KR20160006401A

KR20160006401A - 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법

Info

Publication number: KR20160006401A
Application number: KR1020140085881A
Authority: KR
Inventors: 장동규
Original assignee: 주식회사 케이오씨솔루션
Priority date: 2014-07-09
Filing date: 2014-07-09
Publication date: 2016-01-19

Abstract

본 발명은 새로운 방법으로 광변색코팅, 셀프힐링 코팅 등의 기능성 코팅층을 형성할 수 있는 광학렌즈의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법은, 몰드 내부의 적어도 어느 일면에 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성하는 단계와; 상기 코팅층을 열 경화 또는 UV 경화로 경화시키는 단계와; 상기 코팅층의 경화 후 상기 몰드에 중합성 조성물을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형함으로써 적어도 일면에 코팅층이 형성된 광학렌즈를 얻는 단계를 포함한다. 본 발명에 따르면, 광변색코팅층, 셀프힐링 코팅층 등의 다양한 기능성 코팅층을 보다 용이한 방법으로 광학렌즈와 밀착성이 좋으면서도 균일하게 형성할 수 있으며, 또한 렌즈 자체의 생산성을 저하시키지 않으면서도 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈를 제조할 수 있다.

Description

기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법 {Method of preparing optical lens comprising functional coating}

본 발명은 새로운 방법으로 광변색코팅, 셀프힐링 코팅 등의 기능성 코팅층을 형성할 수 있는 광학렌즈의 제조방법에 관한 것이다.

안경렌즈를 포함하는 광학렌즈에는 필요에 따라 또는 특정 목적에 따라 광변색성, 내스크래치성, 표면경도 향상, 항반사성 등의 다양한 기능성 코팅층을 형성하게 된다. 이러한 코팅 공정은 광학렌즈 전체의 생산성을 저하시키는 주요 요인이 될 수 있고, 안경렌즈처럼 렌즈의 두께가 균일하지 않은 경우 코팅의 균일성을 확보하기 어려운 문제가 있다. 특히, 광변색렌즈의 경우 렌즈의 두께가 두꺼운 부분은 변색물질이 많이 분포하게 되어 색 농도가 진해지는 반면 변색 감도가 둔해지고, 반대로 두께가 얇은 부분은 색농도가 옅어지는 반면 벽색 감도가 예민해져, 렌즈의 색상과 변색 기능에 불균일이 생기게 된다.

이러한 문제들을 해결하기 위하여 기존에 다양한 코팅법이 제안되었다. 일본 특허공보 제3643606호에서는 기재 시트 위에 광변색층이 설치되어 있는 변색전사시트를 렌즈 형상의 내벽을 갖는 금형에 놓고 금형과 합치하는 형상의 판으로 이 변색전사시트를 밀어 넣어 금형 내부에 밀착시킨 후 여기에 렌즈 중합재료를 주입하고 중합시켜 변색전사시트가 부착된 렌즈를 얻는다. 이때 탈형 후 변색전사시트에서 기재를 박리함으로써 광변색층이 렌즈에 부착 코팅된 광변색 렌즈를 얻게 된다.

현재 많이 이용되고 있는 기능성 코팅방법은, 렌즈가 회전하는 동안 렌즈의 중앙에 액체 코팅 물질을 침착시키는 회전 코팅 기술인 스핀 코팅법으로, 원심력에 의해 코팅 물질을 회전하는 렌즈의 표면 위에 확산시키게 된다. 이후 렌즈를 정지시키고 코팅 물질을 열 경화 또는 자외선 경화 등의 방법으로 경화시켜 코팅을 완성하게 된다. 스핀 코팅법은 기존에 사용되던 코팅법에 비해 코팅 성능이 우수하고 비교적 균일한 코팅이 가능하다는 장점을 갖고 있으나 반면 단점 또한 갖고 있다. 예를 들면, 성형된 렌즈의 볼록면에 코팅 물질을 놓고 코팅의 유동이 렌즈의 중앙으로부터 렌즈의 가장자리로 향하도록 원심력이 작용하기 때문에 렌즈의 중앙보다 가장자리에서 코팅이 더 두꺼워져, 불균일한 코팅 두께를 야기할 수 있다. 또한, 스핀 코팅법에서는 성형된 렌즈를 홀더에 고정시켜야 하고, 이 홀더가 스핀 코팅 공정 동안 소정의 속도로 렌즈를 회전시킬 수 있어야 하며, 코팅 전에 렌즈 회전을 시작한 후 코팅이 끝난 다음 다시 렌즈를 정지시키는 시간이 필요하므로 코팅 효율이 떨어지고, 전체적으로 렌즈 자체의 생산성이 떨어지게 된다.

대한민국 등록특허공보 10-0912993 대한민국 등록특허공보 10-0982076 대한민국 등록특허공보 10-1167367 대한민국 공개특허공보 10-2011-0099741 일본 특허공보 제3643606호

본 발명에서는 종래의 문제점을 개선한 새로운 방법으로 광학렌즈에 기능성 코팅층을 형성하는 것을 목적으로 한다. 특히, 본 발명에서는 코팅이 보다 용이하면서도 렌즈와 코팅층 간의 밀착성이 좋고 코팅의 균일성이 우수하며 생산성이 향상된 새로운 방법으로 광학렌즈에 광변색코팅, 셀프힐링 코팅 등의 기능성 코팅층을 형성할 수 있는 광학렌즈의 제조방법을 제공하고자 한다.

본 발명에서는,

중합성 조성물을 몰드에 주입하고 중합시키는 단계를 포함하는 광학렌즈의 제조방법에 있어서,

상기 몰드 내부의 적어도 어느 일면에 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성하는 단계와;

상기 코팅층을 열 경화 또는 UV 경화로 경화시키는 단계와;

상기 코팅층의 경화 후 상기 몰드에 중합성 조성물을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형하고 탈형시켜 광학렌즈를 얻되, 상기 코팅층이 광학렌즈 쪽에 부착되어 탈형된 광학렌즈의 적어도 일면에 코팅층이 형성되는 광학렌즈의 제조 단계를 포함하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법이 제공된다.

본 발명에서 "스핀코팅" 또는 "스핀 코팅법"은 코팅되는 물체를 회전시켜 코팅 물질을 원심력으로 물체 위에 확산시키는 회전 코팅기술로 정의된다.

또한, 본 발명에서는, 상기 방법으로 제조된, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈가 제공된다. 상기 광학렌즈는 광변색렌즈, 시력 교정용 안경렌즈, 선글라스, 스포츠고글, 산업용 보호안경, 카메라 광학렌즈, 프리즘 렌즈, LED 렌즈, 자동차 헤드라이트 등을 포함한다.

본 발명에서는 몰드 내부에 스핀코팅을 수행함으로써 코팅이 보다 용이하고 렌즈와 코팅층 간의 밀착성이 좋으며 코팅 편차가 적은, 즉 코팅의 균일성이 우수한, 광학렌즈에 대한 새로운 기능성 코팅방법을 제공한다. 본 발명에 따르면, 광변색코팅층, 셀프힐링 코팅층 등의 다양한 기능성 코팅층을 광학렌즈와 밀착성이 좋으면서도 균일하게 형성할 수 있으며, 또한 렌즈 자체의 생산성을 저하시키지 않으면서도 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈를 제조할 수 있다.

도 1a 내지 1d는 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈를 제조하는 본 발명의 일 실시예로서, 제조방법을 각 단계별로 도시한 것이다.

본 발명의 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법은,

몰드 내부의 적어도 어느 일면에 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성하는 단계와; 상기 코팅층을 열 경화 또는 UV 경화로 경화시키는 단계와; 상기 코팅층의 경화 후 상기 몰드에 중합성 조성물을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형함으로써 적어도 일면에 코팅층이 형성된 광학렌즈를 얻는 단계를 포함한다. 도 1a 내지 1d는 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈를 제조하는 본 발명의 일 실시예로서, 제조방법을 각 단계별로 도시한 것이다. 도면을 참조하여 상세히 설명한다.

본 발명에서 몰드는 주형 중합법으로 렌즈를 제조하는데 사용되는 몰드를 모두 포함한다. 이 몰드에 광학렌즈용 중합성 조성물을 주입하고 중합하기에 앞서 먼저 몰드 내부에 원하는 기능성 코팅층을 형성한다. 기능성 코팅층은 소정의 기능성 코팅물질을 스핀 코팅법으로 상기 몰드 내부의 적어도 어느 일면에 코팅시켜 형성한다.

코팅층이 형성되는 몰드 내부의 면은 몰드 내부의 전면(全面) 또는 상면, 하면, 측면 중 어느 하나 이상일 수 있다. 통상 안경렌즈의 주형 중합에 사용되는 몰드는 상, 하부 2개의 몰드로 이루어지고 이 2개의 몰드를 목적하는 안경렌즈의 두께만큼 유격시킨 후 테이프를 감아서 사용한다. 본 발명에서 이 같은 몰드를 사용할 경우, 바람직하게는 테이핑 전에 상, 하부 2개의 몰드 중 어느 하나 또는 이 둘 모두에 코팅할 수 있다. 표면이 곡면인 렌즈용 몰드에서 렌즈와 몰드 내부는 서로 상보적이므로, 예들 들어 렌즈의 볼록면에 코팅층을 형성하고자 할 경우 몰드 내부의 오목면에 코팅층을 형성하면 된다. 도 1a은 하부 몰드(10)의 오목면에 스핀코터(40)로 코팅하는 것을 보여주고 있다. 본 발명에서 몰드에 대해 상부 몰드, 하부 몰드는 도면의 설명을 위해 편의상 지칭하는 것이며, 상,하부는 관자에 따라 상대적인 개념으로, 구체적인 생산공정이나 스핀코터의 작동 방향 등에 따라 달라질 수 있다. 본 발명에서 안경렌즈의 경우 바람직하게는 몰드의 오목면에 코팅층을 형성한다. 종래 광변색 코팅이나 셀프힐링 코팅 같은 경우 직접 안경렌즈에 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성할 때 안경렌즈의 볼록면에 코팅층을 형성하던 것과 달리, 본 발명에서는 몰드에 코팅층을 형성함으로써 볼록면에 비해 코팅이 용이하고 보다 균일한 코팅이 가능한 오목면, 즉 몰드 내부의 오목면에 코팅층을 형성하게 된다. 스핀코팅은 공지의 스핀코팅 장치를 이용하여 수행될 수 있다. 스핀코팅 장치는 본 발명의 비본질적인 부분으로, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위 내에서 공지여부에 관계없이 이용 가능한 스핀코팅 장치를 선택하여 본 발명을 수행할 수 있다.

상기 코팅층은 코팅액을 이용한 다양한 기능성 코팅층이 모두 가능하다. 예를 들면, 광변색 코팅층, 셀프힐링 코팅층, 하드 코팅층, 저반사 코팅층 등이 모두 가능하며, 특히 본 발명의 방법은 광변색 코팅층과 셀프힐링 코팅층의 형성에 적합하다. 각각의 코팅층은 각각의 코팅액 조성물을 스핀 코팅법으로 렌즈에 코팅시킴으로써 형성될 수 있다. 각각의 코팅액 조성물은 공지의 조성물로부터 통상의 기술자가 이용 가능하다.

상기 코팅층은 특히 광변색 코팅층을 포함할 수 있다. 광변색 코팅층은 바람직하게는 광변색화합물과 아크릴계 중합성 모노머를 포함하는 코팅액으로 형성될 수 있다. 상기 아크릴계 중합성 모노머는 특히 바람직하게는 아래 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 광변색화합물은 많이 알려져 있는데, 예를 들면, 할로겐화은과 같은 무기화합물과 스피로피란(spiropyran)계, 스피록사진(spiroxazine)계, 크로멘계, 풀기드(fulguide)계, 아조(azo)계, 풀자마이드(fulgimide)계, 디아릴 피에텐(diarylethene)계 등의 유기화합물이 알려져 있다. 본 발명에서는 공지된 광변색화합물이 모두 사용 가능하며, 이 중 색상 등을 고려하여 적절한 것을 선택 사용한다. 구체적으로는 예를 들어, Reversacol Platinate Purple (Spiroxazine)(James Robinson사 제품), Reversacol Sea Green (Spiropyran)(James Robinson사 제품), Reversacol Solar Yellow (Chromene)(James Robinson사 제품), Reversacol Berry Red (Spiroxazine)(James Robinson사 제품), 벤조피란, 나프토피란(나프토[1,2b], 나프토[2,1-b]), 스피로-9-플루오레노[1,2-b]피란, 페난트로피란, 퀴노피, 인데노-융합된 나프토피란, 벤조옥사진, 나프트옥사진, 스피로(인돌린) 피리도벤즈옥사진 등을 사용할 수 있다.

[화학식 1]

(R1, R2, R3, R4, R5, R6 = H 또는 CH3; X = C1 내지 C4의 직쇄형 알킬, C(CH3)2, C(CH3)(C6H5), C(CH3)2-C6H4-C(CH3)2; m+n=2~5)

[화학식 2]

(R1, R2, R3, R4, R5, R6 = H, CH3; m = 0~5, n = 0~5, m+n = 0~6; y = 0~5, z = 0~5, y+z = 1~6; X = C1~C16의 지방족잔기, 한 개 이상의 히드록시기를 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 질소원자 또는 산소원자가 한 개 이상 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 한 개 이상의 히드록시기와 질소원자 또는 산소원자가 한 개 이상 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 지환족잔기, 산소원자가 한 개 이상 포함한 헤테로 지환족잔기)

상기와 같이 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성한 후, 열 경화 또는 UV 경화로 경화시킨다. 도 1b는 몰드 내부에 코팅층이 형성된 일 실시예이다. 열 경화는 바람직하게는 60~200℃ 범위로 실시할 수 있다. 그러나 경화 온도가 이에 한정되는 것은 아니다. 이렇게 코팅층을 형성한 후 다시 스핀코터를 이용하여 이 위에 다른 코팅층을 추가로 형성하고 경화시키는 공정을 반복할 수도 있다. 예를 들면, 셀프힐링 코팅층을 먼저 형성한 후 그 위에 광변색코팅층을 형성하거나, 또는 하드 코팅층을 먼저 형성한 후 그 위에 광변색코팅층을 형성할 수 있다.

상기와 같이 코팅층을 경화시킨 후 그 위로 중합성 조성물을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형한다. 도 1c는 코팅층(20)의 형성 후 상,하부몰드(10, 11)를 테이프(12)로 조립하고 코팅층(20) 위로 중합성 조성물(30)을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형하는 단계를 도시한 것이다. 이때 렌즈가 성형되면서 코팅층(20)이 렌즈(30) 쪽에 부착되어, 탈형시키면 도 1d와 같이 광학렌즈(30)의 적어도 일면에 코팅층(20)이 형성된 광학렌즈가 얻어진다.

상기 중합성 조성물은 광학렌즈로 중합될 수 있는 모노머이면 제한 없이 모두 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 중합성 조성물은, 티오우레탄계 모노머, 아크릴계 모노머, 티오에폭시계 모노머 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 형성되는 렌즈의 굴절률에도 제한이 없다. 본 발명의 중합성 조성물은, 일반적인 광학렌즈의 중합성 조성물과 마찬가지로, 중합개시제(촉매), 열안정제, 내부이형제, 자외선흡수제 등을 필요에 따라 더 포함할 수 있다. 또한, 통상의 중합성 조성물에서와 같이, 유기염료, 무기안료, 착색방지제, 산화방지제, 광안정제 등을 선택적으로 더 포함할 수 있다.

중합성 조성물을 몰드에 넣고 중합시켜 적어도 일면에 코팅층이 형성된 광학렌즈를 얻게 되는데, 중합 조건은 중합성 조성물에 따라 공지의 중합 조건으로부터 적절하게 선택 실시할 수 있다. 예를 들면, 티오우레탄계 중합성 조성물의 경우, 이소시아네이트화합물에 각종 첨가제 및 촉매를 녹인 후, 티올화합물을 첨가하고 냉각하면서 감압 탈포를 행하고, 이후 적당한 시간이 경과한 후 상기 몰드에 주입하고 약 10~48시간에 걸쳐 저온에서 고온으로 서서히 열을 가하여 경화시킨다. 가열경화 후에는 냉각하고 몰드를 탈착하여 코팅층이 형성된 광학렌즈를 얻는다.

얻어진 광학렌즈에는, 필요에 따라 상기와 같이 형성된 기능성 코팅층(20) 위에 또는 코팅층(20)이 없는 렌즈의 반대쪽 면에 또는 이들 양면에 하드코팅, 멀티코팅 등의 추가 코팅을 실시할 수 있다. 하드코팅은, 예를 들면, 에폭시기, 알콕시기, 비닐기 등의 관능기를 가지는 적어도 하나의 실란화합물과 산화규산, 산화티탄, 산화안티몬, 산화주석, 산화텅스텐, 산화알루미늄 등의 적어도 하나 이상의 금속산화물 콜로이드를 주성분으로 하는 코팅조성물을 함침 혹은 스핀코팅법으로 광학렌즈 표면에 두께 0.5~10㎛로 코팅한 후, 가열 또는 자외선 경화하여 코팅막을 완성할 수 있다. 멀티코팅, 즉 반사방지코팅은, 예를 들면, 산화규소, 불화마그네슘, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화티탄늄, 산화탄탈, 산화이트륨 등의 금속산화물을 진공증착 또는 스퍼트링하는 방법에 의하여 형성할 수 있다. 또, 필요에 따라 수막 코팅 또는 초발수 코팅 등을 더 실시할 수 있다.

본 발명에 따라 얻어진 코팅층이 형성된 광학렌즈는 안경렌즈를 특히 포함하며, 구체적으로 광변색렌즈, 시력 교정용 안경렌즈, 선글라스, 스포츠고글, 산업용 보호안경 등을 포함한다. 이밖에도 본 발명의 광학렌즈는 카메라 광학렌즈, 프리즘 렌즈, LED 렌즈, 자동차 헤드라이트 등을 포함한다.

10 : 몰드 11 : 몰드
12 : 테이프 20 : 코팅층
30 : 렌즈(중합성 조성물) 40 : 스핀코터

Claims

중합성 조성물을 몰드에 주입하고 중합시키는 단계를 포함하는 광학렌즈의 제조방법에 있어서,
상기 몰드 내부의 적어도 어느 일면에 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성하는 단계와;
상기 코팅층을 열 경화 또는 UV 경화로 경화시키는 단계와;
상기 코팅층의 경화 후 상기 몰드에 중합성 조성물을 주입하고 중합시켜 광학렌즈를 성형하고 탈형시켜 광학렌즈를 얻되, 상기 코팅층이 광학렌즈 쪽에 부착되어 탈형된 광학렌즈의 적어도 일면에 코팅층이 형성되는 광학렌즈의 제조 단계를 포함하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 코팅층은 광변색 코팅층, 셀프힐링 코팅층 중 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항에 있어서,
상기 스핀 코팅법으로 코팅층을 형성하는 단계는 상기 몰드 내부의 오목면에 코팅층을 형성하는 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제3항에 있어서,
상기 코팅층은 광변색 코팅층인 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 조성물은 티오우레탄계 모노머, 아크릴계 모노머, 티오에폭시계 모노머 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 코팅층은 광변색화합물과 아크릴계 모노머를 포함하는 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제6항에 있어서,
상기 아크릴계 모노머는 아래 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
[화학식 1]

(R1, R2, R3, R4, R5, R6 = H 또는 CH3; X = C1 내지 C4의 직쇄형 알킬, C(CH3)2, C(CH3)(C6H5), C(CH3)2-C6H4-C(CH3)2; m+n=2~5)
[화학식 2]

(R1, R2, R3, R4, R5, R6 = H, CH3; m = 0~5, n = 0~5, m+n = 0~6; y = 0~5, z = 0~5, y+z = 1~6; X = C1~C16의 지방족잔기, 한 개 이상의 히드록시기를 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 질소원자 또는 산소원자가 한 개 이상 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 한 개 이상의 히드록시기와 질소원자 또는 산소원자가 한 개 이상 포함한 C1~C16의 지방족잔기, 지환족잔기, 산소원자가 한 개 이상 포함한 헤테로 지환족잔기)
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 코팅층은 셀프힐링 코팅액을 포함하는 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 탈형된 광학렌즈에 하드코팅, 멀티코팅, 수막 코팅, 초발수 코팅 중 어느 하나 이상의 코팅을 실시하는 단계를 더 포함하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈의 제조방법.
제1항의 제조방법으로 제조된, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈.
제10항에 있어서, 상기 광학렌즈는 광변색렌즈, 시력 교정용 안경렌즈, 선글라스, 스포츠고글, 산업용 보호안경, 카메라 광학렌즈, 프리즘 렌즈, LED 렌즈, 자동차 헤드라이트 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 기능성 코팅층이 형성된 광학렌즈.