JP4832520B2 - ブロックイソシアナート系接着促進剤を含有する硬化可能な薄膜形成組成物を含む光学エレメント - Google Patents
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Description
本発明は、ブロックイソシアナート系接着促進剤を含有する硬化可能な薄膜形成組成物により被覆された基体を含む光学エレメントに関連する。
耐久性および耐摩耗性を維持しながら、許容され得る像形成特性を提供する光学エレメントが、様々な用途のために、例えば、フロントガラス、サングラス、ファッションレンズ、非処方レンズおよび処方レンズ、スポーツマスク、保護面およびゴーグルなどのために求められている。その必要性に答えて、様々な被覆された光学エレメントが開発されている。
本発明によれば、
a)基体;および
b)基体上に被覆を形成するために基体の少なくとも一部分に適用された硬化可能な薄膜形成組成物
を含む、光感応特性を有するように適合された光学用品が提供される。硬化可能な薄膜形成組成物は、
i)反応性官能基を含有するモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーを含む樹脂状物質;
ii)i)の樹脂状物質における官能基と反応することができる2つ以上の反応性官能基を有する硬化剤;および
iii)ブロックイソシアナート基と、別の異なる官能基とを含む、i)およびii)とは異なる物質であって、この別の異なる官能基は、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基と反応することができる、物質
を含む。1つの実施形態において、そのようなイソシアナート基は、100℃もの低い温度で脱ブロックすることができるブロック剤によりブロックされる。あるいは、ブロック剤は、iii)の物質における官能基、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基のいずれかが互いに反応する温度以下で脱ブロックすることができる。iii)の物質は、iii)の物質を硬化可能な薄膜形成組成物に含まない実質的に同一の光学エレメントと比較した場合、硬化可能な薄膜形成組成物と、基体および/または重ねられた被覆との間における接着を改善するために少なくとも十分な量で、硬化可能な薄膜形成組成物に存在する。
本明細書および添付された特許請求の範囲において使用されるとき、“a”、“an”および“the”の単数形態は、明示的かつ一義的に1つの指示対象物に限定されない限り、複数の指示対象物を包含することが留意される。
a)基体;および
b)基体上に被覆を形成するために基体の少なくとも一部分に適用された硬化可能な薄膜形成組成物
を含む、光感応特性を有するように適合された光学エレメントが提供される。次いで、硬化可能な薄膜形成組成物は、
i)反応性官能基を含有するモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーを含む樹脂状物質;
ii)i)の樹脂状物質における官能基と反応することができる2つ以上の反応性官能基を有する硬化剤;および
iii)ブロックイソシアナート基と、別の異なる官能基とを含む、i)およびii)とは異なる物質であって、この別の異なる官能基は、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基と反応することができる、物質
を含む。そのようなイソシアナート基はブロック剤によりブロックされる。1つの実施形態において、ブロック剤は100℃もの低い温度で脱ブロックすることができる。別の実施形態において、多くの場合、硬化可能な薄膜形成組成物が熱的に硬化可能であるときには、ブロック剤は、iii)の物質における官能基、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基のいずれかが互いに反応する温度以下で脱ブロックすることが可能である。加えて、iii)の物質は、iii)の物質を硬化可能な薄膜形成組成物に含まない実質的に同一の光学エレメントと比較した場合、硬化可能な薄膜形成組成物と、基体および/または重ねられた被覆との間における接着を改善するために少なくとも十分な量で、硬化可能な薄膜形成組成物に存在する。
i)反応性官能基を含有するモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーを含む樹脂状物質;
ii)i)の樹脂状物質における官能基と反応することができる2つ以上の反応性官能基を有する硬化剤;および
iii)ブロックイソシアナート基と、別の異なる官能基とを含む、i)およびii)とは異なる物質であって、この別の異なる官能基は、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基と反応することができる、物質
を含む。本発明の光学エレメントにおいて使用される硬化可能な薄膜形成組成物は任意の物理的形態を取ることができ、ほとんどの場合には溶媒系または水系である。
が含まれる。多くの場合、Rは、約8個〜約10個の炭素原子を有する分枝状炭化水素基であり、例えば、ネオペンタノアート、ネオヘプタノアートまたはネオデカノアートなどである。カルボン酸の好適なグリシジルエステルには、VERSATIC ACID911およびCARDURA E(これらのそれぞれがShell Chemical Co.から市販されている)が含まれる。
CH2=C(A)−C(O)−O−[(CH2)m−O]n−Ar(R)
(式中、AはC1〜12アルキルを含み、Arはフェニレン分子を含み、RはC1〜5アルキルを含み、mは1〜6の整数を含み、nは1〜12の整数を含む)
であり得るか、あるいは、この不飽和エステルはアクリル酸またはメタクリル酸のエステルであり得る。そのようなエチレン性不飽和エステルの限定されない例には、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸フェノキシエチル、メタクリル酸フェノキシエチル、メタクリル酸メトキシエチル、アクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチルおよびアクリル酸エトキシエチルが含まれる。
を含むポリアルキレンエーテルポリオールがある。ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ポリ(オキシテトラエチレン)グリコール、ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)グリコールおよびポリ(オキシ−1,2−ブチレン)グリコールが含まれる。
トリエトキシシリルプロピルイソシアナート(25g、0.1モル)を、冷却された循環装置、温度計および磁石撹拌子を備える100mlの丸底のジャケット付き丸底フラスコに計り入れた。酢酸エチル(25グラム)をフラスコに計り入れた。3,5−ジメチルピラゾール(9.4グラム、0.1モル)を、5回の添加に分けて、撹拌している混合物に加えた。それぞれの添加の後、温度が上昇した。温度が25℃未満に低下したら、次の添加を行った。混合物を、最後の添加を行った後、さらに24時間撹拌した。酢酸エチルをロータリーエバポレーターで除いて、透明な粘性の液体を得た。遊離イソシアナートの非存在を赤外分光法によって確認した。ブロックイソシアナートの化学構造をプロトンNMRによって確認した。
液体のN−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン(21.3g)を、温度が28℃で維持されるような速度で撹拌物に滴下により加えたことを除いて、実施例1の場合と同じ手順に従った。添加が完了すると、20分間にわたって温度が50℃に上昇し、その後、室温に冷却した。酢酸エチルをロータリーエバポレーターで除いて、時間とともに黄色化した透明な粘性の液体を得た。遊離イソシアナートの非存在を赤外分光法によって確認した。ブロックイソシアナートの化学構造をプロトンNMRによって確認した。エトキシプロトン対メトキシプロトンの比率は、いくらかの加水分解が生じたことを示していた。
最後のDMP添加の後で24時間撹拌する代わりに、混合物を50℃に30分間加熱したことを除いて、実施例1の場合と同じ手順を使用した。酢酸エチルをロータリーエバポレーターで除いて、透明な粘性の液体を得た。遊離イソシアナートの非存在を赤外分光法によって確認した。ブロックイソシアナートの化学構造をプロトンNMRによって確認した。
下記の実施例では、Gentex Opticsから得られる、度のないPDQ被覆ポリカーボナートレンズを使用した。試験用レンズを、酸素を100ml/分の割合でPlasmatech装置の真空チャンバーに導入しながら、Plasmatech装置を100ワットの出力設定で使用して酸素プラズマにより1分間処理した。その後、レンズを脱イオン水によりすすぎ、空気により乾燥した。フォトクロミック性のポリウレタン被覆組成物をスピンコーティングによってプラズマ処理レンズに塗布し、熱硬化させた。ポリウレタン組成物の成分およびそれらの量が表1に表にして示される。ポリウレタン組成物の成分を60℃で30分間混合し、その後、周囲温度で30分間混合し、その後、レンズに塗布した。フォトクロミック性ポリウレタン被覆は厚さが約20ミクロンであった。
(b)メチルエチルケトキシムによりブロックされたイソホロンジイソシアナートトリマー(CreaNova,Inc.)
(c)ポリヘキサンカーボナートジオール(Stahl)
(d)ポリアクリラートポリオール(米国特許第6,187,444号B1の実施例1における組成物D)
(e)ヒンダードアミン光安定剤(Ciba−Geigy)
(f)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランカップリング剤(OSi)
(g)UV放射線によって活性化されたときに灰色を被覆に与えるように設計された割合でのナフトピラン系フォトクロミック物質の混合物
(h)界面活性剤(Niax)。
(フォトクロミック性の疎水性ウレタンプレポリマー)
下記の物質を、電子的温度プローブ、機械的撹拌装置、冷却器および加熱用マントルを備えた4つ口丸底フラスコに、記載された順序で加えた。
(2)Cognis Corporationから入手可能なジイソシアナート。
(実施例5Aおよび実施例5Bから形成されたフォトクロミック性マイクロ粒子の水性分散物)
下記の物質を、下記のように、記載された順序で加えた。
(種々のアルコキシシラン添加剤を接着および貯蔵寿命について評価するための実施例5Cのフォトクロミック性マイクロ粒子の水性分散物の被覆組成物)
基剤となるヒドロゾル配合物(A)を下記のように調製した:
パートIのヒドロゾル粒子[03−209−016](110g)を、36.25gのCymel328(Cytec Industriesから入手可能)、10.5gのKflex320、および、NMPにおけるTinuvin−144の4.36%溶液(12.3g)と一緒にした。撹拌しながらすべてを加えた。溶液を一晩撹拌し、その後、接着促進剤を加えた。
6−2. 50gのGelest SIG5839.0 (3−グリシドキシプロピル)トリエトキシシラン
6−3. 1.03gのSIB1140.0(Gelest) ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、62%のメタノール溶液
6−4. 0.65gのSIH6172.0(Gelest) N−(ヒドロキシエチル)−N−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、75%のメタノール溶液
6−5. 0.68gのDMPブロックイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(実施例3)
6−6. 0.79gのDMPブロックイソシアナトプロピルトリエトキシシラン(実施例1)
6−7. 接着促進剤が存在せず、Cymel328が(A)においてCymel385により置き換えられた
6−8. Cymel385を含む0.54gのA−187(OSI Specialty Chemicalsから得られるグリシドキシプロピルトリメトキシシラン)。
上記の被覆溶液を、これらの溶液の貯蔵寿命を求めるために経時的にモニターした。0%の接着喪失をもたらした、シランカップリング剤を含有する溶液(実施例6−1、実施例6−5および実施例6−8)のみをモニターした。実施例6−1および実施例6−8は典型的には、2日〜3日でゲル化した。実施例6−5は、2週間〜3週間まで、受け入れらないほどの粘度増大を示さなかった。
Claims (19)
- 光感応特性を有するように適合された光学エレメントであって、
a)基体;および
b)基体上に被覆を形成するために基体の少なくとも一部分に適用された硬化可能な薄膜形成組成物
を含み、硬化可能な薄膜形成組成物は、
i)反応性官能基を含有するモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマーを含む樹脂状物質;
ii)i)の樹脂状物質における官能基と反応することができる2つ以上の反応性官能基を有する硬化剤;および
iii)ブロックイソシアナート基と、別の異なる官能基とを含む、i)およびii)とは異なる物質であって、該別の異なる官能基は、i)の樹脂状物質における官能基、ii)の硬化剤における官能基、重ねられた被覆における官能基、および/または、基体における官能基と反応することができる、物質
を含み、前記イソシアナート基は、100℃以上の温度で脱ブロックすることができるブロック剤によりブロックされ、また、iii)の物質が、iii)の物質を硬化可能な薄膜形成組成物に含まない実質的に同一の光学エレメントと比較した場合、硬化可能な薄膜形成組成物と、基体および/または重ねられた被覆との間における接着を改善するために少なくとも十分な量で、硬化可能な薄膜形成組成物に存在し、ここで、iii)の物質が、3,5−ジメチルピラゾールによりブロックされたトリエトキシシリルプロピルイソシアナート、トリメトキシシリルプロピルイソシアナートおよび/またはイソシアナトエチル(メタ)アクリラートを含む、光学エレメント。 - iii)の物質における官能基が、(メタ)アクリロイル、ビニル、アリル、マレインイミド、トリアルコキシシリルおよび/またはハロアルキルを含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- iii)の物質が、硬化可能な薄膜形成組成物における樹脂固形分の総重量に基づいて20重量パーセントまでの量で、硬化可能な薄膜形成組成物に存在する、請求項1に記載の光学エレメント。
- iii)の物質が、硬化可能な薄膜形成組成物における樹脂固形分の総重量に基づいて10重量パーセントまでの量で、硬化可能な薄膜形成組成物に存在する、請求項3に記載の光学エレメント。
- 無機フォトクロミック物質および/または有機フォトクロミック物質を含むフォトクロミック物質をさらに含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- 前記フォトクロミック物質が、ピラン、オキサジン、フルギド、フルギミドおよび/またはジアリールエテンを含む有機フォトクロミック物質である、請求項5に記載の光学エレメント。
- 前記フォトクロミック物質が前記硬化可能な薄膜形成組成物に存在する、請求項5に記載の光学エレメント。
- 前記基体が、無機ガラス、セラミック物質および/またはポリマー有機物質を含み、かつ、眼科用物品である、請求項1に記載の光学エレメント。
- c)b)の硬化可能な薄膜形成組成物に重ねられ、かつ、該硬化可能な薄膜形成組成物とは異なる薄膜または被覆をさらに含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- 前記重ねられた被覆が耐摩耗性の被覆である、請求項9に記載の光学エレメント。
- 前記基体の少なくとも一部分に直接に適用される保護薄膜、少なくとも部分的に偏光させる表面処理、被覆もしくは薄膜、および/または、それらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- 前記基体が、光感応特性を有するように適合される、請求項1に記載の光学エレメント。
- 前記基体が、フォトクロミズムを有するように適合される、請求項12に記載の光学エレメント。
- 前記光感応特性が前記基体と一体化される、請求項12に記載の光学エレメント。
- 光感応性化合物が、前記基体の表面に適用される被覆または処理に含有される、請求項12に記載の光学エレメント。
- 前記基体の少なくとも一部分の上部に直接に適用される少なくとも部分的に反射防止性の表面処理、少なくとも部分的に疎水性の表面処理、または、反射防止表面処理および疎水性表面処理のその後の表面処理をさらに含む、請求項8に記載の光学エレメント。
- i)の樹脂状物質が、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリウレタンポリマー、ポリカーボナートポリマーおよび/またはポリエーテルポリマーを含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- i)の樹脂状物質が(メタ)アクリルモノマーを含む、請求項1に記載の光学エレメント。
- ii)の硬化剤が、アミノプラスト樹脂、ポリイソシアナート、ブロックされたポリイソシアナート、ポリエポキシド、ポリ酸、無水物、ポリ酸無水物、ポリエチレン性不飽和物質および/またはポリオールを含む、請求項1に記載の光学エレメント。
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