JP4843999B2 - 脂環族二価アルコールエステル - Google Patents
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本発明の脂環族二価アルコールは、一般式(1)で表され、具体的には、1,2−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、1,3−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、1,4−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、1,2−シクロヘキシレンジメチレン ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、1,3−シクロヘキシレンジメチレン ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、1,4−シクロヘキシレンジメチレン ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)が例示される。
本発明の脂環族二価アルコールエステルとしては、例えば、酸成分である3,5,5−トリメチルヘキサン酸と、二価アルコール成分であるシクロヘキサンジオール又は、シクロヘキサンジメタノールとを、エステル化することによって調製される。製造方法には、特に制限がなく、従来公知のエステルの製造方法を用いることができ、例えば、酸成分である3,5,5−トリメチルヘキサン酸と、シクロヘキサンジオール又はシクロヘキサンジメタノールとを好ましくは、窒素等の不活性ガス雰囲気下、触媒の存在下或いは無触媒で、加熱脱水することにより得ることができる。
撹拌器、温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた1リットルの四ツ口フラスコに3,5,5−トリメチルヘキサン酸483.5g(3.06モル)、1,4−シクロヘキサンジメタノール216g(1.5モル)、キシレン(酸及び二価アルコールの総量に対し5重量%)及び触媒として酸化スズ(酸及びアルコールの総量に対し0.2重量%)を仕込み、窒素雰囲気下、徐々に220℃まで昇温した。理論生成水量(72g)を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながら減圧下でエステル化反応を約8時間行った。反応終了後、過剰の酸を蒸留で除去した。次いで、反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗してエステル化反応粗物を得た。さらに得られたエステル化反応粗物は活性炭で処理後、濾過をして、1,4−シクロヘキシレンジメチレン ジ(3,5,5,−トリメチルヘキサノエート)568gを得た。本化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル、IRスペクトル及び元素分析により決定した。
測定値(%) 理論値(%)
炭素 73.49 73.54
水素 11.37 11.39
酸素 15.14 15.07
1,4−シクロヘキサンジメタノールに代えて1,3−シクロヘキサンジメタノール216g(1.5モル)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,3−シクロヘキシレンジメチレン ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)559gを得た。本化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル、IRスペクトル及び元素分析により決定した。
測定値(%) 理論値(%)
炭素 73.46 73.54
水素 11.44 11.39
酸素 15.10 15.07
1,4−シクロヘキサンジメタノールに代えて1,2−シクロヘキサンジオール174g(1.5モル)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,2−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)514gを得た。本化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル、IRスペクトル及び元素分析により決定した。
測定値(%) 理論値(%)
炭素 72.62 72.68
水素 11.21 11.18
酸素 16.17 16.14
1,4−シクロヘキサンジメタノールに代えて1,3−シクロヘキサンジオール174g(1.5モル)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,3−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)511gを得た。本化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル、IRスペクトル及び元素分析により決定した。
測定値(%) 理論値(%)
炭素 72.62 72.68
水素 11.21 11.18
酸素 16.17 16.14
1,4−シクロヘキサンジメタノールに代えて1,4−シクロヘキサンジオール174g(1.5モル)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−シクロヘキサンジイル ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノエート)526gを得た。本化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル、IRスペクトル及び元素分析により決定した。
測定値(%) 理論値(%)
炭素 72.59 72.68
水素 11.24 11.18
酸素 16.27 16.14
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