JP4908511B2 - 4−アミノ−チエノ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、-C(O)-NH-低級アルキル、-C(O)-NH-低級アルコキシ、オキソ及びNO2からなる群より選択され;
R3は、水素、低級アルキル、-OR4及び-NR4R5で置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R4及びR5は、水素;低級アルキル;OH又は低級アルコキシで置換された低級アルキルから選択されるか;又は
R4及びR5は、それらが結合した窒素原子と一緒に、モルホリニルを形成し;
Qは、水素又は下記の基であり;
基-X-Y-は、-OCH2-、-CH2O-、-NHCO-、-CONH-、-O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2、-CH2CH2O-、-CF=CH-,-CH=CF-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-SCH2-、-NHSO2、-SO2NH-、-CH2S-、-SOCH2-、-CH2SO-、-SO2CH2-、-CH2SO2-、-S-、-CH=CH-及び低級アルキルから選択され;
Wは、O又はNHであり;
nは、1又は2であり;
環Aは、アリール、ヘテロアリール又は置換されたヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環からなる群より選択され;並びに
環Bは、アリール、ヘテロアリール及び置換されたヘテロアリールからなる群より選択される。)。
R1は、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ及びNO2からなる群より選択され;
R2は、低級アルケニル、低級アルキニル、メチルスルホニル、スルホンアミド、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、NO2;スルホニル尿素、アミド、エステル、カルバモイル、カルバメート、尿素、及び-OR4又は-NR4R5により置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R3は、水素、低級アルキル、-OR4及び-NR4R5により置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R4及びR5は、水素、低級アルキル、又は-OHもしくは低級アルコキシにより置換された低級アルキルから選択され;
X-Yは、-OCH2-、-CH2O-、-NHCO-、-CONH-、-O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2、-CH2CH2O-、-CF=CH-,-CH=CF-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-SCH2-、-CH2S-、-SOCH2-、-CH2SO-、-SO2CH2-、-CH2SO2-、-S-、-CH=CH-及び低級アルキルからなる群より選択され;
Wは、-O-又は-NH-であり;
環Aは、アリール、ヘテロアリール又は置換されたヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環からなる群より選択され;並びに
環Bは、アリール、ヘテロアリール及び置換されたヘテロアリールからなる群より選択される。)。
R1が、-0-CH3又は-C(O)-NH-CH3であり;
R3が、置換されない又は-OHにより1度置換されたエチルであり;
Wは、-O-又は-NH-であり;並びに
環Bは、フェニル又はピリジニルである、式(I-A)の化合物である。
環Bが、ピリミジニル、2-オキソ-ピリミジニル又はフェニルから選択され;並びに、
残りの置換基が、先に示された意味を有する、式(I-A)の化合物である。
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルオキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルオキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
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4-アミノ-3-(3-ベンジルスルファニル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルスルファニル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
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4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド塩酸塩;
4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩;
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4-アミノ-3-[3-(3-メタンスルホニル-フェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-フェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[2-メチル-3-(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメトキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(4-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(2-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-メチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-シクロプロピルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-シクロペンチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-シクロヘキシルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-メチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-シクロプロピルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-シクロペンチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(5-メチルカルバモイル-ピリジン-3-イルオキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(5-メチルカルバモイル-ピリジン-3-イルオキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(2-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(4-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(2,3-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸、
4-アミノ-3-[3-(ピリミジン-5-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[3-(ピリミジン-5-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[2-クロロ-5-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[2-クロロ-5-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{3-[(6-メチル-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-{3-[(6-メチル-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-4-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-4-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-4-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-4-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ]-2-メチル-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ]-2-メチル-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸アミド。
(a)「アミド」は、下記式の置換基を意味し:
HRMS(EI+) m/z:C11H11NO3S [(M+)]の計算値:237.0460;実測値:237.0451。
HRMS(EI+) m/z:C11H10ClNO2S [(M+)]の計算値:255.0121;実測値:255.01 19。
HRMS (ES+) m/z:C25H19ClF3N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:550.0810;実測値:550.0811。
HRMS (ES+) m/z:C24H20ClNO4S+H [(M+H)+]の計算値:454.0875;実測値:454.0876。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:435.1373;実測値:435.1373。
HRMS (ES+) m/z:C24H23N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:450.1482;実測値:450.1483。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:469.0984;実測値: 469.0983。
HRMS (ES+) m/z:C24H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:484.1093;実測値:484.1096。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:469.0984;実測値:469.0983。
HRMS (ES+) m/z:C24H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:484.1093;実測値:484.1095。
HRMS (ES+) m/z:C25H21F3N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:503.1247;実測値:503.1246。
HRMS (ES+) m/z:C25H22F3N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:518.1356;実測値:518.1356。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N2O3S2+H [(M+H)+]の計算値:451.1 145;実測値:451.1143。
HRMS (ES+) m/z:C24H23N3O3S2+H [(M+H)+]の計算値:466.1254;実測値:466.1255。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N2O5S2+H [(M+H)+]の計算値:483.1043;実測値:483.1047。
HRMS (ES+) m/z:C24H23N3O5S2+H [(M+H)+]の計算値:498.1152;実測値:498.1151。
HRMS (ES+) m/z:C25H24N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:465.1479;実測値:465.1479。
HRMS (ES+) m/z:C25H25ClN3O5S+H [(M+H)+]の計算値:480.1588;実測値:480.1587。
HRMS (ES+) m/z:C25H24N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:465.1479;実測値:465.1477。
HRMS (ES+) m/z:C25H25ClN3O5S+H [(M+H)+]の測定値:480.1588;実測値:480.1587。
HRMS (ES+) m/z:C26H23F3N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:533.1353;実測値:533.1352。
HRMS (ES+) m/z:C26H24F3N3O5S+H [(M+H)+]の計算値:548.1462;実測値:548.1463。
HRMS (ES+) m/z:C23H20N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:421.1217;実測値:421.1216。
HRMS (ES+) m/z:C23H21N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:436.1326;実測値:436.1326。
HRMS (ES+) m/z:C23H21N3O3S+H [(M+H)+]の計算値:420.1377;実測値:420.1375。
HRMS (ES+) m/z:C23H22N4O3S+H [(M+H)+]の計算値:435.1486;実測値:435.1485。
HRMS (ES+) m/z:C24H23N3O3S+H [(M+H)+]の計算値:434.1533;実測値:434.1532。
HRMS (ES+) m/z:C24H24N4O3S+H [(M+H)+]の計算値:449.1642;実測値:449.1640。
HRMS (ES+) m/z:C25H21N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:460.1326;実測値:460.1327。
HRMS (ES+) m/z:C25H22N4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:497.1254;実測値:497.1254。
HRMS (ES+) m/z:C25H21N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:460.1326;実測値:460.1325。
HRMS (ES+) m/z:C25H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:475.1435;実測値:475.1434。
HRMS (ES+) m/z:C26H27N3O5S+H [(M+H)+]の計算値:494.1744;実測値:494.1746。
HRMS (ES+) m/z:C22H24N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:429.1479;実測値:429.1480。
HRMS (ES+) m/z:C18H16N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:373.0853;実測値:373.0853。
HRMS (ES+) m/z:C22H24N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:429.1479;実測値:429.1480。
HRMS (ES+) m/z:C18H16N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:373.0853;実測値:373.0853。
HRMS (ES+) m/z:C18H18N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:359.1060;実測値:359.1058。
HRMS (ES+) m/z:C18H19N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:374.1169;実測値:374.1169。
HRMS (ES+) m/z:C24H21N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:448.1326;実測値:448.1325。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:463.1435;実測値:463.1436。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:463.1435;実測値:463.1437。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:485.1254;実測値:485.1256。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:463.1435;実測値:463.1437。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:485.1254;実測値:485.1256。
HRMS (ES+) m/z:C24H20ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:482.0936;実測値:482.0936。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:497.1045;実測値:497.1045。
HRMS (ES+) m/z:C24H20FN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:466.1232;実測値:466.1230。
HRMS (ES+) m/z:C24H21FN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:503.1160;実測値:503.1158。
HRMS (ES+) m/z:C24H20ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:482.0936;実測値:482.0937。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:519.064;実測値:519.0864。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:533.1021;実測値:533.1022。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O3S+Na [(M+Na)+]の計算値:517.1071;実測値:517.1072。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN4O3S+Na [(M+Na)+]の計算値:503.0915;実測値:503.0917。
HRMS (ES+) m/z:C25H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:496.1093;実測値:496.1088。
HRMS (ES+) m/z:C24H28N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:469.1904;実測値:469.1900。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:463.1435;実測値:463.1430。
HRMS (ES+) m/z:C24H28N4O6S2+Na [(M+Na)+]の計算値:555.1342;実測値:555.1332。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:533.1021;実測値:533.1016。
LRMS (ES+) m/z:C26H24N4O5S+H [(M+H)+]の計算値:505;実測値:505。
HRMS (ES+) m/z:C25H24ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:498.1249;実測値:498.1248。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:469.0984;実測値:469.0984。
HRMS (ES+) m/z:C25H21ClN2O3S+H [(M+H)+]の計算値:465.1034;実測値:465.1034。
HRMS (ES+) m/z:C25H22ClN3O3S+H [(M+H)+]の計算値:480.1143;実測値:480.1144。
HRMS (ES+) m/z:C24H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:484.1093;実測値:484.1096。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:533.1021;実測値:533.1019。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:533.1021;実測値:533.1020。
HRMS (ES+) m/z:C23H19ClN4O3S+H [(M+H)+]の計算値:467.0939;実測値:467.0941。
HRMS (ES+) m/z:C26H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:523.1202;実測値:523.1202。
HRMS (ES+) m/z:C26H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:545.1021;実測値:545.1022。
HRMS (ES+) m/z:C24H27N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:454.1795;実測値:454.1797。
HRMS (ES+) m/z:C23H25N3O5S+H [(M+H)+]の計算値:456.1588;実測値:456.1590。
HRMS (ES+) m/z:C24H29N5O6S2+H [(M+H)+]の計算値:548.1632;実測値:548.1636。
HRMS (ES+) m/z:C24H29N5O6S2+Na [(M+Na)+]の計算値:570.1451;実測値:570.1453。
HRMS (ES+) m/z:C24H29N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:484.2013;実測値:484.2012。
HRMS (ES+) m/z:C24H24N4O3S+H [(M+H)+]の計算値:449.1642;実測値:449.1645。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:483.1140;実測値:483.1143。
HRMS (ES+) m/z:C25H24ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:498.1249;実測値:498.1249。
HRMS (ES+) m/z:C24H20ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:482.0936;実測値:482.0925。
HRMS (ES+) m/z:C24H21ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:519.0864;実測値:519.0858。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1195。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1203。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1202。
HRMS (ES+) m/z:C23H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:451.1435;実測値:451.1434。
HRMS (ES+) m/z:C23H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:451.1435;実測値:451.1434。
HRMS (ES+) m/z:C23H23N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:466.1544;実測値:466.1548。
LRMS (ES+) m/z:C26H25N3O6S+H [(M+H)+]の計算値:508;実測値:508。
LRMS (ES+) m/z:C27H27N3O7S+H [(M+H)+]の計算値:538;実測値:538。
LRMS (ES+) m/z:C27H27N3O7S [M+]の計算値:526;実測値:526。
LRMS (ES+) m/z:C25H22N4O6S+H [(M+H)+]の計算値:507;実測値:507。
LRMS (ES+) m/z:C25H23N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:462;実測値:462。
LRMS (ES+) m/z:C25H23N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:522;実測値:522。
LRMS (ES+) m/z:C25H19F3N4O7S+H [(M+H)+]の計算値:577;実測値:577。
LRMS (ES+) m/z:C26H22F3N3O5S+H [(M+H)+]の計算値:546;実測値:546。
LRMS (ES+) m/z:C26H25N3O6S2+H [(M+H)+]の計算値:540;実測値:540。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN2O3S+H [(M+H)+]の計算値:467.1191;実測値:467.1192。
HRMS (ES+) m/z:C25H24ClN3O3S+H [(M+H)+]の計算値:482.1300;実測値:482.1302。
HRMS (ES+) m/z:C25H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:496.1093;実測値:496.1094。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:533.1021;実測値:533.1025。
HRMS (ES+) m/z:C25H22ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:496.1093;実測値:496.1092。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1202。
HRMS (ES+) m/z:C24H20FN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:466.12322;実測値:466.1231。
LRMS m/z:C26H25N3O6S2 [M+]の計算値:539;実測値:539。
HRMS (ES+) m/z:C23H20N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:449.1278;実測値:449.1278。
HRMS (ES+) m/z:C23H19ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:483.0889;実測値:483.0890。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1201。
HRMS (ES+) m/z:C26H25ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:525.1358;実測値:525.1357。
HRMS (ES+) m/z:C23H20ClN5O4S+H [(M+H)+]の計算値:498.0998;実測値:498.1000。
HRMS (ES+) m/z:C23H21N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:464.1387;実測値:464.1390。
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(4-ピロリジン-1-イル-ブチル)-アミド トリフルオロ-酢酸塩
HRMS (ES+) m/z:C30H32ClN5O3S+H [(M+H)+]の計算値:578.1987;実測値:578.1982。
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(4-ピロリジン-1-イル-ブチル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩
HRMS (ES+) m/z:C30H32ClN5O3S+H [(M+H)+]の計算値:578.1987;実測値:578.1984。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:483.1140。実測値:483.1143。
LRMS (ES+) m/z:C24H21FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:453;実測値:453。
LRMS (ES+) m/z:C25H24N2O4+H [(M+H)+]の計算値:449;実測値:449。
LRMS (ES+) m/z:C25H22ClNO5S+H [(M+H)+]の計算値:484;実測値:484。
LRMS (ES+) m/z:C24H19ClFNO4S+H [(M+H)+]の計算値:472;実測値:472。
LRMS (ES+) m/z:C24H18ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:490;実測値:490。
LRMS (ES+) m/z:C25H22ClNO4S+H [(M+H)+]の計算値:468;実測値:468。
LRMS (ES+) m/z:C24H21FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:453;実測値:453。
LRMS (ES+) m/z:C24H20F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:471;実測値:471。
HRMS (ES+) m/z:C25H24ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:498.1249;実測値:498.1248。
HRMS (ES+) m/z:C25H24N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:449.1530;実測値:449.1529。
HRMS (ES+) m/z:C25H25N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:464.1639;実測値:464.1642。
HRMS (ES+) m/z:C25H23N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:462.1482;実測値:462.1483。
HRMS (ES+) m/z:C25H24N4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:499.1410;実測値:499.1411。
LRMS (ES+) m/z:C25H20ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:504;実測値:504。
LRMS (ES+) m/z:C25H20ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:504;実測値:504。
LRMS (ES+) m/z:C24H18ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:490;実測値:490。
LRMS (ES+) m/z:C25H20ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:504;実測値:504。
LRMS (ES+) m/z:C24H21FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:453;実測値:453。
LRMS (ES+) m/z:C24H18ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:490;実測値:490。
LRMS (ES+) m/z:C25H22ClNO5S+H [(M+H)+]の計算値:484;実測値:484。
LRMS (ES+) m/z:C22H17Cl2NO4S2+H [(M+H)+]の計算値:494;実測値:494。
LRMS (ES+) m/z:C25H21ClFNO4S+H [(M+H)+]の計算値:486;実測値:486。
LRMS (ES+) m/z:C25H21ClFNO4S+H [(M+H)+]の計算値:486;実測値:486。
LRMS (ES+) m/z:C25H20ClF2NO4S+H [(M+H)+]の計算値:504;実測値:504。
LRMS (ES+) m/z:C26H24ClNO4S+H [(M+H)+]の計算値:482;実測値:482。
LRMS (ES+) m/z:C26H24ClNO4S+H [(M+H)+]の計算値:482;実測値:482。
LRMS (ES+) m/z:C25H21ClFNO4S+H [(M+H)+]の計算値:486;実測値:486。
LRMS (ES+) m/z:C23H19Cl2NO4S2+H [(M+H)+]の計算値:508;実測値:508。
LRMS (ES+) m/z:C24H20F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:471;実測値:471。
LRMS (ES+) m/z:C25H23FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:467;実測値:467。
LRMS (ES+) m/z:C25H22F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:485;実測値:485。
LRMS (ES+) m/z:C25H22F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:485;実測値:485。
LRMS (ES+) m/z:C23H21ClN2O4S2+H [(M+H)+]の計算値:489;実測値:489。
LRMS (ES+) m/z:C25H19ClN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:479;実測値:479。
LRMS (ES+) m/z:C25H24N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:449;実測値:449。
LRMS (ES+) m/z:C26H24ClNO5S+H [(M+H)+]の計算値:498;実測値:498。
LRMS (ES+) m/z:C22H19ClN2O4S2+H [(M+H)+]の計算値:475;実測値:475。
LRMS (ES+) m/z:C24H20F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:471;実測値:471。
LRMS (ES+) m/z:C25H23FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:467;実測値:467。
LRMS (ES+) m/z:C25H22F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:485;実測値:485。
LRMS (ES+) m/z:C25H22F2N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:485;実測値:485。
LRMS (ES+) m/z:C26H26N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:463;実測値:463。
LRMS (ES+) m/z:C26H26N2O4S+H [(M+H)+]の計算値:463;実測値:463。
LRMS (ES+) m/z:C25H23FN2O4S+H [(M+H)+]の計算値:467;実測値:467。
LRMS (ES+) m/z:C25H24N2O5S+H [(M+H)+]の計算値:465;実測値:465。
4-アミノ-3-{3-[3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド
HRMS (ES+) m/z:C30H33N5O6S+H [(M+H)+]の計算値:592.2225;実測値:592.2220。
HRMS (ES+) m/z:C19H19N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:386.1169;実測値:386.1170。
HRMS (ES+) m/z:C21H21N3O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:434.1145;実測値:434.1147。
HRMS (ES+) m/z:C23H25N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:440.1639;実測値:440.1637。
HRMS (ES+) m/z:C24H28N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:469.1904;実測値:469.1905。
HRMS (ES+) m/z:C23H26N4O5S+H [(M+H)+]の計算値:471.1697;実測値:471.1699。
HRMS (ES+) m/z:C19H20N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:401.1278;実測値:401.1281。
HRMS (ES+) m/z:C21H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:427.1435;実測値:427.1437。
HRMS (ES+) m/z:C21H22N4O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:449.1254;実測値:449.1257。
HRMS (ES+) m/z:C23H26N4O4S+H [(M+H)+]: 455.1748;実測値:455.1752。
HRMS (ES+) m/z:C18H18N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:387.1122;実測値:387.1122。
HRMS (ES+) m/z:C18H19N5O4S+Na [(M+Na)+]の計算値:424.1050;実測値:424.1052。
LRMS m/z:C25H24FN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:482;実測値:482。
LRMS m/z:C25H23F2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:500;実測値:500。
LRMS m/z:C26H27N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:478;実測値:478。
LRMS m/z:C24H21F2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:486;実測値:486。
LRMS m/z:C25H24FN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:482;実測値:482。
LRMS m/z:C25H23F2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:500;実測値:500。
LRMS m/z:C26H27N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:478;実測値:478。
LRMS m/z:C25H23F2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:500;実測値:500。
LRMS m/z:C24H21F2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:486;実測値:486。
HRMS (ES+) m/z:C22H20N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:437.1278;実測値:437.1278。
HRMS (ES+) m/z:C22H21N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:452.1387;実測値:452.1385。
HRMS (ES+) m/z:C17H13ClN2O5S+H [(M+H)+]の計算値:393.0307;実測値:393.0308。
HRMS (ES+) m/z:C17H15ClN2O3S+H [(M+H)+]の計算値:363.0565;実測値:363.0565。
HRMS (ES+) m/z:C23H18Cl2N2O5S2+H [(M+H)+]の計算値:537.0107;実測値:537.1015。
HRMS (ES+) m/z:C23H20ClN3O5S2+H [(M+H)+]の計算値:518.0606;実測値:518.0602。
HRMS (ES+) m/z:C23H21ClN4O5S2+H [(M+H)+]の計算値:533.0715;実測値:533.0710。
HRMS (ES+) m/z:C24H21Cl2N3O4S+H [(M+H)+]の計算値:518.0703;実測値:518.0706。
HRMS (ES+) m/z:C23H18ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:468.0780;実測値:468.0779。
HRMS (ES+) m/z:C23H20N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:449.1278;実測値:449.1279。
HRMS (ES+) m/z:C23H21N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:464.1387;実測値:464.1388。
HRMS (ES+) m/z:C24H22N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:463.1435;実測値:463.1430。
HRMS (ES+) m/z:C24H23N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:478.1544;実測値:478.1538。
HRMS (ES+) m/z:C23H18ClN3O4S+H [(M+H)+]の計算値:468.0780;実測値:468.0777。
HRMS (ES+) m/z:C23H20N4O4S+H [(M+H)+]の計算値:449.1278;実測値:449.1276。
HRMS (ES+) m/z:C23H21N5O4S+H [(M+H)+]の計算値:464.1387;実測値:464.1388。
HRMS (ES+) m/z:C25H21ClFN3O4S+H [(M+H)+]の計測値:514.0998;実測値:514.0995。
HRMS (ES+) m/z:C25H23ClN4O4S+H [(M+H)+]の計算値:511.1202;実測値:511.1198。
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド
HRMS (ES+) m/z:C27H28ClN5O5S+H [(M+H)+]の計算値:570.1573;実測値:570.1566。
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩
HRMS (ES+) m/z:C27H28ClN5O5S+H [(M+H)+]の計算値:570.1573;実測値:570.1567。
HRMS (ES+) m/z:C25H24ClN5O4S+H [(M+H)+]の計算値:526.1311;実測値:526.1306。
In vitroキナーゼアッセイ
In vitro酵素活性を、基質として6H-MEKを用いるHTRFアッセイ(用量反応)を使用して、c-Rafにより決定した。
このアッセイは、基質として6H-MEKを利用する。c-Rafリン酸化時に、リン酸化された6H-MEKは、ウサギ抗-ホスホ-MEK1/2抗体、Eu-標識した抗-ウサギ抗体、及びAPC-標識した抗-6H抗体で検出される。
c-Raf酵素は、EE-タグを付けたクローン化されたヒトc-Rafであり、並びにリン酸化され(バキュロウイルスHi5細胞内でv-src-FLAGと同時-発現された)、0.2mg/mL(2.74μM、推定分子量73kD)であり、かつ-15℃で貯蔵された。野生型完全長6H-MEKを、基質として4.94mg/mL(154.4μM、推定MW 32kD)で使用し、-15℃で貯蔵した。
キナーゼアッセイ緩衝液(KAB):50mM HEPES (Hyclone)(pH7)、10mM MgCl2、1mM DTT、0.1mM Na3V2O4、及び0.2mg/mL BSAを調製する。
KAB中6H-MEK (150nM)を調製する。40μL/ウェルをWeidmanプレートへ添加する。
KAB中ATP (66μM)を調製する。
KAB中c-Raf (60nM)を調製する。25μL/ウェルをWeidmanプレートへ添加する。
化合物を、DMSO中2.4mMとなるよう希釈する。DMSO中3x希釈を10点行う。
DMSO溶液を2.5ul/ウェルで採取し、(3)のATP溶液を27.5μL/ウェルとなるよう添加する。Cybiwell上のアッセイプレートへ6H-MEKを12μL/ウェル添加し、引き続き(5)の溶液6μL/ウェル及び(4)の溶液6μL/ウェルを添加し、MEKリン酸化時にDMSO濃度2.1%である。
37℃で30分間インキュベーションする。
AB1:50mM HEPES(pH7)、0.2mg/mL BSA、及び53mM EDTA中、ウサギα-P-(Ser 217/221)-MEK-1/2抗体(ストック液を1:225)を調製する。
反応を停止するために、(8)の溶液6μL/ウェルをアッセイプレートへ添加し、37℃で30分間インキュベーションする。
AB2:50mM HEPES(pH7)及び0.2mg/mL BSA中のEu-α-ウサギIgG(9nM)及びα-6H-SureLight-APC(120nM)を調製する。
(10)の溶液を6μL/ウェルでアッセイプレートへ添加する。
スペクトルのクロストーク因子を決定するために、工程(6)から(9)に従い2試料を調製する。ブランク試料について、AB2を6μL/ウェルで添加する。クロストーク因子試料について、Eu-抗ウサギIgG(9nM)を6μL/ウェル添加する。
37℃で1時間インキュベーションする。
HTRFシグナルをEnvision上で615nm及び665nmで読みとる。スペクトルのクロストーク相関後、HTRFシグナルを標準化する。
実施例2の化合物 0.836μM
実施例7の化合物 0.022μM
実施例18の化合物 0.324μM
実施例14の化合物 2.016μM
Claims (32)
- 式(I-A)の化合物、又はそれらの医薬として許容できる塩:
R1は、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、-C(O)-NH-低級アルキル、-C(O)-NH-低級アルコキシ、オキソ及びNO2からなる群より選択され;
R3は、水素、低級アルキル、-OR4及び-NR4R5で置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R4及びR5は、水素;低級アルキル;OH又は低級アルコキシで置換された低級アルキルから選択されるか;又は
R4及びR5は、それらが結合した窒素原子と一緒に、モルホリニルを形成し;
Qは、水素又は下記の基であり
基-X-Y-は、-OCH2-、-CH2O-、-NHCO-、-CONH-、-O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2、-CH2CH2O-、-CF=CH-,-CH=CF-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-SCH2-、-NHSO2、-SO2NH-、-CH2S-、-SOCH2-、-CH2SO-、-SO2CH2-、-CH2SO2-、-S-、-CH=CH-及び低級アルキレンから選択され;
Wは、O又はNHであり;
nは、1又は2であり;
環Aは、アリール、ヘテロアリール又は置換されたヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環からなる群より選択され;並びに
環Bは、アリール、ヘテロアリール及び置換されたヘテロアリールからなる群より選択される。)。 - 式(I)の化合物、又はそれらの医薬として許容できる塩:
R1は、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ及びNO2からなる群より選択され;
R2は、低級アルケニル、低級アルキニル、メチルスルホニル、スルホンアミド、水素、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、NO2;スルホニル尿素、アミド、エステル、カルバモイル、カルバメート、尿素、及び-OR4又は-NR4R5により置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R3は、水素、低級アルキル、-OR4及び-NR4R5により置換された低級アルキルからなる群より選択され;
R4及びR5は、水素、低級アルキル、又は-OHもしくは低級アルコキシにより置換された低級アルキルから選択され;
X-Yは、-OCH2-、-CH2O-、-NHCO-、-CONH-、-O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2、-CH2CH2O-、-CF=CH-,-CH=CF-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-SCH2-、-CH2S-、-SOCH2-、-CH2SO-、-SO2CH2-、-CH2SO2-、-S-、-CH=CH-及び低級アルキレンからなる群より選択され;
Wは、-O-又は-NH-であり;
環Aは、アリール、ヘテロアリール又は置換されたヘテロアリール、シクロアルキル及びヘテロ環からなる群より選択され;並びに
環Bは、アリール、ヘテロアリール及び置換されたヘテロアリールからなる群より選択される。)。 - Qが、水素であり、残りの置換基は、請求項1記載の意味を有する、請求項1記載の化合物。
- R1が、-0-CH3又は-C(O)-NH-CH3であり;
R3が、置換されない又は-OHにより1度置換されたエチルであり;
Wは、-O-又は-NH-であり;並びに
環Bは、フェニル又はピリジニルである、請求項3記載の化合物。 - 環Aが、ピリミジニル、ピリジニル、ピペリジニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロ-ピラニル、フェニル、ピラゾリル又はチオフェニルから選択され;及び
環Bが、ピリミジニル、2-オキソ-ピリミジニル又はフェニルである、請求項5記載の化合物。 - 環A及びBの両方が、フェニルである、請求項5記載の化合物。
- 基-X-Y-が、-OCH2-、-CH2O-、-NHCO-及び-CONH-から選択される、請求項1又は2記載の化合物。
- R1が、-CH3、-Cl及び-Fからなる群より選択される、請求項8記載の化合物。
- R2が、-Cl、-F、-CF3、-CONH2、アルコキシ、NR4R5、及び低級アルキルからなる群より選択される、請求項9記載の化合物。
- 4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルオキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルオキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;及び
4-アミノ-3-(3-ベンジルスルファニル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-(3-ベンジルスルファニル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-フェニルメタンスルホニル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-フェニルメタンスルホニル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;及び
4-アミノ-3-(3-フェノキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-(3-フェニルアミノ-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-ベンジルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンジルアミノ-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸;
4-アミノ-3-[3-(4-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(3-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸;
4-アミノ-3-[3-(3-シアノ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミドトリフルオロ酢酸塩;
3-(3-ベンジルオキシ-フェノキシメチル)-4-(2-ヒドロキシ-エトニルアミノ)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;及び
4-アミノ-3-(3-メトキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-(3-メトキシ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド塩酸塩;
4-アミノ-3-(3-ベンゾイルアミノ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミドトルエン-4-スルホン酸塩;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-フルオロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-フルオロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸トリフルオロ-酢酸塩;及び
4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(3-ヒドロキシ-プロピル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸プロピルアミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルアミド;
4-アミノ-3-{3-[(4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバモイル]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(1-メチル-ピペリジン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(5-メチル-ピリジン-2-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(1-メタンスルホニル-ピペリジン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[(4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバモイル]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[5-(3-カルバモイル-フェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(2-メチル-5-フェニルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(3-ヒドロキシ-プロピル)-アミドトリフルオロ-酢酸塩:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェノキシメチル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[2-(4-クロロ-フェニル)-ビニル]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[2-(4-クロロ-フェニル)-ビニル]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェノキシメチル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-メチルアミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-メトキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸メチルアミド;
3-[4-アミノ-7-(モルホリン-4-カルボニル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-3-イルメトキシ]-N-(4-クロロ-フェニル)-ベンズアミド;
4-アミノ-3-(3-シクロヘキシルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-[3-(1-メタンスルホニル-ピペリジン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(1-メチル-ピペリジン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-フェニルアミノメチル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミドトリフルオロ-酢酸塩;
4-アミノ-3-{3-[2-(4-クロロ-フェニル)-エトキシ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[2-(4-クロロ-フェニル)-エトキシ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(3-ヒドロキシ-プロピル)-アミド;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(3-ヒドロキシ-プロピル)-アミド塩酸塩;
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(3-ヒドロキシ-プロピル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩;
4-アミノ-3-(2-オキソ-1-フェネチル-1,2-ジヒドロ-ピリミジン-4-イルオキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-(2,6-ジオキソ-3-フェネチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イルメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-(2,6-ジオキソ-3-フェネチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イルメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-[2-メトキシ-5-(3-メトキシ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[5-(3,5-ジメトキシ-フェニルカルバモイル)-2-メトキシ-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[5-(4-クロロ-3-メチル-フェニルカルバモイル)-2-メトキシ-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(5-ベンジルカルバモイル-2-ニトロ-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(2-メチル-3-フェニルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3,5-ジメトキシフェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[2-ニトロ-5-(3-トリフルオロメトキシ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[2-メチル-3-(3-トリフルオロメトキシ-フェニルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-メタンスルホニル-フェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-クロロ-フェニルカルバモイル)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-[2-メチル-3-(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメトキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(3-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-[3-(2,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(4-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(2-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-[3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-{3-[3-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-ベンゾイルアミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-メチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-シクロプロピルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;
4-アミノ-3-(3-シクロペンチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-(3-シクロヘキシルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルカルバモイル)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-メチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-シクロプロピルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(3-シクロペンチルカルバモイル-フェノキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;
4-アミノ-3-(5-メチルカルバモイル-ピリジン-3-イルオキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-(5-メチルカルバモイル-ピリジン-3-イルオキシメチル)-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸、
4-アミノ-3-[3-(ピリミジン-5-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[3-(ピリミジン-5-イルメトキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[3-(4-クロロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[2-クロロ-5-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[2-クロロ-5-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;及び
4-アミノ-3-{3-[(6-メチル-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-{3-[(6-メチル-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-4-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-{3-[(ピリジン-4-カルボニル)-アミノ]-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-4-フルオロ-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-4-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル、
4-アミノ-3-[5-(3-クロロ-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ)-2-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド トルエン-4-スルホン酸塩、
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ]-2-メチル-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]-ピリジン-7-カルボン酸エチルエステル;及び
4-アミノ-3-{5-[3-クロロ-4-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-ベンゾイルアミノ]-2-メチル-フェノキシメチル}-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸アミド:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 4-アミノ-3-[3-(2-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(2-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3-フルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(2,5-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-メチル-5-(4-メチル-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド、
4-アミノ-3-[3-(3,4-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-5-メチル-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;及び
4-アミノ-3-[3-(2,3-ジフルオロ-ベンジルオキシ)-フェノキシメチル]-チエノ[3,2-c]ピリジン-7-カルボン酸(2-ヒドロキシ-エチル)-アミド:からなる群から選択される、請求項1又は2記載の化合物。 - 癌、白血病又はリンパ腫の治療のための、請求項1〜24のいずれか1項記載の化合物。
- 癌が、結腸直腸、乳房、肺、前立腺、膵臓、胃、膀胱、卵巣、メラノーマ、神経芽細胞腫、子宮頸部、腎臓又は腎性の癌から選択される、請求項25項記載の化合物。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載の化合物を、医薬として許容できる担体又は賦形剤と共に含有する医薬製剤。
- 癌、白血病又はリンパ腫の治療のための、請求項26記載の医薬製剤。
- 癌が、結腸直腸、乳房、肺、前立腺、膵臓、胃、膀胱、卵巣、メラノーマ、神経芽細胞腫、子宮頸部、腎臓又は腎性の癌から選択される、請求項28項記載の医薬製剤。
- 癌、白血病又はリンパ腫の治療のための医薬品製造に関する、請求項1〜24のいずれか1項記載の化合物の使用。
- 癌が、結腸直腸、乳房、肺、前立腺、膵臓、胃、膀胱、卵巣、メラノーマ、神経芽細胞腫、子宮頸部、腎臓又は腎性の癌から選択される、請求項30項記載の使用。
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