JP5852023B2 - 感光性ポリマー微粒子、その非水性分散液を生成する方法、およびそれらを用いて調製される物品 - Google Patents
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Description
本出願は、2004年7月16日に出願された米国特許出願第10/892919号の一部継続出願であり、この出願は本明細書においてその全体が参照として援用される。
本発明は、感光性ポリマー微粒子の非水性分散液を対象とする。本発明はまた、そのような非水性分散液を生成する方法、それらを含有する硬化性フィルム形成性組成物および感光性コーティングされた基材を対象とする。
a)感光性物質および重合性成分の水性分散液を調製するステップであって、重合性成分は、少なくとも1個の親水性官能基および少なくとも1個の疎水性官能基を含むステップと;
b)a)の分散液を、高剪断応力条件などの微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップと;
c)重合性成分を少なくとも部分的に重合させるステップと;
d)分散液を、有機溶媒、典型的には極性溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
e)非水性分散液の最終水含有率が30重量パーセント未満となるように分散液から水を除去するステップとによって調製され得る。e)は、d)の前または後に行うことができることに注意すべきである。
a)実質的に親水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップと;
b)実質的に疎水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップであって、a)および/またはb)の分散液は感光性物質をさらに含むステップと;
c)a)およびb)の分散液を合わせて混合物を形成し、混合物を、微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップと;
d)混合物中のプレポリマー成分を重合させるステップと;
e)混合物を、有機溶媒、典型的には極性溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
f)非水性分散液の最終水含有率が30重量パーセント未満であるように水を混合物から除去するステップとを含む。f)は、e)の前または後に行うことができることに注意すべきである。
(1)3−フェニル−3−(4−(4−(3−ピペリジン−4−イル−プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]−ナフト[1,2−b]ピラン;
(2)3−フェニル−3−(4−(4−(3−(1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル)プロピル)ピペリジノ)フェニル)−13,13−ジメチル−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(3)3−フェニル−3−(4−(4−(4−ブチル−フェニルカルバモイル)−ピペリジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(4)3−フェニル−3−(4−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−([1,4’]ビピペリジニル−1’−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(5)3−フェニル−3−(4−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)フェニル)−13,13−ジメチル−6−メトキシ−7−(4−(4−ヘキシルベンゾイルオキシ)−ピペリジン−1−イル)インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;または
(6)そのようなピランの混合物。
(a)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(b)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(c)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,7−ジメトキシ−11−トリフルオロメチル−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(d)3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;
(e)3−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−6,11−ジフルオロ−13,13−ジメチル−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピラン;または
(f)そのようなピランの混合物。
成分A 親水性ウレタンプレポリマー
下記の物質を記載されている順序で、電気温度プローブ、機械式撹拌機、コンデンサーおよび加熱マントルを備えた4つ口丸底フラスコなどの適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
ステップ1 ポリカーボネートアクリレートオリゴマー
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
(5)フォトクロミックAは3,3−ジ(4−メトキシフェニル)−6,11,13−トリメチル−13−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)−3H,13H−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2−b]ピランである。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
ステップ1 p−カプロラクトンで増量された染料
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
ステップ1 p−カプロラクトンで増量された染料
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
ステップ1 p−カプロラクトンで増量された染料
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
ステップ1
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
成分Oを生じさせるために使用された手順に従ったが、但し、フォトクロミックA53.6グラムを112.0グラムの代わりに使用した。
1リットルの適切に装備された反応フラスコに、下記の物質を加えた:
下記の物質を記載されている順序で、適切に装備された反応フラスコに加えた。
成分Rを調製するための手順に従い、下記に列挙されている物質を使用して、固形物50%を有する最終生成物を生じさせた。
成分Rを調製するための手順に従い、下記に列挙されている物質を使用して、固形物50%を有する最終生成物を生じさせた。
下記の物質を以下に記載されている順序で加えた。
実施例1の手順に従ったが、但し、プレエマルジョンを8回の代わりに4回循環させ、下記に列挙された物質を使用して、30.14%の固形物レベルを有する乳状の紫色の分散液を生じさせた。
実施例1の手順に従ったが、但し、プレエマルジョンを10分の代わりに5分音波処理し、8回の代わりに6回循環させ、冷却水を外側浴に加えて、プレエマルジョン温度を20〜27℃に維持し、下記に挙げられた物質を使用して、31.55%の固形物レベルおよび9.79%の水分パーセントを有する乳状の紫色の分散液を生じさせた。
実施例1の手順に従ったが、但し、プレエマルジョンを10分の代わりに5分音波処理し、8回の代わりに6回循環させ、冷却水を外側浴に加えて、プレエマルジョン温度を20〜27℃に維持し、下記に挙げられた物質を使用して、33.81%の固形物レベルおよび3.60%の水分パーセントを有する乳状の紫色の分散液を生じさせた。
下記の物質を以下に記載されている順序で加えた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に挙げられた物質を使用して、35.5%の固形物レベルを有する乳状の紫色の分散液を生じさせ、水分パーセントは2.0であった。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に挙げられた物質を使用して、36.0%の固形物レベルを有する乳状の紫色の非水性分散液を生じさせた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に挙げられた物質を使用して、36.0%の固形物レベルを有する乳状の紫色の非水性分散液を生じさせた。
下記の物質を記載されている順序で加えた。
実施例9の手順に従ったが、但し、チャージA162.7グラムをMicrofluidizerのレザバーに投入し、下記の物質を使用して、28.7%の固形物レベルを有する生成物を生じさせた。
実施例9の手順に従ったが、但し、チャージA145.93グラムをMicrofluidizerのレザバーに投入し、下記の物質を使用して、30.6%の固形物レベルを有する生成物を生じさせた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に列挙されている物質を使用し、チャージEを、チャージDの添加から生じた生成物144グラムに加えて、32.8%の固形物レベルを有する最終生成物を生じさせた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に列挙されている物質を使用し、チャージEを、チャージDの添加から生じた生成物138グラムに加えて、34.1%の固形物レベルを有する最終生成物を生じさせた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に列挙されている物質を使用し、チャージEを、チャージDの添加から生じた生成物150グラムに加えて、31.1%の固形物レベルを有する最終生成物を生じさせた。
実施例5の手順に従ったが、但し、下記に列挙されている物質を使用して、30.0%の固形物レベルを有する乳状の紫色の非水性分散液を生じさせた。
下記の物質を記載されている順序で加えた。
パートA メラミンコーティング配合物
グラム量で列挙されている下記の物質を列挙されている順序で、1液量オンスのサイズのガラスジャーに加えたが、各添加の後に十分に混合して物質を均一に分散させた。添加が完了した後に、混合物をそれぞれ、最大ダイアル設定でWheaton Bench Top Rollerで、室温で少なくとも4時間、ローラーに供した。
(11)Cytecから入手可能なメラミンホルムアルデヒドであると報告されている。
(12)Ciba Specialty Chemicalsから入手可能なヒンダードアミン系光安定剤であると報告されている。
76ミリメートルの直径を有するPDQ(登録商標)コーティングされたGentex(登録商標)ポリカーボネート平レンズを、供給されたままで使用した。実施例1A、2A、3A、3B、3Cおよび4Aのレンズを、流速100ミリリットル(mL)/分の酸素で、100ワットの電力で1分間、酸素プラズマで処理した。レンズをスピンコーティングプロセスを介して実施例1A、2A、3A、3B、3Cおよび4Aの溶液でコーティングした。各実施例の溶液約1〜2mLを、レンズ上に施し、そのレンズを765rpmで8秒間回転させた。コーティングされたレンズを、下記の硬化サイクルによって強制空気オーブンにおいて硬化させた:80℃で5分間、140℃で1時間、それから室温に冷却。コーティングされたレンズを、記載されているとおりに酸素プラズマで処理し、PPG Industries,Incから市販されているゾルゲルハードコードを生成するコーティング溶液であるHI−GARD(登録商標)1080コーティング溶液をスピンコーティングプロセスによってコーティングした。HI−GARD 1080約1〜2mLをレンズに施し、そのレンズを1067rpmで8秒間回転させた。その後、HI−GARD(登録商標)1080コーティング溶液でコーティングされたレンズを120℃で3時間硬化させた。実施例1Aでコーティングされた追加のレンズは、HI−GARD(登録商標)1080コーティング溶液でコーティングせず、実施例1Bと名付け、本明細書中の下記で記載されている耐アルカリ性について試験した。実施例1A、2Aおよび4AのレンズをセクションIIIに記載されているとおり、フォトクロミック試験に供した。
パートBで調製されたコーティングされたレンズを、一次接着試験および二次接着試験に供した。実施例3Cおよび4Aでコーティングされたレンズをヘーズについて試験し、実施例1Bと名付けられたレンズを、苛性アルカリ溶液に対する耐性について試験した。
実施例5および比較例1の物質を、下記に列挙されている様々な溶媒中で視覚的に観察することによって決定される相溶性について試験した。実施例5の物質(0.5グラム)およびCE−1(0.5グラム)をそれぞれ、一連の20mLガラスバイアルに加えた。下記に列挙されている異なる溶媒を個別にバイアルに、10グラム量で加えた。下記の表2に列挙されている結果を、加えた直後に決定し、溶解性に基づいて1から5まで等級付けた。等級1は、非常に低い可溶性応答に対応し(例えば、水中の塩化銀)、等級5は、可溶性、即ち、完全な混和性に対応する。
ステップ1 アクリルポリオールの調製
下記の物質を記載されている順序で加えた。
コーティング組成物A
下記の物質を、混合しながら記載されている順序で加えた。
(15)HALS−1は、参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第4,198,334号の第14欄59行から第21欄29行に記載されているとおりに調製されるフェニル−(3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジル)−マロン酸−ビス−(1,2,2,6,6−テトラ−メチル−4−ピペリジニル)エステルである。
(16)Ciba Specialty Chemicalsから入手可能な立体障害フェノール系抗酸化剤であると報告されている。
(17)Baxenden Chemicals Limitedから入手可能な3,5−ジメチルピラゾールでブロックされているIPDI種のイソシアネートであると報告されている。
下記の物質を、混合しながら記載されている順序で加えた。
70ミリメートルの直径を有するPDQ(登録商標)コーティングされたGentex(登録商標)ポリカーボネート平レンズを、供給されたままで使用した。実施例6、7および8を含有するコーティング組成物Aでコーティングされたレンズならびに実施例12、13および14を含有するコーティング組成物Bでコーティングされたレンズを、各レンズを約200rpmで回転しているコロナ源の約1インチ(2.54cm)下に約3から4秒置くことによって、3DT MultiDyne 1システムでのコロナ処理に供した。レンズを、スピンコーティングプロセスによってコーティング組成物AおよびBの溶液でコーティングした。各実施例の溶液約1〜2mLをレンズ上に施し、そのレンズを1,400rpmで5秒間、次いで2,000rpmで1秒回転させた。コーティングされたレンズを、強制空気オーブン中、125℃で1時間硬化させ、室温に冷却した。レンズをセクションIIIに記載されているとおり、フォトクロミック試験に供した。
下記の物質を、記載されている順序で加えた。
(20)CYTEC Industries Inc.から入手可能な六官能性脂肪族ウレタンアクリレートであることが報告されている。
(21)CYTEC Industries Inc.から入手可能な四官能性脂肪族ウレタンアクリレートであることが報告されている。
(22)GELEST Inc.から入手可能なn−メチルアミノプロピルトリメトキシシランであることが報告されている。
(23)Dow Chemical Inc.から入手可能なジプロピレングリコールジメチルエーテルであることが報告されている。
(24)NMPは、Aldrich Chemicalから入手可能なN−メチルピロリジオン(バイオテクニカルグレード)である。
パートGで調製されたレンズを強制空気オーブン中、80℃オーブンで15分間加熱し、次いで、スピンコーティングプロセスによって実施例9Aおよび9Bの溶液でコーティングした。各実施例の溶液約1〜2mLを、レンズ上に施し、9A−1および9B−1と識別されたレンズを1,400rpmで7秒間回転させ、9A−2および9B−2と識別されたレンズを1,400rpmで10秒間回転させた。コーティングされたレンズを、2つのV電球(160W/m2)を有するEYE UV硬化ステーションで、5ft/分(152.4cm/分)の速度で硬化させた。レンズを硬化させた後に、これらを、パートGに記載されているコロナ源で再処理し、その後、自社所有のシランベースのゾルゲルハードコートを各レンズに、1,400rpmの速度で12秒間塗布した。次いで、コーティングされたレンズを強制空気オーブン中、105℃で3時間硬化させた。レンズをセクションIIIに記載されているとおり、フォトクロミック試験に供した。
グラム量で列挙された下記の物質を列挙されている順序で、適切な容器に加えた。チャージBをチャージAに加えた後に、容器を最低5秒間振盪して、コーティング溶液が十分に混合されていることを保証した。その後、溶液を最低10分間静止させたままにして、形成した気泡を全て散逸させた。
パートIの手順に従、表4に列挙されている物質を使用して、市販の製品のみを含有する対照(パートJ)、11A、11Bおよび11Cのコーティング組成物を形成した。
パートIの手順に従い、表6に列挙されている物質を使用して、市販の製品のみを含有する対照(パートK)、10C、10B、10D、10E、10F、10G、10H、10Iのコーティング組成物を形成した。
表9に列挙されたコーティングされたレンズのフォトクロミック性能を下記のとおり決定した。セクションIIで調製されたコーティングされたレンズをフォトクロミック応答について、Essilor, Ltd.(フランス)によって製造されたフォトクロミック測定用ベンチ(Bench for Measuring Photochromics、「BMP」)の光学ベンチで試験した。光学ベンチは試験の間、23℃(73.4°F)の一定温度に維持した。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
a)有機溶媒を含む有機連続相;および
b)前記有機連続相に分散している感光性ポリマー微粒子
を含む感光性ポリマー微粒子の非水性分散液であって、
前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有する少なくとも部分的に重合している成分を含み、前記表面ドメインは、前記有機溶媒によって可溶化されるポリマー物質を含み、前記内部ドメインは、前記有機溶媒に不溶性であるポリマー物質を含み、前記表面ドメインおよび/または内部ドメインは感光性である、非水性分散液。
(項2)
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、上記項1に記載の非水性分散液。
(項3)
感光性物質が、前記感光性ポリマー微粒子から実質的に抽出不可能である、上記項1に記載の非水性分散液。
(項4)
前記感光性ポリマー微粒子が、磁性、磁気応答性、導電性、二色性、着色性および/または架橋物質と化学反応性である、上記項1に記載の非水性分散液。
(項5)
ナノ色素および/または非感光性染料をさらに含む、上記項1に記載の非水性分散液。
(項6)
a)感光性物質および重合性成分の水性分散液を調製するステップであって、前記重合性成分は、少なくとも1個の親水性官能基および少なくとも1個の疎水性官能基を含むステップと;
b)a)の分散液を、微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップと;
c)前記重合性成分を少なくとも部分的に重合させるステップと;
d)前記分散液を、有機溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
e)前記非水性分散液の最終水含有率が30重量パーセント未満となるように前記分散液から水を除去するステップとを含み、e)はd)の前または後に行う、
感光性微粒子の非水性分散液を生成する方法。
(項7)
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、上記項6に記載の方法。
(項8)
前記親水性官能基が、実質的に親水性のモノマーによって提供され、前記疎水性官能基が、実質的に疎水性のモノマーによって提供される、上記項6に記載の方法。
(項9)
前記実質的に親水性のモノマーが、トリイソシアネートおよび/または1,6−ヘキサンジオールとホスゲンまたは炭酸ジメチルとの反応から調製されるポリカーボネート官能性ジオールから調製される、上記項8に記載の方法。
(項10)
前記重合性成分が、前記実質的に親水性のモノマーまたは前記実質的に疎水性のモノマーとは異なる少なくとも1種の共重合性物質をさらに含む、上記項6に記載の方法。
(項11)
b)が、a)の分散液を高剪断応力条件に供することを含む、上記項6に記載の方法。
(項12)
a)実質的に親水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップと;
b)実質的に疎水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップであって、a)および/またはb)の分散液は感光性物質をさらに含むステップと;
c)a)およびb)の分散液を合わせて混合物を形成し、前記混合物を、微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップと;
d)前記混合物中の前記プレポリマー成分を重合させるステップと;
e)前記混合物を、有機溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
f)最終水含有率が30重量パーセント未満であるように水を前記混合物から除去するステップとを含み;ここで、f)はe)の前または後に行う、
感光性微粒子の非水性分散液を生成する方法。
(項13)
前記感光性物質が、a)および/またはb)の前記プレポリマー成分と重合性である少なくとも1個の官能基を有する有機フォトクロミック物質である、上記項12に記載の方法。
(項14)
ステップc)が、前記混合物を高剪断応力条件に供することを含む、上記項12に記載の方法。
(項15)
前記感光性物質が、蛍光物質、リン光物質、非線形光学物質、フォトクロミック物質またはそれらの混合物から選択される、上記項12に記載の方法。
(項16)
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、上記項12に記載の方法。
(項17)
(a)反応性官能基を有する少なくとも1種の物質を含むフィルム形成性成分;ならびに
(b)i)有機溶媒を含む有機連続相;および
ii)前記有機連続相に分散している感光性ポリマー微粒子を含む感光性ポリマー微粒子の非水性分散液
から調製される硬化性感光性フィルム形成性組成物であって、
前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有する少なくとも部分的に重合している成分を含み、前記表面ドメインは、少なくとも1つの実質的に親水性の領域を含み、前記内部ドメインは、少なくとも1つの実質的に疎水性の領域を含み、前記表面ドメインおよび/または内部ドメインは感光性である、硬化性感光性フィルム形成性組成物。
(項18)
前記フィルム形成性成分(a)が、一般式R x M(OR’) z−x のアルコキシドを含む[式中、Rは有機基であり、Mはケイ素、アルミニウム、チタンおよび/またはジルコニウムであり、R’はそれぞれ独立に、アルキル基であり、zはMの原子価であり、xは、z未満の数である]、上記項17に記載のフィルム形成性組成物。
(項19)
前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、上記項17に記載のフィルム形成性組成物。
(項20)
上記項17に記載の硬化性フィルム形成性組成物でコーティングされた基材。
(項21)
前記基材が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザからなる群から選択される眼用素子であり、硬化後に、前記フィルム形成性組成物が1.5を超える屈折率を示す、上記項20に記載のコーティングされた基材。
(項22)
前記フィルム形成性成分(a)中の反応性官能基を有する前記物質が、アミノプラスト、キャップされたもしくは遊離のポリイソシアネートおよび/またはエチレン系不飽和化合物を含む、上記項17に記載のフィルム形成性組成物。
(項23)
前記フィルム形成性成分(a)中の反応性官能基を有する前記物質が、アミノプラストを含み、前記微粒子の前記表面ドメインの前記実質的に親水性の領域がイソシアヌレートから調製される、上記項22に記載のフィルム形成性組成物。
(項24)
前記感光性ポリマー微粒子が、フィルム形成性成分(a)中の前記物質中の前記反応性官能基と反応性である官能基を含有する、上記項17に記載のフィルム形成性組成物。
(項25)
前記感光性ポリマー微粒子がフォトクロミックである、上記項17に記載のフィルム形成性組成物。
Claims (17)
- a)有機溶媒を含む有機連続相;および
b)前記有機連続相に分散している感光性ポリマー微粒子
を含む感光性ポリマー微粒子の非水性分散液であって、
前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有する少なくとも部分的に重合している成分を含み、前記表面ドメインは、前記有機溶媒によって可溶化されるポリマー物質を含み、前記内部ドメインは、前記有機溶媒に不溶性であるポリマー物質を含み、前記内部ドメインは感光性であり、
ここで、前記非水性分散液は、30重量パーセント未満の水分量を含み、
ここで、前記有機溶媒により可溶化されるポリマー物質は親水性のモノマーを含み、前記親水性のモノマーは、以下:
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ベータ−カルボキシエチル、アクリルオキシプロピオン酸、2−アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、アクリル酸(3−スルホプロピル)エステル、クロトン酸、ジメチロールプロピオン酸、フマル酸、フマル酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルメタクリレート、アクリル酸ヒドロキシブチル、アクリル酸ヒドロキシメチルエチル、アクリル酸ヒドロキシメチルプロピル、アクリル酸ジカプロラクトン、ジエタノールアミン、ジメタノールアミン、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、アリルアミン、ジメチルアリルアミン、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、メタクリル酸2−(t−ブチルアミノ)エチル、4−アミノスチレン、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、アリルトリメチルアンモニウムクロリド、2−トリメチルアンモニウムエチルアクリル酸クロリド、ビニルベンジルジメチルスルホニウムクロリド、メタクリルアミド、アクリルアミド、アリルカルバメート、ビニルカルバメート、ヒドロキシエチルカルバメートとメタクリル酸無水物との反応生成物、ヒドロキシエチルカルバメートとイソホロンジイソシアネートおよびアクリル酸ヒドロキシエチルとの反応生成物、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、プロピオン酸ビニル、ならびにこれらの混合物からなる群から選択され;
ここで、前記有機溶媒に不溶性のポリマー物質は疎水性のモノマーを含み、前記疎水性のモノマーは、以下:
ビニル芳香族性モノマー、ビニルおよびビニリデンハライド、ビニルエステル、ビニルエーテル、酪酸ビニル、アルキル基に4個から17個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸のアルキルエステル、3個以上の炭素原子を含むアルコキシ基を有する有機官能性シラン、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択され;
前記有機溶媒は、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒であり;
前記感光性である内部ドメインは少なくとも1種の有機フォトクロミック物質を含み、ここで前記有機フォトクロミック物質は前記内部ドメインとの化学結合を有する、
非水性分散液。 - 前記有機フォトクロミック物質が、前記感光性ポリマー微粒子から抽出不可能である、請求項1に記載の非水性分散液。
- ナノ色素および/または非感光性染料をさらに含む、請求項1に記載の非水性分散液。
- a)感光性物質および重合性成分の水性分散液を調製するステップであって、前記重合性成分は、少なくとも1個の親水性のモノマーおよび少なくとも1個の疎水性のモノマーを含むステップと;
b)a)の分散液を、微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップであって、ここで、前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有し、ここで、前記表面ドメインは有機溶媒により可溶化されるポリマー物質を含み、そして前記内部ドメインは、前記有機溶媒に不溶性であるポリマー物質を含み、ここで、前記感光性物質が少なくとも1種の有機フォトクロミック物質を含み、ここで、前記有機フォトクロミック物質は前記微粒子の前記内部ドメインとの化学結合を有する、ステップと;
c)前記重合性成分を少なくとも部分的に重合させるステップと;
d)前記分散液を、有機溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
e)前記非水性分散液の最終水含有率が30重量パーセント未満となるように前記分散液から水を除去するステップとを含み;ここで、e)はd)の前または後に行い、
ここで、前記親水性のモノマーは、以下:
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ベータ−カルボキシエチル、アクリルオキシプロピオン酸、2−アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、アクリル酸(3−スルホプロピル)エステル、クロトン酸、ジメチロールプロピオン酸、フマル酸、フマル酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルメタクリレート、アクリル酸ヒドロキシブチル、アクリル酸ヒドロキシメチルエチル、アクリル酸ヒドロキシメチルプロピル、アクリル酸ジカプロラクトン、ジエタノールアミン、ジメタノールアミン、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、アリルアミン、ジメチルアリルアミン、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、メタクリル酸2−(t−ブチルアミノ)エチル、4−アミノスチレン、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、アリルトリメチルアンモニウムクロリド、2−トリメチルアンモニウムエチルアクリル酸クロリド、ビニルベンジルジメチルスルホニウムクロリド、メタクリルアミド、アクリルアミド、アリルカルバメート、ビニルカルバメート、ヒドロキシエチルカルバメートとメタクリル酸無水物との反応生成物、ヒドロキシエチルカルバメートとイソホロンジイソシアネートおよびアクリル酸ヒドロキシエチルとの反応生成物、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、プロピオン酸ビニル、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択され;
ここで、前記疎水性のモノマーは、以下:
ビニル芳香族性モノマー、ビニルおよびビニリデンハライド、ビニルエステル、ビニルエーテル、酪酸ビニル、アルキル基に4個から17個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸のアルキルエステル、3個以上の炭素原子を含むアルコキシ基を有する有機官能性シラン、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択される、
感光性微粒子の非水性分散液を生成する方法。 - 前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、請求項4に記載の方法。
- 前記重合性成分がさらに、トリイソシアネートおよび/または1,6−ヘキサンジオールとホスゲンまたは炭酸ジメチルとの反応から調製されるポリカーボネート官能性ジオールを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記重合性成分が、前記親水性のモノマーまたは前記疎水性のモノマーとは異なる少なくとも1種の共重合性物質をさらに含む、請求項4に記載の方法。
- b)が、a)の分散液を高剪断応力条件に供することを含む、請求項4に記載の方法。
- a)親水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップと;
b)疎水性のプレポリマー成分の水性分散液を調製するステップであって、b)の分散液は感光性物質をさらに含むステップと;
c)a)およびb)の分散液を合わせて混合物を形成し、前記混合物を、微粒子を形成するのに十分な条件に供するステップであって、ここで、前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有し、ここで、前記表面ドメインは有機溶媒により可溶化されるポリマー物質を含み、そして前記内部ドメインは、前記有機溶媒に不溶性であるポリマー物質を含み、ここで、前記感光性物質が少なくとも1種の有機フォトクロミック物質を含み、ここで、前記有機フォトクロミック物質は前記微粒子の前記内部ドメインとの化学結合を有する、ステップと;
d)前記混合物中の前記プレポリマー成分を重合させるステップと;
e)前記混合物を、有機溶媒を含む有機連続相と合わせるステップと;
f)最終水含有率が30重量パーセント未満であるように水を前記混合物から除去するステップとを含み;ここで、f)はe)の前または後に行い、
ここで、前記親水性のプレポリマー成分は、親水性のモノマーを含み、前記親水性のモノマーは、以下:
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ベータ−カルボキシエチル、アクリルオキシプロピオン酸、2−アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、アクリル酸(3−スルホプロピル)エステル、クロトン酸、ジメチロールプロピオン酸、フマル酸、フマル酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルメタクリレート、アクリル酸ヒドロキシブチル、アクリル酸ヒドロキシメチルエチル、アクリル酸ヒドロキシメチルプロピル、アクリル酸ジカプロラクトン、ジエタノールアミン、ジメタノールアミン、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、アリルアミン、ジメチルアリルアミン、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、メタクリル酸2−(t−ブチルアミノ)エチル、4−アミノスチレン、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、アリルトリメチルアンモニウムクロリド、2−トリメチルアンモニウムエチルアクリル酸クロリド、ビニルベンジルジメチルスルホニウムクロリド、メタクリルアミド、アクリルアミド、アリルカルバメート、ビニルカルバメート、ヒドロキシエチルカルバメートとメタクリル酸無水物との反応生成物、ヒドロキシエチルカルバメートとイソホロンジイソシアネートおよびアクリル酸ヒドロキシエチルとの反応生成物、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、プロピオン酸ビニル、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択され;
ここで、前記疎水性のプレポリマー成分は、疎水性のモノマーを含み、前記疎水性のモノマーは、以下:
ビニル芳香族性モノマー、ビニルおよびビニリデンハライド、ビニルエステル、ビニルエーテル、酪酸ビニル、アルキル基に4個から17個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸のアルキルエステル、3個以上の炭素原子を含むアルコキシ基を有する有機官能性シラン、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択される、
感光性微粒子の非水性分散液を生成する方法。 - ステップc)が、前記混合物を高剪断応力条件に供することを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、請求項9に記載の方法。
- (a)アミノプラスト、キャップされたもしくは遊離のポリイソシアネートおよびエチレン系不飽和化合物からなる群から選択される、反応性官能基を有する少なくとも1種の物質を含むフィルム形成性成分;ならびに
(b)i)有機溶媒を含む有機連続相;および
ii)前記有機連続相に分散している感光性ポリマー微粒子を含む感光性ポリマー微粒子の非水性分散液
から調製される硬化性感光性フィルム形成性組成物であって、
前記微粒子は、一体型表面および内部ドメインを有する少なくとも部分的に重合している成分を含み、前記表面ドメインは、少なくとも1つの親水性の領域を含み、前記内部ドメインは、少なくとも1つの疎水性の領域を含み、前記内部ドメインは感光性であり、
ここで、前記非水性分散液は、30重量パーセント未満の水分量を含み、
ここで、前記親水性の領域は親水性のモノマーを含み、前記親水性のモノマーは、以下:
アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ベータ−カルボキシエチル、アクリルオキシプロピオン酸、2−アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、アクリル酸(3−スルホプロピル)エステル、クロトン酸、ジメチロールプロピオン酸、フマル酸、フマル酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノ(C1〜C8)アルキルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ポリ(エチレングリコール)、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルメタクリレート、アクリル酸ヒドロキシブチル、アクリル酸ヒドロキシメチルエチル、アクリル酸ヒドロキシメチルプロピル、アクリル酸ジカプロラクトン、ジエタノールアミン、ジメタノールアミン、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、アリルアミン、ジメチルアリルアミン、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、メタクリル酸2−(t−ブチルアミノ)エチル、4−アミノスチレン、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、アリルトリメチルアンモニウムクロリド、2−トリメチルアンモニウムエチルアクリル酸クロリド、ビニルベンジルジメチルスルホニウムクロリド、メタクリルアミド、アクリルアミド、アリルカルバメート、ビニルカルバメート、ヒドロキシエチルカルバメートとメタクリル酸無水物との反応生成物、ヒドロキシエチルカルバメートとイソホロンジイソシアネートおよびアクリル酸ヒドロキシエチルとの反応生成物、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、プロピオン酸ビニル、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択され;
ここで、前記疎水性の領域は疎水性のモノマーを含み、前記疎水性のモノマーは、以下:
ビニル芳香族性モノマー、ビニルおよびビニリデンハライド、ビニルエステル、ビニルエーテル、酪酸ビニル、アルキル基に4個から17個の炭素原子を有するアクリル酸およびメタクリル酸のアルキルエステル、3個以上の炭素原子を含むアルコキシ基を有する有機官能性シラン、ならびにこれらの混合物
からなる群から選択され、
前記感光性である内部ドメインは少なくとも1種の有機フォトクロミック物質を含み、ここで前記有機フォトクロミック物質は前記内部ドメインとの化学結合を有し、
前記フィルム形成性成分(a)が、一般式RxM(OR’)z−xのアルコキシドを含み、ここで、Rは有機基であり、Mはケイ素、アルミニウム、チタンおよび/またはジルコニウムであり、R’はそれぞれ独立に、アルキル基であり、zはMの原子価であり、そしてxは、z未満の数である、
硬化性感光性フィルム形成性組成物。 - 前記有機溶媒が、アルコール、ジオール、グリコール、エーテル、アミド、ニトリル、エステル、ケトンおよび/またはラクタムを含む極性溶媒である、請求項12に記載のフィルム形成性組成物。
- 請求項12に記載の硬化性フィルム形成性組成物でコーティングされた基材。
- 前記基材が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザからなる群から選択される眼用素子であり、硬化後に、前記フィルム形成性組成物が1.5を超える屈折率を示す、請求項14に記載のコーティングされた基材。
- 前記フィルム形成性成分(a)中の反応性官能基を有する前記物質が、アミノプラストを含み、前記微粒子の前記表面ドメインの前記親水性の領域がイソシアヌレートから調製される、請求項12に記載のフィルム形成性組成物。
- 前記感光性ポリマー微粒子が、フィルム形成性成分(a)中の前記物質中の前記反応性官能基と反応性である官能基を含有する、請求項12に記載のフィルム形成性組成物。
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