RU2064926C1 - Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния - Google Patents
Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния Download PDFInfo
- Publication number
- RU2064926C1 RU2064926C1 RU93026288A RU93026288A RU2064926C1 RU 2064926 C1 RU2064926 C1 RU 2064926C1 RU 93026288 A RU93026288 A RU 93026288A RU 93026288 A RU93026288 A RU 93026288A RU 2064926 C1 RU2064926 C1 RU 2064926C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloroethyl
- dimethyl
- hydrazinium
- synthesis
- chloride
- Prior art date
Links
- UUJHEBOJYAVZJY-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C)C1NC1 Chemical compound CC(C)C(C)C1NC1 UUJHEBOJYAVZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Сущность: продукт N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиний. Т.пл. 116-117 град. С. Реагент 1: несимметричный диметилгидразин. Реагент 2: дихлорэтан. Условия реакции в среде низшего алифатического спирта при соотношении реагент 1: реагент 2: спирт=1:3-5:0,1-1.
Description
Заявляемый объект относится к области органического синтеза, а именно, к синтезу хлористой соли четвертичного гидразиния формулы
Хлорид N,N-диметил-(2-хлорэтил)гидразиния обладает высокой биологической активностью и может использоваться как эффективный регулятор роста растений. Продукт малотоксичен, экологически неопасен.
Хлорид N,N-диметил-(2-хлорэтил)гидразиния обладает высокой биологической активностью и может использоваться как эффективный регулятор роста растений. Продукт малотоксичен, экологически неопасен.
Из аналогов известен способ получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, описанный немецкими авторами (J. Jung, K. H. Konig, патент ФРГ N 1542680, кл. 12 13 от 22.12.64 г.).
Согласно аналогу целевой продукт получают следующим образом:
1) Несимметричный диметилгидразин (НДМГ) смешивают с нагретым до 70oC80oС дихлорэтаном (ДХЭ) в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ=1:8,75.
1) Несимметричный диметилгидразин (НДМГ) смешивают с нагретым до 70oC80oС дихлорэтаном (ДХЭ) в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ=1:8,75.
2) Полученную массу выдерживают при указанной температуре 1-2 часа.
3) После охлаждения реакционной массы кристаллы соли гидразиния отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из смеси этилацетат:этанол.
Конверсию НДМГ и выход готового продукта авторы не проводят.
Указанный способ получения соли гидразиния можно рассматривать как чисто препаративный способ, непригодный для промышленной реализации из-за возможного осаждения готового продукта на стенки реактора и затруднения его выгрузки.
Известен также способ получения хлорида N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, описанный в статье (R. F. Evans, W. Kynaston, J. Idris' Jone, J. Chem. Soc. 1963 (Aug), 4031-40).
Указанный способ является наиболее близким по технической сущности к заявляемому и принят заявителем за ближайший аналог.
Согласно ближайшему аналогу, целевой продукт получают следующим образом:
1) НДМГ смешивают с ДХЭ и метанолом в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ:метанол=1:5,5:15,4.
1) НДМГ смешивают с ДХЭ и метанолом в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ:метанол=1:5,5:15,4.
2) Смесь кипятят на водяной бане в течение 3,5 часов.
3) Метанол выпаривают, остаток перекристаллизовывают из н-пропанола.
Недостатком способа является низкий выход (1,5%) целевого продукта.
Суть заявляемого способа состоит в том, что целевой продукт получают в присутствии растворителя алифатического спирта путем смешения НДМГ, ДХЭ и спирта в мольных соотношениях 1:(3oC5):(0,5oC1).
Полученную реакционную массу нагревают до 75-95oС и выдерживают при указанной температуре 1oC4 часа.
Выход хлорида N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния составляет 60oC70% считая на загруженный НДМГ.
Ниже приведена таблица сопоставительных данных аналога и заявляемого способа.
Как видно из таблицы 1, заявляемый способ позволяет получить целевой продукт с высокой конверсией НДМГ при использовании меньшего избытка спирта и с большим выходом (60-70%).
Авторы утверждают, что заявляемый способ отвечает критерию изобретения "изобретательский уровень", т.к. на основании ознакомления с научно-технической и патентной информацией не было обнаружено совокупности заявляемых средств при получении хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния.
Заявляемый способ осуществляют следующим образом.
Вариант осуществления N 1.
1) В реактор при комнатной температуре загружают 34,5 г (0,75 моля) этанола и при перемешивании прибавляют 445 г (4,5 моля) дихлорэтана и 91,3 г (1,5 моля) N, N-диметилгидразина. (Возможна и иная последовательность загрузки компонентов: сначала загружают ДХЭ, затем спирт и НДМГ).
2) Полученный по п. 1 раствор при постоянном перемешивании нагревают до 76-78oС и выдерживают 3 часа.
3) После окончания выдержки содержимое реактора охлаждают до 0-15oС.
4) Выпавшие кристаллы готового продукта отделяют от маточного раствора.
Конверсия НДМГ 97,3% Выход очищенной и высушенной до постоянной массы соли 65% считая на загруженный НДМГ.
Выделенный хлорид N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния имеет следующие физико-химические характеристики.
1. Внешний вид белое или слегка желтоватое гигроскопическое кристаллическое вещество.
2. Молекулярная масса 159,06.
3. Температура плавления, oС 116-117.
4. Плотность, г/см3 1,31.
Готовый продукт хранится в герметичной таре.
Остальные примеры, доказывающие правомерность заявленных интервалов, осуществляют аналогично примеру 1, а их переменные параметры и показатели приведены в таблице 2 (включая вариант осуществления N 1).
Проведение синтеза хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния по заявляемому способу в присутствии алифатического спирта обеспечивает:
1) возможность применения в синтезе меньшего избытка ДХЭ, что позволяет значительно увеличить съем целевого продукта с единицы объема аппарата;
2) простые и надежные условия выгрузки хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния из-за отсутствия осаждения его на стенках реактора, что позволяет проводить процесс в промышленной аппаратуре;
3) осуществление процесса получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния возможно как в периодическом, так и в непрерывном режиме.
1) возможность применения в синтезе меньшего избытка ДХЭ, что позволяет значительно увеличить съем целевого продукта с единицы объема аппарата;
2) простые и надежные условия выгрузки хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния из-за отсутствия осаждения его на стенках реактора, что позволяет проводить процесс в промышленной аппаратуре;
3) осуществление процесса получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния возможно как в периодическом, так и в непрерывном режиме.
Хлорид N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, полученный по заявляемому способу, используют в качестве регулятора роста различных сельскохозяйственных культур.
Claims (1)
- Способ получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)-гидразиния взаимодействием несимметричного диметилгидразина с избытком дихлорэтана в присутствии низшего алифатического спирта при нагревании, отличающийся тем, что процесс проводят при молярном соотношении несимметричного диметилгидразина, хлорэтана и спирта 1 3 5 0,5 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93026288A RU2064926C1 (ru) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93026288A RU2064926C1 (ru) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93026288A RU93026288A (ru) | 1996-04-27 |
RU2064926C1 true RU2064926C1 (ru) | 1996-08-10 |
Family
ID=20141536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93026288A RU2064926C1 (ru) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2064926C1 (ru) |
-
1993
- 1993-05-17 RU RU93026288A patent/RU2064926C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент Нидерландов N 140709, кл. A 01 N 5/00, 1966. 2. Патент ФРГ N 1542680, кл.12 g 13, 1964. 3. J.Chem. Soc.- 1963 (Aug), 4031-40. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112021005090B1 (pt) | Processo de fabricação para compostos heterocíclicos de 2- nitroimina | |
RU2064926C1 (ru) | Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил)гидразиния | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
US4317916A (en) | Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines | |
DK149473B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af aminomethan-phosphonsyrer | |
US2606923A (en) | Tertiary alkylcyanamides | |
US2945884A (en) | Hydrazinium salts | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
US4511736A (en) | Process for the preparation of substituted chloroacetanilides | |
JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
US2762841A (en) | Process of producing l-glutamine | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
JPS61122262A (ja) | フエニルイソプロピル尿素化合物類の改良された製造方法 | |
JPS63122652A (ja) | N−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
SU648096A3 (ru) | Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин | |
JP3790880B2 (ja) | 新規な2,4,6−トリメルカプト−1,3,5−トリアジンのトリリチウム塩又はトリカリウム塩の水和物並びに水和物及び無水物の製造法 | |
JP2000290258A (ja) | 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法 | |
RU2227141C2 (ru) | Способ получения соединения бензиламина | |
JPH0525122A (ja) | 4−アルキル−3−チオセミカルバジドの製造方法 | |
JP2582889B2 (ja) | 高純度アミノスルフェニルクロリドの製法 | |
SU1576531A1 (ru) | Способ получени малеинимида | |
JPH08134038A (ja) | カルバジン酸の製造法 | |
RU2021272C1 (ru) | Способ получения 2,6-диацетил-1,5-ди(r)-2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
JPS63122653A (ja) | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |