルリン酸ナトリウム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、又はヘキサデシル硫酸カリウム等が挙げられる。
ハロゲン化芳香族リン酸エステル型難燃剤としては、トリス(2,4,6−トリブロモフェニル)ホスフェート、トリス(2,4−ジブロモフェニル)ホスフェート又はトリス(4−ブロモフェニル)ホスフェート等が挙げられる。
芳香族リン酸エステル系難燃剤としては、トリフェニルホスフェート、トリス(2,6−キシリル)ホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)レゾルシンジホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)ヒドロキノンジホスフェート、テトラキス(2,6−キシリル)−4,4’−ビフェノールジホスフェート、テトラフェニルレゾルシンジホスフェート、テトラフェニルヒドロキノンジホスフェート、テトラフェニル−4,4’−ビフェノールジホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含まない芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含む芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がヒドロキノンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含まない芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がヒドロキノンとフェノールであり且つフェノール性OH基を含む芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がビスフェノールAとフェノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がテトラブロモビスフェノールAとフェノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がレゾルシンと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環ソースがヒドロキノンと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がビスフェノールAと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート、芳香環供給源がテトラブロモビスフェノールAと2,6−キシレノールである芳香族ポリホスフェート等が挙げられる。
一価アルコールと飽和脂肪酸のエステルとしては、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。一価アルコールと飽和脂肪酸のエステルとしては、ステアリルステアレートが好ましい。
多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステル又は全エステルとしては、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ−ト、ソルビタンモノステアレート、2−エチルヘキシルステアレートやジペンタエリスルトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステル又は部分エステル等が挙げられる。
これらのエステルの中でも、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステアレートやステアリン酸トリグリセリドとステアリルステアレートとの混合物が好ましく用いられる。
上記脂肪酸エステルの酸価は、3以下が好ましく、2以下がより好ましい。
ステアリン酸モノグリセリドの場合は、酸価1.5以下、純度95重量%以上が好ましく、酸価1.2以下、純度98重量%以上が特に好ましい。
上記エステル以外の離型剤としては、オレフィン系ワックス、カルボキシル基及び/またはカルボン酸無水物基を含有するオレフィン系ワックス、シリコーンオイル、オルガノポリシロキサン、パラフィンワックスや蜜蝋等が挙げられる。
有機材料としてポリカーボネートを含む本発明の有機材料組成物は、ポリカーボネートの熱分解が防止されており、例えば電子機器のハウジング、光学レンズ、照明カバー、CDやDVD等のディスク、ヘッドランプレンズカバー等の自動車部品、窓ガラス、カーポートの屋根等のシート状成型物等に成型する際に、外観に優れた製品を得ることができる。
例えば、有機ケイ素化合物及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料の製造工程(重合工程)において添加する場合は、重合途中又は重合直後のポリマー液に有機ケイ素系化合物及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を、溶液又は分散液の形で添加してもよく、溶融状態で添加してもよい。
有機ケイ素化合物及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を脱揮後の加熱工程において添加する場合は、上記の有機ケイ素化合物及び必要に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に、直接、ドライブレンドしてもよく、ヘンシェルミキサー等のミキサーを用いて混合してもよい。
また、有機ケイ素系化合物及び必要に応じて使用されるその他の添加剤をマスターバッチの形で有機材料に配合することもできる。
ポリカーボネート〔住友ダウ社製 カリバー〕の100重量部に、下式(a)
このペレットを、射出成型機を用いて360℃で10分滞留させた後に成型して、シートを得た(実施例1)。
また、上式(a)示される有機ケイ素化合物を添加しない以外は、実施例1と同様な操作を行ってシートを得た(比較例1)。
実施例1と比較例1で得られた2枚のシートのイエローネス インデックス[YI]の差(ΔYI)を色差計によって測定した。比較例1で得られたΔYI値を1としたときの相対値を表1に示す。なお、ΔYIの相対値は、値が小さいほど着色せず、滞留時の熱劣化が少ないことを示す。
実施例1で用いた有機ケイ素化合物(a)に代えて、下式(b)、(c)、(d)、(e)又は(f)で示される有機ケイ素化合物をそれぞれ有機ケイ素化合物(a)と同量添加する以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートシートを得た。実施例2〜6で得たシートの上述したΔYIの相対値を表1に示す。
実施例1で用いたポリカーボネートの100重量部にトリフェニルシランの0.025重量部を加える以外は、実施例1と同様にして得たシートの前述したΔYIの相対値を表1に示す。
乾燥させた四つ口フラスコ(1a)中にマグネシウム3g、テトラヒドロフラン100ml及び少量の臭素を仕込んだ。67℃に加温した後、同温度で4−ブロモ−t−ブチルベンゼン25gを滴下し、滴下終了後70℃で3時間保温した。得られた反応混合物を別の四つ口フラスコ(1b)中に仕込んだテトラメトキシシラン9gとテトラヒドロフラン100mlの混合物中に、約1℃で滴下した。滴下終了後、室温で18時間撹拌した。得られた反応液に1N−塩酸50gを添加後、トルエンで抽出した。抽出後のトルエン相を飽和食塩水で洗浄し、洗浄後硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により分離した後、得られたトルエン溶液を蒸留し、8gのビス(4−t−ブチルベンゼン)−ジメトキシシランを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、93%の純度であった。
液体クロマトグラフィーにより分析したところ、純度は100%であった。
1HNMR(CDCl3):δ1.29(s,36H),5.14(s,2H),7.29(d,8H),7.41(d,8H)
四つ口フラスコ(1e)中にマグネシウム6g、テトラヒドロフラン40ml及び少量の臭素を仕込んだ。66℃で4−ブロモビフェニル59gとテトラヒドロフラン80mlの混合液を滴下し、滴下終了後、72℃で3時間保温して反応混合物を得た。
次に、四つ口フラスコ(1f)中のテトラメトキシシラン19gとテトラヒドロフラン50mlの混合物中に、上記で得た反応混合物を滴下した。滴下終了後、室温でしばらく撹拌した。得られた反応混合物に水50gを入れて、トルエンで抽出した。得られたトルエン相を飽和食塩水で洗浄後、トルエン相を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、トルエン相を蒸留して、23gのビス−ビフェニルジメトキシシランを得た。これを、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、89%の純度であった。
1HNMR(CDCl3):δ5.33(s,2H),7.29〜7.36(m,4H),7.39〜7.45(m,8H),7.54〜7.64(m,24H)
Claims (17)
- 有機材料と下式(I)で示される有機ケイ素化合物を含有することを特徴とする有機材料組成物。
[R1〜R6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30の有機化合物の残基又はケイ素原子を1つ以上含む化合物の残基を表す。mは0以上の整数を表し、l及びnはそれぞれ独立に1以上の整数を表す。
但し、R1とR2とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。
また、R3とR4とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。
さらに、R5とR6とが結合してSiと一緒になって炭素数5〜7の非芳香族環を形成してもよい。そして、該非芳香族環はさらに1〜2個のベンゼン環と縮環してもよい。] - 式(I)におけるR1〜R6が、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基、三環のアリールアルキル基、又は、下式(II)
[R7〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、三環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基又は三環のアリールアルキル基を表す。
但し、R1〜R9で表される炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、三環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基及び三環のアリールアルキル基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。]
で示される基である請求項1に記載の有機材料組成物。 - 式(I)におけるR1、R2、R5及びR6が、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基又は三環のアリールアルキル基であり、R3及びR4が、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基又は三環のアリールアルキル基[但し、上記の炭素数3〜8のシクロアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基、三環のアリール基、単環のアリールオキシ基、二環のアリールオキシ基、単環のアリールアルキル基、二環のアリールアルキル基又は三環のアリールアルキル基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。]である請求項1に記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるR1、R2、R5及びR6が、それぞれ独立に炭素数1〜30のアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基又は三環のアリール基であり、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、単環のアリール基、二環のアリール基又は三環のアリール基[但し、上記の単環のアリール基、二環のアリール基及び三環のアリール基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい]である請求項1〜3のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるR1、R2、R5及びR6が、それぞれ独立に単環のアリール基、二環のアリール基又は三環のアリール基であり、R3及びR4がそれぞれ独立に単環のアリール基、二環のアリール基又は三環のアリール基[但し、上記の単環のアリール基、二環のアリール基及び三環のアリール基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい]である請求項1〜4のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立にフェニル基、ビフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、フェナンスラニル基、インデニル基又はフルオレニル基[但し、R1〜R6におけるフェニル基、ビフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、フェナンスラニル基、インデニル基及びフルオレニル基は、それぞれ環を構成する炭素原子に結合する水素原子がアルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基及びトリアルキルアミノ基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい]である請求項1〜5のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるR1、R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立にフェニル基又はビフェニル基である[但し、R1〜R6におけるフェニル基及びビフェニル基は、それぞれ、環を構成する炭素原子に結合する水素原子がアルキル基、アルキルチオ基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基及びトリアルキルアミノ基からなる群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい]請求項1〜6のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)で示される化合物におけるR1〜R6が、互いに同一である請求項1〜7のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるl、m及びnの和が、2以上である請求項1〜8のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 式(I)におけるlが1、mが0、nが1である請求項1〜9のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 有機材料が、熱可塑性樹脂である請求項1〜10のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 熱可塑性樹脂が、エンジニアリング樹脂である請求項11に記載の有機材料組成物。
- エンジニアリング樹脂が、ポリカーボネート又はポリエステルである請求項12に記載の有機材料組成物。
- エンジニアリング樹脂が、ポリカーボネートである請求項13に記載の有機材料組成物。
- 有機材料100重量部当り、有機ケイ素化合物を0.0001〜10重量部の範囲で含有する請求項1〜14のいずれかに記載の有機材料組成物。
- 有機材料100重量部当り、請求項16に記載の有機ケイ素化合物の1種以上を0.0001〜10重量部の範囲で含有することを特徴とする有機材料組成物。
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