JP6570807B2 - 活性エネルギー線重合性組成物、コート剤、および接着剤とそれらを用いてなる積層体 - Google Patents
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Description
エポキシアクリレートオリゴマー(M1)および/またはポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)とを含有する活性エネルギー線重合性組成物に関する。
ただし、活性エネルギー線重合性組成物は(1)、(2)であることを特徴とする。
(1)エポキシアクリレートオリゴマー(M1)は、
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてなる。
(2)ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)は、
多塩基酸及び多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルと、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、水酸基含有α,β−エ チレン性不飽和二重結合基含有化合物、エポキシ基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有 化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてな る。
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物と、
多塩基酸とを反応させてなることを特徴とする上記活性エネルギー線重合性組に関する。
ただし、ウレタンアクリレートオリゴマー(M3)は、
多価アルコール及び多価イソシアネートを重付加反応させたウレタンプレポリマーと、
水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてなる。
エポキシアクリレートオリゴマー(M1)および/またはポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)とを含有する活性エネルギー線重合性接着剤に関する。
ただし、活性エネルギー線重合性組成物は(1)、(2)であることを特徴とする。
(1)エポキシアクリレートオリゴマー(M1)は、
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてなる。
(2)ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)は、
多塩基酸及び多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルと、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、水酸基含有α,β−エ チレン性不飽和二重結合基含有化合物、エポキシ基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有 化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてなる。
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物と、
多塩基酸とを反応させてなることを特徴とする上記活性エネルギー線重合性接着剤に関する。
ただし、ウレタンアクリレートオリゴマー(M3)は、
多価アルコール及び多価イソシアネートを重付加反応させたウレタンプレポリマーと、
水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応させてなる。
例えば、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド〔N−ヒドロキシエチルアクリルアミドとN−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有の(メタ)アクリルアミド類;
化合物(X)としては、基材との密着性の観点から、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリル酸エステル、ε−カプロラクトン1〜2mol付加(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の炭素数2〜18であるα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。
反応系全体の「カルボキシル基量」と「エポキシ基量」のバランスが当mol量±10%を越えると、カルボキシル基、またはエポキシ基が本発明の活性エネルギー線重合性組成物に残り、保存中に反応が進むなどで保存安定性が悪くなるため好ましくない 。
上記、多塩基酸としては、エポキシアクリレートオリゴマー(M1)の原料として前記したものを任意に使用できる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミンなどが使用できる。
ノルボルネンおよび/またはノルボルナン骨格を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(c2)としては、ノルボルネンおよび/またはノルボルナン骨格とエチレン性不飽和二重結合を1個以上有していればよく、例えばジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和二重結合が1個の3-ヒドロキシ-1-アダマンチルアクリレート、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート、2-エチル-2-アダマンチルアクリレートは、接着性が優れるため特に好ましい。
例えば、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロブチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロオクチル、(メタ)アクリル酸トリフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−トリフルオロメチルエチル、(メタ)アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキシルエチル、(メタ)アクリルプロペン酸2−パーフルオロデシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの(メタ)アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類;
例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類;
例えば、エチルビニルエーテル、1−プロピルビニルエーテル、2−プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、iso−ブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−アミルビニルエーテル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、iso−オクチルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、iso−ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類;
例えば、(メタ)アリルクロロシラン、(メタ)アリルトリメトキシシラン、(メタ)アリルトリエトキシシラン、(メタ)アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン等のアルコキシシリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;
例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類;
2−メチル−2−プロペニルスルホン酸アンモニウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸ナトリウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸カリウム等の2−メチル−2−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類;
例えば、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、2−プロペンニトリル、(メタ)アクリル酸2−シアノエチルなどのニトリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;
例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、1,3−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類;
例えば、アレン、1,2−ブタジエン、1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエンなどのジエン類;
例えば、cis−コハク酸ジアリル、2−メチリデンコハク酸ジアリル、(E)−ブタ−2−エン酸ビニル、(Z)−オクタデカ−9−エン酸ビニル、(9Z,12Z,15Z)−オクタデカ−9,12,15−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物類;
また、その他のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(m)として、(メタ)アクリル酸グリシジル、4−(グリシジルオキシ)ブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸(3−メチル−3−オキセタニル)メチル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシルメチルなどの3員環または4員環の酸素原子を有する複素環含有(メタ)アクリル酸エステル類を使用し、さらに、必要に応じて公知の光酸発生剤、たとえば、UVACURE1590(ダイセル・サイテック製)、CPI−110P(サンアプロ製)、などのスルホニウム塩やIRGACURE250(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)、WPI−113(和光純薬製)、Rp−2074(ローディア・ジャパン製)等のヨードニウム塩などに例示されるものを併用する事で、架橋が進み熱や湿度に対する耐久性に優れるコート層や接着層を形成するため好ましい。
本発明における活性エネルギー線重合性組成物は、活性エネルギー線重合性組成物層の膜厚が使用用途によって、0.1〜6μmの場合には、粘度は1〜1500mPa・sであることが重要であり、好ましくは10〜1300mPa・sであり、20〜1000mPa・sであることがより好ましい。粘度が1500mPa・sより高いと基材(F)に塗工した場合、0.1〜6μmの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が1mPa・sより低いと活性エネルギー線重合性組成物層の膜厚制御が困難になる。
常法にしたがって適当な方法で基材の片面、または両面に活性エネルギー線重合性組成物を塗工して、塗布層に活性エネルギー線を照射し、α,β−不飽和結合基を有する化合物を活性エネルギー線重合させることにより重合硬化させ、活性エネルギー線重合性組成物の硬化層を得る事ができる。この場合、本発明の活性エネルギー線重合性組成物は基材のコート層となる。
また、常法にしたがって適当な方法で基材の片面、または両面に活性エネルギー線重合性組成物を塗工して、さらに別の基材を活性エネルギー線重合性組成物の面に積層し、塗布層に活性エネルギー線を照射することで積層体を形成することもできる。活性エネルギー線の照射は積層の前でも、後でも構わない。この場合、本発明の活性エネルギー線重合性組成物は基材の接着層となる。
活性エネルギー線重合性組成物層の要求膜厚が使用用途によって、0.1〜6μmの場合には、活性エネルギー線重合性組成物層の厚さは、0.1〜6μmの薄膜塗工であることが好ましく、0.1μm〜3μmであることがより好ましい。0.1μm未満では、十分な密着性や接着力が得られないことがあり、3μmを超えても密着性や接着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い。
本発明の活性エネルギー線重合性組成物を基材等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工や厚膜塗工等、用途により使用可能であり、特に制限はない。
本発明の活性エネルギー線重合性組成物が使用されは基材(F)としては、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等、特に制限無く使用できる。一方、二つ以上の基材(F)を貼り合わせる接着剤として使用する場合には、活性エネルギー線を照射して重合させるために、活性エネルギー線を透過し易い基材を使用する必要があり、特に透明フィルムや透明ガラス板を使用する事が好ましい。片方を活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用した場合でも、もう片方を透明フィルムや透明ガラス板を使用し、透明フィルムや透明ガラス板側から照射し、重合硬化を行えば使用は可能である。
本発明の透明フィルムの積層体は、本発明の活性エネルギー線重合性組成物を活性エネルギー線重合性接着剤として用い、以下のようにして得ることができる。
本発明の透明フィルムは、ディスプレイやタッチパネル等の情報通信機器等の光学フィルムに使用する事ができる。
光学用積層体の基本的積層構成は、透明フィルム/接着層/透明フィルム、あるいは透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルムのようなシート状の積層体である。さらには、透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/(透明フィルムまたはガラス、あるいは光学成形体)のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学素子用積層体として使用される。
透明フィルムの厚さは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性等の作業性、薄層性などの点より1〜500μm程度である。特に1〜300μmが好ましく、5〜150μmがより好ましい。
本発明における光学素子用積層体としては、上記の各種透明フィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、上記透明フィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能(光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、HAZE等の諸機能)を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルムは単独で、または数種の光学フィルムをコート剤や接着剤で多層に積層されて光学素子用積層体として使用される。例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム(プリズムシートともいう)、導光フィルム(導光板ともいう)等が挙げられる。
透明フィルムである第2の保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第2の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、
また、「重量平均分子量」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8220GPC」を使用した測定した数値であり、分離カラム:東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「TSK−GEL SUPER H4000」、「TSK−GEL SUPER H3000」、および「TSK−GEL SUPER H2000」を4本直列に繋ぎ、移動相に温度40℃のテトラヒドロフランを用いて、0.6ml/分の流速で測定したポリスチレン換算重量平均分子量である。
また、本発明で言う酸価は次のように測定した。共栓三角フラスコ中に試料を、約1g精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
乾燥状態の樹脂の値として、酸価(mgKOH/g)を次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製:JER1007P、エポキシ当量2250)を96.9部、アクリル酸を3.2部、ヒドロキノンモノメチルエーテルを0.1部、MEKを20部仕込み乾燥空気を導入しながら60℃に昇温し溶解した。ここへテトラブチルアンモニウムボレートを0.5部添加し、100℃に昇温し8時間反応させオリゴマー(M1−1)を得た。オリゴマー(M1−1)の重量平均分子量は5100であった。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを56.2部、アゼライン酸(多塩基酸)を36.8部、MEKを20部仕込み乾燥空気を導入しながら60℃に昇温し溶解した。ここへテトラブチルアンモニウムボレートを0.5部添加し、100℃に昇温し5時間反応させた。この時点での酸価は0.2mgKOH/gであった。ここへさらにアクリル酸7.0部を加え、100℃でさらに10時間反応させりオリゴマー(M1−2)を得た。オリゴマー(M1−2)の重量平均分子量は3200であった。
撹拌機、蒸留管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、アジピン酸503部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールを497部、酸化亜鉛0.04部を常圧下に乾燥空気を通じつつ約210℃の温度で縮合水を留出させながら、エステル化を行い、酸価43mgKOH/gのポリエステルジカルボン酸を得た。このポリエステルジカルボン酸100部に次で4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル15.5部とテトラブチルアンモニウムボレートを0.5部とヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を加え、酸価が1mgKOH/g以下になるまで100℃で付加反応を行ないポリエステルアクリレートオリゴマー(M2−1)を得た。オリゴマー(M2−1)の重量平均分子量は5800であった。
撹拌機、蒸留管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、アジピン酸497部、3−メチル−1,5−ペンタンジオール503部、酸化亜鉛0.04部を常圧下に窒素ガスを通じつつ約210℃の温度で縮合水を留出させながら、エステル化を行った。ポリエステルの酸価が0.3以下になったときに真空ポンプをつなぎ徐々に真空度を上げ反応を完結し水酸基価28mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオール100部に次でアクリル酸3.6部とヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を加え、180℃でエステル化を行ないポリエステルアクリレートオリゴマー(M2−2)を得た。オリゴマー(M2−2)の重量平均分子量は7100であった。
撹拌機、蒸留管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、テレフタル酸78部、イソフタル酸252部、アゼライン酸338部、ネオペンチルグリコール146部、エチレングリコール186部、酸化亜鉛0.04部を仕込み、常圧下に窒素ガスを通じつつ約210℃の温度で縮合水を留出させながら、エステル化を行った。酸価15以下になったら真空ポンプをつなぎ徐々に真空度を上げ反応を完結し水酸基価13mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオール100部を酢酸エチル70部で溶解し、次で2−イソシアナトエチルメタクリレート3.6部、ジブチル錫ジラウレートを0.05部とヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を加え、70℃で10時間反応を行ない、ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2−3)を得た。オリゴマー(M2−3)の重量平均分子量は15900であった。
撹拌機、蒸留管、ガス導入管、温度計を備えた5口セパラブルフラスコに、アジピン酸497部、1,6−ヘキサンジオール503部、酸化亜鉛0.04部を常圧下に窒素ガスを通じつつ約210℃の温度で縮合水を留出させながら、エステル化を行った。ポリエステルの酸価が0.3以下になったときに真空ポンプをつなぎ徐々に真空度を上げ反応を完結し水酸基価28mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオール100部に次でアクリル酸3.6部とヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を加え、180℃でエステル化を行ないポリエステルアクリレートオリゴマー(M2−4)を得た。オリゴマー(M2−4)の重量平均分子量は7300であった。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロ−トを備えた5口セパラブルフラスコに、ポリプロピレングリコール(三洋化成株式会社製:PP−4000 、水酸基価28mgKOH/g )を44.4部、イソホロンジイソシアネート3.29部を仕込み、乾燥空気を導入しながら60℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを0.04部添加し、1時間反応させた。メタノール0.03部を添加し、さらに45〜55℃で40分撹拌した。続いて2−ヒドロキシエチルアクリレート0.76部を添加して、55〜70℃で90分撹拌した。赤外線吸収スペクトルにてイソシアナト基の吸収ピークがないことを確認し反応を終了しポリウレタンアクリレートオリゴマー(M3−1)を得た。生成物の重量平均分子量は20000であった。
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、表1に示す比率(重量部)で仕込み、ディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性組成物をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性組成物をコート剤として用い、それぞれ以下の手法によって積層体を作成し評価した。
表1の比率で配合した活性エネルギー線重合性組成物をコート剤として用い、ポリビニルアルコール系(PVA)偏光子の両面に、エネルギー線硬化性組成物を20μm厚となるように塗布し、活性エネルギー線照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射して、コート層/PVA系偏光子/コート層からなる積層体Aを得、以下の方法で評価した。
得られた積層体Aを、粘着剤を介してガラスに貼合した後、コート層表面にカッターナイフで1mm角の碁盤目を100個刻み、そこに粘着テープ(ニチバン製:セロハンテープ)を貼ってから引き剥がす試験を行ない、100個の碁盤目のうち剥がれずに残った碁盤目の数を数え、3段階で評価した。
残った碁盤目の数が90〜100個:○
残った碁盤目の数が50〜89個:△
残った碁盤目の数が0〜49個:×(実用性なし)
得られた積層体Aを、温度60℃−湿度90%の条件下で100時間暴露した。暴露試験の前後の光透過率を分光光度計にて400〜700nmの波長域における平均透過率を測定し、2段階で評価した。
暴露試験前に対する暴露試験後の光透過率の増大割合が5%未満:○
暴露試験前に対する暴露試験後の光透過率の増大割合が5%以上10%未満:△
暴露試験前に対する暴露試験後の光透過率の増大割合が10%以上:×(実用性なし)
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
DCPDMDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
BzA:ベンジルアクリレート
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
VEEA:2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート
INATA:イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート(東亞合成化学社製:アロニックスM−315)
GMA:メタクリル酸グリシジル
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛
CPI−110P:サンアプロ社製 トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、表2、表3に示す比率(重量部)で仕込み、ディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性組成物をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性組成物を接着剤として用い、以下の手法によって積層体を作成し評価した。
透明フィルム(1)および透明フィルム(2)として、それぞれ、ZF:日本ゼオン社製ZF−14 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム(100μm)、HBD:三菱レイヨン社製HBD−002 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム(50μm)、TAC:富士フィルムビジネスサプライ社製TAC50μ 紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム(厚み50μm)を用い、それぞれその表面に300W・min/m2 の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後1時間以内に、表1および表2に示す活性エネルギー線重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚4μmとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム(1)/接着層/PVA系偏光子/接着層/透明フィルム(2)からなる積層体を得た。
厚み50μmのポリエチレンテレフタレート(以下PETと略す)フィルム上に、表2および表3の活性エネルギー線重合性接着剤をバーコーターにより8μmの厚みに塗布した。これに厚さ50μm のPETフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、活性エネルギー線照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の紫外線を片側から照射して積層体Cを得た。
接着力は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた積層体Bを、25mm×150mmのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ(トーヨーケム社製DF8712S)を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、測定用積層体を得た。この測定用積層体には、透明フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用積層体を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度で90°の角度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム(1)、及びポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム(2)との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として4段階で評価した。
◎:剥離不可、あるいは偏光板破壊
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満(実用性なし)
得られた積層体Bについて、ダンベル社製の100mm×100mmの刃を用い、積層体Bの透明フィルム(1)側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の4段階で評価した。
◎:0mm
○:1mm未満
△:1mm以上3mm未満
×:3mm以上(実用性なし)
各接着剤で貼りあわされた積層体Aを、50mm×40mmの大きさに裁断し、80℃−dry、及び100℃−dryの条件下で、それぞれ1000時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした。
◎:100℃dryの条件下でも剥がれが全く無し
○:80℃−dry条件下で剥がれが全く無し
△:80℃−dry条件下で1mm未満の剥がれあり
×:80℃−dry条件下で1mm以上の剥がれあり(実用性なし)
各接着剤で貼りあわされた積層体Aを、50mm×40mmの大きさに裁断し、温度60℃−湿度90%の条件下、及び温度85℃−湿度85%の条件下で1000時間暴露した。暴露後積層体Aの端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした
◎:85℃−85%RHの条件下でも剥がれが全く無し
○:60℃−90%RHの条件下で剥がれが全く無し
△:60℃−90%RHの条件下で1mm未満の剥がれあり
×:60℃−90%RHの条件下で1mm以上の剥がれあり(実用性なし)
<イエローインデックス(ΔYI)>
各接着剤で貼りあわされた積層体Bを、50mm×40mmの大きさに裁断し、温度85℃−湿度85%の条件下で1000時間暴露用い、積分球式分光透過率測定器(村上色材技術研究所社製DOT-3C)でΔYIを測定した。ここでΔYIは、耐熱試験後のラミネートフィルムのYI値と試験前のPETフィルムのYI値の差で示した。
◎:0.5未満
○:0.5以上1.0未満
△:1.0以上1.5未満
×:1.5以上(実用性なし)
以上の結果を、表1〜2に示す。
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
2HPA:アクリル酸2−ヒドロキシプロピル
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
DCPDMDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
BzA:ベンジルアクリレート
EPPA:エトキシ化o-フェニルフェノールアクリレート(A-LEN-10:新中村化学工業社製)
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
ACMO:アクリロイルモルホリン
VEEA:2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート
NPDA:ネオペンチルグリコールジアクリレート
INATA:イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート(東亞合成化学社製:アロニックスM−315)
GMA:メタクリル酸グリシジル
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛
CPI−110P:サンアプロ社製 トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤
ZF:日本ゼオン社製ZF−14 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム(100μm)
HBD:三菱レイヨン社製HBD−002 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム(50μm)
TAC:富士フィルムビジネスサプライ社製TAC50μ 紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム(厚み50μm)
Claims (8)
- 分子内に1つの水酸基を含有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(X)と、
エポキシアクリレートオリゴマー(M1)と、
ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)と、
2官能以上の(メタ)アクリル酸エステルとを含有する活性エネルギー線重合性接着剤。
ただし、下記(1)〜(4)を満たすものとする。
(1) 前記ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)は、
多塩基酸及び分岐したアルカンに水酸基が2つ以上導入された多価アルコール(i)を含む多価アルコール(I)を重縮合して得られるポリエステルと、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、エポキシ基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物である。
(2) エポキシアクリレートオリゴマー(M1)は、分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物とカルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物である。
(3) 前記ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)および/またはエポキシアクリレートオリゴマー(M1)の重量平均分子量が3000以上100000以下である。
(4) 前記2官能以上の(メタ)アクリル酸エステルは、前記化合物(X)、前記ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)および前記エポキシアクリレートオリゴマー(M1)以外のものである。 - エポキシアクリレートオリゴマー(M1)が、
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と多塩基酸とをエポキシ基が残るように反応させてなる、分子内に2つ以上のエポキシ基を含有する反応生成物と、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物である、請求項1記載の活性エネルギー線重合性接着剤。 - さらに活性エネルギー線重合開始剤(E)を含有してなる請求項1または2記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- 請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線重合性接着剤からなる層を、基材(F)の片面または両面に積層してなることを特徴とする積層体。
- 基材(F)が、ポリアセチルセルロース系フィルム,ポリノルボルネン系フィルム,ポリプロピレン系フィルム,ポリアクリル系フィルム,ポリカーボネート系フィルム,ポリエステル系フィルム,ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムであることを特徴とする請求項4記載の積層体。
- 請求項4または5に記載の積層体を用いてなる光学素子用積層体。
- 分子内に1つの水酸基を含有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(X)と、
ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)と、2官能以上の(メタ)アクリル酸エステルとを含有し、下記(1)、(5)を満たす活性エネルギー線重合性接着剤からなる層を、
下記(6)を満たす基材(F)の片面または両面に積層してなることを特徴とする積層体。
(1) 前記ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)は、
多塩基酸及び分岐したアルカンに水酸基が2つ以上導入された多価アルコール(i)を含む多価アルコール(I)を重縮合して得られるポリエステルと、
カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物、エポキシ基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物又はイソシアナト基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物である。
(5) 前記2官能以上の(メタ)アクリル酸エステルは、前記化合物(X)、前記ポリエステルアクリレートオリゴマー(M2)、およびエポキシアクリレートオリゴマー(M1)以外のものである。
(6) 前記基材(F)が、ポリアセチルセルロース系フィルム,ポリノルボルネン系フィルム,ポリプロピレン系フィルム,ポリアクリル系フィルム,ポリカーボネート系フィルム,ポリエステル系フィルム,ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムである。
但し、前記エポキシアクリレートオリゴマー(M1)は、分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物とカルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物であるか、または
分子内に2つ以上のエポキシ基を含有するエポキシ化合物と多塩基酸とをエポキシ基が残るように反応させてなる、分子内に2つ以上のエポキシ基を含有する反応生成物と、カルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応物である。
- 請求項7に記載の積層体を用いてなる光学素子用積層体。
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