TW201842132A - 塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物 - Google Patents

塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物 Download PDF

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Abstract

本發明所提供的塑膠薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，係硬化性優異，對纖維素系薄膜及含有(甲基)丙烯酸系樹脂的各種塑膠薄膜或片材之接著力優異，且無色透明性亦優異。
本發明的塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，係含有：
(A)成分：重量平均分子量為500以上的芳香族環氧化合物
(B)成分：具碳數2~10個多元醇的聚環氧丙醚
(C)成分：具脂環式環氧基的化合物
(D)成分：光陽離子聚合起始劑
的組成物；在組成物全體中，上述(A)~(D)成分的含有比例係：
(A)成分：1~30重量%
(B)成分：20~70重量%
(C)成分：10~60重量%
(D)成分：0.5~10重量%。

Description

塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物
本發明係關於藉由照射紫外線、可見光、或電子束等活性能量射線，便可將各種塑膠製薄膜或片材予以接著的活性能量射線硬化型接著劑組成物，又適宜使用於液晶顯示器、有機EL顯示器等所使用各種光學薄膜或片材的製造，可實用於該等技術領域。
又，本說明書中，將丙烯酸系樹脂及/或甲基丙烯酸系樹脂表示為「(甲基)丙烯酸系樹脂」，將丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯表示為「(甲基)丙烯酸酯」，將丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基表示為「(甲基)丙烯醯基」，將丙烯酸及/或甲基丙烯酸表示為「(甲基)丙烯酸」。
又，以下在無需特別聲明的情況下，將塑膠製薄膜或片材總結表示為「塑膠薄膜等」，將薄膜或片材總括表示為「薄膜等」。
習知將塑膠薄膜等薄層被黏物彼此、或塑膠薄膜等薄層被黏物及由其與其他素材所構成薄層被黏物進行貼合的層壓法，主要採行將含有乙烯-醋酸乙烯酯共聚合體或聚胺甲酸乙酯系聚合體的溶劑型接著劑組成物，塗佈於第1薄層被黏物上，經乾燥後，再利用軋輥等將第2薄層被黏物壓接於其上面的乾式層壓法。
該方法所使用的接著劑組成物，一般為使組成物的塗佈量呈均 勻而含有較多溶劑，所以在乾燥時會有大量溶劑蒸氣揮散，造成會有毒性、作業安全性及環境污染性的問題。
作為解決該等問題的接著劑組成物，有針對無溶劑系接著劑組成物進行檢討。
無溶劑系接著劑組成物係廣泛使用利用雙液型接著劑組成物及紫外線或電子束等活性能量射線進行硬化的活性能量射線硬化型接著劑組成物。
雙液型接著劑組成物主要係使用將末端具有羥基的聚合物作為主劑，並將末端具有異氰酸酯基的聚異氰酸酯化合物作為硬化劑之所謂聚胺甲酸乙酯系接著劑組成物。然而，該組成物有硬化需要長時間的缺點。
相對於此，因為活性能量射線硬化型接著劑組成物的硬化速度快，因而生產性優異，故近年被使用的情況有增加趨勢。
另一方面，液晶顯示器及有機EL顯示器等各種顯示器，因為具有薄型、輕量及省消耗功率等特點，廣泛被使用於行動電話、智慧手機、平板電腦及汽車導航系統等有搭載觸控板的行動機器；以及：個人電腦、電視機及電子看板(digital signage)等中大型的影像顯示裝置等。活性能量射線硬化型接著劑組成物亦廣泛被使用於液晶顯示器及有機EL顯示器等所使用各種光學薄膜等的貼合。
光學薄膜等係可舉例如：經賦予防指紋或防眩等機能性的硬塗薄膜、觸控板的前面板、偏光板、相位差薄膜、視野角補償薄膜、 輝度提升薄膜、抗反射薄膜、防眩薄膜、透鏡片及擴散片等，該等有使用各式種類的塑膠。
該等塑膠之中，三醋酸纖維素等纖維素系薄膜及聚甲基丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸系樹脂，因為無色透明性或光學等向性等光學特性特別優異，故而被廣泛使用。
最近，隨靜電容方式觸控板的普及，多數行動電話已被智慧手機所取代，平板電腦等新產品正廣泛。又，隨有機EL的性能提升，有機EL顯示器的市場佔有率正增加中。依此，目前行動機器的顯示器仍持續在進化，此刻便有改變光學薄膜等的構成。此時，會有迫使將表面特性完全不同的塑膠材料予以接著之必要性的情況。例如，三醋酸纖維素等纖維素系薄膜及聚甲基丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸系樹脂，雖均屬於廣泛使用於光學用途的塑膠材料，但二者的表面特性卻不同。渴求即便此種不同材料仍可將二者強力接著，且經硬化後不會發生黃變或渾濁，透明性亦優異的活性能量射線硬化型接著劑。
再者，因為行動機器的薄型‧輕量化係屬於重要課題，因而接著劑的厚度亦要求薄。為能薄薄地塗佈接著劑，接著劑組成物的低黏度化便屬重要。但是，若欲將無溶劑的活性能量射線硬化型接著劑施行低黏度化，因為一般在(甲基)丙烯酸酯系活性能量射線硬化型接著劑中所使用胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯的黏度較高，因而較難使用。所以，(甲基)丙烯酸酯系接著劑頗難兼顧低黏度化與強接 著力。
又，當被黏物之至少一者係薄膜的情況，大多要求較強的剝離接著力，而為能增強該剝離接著力，增加接著劑硬化物動態黏彈性測定的tanδ、以及增加接著劑的厚度便屬有效(非專利文獻1)。換言之，將接著劑膜厚設為3μm以下，頗難增強剝離接著力。
專利文獻1揭示有：以多官能脂肪族環氧單體為主成分，且含有脂環式環氧單體及/或氧雜環丁烷單體的光陽離子硬化型接著劑，即便接著劑的厚度較薄，但環烯烴聚合物或三醋酸纖維素等對塑膠材料的接著力仍優異。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]三刀基鄉、接著、第47卷、第8期、第12~15頁(2003年)
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2008-63397號公報(申請專利範圍)
然而，專利文獻1所揭示的活性能量射線硬化型接著劑組成物，因為陽離子硬化性差、硬化所需能量較大，所以會有生產性差 的問題。故，需要減慢接著步驟的線速度、或增加光源數量，在UV-B(310nm附近)下，即便200mJ/cm2以下的照射量仍頗難顯現充分的接著力。
又，根據本發明者的檢討結果，專利文獻1所揭示的組成物會有對聚甲基丙烯酸甲酯及(甲基)丙烯酸烷基酯聚合物等(甲基)丙烯酸系樹脂的接著力不足的問題。
本發明係有鑑於上述問題而完成，目的在於提供：硬化性優異，對含有三醋酸纖維素等纖維素系薄膜及聚甲基丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸系樹脂的各種塑膠薄膜等之接著力優異，且無色透明性亦優異的塑膠薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物。
本發明者等為解決上述課題經深入鑽研，結果發現分別依特定比例含有：重量平均分子量為500以上的芳香族環氧化合物、具碳數2~10個多元醇的聚環氧丙醚、具脂環式環氧基的化合物、以及光陽離子聚合起始劑的活性能量射線硬化型接著劑組成物，便可解決上述課題，遂完成本發明。
本發明相關的塑膠製薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物，係含有：
(A)成分：重量平均分子量為500以上的芳香族環氧化合物
(B)成分：具碳數2~10個多元醇的聚環氧丙醚
(C)成分：具脂環式環氧基的化合物
(D)成分：光陽離子聚合起始劑
的組成物；在組成物全體中，上述(A)~(D)成分的含有比例係：
(A)成分：1~30重量%
(B)成分：20~70重量%
(C)成分：10~60重量%
(D)成分：0.5~10重量%。
(A)成分較佳係重量平均分子量1,000~20,000、且1分子中所含環氧基數為2以上之化合物，又，更佳係雙酚A型環氧樹脂及/或雙酚F型環氧樹脂。
(B)成分較佳係具有碳數2~6個二醇的二環氧丙醚、更佳係具有碳數4~6個烷二醇的二環氧丙醚。
(C)成分較佳係下式(1)所示具脂環式環氧基的化合物：
(D)成分較佳係鋶鹽系光陽離子聚合起始劑。
在組成物全體中，(A)~(D)成分的含有比例較佳係(A)成分含有3~20重量%、(B)成分含有30~60重量%、(C)成分含有20~50重量%、(D)成分含有1~5重量%，若將(B)成分設為100重量份，則較 佳係(A)成分含有量未滿100重量份、且(C)成分含有量未滿100重量份。
再者，較佳係在組成物全體中含有未滿30重量%的(E)成分，該(E)成分係1分子中具2個以上氧雜環丁烷基、且分子量500以下的化合物。
又，塑膠製薄膜等之至少一者，較佳係纖維素系薄膜或(甲基)丙烯酸系樹脂。
又，本發明相關的積層體，係由：基材、上述塑膠製薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物的硬化物、以及其他基材構成的積層體，其中，上述基材及上述其他基材之二者或一者係塑膠製薄膜等。
塑膠製薄膜等較佳係其至少一者係纖維素系薄膜或(甲基)丙烯酸系樹脂。
又、本發明相關的積層體之製造方法，係在基材上塗佈上述組成物，於塗佈面上貼合其他基材，再從上述基材或上述其他基材之任一側照射活性能量射線的積層體之製造方法，其中，上述基材及上述其他基材之二者或一者係塑膠製薄膜等。
根據本發明，可提供硬化性優異、對纖維素系薄膜或含有(甲 基)丙烯酸系樹脂的各種塑膠薄膜等之接著力優異、且無色透明性亦優異的活性能量射線硬化型接著劑組成物。所以，適宜使用於液晶顯示器或有機EL顯示器等所使用各種光學薄膜等的製造。又、即便顯示器以外的用途，例如：窗或建材等，或者要求硬化性、接著力及透明性的各種用途仍均適宜使用。
本發明相關的塑膠製薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物，係含有：
(A)成分：重量平均分子量為500以上的芳香族環氧化合物
(B)成分：具碳數2~10個多元醇的聚環氧丙醚
(C)成分：具脂環式環氧基的化合物
(D)成分：光陽離子聚合起始劑
的組成物，在組成物全體中，上述(A)~(D)成分的含有比例係：
(A)成分：1~30重量%
(B)成分：20~70重量%
(C)成分：10~60重量%
(D)成分：0.5~10重量%。
以下，針對(A)~(D)成分、其他成分、以及本發明組成物的較佳使用方法進行詳細說明。
1.(A)成分
(A)成分係重量平均分子量(以下稱「Mw」)為500以上的芳香族環氧化合物。
本發明中，所謂「芳香族環氧化合物」係指環氧丙醚基或環氧丙酯基直接鍵結於芳香環上的環氧化合物，即便低分子量化合物仍慣用稱為「環氧樹脂」的化合物。
(A)成分的Mw係500以上，較佳係500~50,000範圍、更佳係1,000~20,000範圍、特佳係1,000~10,000範圍、最佳係2,000~10,000範圍。
若Mw未滿500，則與塑膠薄膜等，特別係與(甲基)丙烯酸系樹脂間的接著力降低。又，就同樣的理由，Mw較佳係50,000以下。
本發明中，Mw係指利用凝膠滲透色層分析儀(GPC)測定的聚苯乙烯換算Mw。
(A)成分較佳係25℃下呈固態的芳香族環氧化合物，具體而言較佳係軟化點為40℃以上的芳香族環氧化合物。藉由使用軟化點為40℃以上的芳香族環氧化合物，便可更加提升與塑膠薄膜等，特別係與(甲基)丙烯酸系樹脂間之接著力。軟化點更佳係50℃以上且200℃以下、特佳係60℃以上且170℃以下、最佳係70℃以上且140℃以下。
本發明中，所謂「軟化點」係指利用JIS K7234的環球法所測定之測定值。
就更加提升與塑膠薄膜等間之接著力的觀點，(A)成分在1分子中所含的環氧基數較佳係2以上。又，就同樣的理由，環氧丙醚基較優於環氧丙酯基。
(A)成分的較佳具體例係可舉例如：Mw為500以上的雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、由雙酚A、雙酚F及表氯醇縮聚的環氧樹脂、酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、及雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂等。
(A)成分就所獲得組成物的硬化物具更優異接著力、且無色透明性更優異的觀點，更佳係雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、以及由雙酚A、雙酚F及表氯醇縮聚的環氧樹脂，特佳係雙酚A型環氧樹脂、及雙酚F型環氧樹脂，最佳係雙酚A型環氧樹脂。
(A)成分係可單獨使用、或使用二種以上上述化合物。
在組成物全體中，(A)成分的含有比例係1~30重量%。若(A)成分未滿1重量%，則組成物的接著力會降低。又，若(A)成分的含有比例超過30重量%，則組成物的黏度過高，導致塗佈性變差。
在組成物全體中，(A)成分的較佳含有比例係3~20重量%、更佳係5~15重量%。
又，從對塑膠薄膜等的接著力更優異之觀點，若將後述(B)成分設為100重量份，則(A)成分的含有比例較佳係未滿100重量份、 更佳係未滿50重量份。
2.(B)成分
(B)成分係具碳數2~10個多元醇的聚環氧丙醚。
又，具碳數2~10個多元醇的「碳數」，係指構成從多元醇去除羥基後的部位之碳數。
(B)成分係可舉例如：烷烴多元醇的聚環氧丙醚、環烷烴多元醇的聚環氧丙醚、聚伸烷基二醇的聚環氧丙醚、及芳香族多元醇的聚環氧丙醚等。
(B)成分較佳係具有碳數2~6個二醇的二環氧丙醚、更佳係具有碳數4~6個烷二醇的二環氧丙醚。
(B)成分的具體例係可舉例如：乙二醇二環氧丙醚、丙二醇二環氧丙醚、1,4-丁二醇二環氧丙醚、新戊二醇二環氧丙醚、1,6-己二醇二環氧丙醚、環己烷二羥甲基二環氧丙醚、1,9-壬二醇二環氧丙醚、二乙二醇二環氧丙醚、三乙二醇二環氧丙醚、二丙二醇二環氧丙醚、三丙二醇二環氧丙醚、氫醌二環氧丙醚、間苯二酚二環氧丙醚、三羥甲基丙烷二環氧丙醚、三羥甲基丙烷三環氧丙醚、季戊四醇聚環氧丙醚、及二季戊四醇聚環氧丙醚等。
(B)成分更佳係可例示如：乙二醇二環氧丙醚、丙二醇二環氧丙醚、1,4-丁二醇二環氧丙醚、新戊二醇二環氧丙醚、1,6-己二醇二環氧丙醚、氫醌二環氧丙醚、間苯二酚二環氧丙醚、二乙二醇二環 氧丙醚、二丙二醇二環氧丙醚等，具有碳數2~6個二醇的二環氧丙醚。
(B)成分就所獲得組成物成為低黏度、硬化物的接著力更優異、且無色透明性更優異的觀點，特佳係可例示如：1,4-丁二醇二環氧丙醚、新戊二醇二環氧丙醚及1,6-己二醇二環氧丙醚等，具有碳數4~6個烷二醇的二環氧丙醚。
(B)成分係可單獨使用、或使用二種以上上述化合物。
在組成物全體中，(B)成分的含有比例係20~70重量%。若(B)成分未滿20重量%，則造成組成物對多數塑膠薄膜等的接著力降低。又，若(B)成分的含有比例超過70重量%，則組成物的硬化性惡化、接著力亦惡化。
在組成物全體中，(B)成分的較佳含有比例係30~60重量%、更佳係35~50重量%。
3.(C)成分
(C)成分係具脂環式環氧基的化合物。(C)成分較佳係1分子中具有2個以上脂環式環氧基的化合物。
(C)成分的具體例係可舉例如：3,4-環氧環己烷羧酸-3',4'-環氧環己基甲酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲酯)、3,4-環氧環己烷羧酸-3,4-環氧環己基甲酯的己內酯改質物、多元羧酸與3,4-環氧環己基甲醇的酯化物或己內酯改質物、二氧化雙環戊二烯、二氧化檸檬烯 等。
(C)成分較佳係下式(1)所示化合物：
(C)成分係可單獨使用、或使用二種以上上述化合物。
在組成物全體中，(C)成分的含有比例係10~60重量%。若(C)成分未滿10重量%，則組成物的硬化性惡化、接著力亦惡化。又，若(C)成分的含有比例超過60重量%，則會導致對(甲基)丙烯酸系樹脂等塑膠薄膜等等的接著力降低。
在組成物全體中，(C)成分的較佳含有比例係20~50重量%、更佳係25~40重量%。
又，(C)成分的含有比例從對塑膠薄膜等的接著力更優異之觀點，若將(B)成分設為100重量份，則較佳係未滿100重量份。
4.(D)成分
(D)成分係光陽離子聚合起始劑。即，利用紫外線或電子束等活性能量射線的照射，產生陽離子或路易士酸，使環氧化合物或氧雜環丁烷化合物等陽離子硬化性成分開始進行聚合的化合物。
(D)成分的具體例係可舉例如：鋶鹽系光陽離子聚合起始劑、 碘鎓鹽系光陽離子聚合起始劑及重氮鎓鹽系光陽離子聚合起始劑等。
鋶鹽系光陽離子聚合起始劑的例，係可舉例如：三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶肆(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、4,4'-雙[二苯基二氫硫基]二苯基硫醚雙六氟磷酸鹽、4,4'-雙[二(β-羥乙氧基)苯基二氫硫基]二苯基硫醚雙六氟銻酸鹽、4,4'-雙[二(β-羥乙氧基)苯基二氫硫基]二苯基硫醚雙六氟磷酸鹽、7-[二(對甲苯基)二氫硫基]-2-異丙基9-氧硫六氟銻酸鹽、7-[二(對甲苯基)二氫硫基]-2-異丙基9-氧硫肆(五氟苯基)硼酸鹽、4-苯基羰基-4'-二苯基二氫硫基二苯基硫醚六氟磷酸鹽、4-(對第三丁基苯基羰基)-4'-二苯基二氫硫基二苯基硫醚六氟銻酸鹽、4-(對第三丁基苯基羰基)-4'-二(對甲苯基)二氫硫基二苯基硫醚肆(五氟苯基)硼酸鹽等三芳基鋶鹽。
碘鎓鹽系光陽離子聚合起始劑的例，係可舉例如： 二苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基碘鎓六氟磷酸鹽、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽、二(4-第三丁基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、二(4-第三丁基苯基)碘鎓六氟銻酸鹽、甲苯基異丙苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]-六氟磷酸鹽、二(4-壬基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、二(4-烷基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、等二芳基碘鎓鹽。
重氮鎓鹽系光陽離子聚合起始劑的例，係可舉例如：苯重氮鎓六氟銻酸鹽、苯重氮鎓六氟磷酸鹽等。
(D)成分已有市售，可舉例如：ADEKA OPTOMER SP-100、SP-150、SP-152、SP-170、SP-172[ADEKA(股)製]；Photoinitiator 2074(Rhodia公司製)；KAYARAD PCI-220、PCI-620[日本化藥(股)製]；IRGACURE 250(日本汽巴公司製]；CPI-100P、CPI-110P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S[SAN-APRO(股)製)；WPI-113、WPI-116[和光純藥工業(股)製])；BBI-102、BBI-103、TPS-102、TPS-103、DTS-102、DTS-103[Midori化學(股)製]等。
該等之中，就活性能量射線硬化性更優異、無色透明性更優異的理由，較佳係鋶鹽系光陽離子聚合起始劑、更佳係三芳基鋶鹽。三芳基鋶鹽係就上述之中，較佳係三苯基鋶六氟磷酸鹽、及二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽。
(D)成分係可單獨使用、或使用二種以上上述化合物。
在組成物全體中，(D)成分的含有比例係0.5~10重量%、較佳係1~5重量%。若(D)成分的含有比例未滿0.5重量%，則組成物的硬化性惡化，又若超過10重量%，則組成物的接著力降低、或組成物的硬化物出現黃變。
5.其他成分
本發明的組成物係以上述(A)~(D)成分為必要成分，但配合目的亦可混合各種成分(以下稱「其他成分」)。
其他成分係可舉例如除上述(A)成分、(B)成分、(C)成分以外的陽離子硬化性化合物(以下稱「其他陽離子硬化性成分」)、水、自由基硬化性成分、各種添加劑。
5-1.其他陽離子硬化性成分
其他陽離子硬化性成分係可舉例如除(A)成分、(B)成分、及(C)成分以外之具有環氧基的化合物、具有氧雜環丁烷基的化合物、及具有乙烯醚基的化合物等。
當含有其他陽離子硬化性成分的情況，該等的含有比例合計係在組成物全體中，較佳係未滿30重量%、更佳係未滿20重量%、特佳係未滿10重量%。
除(A)成分、(B)成分、及(C)成分以外之具環氧基的化合物之具體例，係可舉例如：雙酚A的二環氧丙醚(Mw未滿500)、雙酚F的二環氧丙醚(Mw未滿500)、溴化雙酚A的二環氧丙醚(Mw未滿500)、酚酚醛清漆型環氧樹脂(Mw未滿500)、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂(Mw未滿500)、聯苯型環氧樹脂(Mw未滿500)、對酞酸二環氧丙酯、及酞酸二環氧丙酯等Mw未滿500的芳香族環氧樹脂；以及聚乙二醇(重複數6以上)二環氧丙醚、聚丙二醇(重複數4以上)二環氧丙醚、聚四亞甲基二醇(重複數3以上)二環氧丙醚、氫化雙酚A二環氧丙醚、二末端羥基的聚丁二烯二環氧丙醚等碳數11以上二醇的二環氧丙醚等。
除該等之外，尚亦可舉例如：環氧化植物油、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、聚丁二烯的內部環氧化物、苯乙烯-丁二烯共聚合體的部分雙鍵被環氧化的化合物[例如DAICEL化學工業(股)製的「EPOFRIEND」]、以及乙烯-丁烯共聚合體與聚異戊二烯的嵌段共聚物之部分異戊二烯單元被環氧化的化合物(例如KRATON公司製的「L-207」)等。
具氧雜環丁烷基的化合物較佳係1分子中具有2個以上氧雜環丁烷基、且分子量500以下的化合物(以下稱「(E)成分」)。
(E)成分的具體例係可舉例如：雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲基]醚、雙[(3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲基]醚、雙[(氧雜環丁烷-3-基)甲基]醚、1,4-雙([(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基)苯、1,4-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]苯、1,3-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]苯、1,2-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]苯、4,4'-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]聯苯、2,2'-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]聯苯、1,1,1-叁[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基甲基]丙烷、1,2-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]乙烷、1,2-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]丙烷、1,4-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]丁烷及1,6-雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]己烷等。
(E)成分較佳係雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲基]醚。
除(E)成分以外的氧雜環丁烷化合物的具體例，係可舉例如：3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷之類、含烷氧烷基之單官能氧雜環丁烷、3-乙基-3-苯氧基甲基氧雜環丁烷之類、含芳香族基之單官能氧雜環丁烷、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷、酚醛清漆型酚-甲醛樹脂之源自3-氯甲基-3-乙基氧雜環丁烷的醚化改質物、3-[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]丙基三甲氧基矽烷、3-[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]丙基三乙氧基矽烷、3-[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]丙基三烷氧基矽烷的水解縮合物、3-乙基氧雜環丁烷-3-基甲醇與矽烷四醇縮聚物的縮聚反應生成物等。
乙烯醚化合物的具體例係可舉例如：環己基乙烯醚、2-乙基己基乙烯醚、十二烷基乙烯醚、4-羥丁基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、 三乙二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚等。
5-2.水
本發明的組成物亦可在組成物全體中，刻意添加適量的水。有無添加水及添加量，係只要依照薄膜等的種類再行最佳化便可。水的含有量較佳係在組成物全體中未滿3重量%。
5-3.自由基硬化性成分
本發明的組成物亦可含有自由基硬化性成分。當含有自由基硬化性成分的情況，該等的合計量相對於陽離子硬化性成分的合計量100重量份，較佳係120重量份以下、更佳係100重量份以下、特佳係50重量份以下。
自由基硬化性成分係可舉例如：含(甲基)丙烯醯基的化合物等。又，該等的分子量係可選擇各種，可任意為單體、寡聚物、及聚合物。
含(甲基)丙烯醯基的化合物係可舉例如：分子內具有1個(甲基)丙烯醯基的化合物[以下稱「單官能(甲基)丙烯酸酯」]、以及分子內具有2個以上(甲基)丙烯醯基的化合物[以下稱「多官能(甲基)丙烯酸酯」]。
單官能(甲基)丙烯酸酯的具體例係可舉例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己 酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸-2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異基酯、單(甲基)丙烯酸-1,4-環己烷二羥甲酯、(甲基)丙烯酸二環戊基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、酚環氧烷加成物的(甲基)丙烯酸酯、對異丙苯基酚環氧烷加成物的(甲基)丙烯酸酯、鄰苯基酚環氧烷加成物的(甲基)丙烯酸酯、壬基酚環氧烷加成物的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯、2-乙基己基醇的環氧烷加成物之(甲基)丙烯酸酯、戊二醇單(甲基)丙烯酸酯、己二醇單(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇的單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-羥-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥-3-丁氧基丙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、己內酯改質(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸-(2-乙基-2-甲基-1,3-二戊烷-4-基)甲酯、(甲基)丙烯酸-(2-異丁基-2-甲基-1,3-二戊烷-4-基)甲酯、(甲基)丙烯酸-(1,4-二氧雜螺[4,5]癸烷-2-基)甲酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸-(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯、異氰酸-2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、N-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫酞醯亞胺、N-(甲基)丙烯醯氧基乙基四氫酞醯亞胺、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫酞酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基琥珀酸、ω-羧-聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基 酸性磷酸酯、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基二甲氧基甲基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷等。
上述環氧烷加成物中，環氧烷係可舉例如：環氧乙烷、及環氧丙烷等。
多官能(甲基)丙烯酸酯的具體例，係可舉例如：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、及1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯等脂肪族二醇的二(甲基)丙烯酸酯；二(甲基)丙烯酸環己烷二羥甲酯、及二(甲基)丙烯酸三環癸烷二羥甲酯等脂環族二醇的二(甲基)丙烯酸酯；二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、及三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇、羥基三甲基乙酸及(甲基)丙烯酸的酯化反應生成物；雙酚A環氧烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯等雙酚系化合物的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯；氫化雙酚A的二(甲基)丙烯酸酯等氫化雙酚系化合物的二(甲基)丙烯酸酯；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三或四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五或六(甲 基)丙烯酸酯等多元醇聚(甲基)丙烯酸酯；三羥甲基丙烷環氧烷加成物的三(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)環氧烷加成物的四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇環氧烷加成物的三或四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇環氧烷加成物的五或六(甲基)丙烯酸酯等多元醇環氧烷加成物的聚(甲基)丙烯酸酯；胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯；環氧(甲基)丙烯酸酯；以及聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
聚酯(甲基)丙烯酸酯亦可為樹枝狀聚合物的(甲基)丙烯酸酯。
上述環氧烷加成物中，環氧烷係可舉例如：環氧乙烷、及環氧丙烷等。
當本發明的組成物係含有自由基硬化性成分的情況，光自由基聚合起始劑較佳係以組成物全體為基準含有0.1~10重量%。光自由基聚合起始劑係可使用一般能取得者。
5-4.各種添加劑
本發明的組成物係除該等之外，在不致損及本發明效果之前提下，亦可含有硬化性成分以外的各種添加劑。各種添加劑係可舉例如：熱陽離子聚合起始劑、光增感劑、紫外線吸收劑、光安定劑、抗氧化劑、聚合終止劑、矽烷偶合劑、多元醇化合物、聚合物、賦黏劑、填料、金屬微粒子、金屬氧化物微粒子、離子捕捉劑、消泡劑、均染劑、色素、及顏料等。
聚合物係可舉例如：聚(甲基)丙烯酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚苯乙烯、聚醚及聚酯等。
聚合物係可使用分子中含有環氧基、氧雜環丁烷基、及乙烯醚基等陽離子聚合性基者。又，亦可使用分子內含有(甲基)丙烯醯基或乙烯基等自由基聚合性基者。
6.塑膠製薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物
本發明係關於含有上述(A)~(D)成分為必要成分的塑膠製薄膜等用活性能量射線硬化型接著劑組成物。
本發明的組成物較佳係組成物中的氯總含有量為0.1重量%以下。減少組成物中的氯總含有量之方法，係可舉例如(B)成分係使用蒸餾精製品的方法等。
本發明組成物的製造方法係只要依照常法便可，將上述(A)~(D)成分視需要施行混合，更進一步添加其他成分，藉由依照常法施行攪拌便可製造。此情況，視需要可施行加熱或加溫。
本發明組成物的黏度係只要配合使用目的再行適當設定便可。
為能獲得在使用塑膠薄膜等的積層體製造步驟中能使用的塗佈性，即，即便薄膜，仍具優異平滑性的塗佈面，在25℃下的黏度較佳係1,000mPa‧s以下、更佳係10~500mPa‧s、特佳係20~100mPa‧s。
本發明中，所謂「組成物的黏度」係指使用E型黏度計，在 25℃下所測定的值。
本發明的組成物係可使用於塑膠薄膜等彼此間的接著、以及塑膠薄膜等與此外之各種基材(以下稱「其他基材」)間的接著。即，可使用於至少一者為塑膠薄膜等的2個基材的接著。又，以下，僅記載為「基材」的情況係指塑膠薄膜等及其他基材的總稱。其他基材係可舉例如：玻璃、金屬氧化物、金屬、木材、紙等。
塑膠薄膜等的材質係可舉例如：纖維素系薄膜、(甲基)丙烯酸系樹脂、環烯烴聚合物、聚苯乙烯、丙烯酸/苯乙烯共聚合體、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、ABS樹脂、聚醯胺、聚酯、聚碳酸酯、聚胺甲酸乙酯、及氯化聚丙烯等。纖維素系薄膜係可舉例如：三醋酸纖維素及醋酸丁酸纖維素等。(甲基)丙烯酸系樹脂係可舉例如：聚甲基丙烯酸甲酯、以甲基丙烯酸甲酯為主成分的共聚合體、及聚合單體未含甲基丙烯酸甲酯的共聚合體等。
本發明的組成物係就該等塑膠薄膜等之中，較佳係使用於纖維素系薄膜及(甲基)丙烯酸系樹脂。
金屬氧化物係可舉例如：氧化錫、氧化銦、氧化鈦、氧化鋅等。金屬係可舉例如：金、銀、銅、鋁、鐵、鎳、鈦等。該等之中，當基材係利用蒸鍍或濺鍍等所形成的透明性薄膜時，因為大多符合本發明組成物特徵之一的透明性，故更佳適用。
又，當塑膠薄膜等係難接著性材質的情況，在塗佈本發明組成 物之前，可對一邊或兩邊的表面施行活化處理。表面活化處理係可舉例如：電漿處理、電暈放電處理、藥液處理、粗面化處理、蝕刻處理、及火焰處理等，該等亦可併用。
7.使用方法
本發明組成物的使用方法係只要依照常法便可，可舉例如：在基材上塗佈組成物之後，貼合另一基材，再照射活性能量射線的方法等。
本發明的組成物適用於基材為薄層被黏物的接著。將薄層被黏物進行接著時的使用方法，只要依照層壓製造中通常採行的方法便可。例如：將組成物塗佈於第1薄層被黏物上，再於其上貼合第2薄層被黏物，並施行活性能量射線照射的方法等。
對基材的塗佈係只要依照習知周知的方法便可，可舉例如：自然式塗佈機(natural coater)、刮刀帶型塗佈機(knife belt coater)、浮動刮刀、輥襯刮刀(knife-over-roll)、墊襯刮刀(knife on blanket)、噴霧、浸漬、接觸輥、壓輥(squeeze roll)、反向輥、氣刀(air blade)、淋幕式流動塗佈機、缺角輪塗佈機、凹版塗佈機、微凹版塗佈機、模具塗佈機、及淋幕塗佈機等方法。
又，本發明組成物的塗佈厚度係只要配合所使用的基材及用途再行選擇便可，較佳係0.1~10μm、更佳係1~5μm。
活性能量射線係可舉例如：可見光線、紫外線、X射線及電子 束等，為能使用廉價的裝置，較佳為紫外線。
當利用紫外線進行硬化的情況，光源係可使用各種光源，例如：加壓或高壓水銀燈、金屬鹵素燈、氙燈、無電極放電燈、碳弧燈、及LED等。該等之中，較佳係高壓水銀燈、及金屬鹵素燈。紫外線的照射量係在UV-B區域(310nm附近)中，較佳為10~1,000mJ/cm2、更佳為20~500mJ/cm2、特佳為50~200mJ/cm2。
當利用電子束進行硬化的情況，可使用的EB照射裝置係可使用各種裝置，例如：考克饒夫-瓦耳頓(Cockcroft-Walton)型、范德格拉夫(Van de Graaff)型、及共振變壓器型的裝置等。
電子束的吸收線量較佳係1~200kGy、更佳係10~100kGy。
電子束的加速電壓係只要配合薄膜等的膜厚，適當設定於80~300kV範圍內便可，若薄膜等的膜厚為100μm，則較佳為200kV。
電子束照射環境的氧濃度較佳係500ppm以下、更佳係300ppm以下。
8.積層體及其製造方法
本發明的組成物較佳係使用於積層體的製造。
積層體的構成係由：基材、上述組成物的硬化物、及其他基材構成的積層體，且上述基材與其他基材的二者或一者係塑膠製薄膜等。
塑膠薄膜等較佳係至少一者為纖維素系薄膜、或(甲基)丙烯酸系樹脂。
積層體之製造方法具體而言係可舉例如：在基材上塗佈上述組成物，再於該塗佈面上貼合其他基材，並從上述基材或上述其他基材任一側照射活性能量射線的方法等。
此情況，上述基材及上述其他基材的二基材、或至少一基材係使用塑膠薄膜等。基材的具體例及較佳例係如同上述。
組成物的塗佈方法、組成物的膜厚、活性能量射線的種類的照射條件等亦係如同上述。
所獲得積層體的用途係可舉例如：液晶顯示器、有機EL顯示器等所使用的各種光學薄膜等，具體而言係可舉例如：經賦予防指紋或防眩等機能性的硬塗薄膜、觸控板的前面板、偏光板、相位差薄膜、視野角補償薄膜、輝度提升薄膜、抗反射薄膜、防眩薄膜、透鏡片、及擴散片等。
[實施例]
以下舉實施例與比較例，針對本發明進行更具體說明。惟，本發明並不侷限於該等例。
又，以下所謂「份」係指重量份，而表中的混合比例所標示數值係指「重量%」。
實施例及比較例中，組成物調製時所使用的各成分係如下述，表1的代號係指下述化合物：
(A)成分
‧J-1004：雙酚A型固態環氧樹脂(Mw：4,500、軟化點97℃)、三菱化學(股)製的「jER-1004」
(B)成分
‧BD-DGE：1,4-丁二醇二環氧丙醚(蒸餾精製品)、阪本藥品工業(股)製的「SR-14BJ」
(C)成分
‧C-2021：3,4-環氧環己烷羧酸-3',4'-環氧環己基甲酯、DAICEL(股)製的「Celloxide 2021P」
(D)成分
‧110P：三芳基鋶六氟磷酸鹽(有效成分100%)、SAN-APRO(股)製的「CPI-110P」
(E)成分
‧OXT-221：雙[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲基]醚、東亞合成(股)製的「Allonoxetane(註冊商標)OXT-221」
(A)'[(A)成分以外的芳香族環氧樹脂]
‧J-828：雙酚A型液狀環氧樹脂(Mw：370)、三菱化學(股)製的「jER-828」
1.實施例1~2、比較例1~2 1)活性能量射線硬化型組成物之製造
將表1所示各成分依各自比例混合，依照常法施行攪拌混合，而調製得活性能量射線硬化型接著劑組成物。
2)積層體之製造
在厚度80μm的纖維素系薄膜[以下稱「CEL」]、及厚度75μm的甲基丙烯酸系樹脂[以下稱「PMMA」]上，實施易接著處理的電暈處理。
接著，在PMMA的電暈處理面上，利用棒塗機將由1.1)所獲得接著劑組成物塗佈呈3μm厚之後，再層壓上CEL。此時，配置呈CEL的電暈處理面接觸於塗佈面的狀態。
最後藉由EYE GRAPHICS(股)製的具皮帶式輸送機的紫外線照射裝置(使用金屬鹵素燈)，從PMMA表面依積分光量100mJ/cm2(UV-B、賀利氏(股)製UV POWER PUCK的測定值)照射紫外線，使接著劑組成物硬化，再依照下述方法評價硬化速度。
所獲得積層體在23℃、相對濕度50%的條件下放置1天後，依照下述方法評價無色透明性及接著力。
2.評價方法 1)硬化速度之評價
依1.2)施行紫外線照射，剛從輸送機中排出後，便撕開薄膜，根據以下基準施行評價。
A：非黏著狀態、呈硬化。
B：呈黏著狀態。
C：呈液狀。
2)接著力之評價
將由1.2)所獲得積層體切取為寬1吋、長10cm，施行T剝離試驗(剝離速度：300mm/min)，根據以下基準施行評價。
A：呈現薄膜破裂程度的接著力。
B：雖薄膜沒有破裂，但呈3N/吋以上的接著力。
C：呈1N/吋以上、且未滿3N/吋的接著力。
D：未滿1N/吋的弱強度。
3)無色透明性之評價
將由1.2)所獲得積層體重疊5片，目視觀察，並根據以下基準施行評價。
A：完全沒有感覺渾濁或黃變現象。
B：略感覺有出現渾濁或黃變現象。
C：明顯感覺出現渾濁或黃變現象。
本發明實施例1~2的組成物係硬化速度、接著力及無色透明性均良好。(E)成分在組成物全體中含有未滿30質量%、且(C)成分含有量少於(B)成分的實施例2，不管PMMA及CEL的任一薄膜均具優異接著力，呈薄膜破裂程度。
另一方面，將(A)成分取代為非屬(A)成分之雙酚A型液狀環氧樹脂的比較例1，其組成物係硬化速度不足，且接著力非常低。未含(C)成分的比較例2係與CEL間之接著力偏低。
(產業上之可利用性)
本發明的組成物係可使用作為塑膠製薄膜等的接著劑，特別可適用於液晶顯示器或有機EL顯示器等所使用光學薄膜的接著。

Claims (13)

  1. 一種塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其係含有：(A)成分：重量平均分子量為500以上的芳香族環氧化合物(B)成分：具2~10個碳數之多元醇的聚環氧丙醚(C)成分：具脂環式環氧基的化合物(D)成分：光陽離子聚合起始劑的組成物；且在組成物全體中，上述(A)~(D)成分的含有比例係：(A)成分：1~30重量%(B)成分：20~70重量%(C)成分：10~60重量%(D)成分：0.5~10重量%。
  2. 如請求項1之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(A)成分係重量平均分子量1,000~20,000、且1分子中所含環氧基數為2以上之化合物。
  3. 如請求項1或2之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(A)成分係雙酚A型環氧樹脂及/或雙酚F型環氧樹脂。
  4. 如請求項1至3中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(B)成分係具有碳數2~6個二醇的二環氧丙醚。
  5. 如請求項1至4中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(B)成分係具有4~6個碳數之烷二醇 的二環氧丙醚。
  6. 如請求項1至5中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(C)成分係下式(1)所示化合物：
  7. 如請求項1至6中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，(D)成分係鋶鹽系光陽離子聚合起始劑。
  8. 如請求項1至7中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，在組成物全體中，含有(A)成分3~20重量%、(B)成分30~60重量%、(C)成分20~50重量%、(D)成分1~5重量%，將(B)成分設為100重量份時，(A)成分含有量係未滿100重量份、且(C)成分含有量係未滿100重量份。
  9. 如請求項1至8中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，進一步在組成物全體中含有未滿30重量%的(E)成分，該(E)成分係1分子中具2個以上氧雜環丁烷基、且分子量500以下的化合物。
  10. 如請求項1至9中任一項之塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物，其中，塑膠製薄膜或片材的之至少一者，係纖維素系薄膜或(甲基)丙烯酸系樹脂。
  11. 一種積層體，其係由：基材、請求項1至10中任一項之塑膠 製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物的硬化物、以及其他基材構成，且上述基材及上述其他基材的二者或一者係塑膠製薄膜或片材。
  12. 如請求項11之積層體，其中，塑膠製薄膜或片材的至少一者係纖維素系薄膜或(甲基)丙烯酸系樹脂。
  13. 一種積層體之製造方法，其係在基材上塗佈請求項1至10中任一項之組成物，於塗佈面上貼合其他基材，再從上述基材或上述其他基材之任一側照射活性能量射線，且上述基材及上述其他基材的二者或一者係塑膠製薄膜或片材。
TW107106192A 2017-03-02 2018-02-23 塑膠製薄膜或片材用活性能量射線硬化型接著劑組成物 TW201842132A (zh)

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