CN108002988B - 1，2-二（2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法 - Google Patents

1，2-二（2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种1，2‑二(2‑(2,6‑二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷制备方法，为克服现有技术存在的产物性状不明确、后处理不清晰及收率低等问题。本发明以2，6‑二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇为原料，包括以下步骤：(1)20℃搅拌，2，6‑二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇加入乙腈，加二环己基碳二亚胺，85℃反应60h，蒸干乙腈，得液体1；(2)1加二氯甲烷，过滤，1M氢氧化钠洗6次，饱和氯化钠洗2次，无水硫酸镁干燥，蒸干二氯甲烷，得液体2；(3)2加乙醚，升温35℃，过滤，冷却‑15℃，降温3h，取上层溶液，冷却‑15℃，降温48h，过滤，得白色粉末固体1，2‑二(2‑(2,6‑二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。本发明用于1，2‑二(2‑(2,6‑二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷制备。

Description

1，2-二（2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法。属有机合成。
背景技术
固体推进剂在贮存期内保持其化学性能不发生超过允许变化范围的能力称之为化学安定性。常用的硝化纤维素、硝化甘油等含硝酸酯基化合物是双基和改性双基推进剂中的主要能量组分，其硝酸酯键易于断裂(键能150.5～167.2kJ/mol)，产生热分解，放出大量的气体和热量，释放出的氮氧化物，又加速硝酸酯分解，形成自催化反应，导致推进剂力学性能、燃烧性能下降，甚至发生燃烧、爆炸等恶性事故。因此，含有硝酸酯基组分的推进剂在贮存条件下也会发生分解，致使推进剂安定性下降。为了延缓推进剂热分解，提高安定性，含硝酸酯类推进剂加入安定剂，用于吸收硝酸酯分解产生的酸、氮氧化物及其自由基，从而抑制或延缓硝酸酯的自催化分解反应。
目前，常用的化学安定剂有苯胺衍生物和苯酚类衍生物等，其代表化合物为N，N’-二甲基-N，N’-二苯脲(C2)、间苯二酚(Res)、二苯胺(DPA)、2-硝基二苯胺(2-NDPA)、N- 甲基对硝基苯胺(MNA)等。随着硝酸酯类高能推进剂的发展，国内提出研制战术型高能固体推进剂的要求。在战术型高能固体推进剂的研制过程中发现，已用于现高能固体推进剂(如NEPE型推进剂)的安定剂如N-甲基对硝基苯胺(MNA)反应活性较强，其可与战术型高能固体推进剂使用的固化剂(异氰酸酯)发生反应，从而限制了MNA的应用。因此，需要寻找一种既能满足高能固体推进剂的安定性，无晶析迁移现象发生，又不与固化剂反应的新型安定剂。
2015年，Patrick等选用2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇为原料，碳酸钾催化下合成了新型安定剂1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，并对其应用进行了探索。(Patrick G,Patrik K,Stefan E.Scale-up Studies of a New Stabilizer forNitrocellulose Proceedings of the 18th Seminar on New Trends in Research ofEnergetic Materials(NTREM),Pardubice,April 15– April 17,2015)。Patrick法的合成路线如下所示：
Figure BDA0001480799270000011
Patrick在其文章中先进行了小试制备产物，得到黄色液体，并使用了乙醇和丙酮对产物进行了重结晶，效果并不理想，并在文章中说明此液体化合物很难被分离；Patrick进而采用公斤法制备产物，得到了白色固体；并证明白色固体为产物，并声明放大量才可直接析出白色固体；Patrick并未对真正产物白色固体进行表征；未给出白色固体产物的纯度和熔点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的不足，提供一种产物形状明确、后处理方法清晰、反应收率较高的1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷制备方法。本发明的合成路线以2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇为原料，以二环己基碳二亚胺(DCC) 为催化剂，乙腈为溶剂，与二缩三乙二醇进行醚化反应，在经过后处理，得到产物1，2-二(2- (2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
本发明的1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，1，2-二(2-(2,6- 二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的结构式如(Ⅰ)所示：
Figure BDA0001480799270000021
以2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇为原料，其结构式分别如(Ⅱ)和(Ⅲ)所示，包括以下步骤：
(1)在温度20℃～30℃搅拌下，将2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙腈中，再向其中加入二环己基碳二亚胺(DCC)，在温度为85℃～95℃反应48h～60h，过滤固体，减压蒸馏出乙腈，得到橘黄色浑浊液体1；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲氧基苯酚、二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:2～2.3:2.2～2.5；
(2)向上述橘黄色浑浊液体1中加入二氯甲烷，滤去不溶物，使用1M氢氧化钠溶液洗2～4 次，再用饱和氯化钠溶液洗2～3次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体2；
(3)向上述黄色油状液体2加入乙醚，升温至30℃～35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃～-10℃，降温3h～4h，液体分层，取上层溶液，冷却至-15℃～-10℃，降温36h～48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
本发明优选的1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，包括以下步骤： (1)20℃搅拌下，将2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙腈中，再向其中加入二环己基碳二亚胺，85℃反应60h，减压蒸馏出乙腈，得到橘黄色浑浊液体1；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲氧基苯酚、二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:2.2:2.4；
(2)向上述橘黄色浑浊液体1中加入二氯甲烷，滤去不溶物，使用1M氢氧化钠溶液洗3次，再用饱和氯化钠溶液洗2次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体2；
(3)向上述黄色油状液体2加入乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层溶液，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
本发明的优点：
本发明明确产物形状为白色固体，并进行了熔点测试，而对比文献并未对产物形状进行明确说明；使用二缩三乙二醇和二环己基碳二亚胺代替1，2-(二氯乙烷基)乙烷和碳酸钾，避免使用含氯试剂，避免生成氯化钾，反应不使用氮气保护，而对比文件中需要氮气保护；本发明的后处理方法明确简便，乙醚重结晶一次后，纯度达到98％以上，而对比文献小试中并未给出效果较好的重结晶方法，公斤化时需要乙醚重结晶三次；本发明的合成方法收率较高，反应的总收率可达到84％，而对比文件中的公斤化合成方法的收率为63％。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
在温度20℃搅拌下，将16.94g(110mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应60h 后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗3次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到17.62g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率83.51％，纯度98.34％，熔点59℃～60℃。
结构鉴定：
IR(KBr)ν:3448,3027,3097,2940,2890,2865,2839,1607,2190,1803,1567,1499,1478,1444,1373,1294,1255,1135,1105,1047,1021,910,847,774,733,698,615,588 cm-1.
1H NMR(CDCl3-d6):δ6.96(2H,t),6.55(4H,d),4.14(4H,t),3.82(12H,s),3.74(4H,t)；
13C NMR(CDCl3-d6)δ153.7,137.2,123.7105.4,72.2,70.5,56.1；
元素分析：分子式C7H9N9O8
理论值：C,62.55；H,7.14；O,30.30.
实测值：C,62.21；H,7.16；O,30.63.
上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
实施例2
在温度20℃搅拌下，将16.94g(110mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应 40h后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗3次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到16.77g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率79.44％，纯度98.41％，熔点59℃～60℃。
实施例3
在温度20℃搅拌下，将16.94g(110mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应 60h后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗2次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-15℃，降温24h，过滤溶液，得到17.95g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率85.04％，纯度95.33％，熔点59℃～60℃。
实施例4
在温度20℃搅拌下，将15.42g(100mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应60h后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗3次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-15℃，降温24h，过滤溶液，得到16.92g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率80.12％，纯度98.33％，熔点59℃～60℃。
实施例5
在温度20℃搅拌下，将16.94g(110mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应60h 后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗3次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-10℃，降温48h，过滤溶液，得到17.79g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率84.23％，纯度94.21％，熔点59℃～60℃。
实施例6
在温度20℃搅拌下，将18.49g(119.93mmol)2，6-二甲氧基苯酚和7.5g(50mmol)二缩三乙二醇加入100ml乙腈中，向其加入二环己基碳二亚胺24.72g(120mmol)，升温至85℃，反应60h后，反应液用50ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；
对上述二氯甲烷萃取液使用50ml 1M氢氧化钠溶液洗3次，再用50ml饱和氯化钠溶液 (20℃)洗2次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；
向上述黄色油状液体加入25ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层淡黄色溶液，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到17.80g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率84.28％，纯度98.35％，熔点59℃～60℃。

Claims (2)

1.一种1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的结构式如(Ⅰ)所示：
Figure FDA0001480799260000011
以2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇为原料，其结构式分别如(Ⅱ)和(Ⅲ)所示，包括以下步骤：
(1)在温度20℃～30℃搅拌下，将2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙腈中，再向其中加入二环己基碳二亚胺，在温度为85℃～95℃反应48h～60h，过滤固体，减压蒸馏出乙腈，得到橘黄色浑浊液体1；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲氧基苯酚、二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:2～2.3:2.2～2.5；
(2)向上述橘黄色浑浊液体1中加入二氯甲烷，滤去不溶物，使用1M氢氧化钠溶液洗2～4次，再用饱和氯化钠溶液洗2～3次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体2；
(3)向上述黄色油状液体2加入乙醚，升温至30℃～35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃～-10℃，降温3h～4h，液体分层，取上层溶液，冷却至-15℃～-10℃，降温36h～48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
2.根据权利要求1所述的1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)20℃搅拌下，将2，6-二甲氧基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙腈中，再向其中加入二环己基碳二亚胺，85℃反应60h，减压蒸馏出乙腈，得到橘黄色浑浊液体1；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲氧基苯酚、二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:2.2:2.4；
(2)向上述橘黄色浑浊液体1中加入二氯甲烷，滤去不溶物，使用1M氢氧化钠溶液洗3次，再用饱和氯化钠溶液洗2次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体2；
(3)向上述黄色油状液体2加入乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温3h，液体分层，取上层溶液，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷。
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