JP6303460B2 - 活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents

Description

本発明は、新規の活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体に関する。

活性エネルギー線重合技術は、その速い重合速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業性、極めて低いエネルギー必要量の省エネルギー化等種々の特性に加え、近年、環境汚染問題により、環境汚染の低減化を図れるという利点を有しているため、建装材料、包装材料、印刷材料、表示材料、電気電子部品材料、光学デバイス、ディスプレイなどの分野において、その利用分野は拡大傾向にある。

これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂などとα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体などを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜形成時に溶剤が揮発しないという利点がある。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。

また、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しいものがあり、これらの表示装置には、コート剤、接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。

また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。

また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管（ＣＯＦＬ）から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。

このようなフィルムは接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性樹脂組成物が一形態として使用されている。

具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）にヨウ素や染料を吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、ＰＶＡ系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂の水溶液（ＰＶＡ系接着剤）が広く使用されている（特許文献１、２参照）。しかし水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であり、ＰＶＡ系偏光子の耐熱性が低いため低温で長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている（特許文献３参照）。

しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度や接着剤及びフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態がバラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やＰＶＡ系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。

ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
高温環境下では接着性が弱いとＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがある。

特許文献４には、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド及びＮ−アクリロイルモルホリンを含有する（メタ）アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により形成されており、接着剤層のＴｇが６０℃以上である接着剤が開示されている。偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下及び高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。
更に近年、偏光子や保護フィルムの薄膜化が進んでおり、（メタ）アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により偏光板を形成した場合、接着剤の硬化収縮が大きいため偏光板にシワや凹凸が発生することがある。

また、特許文献５には、水酸基を有しない（メタ）アクリルアミド化合物（Ａ）と、ホウ酸（Ｂ）とからなる紫外線硬化型組成物が開示されているが、硬化収縮による強度劣化について検討がなされておらず接着強度等が不十分であった。

特開平０９−２５８０２３号公報 特開２００５−２０８４５６号公報 特開２００８−２３３８７４号公報 特許４７４４４９６号公報 特開２０１３−１９４０８３号公報

本発明は、新規な活性エネルギー線重合性及びそれを用い従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に薄膜基材を貼り合わせても外観不良の発生が少ない接着剤及び積層体、光学素子用積層体を提供することを目的とする。

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性組成物及び接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、カチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体と、カチオン性重合開始剤（Ｅ）とを必須成分とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

さらに、本発明は、カチオン重合性化合物（Ｋ）が、オキシラン化合物（ｋ１）を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

さらに、本発明は、オキシラン化合物（ｋ１）が、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１−１）を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

さらに、本発明は、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体が、３以上の水酸基を有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

さらに、本発明は、活性エネルギー線重合組成物１００重量部中、
ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を０．３重量部〜７重量部含有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

さらに、本発明は、上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物からなる層を、基材（Ｆ）の片面、又は両面に積層してなることを特徴とする積層体に関する。

さらに、本発明は、基材（Ｆ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム，ポリノルボルネン系フィルム，ポリプロピレン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム，ポリエステル系フィルム，ポリビニルアルコール系フィルム又はポリイミド系フィルムであることを特徴とする上記積層体に関する。

さらに、本発明は、上記積層体を用いてなる光学素子用積層体に関する。

本発明により、新規な活性エネルギー線重合性組成物及びそれを用いて従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体を得られ、特に薄膜基材を貼り合わせても外観不良の発生が少ない接着剤及び積層体、光学素子用積層体を提供することができるようになった。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、カチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体とを必須成分とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物と、カチオン重合開始剤（Ｅ）を必須成分として含む。

本発明におけるカチオン重合性化合物（Ｋ）について説明する。
カチオン重合性化合物（Ｋ）はカチオンにより重合する化合物を全て含んでいる。カチオン重合性化合物（Ｋ）としては活性エネルギー線による反応性の観点から、環状ヘテロ化合物やビニルエーテル化合物が好ましく、３員環エーテルであるオキシラン化合物（ｋ１）が特に好ましい。

オキシラン化合物（ｋ１）としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基；例えば、３，４−オキシランシクロヘキシルメチル ３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル ３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス（３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、２，３，１４，１５−ジオキシラン−７，１１，１８，２１−テトラオキサトリスピロ−［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（また、３，４−オキシランシクロヘキサンスピロ−２’，６’−ジオキサンスピロ−３’’，５’’−ジオキサンスピロ−３’’’，４’’’−オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物）、４−（３，４−オキシランシクロヘキシル）−２，６−ジオキサ−８，９−オキシランスピロ［５．５］ウンデカン、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−２，３−オキシランシクロペンチルエーテル、及びジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基が挙げられる。これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を１個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、オキシラン化合物（ｋ１）となりうる。
ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。

オキシラン化合物（ｋ１）のオキシラン当量は、通常、３０〜３０００ｇ／ｅｑであり、５０〜１５００ｇ／ｅｑが好ましい。オキシラン当量が３０ｇ／ｅｑ以上だと、硬化後の光学フィルムの可撓性が優れ、接着強度が高い。一方、３０００ｇ／ｅｑ以下だと、他の成分との相溶性が優れる。

オキシラン化合物（ｋ１）は耐熱性や耐湿熱性向上のため、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１−１）であることがさらに好ましい。

芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル 、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を１個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。

その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類；

例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が３以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。

例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物；

例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系化合物：

例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール 、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール 、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系化合物；

例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系化合物；

例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系化合物；

例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系化合物；
等の環状化合物中の水素原子を１個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。

芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１−１）としては耐熱性と接着力に優れるビスフェノールＡのグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのグリシジルエーテル、１，３−フェニレンビス（メチレン）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレイト）、１，３−ビス｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメトキシ）メチル｝ベンゼンが特に化合物が好ましい。

オキシラン化合物以外の環状ヘテロ化合物（ｋ２）としては４員環エーテルであるオキセタニル基含有化合物や５員環以上の環状エーテル化合物、２個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物がある。

オキセタニル基含有化合物としては３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４−ビス[（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル]ベンゼン、ジ（１−エチル−３−オキセタニル）メチルエーテル、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、３‐エチル−｛（３−トリエトキシシリルプロポキシ）メチル｝オキセタン、などが挙げられる。オキセタニル基含有化合物は単独で用いてもよいし２種類以上を併用し用いてもよい。

その他の環状ヘテロ化合物（ｋ２）としては、環状エステル化合物、環状ホルマール化合物、環状カーボネート化合物、含フッ素環状化合物等がある。環状エステル化合物が、ラクトン類であることが好ましい。環状ホルマール化合物がが、ジオキソラン類、ジオキサン類及びトリオキサン類から選択される化合物であることがより好ましい。

環状カーボネートとしては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法（特開平２−５６３５６号公報参照）、又は対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、５員環，６員環又は７員環以上の構造を有し、５員環では、１，３−ジオキソラン類、６員環では１，３−ジオキサン類、７員環では１，３−ジオキセパン類に含まれるが、２位の炭素がカルボニル炭素のため、環状カーボネート類として独立に分類される。その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート（１，３−ジオキソラン−２−オンとも称する）、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、４‐ペンチル‐１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（イソプロポキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ヘキシル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−オクチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ノニル−５−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−デシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ビスメチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４，５，５−テトラエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキサヒドロ−１，３−ベンゾジオキソール−２−オン、４−イソプロピル−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、４‐ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェネチル−５−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（３−ブテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（５−ヒドロキシ−６，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（Ｅ）−ヨードメチレン］−５−シクロプロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−シクロヘキシル−５−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（アリルオキシ）−４，５，５−トリメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（１Ｅ）−１，３−ブタジエニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（２−メチル−２−プロペニリデン）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ビニル−５，５−ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェニル−５−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５，５−トリメチル−４−（１−プロピニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ビニル−５，５−ビス（２−シクロヘキシルエチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５，５−トリメチル−４−（３−メチル−３−ブテン−１−イニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ビニルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｅ）−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（Ｅ）−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−１−フェニル−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、メタクリル酸（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、４−メチル−５−［（Ｅ）−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−５−［（Ｚ）−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−２−ブチン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｅ）−エチリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−３−ブテン−１−イリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（１−ヘキシニル）−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（１−プロペニルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（１Ｅ）−１−メチル−３−ブテニリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（１Ｚ）−１−フェニル−３−ブテニリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジペンチル−５−［（１Ｅ）−１，３−ブタジエニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェニル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−４−ビニル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−プロパルギル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（Ｅ）−ブロモメチレン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、［（Ｅ）−２−オキソ−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イリデン］酢酸エチル、４−［（Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチリデン］−５−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（１−ナフチル）−５−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ビス（２−シクロヘキシルエチル）−５−［（１Ｅ）−１，３−ブタジエニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｓ）−４−フェニル−４−メチル−５−（１，３−ブタジエニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（２−プロピン−１−イリデン）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、５−ブチル−５−メチル−４−メチレン−１，３−ジオキソラン−２‐オン、グリセリンカーボネート、４−（ブトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（アリルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−エテニルベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル−４−メチル−５−（３−フェニルプロピリデン）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル−４−メチル−５−ベンジリデン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ヘキシルチオメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｅ）−２−フェニルエチリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ｐ−トリル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ベンジル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェニル−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−フェノキシ−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ブトキシ−４，５−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｓ）−４β−（フェニルエチニル）−４−フェネチル−５−［（Ｚ）−ベンジリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（フェノキシカルボニルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−オキシラニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルカルバモイルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４′−ビ［１，３−ジオキソラン−２−オン］、４，４′−テトラメチレンビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４′−（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４′−［１，６−ヘキサンジイルビス（オキシメチレン）］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４′−［ヘキサメチレンビス（チオエチレン）］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４′−［イソブチリデンビス（４，１−フェニレン）ビスオキシビスメチレン］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４′−［イソプロピリデンビス［（４，１−フェニレン）オキシメチレン］］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−ベンジリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−（トリチルオキシ）エチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジフェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［１−（１−ナフチル）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［１−（２−ナフチル）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［１−（４−メチルフェニル）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［１−（４−メトキシフェニル）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（１−メチレン−２−フェニル−２−プロペニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｅ）−１−メチレン−３−フェニル−２−プロペニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−５−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｅ）−３−フェニル−１−プロペニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（１−フェニル−１−プロペニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（１，２−ジフェニルエテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４，５−トリメチル−５−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジフェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４′−［（１，３−フェニレン）ビス（オキシメチレン）］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−１−ナフチルメチレン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−４−メトキシベンジリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−［（Ｚ）−４−ヒドロキシベンジリデン］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（フェニルエチニル）−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（フェニルエチニル）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［１−（４−メトキシフェノキシ）ビニル］−５，５−ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−５−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、７−［２−（２−オキソ−１，３−ジ




オキソラン−４−イル）エトキシ］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン、７−［２−（２−オキソ−４−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン、５−（ベンジルオキシ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（イソブトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−ノニルベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−クロロフェニルチオメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［３−（クロロメチル）フェニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（クロロメチル）フェニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジプロピル−５−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジペンチル−５−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジイソプロピル−５−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジフェネチル−５−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ビス（２−シクロヘキシルエチル）−５−［１−（４−メトキシフェノキシ）エテニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［１−（フェニルチオ）シクロヘキシル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（３−メトキシ−４−エトキシフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（フェノキシカルボニルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−ベンジリデン−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（２−ナフチル）メチレン］−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−クロロベンジリデン）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、５−メチル−５−フェニル−４−（３−フェニルプロピリデン）−１，３−ジオキソラン−２−オン、５，５−ジメチル−４−（３−フェニルプロピリデン）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（クロロカルボニルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−クロロ−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−クロロ−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（クロロカルボニルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（ｐ−クロロフェノキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジクロロ−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｓ，５Ｒ）−４，５−ジフェニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４α，５α−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｓ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（４Ｓ）−４β−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（Ｒ）−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、（Ｓ）−５−エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［（トリフェニルシリル）メチル］−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［９−（３−チエニル）ノニル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−クロロフェニルチオ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（フェニルチオ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−メトキシフェニルチオ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（４−ブロモフェニルチオ）−１，３−ジオキソラン−２−オン４−（フェニルチオメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４′−［スルホニルビス（ｐ−フェニレンオキシメチレン）］ビス（１，３−ジオキソラン−２−オン）、４−（４−メチルフェニルチオ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４，５，５−テトラメチル−２−（フェニルスルホニルオキシイミノ）−１，３−ジオキソラン、２−（４−ニトロフェノキシ）−４−メチル−２−ホスファ（Ｖ）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（グリシジルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、グリシジルカルバミド酸（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、４−（ノルボルナ−５−エン−２−イル）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−（２−ナフチル）エチル］−５−メトキシ−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−（１−ナフチル）エチル］−５−メトキシ−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−５−（３−チエニルメチレン）−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−［ジメチル（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−［（メチル）ビス（トリメチルシリルオキシ）シリル］エチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［２−（トリメチルシリル）エチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルカルバモイルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−［４−（グリシジルカルバモイルオキシ）ブチル］−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルカルバモイルオキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オンなどの５員環カーボネート類；

例えば、炭酸トリメチレン（１，３−ジオキサン−２−オンとも称する）、４−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、炭酸２，２−ジメトキシプロパン−１，３−ジイル、５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン（ネオペンチルグリコールカーボネートとも称する）、５−メチル−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ヒドロキシメチル−５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（ヒドロキシメチル）−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−メチレン−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ジメチル−４−エテニル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−シアノ−５−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、メタクリル酸２−オキソ−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル、５−メチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−スチリル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−スチリル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−（１−ヘプテニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、４−エテニル−６−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−イソプロペニル−６−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−アリル−６−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−エテニル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−スチリル−５，５−ジメチル−６−イソプロピル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９−イル）エチル］−１，３−ジオキサン−２−オン、４−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ジフェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−４−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、４，４−ジメチル−６−（１−フェニルエテニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチレン−１，３−ジオキサン−２−オン、４−［（Ｅ）−スチリル］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−オクチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ドデシル−１，３−ジオキサン−２−オン、２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸ベンジル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−メトキシ安息香酸２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル、安息香酸２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル、４−ニトロ安息香酸２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル、４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（メトキシカルボニルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（エトキシカルボニルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（４−ブトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［４−（ペンチルオキシ）フェニル］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（４−プロポキシフェニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−アリル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（ベンジルオキシカルボニル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−４−（ベンゾイルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−４−（４−ニトロベンゾイルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−４−（４−メトキシベンゾイルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（４−メチレン−５−ヘキセン−１−イリデン）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（４−ビニルベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（４−ビニルベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（ベンジルオキシ）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−２−オン、４−メチレン−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、４−［１−（フェニルチオ）シクロヘキシル］−１，３−ジオキサン−２−オン、４−［４−（オクチルオキシ）フェニルアゾ］−６−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−（４−メトキシフェニルアゾ）−６−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−［４−（オクチルオキシ）フェニルアゾ］−６−デシル−１，３−ジオキサン−２−オン、２−オキソ−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸アリル、４−［１−（フェニルチオ）シクロヘキシル］−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−アリル−６−メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（ベンジルオキシメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（アリルオキシ）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［３−（２−ヒドロキシエチルチオ）プロポキシ］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［６−［４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ヘキシルオキシ］−１，３−ジオキサン−２−オン、４−（ヨ−ドメチル）−６−［２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチル］−１，３−ジオキサン−２−オン、（５Ｓ）−４−ビニル−５β−（２，２−ジメトキシエチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−アリル−５−プロパルギル−１，３−ジオキサン−２−オン、４−ビニル−５−（１−メチル−５−イミダゾリルメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ベンジリデン−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（グリシジルオキシメチル）−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（アリルオキシメチル）−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ビス（アジドメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−５−［［２−（ビニルスルホニル）エチル］チオメチル］−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（アリルオキシメチル）−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５′−（オキシビスメチレン）ビス（５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン）、５，５′−（４，７−ジチアデカン−１，１０−ジイル）ビス（１，３−ジオキサン−２−オン）、５，５′−（エチレンビスチオビステトラメチレン）ビス（１，３−ジオキサン−２−オン）、５−メチル−５−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−エチル−５−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−１，３−ジオキサン−２−オン、５−［（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルメトキシ）−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−オン等の６員環カーボネート類；

例えば、炭酸テトラメチレン（１，３−ジオキセパン−２−オンとも称する）、５−メチル−１，３−ジオキセパン−２−オン、４−メチル−１，３−ジオキセパン−２−オン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキセパン−２−オン、５−フェニル−１，３−ジオキセパン−２−オン、４−フェニル−１，３−ジオキセパン−２−オン、４−［１−（フェニルチオ）シクロヘキシル］−１，３−ジオキセパン−２−オン、５，５′−（エチレンビスチオビストリメチレン）ビス（１，３−ジオキセパン−２−オン）等の７員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の５員環カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。

ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、２−エチルブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ヘプチルビニルエーテル、ｎ−オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル、２−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル、３−アセトキシプロピルビニルエーテル、４−アセトキシブチルビニルエーテル、４−エトキシブチルビニルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、６−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルジメタノールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロキシルメチルビニルエーテル、シクロヘキシルエチルビニルエーテル、メンチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ノルボルネニルビニルエーテル、１−アダマンチルビニルエーテル、２−アダマンチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、１−ナフチルビニルエーテル、２−ナフチルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル等の短官能ビニルエーテル、ジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル（ＤＥＧＶＥ）、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル（ＣＨＯＤＶＥ）、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（ＣＨＤＶＥ）、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル（ＴＭＰＥＯＴＶＥ）、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテルがあげられる。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物に含まれるホウ酸及びホウ酸誘導体について説明する。ホウ酸及びホウ酸誘導体は、カチオン重合性化合物（Ｋ）と相互作用して水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液を形成できることを可能とし、当該接着剤を活性エネルギー線で硬化後は、カチオン重合性化合物（Ｋ）が重合して生成する水酸基と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材（Ｆ）の表面官能基と結合を形成して密着性を良くする効果がある。このような効果をもたらすものとして、ホウ酸はもとより、下記に説明するホウ酸誘導体も単独又はホウ酸と混合して使用可能である。

本発明のホウ酸誘導体とは、そのものがＢ−Ｏ−Ｈの結合を１つ以上有するか、又は、水の存在下加水分解してＢ−Ｏ−Ｈ結合を１つ以上形成し得る多数のホウ素含有化合物であれば制限なく好適に使用できる。ホウ酸誘導体の具体的であるが非限定的な例には、ホウ酸酸化物（例えば、Ｂ₂Ｏ₃）、オルトホウ酸、メタホウ酸、過ホウ酸、次ホウ酸、ボロン酸、ボリン酸等のホウ酸；
例えば、ホウ酸とアルコール又はフェノールとの反応により得られるもの、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリ−ｎ−プロピル、ホウ酸トリ−ｎ−ブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリ−ｔ−アミル、ホウ酸トリフェニル、トリメトキシボロキシン、ホウ酸トリ−２−シクロヘキシルシクロヘキシル、ホウ酸トリエタノールアミン、ホウ酸トリイソプロピルアミン、ホウ酸マンニトール、ホウ酸グリセロール、及びホウ酸トリイソプロパノールアミンなどのホウ酸エステル類が挙げられる。
また、本発明のホウ酸誘導体には、ボロン酸の誘導体も含まれる。例えば、メチルボロン酸、エチルボロン酸、ブチルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸などの、アルキル又はアルケニルボロン酸；
例えば、フェニルボロン酸、ナフタレンボロン酸、アントラセンボロン酸などの、アリールボロン酸又はこれらのアリール基に任意の置換基を有する、置換型アリールボロン酸が挙げられる。

さらに、他のアミノ含有ボレート及びホウ酸の第三級アミン塩が、有用であり得る。このようなホウ素含有化合物には、２−（β−ジメチルアミノイソプロポキシ）−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（β−ジエチルアミノエトキシ）−４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン、２−（β−ジメチルアミノエトキシ）−４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン、２−（β−ジイソプロピルアミノエトキシ）−１，３，２−ジオキサボナリン、２−（β−ジイソプロピルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボリナン及び２−（β−ジメチルアミノエトキシ）−４，４−（４−ヒドロキシブチル）−１，３，２−ジオキサボリナンが挙げられるが、これらに限定されない。

ホウ酸誘導体には、また、それが水性媒体中で容易に解離してホウ酸を形成し得るという条件で、ホウ酸の金属塩（すなわち、ホウ酸金属）も挙げられ得る。ホウ酸金属の適切な例には、例えば、ホウ酸カルシウム、ホウ酸カリウム（例えば、メタホウ酸カリウム、テトラホウ酸カリウム、ペンタホウ酸カリウム、ヘキサホウ酸カリウム及びオクタホウ酸カリウム）、ホウ酸ナトリウム（例えば、過ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、ジホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸ナトリウム、ペンタホウ酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、ヘキサホウ酸ナトリウム及びオクタホウ酸ナトリウム）が挙げられる。同様に、ホウ酸アンモニウムも、有用であり得る。

さらに、ホウ酸誘導体には、また、ホウ素含有部分を含む有機オリゴマー及び重合体化合物を挙げられ得る。適切な例には、重合体ホウ酸エステル（例えば、活性水素含有重合体（例えば、ヒドロキシル官能基含有アクリル重合体又はポリシロキサン重合体））とホウ酸及び／又はホウ酸エステルとを反応してホウ酸エステル基を有する重合体を形成することにより形成されるものが挙げられる。
この目的に適切な重合体には、種々の活性水素含有重合体のいずれかを挙げられ得、これには、例えば、アクリル重合体、ポリエステル重合体、ポリウレタン重合体、ポリエーテル重合体の少なくとも１種から選択される。

ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体の好ましい比率は、活性エネルギー線重合組成物１００重量部中、０．１重量部〜１０重量部であり、更に好ましくは０．３重量部〜７重量部である。
ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体が０．１重量部以上であれば所望の接着力を発現することが可能であり、０．３重量部以上であると更に顕著となる。また、１０重量％以下であれば、時間の経過で析出してきたり、液としての粘度が上がりすぎてゲル化したりするなどの問題が生じ難く、７重量部以下であればさらに好ましい。

カチオン重合性化合物（Ｋ）を使用することにより硬化収縮が大きいことに起因する積層体の外観不良を改良することが可能となる。
さらにホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を併用することでカチオン重合性化合物（Ｋ）が重合して生成する水酸基と基材の表面官能基と結合を形成して密着性を良くする

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物には更に、カチオン重合開始剤（Ｅ）を含むことが必須である。
カチオン重合開始剤（Ｅ）としては、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ製）、などのスルホニウム塩系カチオン開始剤、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（ＢＡＳＦ製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン製）等のヨードニウム塩系カチオン開始剤が挙げられる。

上記、カチオン重合開始剤（Ｅ）の配合比率は、活性エネルギー線重合性組成物１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部含有することが好ましい。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、実質的に水や有機溶剤を含まないことが乾燥設備や乾燥エネルギーの点で好ましい。しかし、カチオン重合開始剤（Ｅ）が難溶性になったり、高粘度となったりする場合は、カチオン重合開始剤（Ｅ）を溶解するため少量の水又は有機溶剤は含んでもよい。活性エネルギー線重合性樹脂組成物中の水又は有機溶剤の含有量は５重量％以内である。使用可能な有機溶剤として、特に限定はないが、具体的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒や、水をさらに添加して、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の粘度を調整することもできるし、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。

更に、上記カチオン重合開始剤（Ｅ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤としては、代表的なものを例記すれば、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物又はニトリル類もしくはその他の含窒素化合物などであるが、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が好ましく使用される。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、前記したような成分の他に添加剤を適宜配合することが可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、着色向上等の観点から有機又は無機の充填剤を配合できる。このような充填剤としては、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、染顔料等を用いることができ、形状については粒子状、繊維状等特に限定されない。なお、上記ポリマーの配合に当っては、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、消泡剤等、充填剤としてではなくポリマーブレンド、ポリマーアロイとして、活性エネルギー線重合性樹脂組成物中に溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれの形態でも使用することができるが、液状であることが使用しやすさの観点から好ましい。
本発明における活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、樹脂組成物層の膜厚が使用用途によって、０．１〜６μｍの場合には、粘度は１〜１５００ｍＰａ・ｓであることが重要であり、好ましくは１０〜１３００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと基材（Ｆ）に塗工した場合、０．１〜６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと樹脂組成物層の膜厚制御が困難になる。

また、樹脂組成物層の膜厚が使用用途によって、６〜３００μｍの場合には、粘度は１５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３，０００〜５０，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。実際のところ、樹脂組成物の粘度は、カチオン重合性化合物（Ｋ）の粘度によって殆ど決定される。そのため、カチオン重合性化合物（Ｋ）の粘度を、１〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することによって、樹脂組成物の粘度の管理が容易となる。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することができる。

次に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の塗工プロセスについて、説明する。
常法にしたがって適当な方法で基材の片面、又は両面に活性エネルギー線重合性樹脂組成物を塗工して、さらに別の基材を活性エネルギー線重合性樹脂組成物の面に積層することで積層体を形成することができる。樹脂組成物層の要求膜厚は使用用途によって異なる。

上記樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム又は偏光フィルム等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される樹脂層の厚さは０．１〜６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ〜３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが６μｍを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。

また、上記樹脂組成物を、後述の加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を厚膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは６〜３００μｍの厚膜塗工であることが好ましく、２０μｍ〜２５０μｍであることがより好ましい。６μｍ未満では、十分な応力緩和性が得られないことがあり、３００μｍを超えるとスジ引き等の塗工性が低下する場合が多い。
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を基材等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工や厚膜塗工等、用途により使用可能であり、特に制限はない。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、公知慣用の方法により基材上に塗布し、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射し、α，β−不飽和結合基を有する化合物を活性エネルギー線重合させることにより重合硬化する。活性エネルギー線の照射光源としては、１５０〜５５０ｎｍ波長域の光を主体としたもので、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、ＬＥＤランプ、キセノンランプ又はメタルハライドランプなどが適当である。その他、レーザー光線、電子線なども露光用活性エネルギー線として利用できる。

紫外線の照射強度は、１０〜３０００ｍＷ／ｃｍ²であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ²未満であると、硬化に長時間を必要とし、３０００ｍＷ／ｃｍ²を超えると、ランプから輻射される熱により、各種基材（Ｆ）における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は５０〜２０，０００ｍＪ／ｃｍ²とであることが好ましい。積算照射量が５０ｍＪ／ｃｍ²より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、２０，０００ｍＪ／ｃｍ²より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、１０００ｍJ／ｃｍ²以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、１０００ｍJ／ｃｍ²未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。

次に、基材（Ｆ）について、説明する。
本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物が使用されは基材（Ｆ）としては、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等、特に制限無く使用できる。一方、二つ以上の基材（Ｆ）を貼り合わせる接着剤として使用する場合には、活性エネルギー線を照射して重合させるために、活性エネルギー線を透過し易い基材を使用する必要があり、特に透明フィルムや透明ガラス板を使用する事が好ましい。片方を活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用した場合でも、もう片方を透明フィルムや透明ガラス板を使用し、透明フィルムや透明ガラス板側から照射し、重合硬化を行えば使用は可能である。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材を使用する事が好ましく、フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられるが、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、透明であれば、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。

ここで、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を用いて、基材（Ｆ）の片面、又は両面に積層してなることを特徴とする積層体について、一般的な説明する。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物の活性エネルギー線による重合反応を使用する場合は、即ち、前記した基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材である透明フィルムと該透明フィルムの少なくとも一方の面に位置する活性エネルギー線重合性樹脂組成物層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
本発明の透明フィルムの積層体は、以下のようにして得ることができる。

フィルム状基材である透明フィルムの片面に本発明の接着剤を塗工し、別の透明フィルムを樹脂層の表面に積層したり、更にこの積層体の片面や両面に接着剤を塗工し、更に別の透明フィルム、ガラス、あるいは透明成形体に積層したりすることによって、積層体を得ることができる。

接着剤の活性エネルギー線重合反応は接着剤の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して重合反応を進めることが好ましい。

本発明の透明フィルムについて説明する。
本発明の透明フィルムは、ディスプレイやタッチパネル等の情報通信機器等の光学フィルムに使用する事ができる。

ここで、光学素子用積層体について一般的な説明をする。
光学用積層体の基本的積層構成は、透明フィルム／樹脂層／透明フィルム、あるいは透明フィルム／樹脂層／透明フィルム／樹脂層／透明フィルムのようなシート状の両面活性エネルギー線重合性樹脂組成物積層体である。さらには、透明フィルム／樹脂層／透明フィルム／樹脂層／透明フィルム／樹脂層／透明フィルム、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学素子用積層体として使用される。

光学フィルムとして使用される各種透明フィルムは、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。各種透明フィルムとしては、各種プラスチックフィルムやプラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムや、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、ポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。

本発明の透明フィルムは、多層に使用する場合は、同一組成であっても異なっていても良い。例えば、片面にポリシクロオレフィン系フィルムを使用し、もう一方の片面にポリアクリル系フィルムを使用しても良い。
透明フィルムの厚さは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性等の作業性、薄層性などの点より１〜５００μｍ程度である。特に１〜３００μｍが好ましく、５〜２００μｍがより好ましい。透明フィルムは、５〜１５０μｍの場合に特に好適である。

なお、光学フィルムである偏光板フィルムの偏光子の両側に透明フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルムを用いてもよく、異なるポリマー材料等からなる透明フィルム（Ｈ）を用いても良い。

次に、光学フィルムについて、説明する。
本発明における光学素子用積層体としては、上記の各種透明フィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。ここで、光学フィルムとは、上記透明フィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルムは単独又は数種を組み合わせて使用することができる。本発明の一実施形態では、上記光学フィルムの少なくとも一方の主面に、上記樹脂組成物からなる樹脂層を形成することによって、光学素子用積層体を構成することができる。

上記光学素子用積層体の具体例として、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、加飾フィルム（タッチパネル用充填シートを意味する）、及び導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、さらに、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、及び有機ＥＬモジュール等のガラス板に貼着させてもよい。また、別の形態として、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、上記各種光学フィルムに貼着させてもよい。

以下、光学素子用積層体の一例として偏光フィルムを挙げ、上記積層体の実施形態について、より具体的に説明する。偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム等接着剤を介して積層した多層構造のシート状の光学素子用積層体であり、当該接着剤として本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物が好適に使用できる。

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を使用した光学フィルムの積層体は、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルム等の透明フィルムに貼着して光学素子用積層体として使用されることが好ましい。

活性エネルギー線重合性樹脂組成物を使用した偏光板（偏光フィルム）は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。

（I）第１の透明フィルムである保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を塗工し、第１の重合性樹脂層を形成し、
透明フィルムである第２の保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を塗工し、第２の重合性樹脂層を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の重合性樹脂層及び第２の重合性樹脂層面を、同時に／又は順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の活性エネルギー線重合性樹脂層層及び第２の活性エネルギー線重合性樹脂層を重合硬化することによって製造する方法。

（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を塗工し、第１の重合性樹脂層を形成し、形成された第１の重合性樹脂層の表面を透明フィルムである第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を塗工し、第２の重合性樹脂層を形成し、形成された第２の重合性樹脂層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の重合性樹脂層及び第２の重合性樹脂層を重合硬化することによって製造する方法。

（III）第１の透明フィルムである保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部及びポリビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に活性エネルギー線重合性樹脂組成物をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に樹脂組成物を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を重合硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。

以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例及び比較例中、「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量％」を表す。
また、「重量平均分子量」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」を使用した測定した数値であり、分離カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ４０００」、「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ３０００」、及び「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ２０００」を４本直列に繋ぎ、移動相に温度４０℃のテトラヒドロフランを用いて、０．６ｍｌ／分の流速で測定したポリスチレン換算重量平均分子量である。

［実施例１〜２５、比較例１、２］
酸素濃度が１０％以下に置換された遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、表１および表２に示す比率（重量部）で仕込み、ディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ、以下の手法によって積層体を作成し評価した。

なお、表中の略称は以下の通りである。
ＪＥＲ８２８：２，２'−（ジメチルメチレン）ビス[（ｐ−フェニレン）オキシメチレン]ビスオキシラン （三菱化学社製）
ＣＥＰ−０１：１，３−フェニレンビス（メチレン）ビス（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−カルボキシレイト）
ＣＥＰ−１０：１，３−ビス｛（７−オキサビシクロ[４．１．０]ヘプタン−３−イルメトキシ）メチル｝ベンゼン
ＺＸ１６５８：２−[｛４−（オキシラン−２−イルメトキシ）シクロヘキシル｝メトキシ]オキシラン (東都化成社製)
２０２１Ｐ：３，４−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート （ダイセル社製 セロキサイド２０２１Ｐ）
ＯＸＴ−１０１：３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成社製 アロンオキセタンＯＸＴ−１０１）
ＯＸＴ−２２１：ジ（１−エチル−３−オキセタニル）メチルエーテル（東亞合成社製 アロンオキセタンＯＸＴ−２２１）
Ｂ１：ホウ酸（水酸基数３）（オルトホウ酸とも称する）
Ｂ２：１、４−ベンゼンジボロン酸（水酸基数４）
Ｂ３：テトラヒドロキシジボラン（水酸基数４）
Ｂ４：ホウ酸トリエタノールアミン塩（水酸基数３）
Ｂ５：メチルボロン酸（水酸基数２）
Ｂ６：フェニルボロン酸（水酸基数２）
Ｂ７：ホウ酸トリエチル（水酸基数０）
ＷＰＩ−１１３：スルホニウム塩系カチオン重合開始剤（和光純薬社製）
ＣＰＩ−１１０Ｐ：トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤（サンアプロ社製）

＜積層体Ａの製造例＞
透明フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用い、透明フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ² の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、表１および表２に示す活性エネルギー線重合性樹脂組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ａ（偏光板）を作成した。得られた積層体Ａについて、剥離強度、ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた（表１、表２）。

《剥離強度》
接着力は、ＪＩＳ Ｋ６ ８５４−４ 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。

《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア ＺＦ−１４：１００μｍ」に、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０〜２５μｍとなるように塗工し、接着層を形成した。さらに接着層の上にコロナ処理を施していないゼオノア ＺＦ−１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の活性エネルギー線を照射し接着層を重合硬化させた。３層からなる積層体のゼオノア ＺＦ−１４を剥離し接着剤層を得た。
接着剤層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃−３０分乾燥し、接着剤層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
ゲル分率（％）＝｛１−（重量１−重量２）／重量１）｝×１００
（評価基準）
○：ゲル分率が９０％以上
△：ゲル分率が８０％以上〜９０％未満
×：ゲル分率が８０％未満

《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ以下
△：１〜３ｍｍ
×：３ｍｍ以上

《収縮率》
上記偏光板小片を６０℃−ｄｒｙと６０℃−９０ＲＨ％の恒温恒湿機中に放置し、６０時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ（１００ｍｍ）に対する縮み量の割合を収縮率とし求め、以下の３段階で評価をした。
なお、「ｄｒｙ」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
○：収縮率が０．２％以下
△：収縮率が０．２％より大きくて０．４％以下
×：収縮率が０．４％を超える。

《耐熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙ、及び１００℃ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：１００℃−ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し。
○：８０℃−ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
△：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。

《耐湿熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃−９０％ＲＨの条件下、及び８５℃−８５％ＲＨの条件下で１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
（評価基準）
◎：８５℃−８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し。
○：６０℃−９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し。
△：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。

ホウ酸又はカチオン重合開始剤を添加しない比較例１、２においては、全く本願か要求する諸物性を得る事が出来ない。カチオン重合性化合物（Ｋ）として、オキシラン化合物（ｋ１）を用いる場合には、用いない場合（実施例２４，２５）と比べて諸物性が好適である。さらにオキシラン化合物が芳香環を有する場合には、加湿下での収縮率が好適である（実施例２２、２３との比較）。
さらに、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体は、水酸基が３以上である（実施例３、８、１１、１０と、実施例１３〜１５の比較）。
また、ホウ酸および／またはホウ酸誘導体の添加量は０．３重量％〜７重量％が好適であることが解る（実施例１〜１０参照）。

Claims (8)

1. 接着剤またはコート剤に使用する活性エネルギー線重合性樹脂組成物であって、
   カチオン重合性化合物（Ｋ）と、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体と、カチオン性重合開始剤（Ｅ）とを必須成分とし、
   活性エネルギー線重合性樹脂組成物１００重量部中、ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を０．１〜１０重量部、およびカチオン性重合開始剤（Ｅ）を０．０１〜２０重量部含む、活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
2. カチオン重合性化合物（Ｋ）が、オキシラン化合物（ｋ１）を含むことを特徴とする請求項１記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
3. オキシラン化合物（ｋ１）が、芳香環を有するオキシラン化合物（ｋ１−１）を含むことを特徴とする請求項２記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
4. ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体が、３以上の水酸基を有することを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
5. 活性エネルギー線重合組成物１００重量部中、
   ホウ酸及び／又はホウ酸誘導体を０．３重量部〜７重量部含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
6. 請求項１〜５いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物からなる層を、基材（Ｆ）の片面、又は両面に積層してなることを特徴とする積層体。
7. 基材（Ｆ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム，ポリノルボルネン系フィルム，ポリプロピレン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム，ポリエステル系フィルム，ポリビニルアルコール系フィルム又はポリイミド系フィルムであることを特徴とする請求項６記載の積層体。
8. 請求項６又は７記載の積層体を用いてなる光学素子用積層体。