JP5703476B1 - 活性エネルギー線重合性接着剤、及び積層体 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、優れた接着性を有する新規な活性エネルギー線重合性接着剤、及びそれを用いて、従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。【解決手段】本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸とを必須成分とする活性エネルギー線重合性接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。。【選択図】なし

Description

本発明は、新規の活性エネルギー線重合性接着剤、及び積層体に関する。

活性エネルギー線重合技術は、その速い重合速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業性、極めて低いエネルギー必要量の省エネルギー化等種々の特性に加え、近年、環境汚染問題により、環境汚染の低減化を図れるという利点を有しているため、建装材料、包装材料、印刷材料、表示材料、電気電子部品材料、光学デバイス、ディスプレイなどの分野において、その利用分野は拡大傾向にある。

これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂などとα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体などを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜形成時に溶剤が揮発しないという利点がある。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα，β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。

また、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器の発達と汎用化は目覚しいものがあり、これらの表示装置には、コーティング剤、接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。

また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。

また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管（ＣＯＦＬ）から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。

このようなフィルムは接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性接着剤が一形態として使用されている。

具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）にヨウ素や染料を吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、ＰＶＡ系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂の水溶液（ＰＶＡ系接着剤）が広く使用されている（特許文献１、２参照）。しかし水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であり、ＰＶＡ系偏光子の耐熱性が低いため低温で長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている（特許文献３参照）。

しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後に暗反応があるので、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度や接着剤およびフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態がバラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やＰＶＡ系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。

ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
高温環境下では接着性が弱いとＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがある。

特許文献４には、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドおよびＮ−アクリロイルモルホリンを含有する（メタ）アクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により形成されており、接着剤層のＴｇが６０℃以上である接着剤が開示されている。偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下および高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。

特開平０９−２５８０２３号公報 特開２００５−２０８４５６号公報 特開２００８−２３３８７４号公報 特許４７４４４９６号公報

本発明は、優れた接着性を有する新規な活性エネルギー線重合性接着剤、及びそれを用いて、従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸とを必須成分とする活性エネルギー線重合性接着剤に関する。
ただし、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）を含む。

さらに、本発明は、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）として、水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性接着剤に関する。

さらに、本発明は、さらに活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含有してなる上記活性エネルギー線重合性接着剤に関する。

さらに、本発明は、上記活性エネルギー線重合性接着剤からなる層を、基材（Ｆ）の片面、又は両面に積層してなることを特徴とする積層体に関する。

さらに、本発明は、基材（Ｆ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム，ポリノルボルネン系フィルム，ポリプロピレン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム，ポリエステル系フィルム，ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムであることを特徴とする上記積層体に関する。

さらに、本発明は、上記積層体を用いてなる光学素子用積層体に関する。

本発明により、優れた接着性を有する新規な活性エネルギー線重合性接着剤、及びそれを用いて、従来に比して打抜き加工性及び熱や湿度に対する耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することができるようになった。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤は、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸とを必須成分として含む。
本発明の活性エネルギー線重合性接着剤の主成分となるα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、分子内にα，β−エチレン性不飽和二重結合を含有する全ての化合物が含まれる。α，β−エチレン性不飽和二重結合含有化合物（Ｍ）としては、活性エネルギー線による反応性の観点から、好ましくは活性エネルギー線重合性接着剤に含まれるα，β−エチレン性不飽和二重結合の総重量のうち、(メタ)アクリロイル基が５０重量％〜１００重量％を占めるように設計されるのが好ましい。

化合物（Ｍ）として、具体的には水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）、アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有する含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（Ｃ）、および重量平均分子量３００〜３０，０００のオリゴマー（Ｄ）からなる群より選ばれた１種以上の化合物が含まれることが好ましい。特に本願においては、化合物（Ｍ）として、アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）を含むことが必須である。

アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Y）について説明する。
本発明において、アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）（以下化合物（Ｙ）と称す）は、分子内に少なくとも１個のアミノ基と少なくとも１個のα，β−エチレン性不飽和二重結合基を含有する化合物である。化合物（Ｙ）のアミノ基は、後述のホウ酸と相互作用し非水系の活性エネルギー線重合組成物として安定で均一な液特性をもたらすとともに、その相互作用により本発明の活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合に、密着性の向上に大きな効果をもたらし耐熱性や耐水性等の耐性の良好なコーティング剤層、あるいは接着剤層を形成することが可能となるものである。

このような化合物（Ｙ）としては、非環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）と、環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）とが挙げられる。
非環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチル〔アクリル酸物モノメチルアミノエチルとメタクリル酸モノメチルアミノエチルを総称して（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチルト記載する。以下同様に記載する〕。（メタ）アクリル酸モノエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノプロピル、などの（メタ）アクリル酸−モノまたはジ−アルキルアミノエステル類；

モノメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、モノエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、モノメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、モノエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのモノまたはジ-アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。

環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）としては、環状のアミノ基含有かつ(メタ)アクリロイル基含有化合物（ｙ２−Ｉ）、環状のアミノ基含有かつエテニル基含有化合物（ｙ２−ＩＩ）、環状のアミノ基含有かつ（メタ）アリル基含有化合物（ｙ２−ＩＩＩ）〔アリル基とメタリル基を総称して（メタ）アリル基と記載する。以下同様に記載する〕。が挙げられる。

環状のアミノ基含有かつ(メタ)アクリロイル基含有化合物（ｙ２−Ｉ）としては、例えば、ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、テトラメチルピペリジニル（メタ）アクリレート、４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル（メタ）アクリレート等の脂環アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、などが挙げられる。

環状のアミノ基含有かつエテニル基含有化合物（ｙ２−ＩＩ）としては、より具体的に、例えば、１−ビニル−２−イミダゾリン、２−ビニル−２−イミダゾリン、１−ビニル−２−メチル−２−イミダゾリン、４，５−ジヒドロ−２−ビニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ビニルイミダゾール、２−ビニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ビニル−１Ｈ−ピラゾール、１−ビニル−３，５―ジメチル―１Ｈ−ピラゾール、３−メチル−５−フェニル−１−ビニルピラゾール等の五員環アミノ基を有するエテニル基含有化合物類；

例えば、２−ビニルピペラジン、４−ビニルピペラジン、１−ベンジル−２−ビニルピペラジン、１−ベンジル−３−ビニルピペラジン、１、４−ジメチル−３−ビニルピペラジン、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、６−メチル−２−エテニルピリジン等の六員環アミノ基を有するエテニル基含有化合物類；

例えば、１−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニルキノリン、４−ビニルキノリン、２−ビニルイソキノリン、２−ビニルキナゾリン、２−ビニルシンノリン等の多環アミノ基を有するエテニル基含有化合物類；

例えば、１−メチル−４，５−ジビニル−１Ｈ−イミダゾール、１，１'−ジビニル−２，２'−ビ（１Ｈ−イミダゾール）、２，３−ジビニルピリジン、２，４−ジビニルピリジン、２，５−ジビニルピリジン、２，６−ジビニルピリジン等の環状アミノ基と二個以上のエテニル基を有する化合物類；が挙げられる。

環状のアミノ基含有かつ（メタ）アリル基含有化合物（ｙ２−ＩＩＩ）としては、より具体的に、例えば、１−（メタ）アリル−１Ｈ−イミダゾール〔１−アリル−１Ｈ−イミダゾールと１−メタリル−１Ｈ−イミダゾールとを併せて「１−（メタ）アリル−１Ｈ−イミダゾール」と表記する。以下同様。〕、１−（メタ）アリル−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール、１−（メタ）アリル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム、１−（メタ）アリル−３−エチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム、４−（メタ）アリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、５−ブロモ−１−１−（メタ）アリル−１Ｈ−ピラゾール、１−（メタ）アリルピペラジン、２−（メタ）アリルピリジン、４−（メタ）アリルピリジン、３，６−ジヒドロ−３−（メタ）アリルピリジン等の環状アミノ基を有する（メタ）アリル基含有化合物類；

例えば、１−（メタ）アリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（メタ）アリルキノリン−４−アミン、ジ（メタ）アリルキノリン、３−フェニル−４−（メタ）アリルイソキノリン、１，２−ジ（メタ）アリル−１，２−ジヒドロイソキノリン等の多環アミノ基を有する（メタ）アリル基含有化合物類など、が挙げられる。

本発明に使用される、化合物（Ｙ）は、活性エネルギー線重合性接着剤として使用した際の各種基材（Ｆ）との接着性の観点で、非環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）よりも環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）が好ましい。その中でも、化合物（Ｙ）以外の化合物（Ｍ）と併用して、活性エネルギー線重合性組成物とした場合には、環状のアミノ基含有かつエテニル基含有化合物（ｙ２−ＩＩ）が好ましい。化合物（ｙ２−ＩＩ）は化合物（Ｍ）として使用されるアクリロイル基含有化合物との相対反応速度や主鎖構造の相違により、活性エネルギー線重合性接着剤の活性エネルギー線重合後の塗膜構造はミクロ相分離構造を形成しやすく、特に、海島構造を形成しやすくなる。このため、弾性と応力緩和性を併せ持った塗膜構造となるため、活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合には、高凝集力による高密着性や高接着性を発現するだけでなく、極低温から極高温に至るまでの外部環境変化や湿潤による浮きや剥がれが抑制されるなど、実用性を維持することが可能となるため、最も好ましい。また、化合物（Ｙ）のα，β−エチレン性不飽和二重結合基が（メタ）アリル基（ｙ２−ＩＩＩ）であると、ミクロ相分離構造を形成しやすいものの反応速度が遅いため、塗膜の高分子量化が不十分となる場合があるため、活性エネルギー線重合性接着剤として用いた場合には、耐久性の低下やコート層や接着層の凝集破壊が起こりやすくなる場合があるため、注意を要する。塗膜のミクロ相分離構造を形成しやすい化合物（Ｙ）のα，β−エチレン性不飽和二重結合基としては、好ましい順番は、エテニル基（ｙ２−ＩＩ）＞（メタ）アリル基（ｙ２−ＩＩＩ）＞（メタ）アクリロイル基（ｙ２−Ｉ）である。

更に、化合物（Ｙ）の分子内に１個以上の窒素原子含有の環構造は、５員環以上が好ましい。３、４員環であると、熱や活性エネルギー線によって、開環反応を引き起こす可能性が高いので好ましくない。
アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）としては、２−ビニルピロール、１−ビニル−２−イミダゾリン、２−ビニル−２−イミダゾリン、１−ビニルイミダゾール、２−ビニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ビニル−１Ｈ−ピラゾール、２−ビニルピペラジン、４−ビニルピペラジン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、１−ビニルインドール、１−ビニルイソインドール、１−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−ビニル−５，６−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、１−ビニルインダゾール、２−ビニルキノリン、４−ビニルキノリン、２−ビニルイソキノリン、２−ビニルイソキサリン、２−ビニルキノキサリン、２−ビニルキナゾリン、２−ビニルシンノリン、１−ビニルカルバゾールが工業的にも価格的にも最も好ましい。

次ぎに水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）（以下化合物（Ｘ）と称す）について説明する。化合物（Ｘ）はホウ酸と結合を生じて、活性エネルギー線で硬化後は架橋した塗膜を形成する。また、基材（Ｆ）の表面官能基とホウ酸を介して結合を形成し接着性を良くする効果がある。

化合物（Ｘ）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいは、前記水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してε−カプロラクトンラクトンの開環付加により末端に水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルや、前記水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加（メタ）アクリル酸エステル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；

例えば、（メタ）アリルアルコール、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；

例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類；
例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；

例えば、ビニルアルコール等の水酸基とエテニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物（Ｘ）としては、基材との密着性の面より、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリル酸エステル、ε−カプロラクトン１〜２ｍｏｌ付加（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等の炭素数２〜１８であるα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。

さらに、化合物（Ｍ）として、２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有する含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（Ｃ）、重量平均分子量３００〜３０，０００のオリゴマー（Ｄ）が含まれていても良い。

２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（Ｃ）（以下化合物（Ｃ）と称す）について説明する。化合物（Ｃ）としては、２個以上のシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格と、１個以上のα，β−エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。化合物（Ｃ）としては、２個以上の環構造を有するシクロアルケン骨格および／またはシクロアルケン骨格は環構造と環構造がアルキル基やエーテル基、エステル基などにより離れている化合物（ｃ１）、およびノルボルナンやノルボルネン骨格を有する化合物（ｃ２）、アダマンタン構造を有する化合物（ｃ３）のようにシクロ環の橋かけ構造を有する化合物が挙げられるが、耐熱性に優れることよりノルボルナンやノルボルネン、アダマンタン骨格を有する化合物（ｃ２）または化合物（ｃ３）が化合物（ｃ１）よりも好ましい。

２個以上の環構造を有するシクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有し、その環構造と環構造が離れているα，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（ｃ１）としては水添ビフェノールＡのジアクリレートや３，３−ジシクロプロピルアクリレートなどがある。
ノルボルネンおよび／またはノルボルナン骨格を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（ｃ２）としては、ノルボルネンおよび／またはノルボルナン骨格とエチレン性不飽和二重結合を１個以上有していればよく、例えばジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

上記化合物（ｃ２）のうち、特に３個以上の環状骨格を有する化合物（ｃ２´）は、嵩高さをますことで硬化収縮を抑制し接着力の向上もみられ特に好ましく、具体的な化合物（ｃ２´）としてはジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレートなどである。

アダマンタン骨格を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物（ｃ３）は、上記化合物（ｃ２´）と同様の３個以上の環状骨格を有するラジカル重合性化合物であり、耐熱性および接着性の向上が見られる。具体手に的な化合物（ｃ３）としては３-ヒドロキシ-1-アダマンチル（メタ） アクリレート、２-メチル-２-アダマンチル（メタ） アクリレート、２-エチル-２-アダマンチル （メタ）アクリレート、２-プロピル-２-アダマンチル （メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシ−１−アダマンチル（メタ）アクリレート、１，３−アダマンチルジオールジ（メタ）アクリレート、１，３，５−アダマンチルトリ(メタ)アクリレート、３−ヒドロキシ−１，５−アダマンチルジ(メタ)アクリレート、３，５−ジヒドロキシ−１−アダマンチル（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、接着性が優れる点でα，β−エチレン性不飽和二重結合が１個の３-ヒドロキシ-1-アダマンチルアクリレート、２-メチル-２-アダマンチルアクリレート、２-エチル-２-アダマンチルアクリレートが好ましい。

重量平均分子量３００〜３０，０００のオリゴマー（Ｄ）（以下オリゴマー（Ｄ）と称す）について説明する。まず、オリゴマー（Ｄ）は、上記、化合物（Ｘ）、（Y）、（Ｃ）および後述の化合物（ｍ）を含まない。オリゴマー（Ｄ）は、ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）、ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）、及びポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）よりなる群から選ばれた少なくとも１種類以上のオリゴマーが好ましく、特に制限が無く使用できる。

ポリエステル系オリゴマー（ｄ１）としては、主鎖骨格に多塩基酸と多価アルコールを重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物、あるいはポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中のカルボキシル基と（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピルなどの前述の化合物（Ｘ）とのエステル化によって得られる化合物である。その他、酸無水物と（メタ）アクリル酸グリシジルと少なくとも１個の水酸基を有する化合物とから得られるポリエステルオリゴマー等もポリエステルオリゴマー（ｄ１）として使用可能である。

上記、多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸及びその無水物が利用できる。又、無水コハク酸の誘導体（メチル無水コハク酸物、２，２−ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、イソブチル無水コハク酸、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸等）、無水グルタル酸の誘導体（無水グルタル酸、３−アリル無水グルタル酸、２，４−ジメチル無水グルタル酸、２，４−ジエチル無水グルタル酸、ブチル無水グルタル酸、ヘキシル無水グルタル酸等）、無水マレイン酸の誘導体（２−メチル無水マレイン酸、２，３−ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ペンチル無水マレイン酸、ヘキシル無水マレイン酸、オクチル無水マレイン酸、デシル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、２，３−ジクロロ無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、２，３−ジフェニル無水マレイン酸等）等の無水物誘導体も利用できる。.

脂環族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、脂環族ジカルボン酸としては、例えば、ダイマー酸、シクロプロパン−１α，２α−ジカルボン酸、シクロプロパン−１α，２β−ジカルボン酸、シクロプロパン−１β，２α−ジカルボン酸、シクロブタン−１，２−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，２β−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，３β−ジカルボン酸、シクロブタン−１α，３α−ジカルボン酸、（１Ｒ）−シクロペンタン−１β，２α−ジカルボン酸、ｔｒａｎｓ−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１β，２β）−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１β，３β）−シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸、（１Ｓ，２Ｓ）−１，２−シクロペンタンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，１−シクロヘプタンジカルボン酸、クバン−１，４−ジカルボン酸、２，３−ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の飽和脂環属ジカルボン酸や、１−シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、３−シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸、４−シクロペンテン−１，３−ジカルボン酸、１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、２−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，３−ジカルボン酸、２，５−ヘキサジエン−１α，４α−ジカルボン酸等の環内に不飽和二重結合が１もしくは２個有した不飽和脂環属ジカルボン酸が挙げられ、これらの脂環族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。

また、ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体（（３−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸）、テトラヒドロ無水フタル酸の誘導体（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、４−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸等）等の水素添化した無水フタル酸誘導体も脂環族ジカルボン酸無水物として利用できる。

芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、ｏ−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、２，５−ジメチルテレフタル酸、２，２'−ビフェニルジカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４´−ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸、１，２−アズレンジカルボン酸、１，３−アズレンジカルボン酸、４，５−アズレンジカルボン酸、（−）−１，３−アセナフテンジカルボン酸、１，４−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸、１，８−アントラセンジカルボン酸、２，３−アントラセンジカルボン酸、１，２−フェナントレンジカルボン酸、４，５−フェナントレンジカルボン酸、３，９−ペリレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸や、無水フタル酸、４−メチル無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられ、これらの芳香族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。

さらに、無水クロレンド酸、無水ヘット酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸、エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、メチル−３，６−エンドメチレン−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，５−イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類も多塩基酸として使用可能である。

また、多価アルコールとしては、数平均分子量（Ｍｎ）：約５０〜５００の比較的低分子量のポリオール類や、数平均分子量（Ｍｎ）：５００〜３０，０００の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。

比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３，３'−ジメチロールヘプタン、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール（付加モル数１０以下）、ポリオキシプロピレングリコール（付加モル数１０以下）、プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール，トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族又は脂環式ジオール類；

１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、４，４'−メチレンジフェノール、４，４'−（２−ノルボルニリデン）ジフェノール、４，４'−ジヒドロキシビフェノール、ｏ−，ｍ−及びｐ−ジヒドロキシベンゼン、４，４'−イソプロピリデンフェノール、ビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。

付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール、高分子量ポリアミドポリオール、高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記の比較的低分子量のジオールと炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。

上記高分子量ポリエステルポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰシリーズ、協和発酵ケミカル社製のキョーワポールシリーズが挙げられる。
上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のＴＰＡＥ６１７等を使用できる。
上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーＮ１１２、旭化成ケミカルズ社製のＰＣＤＬシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールＰＭＨＣシリーズ、クラレポリオールＣシリーズ等が挙げられる。

上記高分子量ポリウレタンポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンＵＲシリーズ、三井化学ポリウレタン社製のタケラックＥ１５８（水酸基価＝２０，酸価＜３）、タケラックＥ５５１Ｔ（水酸基価＝３０，酸価＜３）、及び、タケラックＹ２７８９（水酸基価＝１０，酸価＜２）等が挙げられる。
その他に、ポリカプロラクトンジオール、ポリ（β−メチル−γ−バレロラクトン）ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオールとして使用できる高分子量ポリオールに含まれる。

ポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）は、少なくとも１個以上のイソシアネート基を有する化合物と前記化合物（Ｘ）を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物と上述の多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物（Ｘ）を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物と多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、更に少なくとも１個以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物（Ｘ）とを反応させて得られる化合物である。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基を含有したものもポリウレタン系オリゴマー（ｄ２）に含む。

少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートが挙げられ、それぞれ、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。単官能ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート、ｐ−ニトロフェニルイソシアネート、２−クロロエチルイソシアネート、２，４−ジクロロフェニルイソシアネート、３−クロロ−４−メチルフェニルイソシアネート、トリクロロアセチルイソシアネート、クロロスルホニルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルイソシアネート、（Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）エチルイソシアネート、（Ｒ）−（＋）−１−フェニルエチルイソシアネート、（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルイソシアネート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。

多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、４，４’，４”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。

脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（別名：ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。

脂環族ポリイソシアネートとしては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：ＩＰＤＩ）、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。

また一部上記ポリイソシアネートの２−メチルペンタン−２，４−ジオールアダクト体、イソシアヌレート環を有する３量体等も併用することができる。ポリフェニルメタンポリイソシアネート（別名：ＰＡＰＩ）、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基、イソシアヌレート基のいずれかの基、またはこれらの基の２種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物も少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。

またアミノ基を有するアミン類としては、より具体的には、例えば、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン、（２−ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシエチルエチレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシエチルプロピレン）ジアミン、（２−ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン、（ジ−２−ヒドロキシプロピルエチレン）ジアミン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン；
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジアミン等の脂環式ポリアミン；
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン，３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ビス−（ｓｅｃ−ブチル）ジフェニルメタン等の芳香族ジアミンなどが使用できる。

ポリエポキシ系オリゴマー（ｄ３）は、グリシジル基を有する化合物と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られる化合物であり、代表例としてビスフェノール型、エポキシ化油型、フェノールノボラック型、脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物とを反応して得られるものである。

エポキシ化油ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油と（メタ）アクリル酸、マレイン酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。ノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ノボラック型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸などの分子内に１個以上のカルボキシル基を有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により合成されたものを使用できる。

分子内に、少なくともα，β−不飽和二重結合基を１個以上有するオリゴマー（Ｄ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと称す。）が重合塗膜の相溶性や良好な耐久性（耐熱性、耐湿熱性）、凝集密度の点で、３００〜３０，０００の範囲であることが必要である。更に、Ｍｗが４００〜２０，０００の範囲がより好ましい。オリゴマー（Ｄ）のＭｗが３０，０００を越えると流動性が低下したり、オリゴマー（Ｄ）以外の化合物（Ｍ）との相溶性も低下するため、活性エネルギー線重合性接着剤の塗工性が低下したり、活性エネルギー線重合性接着剤とした場合に、重合塗膜の接着性等の耐久性が低下したり、塗膜が白化したりする場合があり、オリゴマー（Ｄ）のＭｗが３００未満の場合は、活性エネルギー線重合性接着剤を各種基材（Ｆ）等に塗工、積層した後、活性エネルギー線重合性接着剤層の凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤に含まれるα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）について、前記した化合物（Ｙ）、化合物（Ｘ）、化合物（Ｃ）、およびオリゴマー（Ｄ）以外に、その他のα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）（以下化合物（ｍ）と称す）を必要に応じ使用することに制限はない。

その他のα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸１−プロピル、（メタ）アクリル酸２−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリルｉｓｏ−ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸（エトキシ化o-フェニルフェノール）、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート等の、１個のシクロアルカン骨格またはシクロアルケン骨格を有するか芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸（メタ）アリル、（メタ）アクリル酸１−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−ブテニル、（メタ）アクリル酸３−ブテニル、（メタ）アクリル酸１，３−メチル−３−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸３−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸２−（２−プロペニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−プロペニルラクチル、（メタ）アクリル酸３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−イル、（メタ）アクリル酸（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル、（メタ）アクリル酸ロジニル、（メタ）アクリル酸シンナミル、アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロプロピル、（メタ）アクリル酸パーフルオロブチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−トリフルオロメチルエチル、（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロメチル−２−パーフルオロエチルメチル、（メタ）アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチル−２−パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキシルエチル、（メタ）アクリルプロペン酸２−パーフルオロデシルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、４−（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−メチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル等の酸素原子を有する複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）オクチル、（メタ）アクリル酸２−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等のカルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）プロピル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ブチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）オクチル等のカルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸スルホメチル、（メタ）アクリル酸２−スルホエチル、（メタ）アクリル酸２−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸３−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸４−スルホブチル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸６−スルホヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホオクチル、（メタ）アクリル酸スルホデシル、（メタ）アクリル酸スルホラウリル、（メタ）アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；

例えば、（メタ）アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩；

例えば、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシブチル、フェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数：４〜１０）、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド（プロピレンオキサイド付加モル数：４〜１０）等のホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸３−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類；

例えば、ジ（メタ）アクリル酸エチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸プロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ジプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ブタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロピルジオール、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ブタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオールジ、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル-１，３-ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２-メチル−１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２−エチル−１，３-プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２-エチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン等の２官能（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、トリ（メタ）アクリル酸１，２，３−プロパントリオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリカプロラクトネート、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール等の３官能（メタ）アクリル酸エステル類；

例えば、テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ１，２，３−プロパントリオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、オクタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能（メタ）アクリル酸エステル類；
例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類；

例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト２−エチルヘキサン酸ビニル、アセトｎ−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、２−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、２−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類；
例えば、エチルビニルエーテル、１−プロピルビニルエーテル、２−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｉｓｏ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−アミルビニルエーテル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−オクチルビニルエーテル、ｉｓｏ−オクチルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ｉｓｏ−ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類；

例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有エテニル系化合物類；
例えば、（メタ）アリルクロロシラン、（メタ）アリルトリメトキシシラン、（メタ）アリルトリエトキシシラン、（メタ）アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン等のアルコキシシリル基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物類；

例えば、ビニルスルホン酸、２−プロペニルスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類；
例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類；

例えば、（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、２−プロペンニトリル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチルなどのニトリル基含有α，β−不飽和二重結合基含有化合物類；

例えば、酢酸（メタ）アリル、プロピオン酸（メタ）アリル、酪酸（メタ）アリル、カプリン酸（メタ）アリル、ラウリン酸（メタ）アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の（メタ）アリルエステル類；
例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、１，３−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類；

例えば、アセト酢酸（メタ）アリル、アセトプロピオン酸（メタ）アリル、アセトイソ酪酸（メタ）アリル、アセト酪酸（メタ）アリル、アセトバレリン酸（メタ）アリル、アセトヘキサン酸（メタ）アリル、アセト２−エチルヘキサン酸（メタ）アリル、アセトｎ−オクタン酸（メタ）アリル、アセトデカン酸（メタ）アリル、アセトドデカン酸（メタ）アリル、アセトオクタデカン酸（メタ）アリル、アセトピバリン酸（メタ）アリル、アセトカプリン酸（メタ）アリル、アセトクロトン酸（メタ）アリル、アセトソルビン酸（メタ）アリル、プロパノイル酢酸（メタ）アリル、ブチリル酢酸（メタ）アリル、イソブチリル酢酸（メタ）アリル、パルミトイル酢酸（メタ）アリル、ステアロイル酢酸（メタ）アリル、（メタ）アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の（メタ）アリル化合物類；

例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロライド等のビニルエステル類；
例えば、アレン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン、２−クロロ−１，３−ブタジエンなどのジエン類；
例えば、ｃｉｓ−コハク酸ジアリル、２−メチリデンコハク酸ジアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エン酸ビニル、（Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸ビニル、（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）−オクタデカ−９，１２，１５−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するα，β−不飽和二重結合基含有化合物類；

例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、２−メチルプロペン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−ヘキサコセン、１−オクタコセン、１−トリアコンテン、１−ドトリアコンテン、１−テトラトアコンテン、１−ヘキサトリアコンテン、１−オクタトリアコンテン、１−テトラコンテン等ならびにその混合物やポリブテン−１，ポリペンテン−１，ポリ４−メチルペンテン−１等などのアルケン類などが挙げられる。特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

上記、その他のα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）として、反応性の観点から（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、更に活性エネルギー線重合性接着剤として、活性エネルギー線重合速度の観点からは、２官能以上の（メタ）アクリル酸エステル類を含むことが、好ましい。
また、その他のα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）として、（メタ）アクリル酸グリシジル、４−（グリシジルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチルなどの３員環または４員環の酸素原子を有する複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類を使用し、さらに、必要に応じて公知の光酸発生剤、たとえば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ製）、などのスルホニウム塩やＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン製）等のヨードニウム塩などに例示されるものを併用する事で、架橋が進み熱や湿度に対する耐久性に優れる接着層を形成するため好ましい。

α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）を構成する成分の好ましい比率として、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の活性エネルギー線重合性接着剤中の総量を１００重量％としたときに、化合物（Ｘ）が０〜７０重量％、化合物（Ｙ）が０〜９５重量％、化合物（Ｃ）が０〜７０重量％、オリゴマー（Ｄ）が０〜５０重量％、その他のα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｍ）が０〜５０重量％であることが好ましい。その中でも、化合物（Ｙ）と化合物（Ｘ）との合計が１０重量％以上１００重量％以下であることが好ましい。化合物（Ｙ）と化合物（Ｘ）との合計が１０重量％未満であると、ホウ酸の溶解性が劣り、均一系とならなかったり、液として時間が経過した場合に結晶が析出してきたりするなどの問題が生じる場合がある。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤に含まれるホウ酸について説明する。ホウ酸は、水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）と相互作用、および／または、アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）と塩を形成して、水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性接着剤の液を形成できることを可能とし、当該接着剤を活性エネルギー線で硬化後は、化合物（Ｘ）由来の水酸基および／または化合物（Ｙ）由来のアミノ基と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材（Ｆ）の表面官能基と結合を形成して密着性を良くする効果がある。

本発明に使用されるホウ酸の使用量としては、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）の総量を１００重量％としたときに、０．１重量％以上、２０重量％以下であることが好ましい。０．１重量％未満であると所望の接着力発現に至らず、２０重量％以上であると、時間の経過で析出してきたり、液としての粘度が上がりすぎてゲル化したりするなどの問題が生じる場合がある。特にこのましくは０．３重量％以上、１２重量％以下である。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤には更に、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含むことができる。活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）は、公知のものから任意に選択し使用できるが、その具体例としては、例えば、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４‘−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ-2−メチルプロパン-1−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−オキサントン、カンファーキノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン等が挙げられる。市販品としては、例えば、イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，２６１、ＤＡＲＯＣＵＲ-ＴＰＯ（BASF社製 ２，４，６-トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド）、ダロキュア-１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ、カヤキュアＤＭＢＩ（日本化薬社製）等が挙げられる。

また、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する活性エネルギー線重合開始剤も用いることができる。これらの活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）は単独または２種類以上の混合物として使用することができる。

上記、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の配合割合は、反応性の点で、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）１００重量部に対して、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を０．０１〜２０重量部含有することが好ましい。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤は、実質的に水や有機溶剤を含まないことが乾燥設備や乾燥エネルギーの点で好ましい。しかし、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）がα，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）に難溶性になったり、高粘度となったりする場合は、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を溶解するため少量の水または有機溶剤は含んでもよい。活性エネルギー線重合性接着剤中の水または有機溶剤の含有量は５重量％以内である。使用可能な有機溶剤として、特に限定はないが、具体的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒や、水をさらに添加して、活性エネルギー線重合性接着剤の粘度を調整することもできるし、活性エネルギー線重合性接着剤を加熱して粘度を低下させることもできる。

更に、上記、活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤としては、代表的なものを例記すれば、アミン類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合物またはニトリル類もしくはその他の含窒素化合物などであるが、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が好ましく使用される。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤には、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、前記したような成分の他に添加剤を適宜配合することが可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、着色向上等の観点から有機又は無機の充填剤を配合できる。このような充填剤としては、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、染顔料等を用いることができ、形状については粒子状、繊維状等特に限定されない。なお、上記ポリマーの配合に当っては、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、消泡剤等、充填剤としてではなくポリマーブレンド、ポリマーアロイとして、活性エネルギー線重合性接着剤中に溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれの形態でも使用することができるが、液状であることが使用しやすさの観点から好ましい。
本発明における活性エネルギー線重合性接着剤は、活性エネルギー線重合性接着剤層の膜厚が使用用途によって、０．１〜６μｍの場合には、粘度は１〜１５００ｍＰａ・ｓであることが重要であり、好ましくは１０〜１３００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと基材（Ｆ）に塗工した場合、０．１〜６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと活性エネルギー線重合性接着剤層の膜厚制御が困難になる。

また、活性エネルギー線重合性接着剤層の膜厚が使用用途によって、６〜３００μｍの場合には、粘度は１５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓであることが重要であり、好ましくは３，０００〜５０，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

次に、活性エネルギー線重合性接着剤の塗工プロセスについて、説明する。
常法にしたがって適当な方法で基材の片面、または両面に活性エネルギー線重合性接着剤を塗工して、さらに別の基材を活性エネルギー線重合性接着剤の面に積層することで積層体を形成することができる。活性エネルギー線重合性接着剤層の要求膜厚が使用用途によって、０．１〜６μｍの場合には、活性エネルギー線重合性接着剤層の厚さは、０．１〜６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ〜３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ未満では、十分な密着性や接着力が得られないことがあり、３μｍを超えても密着性や接着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い。

一方、活性エネルギー線重合性接着剤層の要求膜厚が使用用途によって、６〜３００μｍの場合には、活性エネルギー線重合性接着剤層の厚さは、６〜３００μｍの厚膜塗工であることが好ましく、２０μｍ〜２５０μｍであることがより好ましい。６μｍ未満では、十分な応力緩和性が得られないことがあり、３００μｍを超えるとスジ引き等の塗工性が低下する場合が多い。
本発明の活性エネルギー線重合性接着剤を基材等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、カーテンコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工や厚膜塗工等、用途により使用可能であり、特に制限はない。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤は、公知慣用の方法により基材上に塗布し、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射し、α，β−不飽和結合基を有する化合物を活性エネルギー線重合させることにより重合硬化する。活性エネルギー線の照射光源としては、１５０〜５５０ｎｍ波長域の光を主体としたもので、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、ＬＥＤランプ、キセノンランプ又はメタルハライドランプなどが適当である。その他、レーザー光線、電子線なども露光用活性エネルギー線として利用できる。

活性エネルギー線の照射強度は、１０〜５００ｍＷ／ｃｍ²であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ²未満であると、硬化に長時間を必要とし、５００ｍＷ／ｃｍ²を超えると、ランプから輻射される熱により、各種基材（Ｆ）における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は５０〜５，０００ｍＪ／ｃｍ²とであることが好ましい。積算照射量が５０ｍＪ／ｃｍ²より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、５，０００ｍＪ／ｃｍ²より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。

次に、基材（Ｆ）について、説明する。
本発明の活性エネルギー線重合性接着剤が使用されは基材（Ｆ）としては、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等、特に制限無く使用できる。一方、二つ以上の基材（Ｆ）を貼り合わせる接着剤として使用する場合には、活性エネルギー線を照射して重合させるために、活性エネルギー線を透過し易い基材を使用する必要があり、特に透明フィルムや透明ガラス板を使用する事が好ましい。片方を活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用した場合でも、もう片方を透明フィルムや透明ガラス板を使用し、透明フィルムや透明ガラス板側から照射し、重合硬化を行えば使用は可能である。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤は、基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材を使用する事が好ましく、フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられるが、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、透明であれば、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。

ここで、活性エネルギー線重合性接着剤を用いて、基材（Ｆ）の片面、または両面に積層してなることを特徴とする積層体について、一般的な説明する。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤の活性エネルギー線による重合反応を使用する場合は、即ち、前記した基材（Ｆ）のうち、フィルム状基材である透明フィルムと該透明フィルムの少なくとも一方の面に位置する活性エネルギー線重合性接着剤層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
本発明の透明フィルムの積層体は、以下のようにして得ることができる。

フィルム状基材である透明フィルムの片面に本発明の接着剤を塗工し、別の透明フィルムを接着層の表面に積層したり、更にこの積層体の片面や両面に接着剤を塗工し、更に別の透明フィルム、ガラス、あるいは透明成形体に積層したりすることによって、積層体を得ることができる。

接着剤の活性エネルギー線重合反応は接着剤の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して重合反応を進めることが好ましい。

本発明の透明フィルムについて説明する。
本発明の透明フィルムは、ディスプレイやタッチパネル等の情報通信機器等の光学フィルムに使用する事ができる。

ここで、光学素子用積層体について一般的な説明をする。
光学用積層体の基本的積層構成は、透明フィルム／接着層／透明フィルム、あるいは透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムのようなシート状の両面活性エネルギー線重合性接着剤積層体である。さらには、透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学素子用積層体として使用される。

光学フィルムとして使用される各種透明フィルムは、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。各種透明フィルムとしては、各種プラスチックフィルムやプラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムや、ポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、ポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。

本発明の透明フィルムは、多層に使用する場合は、同一組成であっても異なっていても良い。例えば、片面にポリシクロオレフィン系フィルムを使用し、もう一方の片面にポリアクリル系フィルムを使用しても良い。
透明フィルムの厚さは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性等の作業性、薄層性などの点より１〜５００μｍ程度である。特に１〜３００μｍが好ましく、５〜２００μｍがより好ましい。透明フィルムは、５〜１５０μｍの場合に特に好適である。

なお、光学フィルムである偏光板フィルムの偏光子の両側に透明フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルムを用いてもよく、異なるポリマー材料等からなる透明フィルム（Ｈ）を用いても良い。

次に、光学フィルムについて、説明する。
本発明における光学素子用積層体としては、上記の各種透明フィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、上記透明フィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルムは単独で、または数種の光学フィルムをコート剤や接着剤で多層に積層されて光学素子用積層体として使用される。例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。

偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム等接着剤を介して積層した多層構造のシート状の光学素子用積層体であり、当該接着剤として本発明の活性エネルギー線重合性接着剤が好適に使用できる。

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤を使用した光学フィルムの積層体は、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルム等の透明フィルムに貼着して光学素子用積層体として使用されることが好ましい。

活性エネルギー線重合性接着剤を使用した偏光板（偏光フィルム）は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。

（I）第１の透明フィルムである保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第１の重合性接着層（２’）を形成し、
透明フィルムである第２の保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第２の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、

次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の活性エネルギー線重合性接着層及び第２の活性エネルギー線重合性接着層面を、同時に／または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の活性エネルギー線重合性接着層及び第２の活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化することによって製造する方法。

（ＩＩ）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第１の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、形成された第１の活性エネルギー線重合性接着層の表面を透明フィルムである第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、活性エネルギー線重合性接着剤を塗工し、第２の活性エネルギー線重合性接着層を形成し、形成された第２の活性エネルギー線重合性接着層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の活性エネルギー線重合性接着層及び第２の活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化することによって製造する方法。

（III）第１の透明フィルムである保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部および、ポリビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に活性エネルギー線重合性接着剤をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。

以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例、参考実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
また、「重量平均分子量」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」を使用した測定した数値であり、分離カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ４０００」、「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ３０００」、および「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ２０００」を４本直列に繋ぎ、移動相に温度４０℃のテトラヒドロフランを用いて、０．６ｍｌ／分の流速で測定したポリスチレン換算重量平均分子量である。

［実施例１〜７、１０〜１５、２０〜２３、参考実施例８、９、１６〜１９、２４〜３５、比較例１〜２４］
酸素濃度が１０％以下に置換された遮光された３００ｍｌのマヨネーズ瓶に、表１〜表４に示す比率（重量部）で仕込み、ディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性接着剤をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性接着剤をそれぞれ、以下の手法によって積層体を作成し評価した。評価結果も表１〜４に示した。

なお、表中の略称は以下の通りである。
４ＨＢＡ：アクリル酸４−ヒドロキシブチル
ＨＥＡ：アクリル酸２−ヒドロキシエチル
ＣＨＤＭＭＡ：シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート
ＤＭＡＥＡ：ジメチルアミノエチルアクリレート
ＤＭＡＰＡＡ：ジメチルアミノプロピルアクリレート
ＰＭＰＭＡ：ペンタメチルピペリジニルメタクリレート
ＶＩＭ ：１−ビニルイミダゾール
ＶＲＰ：４−ビニルピリジン
ＤＣＰＡ：ジシクロペンタニルアクリレート
ＩＢＸＡ：イソボニルアクリレート
ＤＣＰＤＭＤＡ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
オリゴマー１：紫光UV3000B：日本合成化学工業社製 ポリウレタンアクリレート Ｍｗ＝１８０００
オリゴマー２：合成例１で得られたポリウレタンアクリレート Ｍｗ＝４０００
オリゴマー３：合成例２で得られたポリウレタンアクリレート Ｍｗ＝１３００
オリゴマー４：EBECRYL3708:ダイセルオルネクス社製 変性エポキシアクリレート Ｍｗ＝１５００
オリゴマー５：EBECRYL810:ダイセルオルネクス社製 ポリエステルアクリレート Ｍｗ＝１０００
ｔＢＡ：ｔ−ブチルアクリレート
ｎＢＡ：ｎ−ブチルアクリレート
ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート
ＰＥＡ：フェノキシエチルアクリレート
ＢｚＡ：ベンジルアクリレート
ＥＰＰＡ：エトキシ化o-フェニルフェノールアクリレート（A-LEN-10：新中村化学工業社製）
ＶＥＥＡ：２−（２−ビニロキシエトキシ）エチルアクリレート
ＢＤＤＡ：１，４−ブタンジオールジアクリレート
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
ＰＥＴ３Ａ：ペンタエリスリトールトリアクリレート
ＩＮＡＴＡ：イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート（東亞合成化学社製：アロニックスＭ
−３１５）
ＮＰＤＡ：ネオペンチルグリコールジアクリレート
ＧＭＡ：メタクリル酸グリシジル
４ＨＢＡＧＥ：４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（日本化成社製、別名：４−（グリシジルオキシ）ブチルアクリレート）
ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛
ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬社製 チオキサントン系増感剤
ＣＰＩ−１１０Ｐ：サンアプロ社製 トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤

＜オリゴマーの合成例１（オリゴマー２）＞
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロ−トを備えた５口セパラブルフラスコに、ポリテトラメチレングリコール（保土ヶ谷化学株式会社製：ＰＴＧ８５０、水酸基価１２７．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）を８１．６部、イソホロンジイソシアネートを４１．４部仕込み乾燥空気を導入しながら６０℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを０．０５部添加し、１時間反応させた。別途、滴下ロートに４−ヒドロキシブチルアクリレートを２７．０部、ハイドロキノンモノメチルエーテルを０．１５部仕込み、１時間かけてセパラブルフラスコへ滴下した。滴下終了後、３時間８０℃で攪拌を続けた後、赤外線吸収スペクトルにてイソシアナト基の吸収ピークがないことを確認し反応を終了しオリゴマー２を得た。生成物の重量平均分子量は４０００であった。

なお、本発明の水酸基価の測定は以下のとおりである。共栓三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、トルエン／エタノール（容量比：トルエン／エタノール＝２／１）混合液１００ｍｌを加えて溶解したのち、更にアセチル化剤（無水酢酸２５ｇをピリジンで溶解し、容量１００ｍｌとした溶液）を正確に５ｍｌ加え、約１時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、３０秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定し、水酸基価を次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［｛（ｂ−ａ）×Ｆ×２８．２５｝／Ｓ］／（不揮発分濃度／１００）＋Ｄ
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
ａ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：空実験の０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１Ｎアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
Ｄ：酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）

＜オリゴマーの合成例２（オリゴマー３）＞
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロ−トを備えた５口セパラブルフラスコに、２−ヒドロキシエチルアクリレート１ｍｏｌにε−カプロラクトン２ｍｏｌを付加させた化合物(ダイセル化学製:プラクセルＦＡ２Ｄ、水酸基価１６３．０ｍｇＫＯＨ／ｇ)を１１３．４部、イソホロンジイソシアネートを３６．６部、ハイドロキノンモノメチルエーテルを０．１５部仕込み乾燥空気を導入しながら６０℃に昇温した。ここへジブチル錫ジラウレートを０．０４部添加し、温度を上げ８０℃で３時間反応させた。赤外線吸収スペクトルにてイソシアナト基の吸収ピークがないことを確認し反応を終了した。生成物の重量平均分子量は１３００であった。なお、水酸基価の測定はオリゴマーの合成例１と同様である。

表１〜表４の比率で配合した活性エネルギー線重合性接着剤を用い、それぞれ以下の方法で積層体を作成した。

＜積層体Ａの製造例＞
透明フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用い、透明フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ² の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、表１および表２に示す活性エネルギー線重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ａ（偏光板）を作成した。

＜積層体Ｂの製造例＞
厚み５０μｍのポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴと略す）フィルム上に、表１および表２の活性エネルギー線重合性接着剤をバーコーターにより８μｍの厚みに塗布した。これに厚さ５０μｍ のＰＥＴフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を片側から照射して積層体Ｂを得た。
得られた積層体Ａについて、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた。また、得られた積層体Ｂにおいて、耐湿熱試験後の透過率、着色を以下の方法に従って確認した。結果を同様に表１、表２に示した。

＜積層体Ｃの製造例＞
透明フィルム（１）および透明フィルム（２）として、それぞれ、ＺＦ：日本ゼオン社製ＺＦ−１４ 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）、ＨＢＤ：三菱レイヨン社製ＨＢＤ−００２ 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）、ＴＡＣ：富士フィルムビジネスサプライ社製ＴＡＣ５０μ 紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム（厚み５０μｍ）を用い、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ² の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、表３および表４に示す活性エネルギー線重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム（１）／接着層／ＰＶＡ系偏光子／接着層／透明フィルム（２）からなる積層体を得た。透明フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を透明フィルム（２）側から照射して、積層体Ｃ（偏光板）を作成した。

＜積層体Ｂの製造例＞
厚み５０μｍのポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴと略す）フィルム上に、表３および表４の活性エネルギー線重合性接着剤をバーコーターにより８μｍの厚みに塗布した。これに厚さ５０μｍ のＰＥＴフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、活性エネルギー線照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ²の紫外線を片側から照射して積層体Ｂを得た。
得られた積層体Ｃについて、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求めた。また、得られた積層体Ｂにおいて、耐湿熱試験後の透過率、着色を以下の方法に従って確認した。結果を同様に表３、表４に示した。

＜剥離強度＞
接着力は、ＪＩＳ Ｋ６ ８５４−４ 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた積層体Ａまたは積層体Ｃを、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（トーヨーケム社製ＤＦ８７１２Ｓ）を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、透明フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で９０°の角度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。
◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満（実用性なし）

＜打ち抜き加工性＞
得られた積層体Ａまたは積層体Ｃを、ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を透明フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ未満
△：１ｍｍ以上３ｍｍ未満
×：３ｍｍ以上（実用性なし）

＜耐熱性＞
各接着剤で貼りあわされた積層体Ａまたは積層体Ｃを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙ、及び１００℃−ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
◎：１００℃ｄｒｙの条件下でも剥がれが全く無し
○：８０℃−ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し
△：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
×：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり（実用性なし）

＜耐湿熱性＞
各接着剤で貼りあわされた積層体Ａまたは積層体Ｃを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度６０℃−湿度９０％の条件下、及び温度８５℃−湿度８５％の条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体Ａの端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした
◎：８５℃−８５％ＲＨの条件下でも剥がれが全く無し
○：６０℃−９０％ＲＨの条件下で剥がれが全く無し
△：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり
×：６０℃−９０％ＲＨの条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり（実用性なし）
＜イエローインデックス（ΔＹＩ）＞
各接着剤で貼りあわされた積層体Ｂを、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、温度８５℃−湿度８５％の条件下で１０００時間暴露用い、積分球式分光透過率測定器（村上色材技術研究所社製DOT-3C）でΔＹＩを測定した。ここでΔＹＩは、耐熱試験後のラミネートフィルムのＹＩ値と試験前のＰＥＴフィルムのＹＩ値の差で示した。
◎：０．５未満
○：０．５以上１．０未満
△：１．０以上１．５未満
×：１．５以上（実用性なし）
以上の結果を、表１〜４に示す。

表３および４中の透明フィルム（１）および（２）について
ＺＦ：日本ゼオン社製ＺＦ−１４ 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）
ＨＢＤ：三菱レイヨン社製ＨＢＤ−００２ 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）
ＴＡＣ：富士フィルムビジネスサプライ社製ＴＡＣ５０μ 紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチル
セルロース系フィルム（厚み５０μｍ）

本発明の活性エネルギー線重合性接着剤としてポリトリアセチルセルロース系フィルムに用いた場合は、表１に示すように、実施例３〜７、１０〜１５では、良好な剥離強度や耐性を有する。また、実施例１、２では、耐性のレベルが低いが、使用することが可能である。これに対して、ホウ酸を含まない比較例１〜８では、剥離強度が低いか、いずれかの耐性や加工性で実用範囲に至らない。また、ポリアクリル系フィルムやポリノルボルネン系フィルムに用いた場合でも、表３の実施例２０〜２３に示すように良好な剥離強度や耐性を有する。一方、ホウ酸を含まない比較例９〜２４では、剥離強度が低いか、いずれかの耐性で実用範囲に至らない。

Claims (6)

1. α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）と、ホウ酸とを必須成分とする活性エネルギー線重合性接着剤。
   ただし、α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）は、（メタ）アクリロイルモルホリンを除くアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）を含み、
   前記アミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｙ）は、非環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ１）および環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）の少なくとも１方であり、
   前記環状のアミノ基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（ｙ２）は、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、およびシンノリンからなる群より選択されるいずれかの環状アミノ基を含む
2. α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｍ）として、水酸基含有α，β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物（Ｘ）を含むことを特徴とする請求項１記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
3. さらに活性エネルギー線重合開始剤（Ｅ）を含有してなる請求項１又は２記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
4. 請求項１〜３いずれかに記載の活性エネルギー線重合性接着剤からなる層を、基材（Ｆ）の片面、又は両面に積層してなることを特徴とする積層体。
5. 基材（Ｆ）が、ポリアセチルセルロース系フィルム，ポリノルボルネン系フィルム，ポリプロピレン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム，ポリエステル系フィルム，ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムであることを特徴とする請求項４記載の積層体。
6. 請求項４または５記載の積層体を用いてなる光学素子用積層体。