JP4854996B2 - フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 - Google Patents
フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4854996B2 JP4854996B2 JP2005190366A JP2005190366A JP4854996B2 JP 4854996 B2 JP4854996 B2 JP 4854996B2 JP 2005190366 A JP2005190366 A JP 2005190366A JP 2005190366 A JP2005190366 A JP 2005190366A JP 4854996 B2 JP4854996 B2 JP 4854996B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fullerene
- polymer
- aromatic ring
- polystyrene
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 147
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 title claims description 103
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 87
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 24
- 239000004020 conductor Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 58
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 58
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 14
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 17
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 17
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 16
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 11
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 8
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 6
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 6
- -1 aluminum chloride Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000002847 impedance measurement Methods 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Conductive Materials (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
(フラーレン化ポリスチレンの合成)
フラーレンC60(フロンティアカーボン(株)製)1.5gをo−ジクロロベンゼン120mLに溶解し、これに市販のままの無水塩化アルミニウム(III) (和光純薬工業(株)製)4.5gを投入して、室温で30分間撹拌した。得られた溶液にペレット状のポリスチレン(重合度約2000)4.5gを加え、更に室温で36時間撹拌した。水を約150mL加え、2時間撹拌して、反応を停止させた後、反応混合物中に不溶物がほぼなくなるまで、クロロホルム約2Lを加えた後、残存する不溶物を濾過によって除去した。
[C60Hm−(C6H4CHCH2)m (PhCHCH2)n]l …(I)
とすれば、m+n=27であるときの計算値は、C:93.84%、H:6.16%であり、上記実験値と一致した。
上記フラーレン化ポリスチレン3.0gを30%発煙硫酸60mLに投入し、アルゴン雰囲気下、30℃で15時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水中に投入し、遠心分離によって上澄み液を捨てた。再び水を加えて遠心分離する作業を上澄み液のpHが中性近くになるまで繰り返した。得られた固体を12時間真空乾燥して、目的であるフラーレン化ポリスチレンスルホン酸4.2gを茶色粉末として得た。
[C60Hm−(C6H3(SO3H)CHCH2)m (HO3SC6H4CHCH2)n・xH2O]l …(II)
とすれば、m+n=27、x=60((m+n)の値は前記フラーレン化ポリスチレンと一致する。)としたときの計算値、C:48.93%、H:5.00%、S:12.78%に一致した。
上記フラーレン化ポリスチレンスルホン酸をペレットとし、これを用いてインピーダンス測定によってプロトン伝導度を測定したところ、温度30℃、相対湿度60%の条件下、7.07×10-2S/cmであった。
上記フラーレン化ポリスチレンスルホン酸を水中に投入し、超音波を照射して、溶解を試みたが、殆ど水の着色は見られず、フラーレン化ポリスチレンスルホン酸は、水にほぼ不溶性であった。同様に、フラーレン化ポリスチレンスルホン酸は、メタノールに対しても、ほぼ不溶性であった。
(フラーレン化ポリスチレンブロックコポリマーの合成)
実施例1と同様にして、o−ジクロロベンゼン80mLにフラーレンC60(フロンティアカーボン(株)製)0.5gを溶解させ、これに市販のままの無水塩化アルミニウム(III) (和光純薬工業(株)製)1.5gを加え、30分間室温で撹拌した。得られた溶液にポリスチレンブロックコポリマー(アルドリッチ社製ポリスチレン−ブロック−ポリ(エチレン−ran−ブチレン)−ブロック−ポリスチレン、重量平均分子量約118000)1.5gを加え、更に室温で24時間撹拌した。水を約100mL加え、2時間撹拌して、反応を停止させた。
上記フラーレン化ポリスチレンブロックコポリマー0.2gを30%発煙硫酸5mL中に投入し、アルゴン雰囲気下、室温にて24時間撹拌した。氷浴中で冷却した無水ジエチルエーテル中に得られた反応物を少量ずつ加え、沈殿物を濾過によって回収した。更に、この固体をジエチルエーテルで3回、ジエチルエーテルとアセトニトリルの2:1混合液で2回洗浄した後、12時間真空乾燥して、目的物であるフラーレン化ポリスチレンブロックコポリマースルホン酸0.3gを茶色粉末として得た。
上記フラーレン化ポリスチレンブロックコポリマースルホン酸をペレットとし、これを用いてインピーダンス測定によってプロトン伝導度を測定したところ、温度30℃、相対湿度60%の条件下、9.93×10-2S/cmであった。
(フラーレン化ポリスルホンの合成)
実施例1と同様にして、o−ジクロロベンゼン10mLにフラーレンC60(フロンティアカーボン(株)製)0.1gとポリスルホン(アルドリッチ社製、重量平均分子量約56000、数平均分子量約26000)0.3gを溶解させた溶液に市販のままの無水塩化アルミニウム(III) (和光純薬工業(株)製)0.3gを加え、アルゴン雰囲気下、80℃で24時間撹拌した。水を約20mL加え、2時間撹拌して、反応を停止させ、析出した固体をクロロホルムで洗浄した。濾過によって固体を回収した後、12時間真空乾燥して、目的物であるフラーレン化ポリスルホン0.35gを褐色固体として得た。このようにして得られたフラーレン化ポリスルホンのFT−IRスペクトルを図5に示す。
上記フラーレン化ポリスルホン0.2gを5mLの30%発煙硫酸中に投入し、アルゴン雰囲気下、30℃で15時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水中に投入し、遠心分離によって上澄み液を捨てた。上澄み液のpHが中性近くになるまで、水を加えて遠心分離する作業を繰り返した。得られた固体を12時間真空乾燥して、目的物であるフラーレン化ポリスルホンスルホン酸0.3gを褐色固体として得た。このようにして得られたフラーレン化ポリスルホンスルホン酸のFT−IRスペクトルを図6に示す。
上記フラーレン化ポリスルホンスルホン酸をペレットとし、これを用いてインピーダンス測定によってプロトン伝導度を測定したところ、温度30℃、相対湿度60%の条件下、4.78×10-2S/cmであった。
Claims (3)
- ポリスチレン、ポリスチレンコポリマー、ポリスルホン、ポリビニルカルバゾール又はポリカーボネートから選ばれる側鎖又は主鎖に芳香環を有するポリマーの有する少なくとも1つの芳香環にその水素原子を置換してフラーレン核が結合しており、少なくとも1つの芳香環にスルホン酸基を有すると共に、上記ポリマーの有する芳香環に結合されたそのようなフラーレン核の少なくとも一部が上記ポリマーの有する他の芳香環にその水素原子を置換して結合し、かくして架橋してなるフラーレン化ポリマースルホン酸からなることを特徴とするプロトン伝導体。
- ポリスチレン、ポリスチレンコポリマー、ポリスルホン、ポリビニルカルバゾール又はポリカーボネートから選ばれる側鎖又は主鎖に芳香環を有するポリマーとフラーレンとをルイス酸を触媒として反応させ、上記ポリマーの有する少なくとも1つの芳香環にその水素原子を置換してフラーレン核を結合させると共に、上記ポリマーの有する芳香環に結合されたそのようなフラーレン核の少なくとも一部が上記ポリマーの有する他の芳香環にその水素原子を置換して結合し、かくして、架橋したフラーレン化ポリマーとし、次いで、この架橋したフラーレン化ポリマーをスルホン化することを特徴とするプロトン伝導体の製造方法。
- 架橋したフラーレン化ポリマーを発煙硫酸を用いてスルホン化する請求項2に記載のプロトン伝導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005190366A JP4854996B2 (ja) | 2005-06-29 | 2005-06-29 | フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005190366A JP4854996B2 (ja) | 2005-06-29 | 2005-06-29 | フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007012384A JP2007012384A (ja) | 2007-01-18 |
JP4854996B2 true JP4854996B2 (ja) | 2012-01-18 |
Family
ID=37750602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005190366A Expired - Fee Related JP4854996B2 (ja) | 2005-06-29 | 2005-06-29 | フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4854996B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5350739B2 (ja) * | 2007-10-29 | 2013-11-27 | フロンティアカーボン株式会社 | フラーレン誘導体の製造方法及びフラーレン誘導体 |
US20110223518A1 (en) * | 2008-07-25 | 2011-09-15 | Sony Corporation | Proton-conductive composite electrolyte, membrane-electrode assembly using the same, and electrochemical device using membrane-electrode assembly |
CN102473932A (zh) * | 2009-07-22 | 2012-05-23 | 索尼公司 | 离子传导复合电解质、利用其的膜电极组件、利用膜电极组件的电化学装置及制造离子传导复合电解质膜的方法 |
JP5531312B2 (ja) * | 2010-03-09 | 2014-06-25 | 公益財団法人神奈川科学技術アカデミー | ポリマーの製造方法及び用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4848585B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2011-12-28 | ソニー株式会社 | フラーレン誘導体の製造方法及びそのフラーレン誘導体、プロトン伝導体、並びに電気化学デバイス |
JP2003086022A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-03-20 | Sony Corp | プロトン伝導体及びこれを用いた電気化学デバイス |
JP4099968B2 (ja) * | 2001-10-11 | 2008-06-11 | ソニー株式会社 | プロトン伝導体及び燃料電池、並びにプロトン伝導体の製造方法 |
JP4534445B2 (ja) * | 2002-07-19 | 2010-09-01 | ソニー株式会社 | イオン伝導体とその製造方法、並びに電気化学デバイス |
-
2005
- 2005-06-29 JP JP2005190366A patent/JP4854996B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007012384A (ja) | 2007-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101546816B1 (ko) | 부분 가지형 블록 공중합체를 포함하는 이온전도성 고분자 및 이의 용도 | |
CA2657462C (en) | Polymer electrolyte material having high proton conductivity | |
Liu et al. | Anion exchange membrane based on poly (arylene ether ketone) containing long alkyl densely quaternized carbazole derivative pendant | |
Pang et al. | Fluorinated poly (arylene ether ketone) containing pendent hexasulfophenyl for proton exchange membrane | |
Lim et al. | Synthesis and properties of sulfonated poly (phenylene sulfone) s without ether linkage by Diels–Alder reaction for PEMFC application | |
Ko et al. | Organic/inorganic composite membranes comprising of sulfonated Poly (arylene ether sulfone) and core–shell silica particles having acidic and basic polymer shells | |
KR20140066932A (ko) | 2개 이상의 술폰화 방향족기로 치환된 페닐 펜던트를 포함하는 고분자 이온전도체 | |
JP2007294408A (ja) | Ppp型炭化水素電解質及びその製造方法、ppp、並びに、ppp型炭化水素電解質を用いた電解質膜、触媒層及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2003217343A (ja) | 熱架橋性高分子固体電解質、高分子固体電解質膜及びその製造方法 | |
JP2010070750A (ja) | ポリマー、高分子電解質及びその用途 | |
JP4854996B2 (ja) | フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法 | |
JP5018588B2 (ja) | プロトン酸基含有ブロックコポリマー、及びその製造方法、並びに高分子電解質膜 | |
KR100963409B1 (ko) | 술폰화된 폴리(아릴렌 에테르) 교대 공중합체와 고분자사슬 말단에 가교구조를 함유한 술폰화된 폴리(아릴렌에테르) 교대 공중합체 및 이를 이용한 고분자 전해질막 | |
CA2502202A1 (en) | Block copolymer and use thereof | |
JP2006299080A (ja) | 多スルホン化芳香族化合物、スルホン化ポリマー、固体高分子電解質およびプロトン伝導膜 | |
KR101798499B1 (ko) | 이온 전도성을 갖는 가지형 술폰화 폴리페닐렌 고분자 및 이를 포함하는 연료전지용 전해질막 | |
KR20070011431A (ko) | 폴리아릴렌계 고분자, 및 그 용도 | |
JP4505573B2 (ja) | 芳香族スルホン酸誘導体、スルホン化ポリマー、固体高分子電解質およびプロトン伝導膜 | |
Zeng et al. | Synthesis of highly proton-conductive poly (arylene ether sulfone) bearing perfluoroalkyl sulfonic acids via polymer post-modification | |
KR20200079105A (ko) | 다량의 술폰산기를 갖는 고분자가 도입된 양이온 교환막 복합소재용 그래핀 옥사이드 | |
Nielsen et al. | Sulfonated hydrocarbon graft architectures for cation exchange membranes | |
KR20140133748A (ko) | 조절된 갯수의 술폰산기가 치환된 폴리페닐술폰 구조를 포함하는 이온전도성 고분자 및 이의 용도 | |
JP5262227B2 (ja) | 芳香族化合物、分岐状ポリアリーレン系共重合体およびそれを用いた固体高分子電解質膜 | |
JP4895570B2 (ja) | 高分子電解質 | |
CN111051382A (zh) | 包含磺化2,6-二苯基-1,4-苯醚重复单元的聚合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051202 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20051209 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20051209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20051209 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080624 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110712 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110909 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111004 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111026 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141104 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |