JP6428031B2 - 光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents

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Description

本発明は、新規光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物と、その樹脂組成物を使用した積層体、特に、光学素子の用途に適した積層体に関する。
活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、重合速度が速く、また一般に無溶剤で使用できるため、作業性に優れ、さらに重合時に必要となるエネルギーが極めて低い等の特性を有する。活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、代表的に、活性エネルギー線によって重合し得る、樹脂成分と、α，β−不飽和二重結合基を有するモノマー成分とを含有する。上記樹脂成分としては、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、及びポリアクリル系樹脂等の、低分子量であり、かつ分子末端にα，β−不飽和二重結合基を有するオリゴマーが利用されている。活性エネルギー線の照射によって、上記モノマー成分は、上記樹脂成分と共に重合化するが、重合化が完了するまで、溶剤として機能し得る。そのため、上記活性エネルギー線重合性樹脂は、別途、溶剤を必要とせず、それにより塗膜形成時に溶剤の揮発が生じないという利点を有する。
上述の観点から、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物の使用によって、近年の環境汚染問題の改善に向けて、環境汚染の低減化を図ることが可能である。そのため、活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、建装材料、包装材料、印刷材料、並びにディスプレイ等の表示装置材料及び光学デバイス等の電気電子部品材料を含む様々な分野で利用されており、その利用分野は拡大傾向にある。
例えば、上述の様々な分野において、上記樹脂組成物は、接着剤の用途で使用することができる。しかし、上記樹脂組成物は、基材（被塗布面）との密着性が必ずしも良いわけではなく、各種基材との密着性を向上させる様々な方法が報告されている。例えば、特許文献１では、特定の飽和共重合ポリエステルを使用することによって、上記樹脂組成物における上記オリゴマーの分子骨格を根本的に変更する方法を開示している。また、特許文献２では、活性エネルギー線重合性樹脂組成物において、密着性向上剤として、α，β−不飽和二重結合基の末端変性リン酸エステルの金属塩を配合する方法を開示している。さらに、特許文献３では、活性エネルギー線重合性樹脂組成物において、トリシクロデセニル基とα，β−不飽和二重結合基とを有する化合物を配合する方法を開示している。
また、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物で使用される反応性オリゴマー類は、一般的に、粘性が極めて高いため、塗料や接着剤のバインダーとして、それらを単独で扱うことは困難である。そのため、通常、α，β−不飽和二重結合基を有し、かつ低粘度である反応性希釈剤を併用することによって、バインダーとしての操作性を高めている。上記反応性希釈剤としては、α，β−不飽和二重結合基を有する単量体等の数多くの化合物が知られている（特許文献４〜６）。中でも、アクリル酸エステル類は、一般的に、活性エネルギー線に対して優れた重合性を示すため、多用されている。しかし、その一方で、臭気及び皮膚刺激性が強いため、アクリル酸エステル類を含む塗料又は接着剤に対して、塗布作業等の使用時の環境改善が望まれている。
一方、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しく、表示装置の分野では、コート剤、接着剤、及びシーリング剤等の材料の性能及び生産性のさらなる向上が求められている。そして、表示装置の材料として、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物を使用する様々な実施形態が提案されている。
表示装置では、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて、様々なフィルムが使用されている。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）を構成する液晶セル用部材として、偏光板や位相差フィルムが積層されている。
また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにおいても、保護フィルム、反射防止フィルム及びＩＴＯ蒸着樹脂フィルム等のフィルムが使用されている。
上記フィルムは、代表的には、光学素子用部材として、積層体の形態で表示装置に適用される。例えば、上記フィルムは、その表層に、傷つき防止、指紋付着防止、帯電防止、又は易接着化のための、コート剤からなるコート層を設けた形態で、表示装置に適用される。別の形態では、上記フィルムは、接着剤を介して、光学素子等の被着体に貼着させた形態で、表示装置に適用される。上述の形態で使用されるコート剤又は接着剤には、まず、透明性又は耐熱性といった特性が要求される。このような要求に対して、当技術分野では、一般に、ポリアクリル系樹脂を主剤とする溶剤含有の２液の熱硬化型接着剤、又は活性エネルギー線重合性接着剤が使用されている。
しかし、従来の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、重合速度が速い等の利点を有する一方で、その重合物については、光学用途で求められる十分な透明性を得ることが難しい傾向にある。また、上記樹脂組成物を使用して、光学素子用積層体を作製した場合、積層体における各層の材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴って、寸法が変化し、反り（カールともいう）が生じやすい傾向がある。さらに、上記積層体は、高屈折率であることが望ましいが、上記樹脂組成物の構成において、屈折率を調整することは難しい。また高屈折率となる樹脂組成物を構成できたとしても、その樹脂組成物は接着性に乏しい傾向がある。
特許文献７は、ポリウレタンポリ（メタ）アクリレートと、ヒドロキシアセトフェノンオリゴマーの光重合開始剤とを含む光硬化性樹脂組成物であって、この樹脂組成物は、硬化速度が速く、及び硬化時の収縮が少なく、かつ寸法安定性に優れる利点を有することを開示している。しかし、開示された樹脂組成物の使用形態は、床材被膜の用途に限定されている。特許文献７は、上記樹脂組成物を床材の保護コート剤として使用した場合、床材の反りが軽減されることを明らかにしている。しかし、上記樹脂組成物をコートフィルムの用途で使用した場合、上記樹脂組成物の重合収縮が大きいため、大きな反りが生じ、低カール性と、密着性等のコート性能とを両立することは困難である。また、上記樹脂組成物を使用して２〜５μｍの薄膜のコート層を作製した場合、硬化工程時に１２０℃以上に加熱及び乾燥してコート層を乾燥させると、乾燥時の熱によって上記樹脂組成物中の光重合開始剤が揮発し、硬化反応が不十分となり、コート性が劣る傾向がある。
また、特許文献８及び９は、それぞれ、硫黄原子を含み、かつα，β−不飽和二重結合を有する化合物を含有する活性エネルギー線重合性組成物を重合させて得られる、高屈折率の光学材料を開示している。しかし、開示された光学材料は、いずれも、ＪＩＳＫ６８５６に準じた曲げ接着強度（ＳＡ）が０．１以下であり、接着性に乏しい。
さらに、表示装置の分野では、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及しており、代表的に、液晶層の下面側には、エッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には、光源となる線状のランプと、このランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、この導光板の表面側に配設される光拡散シートと、このシート表面側に配設されるプリズムシートとを備えている。最近では、光源として、令陰極管（ＣＣＦＬ）に代えて、色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）を使用する場合が多く、これに伴って、表示装置の耐熱性や寸法安定性に対する要求がより高まってきている。
ところで、樹脂製フレキシブルフィルム基板を用いたフレキシブルディスプレイは、薄くて軽量でかつ、破損し難く、しかも曲面形状に形成することができることから、近年注目を集めている。しかし、フレキシブルディスプレイは従来のガラス基板では無く、樹脂製フレキシブルフィルム基板をフレキシブルディスプレイの構成材として用いるため、透明基板は電極等を形成する過程で機械的応力や熱による伸縮に耐えうる剛性と耐熱性を必要とする。また、携帯用として使用されることが多いため、絶えず外部から、数Ｈｚ以下の比較的ゆっくりとした、大きな曲げ変形を受けることになるので、積層間の界面で亀裂が発生し、やがて破壊に繋がる恐れがある。従来の光学素子用部材として使用される偏光フィルム等は、ガラス基板に貼り合わされるため、特に接着性と耐熱性に重点が置かれ、かなり、剛性の高い材料が使用されてきたが、このように、フレキシブル性に対応するために、適度な柔軟性や歪みエネルギーを熱として外部へ拡散できる応力緩和性等を保持できることが求められてきている。
以上のように、表示装置の分野では、従来からの利点に加えて、光学用途で求められる各種特性にも優れ、かつ、フレキシビリティを有する活性エネルギー線重合性樹脂組成物の開発が望まれている。より具体的には、光学素子用積層体を構成するコート剤又は接着剤として好適に使用できる活性エネルギー線重合性樹脂組成物であって、実質的に有機溶剤を含有せず、かつ密着性及び硬化時の寸法安定性に優れ、並びに屈折率、全光線透過率及びヘイズといった光学特性に優れたものに加え、高湿下および高温下において、より過酷な環境下における耐久性が良好であり、応力緩和性や柔軟性を保持した樹脂組成物が求められている。
特開昭５６−９５９０２号公報 特開昭５７−１８０６１８号公報 特開昭５７−８７４０９号公報 特開平６−３２９７３１号公報 特開２００１−２４０６０９号公報 特開２００４−０９９６４４号公報 特開平０８−２７３９７号公報 特開平４−１０８８１６号公報 特開平５−２７１３８３号公報
上述の状況に鑑み、本発明は、耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、柔軟性及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いの良好な、コート剤又は接着剤として有用な、新規な光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下単に「活性エネルギー線重合性樹脂組成物」または「樹脂組成物」ということがある）を提供することを目的とする。また、本発明は、各種透明フィルム、特に各種光学フィルムの少なくとも一方の主面に上記樹脂組成物を使用して構成される樹脂層を有する積層体であって、各種光学フィルムの種類を問わず、該光学フィルムに対して上記樹脂層が簡便かつ強固に接着又は被覆でき、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性組成物及び接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、エポキシ変性植物油（Ａ）と、
分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）と、
分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）と、を含有する光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、活性エネルギー線重合性組成物全量中、
化合物（Ａ）を０．５〜４０重量％、
化合物（Ｂ）を０．５〜４０重量％、
化合物（Ｃ）を２０〜９９重量％、
含有することを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、化合物（Ｃ）が、アミノ基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ１）を含有することを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、化合物（ｃ１）が有するアミノ基が、３級アミノ基であることを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、エポキシ変性植物油（Ａ）が、芳香環を有さないエポキシ変性植物油（Ａ１）であることを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、化合物（Ｂ）が、アクリル酸および／またはメタクリル酸であることを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、化合物（Ｃ）が、水酸基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ２）を含有することを特徴とする上記光学材料活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
さらに、本発明は、基材（Ｇ）と、
該基材（Ｇ）の少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層と、を有することを特徴とする積層体に関する。
さらに、本発明は、前記、基材（Ｇ）が、透明フィルム（Ｈ）であることを特徴とする上記積層体に関する。
さらに、本発明は、前記、透明フィルム（Ｈ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする上記積層体に関する。
さらに、本発明は、光学フィルムと、
該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体に関する。
本発明によれば、低照度で重合可能な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記樹脂組成物を接着剤又はコート剤として使用することによって、光学フィルムと簡便かつ強固に接着又は密着でき、並びに打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性、及びに柔軟性に優れた積層体、特に優れた光学素子用積層体を提供することができる。
以下、本発明の実施形態について説明する。
＜活性エネルギー線重合性樹脂組成物＞
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、エポキシ変性植物油（Ａ）と、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）と、分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）とを必須成分として含むことを特徴とし、フレキシブル性で柔軟性に富むことが要求される。
ここで、「活性エネルギー線」とは、紫外線、可視光線、赤外線、エレクトロンビーム、及び放射線を含む、化学反応を生じさせるための活性化に必要なエネルギーを提供できる、広義のエネルギー線を意味する。本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下、「樹脂組成物」と称す）は、上記活性エネルギー線の照射によって、重合反応が進行し、硬化物を形成する。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記活性エネルギー線は、紫外線を含む光エネルギーであることが好ましい。
以下、樹脂組成物の構成成分について具体的に説明する。
（Ａ）成分：
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下樹脂組成物と称す。）におけるエポキシ変性植物油（Ａ）において、植物油とは、通常、脂肪酸とグリセリンとの間でのトリエステル（トリグリセリド）である脂肪酸トリグリセリドを主成分とするものであり、脂肪酸成分として不飽和脂肪酸（炭素−炭素二重結合基を主鎖中に有する脂肪酸）を含むものである。エポキシ変性植物油（Ａ）としては、これらの植物油（ａ１）に含有されている二重結合基を酸化してエポキシ基を形成したものであり、環境に優しい成分でもある。エポキシ変性に供される植物油（ａ１）が、構造中に多くの炭素−炭素二重結合基を有することから、多くのエポキシ基を有するものであり、活性水素の存在によって、より好適に付加反応、重合反応を起こす成分となりうる。そのため、エポキシ変性植物油（Ａ）を用いることにより、より緻密な３次元網目構造の反応硬化物を形成することができ、耐久性と可撓性に優れた積層体を製造することができる。
（芳香族環を有さないエポキシ）
本発明で用いるエポキシ変性植物油（Ａ）のエポキシ変性に供される植物油（ａ１）としては、具体的には、脱水ひまし油、桐油、亜麻仁油、ひまわり油、ローズヒップ油、荏油等の乾性油や、大豆油、菜種油、サフラワー油、綿実油、胡麻油、トウモロコシ油等の半乾性油が挙げられ、もともと芳香環を有しない。これらの植物油は不飽和二重結合を比較的多く有する。このため、これら植物油を出発原料としたエポキシ変性植物油は、後述する分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）や酸発生剤（ｅ−２）等から発生した活性水素の存在により、好適に付加反応、あるいは重合反応等の硬化反応を起こす。結果として、硬化物の硬度を上げるとともに、芳香環を有しないため、可撓性が付与され、更には硬化収縮の低減に優れたものとすることができる。
従って、エポキシ変性植物油（Ａ）は、フェノール類等で変性されて芳香環を導入したエポキシ変性植物油（Ａ２）よりも、芳香環を有さないエポキシ変性植物油（Ａ１）であることが、可撓性の点で好ましない。
なお、上述したような植物油（ａ１）の中でも、亜麻仁油または大豆油が好ましい。すなわち、エポキシ変性植物油（Ａ）として、エポキシ変性亜麻仁油またはエポキシ変性大豆油が好ましい。亜麻仁油および大豆油は、世界中で生産されているため供給安定性が高く、輸送時等に要する環境負荷が小さい。
また、このような植物油（ａ１）は、そのヨウ素価（以下、ＩＶと称す。）が、７０〜２２０ｇ／油脂１００ｇであるのが好ましく、８０〜２００ｇ／油脂１００ｇであるのがより好ましい。このような条件を満足する植物油（ａ１）は、分子構造中に炭素−炭素二重結合基が多数存在するため、このような植物油（ａ１）をエポキシ変性して得られるエポキシ変性植物油（Ａ）は、分子構造中に多量のエポキシ基を有することが可能となる。このようなエポキシ変性植物油（Ａ）を樹脂組成物の構成成分とすることで、紫外線等の活性エネルギー線の照射時において、より短時間で重合反応や付加反応をするとともに、反応後の凝集力が十分に高いものとなる。これにより、後述のコート剤、あるいは接着剤の生産性をより高いものとしつつ、硬化塗膜の可撓性や耐久性を優れたものとすることができる。
また、このようなエポキシ変性植物油（Ａ）は、そのＩＶが０．５〜１５ｇ／油脂１００ｇの範囲であるのが好ましく、１〜１０ｇ／油脂１００ｇの範囲であるのがより好ましい。このようなエポキシ変性植物油（Ａ）は、活性エネルギー線を照射した際には、コート剤、あるいは接着剤の生産性、可撓性、あるいは耐久性を特に優れたものとすることができる。
また、エポキシ変性植物油（Ａ）のＩＶとエポキシ変性する前の植物油（ａ１）のＩＶの比、ＩＶ（Ａ）／ＩＶ（ａ１）の範囲が０．０００１〜０．１７の範囲が好ましく、０．０１〜０．１１の範囲がより好ましい。ＩＶの比がこの範囲にあると、エポキシ変性植物油（Ａ）は、その分子構造中に含まれるエポキシ基の含有率が十分に高いものとなり、紫外線等の活性エネルギー線照射時において、より短時間で反応するとともに、反応後の凝集力が十分に高いものとなる。これにより、耐湿熱性や耐熱性をより高いものとしつつ、可撓性や耐水性等の耐久性を特に優れたものとすることができる。また、このようなエポキシ変性植物油（Ａ）を硬化して得られるコート剤層、あるいは接着剤層は、耐溶剤性が特に優れたものとなる。
なお、ヨウ素価（IＶ）の測定方法については後述する。
（Ｂ）成分：
本発明の樹脂組成物において、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）について説明する。本発明において、上記成分（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個のカルボキシル基を有し、かつ少なくとも１個のα，β−不飽和二重結合基を含有する化合物のモノマーである。上記化合物（Ｂ）におけるカルボキシル基は、前述の、エポキシ変性植物油（Ａ）中のエポキシ基と開環付加反応等の相互作用を示す。その結果、上記相互作用において、α，β−不飽和二重結合基が複数存在する多官能のα，β−不飽和二重結合基含有化合物が形成されるため、重合硬化塗膜の架橋密度が大きく向上することになる。
なお、本願では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリロイルオキシ」、及び「（メタ）アリル」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、「アクリロイルオキシ及び／又はメタクリロイルオキシ」、及び「アリル及び／又はメタリル」を表すものとする。
化合物（Ｂ）としては、その構造中に、１個以上のカルボキシル基と、１個以上のα，β−不飽和二重結合基とを含有する化合物であれば、特に制限はなく、使用できる。特に限定されるものではないが、具体例として、以下の化合物が挙げられる。
例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸２−カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸２−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−カルボキシブチル、（メタ）アクリル酸ダイマー、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、アコニチン酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、α−クロロソルビン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、クロトン酸、イソククロトン酸、ムコブロム酸、ムコクロル酸、ソルビン酸、ムコン酸、アコニット酸、ペニシル酸、ゲラン酸、シトロネル酸、４−アクリルアミドブタン酸、６−アクリルアミドヘキサン酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネート、モノ（メタ）アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトンエステル等の、ラクトン環の開環付加によるカルボキシル基を末端に有する、ポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドが繰り返し付加している、末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸と、（メタ）アクリル酸とのエステル等のカルボキシル基含有の脂肪族系α，β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類；
例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート、２−ビニル安息香酸、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸、４−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、７−アミノ−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸等のカルボキシル基含有の脂環や芳香環を有するα，β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類等が挙げられる。
上記の化合物の１種だけを使用してもよいし、又は複数種を組み合わせて使用してもよい。本発明の一実施形態において、上記化合物（Ｂ）として、（メタ）アクリル酸、及び分子内にカルボキシル基を含有する（メタ）アクリル酸エステルを好適に使用することができるが、反応性や価格の点で、アクリル酸やメタクリル酸、あるいは２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレートが好ましく用いられる。
本発明で使用できる上記化合物（Ｂ）は、重合硬化物において望ましい架橋密度を得る観点から、１００〜１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の酸価（以下、ＡＶと称す。）を有することが好ましい。ＡＶは、１５０〜８００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることがより好ましい。化合物（Ｂ）のＡＶが、１，０００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である場合、重合硬化物の耐湿熱性及び耐水性の低下を抑制することが容易となる。また、ＡＶが１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である場合、上記化合物（Ｂ）と、前述のエポキシ変性植物油（Ａ）との相互作用によって、好ましい架橋密度を得ることが容易となる。それに伴い、上記樹脂組成物を後述のコート剤、あるいは接着剤用材料として使用した場合、樹脂組成物からなる積層体において、密着性の向上だけでなく、耐熱性や耐湿熱性等の優れた耐久性を得ることが容易となる。
本発明でのでエポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）の相互作用を促進するために、触媒（Ｐ）を使用することもできる。触媒（Ｐ）を適宜使用すると相互作用をより円滑に進行させることができるため、好ましい。用いる触媒（Ｐ）としては、アンモニア、アミン類、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、ルイス酸類、錫，鉛，チタン，鉄，亜鉛，ジルコニウム，コバルト等を含有した有機金属化合物類、金属ハロゲン化物類等が挙げられる。
アミン類としては、例えばアミノメタン、アミノエタン、１−アミノプロパン、２−アミノプロパン、１−アミノブタン、２−アミノブタン、１−アミノペンタン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、イソアミルアミン、１−アミノヘキサン、１−アミノヘプタン、２−アミノヘプタン、２−オクチルアミン、１−アミノノナン、１−アミノデカン、１−アミノドデカン（ラウリルアミン）、１−アミノトリデカン、１−アミノヘキサデカン、１−アミノテトラデデカン（ミリスチルアミン）、１−アミノペンタデカン、セチルアミン、オレイルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、アリルアミン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、１−アミノ−２−エチルヘキサン、１−アミノ−２−メチルプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、３−アミノ−１−プロペン、３−アミノメチルヘプタン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２−エチルヘキシロキシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−ラウリロキシプロピルアミン、３−ミリスチロキシプロピルアミン、２−アミノメチルテトラヒドロフラン、アニリン、ｏ−アミノトルエン、ｍ−アミノトルエン、ｐ−アミノトルエン、ｏ−ベンジルアニリン、ｐ−ベンジルアニリン、１−アニリノナフタレン、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセン、５−アミノイソキノリン、ｏ−アミノジフェニル、４−アミノジフェニルエーテル、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、ｏ−アミノアセトフェノン、ｍ−アミノアセトフェノン、ｐ−アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、α−フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、ｐ−メトキシフェネシルアミン、ｐ−アミノアゾベンゼン、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、アリルアミン等の１級アミン類；
例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジｓｅｃ−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、、３−ピロリジノール、ジアミルアミン、ジアリルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジココアルキルアミン、ジ硬化牛脂アルキルアミン、ジステアリルアミン等の２級アミン類；
例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン［別名：１，２−ジアミノプロパン又は１，２−プロパンジアミン］、トリメチレンジアミン［別名：１，３−ジアミノプロパン又は１，３−プロパンジアミン］、テトラメチレンジアミン［別名：１，４−ジアミノブタン］、２−メチル−１，３−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン［別名：１，５−ジアミノペンタン］、ヘキサメチレンジアミン［別名：１，６−ジアミノヘキサン］、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ダイマージアミン、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジアミン、ジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル、フェニレンジアミン、、キシリレンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン，３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ビス−（ｓｅｃ−ブチル）ジフェニルメタン、グルタミン、アスパラギン、リジン、ジアミノプロピオン酸、オルニチン、ジアミノ安息香酸、ジアミノベンゼンスルホン酸等二つの１級アミノ基有するジアミン類；
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、及びＮ，Ｎ'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン、ピペラジン等の二つの２級アミノ基有するジアミン類；
例えば、Ｎ−メチルエチレンジアミン［別名：メチルアミノエチルアミン］、Ｎ−エチルエチレンジアミン［別名：エチルアミノエチルアミン］、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン］、Ｎ，２−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン［別名：イソプロピルアミノエチルアミン］、Ｎ−イソプロピル−１，３−ジアミノプロパン［別名：Ｎ−イソプロピル−１，３−プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルアミン］、及びＮ−ラウリル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−ラウリル−１，３−ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン］、トリエチルテトラミン、ジエチレントリアミン、２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン、（２−ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシエチルエチレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（２−ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン等の１級及び２級アミノ基を有するポリアミン類；
例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、ヘキサデカンジオヒドラジド、エイコサン二酸ジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、イタコン酸ジヒドラジド、フタル酸ジヒドラジド、炭酸ジヒドラジド、カルボジヒドラジド、チオカルボジヒドラジド、オキサリルジヒドラジド、ポリアクリル酸ヒドラジド等のヒドラジド類；
例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン（別名：ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の３級アミン類；
例えば、その他、ピリジン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、ジメチルオキサゾリン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等を挙げることができる。
４級アンモニウム塩類としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラメチルアンモニウムヒドロゲンフタレート、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドペンタヒドレート、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチルアンモニウムニトレート、テトラメチルアンモニウムパークロレート、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムトリブロマイド、フェニルトリメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアンモニウムパークロレート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムアイオダイド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキサイド、テトラプロピルアンモニウムパークロレート、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムヒドロゲンスルフェート、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムパールテネート（ＶＩＩ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサルフェート、テトラブチルアンモニウムニトレート、テトラブチルアンモニウムテトラヒドロボレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムシアノトリヒドロボレート、テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルスタンネート、テトラブチルアンモニウムフルオライドトリヒドレート、テトラブチルアンモニウムテトラチオフェネート（ＩＶ）、テトラブチルアンモニウムフルオライドヒドレイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムジヒドロゲントリフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリブチルアンモニウムビス（２，３−ジメルカプト−２−ブテンジニロリレート−Ｓ，Ｓ’）ニコレート、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘプチルアンモニウムアイオダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムベンゾエート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアイオダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムパークロレート、テトラオクチルアンモニウムブロマイド、テトラオクタデシルアンモニウムブロマイド等を挙げることができる。
４級ホスホニウム塩類としては、例えば、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラブチルホスホニウムビス（１，２−ベンゼンジチオレート）ニコレート（ＩＩＩ）、テトラブチルホスホニウムビス（４−メチル−１，２−ベンゼンジチオレート）ニコレート（ＩＩＩ）、テトラブチルホスホニウムビス（４，５−メルカプト−１，３−ジチオール−２−チオネート−Ｓ4、Ｓ5）ニコレート（ＩＩＩ）等を挙げることができる。
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物類を挙げることができる。
有機錫化合物類としては、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、２−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
有機ジルコニウム化合物類としては、例えば、酢酸ジルコニウム、安息香酸ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウム等を挙げることができる。
有機チタン化合物類としては、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、テトラブトキシチタネート、テトラエチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等を挙げることができる。
有機鉛化合物類としては、例えば、酢酸鉛、オレイン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などを挙げることができる。
有機鉄化合物類としては、例えば、２−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネートなどを挙げることができる。
有機コバルト化合物類としては、例えば、酢酸コバルト、安息香酸コバルト、２−エチルヘキサン酸コバルト等を挙げることができる。
有機亜鉛化合物類としては、例えば、酢酸亜鉛、蓚酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛等を挙げることができる。
金属ハロゲン化物類としては、例えば、塩化第一錫、臭化第一錫、ヨウ化第一錫等を挙げることができる。
さらには、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素メタノール、三フッ化ホウ素エチルエーテル、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル、三フッ化ホウ素フェノール、三フッ化ホウ素モノエチルアミン、三塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化チタン等のルイス酸類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。触媒（Ｐ）は１種のみを用いても、又は２種以上を併用しても良い。
触媒（Ｐ）の使用量としては、エポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）を併せて１００重量部とした場合、１０重量部以下の量で用いる。１０重量部を超える量を用いると、樹脂組成物が着色したり、活性エネルギー線照射における重合硬化反応の際に負触媒として働くという不都合を生じる。好ましい範囲は０．００１〜５重量部である。
（Ｃ）成分：
本発明の樹脂組成物において、分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）について説明する。本発明において、上記化合物（Ｃ）は、分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基を含有する化合物であり、重合硬化物のガラス転移点（Ｔｇ）を向上させて高凝集力を発現させたり、耐熱性や耐水性等の耐性の良好な樹脂硬化物を形成することが可能となるものである。
特に、１個以上のα，β−不飽和二重結合基を含有する化合物であれば、特に制限はなく使用できるが、アミノ基を含有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ１）を含有することが好ましい。化合物（ｃ１）はアミノ基を有することから、エポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）との相互作用を促進させることが可能となる。
また、その構造中に１個以上の水酸基を含有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｃ２）を含有することが反応速度の向上や重合硬化収縮の抑制の点で好ましい。化合物（ｃ２）には、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物（ｃ２−１）と、水酸基を有し、環状構造を有する化合物（ｃ２−２）に分けられるが、いずれも水酸基を有することによって、重合反応に伴う硬化収縮の低減に大きな効果を示す。ただし、化合物（ｃ１）を含まない。
更に、耐熱性、あるいは耐湿熱性等の耐久性向上の点で、分子内に水酸基を有せず、かつ、１個以上の環状構造を有するα，β−不飽和二重結合基含化合物（ｃ３）を含有することが好ましい。ただし、化合物（ｃ１）を含まない。
さらに、化合物（ｃ１），（ｃ２）、（ｃ３）以外のα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ４）も含有することができる。
上記樹脂組成物に上記成分（Ｃ）を含有することによって、前記化合物（Ｂ）と化合物（Ｃ）との共重合反応の効率化及び高感度化を図ることが容易である。また、上記樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、硬化時の作業性を向上させることが容易となる。特に限定するものではないが、成分（Ｃ）として使用可能な化合物としては、以下が挙げられる。
化合物（Ｃ）のうち、アミノ基を有する化合物（ｃ１）としては、その構造中にアミノ基を有するα，β−不飽和二重結合基含化合物であれば、特に制限は無く、例えば、（メタ）アクリル酸Ｎ−メチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−エチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−プロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−トリブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸テトラメチルピペリジニル、テトラメチルピペリジニルアクリレート等の１級、および／または２級のアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸ヒドラジド、２−（２−フリル）−３−（５−ニトロ−２−フリル)（メタ）アクリル酸ヒドラジド、β−（２−フラニル）（メタ）アクリル酸Ｎ２，Ｎ２−ビス（２−クロロエチル）ヒドラジド、ｐ−ビニルベンズヒドラジド、Ｎ‐（ｍ‐ビニルフェニル）アクリロヒドラジド、４−ビニルベンゼンスルホン酸ヒドラジド、２−[２−（５−ニトロ−２−フリル)ビニル]−４−-キノリンカルボヒドラジド等のヒドラジノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類類；
例えば、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノプロピル、ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、モノメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、モノエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、モノメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、モノエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の１級、および／または２級のアミノ基を有する（メタ）アクリルアミド類；
例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの３級のアミノ基を有する（メタ）アクリルアミド類；
例えば、ビニルアミン、メチルビニルアミン、エチルビニルアミン、プロピルビニルアミン、ブチルビニルアミン、２−ビニルイミダゾール、２−ビニルピペラジン、４−ビニルピペラジン、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、６−メチル−２−エテニルピリジン、２−ビニルピロール、２−メチル−５−ビニル−１Ｈ−ピロール、２−ビニルピラジン、２−メチル−５−ビニルピラジン、２−メチル−６−ビニルピラジン、２，５−ジメチル−３−ビニルピラジン、２−ビニルピリミジン、２−ビニルピリダジン、２−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニルインダゾール、２−ビニルキノリン、４−ビニルキノリン、２−ビニルイソキノリン、２−ビニルイソキサリン、２−ビニルキノキサリン、２−ビニルキナゾリン、２−ビニルシンノリン、２，３−ジビニルピリジン、２，４−ジビニルピリジン、２，５−ジビニルピリジン、２，６−ジビニルピリジン等の１級、および／または２級のアミノ基を有するビニル化合物類；
例えば、（メタ）アリルアミン、４−（メタ）アリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−（１−メチルプロピル）−５−（メタ）アリルピリミジン、５−（メタ）アリル−５−イソプロピルピリミジン、２−（メタ）アリルピリジン、４−（メタ）アリルピリジン、３，６−ジヒドロ−４−（メタ）アリルピリジン等の１級、および／または２級のアミノ基を有する（メタ）アリル化合物類；
例えば、、Ｎ−エチル−Ｎ−ニトロソビニルアミン等の３級アミノ基含有のビニル系化合物類；
例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドなどの窒素原子と酸素原子の双方を有するマレイミド誘導体類のヘテロ環状のα，β−不飽和二重結合基含有化合物類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
本発明のアミノ基を有する化合物（ｃ１）のうち、エポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）との相互作用を促進する触媒効果を示すものとしては、より工業的に、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリル酸ジメチルアミノプロピル、ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチルアクリルアミド等の３級アミノ基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。
１個以上の水酸基を含有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ２）のうち、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物（ｃ２−１）としては、その構造中に水酸基を有するが、環状構造を有しないるものであれば特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいは、２−（アクリロイルオキシ）エチル６−ヒドロキシヘキサノネート等の前記水酸基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物に対してε−カプロラクトンラクトンの開環付加により末端に水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルや、前記水酸基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物に対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加（メタ）アクリル酸エステル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；
例えば、（メタ）アリルアルコール、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；
例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；
例えば、ビニルアルコール等の水酸基とエテニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物（ｃ２−１）としては、基材との密着性の面より、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、ε−カプロラクトン１〜２ｍｏｌ付加（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等の炭素数２〜１８であるα，β−不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。
化合物（ｃ２）のうち、水酸基を有し、環状構造を有する化合物（ｃ２−２）は、水酸基と環状構造の双方を有するものであれば、特に制限はなく使用できる。化合物（ｃ２−２）は、分子内に一つ以上の環構造を有しているため、水酸基を有していても耐熱性や耐湿熱性等の耐久性に加え、耐水性等の面から好ましい。
化合物（ｃ２−２）としては、その構造中に水酸基と環状構造の双方を有するものであれば特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル等の水酸基とヘテロ環以外の環状構造を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン、２,２'−ジヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ−４'−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び２−（２'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、２,４−ジフェニル−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２−メチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２−エチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２−エトキシフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２,４−ジメチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、２,４−ビス（２,４−ジエトキシルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]−Ｓ−トリアジン、及び２,４−ビス（２,４−ジエチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）]−Ｓ−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類等が挙げられ、これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物（ｃ１−２）としては、植物油（Ａ）との相溶性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル等が特に好ましい。
分子内に水酸基を有せず、かつ、１個以上の環状構造を有するα，β−不飽和二重結合基含化合物（ｃ３）は、分子内にヘテロ原子を含有しない環構造を有するα，β−不飽和二重結合基含化合物（ｃ３−１）と分子内にヘテロ原子を含有する環構造を有するα，β−不飽和二重結合基含化合物（ｃ３−２）があり、特に限定しないが、耐熱黄変性の点で、（ｃ３−１）が好ましい。
化合物（ｃ３−１）としては、その構造中にヘテロ環以外の環構造を有するものであれば特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ボルニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、（メタ）アクリル酸２−メチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−プロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−イソプロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルプロピル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルプロピル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０3,7］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０3,8］デカ−２−イル、（メタ）アクリル酸ジヒドロ−α−ターピニル、（メタ）アクリル酸−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、（メタ）アクリル酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸−ｏ−２−プロペニルフェニル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル等の（メタ）アクリル酸環状エステル類；
例えば、Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）（メタ）アクリルアミド、β−（２−フリル）（メタ）アクリルアミド、２，３−ビス（２−フリル）アクリルアミド、Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｒ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｓ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ−メチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−フェニル（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド等の環状構造含有の（メタ）アクリルアミド類
例えば、（メタ）アクリル酸スルホフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸スルホシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホベンジル、等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類；
例えば、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、フェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類の金属塩やアンモニウム塩類；
例えば、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，２−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，３−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，４−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール、ジ（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、ジ（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、ジ（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−４，４’−スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン、ジ（２−メチル）プロペン酸−水添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート等の２官能（メタ）アクリル酸環状エステル類；
例えば、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−２−エン、２，５−ビス(アリルオキシ)ノルボルナン、５−ビニル−２，３−オキシランノルボルナン、２−(２−プロペニル)ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−2−エン、２−エテニリデンアダマンタン、１−アリルアダマンタン、２−ビニル安息香酸、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸、４−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、７−アミノ−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルマレイミド、ビニルシクロヘキセンモノオキシラン等のアルケニル基含有の環状化合物類；
例えば、スチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシ−α−メチルスチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）スチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）−α−メチルスチレン、４−（１−エトキシエトキシ）スチレン、４−（１−エトキシエトキシ）−α−メチルスチレン、１−ブチルスチレン、１−クロロ−４−イソプロペニルベンゼンなどの芳香族ビニル系単量体類；
例えば、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロキシルメチルビニルエーテル、シクロヘキシルエチルビニルエーテル、メンチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ノルボルネニルビニルエーテル、１−アダマンチルビニルエーテル、２−アダマンチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、１−ナフチルビニルエーテル、２−ナフチルビニルエーテル等の環状ビニルエーテル類；
例えば、ビニルフェニルペンチルエーテル、ビニルフェニルヘキシルエーテル、ビニルフェニルヘプチルエーテル、ビニルフェニルオクチルエーテル、ビニルフェニルノニルエーテル、ビニルフェニルデシルエーテル、ビニルフェニルウンデシルエーテル、ビニルフェニルドデシルエーテル、ビニルフェニルトリデシルエーテル、ビニルフェニルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルノナデシルエーテル、ビニルフェニルエイコシルエーテル、ビニルフェニルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルドコシルエーテル、ビニルフェニルメチルブチルエーテル、ビニルフェニルメチルペンチルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプチルエーテル、ビニルフェニルメチルオクチルエーテル、ビニルフェニルメチルノニルエーテル、ビニルフェニルメチルデシルエーテル、ビニルフェニルメチルウンデシルエーテル、ビニルフェニルメチルドデシルエーテル、ビニルフェニルメチルトリデシルエーテル、ビニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルノナデシルエーテル、ビニルフェニルメチルエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有する芳香族ビニルエーテル系単量体類；
例えば、４−ビニル安息香酸ヘキシル、４−ビニル安息香酸オクチル、４−ビニル安息香酸ノニル、４−ビニル安息香酸デシル、４−ビニル安息香酸ドデシル、４−ビニル安息香酸テトラデシル、４−ビニル安息香酸ヘキサデシル、４−ビニル安息香酸オクタデシル、４−ビニル安息香酸エイコシル、４−ビニル安息香酸ドコシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキシル、４−イソプロペニル安息香酸オクチル、４−イソプロペニル安息香酸ノニル、４−イソプロペニル安息香酸デシル、４−イソプロペニル安息香酸ドデシル、４−イソプロペニル安息香酸テトラデシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキサデシル、４−イソプロペニル安息香酸オクタデシル、４−イソプロペニル安息香酸エイコシル、４−イソプロペニル安息香酸ドコシルなどの長鎖アルキル基を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類；
例えば、テトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロピルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、テトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロポキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンタキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロペンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）エテニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）エテニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルビニルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、ポリ（オキシプロピレン） ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテルなどの長鎖ポリアルキレンオキサイド部位を有するビニルフェニルエーテル系単量体類；
例えば、イソプロペニルフェニルメチルブチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチル オクチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノニルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルウンデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルトリデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノナデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有するイソプロペニルフェニル系単量体類；
例えば、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロペンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテルなどのポリアルキレンオキサイド部位を有するイソプロペニル系単量体類；
例えば、コハク酸ビニルフェニルノニル、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルデシル、テレフタル酸ビニルフェニルエチルドデシルなどのジカルボン酸のモノ長鎖アルキルエステル系環状単量体類；
例えば、コハク酸ビニルフェニルポリ（エチレンオキサイド）、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルポリ（エチレンオキサイド）、テレフタル酸ビニルフェニルエチルポリ（エチレンオキサイド）などのジカルボン酸のモノポリアルキレンオキサイドエステル；
４−ビニル安息香酸メチルポリ（エチレンオキサイド）、４−ビニル安息香酸エチルポリ（エチレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸メチルポリ（プロピレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸エチルポリ（プロピレンオキサイド）などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類；
例えば、スチレンスルホン酸、２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有環状スルホン酸類；
例えば、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸モノメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジメチルアンモニウム、スチレンゼンスルホン酸トリメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラメチルアンモニム、スチレンスルホン酸エチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸プロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ブチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ペンチルアンモニウムまたはスチレンスルホン酸ヘキシルアンモニウム等のスチレンスルホン酸のアンモニウム塩類；
スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリウム、スチレンスルホン酸リチウム、スチレンスルホン酸マグネシウム、スチレンスルホン酸亜鉛、スチレンスルホン酸鉄等のスチレンスルホン酸の金属塩類；
ビニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等のアルケニル基含有ビニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類等が挙げられる。
また、例えば、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ、芳香環構造が水素添加された水添ビスフェノールＡ等もα，β−不飽和二重結合基を有すれば、化合物（ｃ３−１）に含まれる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物（ｃ３−１）としては、化合物（Ａ）との相溶性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸２−フェノキシエチル、アクリル酸ｉｓｏ−ボルニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、ジアクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸ジシクロペンテニル、ジアクリル酸ジシクロペンテニル、アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イルが特に好ましい。
化合物（ｃ３−２）としては、その構造中にヘテロ環構造を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル（メタ）アクリレート等の窒素原子含有のヘテロ環状（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、１−ビニルピロール、１−ビニル−２−イミダゾリン、１−ビニル−２−メチル−２−イミダゾリン、１−ビニルイミダゾール、１−ビニル−１Ｈ−ピラゾール、１−ビニル−３，５―ジメチル―１Ｈ−ピラゾール、３−メチル−５−フェニル−１−ビニルピラゾール、１−ビニルインドール、１−ビニル−２−メチル−１Ｈ−インドール、１−ビニルイソインドール、１−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１−ビニルインダゾール、１−ビニルキノリン、１−ビニルイソキサリン、１−ビニルキナゾリン、１−ビニルシンノリン、１−ビニルカルバゾール、１，１'−ジビニル−２，２'−ビ（１Ｈ−イミダゾール）、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタム、１−ビニルピリジン−２（１Ｈ）−オン、１−ビニル−２（１Ｈ）−ピリジンチオン等の窒素原子含有のヘテロ環を有するビニル基含有化合物類；
例えば、１−（メタ）アリル−１Ｈ−イミダゾール、１−（メタ）アリル−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール、１−（メタ）アリル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム、１−（メタ）アリル−３−エチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム、５−ブロモ−１−（メタ）アリル−１Ｈ−ピラゾール、１−（メタ）アリルピペラジン、１−（メタ）アリル−５，５−ジエチルピリミジン、Ｎ−（メタ）アリル−ｓ−トリアジン−２，４，６−トリアミン、Ｎ−（メタ）アリル−４，６−ジクロロ−１，３−５−トリアジン−２−アミン、１−ベンジル−２−ビニルピペラジン、１−ベンジル−３−ビニルピペラジン、１、４−ジメチル−３−ビニルピペラジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、６−ビニル−１，３，５―ジメチル―２，４−ジアミン、３−ビニル−１，２，４，５−テトラジン等の窒素原子含有の六員環を有するビニル基含有化合物類；
例えば、１−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１−ビニル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１−ビニルインダゾール、１−ビニルキノリン、１−ビニルキノリン、１−ビニルイソキノリン、１−ビニルイソキサリン、１−ビニルキノキサリン、１−ビニルキナゾリン、１−ビニルシンノリン、１−（メタ）アリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１−（メタ）アリル−３−メチル−１Ｈ−インダゾール、１−（メタ）アリル−４−メチル−１Ｈ−インダゾール、Ｎ−（メタ）アリルキノリン−４−アミン、ジ（メタ）アリルキノリン、１，２−ジ（メタ）アリル−１，２−ジヒドロイソキノリン等の窒素原子含有のヘテロ多環系エテニル基含有化合物類；
例えば、１−メチル−４，５−ジビニル−１Ｈ−イミダゾール等の窒素原子含有のヘテロ環構造と二個以上のビニル基を有する化合物類；
例えば、１−（メタ）アリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、１−（１−メチルプロピル）−５−（メタ）アリルピリミジン、１−（メタ）アリル−５−イソプロピルピリミジン、１−（メタ）アリルピリジン、１−（メタ）アリルピリジン、３，６−ジヒドロ−１−（メタ）アリルピリジン等の窒素原子含有のヘテロ環状構造を有する（メタ）アリル基含有化合物類；
例えば、２−（メタ）アリル−１Ｈ−インドール、３−（メタ）アリル−１Ｈ−インドール、２−（メタ）アリルインダゾール、３−フェニル−４−（メタ）アリルイソキノリン、９−（メタ）アリル−９Ｈ−カルバゾール等の窒素原子含有のヘテロ多環構造を有する（メタ）アリル基含有化合物類；
例えば、イミド（メタ）アクリレート、２−（４−オキサゾリン−３−イル)エチル（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジ（メタ）アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性、トリ（メタ）アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、４−アクリロイルモルホリン、Ｎ−[２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−３−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−２−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等のヘテロ環状アクリルアミド類；
例えば、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドなどの窒素原子と酸素原子の双方を有するマレイミド誘導体類；
例えば、２−ビニルオキサゾール、２−フェニル−４−ビニルオキサゾール、２−フェニル−５−ビニルオキサゾール、５−エトキシ−２−ビニルオキサゾール、３−ビニル−５−ニトロソオキサゾール、２−ビニル−４，５−ジフェニルオキサゾール、２−ビニル−２−オキサゾリン、４，４−ジメチル−２−ビニル−２−オキサゾリン−５−オン、２−ビニルベンゾオキサゾール等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有するビニル基含有化合物類；
例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−メチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル等の酸素原子を有するヘテロ環含有（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、１，３−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類；
例えば、２−ビニルチアゾ−ル、４−メチル−５−ビニルチアゾール、２−ビニルベンゾチアゾール、２−[２−（１−ナフチル）ビニル]ベンゾチアゾール、２−[２−（ジメチルアミノ）ビニル]ベンゾチアゾール等の窒素原子以外に硫黄原子を含むヘテロ環状構造を有するビニル基含有化合物類等が挙げられ、これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物（ｃ３−２）としては、耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、４−アクリロイルモルホリン、１−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタム、１−ビニルピリジン−２（１Ｈ）−オン、ジ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸が特に好ましい。
また、化合物（ｃ１）（ｃ２）あるいは、（ｃ３）以外の化合物（ｃ４）としては、その構造中にα，β−不飽和二重結合基を有するものであれば特に制限はなく、
例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸１−プロピル、（メタ）アクリル酸２−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリルｉｓｏ−ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸（メタ）アリル、（メタ）アクリル酸１−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−ブテニル、（メタ）アクリル酸３−ブテニル、（メタ）アクリル酸１，３−メチル−３−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸３−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸２−（２−プロペニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−プロペニルラクチル、（メタ）アクリル酸３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−イル、（メタ）アクリル酸（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル、（メタ）アクリル酸ロジニル、（メタ）アクリル酸シンナミル、（メタ）アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロプロピル、（メタ）アクリル酸パーフルオロブチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−トリフルオロメチルエチル、（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロメチル−２−パーフルオロエチルメチル、（メタ）アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチル−２−パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキシルエチル、（メタ）アクリルプロペン酸２−パーフルオロデシルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸３−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類；
例えば、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）オクチル、（メタ）アクリル酸２−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等のカルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）プロピル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ブチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）オクチル等のカルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸−９−メトキシカルボニル−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０3,7］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−１０−メトキシカルボニル−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０3,8］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−４−メトキシカルボニル−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−４−メトキシカルボニル−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル等のカルボニル基を有する（メタ）アクリル酸環状エステル類；
例えば、Ｎ−(２−オキソブタノイルエチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルプロピル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルブチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルヘキシル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルオクチル)（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド等のカルボニル基を有する（メタ）アクリルアミド類；
例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト２−エチルヘキサン酸ビニル、アセトｎ−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、２−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、２−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類；
例えば、ベンゾイル蟻酸ビニル、ベンゾイル酢酸ビニル、ベンゾイルプロピオン酸ビニル、ベンゾイル酪酸ビニル、ベンゾイルバレリン酸ビニル、ベンゾイルヘキサン酸ビニル、ベンゾイルドデカン酸ビニル、１−ナフトイル酢酸ビニル、１−ナフトイルプロピオン酸ビニル、１−ナフトイル酪酸ビニル、１−ナフトイルバレリン酸ビニル、１−ナフトイルヘキサン酸ビニル、２−ナフトイル酢酸ビニル、２−ナフトイルプロピオン酸ビニル、２−ナフトイル酪酸ビニル、２−ナフトイルバレリン酸ビニル、２−ナフトイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイル酢酸ビニル、ニコチノイルプロピオン酸ビニル、ニコチノイル酪酸ビニル、ニコチノイルバレリン酸ビニル、ニコチノイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイルデカン酸ビニル、ニコチノイルドデカン酸ビニル、イソニコチノイル酢酸ビニル、イソニコチノイルプロピオン酸ビニル、イソニコチノイル酪酸ビニル、イソニコチノイルバレリン酸ビニル、イソニコチノイルヘキサン酸ビニル、イソニコチノイルデカン酸ビニル、イソニコチノイルドデカン酸ビニル、２−フロイル酢酸ビニル、２−フロイルプロピオン酸ビニル、２−フロイル酪酸ビニル、２−フロイルバレリン酸ビニル、２−フロイルヘキサン酸ビニル、２−フロイルデカン酸ビニル、２−フロイルドデカン酸ビニル、３−フロイル酢酸ビニル、３−フロイルプロピオン酸ビニル、３−フロイル酪酸ビニル、３−フロイルバレリン酸ビニル、３−フロイルヘキサン酸ビニル、３−フロイルデカン酸ビニル、３−フロイルドデカン酸ビニル、アントラニロイル酢酸ビニル、アントラニロイルプロピオン酸ビニル、アントラニロイル酪酸ビニル、アントラニロイルバレリン酸ビニル、アントラニロイルヘキサン酸ビニル、アントラニロイルデカン酸ビニル、アントラニロイルドデカン酸ビニル、４−（２−ｔ−エトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルプロピルオキシ）スチレン等のアシル基を有する芳香族系のビニル化合物類；
例えば、アセト酢酸（メタ）アリル、アセトプロピオン酸（メタ）アリル、アセトイソ酪酸（メタ）アリル、アセト酪酸（メタ）アリル、アセトバレリン酸（メタ）アリル、アセトヘキサン酸（メタ）アリル、アセト２−エチルヘキサン酸（メタ）アリル、アセトｎ−オクタン酸（メタ）アリル、アセトデカン酸（メタ）アリル、アセトドデカン酸（メタ）アリル、アセトオクタデカン酸（メタ）アリル、アセトピバリン酸（メタ）アリル、アセトカプリン酸（メタ）アリル、アセトクロトン酸（メタ）アリル、アセトソルビン酸（メタ）アリル、プロパノイル酢酸（メタ）アリル、ブチリル酢酸（メタ）アリル、イソブチリル酢酸（メタ）アリル、パルミトイル酢酸（メタ）アリル、ステアロイル酢酸（メタ）アリル、（メタ）アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の（メタ）アリル化合物類；
例えば、ベンゾイル蟻酸（メタ）アリル、ベンゾイル酢酸（メタ）アリル、ベンゾイルプロピオン酸（メタ）アリル、ベンゾイル酪酸（メタ）アリル、ベンゾイルバレリン酸（メタ）アリル、ベンゾイルヘキサン酸（メタ）アリル、ベンゾイルドデカン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、１−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、１−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、１−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、２−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、２−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、２−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル等のアシル基を有する芳香族系の（メタ）アリル化合物類等のカルボニル基含有のα，β−不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシブチル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数：４〜１０）、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド（プロピレンオキサイド付加モル数：４〜１０）等のホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩；
例えば、ジ（メタ）アクリル酸エチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸プロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ジプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ブテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ペンテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロピル、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル-１，３-ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２-メチル−１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２−エチル−１，３-プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２-エチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン等の２官能（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、トリ（メタ）アクリル酸１，２，３−プロパントリオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリカプロラクトネート、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール等の３官能（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ１，２，３−プロパントリオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、オクタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類；
例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、２−エチルブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ヘプチルビニルエーテル、ｎ−オクチルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル、２−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル、３−アセトキシプロピルビニルエーテル、４−アセトキシブチルビニルエーテル、４−エトキシブチルビニルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、６−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールブチルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類；
例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル（ＣＨＯＤＶＥ）、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（ＣＨＤＶＥ）、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル（ＴＭＰＥＯＴＶＥ）、エペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能のビニルエーテル類；
例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニル系化合物類；
例えば、（メタ）アリルクロロシラン、（メタ）アリルトリメトキシシラン、（メタ）アリルトリエトキシシラン、（メタ）アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン等のアルコキシシリル基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、ビニルスルホン酸、２−プロペニルスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類；
例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類；
例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのモノまたはジ-アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド類；
例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノナデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ドコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチレン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（５，５−ジメチルヘキシル）（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、２−メチルプロパ−２−エノイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル］−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ジブチルアミノメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルメタンアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドなどの脂肪族系の（メタ）アクリルアミド類；
例えば、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシドデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクタデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ペントキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−１−メチル−２−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等のＮ−アルコキシ基含有の（メタ）アクリルアミド類；
例えば、（メタ）アクリルアミドスルホン酸、ｔｅｒｔ−ブチル−（メタ）アクリルアミドスルホン酸、（メタ）アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の（メタ）アクリルアミド類；
例えば、（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、２−プロペンニトリル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチルなどのニトリル基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、酢酸（メタ）アリル、プロピオン酸（メタ）アリル、酪酸（メタ）アリル、カプリン酸（メタ）アリル、ラウリン酸（メタ）アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の（メタ）アリルエステル類；
例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロライド等のハロゲン化ビニル類；
例えば、アレン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン、２−クロロ−１，３−ブタジエンなどのジエン類；
例えば、ｃｉｓ−コハク酸ジアリル、２−メチリデンコハク酸ジアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エン酸ビニル、（Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸ビニル、（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）−オクタデカ−９，１２，１５−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合基を含有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、２−メチルプロペン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−ヘキサコセン、１−オクタコセン、１−トリアコンテン、１−ドトリアコンテン、１−テトラトアコンテン、１−ヘキサトリアコンテン、１−オクタトリアコンテン、１−テトラコンテン等ならびにその混合物やポリブテン−１，ポリペンテン−１，ポリ４−メチルペンテン−１等などのアルケン類などが挙げられる。特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
上記、その他のα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ４）として、反応性の観点から（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、本発明の樹脂組成物をコート剤、あるいは接着剤として用いた場合、活性エネルギー線重合速度の観点から、２官能以上の（メタ）アクリル酸エステル類を含むことが、好ましい。
本発明の分子内に分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）において、活性エネルギー線照射による重合硬化性、後述の接着層やコート層等の塗膜の硬化収縮性、及び、耐熱性，耐湿熱性や耐水性等の耐久性の点で化合物（Ｃ）の優位性は、（ｃ２−２）＞（ｃ２−１）≧（ｃ１）≧（ｃ３−１）＞（ｃ３−２）＞（ｃ４）ではあるが、水酸基と環状構造の双方がが含有されるように適時配合することで、良好な樹脂組成物とすることができる。また、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の相互作用を促進するためには、化合物（ｃ１）を含有することが好ましい。
化合物（Ｃ）としては、粘度が０．５〜２，０００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、１〜１，０００ｍＰａ・ｓのものが好ましい。このような化合物（Ｃ）を用いることによって、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との相互作用に起因する樹脂組成物の高粘度化を抑制し、造形性を改良しつつ、活性エネルギー線重合性を維持するとともに、後述のコート剤や接着剤の接着力や粘度、あるいは加工性を維持することができる。
本発明の分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）を構成する成分の比率は、化合物（Ｃ）を１００重量％としたとき、化合物（ｃ１）０．１〜４０重量％、化合物（ｃ２）１〜４０重量％、化合物（ｃ３）１〜１０重量％と、化合物（ｃ４）１０〜９７．９重量部であることが好ましい。
化合物（ｃ１）が０．１重量％より少ないと、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の相互作用には効果を示さない。化合物（ｃ１）が４０重量％より多いと、耐熱黄変性が低下したり、耐水性が劣るため好ましくない。化合物（ｃ２）が１重量％より少ないと、後述の塗膜の硬化収縮性が低下する。化合物（ｃ２）が８０重量部より多いと、耐水性が劣るため好ましくない。化合物（ｃ３）が１重量部より少ないと、塗膜の耐熱性や耐湿熱性が低下する。化合物（ｃ３）が８０重量部より多いと、塗膜の柔軟性が失われ、脆くなったりするため好ましくない。
上述のように、本発明の分子内に、少なくとも分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）は、カルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）と共存することにより、活性エネルギー線の照射後に凝集力の高い樹脂硬化塗膜を形成することができる。
本発明の化合物（Ｃ）は、前述の分子内にカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）との共重合反応性と共重合反応後における硬化物の凝集力向上の点をを考慮すると、化合物（Ｃ）に含有されるα，β−不飽和二重結合基が、アクリロイル基、またはメタクリロイル基であることが好ましい。さらに、後述の塗膜の硬化収縮を低減したり、可撓性の向上を可能にすることができる。
本発明における樹脂組成物は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物全量中、エポキシ変性植物油（Ａ）を０．５〜４０重量％、化合物（Ｂ）を０．５〜４０重量％、及び化合物（Ｃ）を２０〜９９重量％、含有してなることが好ましく、エポキシ変性植物油（Ａ）を１〜３０重量％、化合物（Ｂ）を１〜３０重量％、及び化合物（Ｃ）を４０〜９８重量％含有してなることがさらに好ましい。
全量１００重量％中、エポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）が、それぞれ０．５重量部以上であると、十分な凝集力が得られ易く耐熱性や耐湿熱性の向上効果が期待できる。一方、全量１００重量％中、エポキシ変性植物油（Ａ）と化合物（Ｂ）が、４０重量％以下であると、樹脂組成物をコート剤や接着剤として用いた場合に、硬化塗膜の硬化収縮が低減でき、可撓性が向上するので好ましい。
成分（Ｄ）：
本発明の樹脂組成物の一実施形態において、樹脂組成物は、上記必須成分に加えて、オリゴマー（Ｄ）を含んでもよい。オリゴマー（Ｄ）を使用することによって、樹脂組成物をコート剤や接着剤として使用した時に、重合硬化性及び硬化収縮性をより向上させることができる。また樹脂層の耐熱性又は耐湿熱性を向上させることが容易となる。
オリゴマー（Ｄ）は、少なくともα，β−不飽和二重結合基を有するモノマーの重合体及び／又は各種化合物に、α，β−不飽和二重結合基を付加して得られる化合物であって、分子内に、１個以上のα，β−不飽和二重結合基を有する。上記オリゴマーは、α，β−不飽和二重結合基の他に、各種官能基を有してもよい。本発明の一実施形態において、上記オリゴマー（Ｄ）は、ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）、ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）、ポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）及びポリアクリル系オリゴマー（ｄ４）よりなる群から選ばれる少なくとも１種以上を含み、これらを特に制限なく使用することができる。
（ｄ１）ポリエステル系オリゴマー
ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）としては、主鎖骨格に多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物、あるいはポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中のカルボキシル基と（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピルなどの前述の化合物（ｃ２）とのエステル化によって得られる化合物である。その他、酸無水物と（メタ）アクリル酸グリシジルと少なくとも１個の水酸基を有する化合物とから得られるポリエステルオリゴマー等もポリエステルオリゴマー（ｄ１）として使用可能である。
上記、多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸及びその無水物が利用できる。又、無水コハク酸の誘導体（メチル無水コハク酸物、２，２−ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、イソブチル無水コハク酸、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸等）、無水グルタル酸の誘導体（無水グルタル酸、３−アリル無水グルタル酸、２，４−ジメチル無水グルタル酸、２，４−ジエチル無水グルタル酸、ブチル無水グルタル酸、ヘキシル無水グルタル酸等）、無水マレイン酸の誘導体（２−メチル無水マレイン酸、２，３−ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ペンチル無水マレイン酸、ヘキシル無水マレイン酸、オクチル無水マレイン酸、デシル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、２，３−ジクロロ無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、２，３−ジフェニル無水マレイン酸等）等の無水物誘導体も利用できる。.
脂環族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、脂環族ジカルボン酸としては、例えば、ダイマー酸、シクロプロパン−１α，２α−ジカルボン酸、シクロプロパン−１α，２β−ジカルボン酸、シクロプロパン−１β，２α−ジカルボン酸、シクロブタン−１，２−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，２β−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，３β−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，３α−ジカルボン酸、（１Ｒ）−シクロペンタン−１β，２α−ジカルボン酸、ｔｒａｎｓ−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１β，２β）−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１β，３β）−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１Ｓ，２Ｓ）−１，２−シクロペンタンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，１−シクロヘプタンジカルボン酸、クバン−１，４−ジカルボン酸、２，３−ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の飽和脂環族ジカルボン酸や、１−シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、３−シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸、４−シクロペンテン−１，３−ジカルボン酸、１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、２−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，３−ジカルボン酸、２，５−ヘキサジエン−１α，４α−ジカルボン酸等の環内に不飽和二重結合が１もしくは２個有した不飽和脂環族ジカルボン酸が挙げられ、これらの脂環族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。
また、ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体（３−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸）、テトラヒドロ無水フタル酸の誘導体（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、４−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸等）等の水素添化した無水フタル酸誘導体も脂環族ジカルボン酸無水物として利用できる。
芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、ｏ−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、２，５−ジメチルテレフタル酸、２，２'−ビフェニルジカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４´−ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸、１，２−アズレンジカルボン酸、１，３−アズレンジカルボン酸、４，５−アズレンジカルボン酸、（−）−１，３−アセナフテンジカルボン酸、１，４−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸、１，８−アントラセンジカルボン酸、２，３−アントラセンジカルボン酸、１，２−フェナントレンジカルボン酸、４，５−フェナントレンジカルボン酸、３，９−ペリレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸や、無水フタル酸、４−メチル無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられ、これらの芳香族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。
さらに、無水クロレンド酸、無水ヘット酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸、エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、メチル−３，６−エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，５−イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類も多塩基酸として使用可能である。
また、多価アルコールとしては、数平均分子量（Ｍｎ）：約５０〜５００の比較的低分子量のポリオール類や、数平均分子量（Ｍｎ）：５００〜３０，０００の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。
比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３，３'−ジメチロールヘプタン、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール（付加モル数１０以下）、ポリオキシプロピレングリコール（付加モル数１０以下）、プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール，トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族又は脂環族ジオール類；
例えば、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、４，４'−メチレンジフェノール、４，４'−（２−ノルボルニリデン）ジフェノール、４，４'−ジヒドロキシビフェノール、ｏ−，ｍ−及びｐ−ジヒドロキシベンゼン、４，４'−イソプロピリデンフェノール、ビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。
付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール、高分子量ポリアミドポリオール、高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記の比較的低分子量のジオールと炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。
上記高分子量ポリエステルポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰシリーズ、協和発酵ケミカル社製のキョーワポールシリーズが挙げられる。
上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のＴＰＡＥ６１７等を使用できる。
上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーＮ１１２、旭化成ケミカルズ社製のＰＣＤＬシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰＭＨＣシリーズ、クラレポリオールＣシリーズ等が挙げられる。
上記高分子量ポリウレタンポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンＵＲシリーズ、三井化学ポリウレタン社製のタケラックＥ１５８（水酸基価＝２０，酸価＜３）、タケラックＥ５５１Ｔ（水酸基価＝３０，酸価＜３）、及び、タケラックＹ２７８９（水酸基価＝１０，酸価＜２）等が挙げられる。
その他に、ポリカプロラクトンジオール、ポリ（β−メチル−γ−バレロラクトン）ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオールとして使用できる高分子量ポリオールに含まれる。
（ｄ２）ポリウレタン系オリゴマー
ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）は、少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物と前記化合物（ｃ２）を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物と上述のポリオール類とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物（ｃ２）を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物とポリオール類とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、更に少なくとも１個以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物（ｃ２）とを反応させて得られる化合物である。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基を含有したものもポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）に含む。
少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートが挙げられ、それぞれ、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。単官能ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート、ｐ−ニトロフェニルイソシアネート、２−クロロエチルイソシアネート、２，４−ジクロロフェニルイソシアネート、３−クロロ−４−メチルフェニルイソシアネート、トリクロロアセチルイソシアネート、クロロスルホニルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）エチルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−１−フェニルエチルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルイソシアネート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。
多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（別名：４，４’−ＭＤＩ）、２，４−トリレンジイソシアネート（別名：２，４−ＴＤＩ）、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、４，４’，４”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（別名：ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：ＩＰＤＩ）、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。
また、（ｄ２）成分の一部として、上記、ポリイソシアネートの２−メチルペンタン−２，４−ジオールアダクト体、イソシアヌレート環を有する３量体等も併用することができる。ポリフェニルメタンポリイソシアネート（別名：ＰＡＰＩ）、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトンイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、又はこれらの基の２種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物も少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。
また、アミノ基を有するアミン類としては、上述した触媒（Ｐ）に記載したアミン類が利用できる。
（ｄ３）ポリエポキシ系オリゴマー
ポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）は、グリシジル基を有する化合物とヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られる化合物であり、実質的にグリシジル基を有さず、かつα，β−不飽和二重結合基含有化合物を有する化合物である。代表例としてビスフェノール型、エポキシ化油型、フェノールノボラック型、脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物とを反応して得られるものである。
エポキシ化油ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油とヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。ノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ノボラック型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により合成されたものを使用できる。
（ｄ４）ポリアクリル系オリゴマー
本発明では、オリゴマー（Ｄ）として、ポリアクリル系オリゴマー（ｄ４）を使用することもできる。使用可能な化合物の具体例として、α，β−不飽和二重結合基を有する変性ポリエーテル、アミン変性されたα，β−不飽和二重結合基含有化合物、並びに、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂及びポリオール類等の各種化合物にα，β−不飽和二重結合基を付加させた変性α，β−不飽和二重結合基含有化合物、からなる群より選択される１以上の化合物のオリゴマーを使用することができる。
凝集密度に加えて、重合によって硬化塗膜を形成する他成分との相溶性、及び耐熱性と耐湿熱性といった耐久性において、優れた特性を得る観点から、上記オリゴマー（Ｄ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと称す。）が塗膜の相溶性や良好な耐久性（耐熱性、耐湿熱性）、凝集密度の点で、３００〜５０，０００の範囲であることが好ましく、４００〜３０，０００の範囲であることが好ましい。Ｍｗが５０，０００以下のオリゴマーを使用することによって、流動性に優れ、かつ上記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）との相溶性にも優れた樹脂組成物を容易に提供することができる。また、それに伴って、樹脂組成物の重合硬化性の低下、及び硬化塗膜の硬化収縮等の耐久性の低下、並びに硬化物の白化といった不具合を容易に抑制することができる。一方、Ｍｗが３００以上のオリゴマーを使用することによって、樹脂組成物を接着剤として使用した場合に、接着層内での凝集破壊が生じ難くなる。
なお、数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、酸価（ＡＶ）及び水酸基価（ＯＨＶ）の測定方法については後述する。
特に限定するものではないが、本発明の好ましい一実施形態において、上記オリゴマー（Ｄ）は、少なくともポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）を含むことが好ましい。上記樹脂組成物を接着剤等の用途で使用する場合、硬化物の弾性及び柔軟性は、上記オリゴマー（Ｄ）中の結合基に依存して変化する傾向がある。上記結合基がエステル又はエーテル基である場合、優れた柔軟性を得ることが容易である。しかし、弾性が低く、及び耐加水分解性も低い傾向がある。一方、上記成分（ｄ２）を使用した場合、ウレタン結合基に基づき、弾性と柔軟性とのバランスをとることが容易である。また、上記成分（ｄ２）は、耐加水分解性も良好であるため、耐水性や耐湿熱性を容易に向上させることができる。
しかし、本発明は、上記成分（ｄ２）以外のオリゴマー成分を使用した場合についても、その他の構成成分を適切に配合することによって、所望とする特性を容易に得ることができる。
本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の総量を１００重量部として、オリゴマー（Ｄ）が１〜２５０重量部の配合量であることが好ましい。より好ましくは、１〜１００重量部の範囲である。オリゴマー（Ｄ）を１重量部以上とすることによって、凝集力の不足を改善することができ、耐熱性や耐湿熱性といった特性の改善が容易となる。一方、オリゴマー（Ｄ）を２５０重量部以下とすることによって、樹脂組成物を接着剤として使用した場合に、硬化収縮を高度に抑制することが容易となる。
成分（Ｅ）：
本発明の樹脂組成物は、各種活性化エネルギー線の照射によって重合反応が進行し、硬化可能である。しかし、上記樹脂組成物は、成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の必須成分に加えて、必要に応じて、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含んでもよい。活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を使用することによって、重合反応を促進することができる。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましく、紫外線の照射によって重合反応を進行させる場合、樹脂組成物は、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
本発明では、上記成分（Ｅ）として、活性エネルギー線重合開始剤として公知の化合物から任意に選択した化合物を使用できる。
具体例として、例えば、以下が挙げられる。２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−チオキサントン、カンファーキノン、及び２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン等の光ラジカル発生剤（ｅ１）。
また、市販品としては、例えば、以下が挙げられる。イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，及び２６１（ＢＡＳＦ社製）、ＤＡＲＯＣＵＲ−ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド）、ダロキュア−１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０，及びＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ，及びカヤキュアＤＭＢＩ（日本化薬社製）等の光ラジカル発生剤（ｅ１）。
また、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する光重合開始剤を使用することもできる。
また、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）として、（メタ）アクリル酸グリシジル、４−（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチルなどの３員環または４員環の酸素原子を有するヘテロ環含有（メタ）アクリル酸エステル類、あるいは後述のカチオン重合性化合物（Ｆ）や上述のエポキシ変性植物油（Ａ）をカチオン重合性化合物として使用した場合には、活性エネルギー線重合開始剤として、必要に応じて公知の光酸発生剤（ｅ２）を含有することが好ましい。光酸発生剤（ｅ２）としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩やＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬社製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩などに例示されるものが挙げられ、併用使用する事で、重合架橋が進み、熱や湿度に対する耐久性に優れる硬化物を形成するため好ましい。
また、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する活性エネルギー線重合開始剤を使用することもできる。
本発明では、上記成分（Ｅ）として、上述の化合物を単独で、又は２種類以上組合せて使用することができる。
上記成分（Ｅ）の配合割合は、反応性の観点から、樹脂組成物の総量を１００重量部として、好ましくは０．０１〜２０重量部の範囲、より好ましくは０．５〜１０重量部の範囲である。
本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。樹脂組成物は、有機溶剤を全く含まないことが好ましいが、上記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。樹脂組成物中の有機溶剤の含有量は５重量％以内であることが好ましい。
さらに、上記活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤の代表例として、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物、及び、ニトリル類又はその他の含窒素化合物などが挙げられる。なかでも、アントラセン系又はベンゾフェノン系、チオキサントン系又はペリレン、フェノチアジン、及びローズベンガル等の化合物が好ましく使用される。
成分（Ｆ）：
本発明の樹脂組成物の一実施形態において、樹脂組成物は、上記必須成分に加えて、カチオン重合性化合物（Ｄ）を含んでもよい。カチオン重合性化合物（Ｆ）を使用することによって、樹脂組成物をコーティング剤や接着剤として使用した時に、活性エネルギー線照射による異種重合硬化が可能なるため、硬化物が相分離構造を形成し、弾性と応力緩和性やクリープ特性を制御しやすいため、適度な弾性や可撓性維持と硬化収縮抑制をより向上させることができる。また樹脂層の耐熱性又は耐湿熱性を向上させることが容易となる。
カチオン重合性化合物（Ｆ）は、酸触媒によりカチオン重合する官能基を少なくとも１種以上を含み、これらを特に制限なく使用することができる。カチオン重合性化合物（Ｆ）としては活性エネルギー線による反応性の観点から、環状ヘテロ化合物が好ましく、環状ヘテロ化合物のうち、環状エーテル基を１つ以上有する化合物が特に好ましく用いられる。また上述したエポキシ変性植物油（Ａ）に含有されるエポキシ基も３員環状エーテル基を有する環状ヘテロ化合物であるため、酸触媒の存在下でカチオン重合することができるため、カチオン重合性化合物（Ｆ）と併用使用することができ、好ましく使用される。また、上記した化合物（Ｃ）のうちのビニルエーテル類もカチオン重合をするため、使用可能である。
環状ヘテロ化合物のうち、３員環状エーテル基を有する環状ヘテロ化合物であるエポキシ基含有化合物（ｆ１）、４員環エーテルであるオキセタニル基含有化合物（ｆ２）や５員環以上の環状エーテル化合物（ｆ３）、２個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物（ｆ４）がある。
エポキシ基含有化合物（ｆ１）としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、オキシラニルアセトニトリル、２，２'−（ジメチルメチレン）ビス[（ｐ−フェニレン）オキシメチレン]ビスオキシラン、２，２'−[メチレンビス（２，１−フェニレンオキシメチレン）]ビスオキシラン等のオキシラン化合物類、あるいは、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミン等のオキシラン環の水素原子がメチレン結合基やメチン結合基が置換されているエポキシ基含有化合物類；
例えば、２−（シクロヘキシルメチル）オキシラン、２−エトキシ−３−（シクロヘキシルメチル）オキシラン、[（シクロヘキシルオキシ）メチル]オキシラン、１，４−ビス（オキシラニルメトキシメチル）シクロヘキサン、２，２'−[（１−メチルエチリデン）ビス（４，１−シクロヘキサンジイルオキシメチレン）]ビスオキシラン、２−[｛４−（オキシラン−２−イルメトキシ）シクロヘキシル｝メトキシ]オキシラン等のシクロアルカン環を有するエポキシ基含有化合物類；
例えば、７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン、３−メチル−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン、７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメタノール、７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−メトキシメチル、３−｛（２−エチルヘキシル）オキシ｝−２−ヒドロキシプロピル７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン３−カルボキシレート、７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−１−オールアセテート、５，８，８−トリメチル−３−オキサトリシクロ[５．１．０．０２，４]オクタン、α，α，６−トリメチル−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−メタノールアセテート、β，６−ジメチル−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−エタノールアセテート、ピペリトンオキサイド、３−カレンオキサイド、α−テルピネオールオキサイド、３−（チイラン−２−イル）−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン、６−メチル−３−イソプロピル−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−オール、３，４−オキシランシクロヘキシルメチル ３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル ３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、（１ｓ，４ｓ）−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン、（１Ｒ，４Ｓ）−２−メチル−−７−オキサビシクロ[２．２．１]ヘプタン、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−３−オキサビシクロ[３．２．１．０2,4]オクタン、エチレンビス（３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチル） アジペート、ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメチル）アジペート、ビス（３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメチル）カーボネート、ジエチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、２，３，１４，１５−ジオキシラン−７，１１，１８，２１−テトラオキサトリスピロ−［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（また、３，４−オキシランシクロヘキサンスピロ−２'，６'−ジオキサンスピロ−３''，５''−ジオキサンスピロ−３'''，４'''− オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物）、４−（３，４−オキシランシクロヘキシル）−２，６−ジオキサ−８，９−オキシランスピロ［５．５］ウンデカン、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−２，３−オキシランシクロペンチルエーテル、およびジシクロペンタジエンジオキサイド等の芳香環を有しない脂環族系エポキシ基含有化合物類；
例えば、３−フェニル−７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート、４−エチルフェニル７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン、ベンジル７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート、４−エチルフェニル７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート、２−ヒドロキシ−３−３フェノキシプロピル７−キサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート、１，２−フェニレンビス（メチレン）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート）、１，３−フェニレンビス（メチレン）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート）、１，４−フェニレンビス（メチレン）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート）、１−フェニルエタン−１，２−ジイルビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート）、Ｏ'3，Ｏ3−１，４−フェニレンビス（メチレン）４−ジブチルビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３、４−ジカルボキシレート）、ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメチル）イソフタレート、ビス[２−｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボニル）オキシ｝エチル]テレフタレート、１，２−ビス｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメトキシ）メチル｝ベンゼン、１，３−ビス｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメトキシ）メチル｝ベンゼン、１，４−ビス｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメトキシ）メチル｝ベンゼン、[｛プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン）｝ビス（オキシ）]ビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレート）等の芳香環を有する脂環族系エポキシ基含有化合物類等が挙げられる。
ここに例示したエポキシ基含有化合物化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のエポキシ基含有化合物化合物を混合して使用してもよく、特にこれらに限定されるものではない。
オキセタニル基含有化合物（ｆ２）としては、例えば、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４−ビス[（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル]ベンゼン、ジ（１−エチル−３−オキセタニル）メチルエーテル、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、３‐エチル−｛（３−トリエトキシシリルプロポキシ）メチル｝オキセタン等が挙げられる。オキセタニル基含有化合物（ｆ２）は単独で用いてもよいし２種類以上を併用し用いてもよい。
５員環以上の環状エーテル化合物（ｆ３）としては、例えば、２−メチルテトラヒドロフラン、２，５−ジエトキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−２，２−ジメタノール３−メチル−２，４（３Ｈ、５Ｈ）−フランジオン、２，４−ジオキソテトラヒドロフラン−３−カルボキシラート、プロパン酸１，５−ジ（テトラヒドロフラン−２−イル）ペンタン−３−イル、４−（２，５−ジオキソテトラヒドロフラン−３−イル)−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸無水物、メトキシテトラヒドロピラン、２−（プロパジエニルオキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン、２−（テトラヒドロフルフリルオキシ）テトラヒドロピラン、Ｎ−（２，６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）フタルイミド、３−[３−ヒドロキシプロピル]オキシ]オキセパン、（２Ｒ，３Ｒ）−２−メチル−３−（ベンジルオキシメチル）オキセパン−３−オール、５−クロロ−２−（２−フェニルエチル）オキセパン等が挙げら、単独で用いてもよいし２種類以上を併用し用いてもよい。
２個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物（ｆ４）としては、環状エステル化合物、環状ホルマール化合物、環状カーボネート化合物、含フッ素環状化合物等がある。環状エステル化合物が、ラクトン類であることが好ましい。環状ホルマール化合物がが、ジオキソラン類、ジオキサン類及びトリオキサン類から選択される化合物であることがより好ましい。
工業的には、プロピオラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、１，３−ジオキソラン、１，２−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３，５−トリオキサン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等が反応性の点で好ましく用いられる。
カチオン重合性化合物（Ｆ）は、（ｆ１）、（ｆ２、）（ｆ３）、（ｆ４）及びビニルエーテル類が挙げられ、特に限定するものではないが、エポキシ基含有化合物（ｆ１）、あるいはオキセタニル基含有化合物（ｆ２）が好ましい。また、エポキシ基含有化合物（ｆ１）、あるいはオキセタニル基含有化合物（ｆ２）は、エポキシ変性植物油（Ａ）と同様に、立体歪みが大きく、求核的開環反応を起こしやすい。そのため、重合硬化時に架橋密度の向上が図れるため、凝集力が向上し易く、工業的にも好ましい。これらは使用目的によって、単独で用いてもよいし２種類以上を併用し用いてもよい。
このように、本発明の樹脂組成物に、カチオン重合性化合物（Ｆ）を併用することによって、活性エネルギー線を照射して重合硬化したコート剤や接着剤の硬化収縮を抑制しやすいため、硬化収縮が大きいことに起因する硬化塗膜の外観不良も改善することが可能となる。
本発明の樹脂組成物の一実施形態では、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の総量を１００重量部として、カチオン重合性化合物（Ｆ）が１〜３５０重量部の配合量であることが好ましい。より好ましくは、１〜１５０重量部の範囲である。カチオン重合性化合物（Ｆ）を１重量部以上とすることによって、凝集力の不足を改善することができ、耐熱性や耐湿熱性といった特性の改善が容易となる。一方、カチオン重合性化合物（Ｆ）を３５０重量部以下とすることによって、樹脂組成物をコート剤や接着剤として使用した場合に、硬化収縮の低減に効果を得ることが容易となる。
その他の成分（Ｑ）：
本発明の樹脂組成物は、本発明による効果を損なわない範囲であれば、その他の成分として各種添加剤（Ｑ）を適宜配合することも可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、有機又は無機の充填剤を配合することができる。このような充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等の材料から構成されるものであってよい。また、その形状については、特に限定されず、例えば、粒子状及び繊維状等であってよい。なお、上記ポリマー系の材料を配合する場合には、シランカップリング剤、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、及び消泡剤等の、独立した充填剤としてではなく、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、樹脂組成物中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
次に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の性状について、説明する。
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、上記、エポキシ変性植物油（Ａ）、化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）を必須成分とし、更に、必要に応じて、オリゴマー（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、カチオン重合性化合物（Ｆ）、触媒（Ｐ）やその他の成分（Ｑ）を配合後、均一に混合することによって製造することができる。攪拌・混合する際には、減圧装置を備えた１軸または多軸エクストルーダー、ニーダー、ディソルバーのような汎用の機器を使用し攪拌・混合することにより調製してもよい。攪拌・混合する際の温度は、通常、１０〜６０℃に設定されるのが好ましい。調製時の設定温度が１０℃未満では、粘度が高すぎて均一な撹拌・混合作業が困難になる場合があり、逆に、調製時の温度が６０℃を超えると、熱による硬化反応が起きる場合があり、正常な樹脂組成物が得られない場合があるので、好ましくない。
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれの形態でも使用することができる。
なお、本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、機溶剤を含有することも可能である。 例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒や、水をさらに添加して、樹脂組成物の粘度を調整することもできるし、樹脂組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。
本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、２５℃の粘度が１〜２０００ｍＰａ・ｓであることが重要であり、好ましくは１０〜１５００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。粘度が２０００ｍＰａ・ｓより高いと樹脂硬化物にした場合、綺麗な塗工ができず、硬度が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと樹脂硬化物寸法安定性の制御が困難になる。
本発明の一実施形態では、樹脂組成物を使用して、代表的に０．１〜６μｍの膜厚を有する樹脂層が形成される。したがって、塗膜形成の観点から、樹脂組成物の粘度は、少なくとも１〜１，５００ｍＰａ・ｓの範囲、好ましくは１０〜１，３００ｍＰａ・ｓ、及びより好ましくは２０〜１，０００ｍＰａ・ｓの範囲であることが望ましい。上記粘度が１，５００ｍＰａ・ｓ以下の場合、塗工によって基材上に０．１〜６μｍの薄膜を容易に形成することができ、透過率等の光学的特性を高めることも容易である。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上の場合、樹脂組成物から形成する樹脂層の膜厚を制御することが容易である。
また、別の実施形態では、樹脂組成物を使用して、６〜３００μｍの膜厚を有する樹脂層が形成される。この場合、樹脂組成物の粘度は、少なくとも１，５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲であり、好ましくは３，０００〜５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲であることが望ましい。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することもできる。
本発明の樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。代表的に、樹脂組成物は、常法にしたがい適当な方法で、基材の片面、または両面に塗工され、次いで重合硬化されることによって、樹脂層を形成する。したがって、本発明の一実施形態は、後述の基材（Ｇ）と、該基材（Ｇ）の少なくとも一方の主面に設けられた、樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、積層体に関する。本実施形態において、樹脂層の膜厚は、積層体の用途に応じて設定される。
例えば、上記樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム、又は偏光フィルム等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、０．１〜６μｍが好ましく、０．１μｍ〜３μｍがより好ましい。樹脂層の厚さを０．１μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが６μｍを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。
また、上記樹脂組成物を、後述の加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を厚膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、６〜３００μｍが好ましく、２０μｍ〜２５０μｍがより好ましい。樹脂層の厚さを６μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、タッチパネルの充填機能に加えて、十分な応力緩和性やクリープ特性を得ることが容易である。一方、樹脂組成物層の厚さを３００μｍ以下にすることによって、スジ引き等の塗工性の低下を抑制することが容易である。
上記樹脂組成物の塗工方法は、特に制限はない。例えば、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等の、周知の様々な方法を適用することができる。また、薄膜塗工又は厚膜塗工等の形態についても、用途に応じて、特に制限なく、選択することができる。
本発明の樹脂組成物は、公知慣用の方法によって基材上に塗布することができ、次いで、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射することによって、α，β−不飽和結合基を有する化合物の重合反応が進行し、硬化塗膜を形成する。本発明の一実施形態において、活性エネルギー線は、紫外線を含む、１５０〜５５０ｎｍ波長域の光エネルギーを主体とすることが好ましい。このよう光エネルギーを提供する適切な光源として、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、ＬＥＤランプ、キセノンランプ、及びメタルハライドランプなどが挙げられる。その他、本発明の別の実施形態では、レーザー光線、Ｘ線及び電子線などを露光用の活性エネルギー線として利用することもできる。
活性エネルギー線の照射強度は、０．１〜５００ｍＷ／ｃｍ2であることが好ましい。光照射強度が０．１ｍＷ／ｃｍ2未満であると、硬化に長時間を必要とし、５００ｍＷ／ｃｍ2を超えると、ランプから輻射される熱によって、各種基材における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は、０．１〜５，０００ｍＪ／ｃｍ2であることが好ましい。積算照射量が０．１ｍＪ／ｃｍ2より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、５，０００ｍＪ／ｃｍ2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、１，０００ｍJ／ｃｍ2以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、１，０００ｍJ／ｃｍ2未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。
本発明の積層体において、基材上の樹脂層は、活性エネルギー線の照射によって上記樹脂組成物が重合硬化することによって形成されたものであり、概ね−８０℃〜１５０℃のガラス転移温度（以下、Ｔｇという）を有する。上記積層体の打ち抜き加工性や折り曲げ性の観点から、樹脂層のＴｇは、−４０〜１２０℃の範囲であることがより好ましく、０〜１２０℃の範囲であることがさらに好ましい。
上述の観点から、本発明の一実施形態において、樹脂組成物は、樹脂層（樹脂組成物の重合硬化物）のＴｇが上記範囲内になるように、エポキシ変性植物油（Ａ）と、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）と、分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）とを必須成分とし、さらに、必要に応じて、オリゴマー（Ｄ）、カチオン重合性化合物（Ｆ）、重合開始剤（Ｅ）、触媒（Ｐ）及びその他の成分（Ｑ）などの追加成分を適宜選択して、構成されることが好ましい。このような実施形態では、上記成分（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）のα，β−不飽和二重結合基として、それぞれ（メタ）アクリロイル基を有する化合物を使用することが好ましく、アクリロイル基を有する化合物を使用することがより好ましい。
本発明の一実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性コート剤（以下、コート剤と称す）として使用され、樹脂組成物は基材の片面や両面を覆うコート層を形成する。このような実施形態において、上記基材は、木材、金属板、プラスチック板、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等であってよく、これらを特に制限なく使用することができる。
一方、本発明の別の実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性接着剤（以下、接着剤と称す）として使用され、樹脂組成物は２つ以上の基材（Ｇ）を貼り合わせる接着層を形成する。このような実施形態において、上記基材（Ｇ）は、活性エネルギー線の照射によって重合反応を進行させるために、活性エネルギー線を透過し易い材料から構成する必要がある。上記基材（Ｇ）として、特に、透明フィルム（Ｈ）、又は透明ガラス板を使用することが好ましい。但し、一方の基材として、透明フィルム又は透明ガラス板を使用すれば、他方の基材として活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等の材料からなる基材を使用することもできる。この場合、透明フィルム（Ｈ）又は透明ガラス板側から活性エネルギー線を照射することによって、樹脂組成物の重合硬化を行うことが可能である。
本発明の積層体では、基材（Ｇ）として、フィルム状基材を使用することが好ましい。フィルム状基材の具体例として、セロハン、各種プラスチックフィルム、及び紙等が挙げられる。なかでも、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、フィルムが透明であれば、単層構造であってもよいし、複数の基材を積層してなる多層構造を有するものであってもよく、いずれの構造を有するフィルムであっても好適に使用することができる。本発明の積層体を構成する場合、透明なフィルムの少なくとも一方の面に本発明の樹脂組成物からなる樹脂層を形成することが好ましい。
以下、本発明の積層体のより具体的な実施形態について、基材として透明フィルム（Ｈ）を使用した場合を例にして説明する。すなわち、以下の説明は、透明フィルムの少なくとも一方の主面に本発明の樹脂組成物から構成される、コート層又は接着層といった樹脂層を有する、積層体に関する。
本発明の樹脂組成物をコート剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム／コート層、又はコート層／透明フィルム／コート層の構造を有する、シート状のフィルムである。このような積層体は、透明フィルム（Ｈ）の少なくとも一方の主面に樹脂組成物を塗工し、該樹脂組成物を重合硬化させて、コート層を形成することによって得ることができる。
一方、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム／接着層／透明フィルム、又は透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムといった、複数の透明フィルムを積層して得られるシート状の多層フィルムである。また、別の形態において、積層体は、透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムといったシート状の多層フィルムを、ガラス又は光学成形体といった他の光学部材に固定化した構成を有してもよい。上記積層体は、概樹脂組成物を、フィルムの片面、あるいは両面から活性エネルギー線で重合硬化することによって、接着層を硬化させることによって得ることができる。
上記樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、樹脂組成物の重合硬化は、樹脂組成物の塗工時や、フィルム状基材の積層時又は積層後に、塗工層に活性エネルギー線を照射することによって実施される。特に限定するものではないが、上記照射は、フィルム状基材等の積層後に実施されることが好ましい。
一般的に塗工層の厚みを５μｍ〜２０μｍに設定し、活性エネルギー線を照射することによって重合硬化した塗膜の弾性率は、室温（２５℃）で１００ＭＰａ〜２ＧＰａ、使用時の環境温度６０℃〜７０℃で４０ＭＰａ以上であることが好ましい。１００ＭＰａ未満では、曲げに対して弱く、剥がれや割れが発生するからである。上限を２ＧＰａとしたのはフレキシブル性の観点からして現状では２ＧＰａを超える製品がなく、またその必要もないからである。
上述のように、基材（Ｇ）として透明フィルム（Ｈ）を使用した場合、上記積層体は、光学用途で好適に使用することができる。良好な光学特性を得る観点から、上記積層体において使用する透明フィルム（Ｈ）は、例えば、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、及び等方性等の光学特性に優れる熱可塑性樹脂から構成される各種透明フィルム（Ｈ）であることが好ましい。このような各種透明フィルム（Ｈ）は、各種プラスチックフィルム又はプラスチックシートとも称される。具体例として、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、及びエチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、並びにポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。
本発明の積層体において、複数の透明フィルム（Ｈ）を積層して多層フィルムを構成する場合、使用する透明フィルム（Ｈ）は、同一組成であっても、異なっていてもよい。例えば、ポリシクロオレフィン系フィルムに接着層を介してポリアクリル系フィルムを積層してもよい。
透明フィルム（Ｈ）の厚さは、適宜決定することができるが、一般には、強度又は取扱性等の作業性、及び薄層性などの観点から、１〜５００μｍであり、１〜３００μｍが好ましく、５〜２００μｍがより好ましい。光学用途においては、透明フィルム（Ｈ）の厚さは、５〜１５０μｍの範囲が特に好適である。
本発明による光学素子用積層体の一実施形態では、上記透明フィルム（Ｈ）として、主に光学用途にて用いられる光学フィルム（Ｉ）を使用することが好ましい。ここで、光学フィルム（Ｉ）とは、上記透明フィルム（Ｈ）自体に特殊な処理を施したものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、及びＨＡＺＥ等の光学的機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学機能を付与するために、これら機能材料をフィルムに混練されてたり、スパッタリングで積層されたりするだけでなく、機能材料を含有した接着剤、あるいはコート剤を使用したり、機能材料を含有したフィルムを接着剤で貼り合わせたりして積層し、光学的機能を付与することが一般的である。また、光学フィルム（Ｉ）は、単独で、又は数種の光学フィルムをコート剤や接着剤で多層に積層されて使用される。
上記光学フィルムの具体例として、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）、及び導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、積層された上記光学フィルムは、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、及び有機ＥＬモジュール等のガラス板、上記の各種プラスチックフィルム等の透明フィルムに、本発明の樹脂組成物を接着剤をさらに積層して貼着し、光学素子用積層体として使用されることが好ましい。
活性エネルギー線重合性樹脂組成物を接着剤として使用した偏光板（偏光フィルム）は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。
偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、偏光子を２枚のフィルム状基材で挟んだ多層構造を有する光学フィルム（Ｉ）である。上記偏光フィルムにおいて、偏光子の両面に透明フィルム（Ｈ）を設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルム（Ｈ）を用いても、又は異なるポリマー材料等からなる透明フィルムを用いてもよい。偏光フィルムは、例えば、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を、２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）で挟んだ構造を有する。別例として、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の片面又は両面を、ポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、及びポリエステル系フィルム等のフィルムで挟んだ構造を有する。
特に限定するものではないが、例えば、上記偏光板（偏光フィルム）は、以下のようにして製造することができる。
（I）第１の透明フィルム（第１の保護フィルム）の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第１の重合性接着層面を形成する。また、第２の透明フィルム（第２の保護フィルム）の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第２の重合性接着層面を形成する。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の両主面に、上記第１の重合性接着層面と第２の重合性接着層面とを、同時に／又は順番に、重ね合わせる。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第１及び第２の接着層を重合硬化させる。
（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第１の重合性接着層面を形成し、この第１の重合性接着層の表面を第１の透明フィルム（第１の保護フィルム）で覆う。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の他方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第２の重合性接着層面を形成し、この第２の重合性接着層の表面を第２の保護フィルムで覆う。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第１及び第２の重合性接着層を重合硬化させる。
（III）第１の透明フィルム（第１の保護フィルム）の一方の主面にポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部、及び上記ポリビニルアルコール系偏光子の他面に第２の保護フィルムを重ねた端部のそれぞれに、接着剤として本発明の樹脂組成物をたらし、その積層体を、ロールの間を通過させることによって、各層間に接着剤を広げる。次に、積層体に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させる。
以上、光学素子用積層体の一実施形態として、偏光フィルムを一例に挙げて説明した。しかし、上記積層体では、各種基材に対するコート剤又は接着剤として本発明の樹脂組成物を使用することを特徴としている。そのため、偏光フィルムに限定されず、その他の各種基材を使用する他の実施形態においても、光学用途で好適に使用できる積層体を構成できることは容易に理解されるべきである。
以下、本発明について、具体的な実施例に沿って説明する。しかし、本発明は、以下の実施例によって限定されるものではない。また、下記実施例及び比較例に記載の、「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
［配合例１〜４４］
酸素濃度が１０％以下に置換され、かつ遮光された３００ｃｃのマヨネーズ瓶に、分子内に、エポキシ変性植物油（Ａ）、分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）、分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）、オリゴマー（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、カチオン重合性化合物（Ｆ）、触媒（Ｐ）、及びその他の成分（Ｑ）を表１に示す組成物、及び比率で仕込み、にて十分に攪拌を行い、その後十分に脱泡を行った後、配合例に示す樹脂組成物を得た。
表１に示した配合例の樹脂組成物について、外観、及び粘度を以下の方法に従って求め、表２に結果を示した。
また、分子量、ヨウ素価、水酸基価、酸価、及びガラス転移温度についても、以下に評価方法を示した。
《外観》
各配合例で得られた樹脂組成物の液体外観を目視にて評価した。
《粘度》
各配合例で得られた樹脂組成物を２３℃の雰囲気下でＥ型粘度計（東機産業社製 ＴＶ−２２）にて、約１．２ｍｌを測定用試料とし、回転速度０．５〜１００ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）とした。
《分子量》
数平均分子量（Ｍｎ）と重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、昭和電工社製ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）「ＳｈｏｄｅｘＧＰＣ Ｓｙｓｔｅｍ−２１」を用いた。ＧＰＣは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてはテトロヒドロフラン、重量平均分子量（Ｍｎ）の決定はポリスチレン換算で行った。
《ヨウ素価（ＩＶ）》
共栓三角フラスコ中に試料（植物油、あるいはエポキシ変性植物油等の油脂）、約０．１〜５ｇを精密に量り採り（植物油の場合は、試料約０．５ｇであり、エポキシ変性植物油の場合は、試料約３ｇを秤量する。）、シクロヘキサン１００ｍｌを加えて溶解する。更に一塩基化ヨウ素液２５ｍｌを正確に加え、栓をして軽く振とう混合する。遮光された室温（２０〜３０℃）で３０分間、時々振とうさせながら放置する。次に、１ｍｏｌ／ｌヨウ化カリウム溶液２０ｍｌ、及び精製水１００ｍｌを加えて、５分間攪拌溶解した。これにデンプン指液１ｍｌを指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、遊離したヨウ素を０．１ｍｏｌ／ｌのチオ硫酸ナトリウム溶液で滴定する。
ヨウ素価は次式により求めた。ヨウ素価は油脂１００ｇにおけるヨウ素の重量である（単位：ｇ／油脂１００ｇ）。
ヨウ素価（ｇ／油脂１００ｇ）＝｛（ｂ−ａ）×１．１６９｝／Ｓ
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：試料の０．１ｍｏｌ／ｌチオ硫酸ナトリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：空実験の０．１ｍｏｌ／ｌチオ硫酸ナトリウム溶液の消費量（ｍｌ）
《水酸基価（ＯＨＶ）》
共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容量比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解する。更にアセチル化剤（無水酢酸２５ｇをピリジンで溶解し、容量１００ｍｌとした溶液）を正確に５ｍｌ加え、約１時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［｛（ｂ−ａ）×Ｆ×２８．２５｝／Ｓ］／（不揮発分濃度／１００）＋Ｄ
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：空実験の０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
Ｄ：酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
《酸価（ＡＶ》
共栓三角フラスコ中に試料化合物（Ｂ）を、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容積比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
乾燥状態の樹脂の値として、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を次式により求めた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５.６１１×ａ×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
《ガラス転移温度（Ｔｇ）》
ロボットＤＳＣ（示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「ＲＤＣ２２０」）に「ＳＳＣ５２００ディスクステーション」（セイコーインスツルメンツ社製）を接続して、測定に使用した。
表１の樹脂組成物を、剥離処理されたポリエステルフィルムに塗工し、活性エネルギー線を照射し、重合硬化させたものを約１０ｍｇかきとり、試料としてアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、１００℃の温度で５分間加熱した後、液体窒素を用いて−１２０℃まで急冷処理した。その後１０℃／分で昇温し、昇温中に得られたＤＳＣチャートからガラス転移温度（Ｔｇ、単位：℃）を決定した。
例示化合物は以下の表１に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、表１において、記号「−」は、配合なしを意味している。
・成分（Ａ）
Ｏ１３０Ｐ：アデカ社製エポキシ変性大豆油 「アデカサイザーＯ−１３０Ｐ」、ＥＬＳ１００：三和合成化学社製エポキシ変性亜麻仁油 「ケミサイザーＥＬＳ−１００」
・成分（Ｂ）
ＡＡ：アクリル酸、ＨＨＰＡ：２−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート
・成分（Ｐ）
ＤＢＵ：Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン
・成分（Ｃ）
ＤＭＡＥＡ：アクリル酸ジメチルアミノエチル、ＰＭＰＰＡ：ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、４ＨＢＡ：アクリル酸４−ヒドロキシブチル、２ＨＥＡ：アクリル酸２−ヒドロキシエチル、ＣＨＤＭＡ：アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、ＨＰＰＡ：アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、ＩＢＸＡ：アクリル酸イソボルニル、ＤＣＰＡ：アクリル酸ジシクロペンタニル、ＡＤＣＰ：ジアクリル酸ジシクロペンタニル、ＡＣＭＯ：４−アクリロイルモルホリン、ＧＭＡ：メクリル酸グリシジル、ＮＰＧＤＡ：ジアクリル酸ネオペンチルグリコール、ＢＡ：アクリル酸ブチル
・成分（Ｄ）
Ｅｂｅｃｒｙｌ８１１：ダイセルサイテック社製 ポリエステル系オリゴマー（ポリエステルアクリレート）、
紫光ＵＶ３０００Ｂ：日本合成化学工業社製 ポリウレタン系オリゴマー（ウレタンアクリレート）、Ｅｂｅｃｒｙｌ６００：ダイセルサイテック社製 ポリエポキシ系オリゴマー（エポキシアクリレート）
・成分（Ｆ）
２０２１Ｐ：３，４−オキシランシクロヘキシルメチル−３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート （ダイセル社製）、ＤＯＭＥ：ジ（１−エチル−３−オキセタニル）メチルエーテル、ＧＣ：グリセリンカーボネート
・成分（Ｅ）
ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛（ＢＡＳＦ社製，ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ）、ＣＰＩ−１１０Ｐ：p-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムＰＦ6塩
・成分（Ｑ）
Ａ−１７４：タナック社製シランカップリング剤、ＤＥＸ−Ｓ：日本化薬社製 チオキサントン系増感剤、ＡＯ−５０：アデカ社製 酸化防止剤を示す。
Figure 0006428031
Figure 0006428031
［実施例１〜４４］［比較例１〜６］
表１及び２に示した樹脂組成物を活性エネルギー線重合性接着剤として使用して、以下の積層体を作成した。
透明フィルム（Ｈ）である保護フィルム（１）として、日本ゼオン社製紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム：商品名「ＺＦ−１４」（厚み１００μｍ）を用い、保護フィルム（２）として、三菱レイヨン社製紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム：商品名「ＨＤＢ−００２」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例に示す接着剤を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、接着層を形成した。前記各フィルムに形成した接着層との間に上記のポリビニルアルコール系偏光子を挟み、保護フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
活性エネルギー線照射装置（東芝社製高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を保護フィルム（２）側から照射して、偏光板を作製した。
なお、実施例７、１１は参考例の１である。
得られた積層体（偏光板）について、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性、耐湿熱性及び柔軟性を以下の方法に従って求め、結果を同様に表３に示した。
《剥離強度》
接着力は、ＪＩＳ Ｋ６ ８５４−４ 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの片面に両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を貼り付け、ラミネータを用いて金属板上に接着させて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア ＺＦ−１４：１００μｍ」に、活性エネルギー線重合性接着剤を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０〜２５μｍとなるように塗工し、接着層を形成した。さらに接着層の上にコロナ処理を施していないゼオノア ＺＦ−１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の活性エネルギー線を照射し接着層を重合硬化させた。３層からなる積層体のゼオノア ＺＦ−１４を剥離し接着剤層を得た。
接着剤層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃−３０分乾燥し、接着剤層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
ゲル分率（％）＝｛１−（重量１−重量２）／重量１）｝×１００
（評価基準）
○：ゲル分率が９０％以上
△：ゲル分率が８０％以上〜９０％未満
×：ゲル分率が８０％未満
《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ以下
△：１〜３ｍｍ
×：３ｍｍ以上
《収縮率》
上記偏光板小片を６０℃−ｄｒｙと６０℃−９０ＲＨ％の恒温恒湿機中に放置し、６０時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ（１００ｍｍ）に対する縮み量の割合を収縮率とし求め、以下の３段階で評価をした。
なお、「ｄｒｙ」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
○：収縮率が０．２％以下
△：収縮率が０．２％より大きくて０．４％以下
×：収縮率が０．４％を超える。
《耐熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙ、及び１００℃ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：１００℃−ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
○：８０℃−ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
△：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
《耐湿熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃−９０％ＲＨの条件下、及び８５℃−８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：８５℃−８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
○：６０℃−９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
△：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。
《柔軟性（耐折回数の測定）》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、ＭＩＴ試験機（東洋精機製）を用いて、折り曲げ試験をＪＩＳ Ｐ８１１５に準じて行い、折れるまでの回数を測定し、柔軟性の評価とした。
「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
○：３００回以上でも接着層の割れや剥がれが全く無し。
△：２００〜３００回で接着層に若干の割れや剥がれあり。
×：２００回未満で接着層に割れや剥がれあり。
Figure 0006428031
表３で示した記号は以下の通りである。
ＺＦ−１４：日本ゼオン社製ポリノルボルネン系フィルム、ＨＢＤ−００２：三菱レイヨン社製アクリル系フィルム。
＜積層体Ｂの製造例＞
［実施例１０１〜１５０］［比較例１１〜１６］
表１及び表２に示した樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として使用し、以下の積層体を作成した。
光学フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用いた。光学フィルム表面を３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例に示す樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、コート剤層を形成した。
前記各フィルムに形成した光学フィルムがブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換後、波長３６５ｎｍの最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線をコート剤層側から照射して、コート剤層を有する積層体を作製した。
得られた積層体について、密着力、耐熱性、及び柔軟性を以下の方法に従って求め、結果を同様に表４に示した。
《密着力》
ＪＩＳ Ｋ５４００に従い、碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数を４段階評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：０マス
○：１〜１０マス
△：１１〜３０マス
×：３１マス以上
《耐熱性》
各実施例と比較例で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙの条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
○：剥がれが全く無し
△：１ｍｍ未満の剥がれあり
×：１ｍｍ以上の剥がれあり
《柔軟性（耐折回数の測定）》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、ＭＩＴ試験機（東洋精機製）を用いて、折り曲げ試験をＪＩＳ Ｐ８１１５に準じて行い、折れるまでの回数を測定し、柔軟性の評価とした。
「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
○：３００回以上でも接着層の割れや剥がれが全く無し。
△：２００〜３００回で接着層に若干の割れや剥がれあり。
×：２００回未満で接着層に割れや剥がれあり。
Figure 0006428031
本発明において、光学フィルムの代表例として、例示化合物は以下の表５に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示フィルムの表記として、フジタック：富士フィルム社製 紫外線吸収剤含有するＴＡＣ系フィルム (８０μｍ)、ＺＦ−１４：日本ゼオン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）、ＨＢＤ−００２：三菱レイヨン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）、Ｒ−１４０：カネカ社製 紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（４３μｍ）、エンプレットＳ：ユニチカ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（５０μｍ）、ＴＵＸ−ＨＺ：東セロ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（５０μｍ）を示す。
本発明の光学的立体造形用樹脂組成物を活性エネルギー線にて重合硬化させた場合は、表３に示すように、実施例３、４、６〜１６、１８〜４４では、特に問題ない。また、実施例１、２、５、１７では、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性、耐湿熱性、柔軟性に関して、いずれかが若干劣るが、使用するうえで問題は無い。
これに対して比較例１〜６では、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性、耐湿熱性、柔軟性のいずれにも難があり、使用困難であることがわかる。
これに対して比較例１〜４では、特に柔軟性が不良で有り、比較例５、６では、接着力、耐湿熱性及び収縮率等が劣ることがわかる。
また、本発明の樹脂組成物をコート剤として用いた場合は、表３と同様の傾向であり、表４に示す様に実施例１０３、１０４、１０６〜１１６、１１８〜１３８、１４０、１４１、１４４〜１４８、１５０〜１５３では、密着性、耐熱性及び柔軟性とも優れ、特に問題無い。また、実施例１０１、１０２、１０５、１１７、１３９、１４２、１４３、１４９は、密着性、耐熱性および柔軟性のいずれかのレベルが低いが、使用することが可能である。これに対して比較例１１〜１６では、密着性、耐熱性および柔軟性のレベルが低く、特に柔軟性、あるいは密着性に劣ることがわかる。

Claims (11)

  1. 光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物全量中、
    エポキシ変性植物油（Ａ）を０．５〜４０重量％、
    分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）を０．５〜４０重量％、
    分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）を２０〜９９重量％、
    含有する光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  2. エポキシ変性植物油（Ａ）と、
    分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｂ）と、
    分子内にカルボキシル基を有しないα，β−不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）とを含有し、
    前記化合物（Ｃ）が、アミノ基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ１）を含有することを特徴とする光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  3. 化合物（Ｃ）が、アミノ基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ１）を含有することを特徴とする請求項１記載の光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  4. 化合物（ｃ１）が有するアミノ基が、３級アミノ基であることを特徴とする請求項２または３記載の光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  5. エポキシ変性植物油（Ａ）が、芳香環を有さないエポキシ変性植物油（Ａ１）であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  6. 化合物（Ｂ）が、アクリル酸および／またはメタクリル酸であることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載の光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  7. 化合物（Ｃ）が、水酸基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物（ｃ２）を含有することを特徴とする請求項１〜６いずれか記載の光学材料用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
  8. 基材（Ｇ）と、
    該基材（Ｇ）の少なくとも一方の主面に設けられた請求項１〜７いずれか記載の樹脂組成物からなる樹脂層と、を有することを特徴とする積層体。
  9. 前記基材（Ｇ）が、透明フィルム（Ｈ）であることを特徴とする請求項８記載の積層体。
  10. 前記透明フィルム（Ｈ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項９記載の積層体。
  11. 光学フィルムと、
    該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた請求項１〜７いずれか記載の樹脂組成物からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体。
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