WO2015002269A1

WO2015002269A1 - 活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体

Info

Publication number: WO2015002269A1
Application number: PCT/JP2014/067786
Authority: WO
Inventors: 慎治石崎; 淳二岡本; 大稲垣; 越于; 良江川; 小出　昌史; 泰有吉; 渉小清水
Original assignee: 東洋インキＳｃホールディングス株式会社; トーヨーケム株式会社
Priority date: 2013-07-04
Filing date: 2014-07-03
Publication date: 2015-01-08

Abstract

　本発明は、優れた接着性を有する新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及びそれを用いる、従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供する。α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線重合性樹脂組成物、またカチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体と、カチオン重合開始剤（ＫＥ）とを含む活性エネルギー線重合性樹脂組成物、さらにα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）を併用し、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

Description

活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体

　本発明は、接着剤又はコート剤に好適な、新規の活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び該組成物を用いた積層体に関する。

　活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、重合速度が速く、また一般に無溶剤で使用できるため、作業性に優れ、さらに重合時に必要となるエネルギーが極めて低い等の特性を有する。活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、代表的に、活性エネルギー線によって重合し得る、樹脂成分と、α，β－エチレン性不飽和二重結合基を有するモノマー成分とを含有する。

　上記樹脂成分としては、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、及びポリアクリル系樹脂等の、低分子量であり、かつ分子末端にα，β－エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーが利用されている。活性エネルギー線の照射によって、上記モノマー成分は、上記樹脂成分と共に重合化するが、重合化が完了するまで、溶剤として機能し得る。そのため、上記活性エネルギー線重合性樹脂は、別途、溶剤を必要とせず、それにより塗膜形成時に溶剤の揮発が生じないという利点を有する。

　また、近年、ディスプレイなどの表示装置を含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しいものがある。これらの表示装置においては、コート剤、接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）を構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。

　また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。

　また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源として、冷却極管（ＣＣＦＬ）に代わり、色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。

　このようなフィルムは、接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性接着剤が一形態として使用されている。

　具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）にヨウ素や染料を吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、ＰＶＡ系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂の水溶液（ＰＶＡ系接着剤）が広く使用されている（特許文献１、２参照）。しかし、水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であるが、ＰＶＡ系偏光子の耐熱性が低いため低温での長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、活性エネルギー線として紫外線を用いたカチオン系活性エネルギー線重合性接着剤を使用することが提案されている（特許文献３参照）。

　しかし、カチオン系活性エネルギー線重合性接着剤は、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン系活性エネルギー線重合性接着剤は、重合硬化時の湿度や接着剤およびフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態がバラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やＰＶＡ系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル系活性エネルギー線重合性接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。

　ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
　高温環境下では接着性が弱いとＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがある。

　特許文献４には、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミドおよびＮ－アクリロイルモルホリンを含有する（メタ）アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有し、硬化後の接着剤層のＴｇが６０℃以上である活性エネルギー線重合性接着剤が開示されている。偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下および高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。
　さらに近年、偏光子や保護フィルムの薄膜化が進んでおり、（メタ）アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線重合性接着剤により偏光板を形成した場合、接着剤の硬化収縮が大きいため偏光板にシワや凹凸が発生することがある。

　また、特許文献５には、水酸基を有しない（メタ）アクリルアミド化合物（Ａ）と、ホウ酸（Ｂ）とからなる紫外線を用いた活性エネルギー線重合性樹脂組成物が開示されているが、硬化収縮による強度劣化について検討がなされておらず接着強度等が不十分であった。

特開平０９－２５８０２３号公報特開２００５－２０８４５６号公報特開２００８－２３３８７４号公報特許４７４４４９６号公報特開２０１３－１９４０８３号公報

　本発明は、接着剤又はコート剤に好適な、優れた接着性を有する新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物及びそれを用いた、従来に比して打抜き加工性、及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。

　本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性樹脂組成物により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

　すなわち本発明は、重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線樹脂組成物であって、該重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）からなる群より選択される少なくとも１種である、活性エネルギー線重合性樹脂組成物である。
　本発明の第１の態様は、重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線樹脂組成物であって、該重合性化合物がα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）である、活性エネルギー線重合性樹脂組成物である。
　本発明の第１の態様における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、活性エネルギー線重合開始剤（ＫＥ）及び（ＲＥ）からなる群から選択される少なくとも１つの開始剤を含むことが好ましい。

　また、本発明の第２の態様は、重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線樹脂組成物であって、該重合性化合物がカチオン重合性化合物（Ｋ）であり、さらにカチオン重合開始剤（ＫＥ）を含有する、活性エネルギー線重合性樹脂組成物である。

　また、本発明の第３の態様は、重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線樹脂組成物であって、該重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）である。
　本発明の第３の態様における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、活性エネルギー線重合開始剤（ＫＥ）及び（ＲＥ）からなる群から選択される少なくとも１つの開始剤を含むことが好ましい。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物において、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）を含むことが好ましい。
　またα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）を含むことが好ましい。
　さらにα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）を含むことが好ましい。
　上記α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、重量平均分子量３００～３０，０００のオリゴマー（Ｄ）を含むことが好ましい。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物において、カチオン重合性化合物（Ｋ）は、オキシラン化合物（ｋ１）を含むことが好ましい。
　上記オキシラン化合物（ｋ１）は、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１－１）を含むことが好ましい。

　本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、ホウ酸誘導体が、１分子中に３個以上の水酸基を有することが好ましい。
　また本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、該組成物１００重量部中、上記ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を０．１重量部～２０重量部含有することが好ましい。

　本発明は、上記の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を含む、接着剤又はコート剤に関する。

　本発明は、上記の活性エネルギー線重合性樹脂組成物からなる層を、基材（Ｆ）の片面又は両面に積層してなる積層体に関する。
　上記基材（Ｆ）は、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

　本発明は、上記の積層体を用いてなる光学素子用積層体に関する。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することができる。

　本発明は、重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む活性エネルギー線樹脂組成物であって、該重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）からなる群より選択される少なくとも１種である、活性エネルギー線重合性樹脂組成物である。
　本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、活性エネルギー線重合性接着剤、又は活性エネルギー線重合性コート剤に含まれることが好ましい。
　なお、本発明では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリロイルオキシ」、及び「（メタ）アリル」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、「アクリロイルオキシ及び／又はメタクリロイルオキシ」、及び「アリル及び／又はメタリル」を表すものとする。
　以下、本発明の実施形態（第１～３の態様）について説明する。

（第１の態様の説明）
　先ず、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体を、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と併用した活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下、「ラジカル系活性エネルギー線重合性樹脂組成物」ということがある。また「樹脂組成物」は「接着剤」または「コート剤」ということがある。）について説明する。

　本発明におけるラジカル系活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む。
　ラジカル系活性エネルギー線重合性樹脂組成物の主成分となるα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）としては、分子内にα，β－エチレン性不飽和二重結合を含有する全ての化合物が含まれる。α，β－エチレン性不飽和二重結合含有化合物（Ｍ）は、活性エネルギー線による反応性の観点から、活性エネルギー線重合性樹脂組成物に含まれるα，β－エチレン性不飽和二重結合の総重量のうち、（メタ）アクリロイル基が５０～１００重量％を占めるように設計されることが好ましい。

　化合物（Ｍ）として、具体的には水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）、および重量平均分子量３００～３０，０００のオリゴマー（Ｄ）からなる群より選ばれた１種以上の化合物が含まれることが好ましい。

　まず、水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）（以下化合物（Ｘ）と称す）について説明する。化合物（Ｘ）はホウ酸および／またはホウ酸誘導体と結合を生じて、活性エネルギー線で硬化後は架橋した塗膜を形成する。また化合物（Ｘ）は、基材（Ｆ）の表面官能基とホウ酸および／またはホウ酸誘導体を介して結合を形成し接着性を良くする効果がある。

　化合物（Ｘ）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６－ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８－ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸１２－ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル－α－（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいは、前記水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してε－カプロラクトンの開環付加により末端に水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルや、前記水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加（メタ）アクリル酸エステル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；

　シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリル酸エステル、２－ヒドロキシ－３－フェノキシメチルモノ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２－（４－ベンゾイル－３－ヒドロキシフェノキシ）エチル等の水酸基と環状構造を有する（メタ）アクリル酸エステル類；

　ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；

　（メタ）アリルアルコール、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；

　プロペンジオール、ブテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類；

　Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；

　ビニルアルコール等の水酸基とビニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

　化合物（Ｘ）としては、基材との接着性の観点から、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリル酸エステル、ε－カプロラクトン１～２ｍｏｌ付加（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル等の炭素数２～１８であるα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。

　次に、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）について説明する。
　本発明において、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）（以下、化合物（Ｙ）と称す）は、分子内に少なくとも１個のアミノ基と少なくとも１個のα，β－エチレン性不飽和二重結合基を含有する化合物である。化合物（Ｙ）のアミノ基は、後述のホウ酸および／またはホウ酸誘導体と相互作用し、非水系の活性エネルギー線重合組成物として安定で均一な液特性をもたらす。それとともに、その相互作用により本発明の活性エネルギー線重合性接着剤又はコート剤として用いた場合に、接着性の向上に大きな効果をもたらし、耐熱性や耐水性等の良好なコート剤層、あるいは接着剤層を形成することが可能となる。

　このような化合物（Ｙ）としては、非環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）と、環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）とが挙げられる。
　非環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、等の（メタ）アクリル酸－モノまたはジ－アルキルアミノエステル類；
　モノメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのモノまたはジ－アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。

　環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）としては、環状のアミノ基含有かつ（メタ）アクリロイル基含有化合物（ｙ２－Ｉ）、環状のアミノ基含有かつビニル基含有化合物（ｙ２－ＩＩ）、環状のアミノ基含有かつ（メタ）アリル基含有化合物（ｙ２－ＩＩＩ）が挙げられる。

　環状のアミノ基含有かつ(メタ)アクリロイル基含有化合物（ｙ２－Ｉ）としては、例えば、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等の多環構造でアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
　２，４－ジフェニル－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝]－Ｓ－トリアジン、２，４－ビス（２,４－ジエチルフェニル）－６－[２－ヒドロキシ－４－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）]－Ｓ－トリアジン等の六員環アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート〔アクリレートとメタアクリレートを総称して（メタ）アクリレートと記載する。以下同様に記載する。〕、テトラメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、４－（ピリミジン－２－イル）ピペラジン－１－イル（メタ）アクリレート等の脂環アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、などが挙げられる。

　環状のアミノ基含有かつビニル基含有化合物（ｙ２－ＩＩ）としては、より具体的に、例えば、２－ビニルピロール、１－ビニル－２－イミダゾリン、２－ビニル－２－イミダゾリン、１－ビニルイミダゾール、３－メチル－５－フェニル－１－ビニルピラゾール等の五員環アミノ基を有するビニル基含有化合物類；
　２－ビニルピペラジン、４－ビニルピペラジン、２－ビニルピリジン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリミジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－１，３，５－トリアジン、等の六員環アミノ基を有するビニル基含有化合物類；
　１－ビニルインドール、１－ビニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール、２－ビニルキノリン、２－ビニルイソキノリン、２－ビニルキノキサリン、２－ビニルキナゾリン、２－ビニルシンノリン、１－ビニルカルバゾール等の多環アミノ基を有するビニル基含有化合物類；
　１－メチル－４，５－ジビニル－１Ｈ－イミダゾール、２，６－ジビニルピリジン等の環状アミノ基と二個以上のビニル基を有する化合物類；が挙げられる。

　環状のアミノ基含有かつ（メタ）アリル基含有化合物（ｙ２－ＩＩＩ）としては、より具体的に、例えば、１－（メタ）アリル－１Ｈ－イミダゾール、５－ブロモ－１－１－（メタ）アリル－１Ｈ－ピラゾール、１－（メタ）アリルピペラジン、Ｎ－（メタ）アリル－４，６－ジクロロ－１，３－５－トリアジン－２－アミン等の環状アミノ基を有する（メタ）アリル基含有化合物類；
　２－（メタ）アリル－１Ｈ－インドール、１－（メタ）アリル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール、２－（メタ）アリルインダゾール、１，２－ジ（メタ）アリル－１，２－ジヒドロイソキノリン、９－（メタ）アリル－９Ｈ－カルバゾール等の多環アミノ基を有する（メタ）アリル基含有化合物類など、が挙げられる。

　本発明に使用される、化合物（Ｙ）は、活性エネルギー線重合性接着剤又はコート剤として使用した際の各種基材（Ｆ）との接着性の観点で、非環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）よりも環状のアミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）が好ましい。その中でも、化合物（Ｙ）以外の化合物（Ｍ）と併用して、活性エネルギー線重合性組成物とした場合には、環状のアミノ基含有かつビニル基含有化合物（ｙ２－ＩＩ）が好ましい。

　化合物（ｙ２－ＩＩ）は、化合物（Ｍ）として使用されるアクリロイル基含有化合物との相対反応速度や主鎖構造の相違により、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の活性エネルギー線重合後の塗膜構造はミクロ相分離構造を形成しやすく、特に、海島構造を形成しやすくなる。このため、弾性と応力緩和性を併せ持った塗膜構造となるため、活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合には、高凝集力による高密着性や高接着性を発現するだけでなく、極低温から極高温に至るまでの外部環境変化や湿潤による浮きや剥がれが抑制されるなど、実用性を維持することが可能となるため、最も好ましい。

　また、化合物（Ｙ）のα，β－エチレン性不飽和二重結合基が（メタ）アリル基（ｙ２－ＩＩＩ）であると、ミクロ相分離構造を形成しやすいものの反応速度が遅いため、塗膜の高分子量化が不十分となる場合がある。そのため、活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合には、耐久性の低下や接着層の凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。塗膜のミクロ相分離構造を形成しやすい化合物（Ｙ）のα，β－エチレン性不飽和二重結合基として、好ましい順番は、ビニル基（ｙ２－ＩＩ）＞（メタ）アリル基（ｙ２－ＩＩＩ）＞（メタ）アクリロイル基（ｙ２－Ｉ）である。

　更に、化合物（Ｙ）の分子内に１個以上の窒素原子を含有する環構造としては、５員環以上が好ましい。３、４員環であると、熱や活性エネルギー線によって、開環反応を引き起こす場合がある。
　アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）としては、２－ビニルピロール、１－ビニル－２－イミダゾリン、２－ビニル－２－イミダゾリン、１－ビニルイミダゾール２－ビニルピペラジン、４－ビニルピペラジン、２－ビニルピリジン、４－ビニルピリジン、１－ビニルインドール、１－ビニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール、２－ビニルキノリン、２－ビニルイソキノリン、２－ビニルキノキサリン、２－ビニルキナゾリン、２－ビニルシンノリン、１－ビニルカルバゾールが工業的にも価格的にも最も好ましい。

　また、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）（以下化合物（Ｃ）と称す）について説明する。化合物（Ｃ）としては、２個以上のシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格と、１個以上のα，β－エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が好ましい。化合物（Ｃ）としては、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格は２個以上の各環構造同士がアルキル基やエーテル基、エステル基などにより離れている化合物（ｃ１）、およびノルボルナンやノルボルネン骨格を有する化合物（ｃ２）、アダマンタン構造を有する化合物（ｃ３）のようにシクロ環の橋かけ構造を有する化合物が挙げられる。これらのうち耐熱性に優れることよりノルボルナンやノルボルネン骨格を有する化合物（ｃ２）またはアダマンタン骨格を有する化合物（ｃ３）が化合物（ｃ１）よりも好ましい。

　２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有し、その環構造と環構造が離れているα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｃ１）としては、水添ビフェノールＡのジアクリレートや３，３－ジシクロプロピルアクリレートなどがある。
　ノルボルネンおよび／またはノルボルナン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｃ２）としては、１個以上のノルボルネン骨格および／またはノルボルナン骨格、及びエチレン性不飽和二重結合を１個以上有していればよく、例えばジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

　上記化合物（ｃ２）のうち、特に３個以上の環状骨格を有する化合物（ｃ２’）は、嵩高さを増すことで硬化収縮を抑制し接着力の向上もみられるので特に好ましく、具体的な化合物（ｃ２’）としてはジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレートなどである。

　アダマンタン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｃ３）は、上記化合物（ｃ２’）と同様の３個以上の環状骨格を有するラジカル重合性化合物であり、耐熱性および接着性の向上が見られる。具体的な化合物（ｃ３）としては、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－エチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－プロピル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、３，５－ジヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、１，３－アダマンチルジオールジ（メタ）アクリレート、１，３，５－アダマンチルトリ(メタ)アクリレート、３－ヒドロキシ－１，５－アダマンチルジ(メタ)アクリレート、３，５－ジヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。そのうち、接着性が優れる点でα，β－エチレン性不飽和二重結合が１個の３－ヒドロキシ－１－アダマンチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－エチル－２－アダマンチルアクリレートが好ましい。

　さらに、重量平均分子量３００～３０，０００のオリゴマー（Ｄ）（以下オリゴマー（Ｄ）と称す）について説明する。まず、オリゴマー（Ｄ）は、上記、化合物（Ｘ）、（Ｙ）、（Ｃ）および後述の化合物（ｍ）を含まない。オリゴマー（Ｄ）は、ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）、ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）、及びポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）よりなる群から選ばれた少なくとも１種類以上のオリゴマーが好ましく、特に制限が無く使用できる。

　ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）としては、主鎖骨格に多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と、（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物であってもよい。別の例としてポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中のカルボキシル基と、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピルなどの前述の化合物（Ｘ）とのエステル化によって得られる化合物であってもよい。その他、酸無水物と、（メタ）アクリル酸グリシジルと少なくとも１個の水酸基を有する化合物とから得られるポリエステルオリゴマー等もポリエステルオリゴマー（ｄ１）として使用可能である。

　上記、多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸又はその無水物を使用することができる。

　また、無水コハク酸の誘導体、例えば、メチル無水コハク酸物、２，２－ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸、
　無水グルタル酸の誘導体、例えば、無水グルタル酸、３－アリル無水グルタル酸、２，４－ジメチル無水グルタル酸、
　無水マレイン酸の誘導体、例えば、２－メチル無水マレイン酸、２，３－ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸などの無水物誘導体も利用できる。

　脂環族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、脂環族ジカルボン酸、又はその無水物等が使用できる。これらとしては、例えば、ダイマー酸、シクロプロパン－１α，２α－ジカルボン酸、シクロブタン－１α，２β－ジカルボン酸、（１Ｒ）－シクロペンタン－１β，２α－ジカルボン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，１－シクロヘプタンジカルボン酸、クバン－１，４－ジカルボン酸、２，３－ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の飽和脂環族ジカルボン酸、及び
　１－シクロブテン－１，２－ジカルボン酸、４－シクロペンテン－１，３－ジカルボン酸、１－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、２，５－ヘキサジエン－１α，４α－ジカルボン酸等の環内に不飽和二重結合が１もしくは２個有した不飽和脂環族ジカルボン酸が挙げられる。

　また、脂環族ジカルボン酸無水物として、ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体、例えば、３－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸、４－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸、及びテトラヒドロ無水フタル酸の誘導体、例えば、１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸等の水素添加した無水フタル酸誘導体も使用できる。

　芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、芳香族ジカルボン酸、又はその無水物等が使用できる。芳香族ジカルボン酸としては、例えば、ｏ－フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、２，５－ジメチルテレフタル酸、４，４－ビフェニルジカルボン酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン－４，４’－ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸、１，２－アズレンジカルボン酸、１，３－アズレンジカルボン酸、４，５－アズレンジカルボン酸、（－）－１，３－アセナフテンジカルボン酸、１，４－アントラセンジカルボン酸、１，２－フェナントレンジカルボン酸、及び３，９－ペリレンジカルボン酸が挙げられ、芳香族ジカルボン酸無水物としては、無水フタル酸、４－メチル無水フタル酸が挙げられる。

　さらに、多塩基酸として、無水クロレンド酸、無水ヘット酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸、エンドメチレン－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、メチル－３，６－エンドメチレン－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、１－シクロペンテン－１，２－ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ－１，３－ジオキソ－４，５－イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類も使用可能である。

　また、多価アルコールとしては、数平均分子量（Ｍｎ）が約５０～５００の比較的低分子量のポリオール類や、数平均分子量（Ｍｎ）が約５００～３０，０００の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。

　比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３，３’－ジメチロールヘプタン、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール（付加モル数１０以下）、ポリオキシプロピレングリコール（付加モル数１０以下）、プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール，トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族又は脂環族ジオール類；

　１，３－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、４，４’－メチレンジフェノール、４，４’－（２－ノルボルニリデン）ジフェノール、４，４’－ジヒドロキシビフェノール、ｏ－，ｍ－及びｐ－ジヒドロキシベンゼン、４，４’－イソプロピリデンフェノール、ビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。

　上記の付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
　比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール、高分子量ポリアミドポリオール、高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記の比較的低分子量のジオールと炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。

　上記の比較的高分子量のポリオール類は、市販品としても入手可能である。例えば、上記高分子量ポリエステルポリオールの市販品としては、東洋紡績社製のバイロンシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰシリーズ、協和発酵ケミカル社製のキョーワポールシリーズが挙げられる。
　上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のＴＰＡＥ６１７等を使用できる。
　上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーＮ１１２、旭化成ケミカルズ社製のＰＣＤＬシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰＭＨＣシリーズ、クラレポリオールＣシリーズ等が挙げられる。

　上記高分子量ポリウレタンポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンＵＲシリーズ、三井化学ポリウレタン社製のタケラックＥ１５８（水酸基価＝２０，酸価＜３）、タケラックＥ５５１Ｔ（水酸基価＝３０，酸価＜３）、及び、タケラックＹ２７８９（水酸基価＝１０，酸価＜２）等が挙げられる。
　その他に、ポリカプロラクトンジオール、ポリ（β－メチル－γ－バレロラクトン）ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオールとして使用できる。

　ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）は、少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物と、前記化合物（Ｘ）を反応させて得られる化合物であってもよい。また別の例として、少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物と上述の多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物（Ｘ）を反応させて得られる化合物であってもよい。さらに別の例として、少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物及び多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、更に少なくとも１個以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、前記化合物（Ｘ）とを反応させて得られる化合物であってもよい。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基を含有したものもポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）に含まれる。

　少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートが挙げられる。具体的な化合物としては、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。
　単官能ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ｐ－クロロフェニルイソシアネート、ｐ－ニトロフェニルイソシアネート（Ｒ）－（＋）－α－メチルベンジルイソシアネート、（Ｒ）－（＋）－１－フェニルエチルイソシアネート、（Ｓ）－（－）－１－フェニルエチルイソシアネート、ｐ－トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。

　多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、１，３－フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－トルイジンジイソシアネート、２，４，６－トリイソシアネートトルエン、１，３，５－トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルエーテルジイソシアネート、４，４’，４”－トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。

　脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（別名：ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２－プロピレンジイソシアネート、２，３－ブチレンジイソシアネート、１，３－ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
　芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω，ω’－ジイソシアネート－１，３－ジメチルベンゼン、１，４－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。

　脂環族ポリイソシアネートとしては、３－イソシアネートメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：ＩＰＤＩ）、１，３－シクロペンタンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，６－シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。

　またポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）の一部として、上記ポリイソシアネートの２－メチルペンタン－２，４－ジオールアダクト体、イソシアヌレート環を有する３量体等も併用することができる。また、ポリフェニルメタンポリイソシアネート（別名：ＰＡＰＩ）、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、またはこれらの基の２種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物も少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。

　またアミノ基を有する化合物としては、より具体的には、例えば、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジアミン、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジアミン、２－ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン２－ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン、（２－ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（ジ－２－ヒドロキシエチルエチレン）ジアミン、（ジ－２－ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（２－ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン、（ジ－２－ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン類；
　イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジアミン等の脂環式ポリアミン類；
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、２，４－トリレンジアミン、２，６－トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン，３，３’－ジクロロ－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ビス－（ｓｅｃ－ブチル）ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン類などが使用できる。

　ポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）は、グリシジル基を有する化合物と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られる化合物である。代表例としてビスフェノール型、エポキシ化油型、フェノールノボラック型、脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とを反応して得られるものである。

　エポキシ化油型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。フェノールノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有する、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物との反応により合成されたものを使用できる。

　分子内に、少なくともα，β－エチレン性不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ｄ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと称す。）は、樹脂組成物中の他の成分との相溶性や良好な耐久性（耐熱性、耐湿熱性）、凝集密度の点で、３００～３０，０００の範囲であることが好ましい。更に、Ｍｗが４００～２０，０００の範囲がより好ましい。オリゴマー（Ｄ）のＭｗが３０，０００を越えると流動性が低下したり、オリゴマー（Ｄ）以外の化合物（Ｍ）との相溶性も低下するため、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の塗工性が低下する。また活性エネルギー線重合性接着剤及びコート剤とした場合に、重合塗膜の接着性や耐久性が低下したり、塗膜が白化したりする場合がある。オリゴマー（Ｄ）のＭｗが３００未満の場合は、活性エネルギー線重合性接着剤及びコート剤を各種基材（Ｆ）等に塗工、積層した後、接着剤層及びコート剤層の凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物に含まれるα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）について、前記した化合物（Ｙ）、化合物（Ｘ）、化合物（Ｃ）、およびオリゴマー（Ｄ）以外に、その他の成分として、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）（以下、化合物（ｍ）と称す）を必要に応じ使用することができる。

　上記化合物（ｍ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、及び（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
　（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１－メチル－１－シクロペンチル、（メタ）アクリル酸２－オキソ－１，２－ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸（エトキシ化o-フェニルフェノール）、（メタ）アクリル酸１－ナフチル、（メタ）アクリル酸２－アントリル、及び２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート等の、１個のシクロアルカン骨格またはシクロアルケン骨格を有する、または芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸（メタ）アリル、（メタ）アクリル酸１－ブテニル、（メタ）アクリル酸３－クロル２－プロペニル、（メタ）アクリル酸２－プロペニルラクチル、（メタ）アクリル酸３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－イル、（メタ）アクリル酸ロジニル、（メタ）アクリル酸シンナミル、アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル、及び（メタ）アクリル酸ビニル等のさらなる不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチルエチル、及び（メタ）アクリル酸２－パーフルオロヘキサデシルエチル等の（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類；
　（メタ）アクリル酸グリシジル、４－（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸（３－メチル－３－オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸－４－プロピル－２－オキソテトラヒドロピラン－４－イル、及び（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル等の酸素原子を有する複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸２－（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、及び（メタ）アクリル酸２－（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等のカルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸２－オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸３－オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）ブチル、（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）ヘキシル、及び（メタ）アクリル酸２，３－ジ（オキソブタノイル）オクチル等のカルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；
　３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、及び３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸３－スルホプロピル、及び（メタ）アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
　（メタ）アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸エステル類の金属塩またはアンモニウム塩；
　（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、及び（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数：４～１０）等のホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸３－プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸３－ブトキシエチル、及び（メタ）アクリル酸４－ブトキシエチル等のアルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物等のアルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類；
　ジ（メタ）アクリル酸エチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸２，２－ジメチルプロピルジオール、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ（メタ）アクリル酸２，５－ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２－オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、及びジ（メタ）アクリル酸２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール等の２官能（メタ）アクリル酸エステル類；
　トリ（メタ）アクリル酸１，２，３－プロパントリオール、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン、及びトリ（メタ）アクリル酸１，１，１－トリスヒドロキシメチルエタン等の３官能（メタ）アクリル酸エステル類；
　テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオール、及びヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２－ビス（ヒドロキシメチル）１，３－プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能（メタ）アクリル酸エステル類；
　ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、及びステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類；
　アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、２－アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、及び２－アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類；
　エチルビニルエーテル、２－プロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ－ブチルビニルエーテル、ｉｓｏ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－アミルビニルエーテル、ｎ－ヘキシル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、及びステアリルビニルエーテル等の脂肪族ビニルエーテル類；
　パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、及びフッ化ビニリデン等のフッ素含有ビニル系化合物類；
　（メタ）アリルクロロシラン、及び（メタ）アリルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類；
　ビニルスルホン酸、２－プロペニルスルホン酸、２－メチル－２－プロペニルスルホン酸、及びビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類；
　ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、及びナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩またはアンモニウム塩類；
　２－メチル－２－プロペニルスルホン酸アンモニウム、及び２－メチル－２－プロペニルスルホン酸ナトリウム等の２－メチル－２－プロペニルスルホン酸の金属塩またはアンモニウム塩類；
　（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、及び２－メチルプロパン－２－エノイルアミン等の脂肪族系の（メタ）アクリルアミド類；
　Ｎ－メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロポキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ（メトキシメチル）メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－ジ（エトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等のＮ－アルコキシ基含有の（メタ）アクリルアミド類；
　Ｎ－(２－オキソブタノイルエチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ－(２－オキソブタノイルオクチル)（メタ）アクリルアミド、及びダイアセトン（メタ）アクリルアミド等のカルボニル基を有する（メタ）アクリルアミド類；
　（メタ）アクリルアミドスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチル－（メタ）アクリルアミドスルホン酸、及び（メタ）アクリルアミド－２－メチル－１－プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の（メタ）アクリルアミド類；
　（メタ）アクリロニトリル、イタコンニトリル、２－プロペンニトリル、及び（メタ）アクリル酸２－シアノエチルなどのニトリル基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類；
　酢酸（メタ）アリル、プロピオン酸（メタ）アリル、及びピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の（メタ）アリルエステル類；
　グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、及び１，３－ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類；
　アセト酢酸（メタ）アリル、アセトプロピオン酸（メタ）アリル、プロパノイル酢酸（メタ）アリル、及びブチリル酢酸（メタ）アリル等のアシル基を有する脂肪族系の（メタ）アリル化合物類；
　塩化ビニル、塩化ビニリデン、及びアリルクロライド等のビニルエステル類；
　アレン、１，２－ブタジエン、１，３－ブタジエン、及び２－メチル－１，３－ブタジエン等のジエン類；
　ｃｉｓ－コハク酸ジアリル、２－メチリデンコハク酸ジアリル、（Ｅ）－ブタ－２－エン酸ビニル、（Ｚ）－オクタデカ－９－エン酸ビニル、及び（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）－オクタデカ－９，１２，１５－トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類；
　エチレン、プロピレン、１－ブテン、２－ブテン、２－メチルプロペン、１－テトラデセン、１－トリアコンテン、１－オクタトリアコンテン、及び１－テトラコンテン等ならびにその混合物；
ポリブテン－１、ポリペンテン－１、及びポリ４－メチルペンテン－１等のアルケン類などが挙げられる。特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

　上記、化合物（ｍ）としては、反応性の観点から、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。更に活性エネルギー線重合性接着剤及びコート剤として使用する場合、活性エネルギー線重合速度の観点から、２官能以上の（メタ）アクリル酸エステル類を含むことが好ましい。
　また、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）として、（メタ）アクリル酸グリシジル、４－（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸（３－メチル－３－オキセタニル）メチル、及び（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル等の３員環または４員環の酸素原子を有する複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類を使用する場合、さらに、必要に応じて公知の光酸発生剤（以下、カチオン重合開始剤（ＫＥ）と呼ぶことがある）を併用することが好ましい。それにより、架橋が進み、熱や湿度に対する耐久性に優れる接着層、あるいはコート剤層を形成できる。そのようなカチオン重合開始剤（ＫＥ）としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、及びＣＰＩ－１１０Ｐ（サンアプロ社製）、等のスルホニウム塩、またはＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＷＰＩ－１１３（和光純薬社製）、及びＲｐ－２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩等が例示される。

　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）を構成する成分の好ましい比率として、活性エネルギー線重合性樹脂組成物中の、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の総量を１００重量％としたときに、化合物（Ｘ）が０～７０重量％、化合物（Ｙ）が０～９５重量％、化合物（Ｃ）が０～７０重量％、オリゴマー（Ｄ）が０～５０重量％、及びその他のα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）が０～５０重量％であることが好ましい。その中でも、化合物（Ｙ）と化合物（Ｘ）との合計が１０重量％以上１００重量％以下であることが好ましい。化合物（Ｙ）と化合物（Ｘ）との合計が１０重量％未満であると、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体の溶解性が劣り、均一系とならなかったり、液体静置した場合に、時間の経過により、結晶が析出してきたりするなどの問題が生じる場合がある。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物に含まれるホウ酸およびホウ酸誘導体について説明する。ホウ酸およびホウ酸誘導体は、水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）との相互作用があり、および／または、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）と塩を形成して、水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性接着剤及びコート剤の液を形成できる。当該接着剤及びコート剤を活性エネルギー線で硬化した後は、ホウ酸およびホウ酸誘導体が化合物（Ｘ）由来の水酸基および／または化合物（Ｙ）由来のアミノ基と結合した塗膜を形成する。また、ホウ酸およびホウ酸誘導体は、後述の基材（Ｆ）の表面官能基と結合して接着性を向上させる効果がある。ホウ酸およびホウ酸誘導体は、それぞれ単独で、または混合して使用可能である。

　本発明のホウ酸誘導体としては、１分子中にＢ－Ｏ－Ｈ結合を１つ以上有する化合物、または、水の存在下加水分解してＢ－Ｏ－Ｈ結合を１つ以上形成し得る多数のホウ素含有化合物であれば制限なく好適に使用できる。ホウ酸誘導体の具体的であるが非限定的な例には、ホウ酸酸化物（例えば、Ｂ_２Ｏ_３）；
ホウ酸と、アルコールまたはフェノールとの反応により得られるもの、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリ－ｎ－プロピル、ホウ酸トリ－ｎ－ブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリ－ｔ－アミル、ホウ酸トリフェニル、トリメトキシボロキシン、ホウ酸トリ－２－シクロヘキシルシクロヘキシル、ホウ酸トリエタノールアミン、ホウ酸トリイソプロピルアミン、ホウ酸マンニトール、ホウ酸グリセロール、及びホウ酸トリイソプロパノールアミン等のホウ酸エステル類が挙げられる。
　また、本発明のホウ酸誘導体には、ボロン酸の誘導体も含まれる。例えば、メチルボロン酸、エチルボロン酸、ブチルボロン酸、及びシクロヘキシルボロン酸等の、アルキルまたはアルケニルボロン酸；
フェニルボロン酸、ナフタレンボロン酸、及びアントラセンボロン酸等のアリールボロン酸、またはこれらのアリール基に任意の置換基を有する置換型アリールボロン酸が挙げられる。

　さらに、他のアミノ含有ボレートおよびホウ酸の第三級アミン塩も、有用である。このようなホウ素含有化合物には、２－（β－ジメチルアミノイソプロポキシ）－４，５－ジメチル－１，３，２－ジオキサボロラン、２－（β－ジエチルアミノエトキシ）－４，４，６－トリメチル－１，３，２－ジオキサボリナン、２－（β－ジメチルアミノエトキシ）－４，４，６－トリメチル－１，３，２－ジオキサボリナン、２－（β－ジイソプロピルアミノエトキシ）－１，３，２－ジオキサボナリン、２－（β－ジイソプロピルアミノエトキシ）－４－メチル－１，３，２－ジオキサボリナン、２－（γ－ジメチルアミノプロポキシ）－１，３，６，９－テトラプキサ－２－ボラシクロウンデカン、及び２－（β－ジメチルアミノエトキシ）－４，４－（４－ヒドロキシブチル）－１，３，２－ジオキサボリナンが挙げられるが、これらに限定されない。

　また、ホウ酸誘導体には、それが水性媒体中で容易に解離してホウ酸を形成し得るという条件で、ホウ酸の金属塩（すなわち、ホウ酸金属）も挙げられる。ホウ酸金属の適切な例には、例えば、ホウ酸カルシウム、ホウ酸カリウム（例えば、メタホウ酸カリウム、テトラホウ酸カリウム、ペンタホウ酸カリウム、ヘキサホウ酸カリウムおよびオクタホウ酸カリウム）、ホウ酸ナトリウム（例えば、過ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、ジホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸ナトリウム、ペンタホウ酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、ヘキサホウ酸ナトリウム、及びオクタホウ酸ナトリウム）が挙げられる。同様に、ホウ酸アンモニウムも、有用である。

　さらに、ホウ酸誘導体には、ホウ素含有部位を含む有機オリゴマーおよび重合体化合物が挙げられる。例えば、重合体ホウ酸エステル（例えば、活性水素含有重合体（例えば、ヒドロキシル官能基含有アクリル重合体またはポリシロキサン重合体））と、ホウ酸および／またはホウ酸エステルとを反応してホウ酸エステル基を有する重合体を形成することにより得られるものが好ましい。
　重合体ホウ酸エステルの原料となる重合体には、種々の活性水素含有重合体のいずれかが挙げられ、例えば、アクリル重合体、ポリエステル重合体、ポリウレタン重合体、及びポリエーテル重合体からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

　本発明に使用されるホウ酸またはホウ酸誘導体としては、ホウ酸、ホウ酸エステル、ホウ酸の第三級アミン塩が溶解性の点で好ましく、接着性の観点から、特にホウ酸が好ましい。
　また本発明では、ホウ酸誘導体が、１分子中に３個以上の水酸基を有することが好ましい。１分子中に３個以上の水酸基を有するホウ酸誘導体としては、１、４－ベンゼンジボロン酸（水酸基数４）、テトラヒドロキシジボラン（水酸基数４）及びホウ酸トリエタノールアミン塩（水酸基数３）などが挙げられる。

　本発明に使用されるホウ酸及び／又はホウ酸誘導体の使用量は、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の総量を１００重量部としたときに、０．１重量部以上、２０重量部以下であることが好ましい。
　０．１重量部未満であると所望の接着力発現に至らず、２０重量部以上であると、時間の経過で析出してきたり、液としての粘度が上がりすぎてゲル化したりするなどの問題が生じる場合がある。
　さらに好ましくは０．３重量部以上、１２重量部以下である。特に好ましくは０．３重量部以上、７重量部以下である。
　また、活性エネルギー線重合組成物１００重量部中で考えた場合は、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体は０．１重量部～２０重量部であることが好ましく、特に好ましくは０．３重量部～１２重量部である。さらに好ましくは０．３重量部～７重量部である。

　活性エネルギー線重合性樹脂組成物は更に、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含むことができる。活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）としては、ラジカル重合開始剤（ＲＥ）と、上記したカチオン重合開始剤（ＫＥ）が挙げられる。

　ラジカル重合開始剤（ＲＥ）として具体的には、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、３－メチルアセトフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、４－オキサントン、カンファーキノン、及び２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン等が挙げられる。市販品としては、例えば、イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，２６１、ＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製　２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド）、ダロキュアー１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ、カヤキュアＤＭＢＩ（日本化薬社製）等が挙げられる。また、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合開始剤を、本発明のラジカル重合開始剤（ＲＥ）として用いることができる。

　次に、カチオン重合開始剤（ＫＥ）（酸発生剤と呼ぶことがある）としては、上記の通り、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ－１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩系カチオン開始剤、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（ＢＡＳＦ社製）、ＷＰＩ－１１３（和光純薬社製）、及びＲｐ－２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩系カチオン開始剤が挙げられる。

　更に、上記カチオン重合開始剤（ＫＥ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤としては、代表的なものを例記すれば、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、及び含塩素化合物、又はニトリル類もしくはその他の含窒素化合物などである。アントラセン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ペリレン、フェノチアジン、及びローズベンガル等が好ましく使用される。

　これらの活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）は単独または２種類以上の混合物として使用することができるが、本発明の第１の態様においては、ラジカル重合開始剤（ＲＥ）を含有することが好ましい。

　上記、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の配合割合は、反応性の点で、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）１００重量部に対して、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を０．０１～２０重量部含有することが好ましい。

（第２の態様の説明）
　続いて、本発明の第２の態様である、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体を、カチオン重合性組成物（Ｋ）と併用した活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下「カチオン系活性エネルギー線重合性樹脂組成物」ということがある）について説明する。

　カチオン系活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、カチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体とを含む。

　まず、カチオン系活性エネルギー線重合性樹脂組成物におけるカチオン重合性化合物（Ｋ）について説明する。
　カチオン重合性化合物（Ｋ）は、カチオンにより重合する化合物を全て含んでいる。カチオン重合性化合物（Ｋ）としては、活性エネルギー線による反応性の観点から、環状ヘテロ化合物が好ましく、３員環エーテルであるオキシラン化合物（ｋ１）が特に好ましい。また、上記した化合物（Ｍ）のうちのビニルエーテル化合物もカチオン重合をするため、使用可能である。

　オキシラン化合物（ｋ１）としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２－ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、及びオキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基を有する化合物類；
　３，４－オキシランシクロヘキシルメチル３，４－オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－オキシラン－６－メチルシクロヘキシルメチル３，４－オキシラン－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス（３，４－オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４－オキシランシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４－オキシラン－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４－オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、及びジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基を有する化合物類が挙げられる。また、これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を１個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、オキシラン化合物（ｋ１）となりうる。
　ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。

　オキシラン化合物（ｋ１）のオキシラン当量は、通常、３０～３０００ｇ／ｅｑであり、５０～１５００ｇ／ｅｑが好ましい。オキシラン当量が３０ｇ／ｅｑ以上の場合、硬化後の光学フィルムの可撓性が優れ、接着強度が高い。一方、３０００ｇ／ｅｑ以下の場合、他の成分との相溶性が優れる。

　オキシラン化合物（ｋ１）は耐熱性や耐湿熱性向上のため、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１－１）であることがさらに好ましい。

　芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１－１）には芳香環由来の置換基を含むことができる。これらの置換基としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、及びメリテン等の、他の化学構造に結合し得る、ベンゼン誘導体中の水素原子を１個又は複数個取り除いた形の基が挙げられる。その置換基としては、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as－プソイドクミル、ｖ－プソイドクミル、s－プソイドクミル、メシチル、クメニル、α－クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等が挙げられる。

　その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等のシクロアルケン類；
　ベンゼン以外の環を構成する炭素数が３以上の［４ｎ＋２］アヌレンが挙げられる。

　また例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物類；

　ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系化合物類：
　as－インダセン、s－インダセン、as－ヒドロインダセン、s－ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系化合物類；
　トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系化合物類；
　ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系化合物類；
　コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系化合物類等の環状化合物中の水素原子を、１個又は複数個取り除いた形の基が、他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。

　芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１－１）としては、耐熱性と接着力に優れるビスフェノールＡのグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのグリシジルエーテル、１，３－フェニレンビス（メチレン）ビス（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－カルボキシレイト）、及び１，３－ビス｛（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イルメトキシ）メチル｝ベンゼンが特に好ましい。

　オキシラン化合物以外の環状ヘテロ化合物（ｋ２）としては、４員環エーテルであるオキセタニル基含有化合物、５員環以上の環状エーテル化合物、及び２個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物が挙げられる。

　オキセタニル基含有化合物としては、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス[（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル]ベンゼン、ジ（１－エチル－３－オキセタニル）メチルエーテル、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、及び３－エチル－｛（３－トリエトキシシリルプロポキシ）メチル｝オキセタン等が挙げられる。オキセタニル基含有化合物は単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　その他の環状ヘテロ化合物（ｋ２）としては、環状エステル化合物、環状ホルマール化合物、環状カーボネート化合物、含フッ素環状化合物等が挙げられる。環状エステル化合物が、ラクトン類であることが好ましい。環状ホルマール化合物が、ジオキソラン類、ジオキサン類及びトリオキサン類から選択される化合物であることがより好ましい。

　環状カーボネートとしては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法（特開平２－５６３５６号公報参照）、又は対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、５員環，６員環又は７員環以上の構造を有し、５員環では、１，３－ジオキソラン類、６員環では１，３－ジオキサン類、７員環では１，３－ジオキセパン類に含まれるが、２位の炭素がカルボニル炭素のため、環状カーボネート類として独立に分類される。その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート（１，３－ジオキソラン－２－オンとも称する）、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、４‐ペンチル‐１，３－ジオキソラン－２－オン、４－ブチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－プロピル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－（イソプロポキシメチル）－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－ヘキシル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－ヘキシル－５－メチレン－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，４，５，５－テトラメチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－オクチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－ノニル－５－ビニル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４－デシル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，５－ビスメチレン－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，４－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、４，４，５，５－テトラエチル－１，３－ジオキソラン－２－オン、ヘキサヒドロ－１，３－ベンゾジオキソール－２－オン、４－イソプロピル－４－メチル－５－メチレン－１，３－ジオキソラン－２－オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、４－（２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－イルメチルカルバモイルオキシメチル）－１，３－ジオキソラン－２－オンなどの５員環カーボネート類；

　例えば、炭酸トリメチレン（１，３－ジオキサン－２－オンとも称する）、４－メチル－１，３－ジオキサン－２－オン、炭酸２，２－ジメトキシプロパン－１，３－ジイル、５－メチル－１，３－ジオキサン－２－オン、５，５－ジメチル－１，３－ジオキサン－２－オン（ネオペンチルグリコールカーボネートとも称する）、５－メチル－５－プロピル－１，３－ジオキサン－２－オン、５－ヒドロキシメチル－５－メチル－１，３－ジオキサン－２－オン、４－フェニル－１，３－ジオキサン－２－オン、５－（ヒドロキシメチル）－５－エチル－１，３－ジオキサン－２－オン、４－メチレン－１，３－ジオキサン－２－オン、５，５－ジメチル－４－ビニル－１，３－ジオキサン－２－オン、５－シアノ－５－メチル－１，３－ジオキサン－２－オン、５－（２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－イルメトキシ）－５－エチル－１，３－ジオキサン－２－オン等の６員環カーボネート類；

　例えば、炭酸テトラメチレン（１，３－ジオキセパン－２－オンとも称する）、５－メチル－１，３－ジオキセパン－２－オン、４－メチル－１，３－ジオキセパン－２－オン、５，５－ジメチル－１，３－ジオキセパン－２－オン、５－フェニル－１，３－ジオキセパン－２－オン、４－フェニル－１，３－ジオキセパン－２－オン、４－［１－（フェニルチオ）シクロヘキシル］－１，３－ジオキセパン－２－オン、５，５′－（エチレンビスチオビストリメチレン）ビス（１，３－ジオキセパン－２－オン）等の７員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の５員環カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。

　また、上記したα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）のうち、カチオン重合もしうるビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２－クロロビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、２－エチルブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ヘプチルビニルエーテル、ｎ－オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等のビニルエーテル類が挙げられる。

　カチオン系活性エネルギー線重合性樹脂組成物に含まれるホウ酸及びホウ酸誘導体について説明する。なお、ここでは特にカチオン重合性化合物（Ｋ）との相互作用において好ましい系について述べる。ホウ酸及びホウ酸誘導体は、カチオン重合性化合物（Ｋ）と相互作用して水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液を形成できることを可能とし、当該組成物を活性エネルギー線で硬化した後は、カチオン重合性化合物（Ｋ）が重合して生成する水酸基と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材（Ｆ）の表面官能基と結合を形成して接着性を良くする効果がある。このような効果をもたらすものとして、ホウ酸はもとより、下記に説明するホウ酸誘導体も単独又はホウ酸と混合して使用可能である。

　本発明のホウ酸誘導体とは、そのものがＢ－Ｏ－Ｈの結合を１つ以上有するか、又は、水の存在下加水分解してＢ－Ｏ－Ｈ結合を１つ以上形成し得る多数のホウ素含有化合物であれば制限なく好適に使用できる。ホウ酸誘導体の具体的であるが非限定的な例には、ホウ酸酸化物（例えば、Ｂ_２Ｏ_３）、オルトホウ酸、メタホウ酸、過ホウ酸、次ホウ酸、ボロン酸、ボリン酸等のホウ酸；
　例えば、ホウ酸とアルコール又はフェノールとの反応により得られるもの、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリ－ｎ－プロピル、ホウ酸トリ－ｎ－ブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリ－ｔ－アミル、ホウ酸トリフェニル、トリメトキシボロキシン、ホウ酸トリ－２－シクロヘキシルシクロヘキシル、ホウ酸トリエタノールアミン、ホウ酸トリイソプロピルアミン、ホウ酸マンニトール、ホウ酸グリセロール、及びホウ酸トリイソプロパノールアミンなどのホウ酸エステル類が挙げられる。
　また、本発明のホウ酸誘導体には、ボロン酸の誘導体も含まれる。例えば、メチルボロン酸、エチルボロン酸、ブチルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸などの、アルキル又はアルケニルボロン酸；
　例えば、フェニルボロン酸、ナフタレンボロン酸、アントラセンボロン酸などの、アリールボロン酸又はこれらのアリール基に任意の置換基を有する、置換型アリールボロン酸が挙げられる。

　さらに、他のアミノ含有ボレート及びホウ酸の第三級アミン塩が、有用であり得る。このようなホウ素含有化合物には、２－（β－ジメチルアミノイソプロポキシ）－４，５－ジメチル－１，３，２－ジオキサボロラン、２－（β－ジエチルアミノエトキシ）－４，４，６－トリメチル－１，３，２－ジオキサボリナン、２－（β－ジメチルアミノエトキシ）－４，４，６－トリメチル－１，３，２－ジオキサボリナン、２－（β－ジイソプロピルアミノエトキシ）－１，３，２－ジオキサボナリン、２－（β－ジイソプロピルアミノエトキシ）－４－メチル－１，３，２－ジオキサボリナン及び２－（β－ジメチルアミノエトキシ）－４，４－（４－ヒドロキシブチル）－１，３，２－ジオキサボリナンが挙げられるが、これらに限定されない。

　ホウ酸誘導体には、また、それが水性媒体中で容易に解離してホウ酸を形成し得るという条件で、ホウ酸の金属塩（すなわち、ホウ酸金属）も挙げられ得る。ホウ酸金属の適切な例には、例えば、ホウ酸カルシウム、ホウ酸カリウム（例えば、メタホウ酸カリウム、テトラホウ酸カリウム、ペンタホウ酸カリウム、ヘキサホウ酸カリウム及びオクタホウ酸カリウム）、ホウ酸ナトリウム（例えば、過ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、ジホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸ナトリウム、ペンタホウ酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、ヘキサホウ酸ナトリウム及びオクタホウ酸ナトリウム）が挙げられる。同様に、ホウ酸アンモニウムも、有用であり得る。

　さらに、ホウ酸誘導体には、また、ホウ素含有部分を含む有機オリゴマー及び重合体化合物を挙げられ得る。適切な例には、重合体ホウ酸エステル（例えば、活性水素含有重合体（例えば、ヒドロキシル官能基含有アクリル重合体又はポリシロキサン重合体））とホウ酸及び／又はホウ酸エステルとを反応してホウ酸エステル基を有する重合体を形成することにより形成されるものが挙げられる。
　この目的に適切な重合体には、種々の活性水素含有重合体のいずれかを挙げられ得、これには、例えば、ポリアクリル重合体、ポリエステル重合体、ポリウレタン重合体、ポリエーテル重合体の少なくとも１種から選択される。

　また本発明では、ホウ酸誘導体が、１分子中に３個以上の水酸基を有することが好ましい。１分子中に３個以上の水酸基を有するホウ酸誘導体としては、１、４－ベンゼンジボロン酸（水酸基数４）、テトラヒドロキシジボラン（水酸基数４）及びホウ酸トリエタノールアミン塩（水酸基数３）などが挙げられる。

　ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体の比率は、活性エネルギー線重合組成物１００重量部中、０．１重量部～２０重量部であり、好ましくは０．３重量部～１２重量部、更に好ましくは０．３重量部～７重量部である。
　ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体が０．１重量部以上であれば所望の接着力を発現することが可能であり、０．３重量部以上であると更に顕著となる。また、２０重量部以下であれば、時間の経過で析出してきたり、液としての粘度が上がりすぎてゲル化したりするなどの問題が生じ難く、７重量部以下であればさらに好ましい。

　カチオン重合性化合物（Ｋ）を使用することにより硬化収縮が大きいことに起因する積層体の外観不良を改良することが可能となる。
　さらにホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を併用することでカチオン重合性化合物（Ｋ）が重合して生成する水酸基と基材の表面官能基と結合を形成して接着性を良くする。

　カチオン系活性エネルギー線重合性樹脂組成物には更に、カチオン重合開始剤（ＫＥ）が含まれることが好ましい。
　カチオン重合開始剤（ＫＥ）としては、上述の通りＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ－１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩系カチオン開始剤、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（ＢＡＳＦ社製）、ＷＰＩ－１１３（和光純薬社製）、Ｒｐ－２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩系カチオン開始剤が挙げられる。

　上記、カチオン重合開始剤（ＫＥ）の配合比率は、活性エネルギー線重合性組成物１００重量部に対して、０．０１～２０重量部含有することが好ましい。

（第３の態様の説明）
　最後に、本発明の第３の態様である、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体を、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）およびカチオン重合性組成物（Ｋ）と併用した、活性エネルギー線重合性樹脂組成物（以下ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物ということがある）について説明する。

　ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、カチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体とを含む。
　なお、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）およびカチオン重合性化合物（Ｋ）としては、具体的には、第１及び第２の態様にて記載した例示化合物を用いることができる。

　ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物のα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）としては、分子内にα，β－エチレン性不飽和二重結合を含有する全ての化合物が含まれる。α，β－エチレン性不飽和二重結合含有化合物（Ｍ）は、活性エネルギー線による反応性の観点から、α，β－エチレン性不飽和二重結合の総重量のうち、(メタ)アクリロイル基が５０～１００重量％を占めるように設計されることが好ましい。

　化合物（Ｍ）として、具体的には水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）、２個以上のシクロアルカン骨格及び／又はシクロアルケン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）からなる群より選ばれた１種以上の化合物が含まれることが好ましい。

　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）、カチオン重合性化合物（Ｋ）、及びホウ酸及び／又はホウ酸誘導体の好ましい比率は、活性エネルギー線重合組成物１００重量部中、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）９～９９重量部、カチオン重合性化合物（Ｋ）０．５～９０重量部、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体０．１重量部～２０重量部である。
　より好ましくはα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）３０～８０重量部、カチオン重合性化合物（Ｋ）２０～７０重量部、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体０．３～１２重量部（特に好ましくは０．３～７重量部）である。
　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）が９重量部より少ないと、相対的にカチオン重合性化合物（Ｋ）が多くなり、基材中の水分や湿度により硬化不良をおこしやすい。α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）が９９重量部より多いと、硬化収縮が大きくなり、薄膜基材を貼り合せた場合にシワが入り外観不良がおきやすい。ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体が０．１重量部未満であると所望の接着力発現に至らず、２０重量部以上であると、時間の経過で析出してきたり、液としての粘度が上がりすぎてゲル化したりするなどの問題が生じる場合がある。

　ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、カチオン重合性化合物（Ｋ）を併用することにより、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の硬化収縮が大きいことに起因する積層体の外観不良や、カチオン重合性化合物の特徴である水分による硬化不良を抑制することができる。
　さらにホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を併用することで、化合物（Ｘ）及び／又はカチオン重合性化合物（Ｋ）が重合して生成する水酸基と、基材の水酸基とが結合を形成して、接着性が良好となる。

　ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物には、更に活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含むことができる。活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を使用することによって、重合反応を促進することができる。なお、ハイブリッド系活性エネルギー線重合性樹脂組成物における活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）としては、ラジカル重合開始剤（ＲＥ）及びカチオン重合開始剤（ＫＥ）が挙げられる。

　ラジカル重合開始剤（ＲＥ）、カチオン重合開始剤（ＫＥ）としては、具体的には、第１及び第２の態様にて記載したとおりである。
　ラジカル重合開始剤（ＲＥ）及びカチオン重合開始剤（ＫＥ）は単独又は混合で用いることができ、混合して用いることが好ましい。

　上記、開始剤（ラジカル重合開始剤（ＲＥ）と、カチオン重合開始剤（ＫＥ）の総量）は、活性エネルギー線重合性組成物１００重量部に対して、０．０１～２０重量部含有することが好ましい。

　以下に、「第1～第３の態様」に共通する事項「溶剤、増感剤、添加剤、粘度、膜厚、塗工方法、基材、積層体、積層方法」について記載する。

（溶剤）
　本発明においては、乾燥工程に要する設備やエネルギーの観点から、実質的に水や有機溶剤を含まないことが好ましい。しかし、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）に難溶性である場合、また高粘度である場合は、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を溶解するため、少量の水または有機溶剤を含んでもよい。該水又は有機溶剤は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物中の含有量が５重量％以下であることが好ましい。使用可能な有機溶剤として、特に限定はないが、具体的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、及びキシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒、また水をさらに添加して、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の粘度を調整することもできるし、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。

（増感剤）
　更に、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）としてカチオン重合開始剤（ＫＥ）を用いる場合には、カチオン重合開始剤（ＫＥ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤としては、代表的なものを例記すれば、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物又はニトリル類もしくはその他の含窒素化合物などであるが、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が好ましく使用される。

（添加剤）
　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記した成分の他に添加剤を適宜配合することが可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、有機又は無機の充填剤を配合できる。このような充填剤としては、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等を用いることができる。形状については、特に限定されず、例えば、粒子状、及び繊維状等である。なお、ポリマーを配合する場合は、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤及び消泡剤等の充填剤としてではなく、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、活性エネルギー線重合性接着剤中に溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。

（粘度）
　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれの形態でも使用することができるが、使用しやすさの観点から液状であることが好ましい。
　本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物の粘度は、該組成物を施与する厚みや使用用途に応じて、調整することが好ましい。例えば、層の厚みを０．１～６μｍとする場合には、粘度は１～１５００ｍＰａ・ｓであり、好ましくは１０～１３００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２０～１０００ｍＰａ・ｓである。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと基材（Ｆ）に塗工した場合、０．１～６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと活性エネルギー線重合性樹脂組成物層の膜厚制御が困難になる。

　また、活性エネルギー線重合性樹脂組成物層の膜厚を使用用途によって、６～３００μｍとする場合には、粘度は１５００～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、好ましくは３，０００～５０，０００ｍＰａ・ｓである。実際のところ、樹脂組成物の粘度は、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及び／又はカチオン重合性化合物（Ｋ）の粘度によって殆ど決定される。そのため、化合物（Ｍ）及び／または化合物（Ｋ）の粘度を、１～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することによって、樹脂組成物の粘度の管理が容易となる。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することができる。

（膜厚）
　活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム又は偏光フィルム（偏光板とも称す）等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される樹脂層の厚さは０．１～６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ～３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが６μｍを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。

　また、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは６～３００μｍの厚膜塗工であることが好ましく、２０μｍ～２５０μｍであることがより好ましい。６μｍ未満では、十分な応力緩和性が得られないことがあり、３００μｍを超えるとスジ引き等の塗工性が低下する場合が多い。

（塗工方法）
　本発明のエネルギー線重合性樹脂組成物を基材等に塗工する方法としては、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ－ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工や厚膜塗工等、用途により使用可能であり、特に制限はない。

（活性エネルギー線）
　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、公知慣用の方法により基材上に塗布し、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射することで、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の場合にはラジカル重合、カチオン重合性（Ｋ）の場合にはカチオン重合により重合硬化する。活性エネルギー線の照射光源としては、１５０～５５０ｎｍ波長域の光を主体としたもので、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、ＬＥＤランプ、キセノンランプ又はメタルハライドランプ等が好ましく使用できる。その他、レーザー光線、電子線なども露光用活性エネルギー線として使用できる。

　紫外線の照射強度は、１０～３０００ｍＷ／ｃｍ^２であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ^２未満であると、硬化に長時間を必要とし、３０００ｍＷ／ｃｍ^２を超えると、ランプから輻射される熱により、各種基材（Ｆ）における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は５０～２０，０００ｍＪ／ｃｍ^２とであることが好ましい。積算照射量が５０ｍＪ／ｃｍ^２より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、２０，０００ｍＪ／ｃｍ^２より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、１０００ｍJ／ｃｍ^２以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、１０００ｍJ／ｃｍ^２未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。

（基材（Ｆ））
　次に、基材（Ｆ）について、説明する。
　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物が適用することのできる基材（Ｆ）としては、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等、特に制限はない。一方、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を二つ以上の基材（Ｆ）を貼り合わせる接着剤として使用する場合には、活性エネルギー線を照射して重合させるために、活性エネルギー線を透過し易い基材を使用する必要がある。特に、透明フィルムや透明ガラス板を使用する事が好ましい。貼り合わせる基材の片方を活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用し、もう片方を透明フィルムや透明ガラス板を使用し、透明フィルムや透明ガラス板側から照射し、重合硬化を行うこともできる。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材を使用する事が好ましい。フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられるが、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、透明であれば、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。

（積層体の説明）
　ここで、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を用いて、基材（Ｆ）の片面、または両面に積層してなることを特徴とする積層体について、一般的な説明する。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物の活性エネルギー線による重合反応は、前記した基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材である透明フィルム、及び該透明フィルムの少なくとも一方の面に位置する活性エネルギー線重合性樹脂組成物層とを具備する、積層体の形成に使用されることが好ましい。
　本発明において、透明フィルムの積層体は、以下のようにして得ることができる。

　フィルム状基材である透明フィルムの片面に本発明の樹脂組成物を塗工し、別の透明フィルムを樹脂組成物層の表面に積層し、更にこの積層体の片面や両面に樹脂組成物を塗工し、更に別の透明フィルム、ガラス、あるいは透明成形体に積層することによって、積層体を得ることができる。

　接着剤として用いられる本発明の樹脂組成物の活性エネルギー線重合反応は、樹脂組成物の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して重合反応を進めることが好ましい。

　本発明において透明フィルムは、ディスプレイやタッチパネル等の情報通信機器等の光学フィルムに使用する事ができる。

（光学素子用積層体の説明）
　ここで、光学素子用積層体について一般的な説明をする。
　光学用積層体の基本的積層構成は、透明フィルム／接着層／透明フィルム、あるいは透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムのような、複数の層を積層したシート状の活性エネルギー線重合性接着剤の積層体である。さらには、透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学素子用積層体として使用される。上記の接着層としては、本発明の第１～３の態様の樹脂組成物を用いることができる。

　光学フィルムとして使用される各種透明フィルムとしては、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、及び等方性等に優れる熱可塑性樹脂が好ましい。各種透明フィルムとは、各種プラスチックフィルムやプラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、及びエチレン－酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、及びポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。

　本発明の透明フィルムは、多層フィルムとして使用する場合、各フィルムは同一組成であっても異なっていても良い。例えば、片面にポリシクロオレフィン系フィルムを使用し、もう一方の片面にポリアクリル系フィルムを使用しても良い。
　透明フィルムの厚さは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性等の作業性、薄層性などの観点から、１～５００μｍ程度である。特に１～３００μｍが好ましく、５～２００μｍがより好ましい。透明フィルムは、５～１５０μｍの場合に特に好適である。

　なお、光学フィルムである偏光板フィルムの偏光子の両側に透明フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルムを用いてもよく、異なるポリマー材料等からなる透明フィルム（Ｈ）を用いても良い。

　次に、光学フィルムについて、説明する。
　本発明における光学素子用積層体は、上記の各種透明フィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、上記透明フィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学機能を付与するために、これら機能材料をフィルムに混練されたり、スパッタリングで積層されたりするだけでなく、機能材料を含有した接着剤、あるいはコート剤を使用したり、機能材料を含有したフィルムを接着剤で貼り合わせたりして積層し、光学的機能を付与することが一般的である。また、光学フィルムは単独で、または数種の光学フィルムをコート剤や接着剤で多層に積層されて使用される。このような光学フィルムとしては、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、及び導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。

　偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム等を接着剤を介して積層した、多層構造のシート状の光学フィルムである。当該接着剤としては、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物が好適に使用できる。

　本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を使用して積層された光学フィルムは、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板、上記の各種プラスチックフィルム等の透明フィルムに、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物をさらに積層して貼着し、光学素子用積層体として使用されることが好ましい。

　活性エネルギー線重合性樹脂組成物を接着剤として使用した偏光板（偏光フィルム）は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。

　活性エネルギー線重合性接着剤を使用した偏光板（偏光フィルム）は、例えば、以下の（Ｉ）～（III）のいずれかの方法により、得ることができる。

（Ｉ）第１の透明フィルムである保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第１の重合性接着層（２’）を形成し、
　透明フィルムである第２の保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第２の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、

　次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の活性エネルギー線重合性接着層面及び第２の活性エネルギー線重合性接着層面を、同時に／または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の活性エネルギー線重合性接着層及び第２の活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化することによって製造する方法、

（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第１の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、形成された第１の活性エネルギー線重合性接着層の表面を透明フィルムである第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第２の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、形成された第２の活性エネルギー線重合性接着層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の活性エネルギー線重合性接着層及び第２の活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化することによって製造する方法、及び

（III）第１の透明フィルムである保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部および、ポリビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に活性エネルギー線重合性接着剤をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。

　以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
　また、「重量平均分子量（Ｍｗ）」と「数平均分子量（Ｍｎ）」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ」を使用して測定した数値であり、分離カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ－ＧＥＬＳＵＰＥＲＨ５０００」、「ＴＳＫ－ＧＥＬＳＵＰＥＲ　Ｈ４０００」、「ＴＳＫ－ＧＥＬＳＵＰＥＲ　Ｈ３０００」、および「ＴＳＫ－ＧＥＬＳＵＰＥＲ　Ｈ２０００」を４本直列に繋ぎ、移動相に温度４０℃のテトラヒドロフランを用いて、０．６ｍｌ／分の流速で測定したポリスチレン換算重量平均分子量と数平均分子量である。

　なお、本明細書においては、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を１．接着剤及び２．コート剤として使用した場合のそれぞれについて、本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様に分けて、実施例を説明する。

１．接着剤
（第１の態様）
［実施例１～１９、及び比較例１～８、実施例２０～３５、及び比較例９～２４、実施例３６～４５］
　酸素濃度が１０％以下に置換され、かつ遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、化合物（Ｘ）、化合物（Ｙ）、化合物（Ｃ）、オリゴマー（Ｄ）、化合物（ｍ）、ホウ酸またはホウ素酸誘導体、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）、増感剤、及び酸発生剤を、それぞれ各実施例及び比較例に応じた、表１及び表２に示す組成及び比率（重量部）で仕込んだ。次にディスパーにて、仕込んだ混合物を十分に撹拌し、その後十分に脱泡を行うことにより、それぞれの活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物について、それぞれ、以下の手法によって積層体を作成し、評価した。評価結果も表１～５に示した。

　なお、表１～５中の略称は以下の通りである。
　　４ＨＢＡ：アクリル酸４－ヒドロキシブチル
　　ＨＥＡ：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
　　ＣＨＤＭＭＡ：シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート
　　ＤＭＡＥＡ：ジメチルアミノエチルアクリレート
　　ＤＭＡＰＡＡ：ジメチルアミノプロピルアクリレート
　　ＰＭＰＭＡ：ペンタメチルピペリジニルメタクリレート
　　ＶＩＭ：１－ビニルイミダゾール
　　ＶＲＰ：４－ビニルピリジン
　　ＤＣＰＡ：ジシクロペンタニルアクリレート
　　ＩＢＸＡ：イソボニルアクリレート
　　ＤＣＰＤＭＤＡ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
　　オリゴマー１：紫光ＵＶ３０００Ｂ：日本合成化学工業社製　ポリウレタンアクリレート　Ｍｗ＝１８０００
　　オリゴマー２：合成例１で得られたポリウレタンアクリレート　Ｍｗ＝４０００
　　オリゴマー３：合成例２で得られたポリウレタンアクリレート　Ｍｗ＝１３００
　　オリゴマー４：ＥＢＥＣＲＹＬ３７０８：ダイセルオルネクス社製　変性エポキシアクリレート　Ｍｗ＝１５００
　　オリゴマー５：ＥＢＥＣＲＹＬ８１０：ダイセルオルネクス社製　ポリエステルアクリレート　Ｍｗ＝１０００
　　ｔＢＡ：ｔ－ブチルアクリレート
　　ｎＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート
　　ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート
　　ＰＥＡ：フェノキシエチルアクリレート
　　ＢｚＡ：ベンジルアクリレート
　　ＥＰＰＡ：エトキシ化ｏ－フェニルフェノールアクリレート（Ａ－ＬＥＮ－１０：新中村化学工業社製）
　　ＶＥＥＡ：２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート
　　ＢＤＤＡ：１，４－ブタンジオールジアクリレート
　　ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　　ＰＥＴ３Ａ：ペンタエリスリトールトリアクリレート
　　ＩＮＡＴＡ：イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート（東亞合成化学社製：アロニックスＭ－３１５）
　　ＮＰＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
　　ＧＭＡ：メタクリル酸グリシジル
　　４ＨＢＡＧＥ：４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（日本化成社製、別名：４－（グリシジルオキシ）ブチルアクリレート）
　　ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド
　　ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド
　　ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３：ダロキュアー１１７３（メルク社製）
　　ＤＥＴＸ－Ｓ：日本化薬社製　チオキサントン系増感剤
　　ＣＰＩ－１１０Ｐ：サンアプロ社製　トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤

＜オリゴマーの合成例１（オリゴマー２）＞
　撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、及び滴下ロ－トを備えた５口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール（保土ヶ谷化学株式会社製：ＰＴＧ８５０、水酸基価１２７．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）を８１．６部、イソホロンジイソシアネートを４１．４部仕込み、乾燥空気を導入しながら６０℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを０．０５部添加し、１時間反応させた。別途、滴下ロートに４－ヒドロキシブチルアクリレートを２７．０部、ハイドロキノンモノメチルエーテルを０．１５部仕込み、１時間かけてセパラブルフラスコへ滴下した。滴下終了後、３時間８０℃で撹拌を続けた後、赤外線吸収スペクトルにてイソシアネート基の吸収ピークがないことを確認した時点で反応を終了し、オリゴマー２を得た。生成物の重量平均分子量は４０００であった。

　なお、本発明の水酸基価の測定方法は、以下のとおりである。共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容量比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解したのち、更にアセチル化剤（無水酢酸２５ｇをピリジンで溶解し、容量１００ｍｌとした溶液）を正確に５ｍｌ加え、約１時間撹拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定し、水酸基価を次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
　水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［｛（ｂ－ａ）×Ｆ×２８．２５｝／Ｓ］／（不揮発分濃度／１００）＋Ｄ
　　ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
　　　　　　ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
　　　　　　ｂ：空実験の０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
　　　　　　Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
　　　　　　Ｄ：酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）

＜オリゴマーの合成例２（オリゴマー３）＞
　撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロ－トを備えた５口セパラブルフラスコに、２－ヒドロキシエチルアクリレート１ｍｏｌにε－カプロラクトン２ｍｏｌを付加させた化合物（ダイセル化学製:プラクセルＦＡ２Ｄ、水酸基価１６３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を１１３．４部、イソホロンジイソシアネートを３６．６部、ハイドロキノンモノメチルエーテルを０．１５部仕込み、乾燥空気を導入しながら６０℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを０．０４部添加し、温度を上げ８０℃で３時間反応させた。赤外線吸収スペクトルにてイソシアネート基の吸収ピークがないことを確認した時点で反応を終了した。生成物の重量平均分子量は１３００であった。なお、水酸基価の測定はオリゴマーの合成例１と同様である。

　表１～表５の比率で配合した活性エネルギー線重合性接着剤を用い、それぞれ以下の方法で積層体を作成した。

＜積層体Ａの製造例＞
　透明フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」（厚み８０μｍ）を用い、透明フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用した。透明フィルム（１）、（２）の片側の表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、その後１時間以内に、表１、表２、及び表５に示す活性エネルギー線重合性接着剤を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成した。前記透明フィルム（１）、（２）に形成した活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

　活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ａ（偏光板）を作成した。

＜積層体Ｂの製造例＞
　厚み５０μｍのポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴと略す）フィルム上に、表１～５の活性エネルギー線重合性接着剤をバーコーターにより８μｍの厚みに塗布した。これに厚さ５０μｍのＰＥＴフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を片側から照射して積層体Ｂを得た。

　得られた積層体Ａについて、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた。また、得られた積層体Ｂにおいて、耐湿熱試験後の透過率、着色を以下の方法に従って確認した。結果を同様に、表１～５に示した。

＜積層体Ｃの製造例＞
　表３および表４中の透明フィルム（１）および透明フィルム（２）として、それぞれ以下の、
ＺＦ：日本ゼオン社製ＺＦ－１４　紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（厚み１００μｍ）、
ＨＢＤ：三菱レイヨン社製ＨＢＤ－００２　紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（厚み５０μｍ）、及び
ＴＡＣ：富士フィルムビジネスサプライ社製ＴＡＣ５０μ　紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム（厚み５０μｍ）
の３種類を用いた。それぞれの片側の表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、その後１時間以内に、表３および表４に示す活性エネルギー線重合性接着剤を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成した。前記各フィルムに形成した活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

　活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ｃ（偏光板）を作成した。
＜剥離強度＞
　接着力は、ＪＩＳ　Ｋ６　８５４－４　接着剤－剥離接着強さ試験方法－第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
　即ち、得られた積層体Ａまたは積層体Ｃを、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの片面に両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を貼り付け、ラミネータを用いて金属板上に接着させて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体には、透明フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で９０°の角度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
　　○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上
　　△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満
　　×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満

＜打ち抜き加工性＞
　得られた積層体Ａまたは積層体Ｃを、ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を透明フィルム（１）側から打ち抜いた。
　打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：０ｍｍ
　　○：１ｍｍ未満
　　△：１ｍｍ以上３ｍｍ未満
　　×：３ｍｍ以上

＜耐熱性＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ａまたは積層体Ｃを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙ、及び１００℃－ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：１００℃－ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し
　　○：８０℃－ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し
　　△：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
　　×：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり

＜耐湿熱性＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ａまたは積層体Ｃを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度６０℃－湿度９０％の条件下、及び温度８５℃－湿度８５％の条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体Ａの端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：８５℃－８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し
　　○：６０℃－９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し
　　△：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
　　×：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり
＜イエローインデックス（ΔＹＩ）＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ｂを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度８５℃－湿度８５％の条件下で１０００時間暴露し、積分球式分光透過率測定器（村上色材技術研究所社製ＤＯＴ－３Ｃ）でΔＹＩを測定した。ここでΔＹＩは、耐熱試験後のラミネートフィルムのＹＩ値と試験前のＰＥＴフィルムのＹＩ値の差で示した。ΔＹＩは、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：０．５未満
　　○：０．５以上１．０未満
　　△：１．０以上１．５未満
　　×：１．５以上
　以上の結果を、表１～５に示す。

　表１に示すように、ホウ酸またはホウ酸誘導体を含む本発明の活性エネルギー線重合性接着剤を、ポリトリアセチルセルロース系フィルムに適用した場合は、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性、及び耐湿熱性において、全て実用レベルであった。特に実施例３～１９では、良好な剥離強度や耐性を有する。また、実施例１、２では、耐性のレベルが低いが、使用することが可能である。
　これに対して、表２に示すように、ホウ酸またはホウ酸誘導体を含まない比較例１～８では、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性、及び耐湿熱性のいずれかが実用範囲に至らない。
　また、表３に示すように、ホウ酸またはホウ酸誘導体を含む本発明の活性エネルギー線重合性接着剤を、ポリアクリル系フィルムまたはポリノルボルネン系フィルムに用いた場合でも、実施例２０～３１のように、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性、及び耐湿熱性の全てにおいて、評価結果が良好であった。化合物（Ｙ）、化合物（Ｃ）及びオリゴマー（Ｄ）を含まない実施例３２～３５でも耐熱性、及び耐湿熱性のレベルがそれほど高くはないが、実用的なレベルで使用することが可能である。
　一方、表４に示すように、ホウ酸またはホウ酸誘導体を含まない比較例９～２４では、剥離強度が低く、かつ耐熱性、及び耐湿熱性のいずれかの耐性の評価結果が低く、実用範囲に至らない。
　さらに、表５に示すように、各種ホウ酸誘導体を含む本発明の活性エネルギー線重合性接着剤も有用であり、特に１，４－ベンゼンジボロン酸、テトラヒドロキシジボランを含む実施例４２～４５の場合は、ホウ酸のみを含む場合と同等以上に、剥離強度等が優れている。

（第２の態様）
［実施例１０１～１２５、比較例１０１、１０２］
　酸素濃度が１０％以下に置換され遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、カチオン重合性化合物（Ｋ）、ホウ酸またはホウ酸誘導体、及びカチオン重合性開始剤（ＫＥ）を、それぞれ各実施例及び比較例に応じた、表６および表７に示す組成及び比率（重量部）で仕込んだ。次にディスパーにて、仕込んだ混合物を十分に撹拌し、その後十分に脱泡を行うことにより、それぞれの活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物ついて、それぞれ、以下の手法によって積層体を作成し評価した。

　なお、表６、７中の略称は以下の通りである。
　　ＪＥＲ８２８：２，２’－（ジメチルメチレン）ビス[（ｐ－フェニレン）オキシメチレン]ビスオキシラン（三菱化学社製）
　　ＣＥＰ－０１：１，３－フェニレンビス（メチレン）ビス（７－オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン－３－カルボキシレイト）
　　ＣＥＰ－１０：１，３－ビス｛（７－オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン－３－イルメトキシ）メチル｝ベンゼン
　　ＺＸ１６５８：２－[｛４－（オキシラン－２－イルメトキシ）シクロヘキシル｝メトキシ]オキシラン　(東都化成社製)
　　２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル　３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート　（ダイセル社製　セロキサイド２０２１Ｐ）
　　ＯＸＴ－１０１：３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成社製　アロンオキセタンＯＸＴ－１０１）
　　ＯＸＴ－２２１：ジ（１－エチル－３－オキセタニル）メチルエーテル（東亞合成社製　アロンオキセタンＯＸＴ－２２１）
　　Ｂ１：ホウ酸（水酸基数３）（オルトホウ酸とも称する）
　　Ｂ２：１、４－ベンゼンジボロン酸（水酸基数４）
　　Ｂ３：テトラヒドロキシジボラン（水酸基数４）
　　Ｂ４：ホウ酸トリエタノールアミン塩（水酸基数３）
　　Ｂ５：メチルボロン酸（水酸基数２）
　　Ｂ６：フェニルボロン酸（水酸基数２）
　　Ｂ７：ホウ酸トリエチル（水酸基数０）
　　ＷＰＩ－１１３：スルホニウム塩系カチオン重合開始剤（和光純薬社製）
　　ＣＰＩ－１１０Ｐ：トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤（サンアプロ社製）

＜積層体Ｄの製造例＞
　透明フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」（厚み８０μｍ）を用い、透明フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用した。透明フィルム（１）、（２）の片側の表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、その後１時間以内に、表６および表７に示す活性エネルギー線重合性樹脂組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成した。前記透明フィルム（１）、（２）に形成した活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

　活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ｄ（偏光板）を作成した。得られた積層体Ｄについて、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた（表６、表７）。

《剥離強度》
　接着力は、ＪＩＳ　Ｋ６　８５４－４　接着剤－剥離接着強さ試験方法－第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
　即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの片面に両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を貼り付け、ラミネータを用いて金属板上に接着させて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
　　○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上～５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
　　△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上～２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
　　×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。

《ゲル分率》
　コロナ処理を施していない、日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア　ＺＦ－１４」：厚み１００μｍ）の片面に、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０～２５μｍとなるように塗工し、接着層を形成した。さらにその接着層の上にコロナ処理を施していないゼオノア　ＺＦ－１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の活性エネルギー線を照射し、接着層を重合硬化させた。ゼオノア　ＺＦ－１４／接着層／ゼオノア　ＺＦ－１４の３層からなる積層体を構成する、接着層の両側のゼオノア　ＺＦ－１４を剥離し、接着剤層を得た。
　接着剤層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃で３０分乾燥し、接着剤層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
ゲル分率（％）＝｛１－（重量１－重量２）／重量１）｝×１００
（評価基準）
　　○：ゲル分率が９０％以上
　　△：ゲル分率が８０％以上～９０％未満
　　×：ゲル分率が８０％未満

《打ち抜き加工性》
　ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
　打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　◎：０ｍｍ
　　○：１ｍｍ以下
　　△：１～３ｍｍ
　　×：３ｍｍ以上

《収縮率》
　上記偏光板小片を６０℃－ｄｒｙと６０℃－９０ＲＨ％の恒温恒湿機中に放置し、６０時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ（１００ｍｍ）に対する縮み量の割合を収縮率として求め、以下の３段階で評価をした。
　なお、「ｄｒｙ」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　○：収縮率が０．２％以下
　　△：収縮率が０．２％より大きくて０．４％以下
　　×：収縮率が０．４％を超える。

《耐熱性》
　各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙ、及び１００℃－ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　◎：１００℃－ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
　　○：８０℃－ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
　　△：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　×：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。

《耐湿熱性》
　各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃－９０％ＲＨの条件下、及び８５℃－８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　◎：８５℃－８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
　　○：６０℃－９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
　　△：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
　　×：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。

　ホウ酸またはホウ酸誘導体、及びカチオン重合開始剤のいずれかを添加しない比較例１０１及び１０２においては、全く本願が要求する諸物性を得る事が出来ない。カチオン重合性化合物（Ｋ）として、オキシラン化合物（ｋ１）を用いる場合には、用いない場合（実施例１２４，１２５）と比べて諸物性が良好である。さらにオキシラン化合物が芳香環を有するＫ１－１を用いる場合（例えば、実施例１０３）は、Ｋ１－１を用いない実施例１２２、１２３と比較して、加湿下での収縮率が好適である。
　さらに、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体は、水酸基が３以上である場合（例えば実施例１０３、１０８、１１０、１１１）の方が、水酸基が３未満である場合（例えば実施例１１３～１１５）より好適である。
　また、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体の添加量は、活性エネルギー線樹脂組成物１００重量部に対し、０．３重量部～２０重量部が好適であることが解る（実施例１０１～１１０参照）。

（第３の態様）
［実施例２０１～２２０、比較例２０１］
　酸素濃度が１０％以下に置換され、かつ遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、化合物（Ｘ）、化合物（Ｃ）、化合物（ｍ）、オリゴマー、カチオン重合性化合物（Ｂ）、ホウ酸またはホウ酸誘導体、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）及び増感剤を、それぞれ各実施例及び比較例に応じた、表８に示す組成及び比率（重量部）で仕込んだ。次にディスパーにて、仕込んだ混合物を十分に撹拌し、その後十分に脱泡を行うことにより、それぞれの活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物ついて、それぞれ以下の手法によって積層体を作成し評価した。評価結果も表８に示した。

　なお、表中の略称は以下の通りである。
　　４ＨＢＡ：アクリル酸４－ヒドロキシブチル
　　ＨＥＡ：アクリル酸２－ヒドロキシエチル
　　ＣＨＤＭＭＡ：シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート
　　ＤＣＰＡ：ジシクロペンタニルアクリレート
　　ＩＢＸＡ：イソボニルアクリレート
　　ＦＡ－５１１ＡＳ：ジシクロペンテニルアクリレート（日立化成社製　ファンクリル５１１ＡＳ）
　　ｎＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート
　　ＮＰＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
　　ＰＥＴ３Ａ：ペンタエリスリトールトリアクリレート
　　ＩＮＡＴＡ：イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート（東亞合成化学社製：アロニックスＭ－３１５）
　　オリゴマー６：合成例３で得られたポリウレタンアクリレート　Ｍｗ＝４０００
　　化合物１：

　１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（７－オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン－３－カルボキシレート）
　　ＪＥＲ８０６：ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（三菱化学社製）
　　ＣＥＬ２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル　３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート　（ダイセル社製　セロキサイド２０２１Ｐ）
　　ＯＸＴ－１２１：キシリレンビスオキセタン（東亞合成社製　アロンオキセタンＯＸＴ－１２１）
　　ＥＣ：エチレンカーボネート
　　ＣＰＩ－１１０Ｐ：サンアプロ社製　トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤
　　ＩＲＧ２５０：４－イソブチルフェニル(４－メチルフェニル)ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート　（ＢＡＳＦ社製　イルガキュア２５０）
　　ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイト゛　（ＢＡＳＦ社製　ルシチンＴＰＯ）
　　ＤＥＴＸ－Ｓ：日本化薬社製　チオキサントン系増感剤

＜オリゴマーの合成例３（オリゴマー６）＞
　撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、及び滴下ロ－トを備えた５口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール（保土ヶ谷化学社製：ＰＴＧ８５０、水酸基価１２７．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）を８１．６部、イソホロンジイソシアネートを４１．４部仕込み、乾燥空気を導入しながら６０℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを０．０５部添加し、１時間反応させた。別途、滴下ロートに４－ヒドロキシブチルアクリレートを２７．０部、ハイドロキノンモノメチルエーテルを０．１５部仕込み、１時間かけてセパラブルフラスコへ滴下した。滴下終了後、３時間８０℃で撹拌を続けた後、赤外線吸収スペクトルにてイソシアネート基の吸収ピークがないことを確認した時点で反応を終了し、オリゴマー６を得た。生成物の重量平均分子量は４０００であった。

　なお、本発明の水酸基価の測定方法は、第１の態様にて記載したとおりである。

　表８に示す比率で配合した活性エネルギー線重合性樹脂組成物を用い、それぞれ以下の方法で積層体を作成した。

＜積層体Ｅの製造例＞
　透明フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」（厚み８０μｍ）を用い、透明フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用した。透明フィルム（１）、（２）の片側の表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、その後１時間以内に、表８に示す活性エネルギー線重合性樹脂組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性樹脂層を形成した。前記透明フィルム（１）、（２）に形成した活性エネルギー線重合性樹脂層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／樹脂層／ＰＶＡ系偏光子／樹脂層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

　活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ｅ（偏光板）を作成した。

＜積層体Ｆの製造例＞
　厚み５０μｍのポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴと略す）フィルム上に、表８の活性エネルギー線重合性樹脂組成物をバーコーターにより８μｍの厚みに塗布した。これに厚さ５０μｍのＰＥＴフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を片側から照射して積層体Ｆを得た。

＜積層体Ｇの製造例＞
　透明フィルム（１）および透明フィルム（２）として、それぞれ、
ＺＦ：日本ゼオン社製ＺＦ－１４　紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（厚み１００μｍ）、
ＨＢＤ：三菱レイヨン社製ＨＢＤ－００２　紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（厚み５０μｍ）、及び
ＴＡＣ：富士フィルムビジネスサプライ社製ＴＡＣ５０μ　紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム（厚み５０μｍ）
の３種類を用いた。それぞれその片側の表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、その後１時間以内に、表８に示す活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性樹脂層を形成した。前記各フィルムに形成した活性エネルギー線重合性樹脂層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／樹脂層／ＰＶＡ系偏光子／樹脂層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

　活性エネルギー線照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ｇ（偏光板）を作成した。

　得られた積層体Ｅについて、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性及び耐湿熱性、積層体外観を、積層体Ｆについて、積層体外観を以下の方法に従って評価した。また、積層体Ｇにおいて、耐湿熱試験後の透過率、着色を以下の方法に従って確認した。結果を同様に表８に示した。

＜剥離強度＞
　接着力は、ＪＩＳ　Ｋ６　８５４－４　接着剤（重合性樹脂組成物）－剥離接着強さ試験方法－第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
　即ち、得られた積層体Ｅを、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの片面に両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を貼り付け、ラミネータを用いて金属板上に接着させて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体には、透明フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で９０°の角度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
　　◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
　　○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上
　　△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満
　　×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満

＜打ち抜き加工性＞
　ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を透明フィルム（１）側から打ち抜いた。
　打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
　　◎：０ｍｍ
　　○：１ｍｍ未満
　　△：１ｍｍ以上３ｍｍ未満
　　×：３ｍｍ以上

＜耐熱性＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ｅを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙ、及び１００℃－ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
　　◎：１００℃－ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し
　　○：８０℃－ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し
　　△：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
　　×：８０℃－ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり

＜耐湿熱性＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ｅを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度６０℃－湿度９０％の条件下、及び温度８５℃－湿度８５％の条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体Ａの端部の剥がれの有無を目視にて、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
　　◎：８５℃－８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し
　　○：６０℃－９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し
　　△：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
　　×：６０℃－９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり

＜積層体外観＞
　各積層体の外観を目視にて、以下の３段階で評価した。○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
　　○：積層体にシワや凹凸が全くない
　　△：積層体にシワや凹凸が若干ある
　　×：積層体にシワや凹凸が全面にある

＜イエローインデックス（ΔＹＩ）＞
　各接着剤で貼りあわされた積層体Ｇを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度８５℃－湿度８５％の条件下で１０００時間暴露し、積分球式分光透過率測定器（村上色材技術研究所社製DOT-3C）でΔＹＩを測定した。ここでΔＹＩは、耐熱試験後のラミネートフィルムのＹＩ値と試験前のＰＥＴフィルムのＹＩ値の差で示した。ΔＹＩは、以下の４段階で評価をした。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
　　◎：０．５未満
　　○：０．５以上１．０未満
　　△：１．０以上１．５未満
　　×：１．５以上

　表８に示すように、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を用いた場合は実施例２０３～２１０、２１２、２１３、２１５～２１８、２２０では、良好な剥離強度や耐性、積層体外観を有する。また、実施例２０１、２０２、２１１、２１４、２１９では、耐性のレベルが低い試験項目もあるが、使用することが可能である。これに対して、ホウ酸又はホウ酸誘導体を含まない比較例２０１では、剥離強度が低く、打ち抜き加工耐性が実用範囲に至らない。

２．コート剤
（第１の態様）
［実施例５０１～５３６、比較例５０１～５２５］
　実施例１等と同様に、表９－１、９－２、表１０－１、１０－２に示す組成及び比率（重量部）にて、実施例５０１～５３６、及び比較例５０１～５２５の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として使用し、以下の積層体を作成した。なお、表９－１、９－２、及び表１０－１、１０－２中の略称は、表１～５と同様である。

＜積層体Ｈの製造例＞
　光学フィルムとして、三菱レイヨン社製の紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム：商品名「ＨＢＤ－００２：５０μｍ」（厚み５０μｍ）を用いた。光学フィルム表面を３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ^２の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、表９－１、９－２、及び表１０－１、１０－２に示す樹脂組成物を活性エネルギー線重合性コート剤として、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、コート剤層を形成した。
　光学フィルムがブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
　ＵＶ照射装置（東芝社製　高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換後、波長３６５ｎｍの最大照度３００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線をコート剤層側から照射して、コート剤層を有する積層体を作製した。

　得られた積層体について、密着力、耐熱性を以下の方法に従って求め、結果を同様に表９－１、９－２、及び表１０－１、１０－２に示した。

《密着力》
　ＪＩＳ　Ｋ５４００に従い、碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数を４段階評価し、密着力を接着性の判断とした。◎、○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　◎：０マス
　　○：１～１０マス
　　△：１１～３０マス
　　×：３１マス以上

《耐熱性》
　各実施例と比較例で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃－ｄｒｙの条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。○、△の評価の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
　　○：剥がれが全く無し
　　△：１ｍｍ未満の剥がれあり
　　×：１ｍｍ以上の剥がれあり

（第２の態様）
［実施例６０１～６３０、比較例６０１～６０２］
　実施例１０１等と同様に、表１１－１、１１－２に示す組成及び比率（重量部）にて、実施例６０１～６３０、及び比較例６０１～６０２の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記１．コート剤の第１の態様と同様に積層体Ｈを作成した。なお、表１１－１、１１－２中の略称は、表６、７と同様である。

　得られた積層体について、上記２．コート剤の第１の態様と同様に、密着力、耐熱性の評価を行った。結果を表１１－１、１１－２に示す。

（第３の態様）
［実施例７０１～７２５、比較例７０１］
　実施例２０１等と同様に、表１２－１、１２－２に示す組成及び比率（重量部）にて、実施例７０１～７２５、及び比較例７０１の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、上記２．コート剤の第１の態様と同様に積層体Ｈを作成した。なお、表１２－１、１２－２中の略称は、表８と同様である。

　得られた積層体について、上記２．コート剤の第１の態様と同様に、密着力、耐熱性の評価を行った。結果を表１２－１、１２－２に示す。

　本発明において、光学フィルムの代表例として、例示化合物は上記の表９～１２に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示フィルムの表記として、ＴＡＣ：富士フィルムビジネスサプライ社製ＴＡＣ５０μ　紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム（厚み５０μｍ）、ＺＦ：日本ゼオン社製ＺＦ－１４　紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（厚み１００μｍ）、ＨＢＤ：三菱レイヨン社製ＨＢＤ－００２　紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（厚み５０μｍ）、Ｒ１４０：カネカ社製Ｒ－１４０　紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（厚み４３μｍ）、エンプレット：ユニチカ社製エンプレットＳ　紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（厚み５０μｍ）、ＴＵＸ：東セロ社製ＴＵＸ－ＨＺ　紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（厚み５０μｍ）を示す。

　本発明の樹脂組成物をコート剤として用いた場合は、実施例５０３～５３６、６０２～６０５、６０７～６１２、６１６～６２３、６２６～６３０、７０２～７１８、７２０～７２５では、特に問題ない。また、実施例５０１、５０２、６０１、６０６、６１３～６１５、６２４、６２５、７０１、７１９では、密着性、あるいは耐熱性のレベルが低いが、使用することが可能である。これに対して比較例５０１～５２５、６０１、６０２、７０１では、特に密着性、あるいは耐熱性に劣ることがわかる。

Claims

　重合性化合物と、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体とを含む、活性エネルギー線重合性樹脂組成物であって、該重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）からなる群より選択される少なくとも１種である、活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）である、請求項１に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　更に、ラジカル重合開始剤（ＲＥ）を含む、請求項１または２に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　更に、カチオン重合開始剤（ＫＥ）を含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　重合性化合物が、カチオン重合性化合物（Ｋ）であり、さらにカチオン重合開始剤（ＫＥ）を含有する、請求項１に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　重合性化合物が、α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）及びカチオン重合性化合物（Ｋ）である、請求項１に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　更に、ラジカル重合開始剤（ＲＥ）を含む、請求項６に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　更に、カチオン重合開始剤（ＫＥ）を含有する、請求項６または７記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）が、水酸基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）を含む、請求項１～４、及び６～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）が、アミノ基含有α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）を含む、請求項１～４、及び６～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　α，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）が、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するα，β－エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｃ）を含む、請求項１～４、及び６～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　α結合基含有化合物（Ｍ）が、重量平均分子量３００～３０，０００のオリゴマー（Ｄ）を含む、１～４、及び６～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　カチオン重合性化合物（Ｋ）が、オキシラン化合物（ｋ１）を含む、請求項５～８のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　オキシラン化合物（ｋ１）が、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１－１）を含む、請求項１３記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　ホウ酸誘導体が、１分子中に３個以上の水酸基を有する、請求項１～１４のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　活性エネルギー線重合性樹脂組成物１００重量部中、
前記ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を０．１重量部～２０重量部含有する、請求項１～１５のいずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
　請求項１～１６いずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を含む、接着剤。
　請求項１～１６いずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を含む、コート剤。
　請求項１～１６いずれか１項に記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物からなる層を、基材（Ｆ）の片面又は両面に積層してなる積層体。
　基材（Ｆ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルム、及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１９記載の積層体。
　請求項１９又は２０記載の積層体を用いてなる光学素子用積層体。