JP2000290258A - 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法Info
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- JP2000290258A JP2000290258A JP11098993A JP9899399A JP2000290258A JP 2000290258 A JP2000290258 A JP 2000290258A JP 11098993 A JP11098993 A JP 11098993A JP 9899399 A JP9899399 A JP 9899399A JP 2000290258 A JP2000290258 A JP 2000290258A
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- bromide
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な1−アルキル置換−3−アルキル置換
イミダゾールのブロマイド塩及びそれを高収率・高純度
でかつ工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は炭素数
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体を製造する方法におい
て、N−アルキルイミダゾールに、アルキルブロマイド
を反応させることを特徴とする前記方法。
イミダゾールのブロマイド塩及びそれを高収率・高純度
でかつ工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は炭素数
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体を製造する方法におい
て、N−アルキルイミダゾールに、アルキルブロマイド
を反応させることを特徴とする前記方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なイミダゾール
誘導体及びその製造方法に関するものである。本発明化
合物は、エポキシ樹脂硬化剤、アクリル繊維の染色助
剤、染料、防錆剤、写真感光材料、工業用殺菌剤、農薬
中間物、医業中間物、反応触媒、メッキ助剤、乾燥剤、
静電防止剤等として有用である。
誘導体及びその製造方法に関するものである。本発明化
合物は、エポキシ樹脂硬化剤、アクリル繊維の染色助
剤、染料、防錆剤、写真感光材料、工業用殺菌剤、農薬
中間物、医業中間物、反応触媒、メッキ助剤、乾燥剤、
静電防止剤等として有用である。
【0002】
【従来の技術】Inorg.Chem.Vol 21.N
o.3 1982には、1−アルキル置換−3−アルキ
ル置換イミダゾールのクロライド塩が記載されている。
本発明者らは、このクロライド塩について、その物性及
び製造条件を含めて、種々検討した結果、このものは反
応後に強固に固化してしまい反応器からの取り出しがむ
ずかしく、かなりの時間がかかり工業的でないことが判
明した。そして、本発明者らは、このような問題点は、
ブロマイド塩にすることにより解決し得ることを見出し
た。
o.3 1982には、1−アルキル置換−3−アルキ
ル置換イミダゾールのクロライド塩が記載されている。
本発明者らは、このクロライド塩について、その物性及
び製造条件を含めて、種々検討した結果、このものは反
応後に強固に固化してしまい反応器からの取り出しがむ
ずかしく、かなりの時間がかかり工業的でないことが判
明した。そして、本発明者らは、このような問題点は、
ブロマイド塩にすることにより解決し得ることを見出し
た。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な1−
アルキル置換−3−アルキル置換イミダゾールのブロマ
イド塩及びそれを高収率・高純度でかつ工業的に有利に
製造する方法を提供するものである。
アルキル置換−3−アルキル置換イミダゾールのブロマ
イド塩及びそれを高収率・高純度でかつ工業的に有利に
製造する方法を提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1)
般式(1)
【化5】 (式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は炭素数
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体が提供される。また、本
発明によれば、前記一般式(1)で表されるイミダゾー
ル誘導体を製造する方法において、下記一般式(2)
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体が提供される。また、本
発明によれば、前記一般式(1)で表されるイミダゾー
ル誘導体を製造する方法において、下記一般式(2)
【化6】 (式中、R1は前記と同じ意味を有する)で表されるN
−アルキルイミダゾールに、下記一般式(3)
−アルキルイミダゾールに、下記一般式(3)
【化7】R2Br (3) (式中、R2は炭素数1〜5のアルキル基を示す)で表
されるアルキルブロマイドを反応させることを特徴とす
る前記方法が提供される。
されるアルキルブロマイドを反応させることを特徴とす
る前記方法が提供される。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明による前記一般式(1)で
表されるイミダゾール誘導体において、そのR1の炭素
数は1〜3である。このようなアルキル基R1として
は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルが挙
げられる。そのR2の炭素数は1〜4である。このよう
なアルキル基R2としては、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n−ブチル、t−ブチルが挙げられ
る。前記nは0〜3の整数である。
表されるイミダゾール誘導体において、そのR1の炭素
数は1〜3である。このようなアルキル基R1として
は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルが挙
げられる。そのR2の炭素数は1〜4である。このよう
なアルキル基R2としては、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n−ブチル、t−ブチルが挙げられ
る。前記nは0〜3の整数である。
【0006】本発明によれば、前記一般式(1)の化合
物は、前記一般式(2)のN−アルキルイミダゾール
に、前記一般式(3)のアルキルブロマイドを反応させ
ることによって製造される。アルキルブロマイドの使用
量は、N−アルキルイミダゾール1モル当り、1〜1.
3モル、好ましくは1〜1.2モルの割合である。
物は、前記一般式(2)のN−アルキルイミダゾール
に、前記一般式(3)のアルキルブロマイドを反応させ
ることによって製造される。アルキルブロマイドの使用
量は、N−アルキルイミダゾール1モル当り、1〜1.
3モル、好ましくは1〜1.2モルの割合である。
【0007】本発明の方法は、N−アルキルイミダゾー
ルにアルキルブロマイドを一度に加えてもよく、また、
徐々に滴下することによって実施することができる。こ
の場合の反応は、溶媒の保存下又は不存在下で実施され
る。反応溶媒としては、アセトン、酢酸エチル、アセト
ニトリルの他、メタノールやプロピルアルコール等のア
ルコール系溶媒、そして石油系溶媒のn−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロルメタン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼンが挙げられる。また、これらの反応溶媒
については、単独又は混合体で使用することもできる。
溶媒使用量は一般式(1)のN−アルキルイミダゾール
1モル当り、50ccから500ccの割合であり、好
ましくは100ccから300ccである。反応温度は
20℃から150℃であり、好ましくは30℃から11
0℃である。反応時間は1時間から100時間であり、
好ましくは3時間から48時間である。ここで使用する
反応器としては一般式(2)のアルキルブロマイドが低
沸点の場合、密閉型のオートクレイブを使用する。この
時の圧力は1〜10気圧である。アルキルブロマイドの
沸点が室温以上の場合、例えばエチルブロマイドの沸点
以上の場合には常圧下で反応することができる。本発明
によれば、前記一般式(3)の化合物を高収率でかつ高
純度で得ることができる。この化合物をさらに精製する
場合には、前記した反応溶媒や反応溶媒の混合系で再結
晶すればよく、これにより、さらに高純度品を得ること
ができる。前記の方法によれば、70%以上の収率でか
つ98%以上の高純度で製品を得ることができる。
ルにアルキルブロマイドを一度に加えてもよく、また、
徐々に滴下することによって実施することができる。こ
の場合の反応は、溶媒の保存下又は不存在下で実施され
る。反応溶媒としては、アセトン、酢酸エチル、アセト
ニトリルの他、メタノールやプロピルアルコール等のア
ルコール系溶媒、そして石油系溶媒のn−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロルメタン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼンが挙げられる。また、これらの反応溶媒
については、単独又は混合体で使用することもできる。
溶媒使用量は一般式(1)のN−アルキルイミダゾール
1モル当り、50ccから500ccの割合であり、好
ましくは100ccから300ccである。反応温度は
20℃から150℃であり、好ましくは30℃から11
0℃である。反応時間は1時間から100時間であり、
好ましくは3時間から48時間である。ここで使用する
反応器としては一般式(2)のアルキルブロマイドが低
沸点の場合、密閉型のオートクレイブを使用する。この
時の圧力は1〜10気圧である。アルキルブロマイドの
沸点が室温以上の場合、例えばエチルブロマイドの沸点
以上の場合には常圧下で反応することができる。本発明
によれば、前記一般式(3)の化合物を高収率でかつ高
純度で得ることができる。この化合物をさらに精製する
場合には、前記した反応溶媒や反応溶媒の混合系で再結
晶すればよく、これにより、さらに高純度品を得ること
ができる。前記の方法によれば、70%以上の収率でか
つ98%以上の高純度で製品を得ることができる。
【0008】本発明を実施する場合の好ましい方法を示
すと、以下の通りである。無溶媒下において、N−アル
キルイミダゾールとアルキルブロマイドを反応させる。
この場合、その反応温度としては、35〜105℃の温
度を好ましく用いる。この反応により、目的物を含む反
応生成物が得られるが、この反応生成物に、その目的物
(ブロマイド塩)を溶解する良溶媒(例えば、アセトニ
トリルやトルエン等)を加える。この溶媒量は、目的物
1モル当り、50〜500cc、好ましくは100〜3
00cc程度である。この良溶媒の添加により目的物を
溶解する溶液が得られる。次に、この溶液に、目的物を
実質的に溶解しない貧溶媒(酢酸エチルやn−ヘキサン
等)を加え冷却する。貧溶媒の添加量は、良溶媒の1.
5〜5.0倍量、好ましくは1.8〜3.0倍量程度で
ある。冷却温度は、通常、10℃以下、好ましくは5℃
以下である。その下限値は、特に制約されないが、通常
0℃程度である。前記冷却処理により析出した結晶は、
これを濾別し、10〜100℃、好ましくは30〜80
℃で減圧乾燥することにより、製品とすることができ
る。
すと、以下の通りである。無溶媒下において、N−アル
キルイミダゾールとアルキルブロマイドを反応させる。
この場合、その反応温度としては、35〜105℃の温
度を好ましく用いる。この反応により、目的物を含む反
応生成物が得られるが、この反応生成物に、その目的物
(ブロマイド塩)を溶解する良溶媒(例えば、アセトニ
トリルやトルエン等)を加える。この溶媒量は、目的物
1モル当り、50〜500cc、好ましくは100〜3
00cc程度である。この良溶媒の添加により目的物を
溶解する溶液が得られる。次に、この溶液に、目的物を
実質的に溶解しない貧溶媒(酢酸エチルやn−ヘキサン
等)を加え冷却する。貧溶媒の添加量は、良溶媒の1.
5〜5.0倍量、好ましくは1.8〜3.0倍量程度で
ある。冷却温度は、通常、10℃以下、好ましくは5℃
以下である。その下限値は、特に制約されないが、通常
0℃程度である。前記冷却処理により析出した結晶は、
これを濾別し、10〜100℃、好ましくは30〜80
℃で減圧乾燥することにより、製品とすることができ
る。
【0009】本発明を実施する場合の他の好ましい方法
を示すと、以下の通りである。反応溶媒の存在下におい
て、N−アルキルイミダゾールとアルキルブロマイドを
反応させる。この場合、その反応温度としては、好まし
くは35〜105℃の温度を用いる。この反応により、
目的物を溶解する溶液状の反応生成物が得られる。この
反応生成物に目的物を実質的に溶解しない貧溶媒を加
え、冷却する。この場合の貧溶媒量は、前記反応溶媒
(良溶媒)の1.5〜5.0倍量、好ましくは1.8〜
3.0倍量である。冷却温度は、通常、10℃以下、好
ましくは5℃以下である。冷却温度の下限値は、特に制
約されないが、通常0℃程度である。前記冷却処理で析
出した結晶は、これを濾別し、乾燥することにより、製
品とすることができる。
を示すと、以下の通りである。反応溶媒の存在下におい
て、N−アルキルイミダゾールとアルキルブロマイドを
反応させる。この場合、その反応温度としては、好まし
くは35〜105℃の温度を用いる。この反応により、
目的物を溶解する溶液状の反応生成物が得られる。この
反応生成物に目的物を実質的に溶解しない貧溶媒を加
え、冷却する。この場合の貧溶媒量は、前記反応溶媒
(良溶媒)の1.5〜5.0倍量、好ましくは1.8〜
3.0倍量である。冷却温度は、通常、10℃以下、好
ましくは5℃以下である。冷却温度の下限値は、特に制
約されないが、通常0℃程度である。前記冷却処理で析
出した結晶は、これを濾別し、乾燥することにより、製
品とすることができる。
【0010】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるも
のではない。なお、以下の実施例に於ける1−アルキル
置換−3−アルキル置換イミダゾールブロマイド塩の分
析は電位差滴定法で行なったものである。
説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるも
のではない。なお、以下の実施例に於ける1−アルキル
置換−3−アルキル置換イミダゾールブロマイド塩の分
析は電位差滴定法で行なったものである。
【0011】実施例1 (1−メチル−3−エチルイミダゾールブロマイド・2
H2O塩の合成)2,000ccの反応器に撹拌機、温度
計、滴下ロート、塩化カルシウム管を付け、ここにN−
メチルイミダゾール82.1g(1mol)を入れ、撹
拌しながら反応温度を35〜38℃にコントロールし
て、エチルブロマイド120g(1.1mol)を3時間
かけて滴下する。滴下後、同条件で5時間反応させる。
ここにアセトニトリル100ccを加え溶液状態とし、
さらに酢酸エチル300ccを加えて10℃以下まで冷
却する。析出結晶をすばやく濾過乾燥すると、白色結晶
が241.0g(収率 96.1%)得られる。このも
のの純度は99.9%で、mpは58〜61℃であっ
た。 C H N Br 元素分析:計算値 38.26% 5.99% 11.16% 31.85% 実測値 38.29% 5.97% 11.13% 31.75%
H2O塩の合成)2,000ccの反応器に撹拌機、温度
計、滴下ロート、塩化カルシウム管を付け、ここにN−
メチルイミダゾール82.1g(1mol)を入れ、撹
拌しながら反応温度を35〜38℃にコントロールし
て、エチルブロマイド120g(1.1mol)を3時間
かけて滴下する。滴下後、同条件で5時間反応させる。
ここにアセトニトリル100ccを加え溶液状態とし、
さらに酢酸エチル300ccを加えて10℃以下まで冷
却する。析出結晶をすばやく濾過乾燥すると、白色結晶
が241.0g(収率 96.1%)得られる。このも
のの純度は99.9%で、mpは58〜61℃であっ
た。 C H N Br 元素分析:計算値 38.26% 5.99% 11.16% 31.85% 実測値 38.29% 5.97% 11.13% 31.75%
【0012】実施例2 (1−メチル−3−メチルイミダゾールブロマイド・3
H2Oの塩)50ccの反応器に撹拌機、温度計、滴下
ロート、塩化カルシウム管を付け、ここにN−メチルイ
ミダゾール8.2g(0.1mol)を秤りこみ、ここ
に溶媒としてトルエン20ccを入れ室温で撹拌する。
ここにメチルブロマイド10.4g(0.11mol)
を10分間で滴下する。その後、30分間反応させると
結晶が析出してくる。析出結晶を濾過し、乾燥した。白
色結晶が12.9g(収率72.9%)得られ、純度は
98.1%であった。mp85〜90℃ このものをアセトントリルと酢酸エチルの混合溶媒で再
結晶し元素分析を実施した。 C H N Br 元素分析:計算値 25.99% 6.50% 12.13% 34.60% 実測値 25.88% 6.57% 12.23% 34.56%
H2Oの塩)50ccの反応器に撹拌機、温度計、滴下
ロート、塩化カルシウム管を付け、ここにN−メチルイ
ミダゾール8.2g(0.1mol)を秤りこみ、ここ
に溶媒としてトルエン20ccを入れ室温で撹拌する。
ここにメチルブロマイド10.4g(0.11mol)
を10分間で滴下する。その後、30分間反応させると
結晶が析出してくる。析出結晶を濾過し、乾燥した。白
色結晶が12.9g(収率72.9%)得られ、純度は
98.1%であった。mp85〜90℃ このものをアセトントリルと酢酸エチルの混合溶媒で再
結晶し元素分析を実施した。 C H N Br 元素分析:計算値 25.99% 6.50% 12.13% 34.60% 実測値 25.88% 6.57% 12.23% 34.56%
【0013】実施例3 (1−エチル−3−n−ブチルイミダゾールブロマイド
塩)50ccの反応器に撹拌機、温度計、滴下ロート、
塩化カルシウム管を付け、ここにN−エチルイミダゾー
ル6.9g(0.05mol)を秤り込み、ここにn−
ブチルブロマイド5.8g(0.06mol)を100
±5℃で滴下した。そのあと、同温度で48時間反応さ
せたあと、減圧下で未反応原料を蒸発させて回収した。
淡褐色油状物質9.0g(収率77.2%)が得られ、
純度は90.6%であった。
塩)50ccの反応器に撹拌機、温度計、滴下ロート、
塩化カルシウム管を付け、ここにN−エチルイミダゾー
ル6.9g(0.05mol)を秤り込み、ここにn−
ブチルブロマイド5.8g(0.06mol)を100
±5℃で滴下した。そのあと、同温度で48時間反応さ
せたあと、減圧下で未反応原料を蒸発させて回収した。
淡褐色油状物質9.0g(収率77.2%)が得られ、
純度は90.6%であった。
【0014】比較例1 (1−メチル−3−エチルイミダゾールクロライド・2
H2O塩の合成)容量50ccのガラス製オートクレイ
ブにN−メチルイミダゾール16.4g(0.2mo
l)を秤り込み、ここにエチルクロライド15.4g
(1.2mol)を封入した。その後75℃で2日間撹
拌反応させた。この時のゲージ圧は3.5〜4.4気圧
を示した。この場合、反応生成物は固化し取り出しが大
変であった。取り出した反応物はアセトニトリルと酢酸
エチルの混合溶媒で再結晶した。得られた白色結晶の収
量は29.3g(収率88.0%)で純度は99.9
%、mpは84〜87℃(文献値82〜87℃)このも
のの元素分析値は下記であった。 C H N Cl 元素分析:計算値 43.24% 9.01% 16.82% 21.32% 実測値 43.20% 9.00% 16.78% 21.22%
H2O塩の合成)容量50ccのガラス製オートクレイ
ブにN−メチルイミダゾール16.4g(0.2mo
l)を秤り込み、ここにエチルクロライド15.4g
(1.2mol)を封入した。その後75℃で2日間撹
拌反応させた。この時のゲージ圧は3.5〜4.4気圧
を示した。この場合、反応生成物は固化し取り出しが大
変であった。取り出した反応物はアセトニトリルと酢酸
エチルの混合溶媒で再結晶した。得られた白色結晶の収
量は29.3g(収率88.0%)で純度は99.9
%、mpは84〜87℃(文献値82〜87℃)このも
のの元素分析値は下記であった。 C H N Cl 元素分析:計算値 43.24% 9.01% 16.82% 21.32% 実測値 43.20% 9.00% 16.78% 21.22%
【0015】
【発明の効果】本発明化合物は新規物質であり、N−ア
ルキル置換イミダゾールに無溶媒又は溶媒中で、アルキ
ルブロマイドを高圧又は常圧下で反応させることにより
得ることができる。本発明の場合、目的の新規イミダゾ
ール誘導体を高収率、高純度で得ることができる。得ら
れた新規イミダゾール誘導体は、エポキシ樹脂硬化剤、
アクリル繊維の染色助剤、染料、防錆剤、写真感光材
料、工業用殺菌剤、農薬中間物、医薬中間物、反応触
媒、メッキ助剤、乾燥剤、静電防止剤等に用いることが
できるものである。
ルキル置換イミダゾールに無溶媒又は溶媒中で、アルキ
ルブロマイドを高圧又は常圧下で反応させることにより
得ることができる。本発明の場合、目的の新規イミダゾ
ール誘導体を高収率、高純度で得ることができる。得ら
れた新規イミダゾール誘導体は、エポキシ樹脂硬化剤、
アクリル繊維の染色助剤、染料、防錆剤、写真感光材
料、工業用殺菌剤、農薬中間物、医薬中間物、反応触
媒、メッキ助剤、乾燥剤、静電防止剤等に用いることが
できるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平井 正明 神奈川県高座郡寒川町一之宮7−10−1 三光化学工業株式会社内 (72)発明者 大矢 庸夫 神奈川県高座郡寒川町一之宮7−10−1 三光化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は炭素数
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体。 - 【請求項2】 下記一般式(1) 【化2】 (式中、R1は炭素数1〜3のアルキル基、R2は炭素数
1〜5のアルキル基を示し、nは0〜3の整数を示す)
で表されるイミダゾール誘導体を製造する方法におい
て、下記一般式(2) 【化3】 (式中、R1は前記と同じ意味を有する)で表されるN
−アルキルイミダゾールに、下記一般式(3) 【化4】R2Br (3) (式中、R2は炭素数1〜5のアルキル基を示す。)で
表されるアルキルブロマイドを反応させることを特徴と
する前記方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11098993A JP2000290258A (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11098993A JP2000290258A (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000290258A true JP2000290258A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14234519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11098993A Pending JP2000290258A (ja) | 1999-04-06 | 1999-04-06 | 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000290258A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006306776A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | イミダゾリウムハロゲン塩の製造方法 |
JP2006306741A (ja) * | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | イミダゾリウムハロゲン塩の製造方法 |
JP2007145820A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ハロゲン化イミダゾリウムおよびその製造方法 |
-
1999
- 1999-04-06 JP JP11098993A patent/JP2000290258A/ja active Pending
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