JP2007254622A - 光硬化型組成物 - Google Patents
光硬化型組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007254622A JP2007254622A JP2006081886A JP2006081886A JP2007254622A JP 2007254622 A JP2007254622 A JP 2007254622A JP 2006081886 A JP2006081886 A JP 2006081886A JP 2006081886 A JP2006081886 A JP 2006081886A JP 2007254622 A JP2007254622 A JP 2007254622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- engine oil
- weight
- parts
- curing
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】少なくとも(A)ウレタンアクリレート、(B)エポキシアクリレート、(C)波長380〜1500nmの光を吸収することによりラジカルを発生する光重合開始剤、とを含有することを特徴とする光硬化型組成物である。
【選択図】なし
Description
本発明のウレタンアクリレートは一分子中にエチレン性不飽和基を二個以上有するウレタンアクリレートであり、例えばポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリブタジエン、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等から合成されるウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。これらは1種又は2種以上併用して使用する事もできる。これら一分子中にエチレン性不飽和基を二個以上有するウレタンアクリレートは硬化後の引張試験の伸び率が20〜300%で、さらに100〜230%であることが、好ましい。硬化後の引張試験の伸び率が20%未満の硬く脆い性質では被着材であるエンジンオイルフィルタ濾紙の変形を許さず濾紙を強く拘束し使用中の濾紙を破させる可能性がある。硬化後の伸び率が300%を越える柔軟すぎるウレタンアクリレートはエンジンオイルフィルタ部品の一般的使用温度140℃で著しい軟化や破壊されてしまうためである。
本発明のエホキシアクリレートは一分子中にエチレン性不飽和基を二個以上有するエポキシアクリレートであり、例えばビスフェノールA型エポキシアクリレート、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート、カルボン酸無水物変性エポキシアクリレート、フェノールノボラック型エポキシアクリレート等が挙げられる。芳香環系エポキシ樹脂より調製されるエポキシアクリレートが耐熱性、耐オイル性に優れ、好ましい。これらは1種又は2種以上併用して使用する事もできる。
本発明における波長380〜1500nmの光を吸収することによりラジカルを発生する光重合開始剤は、380〜1500nmの領域の光エネルギ−で励起しラジカル発生するものであればいずれでも良く、例えばカンファ−キノン、ベンジル、3−ケトクマリンなどが挙げられる。シアニン色素などのカチオン色素類の錯体とホウ素系増感剤との組合せなども挙げられる。
波長380〜1500nmの光を吸収することによりラジカルを発生する光重合開始剤の配合量は前記ウレタンアクリレートと前記エポキシアクリレートと波長380〜1500nmの光を吸収することによりラジカルを発生する光重合開始剤との配合重量比率として100:20〜200:0.01〜10が好適である。
0.01未満では本発明の特徴である可視光照射で短時間深部硬化が不可能となる。10を越えると可視光照射の深部硬化時間を添加率あたりの短縮効果がなく、残存VOC等の弊害の可能性を生じる。
表1に実施例、比較例の評価結果を示す。
撹拌装置を有する300mlガラス製フラスコにU−108A(商品名、新中村化学(株)、ウレタンアクリレート、硬化後の伸び率が120%)200重量部と光重合開始剤としてベンジル1重量部、促進剤として三級アミノ基を有するアクリルエステルDM(商品名、三菱レイヨン(株)製、N,N’−ジメチルアミノエチルメタクリレート)2重量部を添加・混合し更に20分撹拌混合して23℃の粘度が79,000mPa・sである比較例1の光硬化型組成物を得た。
撹拌装置を有する300mlガラス製フラスコにUA−4100(商品名、新中村化学(株)、ウレタンアクリレート、硬化後の伸び率が20%)200重量部と光重合開始剤としてd,l−カンファーキノン(東京化成(株)製)1重量部、促進剤として三級アミノ基を有するアクリルエステルDM(商品名、三菱レイヨン(株)製、N,N’−ジメチルアミノエチルメタクリレート)2重量部を添加・混合し更に20分撹拌混合して23℃の粘度が3,000mPa・sである比較例2の光硬化型組成物を得た。
撹拌装置を有する300mlガラス製フラスコにEA−102S(商品名、新中村化学(株)、商品名、新中村化学(株)製ビスフェノールA形エポキシ樹脂系エポキシアクリレート)200重量部と光重合開始剤としてベンジル1重量部、促進剤として三級アミノ基を有するアクリルエステルDE(商品名、三菱レイヨン(株)製、N,N’−ジエチルアミノエチルメタクリレート)2重量部を添加・混合し更に20分撹拌混合して23℃の粘度が48,000mPa・sである比較例3の光硬化型組成物を得た。
(ショアD硬度)
実施例、比較例の光硬化型組成物を内径45mm、深さ5mmのメッキ鋼板製開放容器に厚み4mmとなるように注入後、三菱電機照明製400Wメタルハライドランプを用い23mW/cm2照度(380−450nm)で30秒(但し、硬化しないものは120秒を上限に時間を延長して)、照射し、厚み4mmでφ45mmの硬化物を得た。照射により硬化発熱のため23℃、50%RHの雰囲気で2時間、静置し温度が23℃になった硬化物試験片の硬度をショアD硬度計(高分子計器製)で測定した。
(比重測定)
光照射前:比重dLはJIS K5400の4.6.2の比重カップ法に準じて測定した。
光照射後:比重dSはJIS Z8807の4に準じて測定した。
(オイル浸せき試験)重量変化率、体積変化率
上記の厚み4mmでφ45mmの光硬化物試験片を、自動車モーターオイルSAE5W−30を満たした冷却管付きフラスコに浸せきし、フラスコ全体は投げ込みヒーター付きシリコーンオイルバスに浸し温度140℃で200時間の浸せき試験を行った。
200時間の浸せき後、取り出し外観変化の有無、重量変化、体積変化、硬度変化を測定し、試験前を基準とし変化を除したもので、重量変化率、体積変化率、硬度変化率を求めた。なお、体積変化は硬化物の比重dSをJIS Z8807の4に従い測定した。それぞれ重量変化率10%未満、体積変化率10%未満のものを耐エンジンオイル性の良好とした。
(引張強さ試験)
三菱電機照明製400Wメタルハライドランプを用い23mW/cm2照度(380−450nm)条件で、直径1mmの針金をスペーサーとして、厚み100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)2枚で、実施例・比較例の光硬化型組成物をはさみ、1方より、PET越しに30秒照射し、光硬化型組成物の硬化シート(1mm厚)を作成した。これを常態と140℃エンジンオイルへ200時間の浸せき後、それぞれをJIS K7113のプラスチックの引張試験方法に準じた3号形試験片を作成し、引張強さ試験を行い、引張強さ、伸び率を測定した。また、変化を求め、それぞれ引張強さ変化率50%以下を、浸せき後の伸び率は60%以上を耐エンジンオイル性の良好とした。
(貯蔵安定性)
光硬化型組成物を密封できる金属缶内に保存し50℃雰囲気で1ヶ月静置後の粘度が製造直後の粘度の1.5倍以内であるものを貯蔵安定性良好とした。
(総合評価)
上記全ての基準を上回るもの(良好)を○、一部でも基準を下回るものを×とした。
Claims (1)
- エンジンオイルフィルタ用接着剤・注型硬化組成物であって、少なくとも(A)ウレタンアクリレート、(B)エポキシアクリレート、(C)波長380〜1500nmの光を吸収することによりラジカルを発生する光重合開始剤、とを含有することを特徴とする光硬化型組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006081886A JP2007254622A (ja) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | 光硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006081886A JP2007254622A (ja) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | 光硬化型組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007254622A true JP2007254622A (ja) | 2007-10-04 |
Family
ID=38629177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006081886A Ceased JP2007254622A (ja) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | 光硬化型組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007254622A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015147898A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線重合性組成物、コート剤、および接着剤とそれらを用いてなる積層体 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56157419A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Curable composition having good adhesiveness |
JPS5984926A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
JPH09194670A (ja) * | 1996-01-11 | 1997-07-29 | Nippon Valqua Ind Ltd | アクリルゴム組成物 |
-
2006
- 2006-03-24 JP JP2006081886A patent/JP2007254622A/ja not_active Ceased
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56157419A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Curable composition having good adhesiveness |
JPS5984926A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
JPH09194670A (ja) * | 1996-01-11 | 1997-07-29 | Nippon Valqua Ind Ltd | アクリルゴム組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015147898A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線重合性組成物、コート剤、および接着剤とそれらを用いてなる積層体 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI431416B (zh) | 不含銻之光可固化樹脂組合物及三維物件 | |
JP4786663B2 (ja) | フラットパネルディスプレイ用シール材 | |
TWI606074B (zh) | 密封劑組成物 | |
TWI481658B (zh) | A curable resin composition | |
JP2009051954A (ja) | 光および加熱硬化性組成物とその硬化物 | |
WO2006129669A1 (ja) | 接着剤パターン形成用組成物、それを用いて得られる積層構造物及びその製造方法 | |
TWI673323B (zh) | 活性能量線硬化性組成物及其用途 | |
JP2009126974A (ja) | 樹脂組成物 | |
KR20070103204A (ko) | 우수한 열전도도를 갖는 광경화성 수지 조성물 | |
TWI586728B (zh) | 固化性樹脂組合物 | |
JP6466037B2 (ja) | フレキシブル基材のための硬化性接着剤組成物 | |
JP4241956B2 (ja) | 光硬化性組成物 | |
JP2008305580A (ja) | 光後硬化性組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 | |
JP2007254622A (ja) | 光硬化型組成物 | |
JP4524127B2 (ja) | 新規なエポキシ樹脂およびそれを含む硬化性樹脂組成物 | |
TWI586729B (zh) | 固化性樹脂組合物 | |
JP2012001671A (ja) | 光及び湿気硬化型組成物 | |
JP2008163068A (ja) | 成形品用カチオン重合性樹脂組成物およびそれを用いた成形品 | |
JP2005154386A (ja) | 窒素含有エポキシ(メタ)アクリレート及びその製造方法、並びに組成物及びその硬化物 | |
JP2003192873A (ja) | 光硬化可能組成物 | |
JP2007321120A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2011107825A (ja) | タッチパネル用光硬化性樹脂組成物、タッチパネルの製造方法、及び、タッチパネル | |
JP2009067916A (ja) | 自動車用ボデーシーラー | |
JP2016053146A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2009191129A (ja) | 硬化性オキセタン組成物、及びそれから得られるオキセタン硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090316 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110629 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110701 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110907 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20111028 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Effective date: 20111117 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20120323 |