JP4886369B2 - 熱剥離性を有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明にかかる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」とも称する)は、(A)1分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物、及び(C)光重合開始剤を含有する樹脂成分と、(D)熱膨張性マイクロカプセルとを含む組成物である。さらに、上記樹脂成分は、(B)1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物を含有することが好ましい。また、本発明にかかる樹脂組成物には、上記樹脂成分及び熱膨張性マイクロカプセルに加えて、(E)その他の成分を含有させることもできる。ここで、本発明にかかる樹脂組成物の各構成成分について、具体的に説明する。なお、本明細書において、「(メタ)アクリレート」なる用語は、アクリレート及びメタクリレートの総称として用いる。
本発明にかかる樹脂組成物の上記樹脂成分には、1分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物が含有される。上記1分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物は、多官能基を有する(メタ)アクリレートオリゴマーであり、分子量が中高分子量のものであることが好ましい。上記中高分子量とは、具体的には、重量平均分子量500〜30000であることが好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量」とは、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィーにより測定した分子量をポリスチレン換算した値である。
本発明に用いることが可能なウレタン(メタ)アクリレートとしては、ポリカーボネート変性ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル変性ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエーテル変性ウレタン(メタ)アクリレート、ポリオレフィン変性ウレタン(メタ)アクリレート等を挙げることができる。特に、ポリオールと有機ポリイソシアネート反応物に、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを反応させた化合物等を好ましく用いることができる。
本発明に用いることが可能なポリエステル(メタ)アクリレートとしては、ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を付加反応させた化合物である。具体的には、文献「UV・EB硬化材料」の74〜75頁に記載されているような化合物等が挙げられる。上記エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。芳香族エポキシ樹脂としては、具体的には、レゾルシノールジグリシジルエーテル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールフルオレン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル;フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;グリシジルフタルイミド;o−フタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。脂肪族エポキシ樹脂としては、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4ーブタンジオール及び1,6−ヘキサンジオール等のアルキレングリコールのジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル;ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル;トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル、並びにペンタエリスリトール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ、トリ又はテトラグリジジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル;水素添加ビスフェノールA及びそのアルキレンオキシド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル;テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル;ハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。これら芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂以外にも、トリアジン核を骨格に持つエポキシ化合物、例えばTEPIC[日産化学(株)]、デナコールEX−310[ナガセ化成(株)]等が挙げられる。さらに、文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の289〜296頁に記載されているような化合物等が挙げられる。本発明では、上記アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等を用いることが好ましい。
本発明に用いることが可能なポリエーテル(メタ)アクリレートとしては、ポリアルキレングリコール(メタ)ジアクリレートがあり、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明に用いることが可能なポリオレフィン(メタ)アクリレートとしては、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水添ポリイソプレンポリオール等と(メタ)アクリル酸の脱水縮合物や、ポリブタジエン、ポリイソプレン等のエポキシ変性物への(メタ)アクリル酸付加物等が挙げられる。
上記樹脂成分には、1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物が含有される。上記1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物を含有させることによって、上記樹脂組成物の粘度を低減させ、作業性を改善することができる。また、上記樹脂組成物の硬化物の物性や接着強度、剥離性、及び保存安定性を調節することができる。
本発明にかかる樹脂組成物の樹脂成分には、光重合開始剤が含有される。上記光重合開始剤としては、一般的に用いられるラジカル性光重合性開始剤を用いることができる。具体的には、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインプロピルエーテル等のベンゾイン;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン及びN,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン;2−メチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン及び2−アミルアントラキノン等のアントラキノン;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン及び2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン;アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルメチルケタール等のケタール;ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン;並びに2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4’−トリメチルペンチルホソフィンオキサイド、カンファーキノン等を挙げることができる。
上記熱膨張性マイクロカプセルとは、低沸点炭化水素(炭素数1〜8の炭化水素、例えば、イソブタン、ペンタン、石油エーテル、ヘキサン、オクタン、イソオクタン等)をガスバリア性のある高分子外殻材(塩化ビニリデン系共重合体、アクリロニトリル系共重合体、又は塩化ビニリンデン−アクリロニトリル共重合体)でマイクロカプセル状に包み込んだ微小球体である。当該熱膨張性マイクロカプセルは、加熱することによって高分子外殻材が軟化するとともに、殻内のガス圧が増すことで体積が数倍から100倍程度まで急激に膨張する。本発明では、この膨張力により、上記樹脂組成物の硬化物を剥離させる。このような熱膨張性マイクロカプセルは、一般に乳化重合によって合成される。例えば、分散剤の入った水中に、高分子外殻材を形成するポリマーの単量体、重合開始剤、及び発泡剤(低沸点炭化水素)を投入し、高速で攪拌して乳化させる。その後、重合反応によって得た水分散微粒子を乾燥することによって、熱膨張性マイクロカプセルを得ることができる(特公昭42−26524号を参照)。このようにして製造される熱膨張性マイクロカプセルの平均粒子径は3〜50μm程度である。本発明においても、平均粒子径が3〜50μmである熱膨張性マイクロカプセルを用いることが好ましい。
本発明にかかる樹脂組成物には、上記樹脂成分、及び熱膨張性マイクロカプセルに加えて、ヒュームドシリカ等の粘度調整剤;シリカ、アルミナ、ポリマー粒子等の充填剤;シランカップリング剤;可塑剤;粘着性付与剤;顔料;染料;及び各種安定剤等の種々の添加剤を加えることができる。
本発明にかかる樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射により、短時間で硬化する。上記活性エネルギー線としては、紫外線又は可視光線等を用いることができる。特に、本発明にかかる樹脂組成物は、波長380〜600nmの活性エネルギー線の照射により、硬化することが好ましい。
本発明にかかる樹脂組成物は、接着強度が高い。具体的には、上記樹脂組成物の接着強度は、引張りせん断接着強さが1.0MPa以上であることが好ましい。また、クロス引張り接着強さが、0.2MPa以上であることが好ましい。上記範囲内であれば、上記樹脂組成物を仮固定用の接着剤やマスキング剤として好適に用いることができる。
本発明にかかる樹脂組成物は、上記活性エネルギー線照射により被着体上で硬化した後、上記樹脂組成物の硬化物を加熱することにより、当該硬化物を上記被着体から剥離することができる。上記硬化物を剥離する際の加熱温度は、特に限定されるものではないが、70〜200℃の範囲内とすることが好ましく、80〜150℃の範囲内とすることがより好ましく、90〜120℃の範囲内とすることがさらに好ましい。上記範囲内であれば、被着体を熱変形させたり、熱劣化させたりすることなく、上記硬化物を被着体から剥離させることができる。一方、上記加熱温度が70℃未満となると、熱膨張性マイクロカプセルの発泡性が不十分となって、剥離が困難となったり、剥離に要する時間が異常に長くなったりする場合がある。また、上記加熱温度が200℃を超えると、被着体自身が熱変形したり、熱劣化したりすることがある。さらに、上記硬化物自体の熱分解により糊残りが生じたりする恐れがある。
本発明にかかる樹脂組成物は、耐エッチング液性が高い。具体的には、フッ酸含有のエッチング液に対して、耐性を有することが好ましい。特に、本発明にかかる樹脂組成物では、フッ酸含有のエッチング液に浸漬しても、ガラスなどの基材との剥離がなく、また基材自体の腐食が見られないことが好ましい。このような基材との剥離や、基材自体の腐食の状態は、目視や、場合によっては光学顕微鏡によって確認することができる。
本発明にかかる樹脂組成物は、高い保存安定性を有する。具体的には、23℃、褐色のガラス瓶又は黒色のポリエチレン製容器内で保管することにより、1ヶ月以上、物性に影響を与えることなく保存可能な保存安定性を有することが好ましい。なお、本発明にかかる樹脂組成物の保管は、褐色のガラス瓶や黒色のポリエチレン製容器内での保管に限定されるものではなく、遮光条件で保管できる方法であれば、どのような方法で行ってもよい。
<II.活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の利用>
本発明にかかる樹脂組成物は、上述したように、活性エネルギー線硬化性、接着性、熱剥離性、耐エッチング液性及び保存安定性の全てが優れている。したがって、本発明にかかる樹脂物は、必要なときには物品を接着し、接着が不要となったときには剥離させることが求められる用途に好適に用いることができる。例えば、物品に対して、切削や研磨等の加工を行う際の仮固定用の接着剤として用いることができる。仮固定用の接着剤として用いる場合、例えば、従来公知の塗布法により、物品に対して上記樹脂組成物を塗布し、その上に当該物品と接着させたい他の物品を重ね、積層状態とした後、紫外線又は可視光線等の活性エネルギー線を照射して、上記樹脂組成物を硬化させることにより、仮固定することができる。また、重ね合わされた物品と物品との間に、上記樹脂組成物を浸透して積層した状態とした後、活性エネルギー線を照射して、上記樹脂組成物を硬化させることにより、仮固定することができる。さらに、本発明にかかる樹脂組成物を積層接着とは異なるポッティング接着や含浸による方法で仮固定することも可能である。また、本発明にかかる樹脂組成物は、部分的なマスキング剤として使用することも可能である。例えば、マスキング剤として用いる場合、マスキングが必要な個所に本発明の樹脂組成物を塗布する。その後、活性エネルギー線を照射して硬化させることにより、マスキングを行うことができる。
まず、ウエットエッチング法による半導体基板加工において、本発明にかかる樹脂組成物を用いる実施形態について、説明する。図1は、本発明にかかる樹脂組成物をマスキング剤として用いて、ウエットエッチング法により半導体基板を加工する工程を模式的に示す図である。図1における基板11は、シリコンウエハのように半導体の基板に用いられる基板である。また、樹脂組成物31、樹脂硬化物32、及び加熱後樹脂硬化物33は、それぞれ、本発明にかかる樹脂組成物、当該樹脂組成物を硬化させた硬化物、及び当該硬化物を加熱して剥離可能な状態とした硬化物を指す。
本発明にかかる樹脂組成物は、紫外線などの活性エネルギー線によって露光されると、露光された部分が硬化する。したがって、本発明にかかる樹脂組成物は、半導体装置製造などで使用しているフォトレジストの代替物として用いることができる。ここで、本発明にかかる樹脂組成物をフォトレジスト代替物として利用する実施形態について、図3に基づき説明する。
本発明にかかる樹脂組成物は、上述したように、接着強度が強力である。そのため、大面積の平板ガラスの仮固定用途に対しても好適に利用できる。具体的には、ガラス板をエッチングする際、保護シートの仮固定用の接着剤として用いることも可能である。ここで、本発明にかかる樹脂組成物を保護シートの仮固定用の接着剤に用いて、ガラス板を所望の厚みにエッチングする実施形態について、図4を用いて説明する。なお、説明の便宜上、図1〜3で用いた部材と同一の機能を有する部材には同一の部材番号を付記し、その説明を省略する。
樹脂組成物を褐色ガラス瓶中、23℃で1週間保存した。熱膨張性マイクロカプセルの浮遊又は沈降等の分離の有無を外観から観察した。また、内容物をスパチュラでかき混ぜて、ゲル化物が生じていないか、粘度が著しく変化していないかを確認した。なお、保存安定性の評価は、表1では、糸曳きの有無を目視で確認し、糸曳きがなかったときを○、糸曳きがあったときを△、底部での凝集があったときを×と示した。
樹脂組成物を使用して2mm厚の層を形成し、250W高圧水銀灯にて100mW/cm2(365nm)の照度にて紫外線照射を行い、底面の硬度が飽和するまでに要した光照射量を評価した。
JIS K 6850の引張りせん断接着強さ試験方法に準じて測定した。接着面積は半径5mmの円又は縦25mm×横12.5mmの長方形とした。光照射条件としては、100mW/cm2(365nm)、30秒間で行なった。
スライドガラス(26mm×76mm×1.2mm厚)の中央部に樹脂組成物を塗布し、もう1枚のスライドガラスを交差させ十字状にして貼りあわせた。接着面積は半径が約5mmの円となるようにした。光照射条件としては、100mW/cm2(365nm)、30秒間で行った。硬化後、各々のスライドガラスの両端を面に垂直方向、それぞれ反対方向に力をかけ、剥離した際の強度を接着面積で割り込んだ値をクロス引張り接着強さとした。
スライドガラス(26mm×26mm×1.2mm厚)2枚の中心部に厚さ200μmのスペーサーを挟み込み、樹脂組成物をスライドガラスの4辺に5mm以下だけ染み込ませ、1.5kWメタルハライドランプにて2000mJ/cm2の紫外線照射を行い硬化させた。その後、上記処理を施したスライドガラスを40℃に加熱したエッチング液に90分間浸漬した。次に、樹脂組成物の硬化物に囲まれたガラス板の中央部に腐食が無いことを目視で確認した。なお、耐エッチング液性の評価は、表1では、マスキングしたガラスの内部を目視で観察し、ガラスに腐食がなく、かつガラスと樹脂組成物との間に剥離がないものを○で示した。また、ガラスに腐食はないものの、剥離が認められたものを△で示し、ガラスの腐食が認められたものを×で示した。
スライドガラス(26mm×76mm×1.2mm厚)2枚の両端に200μm厚のスペーサーを挟んで、樹脂組成物を介して26mm幅×約70mm長で積層した。1.5kWメタルハライドランプにて2000mJ/cm2の紫外線照射を行い硬化させた。次に、上記の処理を施したスライドガラスを、90〜100℃の熱水に浸漬し、剥離に要する時間を測定した。また、剥離後の状態に関して、ガラス表面に接着剤が残っているか否かを目視で確認した。その結果、全く痕跡無く剥離した場合を○、樹脂の痕跡が発生した数が50%以下のものは△、50%以上の確率でガラス上に樹脂の一部が残った場合を×として評価した。
(A)成分のポリカーボネート系ウレタンアクリレートオリゴマー(重量平均分子量:約16000)11部、ポリエステルアクリレート11部、(B)成分のラウリルアクリレート45部、(C)成分の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド3部、並びに(D)成分の熱膨張性マイクロカプセルとしてマツモトマイクロスフェアーF−36D 30部(平均粒子径5〜15μm、熱膨張開始温度75〜85℃)、及びヒュームドシリカであるアエロジルR202 0.3部を常法に従い攪拌混合することにより、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。こうして得られた樹脂組成物を、上記の方法に従い、その物性を評価した。それらの結果を表1に示す。
各成分を表1に示す組成に変更する以外は実施例1と同様の方法で活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を製造した。得られた樹脂組成物について、上記の方法にしたが、その物性を評価した。それらの結果を表1にそれぞれ示す。
各成分を表1に示す組成に変更する以外は、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造した。得られた樹脂組成物を使用して実施例1と同様に評価した。それらの結果を表1に示す。
11 基板
12 平板ガラス
20 紫外線(UV)
31 樹脂組成物(活性エネルギー線硬化型樹脂組成物)
32 樹脂硬化物
33 加熱後樹脂硬化物
40 エッチャント
50 熱水
60 薬液
61 有機溶剤
70 スペーサー
80 耐エッチング性を有する保護シート
90 被加工膜
100 フォトマスク
110 フォトレジスト
Claims (9)
- 1分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物と、光重合開始剤とを少なくとも含有する樹脂成分と、
熱膨張性マイクロカプセルと、
を含み、
上記樹脂成分が、1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物をさらに含有し、
上記1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物として、(a)ヒドロキシル基、カルボキシル基及びエポキシ基を含まず、芳香族環を有するモノ(メタ)アクリレート、及び(b)ヒドロキシル基、カルボキシル基及びエポキシ基を含まず、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレートの少なくとも一方を含有する
ことを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 上記1分子中にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物が、ウレタン(メタ)アクリレート又はエポキシ(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物として、(c)直鎖アルキル基又は分岐アルキル基を有するモノ(メタ)アクリレート、及び(d)ヒドロキシル基、カルボン酸基、又はエポキシ基を有するモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1つのモノ(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記(a)ヒドロキシル基、カルボキシル基及びエポキシ基を含まず、芳香族環有するモノ(メタ)アクリレート、及び(b)ヒドロキシル基、カルボキシル基及びエポキシ基を含まず、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレートの合計含有量が、上記樹脂成分の合計重量に対して、30質量%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記1分子中にエチレン性不飽和基を1個有する化合物として、(d)ヒドロキシル基、カルボキシル基又はエポキシ基を含むモノ(メタ)アクリレートをさらに含有することを特徴とする請求項3又は4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記(d)ヒドロキシル基、カルボキシル基又はエポキシ基を含むモノ(メタ)アクリレートの含有量が、上記樹脂成分100質量部に対して5〜40質量%であることを特徴とする請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記光重合開始剤が、380nm〜600nmの可視光感光性を有する光重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 上記熱膨張性マイクロカプセルの含有量が、上記樹脂成分100質量部に対して、10〜100質量部であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- ヒュームドシリカをさらに含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
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