JP4728643B2 - 液状およびゲル状の低分子量エチレンポリマー類 - Google Patents
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Description
Mホ゜リエチレン = a*(Mホ゜リスチレン)b
を誘導し求める。前記式中、a=0.4316およびb=1.0である。
Mn=Σni*Mi/ΣnI=Σwi/Σ(wi/Mi)
(式中、
ni=分子量Miを有する分子の数、
wi=分子量Miを有する物質の重量分率、および、
Σni=分子の総数である)。
パーセントC=(A/292 J/g)×100
(式中、パーセントCはパーセント結晶化度を表し、Aはジュール(J/g)で表した測定したエチレンを基剤とするポリマーの融解熱を表す)。融点、結晶点、およびガラス転移点温度もまた、この方法で測定した。
1.Mettler製の体積が正確に10.0000mlのガラスシンカー(glass sinker)の重量を空気中で測定する。
2.シンカーを化学天秤につるす。
3.シンカーをつぎに液体中に入れる。
3.シンカーの浮力のついた重量と空気中の重量との差を求める。アルキメデスの法則に従い、差分は10.0000mlの液体の重量と等しい。
4.シンカーの重量の差を10.0000で除し、そしてこれを液体の密度としてg/cm3で報告する(有効数字3桁の精度)。
約1gの溶媒をチューブに加え、キャップをして約130℃の加熱ブロック内に20〜30分置いて、ポリマーを融解する。管を加熱ブロックから取り出し、放冷する。2gの溶媒を加えてサンプルを最終的な体積にする。用いる溶媒は、オルト−ジクロロベンゼンとテトラクロロエタン−d2の50/50混合物であり、0.025Mのアセチルアセトナトクロム(緩和剤)を含む。キャップを開けたチューブを窒素ボックスに約20分入れ、加熱中のサンプルの酸化を防止する。サンプルにキャップをして、つづいて加熱ブロックに戻し、約130℃でポリマーを溶解する。均一化を徹底するため、定期的にヒートガンを用いてサンプルを緩やかに還流させる。
エチレン/オクテンポリマーサンプルの13C NMRスペクトルを400MHzのNMR分光計で取得する。約1時間、分光器中でサンプルを平衡させる。重水素ロック信号(lock signal)で最適化することによって、サンプルをシム(shim)した。13C NMRデータを収集するために用いた取得パラメータは以下の通りである。
ブロックサイズ = 32K
スイープ幅 = 24,200Hz
パルス幅 = 90°
スキャン回数 = 4000
温度 = 130℃
リサイクル時間 = 6秒
0.025Mのアセチルアセトナトクロム(緩和剤)を含むテトラクロロエタン−d2/オルトジクロロベンゼンの50/50混合物約3gを、10mmNMRチューブ中の0.4gのポリマーのサンプルに加えてサンプルを調製した。チューブおよびその内容物を150℃に加熱し、サンプルを溶解および均質化した。Varian Unity Plus 400MHz分光計を用い、100.4MHzの13C共鳴周波数を用いてデータを得た。緩和剤の存在下で定量的な13C NMRデータ取得を確実とするように、取得パラメータを選択した。データは、ゲート1Hデカップリング、データファイル毎に4000トランジエント(transient)、6秒のパルス繰返し遅延、24,200Hzのスペクトル幅、および、32kデータポイントのファイルサイズを用い、プローブヘッドを130℃に加熱し取得した。
全てのサンプルの末端基分析を、以下の方法を用い1H NMRを用いて行った。
(a)1,4−ヘキサジエン、1,5−ヘプタジエン、および1,6−オクタジエンのような直鎖非環式ジエン類、
(b)5−メチル−1,4−ヘキサジエン、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン、および3,7−ジメチル−1,7−オクタジエンのような分枝鎖非環式ジエン類、
(c)4−ビニルシクロヘキセン、1−アリル−4−イソプロピリデンシクロヘキサン、3−アリルシクロペンテン、4−アリルシクロヘキセン、および1−イソプロペニル−4−ブテニルシクロヘキセンのような単環脂環式ジエン類、ならびに、
(d)ジシクロペンタジエン、アルケニル、アルキリデン、シクロアルケニル、およびシクロアルキリデンノルボルネン(例えば、5−メチレン−2−ノルボルネン、5−メチレン−6−メチル−2−ノルボルネン、5−メチレン−6,6−ジメチル−2−ノルボルネン、5−プロペニル−2−ノルボルネン、5−(3−シクロペンテニル)−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−シクロヘキシリデン−2−ノルボルネンなど)
のような、多環脂環式縮合および架橋環状ジエン類が挙げられる。
で示される金属配位錯体類から選択されてもよい。
で示される金属配位錯体類から選択されてもよい。
で示されるアミドシラン−またはアミドアルカンジイル−化合物類から選択されてもよい。
で表される。
で表される。
1)ジメチルシリル(2−メチル−s−インダセニル)(t−ブチルアミド)チタニウム1,3−ペンタジエン(触媒1)の合成
触媒1は、米国特許第5,965,756号の実施例23に基づき合成可能である。
還流凝縮器および250mL滴下漏斗を備えた窒素雰囲気下の3つ口250mL丸底フラスコに、4.87gのMgの削り屑(0.200モル)を投入した。続けて、1−ブロモ−4−ブチルベンゼン(42.62g、0.200モル)および80mLのTHFを滴下漏斗に加えた。このとき、10mLのブロモベンゼン/THF溶液を、少量の臭化エチルと共にMgの削り屑に加えた。この溶液をつづいて反応開始するまで撹拌した。つぎに残りのブロモベンゼン/THF溶液を滴下し、還流を発生させた。ブロモベンゼン/THF溶液を添加後、マグネシウムがなくなるまで混合物を還流下で加熱した。
ジクロロ−ジ(p−ブチルフェニル)シラン(4.572g、12.51mmol)を45mLの塩化メチレンに溶解した。この溶液に、1.83g、25.03mmolのt−BuNH2を加えた。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を45mLのヘキサンで抽出し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、4.852gの生成物をオフホワイト色の油として得た。1H(C6D6)δ:0.75(t,6H),1.15(s,9H),1.2(m,4H),1.4(m,4H),1.51(s,1H),2.4(t,4H),7.05(d,4H),7.8(d,4H)。
20mLのTHFに溶解した4.612g(11.47mmol)の(p−Bu−Ph)2Si(Cl)(NH−t−Bu)を、30mLのTHFに溶解した2.744g(8.37mmol)のリチウム1−イソインドリノ−インデニドに加えた。反応混合物を終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を50mLのヘキサンで抽出し、濾過した。溶媒を除去し、6.870gの生成物を、非常に粘性の赤褐色の油として得た。収率91.0%。1H(C6D6)δ:0.75(m,6H),1.15(s,9H),1.25(m,4H),2.4(m,4H),4.2(s,1H),4.5(dd,4H),5.6(s,1H)6.9−7.7(m,16H)。
6.186g(10.33mmol)の(p−Bu−Ph)2Si(3−イソインドリノ−インデニル)(NH−t−Bu)の50mLのヘキサン溶液に1.6Mのn−BuLi溶液13.5mLを加えた。n−BuLiの添加後数分で、黄色の沈殿物が現われた。終夜攪拌後、黄色の沈殿物をフリット上に集め、ヘキサン20mLで4回洗浄し、そして減圧下で乾燥し、4.4184gの生成物を黄色粉末として得た。収率70.0%。
ドライボックス中で2.620g(7.1mmol)のTiCl3(THF)3を40mLのTHF中に懸濁させた。この溶液に、60mLのTHFに溶解した4.319g(7.07mmol)の(p−Bu−Ph)2Si(3−イソインドリノ−インデニル)(NH−t−Bu)のジリチウム塩を2分以内に加えた。つづいてこの溶液を60分間撹拌した。その後、1.278gのPbCl2(4.60mmol)を加え、溶液を60分間攪拌した。つづいて減圧下でTHFを除去した。残渣を50mLのトルエンで抽出し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、黒色の結晶性固体が残った。ヘキサンを加え(35mL)、その黒色懸濁物を0.5時間攪拌した。固体をフリット上に集め、ヘキサン30mLで2回洗浄し、減圧下で乾燥し、4.6754gの生成物を黒−青色の結晶性固体として得た。収率92.4%。1H(トルエン−d8)δ:0.75(m,6H),1.25(m,4H),1.5(m,4H),1.65(s,9H),2.5(t,4H),4.5(d,2H),5.0(d,2H),6.0(s,1H),6.8−8.2(m,16H)。
ジクロロ(N−1,1−ジメチルエチル)−1,1−(4−ブチル−フェニル)−1−((1,2,3,3a,7a−η)−3−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)−1H−インデン−1−イル)シランアミナート−(2−)−N−)チタニウム(1.608g、2.25mmol)を35mLのトルエンに懸濁した。この溶液に、3mL(4.75mmol)の1.6MのMeLiエーテル溶液を加えた。反応色が直ちに深緑−黒色から深赤色に変化した。1時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を55mLのヘキサンで抽出し、濾過した。溶媒を除去し、1.456gの赤色固体が残った。収率96%。1H(トルエン−d8)δ:0.3(s,3H),0.8(m,6H),1.05(s,3H),1.25(m,4H),1.5(m,4H),1.75(s,9H),2.5(m,4H),4.5(d,2H),4.8(d,2H),5.7(s,1H),6.7−8.3(m,16H)。
触媒3は、米国特許第5,556,928号の実施例17に基づき合成可能である。
触媒4は、米国特許第5,616,664号の実施例11に基づき合成可能である。
共触媒1、アルメエニウム(Armeenium)ボラートは、ARMEEN(登録商標) M2HT(Akzo―Nobelから入手可能)、HCl、およびLi[B(C6F5)4]から、米国特許第5,919,983号の実施例2に基づき製造可能である。
実施例1〜19および比較例1〜8の製造
ポリマーを1ガロン、オイルジャケット付き、オートクレーブ型連続撹拌反応器(CSTR)中で製造した。Lightning A-320 回転翼を備える磁力結合の攪拌器で混合した。反応器を475psig(3,275kPa)でリキッドフル(liquid full)で運転した。プロセス流は、底部から入り、頂上部から出た。熱伝導油を反応器のジャケットを通し循環させ、反応熱の一部を除去した。反応器の出口において、マイクロモーション(micromotion)流量計で流量と溶液密度を測定した。反応器出口の全てのラインは50psi(344.7kPa)ストリームでトレースされ、断熱されていた。
一連のゲル状ポリマーを、実施例1〜19の均一低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー類の製造と同一のプロセスを用いて製造した。表4はプロセス条件、表5はポリマー特性、および、表6はポリマー中の不飽和レベルの概要を示す。
Claims (25)
- 均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーであって、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)DSCによって測定した総結晶化度が10%より小さく、
c)ASTM D97によって測定した流動点が50℃より低く、かつ
d)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
ポリマー。 - 前記ポリマーはエチレンと、エチレン性不飽和モノマー類、共役または非共役ジエン類、およびポリエン類からなる群より選択される少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーであり、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が15,000より小さく、
b)コモノマー含有量が15モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が7%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が40℃より低い、
請求項1の均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーが、C3〜C20α−オレフィン類、スチレン、アルキル置換スチレン、ビニルベンゾシクロブタン、1,4−ヘキサジエン、およびナフテン類からなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーであり、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が11,000より小さく、
b)コモノマー含有量が30モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が5%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が25℃より低い、
請求項1の均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーが、C3〜C20α−オレフィンであるエチレン性不飽和モノマーであり、前記α−オレフィンは、1−プロペン、イソブチレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、4−メチル−1−ペンテン、および1−オクテンからなる群よりさらに選択され、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が9,000より小さく、
b)コモノマー含有量が40モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が2%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が15℃より低い、
請求項1の均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーはエチレン性不飽和モノマーであり、プロピレンおよび1−オクテンからなる群より選択され、ならびに、
a)コモノマー含有量が50モルパーセントより大きく、および、
b)ASTM D97によって測定した流動点が0℃より低い、
請求項4の均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - エチレンと、少なくとも1つのエチレン性不飽和コモノマーを、最低でも80℃の反応温度で、水素の不存在下およびシングルサイト触媒の存在下で反応させることを含む、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)コモノマー含有量が15モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が10%より小さく、
d)ASTM D97によって測定した流動点が50℃より低く、かつ
e)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを製造するプロセス。 - a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)DSCによって測定した総結晶化度が10%より小さく、
c)ASTM D97によって測定した流動点が50℃より低く、かつ
d)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを含む、流動点降下添加剤。 - 前記均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、エチレンと、エチレン性不飽和モノマー類、共役または非共役ジエン類、およびポリエン類からなる群より選択される少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が15,000より小さく、
b)コモノマー含有量が15モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が7%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が40℃より低い、
請求項7の流動点降下添加剤。 - 前記均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、C3〜C20α−オレフィン類、スチレン、アルキル置換スチレン、ビニルベンゾシクロブタン、1,4−ヘキサジエン、およびナフテン類からなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーのコポリマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が11,000より小さく、
b)コモノマー含有量が30モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が5%より小さく、
d)ASTM D97によって測定した流動点が25℃より低い、
請求項7の流動点降下添加剤。 - 前記均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、C3〜C20α−オレフィンであるエチレン性不飽和モノマーのコポリマーであり、前記α−オレフィンは、1−プロペン、イソブチレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、4−メチル−1−ペンテン、および1−オクテンからなる群よりさらに選択され、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が9,000より小さく、
b)コモノマー含有量が40モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が2%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が15℃より低い、
請求項7の流動点降下添加剤。 - 前記均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーは、プロピレンおよび1−オクテンからなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーのコポリマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)コモノマー含有量が50モルパーセントより大きく、および、
b)ASTM D97によって測定した流動点が0℃より低い、
請求項9の流動点降下添加剤。 - 請求項1の前記液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを含む、潤滑油として用いる合成油であり、前記油は100℃における動粘度が4から200センチストロークである、合成油。
- 均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーであって、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)DSCによって測定した総結晶化度が50%より小さく、
c)ASTM D97によって測定した流動点が90℃より低く、かつ
d)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
ポリマー。 - 前記ポリマーはエチレンと、エチレン性不飽和モノマー類、共役または非共役ジエン類、およびポリエン類からなる群より選択される少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーであり、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が15,000より小さく、
b)コモノマー含有量が10モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が40%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が80℃より低い、
請求項13の均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーが、C3〜C20α−オレフィン類、スチレン、アルキル置換スチレン、ビニルベンゾシクロブタン、1,4−ヘキサジエン、およびナフテン類からなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーであり、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が11,000より小さく、
b)コモノマー含有量が12モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が30%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が70℃より低い、
請求項13の均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーが、C3〜C20α−オレフィンであるエチレン性不飽和モノマーであり、前記α−オレフィンは、1−プロペン、イソブチレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、4−メチル−1−ペンテン、および1−オクテンからなる群よりさらに選択され、ならびに、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が9,000より小さく、
b)コモノマー含有量が13モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が20%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が60℃より低い、
請求項13の均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - 前記コモノマーがエチレン性不飽和モノマーであり、プロピレンおよび1−オクテンからなる群より選択され、ならびに、
a)コモノマー含有量が15モルパーセントより大きく、および、
b)ASTM D97によって測定した流動点が40℃より低い、
請求項16の均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。 - エチレンと、少なくとも1つのエチレン性不飽和コモノマーを、最低でも80℃の反応温度で、水素の不存在下およびシングルサイト触媒の存在下で反応させることを含む、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)コモノマー含有量が10モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が50%より小さく、
d)ASTM D97によって測定した流動点が90℃より低く、かつ
e)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを製造するプロセス。 - a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が25,000より小さく、
b)DSCによって測定した総結晶化度が50%より小さく、
c)ASTM D97によって測定した流動点が90℃より低く、かつ
d)150℃における溶融粘度が20,000cPより小さい
均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを含む、流動点降下添加剤。 - 前記均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、エチレンと、エチレン性不飽和モノマー類、共役または非共役ジエン類、およびポリエン類からなる群より選択される少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が15,000より小さく、
b)コモノマー含有量が10モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が40%より小さく、
d)ASTM D97によって測定した流動点が80℃より低い、
請求項19の流動点降下添加剤。 - 前記均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、エチレンとコモノマーとのコポリマーであり、ここで前記コモノマーは、C3〜C20α−オレフィン類、スチレン、アルキル置換スチレン、ビニルベンゾシクロブタン、1,4−ヘキサジエン、およびナフテン類からなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が11,000より小さく、
b)コモノマー含有量が12モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が30%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が70℃より低い
請求項19の流動点降下添加剤。 - 前記均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーが、C3〜C20α−オレフィンであるエチレン性不飽和モノマーのコポリマーであり、前記α−オレフィンは、1−プロペン、イソブチレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、4−メチル−1−ペンテン、および1−オクテンからなる群よりさらに選択され、ならびに、前記ポリマーは、
a)ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した数平均分子量(Mn)が9,000より小さく、
b)コモノマー含有量が13モルパーセントより大きく、
c)DSCによって測定した総結晶化度が20%より小さく、および、
d)ASTM D97によって測定した流動点が60℃より低い、
請求項19の流動点降下添加剤。 - 前記均一ゲル状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーは、プロピレンおよび1−オクテンからなる群より選択されるエチレン性不飽和モノマーのコポリマーであり、ならびに、前記ポリマーは、
a)コモノマー含有量が15モルパーセントより大きく、および、
b)ASTM D97によって測定した流動点が40℃より低い、
請求項22の流動点降下添加剤。 - 請求項13の前記ゲル低分子量エチレン/α−オレフィンポリマーを含む、潤滑油として用いる合成油であり、前記油は100℃における動粘度が4から200センチストロークである、合成油。
- 150℃における溶融粘度が10,000cPより小さい、請求項1に記載の均一液状低分子量エチレン/α−オレフィンポリマー。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019530788A (ja) * | 2016-10-17 | 2019-10-24 | クラリアント・プラスティクス・アンド・コーティングス・リミテッド | コンタクト型接着剤 |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1549712B1 (en) * | 2002-10-02 | 2012-11-28 | Dow Global Technologies LLC | Polymer compositions comprising a low viscosity, homogeneously branched ethylene/alpha-olefin extender |
CA2501572C (en) * | 2002-10-17 | 2012-09-04 | Dow Global Technologies Inc. | Highly filled polymer compositions |
DE602004010412T2 (de) | 2003-08-19 | 2008-10-16 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Mischpolymerisate als schmelzkleber und verfahren zu deren herstellung |
EP1795580B1 (en) | 2004-09-10 | 2013-02-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Viscosity modifier for lubricating oils, additive composition for lubricating oils, and lubricating oil compositions |
AR056281A1 (es) * | 2005-03-17 | 2007-10-03 | Dow Global Technologies Inc | Mejorador del indice de viscosidad para composiciones lubricantes |
JP4506740B2 (ja) * | 2006-09-14 | 2010-07-21 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池用触媒構造体、膜電極接合体、燃料電池、燃料電池用触媒構造体の製造方法 |
MX2010000557A (es) | 2007-07-13 | 2010-04-30 | Dow Global Technologies Inc | Fundas de cable de energia de perdida dielectrica baja que comprenden poliolefinas de alta presion libres de funcionalidad de silano. |
CN101878264B (zh) | 2007-09-25 | 2012-11-07 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 将苯乙烯类聚合物作为共混组分来控制烯烃类基材之间的粘合力 |
ES2394743T3 (es) * | 2008-02-14 | 2013-02-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Procedimiento de producción de copolímeros |
US8399725B2 (en) | 2008-06-20 | 2013-03-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized high vinyl terminated propylene based oligomers |
US8283419B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-10-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Olefin functionalization by metathesis reaction |
US8697794B2 (en) * | 2009-03-19 | 2014-04-15 | Styrolution America Llc | Impact modified styrenic polymers with improved stress crack properties |
US20100256026A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Margaret May-Som Wu | Lubricant composition containing Ethylene-Alpha Olefin Copolymer viscosity modifier |
US8378042B2 (en) * | 2009-04-28 | 2013-02-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Finishing process for amorphous polymers |
WO2011084997A1 (en) * | 2010-01-05 | 2011-07-14 | Novomer Inc. | Hydrocarbon additives |
JP5955839B2 (ja) | 2010-06-22 | 2016-07-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 架橋組成物およびそれから製造される物品 |
CN102971346B (zh) * | 2010-07-01 | 2016-07-13 | Lg化学株式会社 | 基于烯烃的聚合物及其制备方法 |
CA2723515C (en) * | 2010-12-01 | 2018-05-15 | Nova Chemicals Corporation | Heat management in ethylene oligomerization |
US8940839B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-01-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Diblock copolymers prepared by cross metathesis |
JP5826913B2 (ja) * | 2011-03-25 | 2015-12-02 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | ビニル末端高級オレフィンポリマー及びその製造方法 |
US8835563B2 (en) | 2011-03-25 | 2014-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Block copolymers from silylated vinyl terminated macromers |
US8623974B2 (en) | 2011-03-25 | 2014-01-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Branched vinyl terminated polymers and methods for production thereof |
US8841397B2 (en) | 2011-03-25 | 2014-09-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vinyl terminated higher olefin polymers and methods to produce thereof |
US8399724B2 (en) | 2011-03-25 | 2013-03-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vinyl terminated higher olefin copolymers and methods to produce thereof |
US8575257B2 (en) * | 2011-06-15 | 2013-11-05 | Lion Copolymer, Llc | Fire retardant brominated rubber polymeric composition and method for making |
US9484123B2 (en) | 2011-09-16 | 2016-11-01 | Prc-Desoto International, Inc. | Conductive sealant compositions |
US8604148B2 (en) | 2011-11-29 | 2013-12-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalization of vinyl terminated polymers by ring opening cross metathesis |
US8664461B2 (en) * | 2012-03-19 | 2014-03-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalysts for producing polyalpha-olefins and processes related thereto |
CN104428326A (zh) * | 2012-09-27 | 2015-03-18 | 埃克森美孚化学专利公司 | 乙烯基封端聚合物及其制造方法 |
EP3192856B1 (en) * | 2014-09-10 | 2020-12-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Lubricant composition |
KR101679515B1 (ko) * | 2015-02-12 | 2016-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머화 촉매계의 제조방법 및 이에 의해 제조된 올리고머화 촉매계 |
DE102018109269A1 (de) | 2018-04-18 | 2019-10-24 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Dauerklebrige Haftklebstoffe mit verbesserter Umweltverträglichkeit |
CN111971313B (zh) | 2018-05-04 | 2023-01-31 | Lg化学株式会社 | 乙烯/α-烯烃共聚物及其制备方法 |
JP7034287B2 (ja) * | 2018-05-04 | 2022-03-11 | エルジー・ケム・リミテッド | エチレン/アルファ-オレフィン共重合体を含む接着剤組成物 |
US11718693B2 (en) * | 2018-05-04 | 2023-08-08 | Lg Chem, Ltd. | Ethylene/alpha-olefin copolymer and method for preparing the same |
EP3999359A1 (en) | 2019-07-17 | 2022-05-25 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Tires comprising rubber compounds that comprise propylene-alpha-olefin-diene polymers |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351813A (ja) * | 1999-04-09 | 2000-12-19 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン共重合体およびその製造方法ならびにその用途 |
WO2001058968A1 (fr) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Copolymeres a base d'ethylene, leur procede de production et huiles lubrifiantes les contenant |
Family Cites Families (111)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA849081A (en) * | 1967-03-02 | 1970-08-11 | Du Pont Of Canada Limited | PRODUCTION OF ETHYLENE/.alpha.-OLEFIN COPOLYMERS OF IMPROVED PHYSICAL PROPERTIES |
US4326972A (en) * | 1978-06-14 | 1982-04-27 | The Lubrizol Corporation | Concentrates, lubricant compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engine |
US4388202A (en) * | 1978-11-14 | 1983-06-14 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Lubricating oil composition and process for preparation thereof |
JPS6011998B2 (ja) * | 1978-11-14 | 1985-03-29 | 三井化学株式会社 | 潤滑油組成物およびその製造方法 |
JPS5773085A (en) * | 1980-10-24 | 1982-05-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | Pour point reducing agent and insulating oil composition |
DE3270823D1 (en) * | 1981-01-13 | 1986-06-05 | Mitsui Petrochemical Ind | Novel ethylene/alpha-olefin copolymer |
CA1228847A (en) | 1982-10-28 | 1987-11-03 | James N. Vinci | Sulfur containing lubricating compositions |
US5324800A (en) * | 1983-06-06 | 1994-06-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process and catalyst for polyolefin density and molecular weight control |
CA1263498A (en) * | 1985-03-26 | 1989-11-28 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Liquid ethylene-type random copolymer, process for production thereof, and use thereof |
JPH06821B2 (ja) * | 1985-11-21 | 1994-01-05 | 三井石油化学工業株式会社 | 液状エチレン系ランダム共重合体およびその用途 |
JPH0822889B2 (ja) | 1985-04-15 | 1996-03-06 | 三井石油化学工業株式会社 | エチレン系ワックスの製造方法 |
US4668834B1 (en) * | 1985-10-16 | 1996-05-07 | Uniroyal Chem Co Inc | Low molecular weight ethylene-alphaolefin copolymer intermediates |
JPS62129303A (ja) | 1985-12-02 | 1987-06-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | エチレン系ランダム共重合体ワックス |
US5384299A (en) * | 1987-01-30 | 1995-01-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ionic metallocene catalyst compositions |
PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
US5153157A (en) * | 1987-01-30 | 1992-10-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Catalyst system of enhanced productivity |
IL85097A (en) | 1987-01-30 | 1992-02-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Catalysts based on derivatives of a bis(cyclopentadienyl)group ivb metal compound,their preparation and their use in polymerization processes |
US5408017A (en) * | 1987-01-30 | 1995-04-18 | Exxon Chemical Patents Inc. | High temperature polymerization process using ionic catalysts to produce polyolefins |
US5198401A (en) * | 1987-01-30 | 1993-03-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ionic metallocene catalyst compositions |
US4874880A (en) * | 1987-03-10 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Bis(di-, tri- or tetra-substituted-cyclopentadienyl)-zirconium dihalides |
US4804794A (en) * | 1987-07-13 | 1989-02-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Viscosity modifier polymers |
DE3743322A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | Polyethylenwachs und verfahren zu seiner herstellung |
US5017299A (en) * | 1988-08-01 | 1991-05-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Novel ethylene alpha-olefin copolymer substituted Mannich base lubricant dispersant additives |
US5277833A (en) * | 1988-08-01 | 1994-01-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono-and dicarboxylic acid lubricant dispersant additives |
US5759967A (en) * | 1988-08-01 | 1998-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc | Ethylene α-olefin/diene interpolymer-substituted carboxylic acid dispersant additives |
US5229022A (en) * | 1988-08-01 | 1993-07-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin polymer substituted mono- and dicarboxylic acid dispersant additives (PT-920) |
US5218071A (en) * | 1988-12-26 | 1993-06-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Ethylene random copolymers |
NZ235032A (en) * | 1989-08-31 | 1993-04-28 | Dow Chemical Co | Constrained geometry complexes of titanium, zirconium or hafnium comprising a substituted cyclopentadiene ligand; use as olefin polymerisation catalyst component |
US5057475A (en) * | 1989-09-13 | 1991-10-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Mono-Cp heteroatom containing group IVB transition metal complexes with MAO: supported catalyst for olefin polymerization |
US5064802A (en) * | 1989-09-14 | 1991-11-12 | The Dow Chemical Company | Metal complex compounds |
US5275747A (en) * | 1990-02-01 | 1994-01-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatized ethylene alpha-olefin polymer useful as multifunctional viscosity index improver additive for oleaginous composition |
US5151204A (en) * | 1990-02-01 | 1992-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oleaginous compositions containing novel ethylene alpha-olefin polymer viscosity index improver additive |
US5225092A (en) * | 1990-02-01 | 1993-07-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin polymer substituted amine dispersant additives |
US5044438A (en) * | 1990-03-16 | 1991-09-03 | Young Joe A | Wellhead bowl protector and retrieving tool |
PL166690B1 (pl) * | 1990-06-04 | 1995-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Sposób wytwarzania polimerów olefin PL |
US5272236A (en) * | 1991-10-15 | 1993-12-21 | The Dow Chemical Company | Elastic substantially linear olefin polymers |
JP2545006B2 (ja) | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
JP3275211B2 (ja) | 1991-05-20 | 2002-04-15 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒の製造方法 |
US5721185A (en) | 1991-06-24 | 1998-02-24 | The Dow Chemical Company | Homogeneous olefin polymerization catalyst by abstraction with lewis acids |
US5710224A (en) * | 1991-07-23 | 1998-01-20 | Phillips Petroleum Company | Method for producing polymer of ethylene |
US5278272A (en) * | 1991-10-15 | 1994-01-11 | The Dow Chemical Company | Elastic substantialy linear olefin polymers |
ES2108861T3 (es) * | 1991-11-25 | 1998-01-01 | Exxon Chemical Patents Inc | Composiciones cataliticas polionicas de metales de transicion. |
US5374696A (en) | 1992-03-26 | 1994-12-20 | The Dow Chemical Company | Addition polymerization process using stabilized reduced metal catalysts |
US5296433A (en) * | 1992-04-14 | 1994-03-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tris(pentafluorophenyl)borane complexes and catalysts derived therefrom |
WO1993021242A1 (en) | 1992-04-20 | 1993-10-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene/branched olefin copolymers |
ES2100388T3 (es) * | 1992-05-26 | 1997-06-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para preparar ceras de poliolefina. |
DE69322865T2 (de) | 1992-06-15 | 1999-06-17 | Exxon Chemical Patents Inc | Hochtemperaturpolymerisationsverfahren zur herstellung von polyolefinen durch verwendung von ionischen katalysatoren |
WO1994000500A1 (en) | 1992-06-26 | 1994-01-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Solution phase polymerization process utilizing metallocene catalyst with production of olefin polymers |
ES2190567T3 (es) * | 1992-07-01 | 2003-08-01 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Precursores de catalizadores de metal de transicion de los grupos 5 y 6. |
DE69331112T2 (de) | 1992-08-05 | 2002-06-20 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Ionische übergangsmetallkatalysatoreren auf träger für olefinpolymerisation |
CA2110649C (en) * | 1992-12-17 | 2004-10-26 | Jacob Emert | Gel-free alpha-olefin dispersant additives useful in oleaginous compositions |
IL107927A0 (en) | 1992-12-17 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same |
CA2110654C (en) * | 1992-12-17 | 2006-03-21 | Albert Rossi | Dilute process for the polymerization of ethylene/alpha-olefin copolymer using metallocene catalyst systems |
IL107810A0 (en) * | 1992-12-17 | 1994-02-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Functionalized polymers and processes for the preparation thereof |
US5554310A (en) * | 1992-12-17 | 1996-09-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Trisubstituted unsaturated polymers |
CA2110463C (en) * | 1992-12-17 | 2005-02-08 | Jacob Emert | Gel-free ethylene interpolymer dispersant additives useful in oleaginous compositions |
FR2705618A1 (fr) | 1993-05-26 | 1994-12-02 | Michelin & Cie | Anneau d'étanchéité entre les bourrelets d'un pneumatique pour engins de manutention. |
US6462154B1 (en) * | 1993-06-15 | 2002-10-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for preparing olefin polymer and catalyst for polymerization of olefin |
EP0705269B1 (en) * | 1993-06-24 | 1997-01-15 | The Dow Chemical Company | Titanium(ii) or zirconium(ii) complexes and addition polymerization catalysts therefrom |
US5504223A (en) * | 1994-01-25 | 1996-04-02 | The Dow Chemical Company | Synthesis of cyclopentadienyl metal coordination complexes from metal hydrocarbyloxides |
DE4416876A1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-11-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von verbrückten Halbsandwichkomplexen |
EP0766703B1 (en) | 1994-06-24 | 2001-09-19 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | MONOCYCLOPENTADIENYL METAL COMPOUNDS FOR ETHYLENE-$g(a)-OLEFIN COPOLYMER PRODUCTION CATALYSTS |
US5616664A (en) * | 1994-08-02 | 1997-04-01 | The Dow Chemical Company | Polymerization process with biscyclopentadienyl diene complex containing catalysts |
US5625087A (en) * | 1994-09-12 | 1997-04-29 | The Dow Chemical Company | Silylium cationic polymerization activators for metallocene complexes |
US5529965A (en) | 1994-10-28 | 1996-06-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polymerization catalyst systems, their production and use |
JP3401348B2 (ja) * | 1994-12-07 | 2003-04-28 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN100357327C (zh) | 1995-01-24 | 2007-12-26 | 纳幕尔杜邦公司 | α-烯烃和烯烃聚合物及其制备方法 |
US6120887A (en) * | 1995-02-23 | 2000-09-19 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Disposable articles having a continuous thermoplastic coating comprising a metallocene polyolefin |
US5482987A (en) * | 1995-02-28 | 1996-01-09 | Hoechst Celanese Corporation | Self-lubricating thermoplastic polymer composition |
US5731253A (en) * | 1995-07-27 | 1998-03-24 | Albemarle Corporation | Hydrocarbylsilloxy - aluminoxane compositions |
US5962714A (en) * | 1995-10-02 | 1999-10-05 | Mccullough; Laughlin Gerard | Monocyclopentadienyl transition metal catalyst and olefin polymerization process |
US5728855A (en) * | 1995-10-19 | 1998-03-17 | Akzo Nobel Nv | Modified polyalkylaluminoxane composition formed using reagent containing carbon-oxygen double bond |
US5767208A (en) * | 1995-10-20 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | High temperature olefin polymerization process |
WO1997022639A1 (en) | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | High temperature solution polymerization process |
EP1063244A3 (en) | 1995-12-19 | 2003-11-26 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | High temperature olefin polymerization process |
US5912212A (en) * | 1995-12-28 | 1999-06-15 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
ID16442A (id) * | 1996-01-22 | 1997-10-02 | Dow Chemical Co | Polimer etilena berat molekul ultra rendah |
EP0876407B1 (en) * | 1996-01-26 | 2000-12-27 | The Dow Chemical Company | Improved olefin addition polymerization catalyst composition |
US6107430A (en) * | 1996-03-14 | 2000-08-22 | The Dow Chemical Company | Low application temperature hot melt adhesive comprising ethylene α-olefin |
ID17196A (id) * | 1996-03-14 | 1997-12-11 | Dow Chemical Co | Bahan-bahan perekat yang mengandung polimer-polimer olefin |
AR006240A1 (es) * | 1996-03-14 | 1999-08-11 | Fuller H B Licensing Financ | Adhesivo de fusion caliente que comprende interpolimeros, articulo no tejido que lo comprende, procedimiento de polimerizacion para preparlo y caja, envase, bandeja y libro unidos con dicho adhesivo |
JP2000517349A (ja) * | 1996-03-27 | 2000-12-26 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 分散した触媒活性剤による溶液重合法 |
TW370537B (en) | 1996-05-03 | 1999-09-21 | Dsm Nv | Process for the preparation of an ethylene/α-olefin copolymer |
US5811379A (en) * | 1996-06-17 | 1998-09-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such polymers and additives and use thereof (PT-1267) |
US5929147A (en) | 1996-06-18 | 1999-07-27 | Montell North America Inc. | Embrittlement-resistant polyolefin composition and flexible articles therefrom |
ATE228554T1 (de) * | 1996-07-22 | 2002-12-15 | Dow Chemical Co | Heissschmelzklebstoffe |
US6221448B1 (en) * | 1996-07-22 | 2001-04-24 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Cold seal compositions comprising homogeneous ethylene polymers |
US6149824A (en) | 1996-08-22 | 2000-11-21 | Water Refining, Inc. | Continuous filtration system using single pump, venturi, and flow control valve |
US6015868A (en) * | 1996-10-03 | 2000-01-18 | The Dow Chemical Company | Substituted indenyl containing metal complexes and olefin polymerization process |
US5965756A (en) * | 1996-12-19 | 1999-10-12 | The Dow Chemical Company | Fused ring substituted indenyl metal complexes and polymerization process |
US6084046A (en) * | 1997-02-13 | 2000-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limted | Copolymer and copolymer composition |
CA2200373C (en) | 1997-03-19 | 2005-11-15 | Rupert Edward Von Haken Spence | Heteroligand |
AR012582A1 (es) * | 1997-04-14 | 2000-11-08 | Dow Global Technologies Inc | Composiciones polimericas de elongacion mejorada y formulaciones adhesivas de fusion en caliente que incluyen dicha composicion |
CA2204803C (en) | 1997-05-08 | 2005-11-15 | Nova Chemicals Ltd. | Process to prepare bridged phosphole-cyclopentadienyl compounds |
US6124513A (en) * | 1997-06-20 | 2000-09-26 | Pennzoil-Quaker State Company | Ethylene-alpha-olefin polymers, processes and uses |
US6586646B1 (en) | 1997-06-20 | 2003-07-01 | Pennzoil-Quaker State Company | Vinylidene-containing polymers and uses thereof |
US6110880A (en) * | 1997-06-24 | 2000-08-29 | Exxon Chemical Patents Inc | Polyolefin block copolymer viscosity modifier |
CA2210131C (en) * | 1997-07-09 | 2005-08-02 | Douglas W. Stephan | Supported phosphinimine-cp catalysts |
DE69813958T2 (de) * | 1997-07-18 | 2004-03-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ungesättigte Copolymere, Verfahren zu deren Herstellung und Mischungen, die diese enthalten |
US6150297A (en) * | 1997-09-15 | 2000-11-21 | The Dow Chemical Company | Cyclopentaphenanthrenyl metal complexes and polymerization process |
CA2215444C (en) | 1997-09-15 | 2005-08-02 | Stephen John Brown | Catalyst having a ketimide ligand |
US6100224A (en) * | 1997-10-01 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Copolymers of ethylene α-olefin macromers and dicarboxylic monomers and derivatives thereof, useful as additives in lubricating oils and in fuels |
WO1999025766A2 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-27 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Radiation curable compositions comprising metallocene polyolefins |
US6323285B1 (en) * | 1998-01-09 | 2001-11-27 | The Dow Chemical Company | Heteromorphic polymer compositions |
AU3101199A (en) * | 1998-03-20 | 1999-10-11 | Mobil Business Resources Corporation | Synthesis of branched polyethylene fluids for use in lubricant compositions |
US6534572B1 (en) * | 1998-05-07 | 2003-03-18 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Compositions comprising a thermoplastic component and superabsorbent polymer |
CA2336343A1 (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-06 | Kevin Mckay | Hot melt adhesive composition comprising homogeneous ethylene interpolymer and block copolymer |
US6639020B1 (en) | 1999-09-03 | 2003-10-28 | Exxon Mobil Chemical Patents Inc. | Plasticized polypropylene thermoplastics |
US6579915B2 (en) * | 2000-01-31 | 2003-06-17 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Radiation curable adhesive compositions comprising block copolymers having vinyl functionalized polydiene blocks |
US6858767B1 (en) † | 2000-08-11 | 2005-02-22 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for producing liquid polyalphaolefin polymer, metallocene catalyst therefor, the resulting polymer and lubricant containing same |
MY137183A (en) * | 2001-03-16 | 2009-01-30 | Dow Global Technologies Inc | Method of making interpolymers and products made therefrom |
-
2003
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-
2010
- 2010-06-17 US US12/817,962 patent/US8846991B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351813A (ja) * | 1999-04-09 | 2000-12-19 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン共重合体およびその製造方法ならびにその用途 |
WO2001058968A1 (fr) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Copolymeres a base d'ethylene, leur procede de production et huiles lubrifiantes les contenant |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019530788A (ja) * | 2016-10-17 | 2019-10-24 | クラリアント・プラスティクス・アンド・コーティングス・リミテッド | コンタクト型接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060025640A1 (en) | 2006-02-02 |
US8846991B2 (en) | 2014-09-30 |
ES2257710T3 (es) | 2006-08-01 |
DE60304595D1 (de) | 2006-05-24 |
ATE323112T1 (de) | 2006-04-15 |
DE60304595T2 (de) | 2006-11-30 |
DE60304595T3 (de) | 2012-01-12 |
WO2004031250A1 (en) | 2004-04-15 |
US7795365B2 (en) | 2010-09-14 |
ES2257710T5 (es) | 2011-11-22 |
AU2003299143A1 (en) | 2004-04-23 |
EP1554320B2 (en) | 2011-07-13 |
EP1554320B1 (en) | 2006-04-12 |
JP2006502259A (ja) | 2006-01-19 |
EP1554320A1 (en) | 2005-07-20 |
US20100256427A1 (en) | 2010-10-07 |
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