JP2020100839A - 光学用活性エネルギー線重合性接着剤および光学用積層体 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
すなわち、本発明は、分子量が500より小さい複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)(ただし、アクリロイルモルホリンを除く)、分子量が500より小さい水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー(B)(ただし、複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)を除く)および分子量が500より小さい複素環以外の環を有する(メタ)アクリレートモノマー(C)(ただし、分子量が500より小さい複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)および水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー(B)を除く)を含み、前記複素環は、環を構成する原子として、硫黄、酸素および窒素からなる群より選択される2個以上のヘテロ原子を含む光学用活性エネルギー線重合性接着剤に関する。
に関する。
に関する。
<光学用活性エネルギー線重合性接着剤>
本発明の光学用活性エネルギー線重合性接着剤(以下、単に「接着剤」と称することがある)は、分子量が500より小さい複素環を有する(メタ)アクリレートモノマ−(A)(ただし、アクリロイルモルホリンを除く)、分子量が500より小さい水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー(B)(ただし、複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)を除く)および分子量が500より小さい複素環以外の環を有する(メタ)アクリレートモノマー(C)(ただし、分子量が500より小さい複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)および水酸基を有する(メタ)アクリレート(B)を除く)を含み、前記複素環は、環を構成する原子として、硫黄、酸素および窒素からなる群
より選択される2個以上のヘテロ原子を含むことを特徴とする。
分子量が500より小さい複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)(以下、化合物(A)ともいう)とは、環を構成する原子(環員原子)として、硫黄、酸素および窒素からなる群より選択される2個以上のヘテロ原子を含む複素環と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を指す。
接着剤中に化合物(A)を含むことで、複素環のヘテロ原子と基材表面の水酸基等の官能基との間に水素結合が形成され、室温および低温での接着力が向上する。更に、環状構造により高温での凝集力が向上し、高温での接着力が向上する。
これらの複素環の中で、高温から低温まで幅広い温度領域において優れる点で、二個以上の酸素原子を環員原子として有する複素環が好ましく、二個の酸素原子を環員原子として有する複素環が好ましい。また、縮合複素環よりも単環複素環が好ましく、芳香族複素環よりも脂肪族複素環が好ましい。より具体的には、ジオキソラン環、ジオキサン環が特に好ましい。
タ)アクリロイル−4−メチルピペラジン、 (メタ)アクリル酸11−[1’,3’,3’
−トリメチルスピロ[3H−ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン−3,2’(3’H)−[1H]インドール]−5’−イルオキシ]ウンデシル、2,5−ビス((メタ)アクロイルオキシエチルチオメチル)−1,4−ジチアン等が挙げられ、2−メチル−2−エチル−1,3ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチルが、高温から低温まで幅広い温度領域において優れる点で好ましい。
分子量が500より小さい水酸基を有する(メタ)アクリレート(B)(以下、化合物(B)ともいう)としては、水酸基を有する(メタ)アクリレートであれば特に限定され
ない。
接着剤中に化合物(B)を含むことで、基材の水酸基等と水素結合を形成し、室温および低温での接着力が向上する。
(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル等の脂肪酸エステル系(メタ)アクリル酸エステル;
上記水酸基を有する(メタ)アクリレートに対してε−カプロラクトンの開環付加させることで分子末端に水酸基付与した(メタ)アクリル酸エステル;
上記水酸基を有する(メタ)アクリレートに対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステル等;の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。
分子量が500より小さい複素環以外の環構造を有する(メタ)アクリレートモノマー(C)(以下、化合物(C)ともいう)とは、複素環以外の炭化水素環(芳香族炭化水素環または脂肪族炭化水素環)を含む(メタ)アクリレート化合物を指す。化合物(C)は、複素環を含まず、炭化水素環(芳香族炭化水素環または脂肪族炭化水素環)を含む(メタ)アクリレート化合物であることが好ましい。化合物(C)を含むことで高温での接着力に優れた光学用活性エネルギー線重合性接着剤を得ることができる。
Aジ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルキシエチルフタル酸、ネオペンチルグリコール−アクリル酸−安息香酸エステル等の芳香族炭化水素環を有する(メタ)アクリレート化合物;
水添ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、シクロヘキシルメタクリレート等の脂肪族炭化水素環を1個または複数個有する(メタ)アクリレート化合物;
3,3−ジシクロプロピル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−プロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、1,3−アダマンチルジオールジ(メタ)アクリレート、1,3,5−アダマンチルトリ(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1,5−アダマンチルジ(メタ)アクリレート等の縮合環の脂肪族炭化水素環を有する(メタ)アクリレート化合物等があげられる。
化合物(D1)、(D2)、(D3)の重量平均分子量は、500〜100000であることが好ましい。尚、本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、重量平均分子量が既知のポリスチレンを標準物質として測定した値である。
(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタン系オリゴマー(D1)(化合物(D1))とは、分子内にウレタン結合と(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。例えば、1個以上のイソシアネート基を有する化合物と水酸基を有する化合物を反応させて得られる末端にイソシアネート基を有する化合物に、水酸基を有する(メタ)アクリロイル基
を反応させて得ることができる。
(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル系オリゴマー(D2)(化合物(D2))とは、分子内にエステル結合と(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。例えば、主鎖骨格に多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と(メタ)アクリル酸などの分子内に1個以上のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートとのエステル化反応により得ることができる。
(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ系オリゴマー(D3)(化合物(D3))とは、エポキシ化合物のエポキシ基と、カルボキシル基および/または水酸基を有する化合物とを反応させた部分構造と、(メタ)アククリロイル基を有する化合物である。
(メタ)アクリル酸(メタ)アリル、(メタ)アクリル酸1−ブテニル、(メタ)アクリル酸3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、および(メタ)アクリル酸ビニル等の他の不飽和基を含有する(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−(プロポキシカルボニルオキシ)エチル、および(メタ)アクリル酸2−(オクチルオキシカルボニルオキシ)ブチル等のカルボニル基を1つ有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ブチル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ヘキシル等のカルボニル基を2つ有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物等のアルキレンオキサイド含有(メタ)アクリル酸誘導体;
トリ(メタ)アクリル酸1,2,3−プロパントリオール、トリ(メタ)アクリル酸ト
リメチロールヘキサン、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールオクタン、およびトリ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン等の3官能(メタ)アクリル酸エステル;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のカチオン重合性官能基を有する(メタ)アクリレート化合物;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の1個のヘテロ原子を含む複素環を有する(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
化合物(F)としては、3員環エーテルであるエポキシ基を有する化合物、4員環エーテルであるオキセタニル基を有する化合物、ビニルエーテル化合物、環状エステル化合物、環状ホルマ−ル化合物、環状カーボネート化合物および含フッ素環状化合物等が好ましい。上記化合物の内、環を有する化合物は、いずれも(メタ)アクリロイル基を有さず、したがって、化合物(A)、(B)および(C)とは異なるものである。
化合物(F)を含むことにより、接着剤の硬化収縮が小さくなり、常温における接着力が向上する。
ルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ドデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、オレイルビニルエーテル等の炭素数5〜20のアルキルアルコールおよびアルケニルアルコールのビニルエーテル;
シクロヘキシルビニルエーテル、2−メチルシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等の脂肪族環または芳香族環を有するモノアルコールのビニルエーテル;
グリセロ−ルモノビニルエーテル、1,4−ブタンジオ−ルモノビニルエーテル、1,4−ブタンジオ−ルジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオ−ルジビニルエーテル、ネオ
ペンチルグリコールジビニルエーテル、ペンタエリトリト−ルジビニルエーテル、ペンタエリトリト−ルテトラビニルエーテル、トリメチロ−ルプロパンジビニルエーテル、トリメチロ−ルプロパントリビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサンモノビニ
ルエーテル、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサンジビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサンモノビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサ
ンジビニルエーテル等の多価アルコールのモノビニルエーテルおよびポリビニルエーテル;
トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルモノビニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノジビニルエーテルおよびジビニルエーテル;
グリシジルビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテルメタクリレート等のその他のビニルエーテルが挙げられる。
光学用活性エネルギー線重合性接着剤は、活性エネルギー線重合開始剤(G)(以下、
化合物(G)ともいう)を含んでもよい。化合物(G)としては、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤(g1)、活性エネルギー線カチオン重合開始剤(g2)、活性エネルギー線アニオン重合開始剤(g3)があげられる。
活性エネルギー線ラジカル重合開始剤(g1)としては、公知の活性エネルギー線ラジカル重合開始剤を使用できる。市販品を挙げると、例えば、イルガキュア−184、907、651、1700、1800、819、369、261、DAROCUR−TPO(以上、BASF社製)、ダロキュア−1173(メルク社製)、エザキュア−KIP150、TZT(日本シイベルヘグナ−社製)、カヤキュアBMS、カヤキュアDMBI、(以上、日本化薬社製)等が挙げられる。
射時間の積として表される積算照射量は、10〜5000mJ/cm2が好ましく、30
〜4000mJ/cm2がより好ましい。
基材に透明フィルムを使用した場合、本発明の積層体は、光学用途に好適に使用することができる。
く、5〜200μmがさらに好ましい。また、光学用途に使用する場合、透明フィルムの厚さは、5〜150μmが好ましい。
重量平均分子量は、測定装置として昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」、カラムとして昭和電工社
製shodex GPC LF−604を2本使用して、展開溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)、流速0.6ml/分、カラム温度40℃の条件にて測定した。標準物質として重量平均分子量既知の単分散分子量のポリスチレンを使用して作成した検量線により重量平均分子量を決定した。
<活性エネルギー線重合性接着剤の製造例>
遮光された容量300mLのガラス瓶に、化合物(A)として(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート(大阪有機化学工業社製 商品名MEDOL−10、分子量208)40部、化合物(B)として4−ヒドロキシブチルアクリレート40部、化合物(C)としてジシクロペンテニルアクリレート(日立化成社製 商品名ファンクリル511AS、分子量204)18部、イルガキュア184(BASF社製光ラジカル重合開始剤)2部を加え、十分に攪拌と脱泡を行い、活性エネルギー線重合性接着剤を得た。接着剤製造直後に下記条件により測定した粘度(初期粘度)は、8mPa・sであった。
得られた活性エネルギー線重合性接着剤を40℃にて一ヶ月間保管した後、下記条件により経時粘度を測定した。なお、式1により算出される粘度変化率が、±20%以内であることが使用可能な接着剤である。
<式1>
粘度変化率(%)=((経時粘度−初期粘度)/初期粘度)×100
E型粘度計(東機産業社製 TV−22)を用いて、活性エネルギー線重合性接着剤1.2mLを測定用試料とし、23℃、回転速度0.5〜100rpm、1分間回転の条件にて粘度を測定した。
透明フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム:商品名「フジタック:80μm」(厚さ80μm)、および、日本ゼオン社製の紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム(厚さ100μm)を使用した。2枚の透明フィルムの片側の表面に300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行
った。その後1時間以内に、紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルムのコロナ処理面上に、上記活性エネルギー線重合性接着剤を、ワイヤ−バ−コ−タ−を用いて、厚みが4μmとなるように塗工した。さらに紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルムを重ね、紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルムがブリキ板に接するように、四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。
積算光量1000mJ/cm2の紫外線を、日本ゼオン社製の紫外線吸収剤を含有しない
ポリノルボルネン系フィルム側から照射して、積層体を作成した。
接着力は、日本工業規格(JIS)K6854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ロ−ラ−法に準拠して測定した。即ち、得られた積層体を、25mm×150mmのサイズにカッタ−を用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム面に両面粘着テ−プ(ト−ヨ−ケム社製DF8712S)を貼り付け、ラミネ−タを用いて金属板上に固定させた。測定用の積層体には、透明フィルムの間に予め剥離用のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度、90°の角度で紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルムを引き剥がし、接着力を測定した。この接着力を4段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
◎:剥離不可、あるいは基材破壊 (極めて良好)
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上 (良好)
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満 (使用不可)
上記室温接着力の評価方法において、23℃から60℃に温度を変更した以外は、室温接着力と同様に接着力を測定した。この接着力を4段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
◎:剥離力が1.5(N/25mm)以上 (極めて良好)
○:剥離力が1.0(N/25mm)以上1.5(N/25mm)未満 (良好)
△:剥離力が0.5(N/25mm)以上1.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離力が0.5(N/25mm)未満 (使用不可)
上記室温接着力の評価方法において、23℃から0℃に温度を変更した以外は、室温接着力と同様に接着力を測定した。この接着力を4段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
◎:剥離不可、あるいは基材破壊 (極めて良好)
○:剥離力が1.0(N/25mm)以上 (良好)
△:剥離力が0.5(N/25mm)以上1.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離力が0.5(N/25mm)未満 (使用不可)
表1、2に示す材料および組成に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線重合性接着剤および積層体をそれぞれ製造し、粘度、経時粘度、粘度変化率、室温接着力、高温接着力および低温接着力を評価した。評価結果を、表1、2に示す。
なお、表1における実施例18、19、並びに、実施例23〜26は参考例の意である。
<化合物(A)>
MEDOL−10:(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルアクリレート、大阪有機化学工業社製、商品名MEDOL−10
ビスコート200:アクリル酸5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、大阪有機化学工業製、商品名ビスコート#200
FA511AS:ジシクロペンテニルアクリレ−ト 日立化成社製 商品名ファンクリルFA511AS
IBXA:イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業社製、商品名IBXA
A−DCP:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート 新中村化学工業製 商品名NKエステルA−DCP
BPE−80N:エトキシ化ビスフェノールAジメタアクリレート 新中村化学工業社製
商品名NKエステルBPE−80N
UV3000B:ウレタンアクリレートオリゴマー、日本合成化学工業社製、商品名紫光UV3000B
EBECRYL210:ウレタンアクリレートオリゴマー、ダイセル・オルネックス社製、商品名EBECRYL210
<化合物(D2)>
EBECRYL525:ポリエステルアクリレートオリゴマー(トリプロピレングリコールジアクリレート40質量%含有)、ダイセル・オルネックス社製、商品名EBECRYL525
EBECRYL884:ポリエステルアクリレートオリゴマー、ダイセル・オルネックス社製、商品名EBECRYL884
<化合物(D3)>
KAYARAD R−9485:エポキシアクリレートオリゴマー、日本化薬社製、商品名KAYARAD R−9485
BAEM−100:メポキシメタクリレートオリゴマー、ケーエスエム社製、商品名BAEM−100
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート 大阪有機化学工業社製、商品名ビスコート#150
<化合物(F)>
2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダイセル社製、商品名セロキサイド2021P
EX212L:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(低塩素グレード)、ナガセケミテックス社製、商品名デナコールEX212L
<化合物(G)>
イルガキュア184:1−ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニルーケトン、BASF社製、商品名イルガキュア184
CPI−100P:活性エネルギー線カチオン重合開始剤、サンアプロ社製、商品名CPI−110P
表1、2に示す材料および組成に変更した以外は、実施例1と同様に、活性エネルギー線重合性接着剤および積層体をそれぞれ製造し、粘度、経時粘度、粘度変化率、室温接着力、高温接着力および低温接着力を評価した。評価結果を、表1、2に示す。
なお、表1における実施例18、19は参考例の意である。
Claims (4)
- 分子量が500より小さく、環を構成する原子として酸素を2個以上含む複素環を有するモノ(メタ)アクリレートモノマー(A)(ただし、アクリロイルモルホリンを除く)、
分子量が500より小さく、水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー(B)(ただし、複素環を有する(メタ)アクリレートモノマー(A)を除く)、および
分子量が500より小さく、複素環以外の環を有する(メタ)アクリレートモノマー(C)(ただし、前記モノ(メタ)アクリレートモノマー(A)、および前記(メタ)アクリレートモノマー(B)を除く)を含み、
前記(メタ)アクリレートモノマー(A)、(B)、および(C)を合計で70質量%以上含有し、かつ前記(メタ)アクリレートモノマー(A)を5〜70質量%、前記(メタ)アクリレートモノマー(B)を20〜80質量%、前記(メタ)アクリレートモノマー(C)を5〜50質量%の比率で含有する、光学用活性エネルギー線重合性接着剤。 - さらに、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタン系オリゴマー(D1)、(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル系オリゴマー(D2)および(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ系オリゴマー(D3)からなる群より選ばれるオリゴマーを1種以上含む、請求項1記載の光学用活性エネルギー線重合性接着剤。
- 前記(メタ)アクリレートモノマー(B)が、下記(B1)〜(B3)からなる群より選択される少なくとも1種以上の(メタ)アクリレートモノマーである、請求項1または2記載の光学用活性エネルギー線重合性接着剤。
(メタ)アクリレートモノマー(B1)が、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸12−ヒドロキシラウリル、(メタ)アクリル酸エチル−α−(ヒドロキシメチル)、(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジエタノールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、および2−(メタ)アクリロイルキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸からなる群より選ばれる。
(メタ)アクリレートモノマー(B2)が、前記(メタ)アクリレートモノマー(B1)に対してε−カプロラクトンを開環付加させることで分子末端に水酸基付与した(メタ)アクリル酸エステルである。
(メタ)アクリレートモノマー(B3)が、前記(メタ)アクリレートモノマー(B1)に対してアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステルである。 - 第一の基材と、請求項1〜3いずれか1項に記載の光学用活性エネルギー線重合性接着剤の硬化物である樹脂層と、第二の基材とを備えた光学用積層体。
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