JP4716034B2 - 磁性粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(2)で表される基を導入する工程と、
ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(2)で表される基とを反応させる工程と、
を含む。
2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(3)で表される基を導入する工程と、
ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(3)で表される基とを反応させる工程と、
を含む。
1.1.磁性粒子の構成
本実施形態にかかる磁性粒子(M)は、下記一般式(1)で表される基を含む。
本実施形態に係るビオチン類結合用磁性粒子は、ビオチン類結合部位を有する物質が磁性粒子(M)に固定化されていてもよい。この場合、本実施形態に係るビオチン類結合用磁性粒子は、2,3−ジヒドロキシプロピル基に由来する水酸基を有する磁性粒子(M)にビオチン類結合部位を有する物質を固定化することにより得ることができる。
本実施形態にかかるビオチン類結合用磁性粒子は、例えば、以下の第1〜第3の製造方法によって得ることができる。
第1の製造方法は、2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(3)で表される基(例えばトシル基)を導入する工程と、ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(3)で表される基とを反応させる工程とを含むことができる。上記一般式(3)で表される基を導入する工程によって、2,3−ジヒドロキシプロピル基のいずれか一方または両方を上記一般式(3)で表される基に変換することができる。この場合、磁性粒子中の2,3−ジヒドロキシプロピル基の一部が変換されずに残っていてもよい。
第2の製造方法は、2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(2)で表される基(例えばカルボキシエチルカルボニルオキシ基)を導入する工程と、ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(2)で表される基とを反応させる工程とを含むことができる。上記一般式(2)で表される基を導入する工程によって、2,3−ジヒドロキシプロピル基のいずれか一方または両方を上記一般式(2)で表される基に変換することができる。この場合、磁性粒子中の2,3−ジヒドロキシプロピル基の一部が変換されずに残っていてもよい。
第3の製造方法は、上述の第1または第2の製造方法において、磁性粒子(M)がエポキシ基をさらに含み、ビオチン類結合部位を有する物質とエポキシ基とを反応させる工程をさらに含むことができる。
本実施形態に係るビオチン類結合用粒子は、その表面にアビジン類を固定化させることができるため、ビオチンまたはビオチン誘導体(本発明においては、両者を総称して「ビオチン類」ともいう。)を結合したプローブ、例えば核酸やタンパク質などと確実に結合することができる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。なお、本実施例において、「%」は重量基準である。
3.1.1.CLEIA(化学発光酵素免疫測定)によるシグナルの測定
後述する各実施例・比較例で得られたプローブ結合粒子の分散液10μl(粒子50μg相当を含有)をテストチューブに取り、ウシ胎児血清(FCS)で100ng/mLに希釈したAFP(α−フェトプロテイン)抗原(日本バイオテスト社製)の標準検体50μlと混合し、37℃で10分間反応させた。磁気分離して上清を除いた後、2次抗体としてアルカリフォスファターゼ(以下、「ALP」という。)で標識した抗AFP抗体(富士レビオ株式会社製、ルミパルスAFP−Nに付属の試薬を使用)40μlを添加し、37℃で10分間反応させた。次いで、磁気分離して上清を除いた後、PBSで3回洗浄を繰り返して得られた粒子を50μlの0.01%Tween20に分散させ、新しいチューブに移し替えた。ALPの基質液(ルミパルス基質液:富士レビオ株式会社製)100μlを加え、37℃で10分間反応させた後、シグナルとしての化学発光量を測定した。測定には、ベルトールジャパン株式会社製の化学発光測定装置(商品名:Lumat LB9507)を用いた。
上記3.1.1.CLEIA(化学発光酵素免疫測定)によるシグナルの測定で、プローブ結合粒子の分散液に標準検体を混合しなかったこと以外は、同様の手順にて、ノイズとしての化学発光量を測定した。
レーザ回折式粒度分布測定装置((株)島津製作所製)SALD−200Vにより、粒子の数平均粒径およびその変動係数を測定した。
磁性粒子の表面トシル基量は、トシル化粒子100mgを純水1mLで3回洗浄した後、1.0Mエタノールアミン1mL中で24時間、回転撹拌することで粒子表面からp−トルエンスルホン酸を脱離させ、261nm(ε=331)の吸光度を測定することにより表面トシル基量を求めた。
磁性粒子の表面カルボキシル基量は、電気伝導度測定法(Metrohm社、794 Basic Titrino)を用いて測定した。
後述する各実施例・比較例で得られたプローブ結合粒子0.1mgをチューブにとり、分散液(5mM Tris−HCl(pH7.4)/1.0M NaCl/0.5mM EDTA/0.05% Tween20)50μlに分散し、ビオチン化されたオリゴヌクレオチドBiotin−pBR322(100mer)(タカラバイオ製pBR322を鋳型として二つのプライマーの一方の5’末端をビオチン化したプライマーを用いて、鎖長が100merになるようにPCRで調製したもの)の1.0×1015本相当をチューブに添加し、25℃で1時間撹拌した。余剰のオリゴヌクレオチドを洗浄液(25mM Tris−HCl(pH7.2)/1.0M NaCl/0.05% Tween20)で除去した。洗浄後、100μLの5mM Tris−HClバッファー(pH7.2)(0.01% Tween20含有)に分散し、そのうち10μL(0.01mg)を用い,上記プライマーと同配列でビオチン化されていないプライマーを用いてReal Time PCR法で、Biotin−pBR322(100)の結合量(シグナル)を求めた。
ビオチン化されていないオリゴヌクレオチドpBR322(100mer)を用いた以外は、3.1.4.と同様の方法により、オリゴヌクレオチドの粒子への非特異吸着量(ノイズ)を求めた。
75%ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド溶液(日本油脂製「パーロイル355−75(S)」2質量部を1%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液20質量部に混合し、超音波分散機にて微細乳化した。これを粒径0.77μmのポリスチレン粒子13質量部および水41質量部の入ったリアクターに入れ、25℃で12時間攪拌した。別の容器にて、スチレン96質量部およびジビニルベンゼン4質量部を0.1%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液400質量部で乳化させた液を前記リアクターに入れ、40℃で2時間攪拌した後、75℃に昇温して8時間重合した。室温まで冷却した後、遠心分離により粒子のみ取り出したものをさらに水洗し、乾燥および粉砕して非磁性核粒子(i)を得た(非磁性核粒子の形成)。非磁性核粒子(i)の数平均粒径は1.5μmであった。
合成例1のA−1粒子を凍結乾燥して得られた乾燥粒子1.0gを9mlのピリジンに分散させた後、無水コハク酸1gを加えて室温で2時間撹拌した。反応後、磁気を用いて粒子を分離し、アセトンで4回、続いて蒸留水で4回洗浄して、2,3−ジヒドロキシプロピル基およびカルボキシル基(カルボキシエチルカルボニルオキシ基)を有する磁性粒子(以下、「B−2粒子」とする。)を得た(第2ポリマー層へのカルボキシエチルカルボニルオキシ基の導入)。この磁性粒子(B−2粒子)の平均数粒子径は2.9μmであった。カルボキシル基量は、11μmol/gであった。
合成例1のA−1粒子を凍結乾燥して得られた乾燥粒子1.0gを9mlのピリジンに分散させた後、無水グルタル酸1gを加えて室温で2時間撹拌した。反応後、磁気を用いて粒子を分離し、アセトンで4回、続いて蒸留水で4回洗浄して、2,3−ジヒドロキシプロピル基およびカルボキシル基(カルボキシプロピルカルボニルオキシ基)を有する磁性粒子(以下、「B−3粒子」とする。)を得た(第2ポリマー層へのカルボキシプロピルカルボニルオキシ基の導入)。この磁性粒子(B−3粒子)の平均数粒子径は2.9μmであった。カルボキシル基量は、8μmol/gであった。
合成例1で、GMA13.5gおよびTMP1.5gの代わりに、シクロヘキシルメタクリレート13.5gおよびメタクリル酸1.5gを用いた以外は合成例1と同様の手順を行なうことにより、2,3−ジヒドロキシプロピル基は有さず、カルボキシル基を有する磁性粒子(以下、「B−4粒子」とする。)を得た。この磁性粒子(B−3粒子)の平均数粒子径は2.9μmであった。
B−1粒子10mgをpH9.5のホウ酸バッファーに分散し、これにストレプトアビジン(シグマ社製)1mgを溶解させた溶液0.1mLを添加し、37℃で16時間回転攪拌した後、トリスバッファーで3回洗浄して、粒子の表面にストレプトアビジンを固定化したビオチン類結合用粒子を調製した。このビオチン類結合用粒子1mgをPBS/0.01%Tween20に分散させ、ビオチン化抗AFP抗体10μgを加え、室温で1時間反応させた。PBS/0.01%Tween20で3回洗浄して、抗AFP抗体を結合させたプローブ結合粒子を得た。実施例1のプローブ結合粒子のシグナルは170940であり、ノイズは150であった。また、PCRによるシグナルは3.0×1013本/mgであり、ノイズは1.3×105本/mgであった。
固形分濃度1%のB−2粒子の水分散体1mLに1−エチル−3−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩(同仁化学社製)5mgを溶解させた0.1mM HCl溶液0.1mLを添加し、室温で2時間回転攪拌し、さらに、ストレプトアビジン(シグマ社製)1mgを溶解させた0.1mM HCl溶液0.1mLを添加し、室温で8時間回転攪拌し、次いで、磁気分離処理した粒子に、0.1%牛血清アルブミンを含むリン酸塩緩衝液(PBS,0.1%BSA/PBS,pH=7.2)を添加して磁気分離処理する操作を3回繰り返すことにより、未反応のストレプトアビジンを除去し、粒子の表面にストレプトアビジンを固定化したビオチン類結合用粒子を調製した。このビオチン類結合用粒子1mgをPBS/0.01%Tween20に分散させ、ビオチン化抗AFP抗体10μgを加え、室温で1時間反応させた。PBS/0.01%Tween20で3回洗浄して、抗AFP抗体を結合させた実施例2のプローブ結合粒子を得た。実施例2のプローブ結合粒子のシグナルは157582であり、ノイズは70であった。また、PCRによるシグナルは3.0×1013本/mgであり、ノイズは1.1×105本/mgであった。
B−3粒子を使用した以外は、実施例2と同様の手順を行うことにより、抗AFP抗体を結合させた実施例2のプローブ結合粒子を得た。実施例2のプローブ結合粒子のシグナルは148561であり、ノイズは120であった。また、PCRによるシグナルは2.5×1013本/mgであり、ノイズは2.0×105本/mgであった。
B−4粒子を用いた以外は、実施例2と同様の手順を行なうことにより、本発明の範囲外である比較例1のプローブ結合粒子を得た。比較例1のプローブ結合粒子のCLEIAによるシグナルは36059であり、ノイズは306であった。また、PCRによるシグナルは5.0×1012本/mgであり、ノイズは2.6×106本/mgであった。この結果から、比較例1のプローブ結合粒子は実施例1,2,3のプローブ結合粒子と比較して、CLEIA及びPCRにおけるシグナルが低いうえに、ノイズが大きいことが確認された。これにより、実施例1,2,3のプローブ結合粒子は、2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に上記一般式(2)または(3)で表される基を導入した後、ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(2)または(3)で表される基とを反応させることにより、ビオチン類結合部位を有する物質が固定化されているため、高感度および低ノイズを実現できることが理解できる。
Claims (14)
- 請求項1において、
2,3−ジヒドロキシプロピル基をさらに含む、磁性粒子。 - 請求項1または2において、
エポキシ基をさらに含む、磁性粒子。 - 請求項1において、
非磁性体核粒子と、
前記非磁性体核粒子を被覆する磁性体層と、
前記磁性体層を被覆する有機ポリマー層と、
を含む、磁性粒子。 - 請求項4において、
前記有機ポリマー層は、第1有機ポリマー層と、該第1有機ポリマー層を被覆する第2有機ポリマー層とを含み、
前記第2ポリマー層は、上記一般式(1)で表される基を含む、磁性粒子。 - 請求項5において、
前記第2ポリマー層は、2,3−ジヒドロキシプロピル基をさらに含む、磁性粒子。 - 請求項5または6において、
前記第2ポリマー層は、エポキシ基をさらに含む、磁性粒子。 - 請求項1ないし7のいずれかにおいて、
ビオチン類結合部位を有する物質が固定化されている、磁性粒子。 - 請求項8において、
前記ビオチン類結合部位を有する物質が、アビジンおよびストレプトアビジン、ならびにその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物である、磁性粒子。 - ビオチン類を結合したプローブが結合された請求項8または9に記載の磁性粒子。
- 2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(2)で表される基を導入する工程と、
ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(2)で表される基とを反応させる工程と、
を含む、ビオチン類結合用磁性粒子の製造方法。 - 2,3−ジヒドロキシプロピル基を有する磁性粒子に、上記一般式(3)で表される基を導入する工程と、
ビオチン類結合部位を有する物質と上記一般式(3)で表される基とを反応させる工程と、
を含む、ビオチン類結合用磁性粒子の製造方法。 - 請求項11または12において、
前記磁性粒子はエポキシ基をさらに含み、
ビオチン類結合部位を有する物質と前記エポキシ基とを反応させる工程をさらに含む、ビオチン類結合用磁性粒子の製造方法。 - 請求項11ないし13のいずれかに記載の製造方法により得られ、2,3−ジヒドロキシプロピル基に由来する水酸基を有する、ビオチン類結合用磁性粒子。
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