JP4824658B2 - ビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
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本発明より得られたビニルベンジル化ポリフェニレンエーテルのハロゲン化物イオン濃度は、製品を0.5g秤量し、10gのクロロホルムに溶解させた後、超純水(電気比抵抗18MΩ・cm以上の水)を20g加え、15秒間振り混ぜた後3時間静置し、上層の抽出水をイオンクロマトグラフィー(ダイオニクス社製ICS−1500、カラム:IonPac AS12A、溶離液:2.7mmol/L Na2CO3/0.3mmol/L NaHCO3、流量1.5mL/min)にて測定した。ハロゲン化物イオン濃度の検量線は、陰イオン混合標準液IV(関東化学株式会社製)を用いて作成した。
本発明においては、反応時間は水酸化ナトリウムの滴下終了から反応率が95%以上になるまでに要した時間とする。反応率は、次の方法で測定したデータから求めた。
X:測定サンプルの3610cm−1のピーク面積
B:反応開始時の3610cm−1のピーク面積
温度調節器、撹拌装置、冷却コンデンサー、滴下ロートを備えた2L四つ口フラスコに、一般式(1)で示されるポリフェニレンエーテル(NONYL PPO SA−120−100(一般式(1)のR1が水素、R2がメチル基、R3が水素、R4がメチル基、n=20、数平均分子量2400):GE Plastics社製)を240g(0.1モル)、トルエン480gを仕込み、均一溶液にし、続いて、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド1.3g、ビニルベンジルクロライド(メタ体/パラ体=50/50、商品名:CMS−P、セイミケミカル社製)16.17g(0.105モル)を加え、75℃まで昇温した。ここに、水酸化ナトリウム水溶液(NaOH6.0g(0.15mol)/水6.5g)を30分かけて滴下し、75℃で反応を行なったところ、反応時間は4時間であった。
トルエンに代えてキシレンを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行なったところ、反応時間は4時間であった。
トルエンに代えてトルエン/イソプロパノール(重量比70/30)混合溶媒を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行なったところ、反応時間は3.5時間であった。
トルエンに代えてキシレン/イソブチルアルコール(重量比70/30)混合溶媒を用い、かつ、水/イソプロパノール(重量比80/20)混合溶媒に代えて水/イソブチルアルコール(重量比80/20)混合溶媒を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行なったところ、反応時間は3.5時間であった。
温度調節器、撹拌装置、冷却コンデンサー、滴下ロートを備えた2L四つ口フラスコに、一般式(1)で示されるポリフェニレンエーテル(NONYL PPO SA−120−100(一般式(1)のR1が水素、R2がメチル基、R3が水素、R4がメチル基、n=20、数平均分子量2400):Ge Plastics社製)を240g(0.1モル)、トルエン480gを仕込み、均一溶液にし、続いて、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド1.3g、ビニルベンジルクロライド(メタ体/パラ体=50/50、商品名:CMS−P、セイミケミカル社製)16.17g(0.105モル)を加え、75℃まで昇温した。ここに、水酸化ナトリウム水溶液(NaOH6.0g(0.15モル)/水6.5g)を30分かけて滴下し、75℃で反応を行なったところ、反応時間は4時間であった。50℃まで冷却後、トルエン144gと水144gを加え、さらに35重量%の塩酸水溶液24gで中和した。その後、反応溶液を2時間静置したが、2層に分離しなかった。そこで、さらにトルエン256gを加えることにより2層に分離したため、下層の水溶液層を除去した。有機層をメタノール(3600g)中に投入し再沈殿を行い、樹脂粉末を得た。これを水/メタノール(重量比80/20)混合溶媒960gで4回洗浄した。これを真空オーブン(120℃、20mmHg)にて3時間乾燥し、黄色粉末230g(ポリフェニレンエーテル基準で収率92%)を得た。このポリフェニレンエーテルのハロゲン化物イオン濃度は700ppmであった。
Claims (4)
- ポリフェニレンエーテルとビニルベンジルハライドとを反応させることによりビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物を製造する方法であって、
(A)下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有し、かつ、その末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテルと、
(B)下記一般式(2)で示されるビニルベンジルハライドとを、
アルカリ金属水酸化物の存在下、芳香族炭化水素を50重量%以上含有する有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させ、
得られた反応溶液からビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物を沈殿させる工程を経ることなく、得られた反応溶液を有機層と水溶液層とに分離させて水溶液層を除去し、前記有機層を水と脂肪族アルコールとからなる混合液で液−液分離することにより洗浄する
ことを特徴とするビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物の製造方法。
- 前記芳香族炭化水素がトルエンおよびキシレンからなる群から選択された1種又は2種であることを特徴とする、請求項1に記載のビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物の製造方法。
- 前記脂肪族アルコールが、炭素数3〜6の脂肪族アルコールからなる群から選択された1種または2種以上の混合物であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物の製造方法。
- 前記有機溶媒として、炭素数3〜6の脂肪族アルコールからなる群から選択された1種または2種以上をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のビニルベンジル化ポリフェニレンエーテル化合物の製造方法。
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