JP4846568B2 - N,n’−カルボニルジイミダゾールの製造方法 - Google Patents
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Description
また、本発明は、下記の各々にも関する。すなわち、一般式(1)で表される塩基性化合物が気体アンモニアまたは液体アンモニアである上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;
不活性溶媒が、鎖状エーテル、環状エーテル、鎖状エステルから選択される1種または2種以上の混合物である上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;
不活性溶媒が、テトラヒドロフランである上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;
副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールを、晶析または溶媒の除去により固体として取り出し、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用する上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;
副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールを、不活性溶媒の溶液または不活性溶媒の分散スラリーとして、水分除去工程を付加することなく、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用する上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;
副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応が不活性溶媒中で行われ、該塩基性化合物の塩酸塩をろ過によって除去し、生成したイミダゾールがそのまま該不活性溶媒の溶液または該不活性溶媒の分散スラリーとして、水分除去工程を付加することなく、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用される上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法;及び
副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールと、新たに供給されたイミダゾールとを任意な割合で混合し、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として使用する上記のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
本発明で使用されるイミダゾール塩酸塩は、本発明の目的を考慮すればCDI製造の際に副生したイミダゾール塩酸塩を用いることが好ましいが、別途合成されたイミダゾール塩酸塩や他の化合物製造の際に副生したイミダゾール塩酸塩を用いても差し支えない。
1000mlのフラスコにイミダゾール108.3g(1.59mol)、テトラヒドロフラン630gを加え、系内を窒素置換後、撹拌してイミダゾールを溶解させた。そこへ、ジホスゲン39.3g(0.2mol)を室温下で2時間かけて滴下した。滴下終了後、室温下で1時間撹拌を続け、その後55℃に加温しさらに1時間撹拌を続けた。副生したイミダゾール塩酸塩を熱ろ過しテトラヒドロフラン100gで洗浄した。ろ別したイミダゾール塩酸塩を40℃で減圧乾燥し、83.2g(0.796mol)のイミダゾール塩酸塩を得た(回収率100%)。
CDIを含むろ液は、濃縮、トルエン晶析を行い、窒素雰囲気下でCDIをろ別した。ろ別したCDIは40℃で減圧乾燥し、58.0g(0.358mol)のCDIの白色結晶を得た。(収率90%)m.p.111.2〜118.6℃。
500mlのフラスコに、[実施例1]で得られたイミダゾール塩酸塩83.0g(0.794mol)とテトラヒドロフラン274gを加え系内を窒素置換後、撹拌しイミダゾール塩酸塩を分散させた。アンモニアガスを30〜40℃の温度で4時間かけて25l(1.12mol)吹き込んだ。アンモニアガス導入後、35℃で1時間撹拌を続けた。反応液を室温に冷却後、中和生成物である塩化アンモニウムをろ別しテトラヒドロフラン54gで洗浄した。ろ液を濃縮しテトラヒドロフランを150g留去し、中和回収イミダゾールを含むテトラヒドロフラン185.4gを得た。ガスクロマトグラフィー及び中和滴定分析の結果、48.6g(0.714mol)のイミダゾールを含むことが判明した。(回収率90%)m.p.82〜88℃。
500mlフラスコに、[実施例2]で得られた48.1g(0.707mol)のイミダゾールを含むテトラヒドロフラン183.4gとテトラヒドロフラン140gを加え系内を窒素置換した。そこへ、ジホスゲン18.5g(0.094mol)を室温下で2時間かけて滴下した。その後、[実施例1]と同様の操作を行いCDIの白色結晶を取り出した。収量24.4g(0.15mol)(収率85%)m.p.111.3〜116.9℃。
本出願は、2004年3月30日出願の日本特許出願(特願2004−099257)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (8)
- 前記した一般式(1)で表される塩基性化合物が気体アンモニアまたは液体アンモニアである請求項1記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した不活性溶媒が、鎖状エーテル、環状エーテル、鎖状エステルから選択される1種または2種以上の混合物である請求項1または請求項2記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した不活性溶媒が、テトラヒドロフランである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールを、晶析または溶媒の除去により固体として取り出し、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールを、不活性溶媒の溶液または不活性溶媒の分散スラリーとして、水分除去工程を付加することなく、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応が不活性溶媒中で行われ、該塩基性化合物の塩酸塩をろ過によって除去し、生成したイミダゾールがそのまま該不活性溶媒の溶液または該不活性溶媒の分散スラリーとして、水分除去工程を付加することなく、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として循環して使用される請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
- 前記した副生イミダゾール塩酸塩と一般式(1)で表される塩基性化合物との中和反応により生成したイミダゾールと、新たに供給されたイミダゾールとを任意な割合で混合し、N,N’−カルボニルジイミダゾール製造用の原料として使用する請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のN,N’−カルボニルジイミダゾールの製造方法。
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