JP4765320B2 - 芳香族ポリエステルおよびその用途 - Google Patents
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例えば、我々は既に、(1)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と、(2)芳香族ジカルボン酸由来の単位と、(3)芳香族ジアミン、水酸基を有する芳香族アミンから選ばれる芳香族アミン由来の単位とを含み、これらの全単位に対して、(1)の単位が30〜80モル%、(2)の単位が35〜10モル%、(3)の単位が35〜10モル%である芳香族ポリエステル、及びN−メチルピロリドンなどの非プロトン性溶媒を含む芳香族ポリエステル液状組成物を提案するとともに、この液状組成物を支持基板上に流延し、溶媒を除去することによる芳香族ポリエステルフィルムの製造方法等も提案している(例えば、特許文献1)。
本発明の目的は、上記問題の解決、すなわち非プロトン性溶媒に対する溶解性が向上された芳香族ポリエステルを提供するものである。
[3](A)の単位が下式(a)
−O−Ar1−CO− (a)
(式中、Ar1は、1,4−フェニレン、2,6−ナフタレンまたは4,4‘−ビフェニレンを表わす。)
で示されることを特徴とする上記[1]、[2]の芳香族ポリエステル、
[4](B)の単位が下式(b)
−CO−Ar2−CO− (b)
(式中、Ar2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わす。)
で示されることを特徴とする上記[1]〜[3]の芳香族ポリエステル、
―X−Ar3−NH− (c)
(式中、Ar3は1,4−フェニレン,1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わし、Xは−O−または−NH−を表わす。)
で示されることを特徴とする上記[1]〜[4]の芳香族ポリエステル、
[6](D)の単位が下式(d)
−O−Ar4−O− (d)
(Ar4は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは4,4’−ビフェニレンを表す。)
で示されることを特徴とする上記[1]〜[5]の芳香族ポリエステル
等を提供するものである。
[8]芳香族ポリエステルを、非プロトン性溶媒100重量部に対して0.01〜100重量部含有することを特徴とする上記[7]の液状組成物。
[9]非プロトン性溶媒が、ハロゲン原子を含まない非プロトン性溶媒であることを特徴とする上記[7]、[8]の液状組成物、
[10]非プロトン性溶媒の双極子モーメントが3以上5以下であることを特徴とする上記[7]〜[9]の液状組成物、
[11]上記[7]〜[10]の液状組成物を支持基板上に流延し、該液状組成物から溶媒を除去することを特徴とする芳香族ポリエステルフィルムの製造方法。
[12]上記[11]の製造方法により得られることを特徴とする芳香族ポリエステルフィルム。
また本発明の芳香族ポリエステル液状組成物から得られたフィルムは、機械的強度に優れるのみならず、高周波特性、低吸水性などの性能にも優れていることから、プリント配線板などの電子部品用フィルム用途に好適に使用することができる。
本発明の芳香族ポリエステルは、構成単位として、(A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジアミン、水酸基を有する芳香族アミンから選ばれる芳香族アミン由来の単位とを含むものである。
ここで、単位(A)の芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位としては、例えば下式(a)
−O−Ar1−CO− (a)
(式中、Ar1は、1,4−フェニレン、2,6−ナフタレンまたは4,4‘−ビフェニレンを表わす。)
で示される単位が挙げられる。
また単位(A)の代表例としては、例えばp−ヒドロキシ安息香酸由来の単位、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の単位、4−ヒドロキシ−4’−ビフェニルカルボン酸由来の単位などが挙げられる。 なかでも2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の単位が好ましく使用される。
−CO−Ar2−CO− (b)
(式中、Ar2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わす。)
で示される単位が挙げられる。
この式(b)におけるAr2は、置換基を有していても良く、したがって、フェニレン環、ナフタレン環も置換基を有していてもよく、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
また単位(B)の代表例としては、例えばテレフタル酸由来の単位、イソフタル酸由来の単位、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の単位などが挙げられる。なかでもイソフタル酸由来の単位が好ましく使用される。
―X−Ar3−NH− (c)
(式中、Ar3は1,4−フェニレン,1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わし、Xは−O−または−NH−を表わす。)
で示される単位が挙げられる。
この式(c)におけるAr3は、置換基を有していても良く、したがって、フェニレン環、ナフタレン環も置換基を有していてもよく、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
また単位(C)の代表例としては、例えば3−アミノフェノール由来の単位、4−アミノフェノール由来の単位、1,4−フェニレンジアミン由来の単位、1,3−フェニレンジアミン由来の単位などが挙げられる。なかでも4−アミノフェノール由来の単位が好ましく使用される。
好ましくは、(A)の単位が15〜25モル%、(B)及び(C)の単位がそれぞれ37.5〜42.5モル%であり、より好ましくは(A)の単位が17〜23モル%、(B)及び(C)の単位がそれぞれ38.5〜41.5モル%である。
ここで、(A)の単位が10モル%未満では製造時に粘度が急激に上昇する傾向にあり、また30モル%以上であると溶解性が低下する。
また単位(B)は単位(C)と実質的に等量用いられることが好ましいが、単位(B)は、単位(C)に対して、−10モル%〜+10モル%であっても良い。対応するモノマーの使用比率をこの範囲で変更することにより、芳香族ポリエステルの重合度を制御することもできる。
単位(D)の芳香族ジオール由来の単位としては、例えば下式(d)
−O−Ar4−O− (d)
(Ar4は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは4,4’−ビフェニレンを表す。)
で示される単位が挙げられる。
この式(d)におけるAr4は、置換基を有していても良く、したがって、フェニレン環、ナフタレン環も置換基を有していてもよく、その置換基としては例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられる。
また単位(D)の代表例としては、例えばハイドロキノン由来の単位、レゾルシン由来の単位、4,4’−ビフェノール由来の単位などが挙げられる。なかでもレゾルシン由来の単位が好ましく使用される。
単位(D)は、単位(C)の一部を置き換える形で使用することが好ましく、この場合の置き換量は、通常、本来用いる単位(C)に対するモル比(D)/(C)で0.75以下であり、好ましくは0.65以下である。
またアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等で代表される炭素数1〜10のアルキル基が挙げられ、アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等で代表される炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。
芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、芳香族アミン、芳香族ジオール等、またはこれらのエステル形成性誘導体及び/又はアミド形成性誘導体を用い、常法、例えば特開2002−220444号、特開2002−146003号等に記載の方法等に準拠することにより製造し得る。
また各モノマーの使用モル%は、上記構成単位において示したモル%とほぼ同一であることはいうまでもない。
また芳香族ジオール、芳香族ヒドロキシカルボン酸、アミノフェノール等におけるフェノール性水酸基のエステル形成性誘導体としては、例えばフェノール性水酸基が低級カルボン酸類とのエステルであって、エステル交換反応によりエステルを生成するような誘導体となっているものが挙げられる。
芳香族ジアミン、アミノフェノール等におけるアミノ基のアミド形成誘導体としては、例えばアミノ基が、低級カルボン酸類とのアミドであって、アミド交換反応によりアミドを生成するような誘導体となっているものが挙げられる。
ここで、アシル化反応においては、脂肪酸無水物の添加量は、フェノール性水酸基とアミノ基の合計に対して、通常1.0〜1.2倍当量であり、好ましくは1.05〜1.1倍当量である。脂肪酸無水物の添加量が1.0倍当量未満では、重縮合時にアシル化物や原料モノマーなどが昇華し、反応系が閉塞し易い傾向があり、また、1.2倍当量を超える場合には、得られる芳香族ポリエステルが着色する傾向がある。
アシル化反応に使用される脂肪酸無水物は,特に限定されないが、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸、無水吉草酸、無水ピバル酸、無水2エチルヘキサン酸、無水モノクロル酢酸、無水ジクロル酢酸、無水トリクロル酢酸、無水モノブロモ酢酸、無水ジブロモ酢酸、無水トリブロモ酢酸、無水モノフルオロ酢酸、無水ジフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水β−ブロモプロピオン酸などが挙げられ、これらは2種類以上を使用してもよい。価格と取り扱い性の観点から、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸が好ましく、より好ましくは、無水酢酸である。
またエステル交換、アミド交換は、130〜400℃で0.1〜50℃/分の割合で昇温しながら行なうことが好ましく、150〜350℃で0.3〜5℃/分の割合で昇温しながら行なうことがより好ましい。この際、平衡を移動させるため、副生する脂肪酸と未反応の脂肪酸無水物は、蒸発させるなどして系外へ留去することが好ましい。
これらの触媒の中で、N,N-ジメチルアミノピリジン、N―メチルイミダゾールなどの窒素原子を2個以上含む複素環状化合物が好ましく使用される(特開2002−146003参照)
芳香族ポリエステルの製造装置としては、回分装置、連続装置いずれも用いることができる。
フィラーとしては、例えば、エポキシ樹脂粉末、メラミン樹脂粉末、尿素樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、スチレン樹脂などの有機系フィラー、シリカ、アルミナ、酸化チタン、ジルコニア、カオリン、炭酸カルシウム、燐酸カルシウムなどの無機フィラーなどが挙げられる。
添加剤としては、公知のカップリング剤、沈降防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤などが挙げられる。
また、芳香族ポリエステルには、本発明の目的を損なわない範囲で、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリフェニルエーテル及びその変性物、ポリエーテルイミドなどの熱可塑性樹脂、グリシジルメタクリレートとポリエチレンの共重合体などのエラストマーなどを一種または二種以上を含有していても良い。
ここで、芳香族ポリエステルの含量は、非プロトン性液体100重量部に対して0.01〜100重量部であることが好ましい。0.01重量部未満であると溶液粘度が低すぎて均一に塗工できない傾向があり、100重量部を超えると、高粘度化する傾向がある。作業性や経済性の観点から、非プロトン性液体100重量部に対して、芳香族ポリエステルが1〜50重量部であることより好ましく、2〜40重量部であることがさらに好ましい。
これらの中では、ハロゲン原子を含まない溶媒が環境への影響面から好ましく使用され、また双極子モーメントが3以上5以下の溶媒が溶解性の観点から好ましく使用される。具体的には、N,N‘−ジメチルホルムアミド、N,N‘−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒、γ―ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒等がより好ましく使用され、N,N‘−ジメチルホルムアミド、N,N‘−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンがさらに好ましく使用される。
非プロトン性溶媒の除去方法は、特に限定されないが、非プロトン性溶媒の蒸発により行うことが好ましい。該溶媒を蒸発する方法としては、加熱、減圧、通風などの方法が挙げられるが、中でも生産効率、取り扱い性の点から加熱して蒸発せしめることが好ましく、通風しつつ加熱して蒸発せしめることがより好ましい。この時の加熱条件としては、60〜200℃で10分ないし2時間予備乾燥を行う工程と、200〜400℃で30分ないし5時間熱処理を行う工程とを含むことが好ましい。
また本発明の芳香族ポリエステルフィルムは、機械的強度に優れるのみならず、高周波特性、低吸湿性などの優れた特性を示すので、近年注目されているビルドアップ工法などによる半導体パッケージやマザーボード用の多層プリント基板、フレキシブルプリント配線板、テープオートメーテッドボンディング用フィルム、その他8ミリビデオテープの基材、業務用デジタルビデオテープの基材、透明導電性(ITO)フィルムの基材、偏光フィルムの基材、各種調理食品用、電子レンジ加熱用の包装フィルム、電磁波シールド用フィルム、抗菌性フィルム、気体分離用フィルム等に用いることができる。
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器に、2−ヒドロキシー6−ナフトエ酸(以下、HNAと略称する)414g(2.2モル)、4−ヒドロキシアセトアニリド(以下、APAPと略称する)666g(4.4モル)、イソフタル酸(以下、IPAと略称する)731g(4.4モル)及び無水酢酸955g(9.35モル)を仕込んだ。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で15分かけて150℃まで昇温し、温度を保持して3時間還流させた。
その後、留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら170分かけて300℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなし、内容物を取り出した。次いでこれを室温まで冷却して粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下250℃で10時間保持した後、室温まで冷却して再び粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下240℃で3時間保持し、固相で重合反応を進めて芳香族ポリエステル粉末を得た。
製造例1において、APAP666g(4.4モル)の代わりに、APAP416g(2.75モル)とハイドロキノン(以下、HQと略称する)182g(1.65モル)を用いる以外は製造例1に準拠して実施し、芳香族ポリエステル粉末を得た。
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器に、HNA941g(5.00モル)、APAP378g(2.5モル)、IPA 415g(2.5モル)及び無水酢酸 868g(8.5モル)を仕込んだ。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で15分かけて150℃まで昇温し、温度を保持して3時間還流させた。
その後、留出する副生酢酸及び未反応の無水酢酸を留去しながら170分かけて300℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなし、内容物を取り出した。得られた固形分は室温まで冷却して粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下250℃で10時間保持した。得られた固形分を室温まで冷却し、粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下250℃で3時間保持して芳香族ポリエステル粉末を得た。
製造例1で得られた芳香族ポリエステル粉末20gをN-メチルピロリドン80gに加え、160℃に加熱した結果、完全に溶解し透明な溶液が得られることを確認した。この溶液を攪拌及び脱泡し、芳香族ポリエステル溶液を得た。得られた溶液を銅箔上に塗布厚み300μmでバーコートした後、ホットプレート上にて80℃で1時間、さらに120℃で1時間加熱処理を行ない、更に窒素雰囲気下、300℃で1時間熱処理した。得られた樹脂つき銅箔から銅箔をエッチング除去したところ、膜厚み25μmの十分な強度を有する芳香族ポリエステルフィルムが得られた。
製造例1で得られた芳香族ポリエステル粉末を用いる代わりに、製造例2で得られた芳香族ポリエステル粉末20gをを用いる以外は準拠して実施し、膜厚み25μmの十分な強度を有する芳香族ポリエステルフィルムを得た。
芳香族ポリエステルとN-メチルピロリドンの液状組成物は、完全に溶解し透明な溶液となることを確認した。
製造例3で得られた芳香族ポリエステル粉末20gをN-メチルピロリドン80gに加え、160℃に加熱した結果、完全に溶解せず不透明な溶液であった。
製造例3で得られた芳香族ポリエステル粉末8gをN-メチルピロリドン92gに加えて160℃に加熱した結果、完全に溶解し透明な溶液を得ることが出来た。この溶液を攪拌及び脱泡し、芳香族ポリエステル溶液を得た。得られた溶液を銅箔上に塗布厚み300μmでバーコートした後、ホットプレート上にて80℃で1時間、さらに120℃で1時間加熱処理を行ない、更に窒素雰囲気下、300℃で1時間熱処理した。得られた樹脂つき銅箔から銅箔をエッチング除去したところ、膜厚み13μmの芳香族ポリエステルフィルムが得られた。
Claims (11)
- 構成単位として、(A)芳香族ヒドロキシカルボン酸由来の単位と(B)芳香族ジカルボン酸由来の単位と(C)芳香族ジアミン、水酸基を有する芳香族アミンから選ばれる芳香族アミン由来の単位と(D)芳香族ジオール由来の単位とを含み、(A)〜(D)単位の合計に対して、(A)の単位が10モル%〜30モル%未満、(B)の単位が35モル%を超え45モル%以下、(C)及び(D)の単位の和が35モル%を超え45モル%以下であり、(C)の単位に対する(D)の単位のモル比(D)/(C)が0.75以下であることを特徴とする芳香族ポリエステル。
- (A)の単位が下式(a)
−O−Ar1−CO− (a)
(式中、Ar1は、1,4−フェニレン、2,6−ナフタレンまたは4,4’−ビフェニレンを表わす。)
で示されることを特徴とする請求項1記載の芳香族ポリエステル。 - (B)の単位が下式(b)
−CO−Ar2−CO− (b)
(式中、Ar2は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わす。)
で示されることを特徴とする請求項1又は2記載の芳香族ポリエステル。 - (C)の単位が下式(c)
―X−Ar3−NH− (c)
(式中、Ar3は1,4−フェニレン,1,3−フェニレンまたは2,6−ナフタレンを表わし、Xは−O−または−NH−を表わす。)
で示されることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の芳香族ポリエステル。 - (D)の単位が下式(d)
−O−Ar4−O− (d)
(Ar4は、1,4−フェニレン、1,3−フェニレンまたは4,4’−ビフェニレンを表す。)
で示されることを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載の芳香族ポリエステル。 - 請求項1〜5いずれかに記載の芳香族ポリエステルと非プロトン性溶媒とを含有することを特徴とする芳香族ポリエステル液状組成物。
- 芳香族ポリエステルを、非プロトン性溶媒100重量部に対して0.01〜100重量部含有することを特徴とする請求項6記載の液状組成物。
- 非プロトン性溶媒が、ハロゲン原子を含まない非プロトン性溶媒であることを特徴とする請求項6又は7記載の液状組成物。
- 非プロトン性溶媒の双極子モーメントが3以上5以下であることを特徴とする請求項6〜8いずれかに記載の液状組成物。
- 請求項6〜9いずれかに記載の液状組成物を支持基板上に流延し、該液状組成物から溶媒を除去することを特徴とする芳香族ポリエステルフィルムの製造方法。
- 請求項10記載の製造方法により得られることを特徴とする芳香族ポリエステルフィルム。
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