JP5494987B2 - 有機ポリマー粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
従来、このような一次プローブの活性を維持する方法として、一次プローブの結合時に多価アルコールを共存させたり、粒子に結合したハイブリッドタンパクを介して一次プローブを結合させたりする方法が開示されている(特許文献1,2)。しかしながら、一次プローブの結合時に多価アルコールを共存させる方法では、一次プローブの活性が不十分になる。また、ハイブリッドタンパクを介する方法は、製造が煩雑で高コストとなる。
(式中、Aはアルキリデン基、アルキレン基、シクロヘキシレン基、またはフェニレン基を表し、Bは炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキレン基またはアルキリデン基を表す。)
(式中、Dは炭素数2〜13の直鎖または分岐のアルキレン基を表す。)
(式中、Eは炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキレン基またはアルキリデン基、あるいは単結合を表す。)
1.1.有機ポリマー粒子の構成
本発明の一実施形態に係る有機ポリマー粒子は、カルボキシル基を有する特定の構造および重合性不飽和基を有する化合物(A)(以下、単に「カルボン酸モノマー(A)」ともいう。)に由来するカルボキシル基を有する。ここで、化合物(A)に由来するカルボキシル基とは、カルボン酸モノマー(A)に含まれるカルボキシル基をいう。
ため、高感度を発現すると推測される。
)、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸(2−(meth)acryloyloxypropyl succinate)、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸(2−(meth)acryloyloxypropyl phthalate)、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタル酸(2−(meth)acryloyloxypropyl hexahydrophthalate)などの(メタ)アクリル酸誘導体;p−ビニル安息香酸、ビニルフェニル酢酸などの芳香族系誘導体;ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、α−リノレン酸、エレオステアリン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ドコサヘキサエン酸などの不飽和脂肪酸が挙げられる。これらのカルボン酸モノマー(A)のうち、高感度が得られ、かつ、重合が容易であることから、好ましくは(メタ)アクリル酸誘導体であり、より好ましくはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとジカルボン酸とのモノエステル化物であり、さらに好ましくは2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸であり、最も好ましくは2−メタクリロイロキシエチルフタル酸である。
(式中、Aはアルキリデン基、アルキレン基、シクロヘキシレン基、またはフェニレン基を表し、Bは炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキレン基またはアルキリデン基を表す。)
(式中、Dは炭素数2〜13の直鎖または分岐のアルキレン基を表す。)
(式中、Eは炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキレン基またはアルキリデン基、あるいは単結合を表す。)
1.2.1.モノマー部の組成
本実施形態に係る有機ポリマー粒子は、モノマー部を重合して得られるポリマー部を形成することにより製造することができる。以下、モノマー部を構成する各モノマーについて説明する。
カルボン酸モノマー(A)の種類については、上述の通りである。
質量%中に好ましくは2質量%以上であり、さらに好ましくは5質量%以上である。モノマー部中のカルボン酸モノマー(A)の比率が2質量%未満であると、一次プローブの結合が困難になることがある。
他の共重合可能なモノマー(B)としては、非架橋性(単官能)モノマー、架橋性(多官能)モノマーのいずれも使用することができ、これらを併用してもよい。
本実施形態に係る有機ポリマー粒子は、例えば、乳化重合、ソープフリー重合、懸濁重合等の定法を用いて製造が可能である。より具体的には、本発明の一実施形態の有機ポリマー粒子は、例えば、上記ビニル系モノマーの懸濁重合あるいはポリマーバルクの粉砕によって得ることができる。例えば、本発明の一実施形態の有機ポリマー粒子は、特公昭57−24369号公報記載のシード粒子(母粒子)を用いる二段膨潤重合法、ジャーナル・オブ・ポリマーサイエンス・ポリマーレター・エディション,937頁,第21巻,1983年(J. Polym. Sci., Polymer Letter Ed. 21,937(1983))記載の重合方法、特開昭61−215602号公報、特開昭61−215603号公報、および特開昭61−215604号公報記載の方法によって作製することができる。これらの方法の中では、シード粒子(核粒子)を用いる二段膨潤重合法が、粒径の変動係数を小さくすることができるため好ましい。シード粒子(核粒子)は、ポリスチレンまたはスチレン系共重合体等を用いることができる。そして、二段膨潤重合法により追加されるポリマー部は、上述のカルボン酸モノマー(A)の単独重合体、あるいは、カルボン酸モノマー(A)およびモノマー(B)の共重合体からなる。
本実施形態に係る有機ポリマー粒子は、磁性体を含有する有機ポリマー粒子(以下、「磁性体含有有機ポリマー粒子」という。)であってもよい。磁性体含有有機ポリマー粒子は、例えば遠心分離器等を用いずに、磁石を用いて分離することができるため、被検体からの粒子の分離工程を簡素化または自動化することができる点で有用である。
本実施形態に係る有機ポリマー粒子は、生化学分野での化合物担体用粒子および診断薬用の化学結合担体用粒子等のアフィニティー担体として利用でき、特に、抗原または抗体等の一次プローブとしてのタンパクを結合させた免疫検査用のタンパク結合粒子として、特出する高感度を発現することができる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。
2.1.1.粒径
レーザ回折式粒度分布測定装置((株)島津製作所製)SALD−200Vにより、粒子の数平均粒径およびその変動係数を測定した。
粒子1g(固形分)を含む水分散体を用いて、特開平10−270233号公報に記載された電導度滴定によって、見かけの表面荷電量を求め、さらに、分散媒(水)のみを用いた同様の測定でバックグラウンドの荷電量を求め、これらの荷電量の差から、粒子のカルボキシル基含有量を求めた。
抗AFP抗体を感作させた、後述する各実施例・比較例で得られた粒子の分散液10μl(粒子50μg相当)をテストチューブに取り、ウシ胎児血清(FCS)で100ng/mLに希釈したAFP抗原(日本バイオテスト社製)の標準検体50μlと混合し、37℃で10分間反応させた。磁気分離して粒子を分離し上清を除いた後、2次抗体としてアルカリフォスファターゼ(以下、「ALP」という。)で標識した抗AFP抗体(富士レビオ株式会社製、ルミパルスAFP−Nに付属の試薬を使用)40μlを添加し、37℃で10分間反応させた。次いで、磁気分離し上清を除いた後、PBSで3回洗浄を繰り返して得られた粒子を50μlの0.01%Tween20に分散させ、新しいチューブに移し替えた。ALPの基質液(ルミパルス基質液:富士レビオ株式会社製)100μlを加え、37℃で10分間反応させた後、化学発光量を測定した。化学発光の測定には、ベルトールジャパン株式会社製の化学発光測定装置(商品名:Lumat LB9507)を用いた。
75%ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド溶液(日本油脂製「パーロイル355−75(S)」2gを1%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液20gに混合し、超音波分散機にて微細乳化した。これを粒径0.77μmのポリスチレン粒子13gおよび水41gの入ったリアクターに入れ、25℃で12時間攪拌した。別の容器でスチレン96gおよびジビニルベンゼン4gを0.1%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液400gに乳化し、前記リアクターに入れ、40℃で2時間攪拌した後、80℃に昇温して8時間重合した。室温まで冷却した後、遠心分離により粒子のみ取り出したものをさらに水洗し、乾燥、粉砕した。これを核粒子とする(核粒子の作製)。数平均粒径は1.5μmであった。
2−メタクリロイロキシエチルフタル酸の代わりに2−メタクリロイロキシエチルコハク酸を用いた以外は、実施例1と同様にして、磁性体含有有機ポリマー粒子の分散液を得た。得られた粒子を粒子(ii)とする。なお、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸の25℃における水への溶解度は、0.2質量%未満である。
2−メタクリロイロキシエチルフタル酸の代わりにメタクリル酸を用いた以外は、実施例1と同様にして、磁性体含有有機ポリマー粒子の分散液を得た。得られた粒子を粒子(i’)とする。なお、メタクリル酸の25℃における水への溶解度は、100質量%である。
シクロヘキシルメタクリレート14.9gおよび2−メタクリロイロキシエチルフタル酸0.1gを使用した以外は、実施例1と同様にして、磁性体含有有機ポリマー粒子の分
散液を得た。得られた粒子を粒子(ii’)とする。
Claims (12)
- 25℃における水への溶解度が20質量%以下のモノマーに由来する下記式(2)で表される構造を有し、磁性体を含有する、タンパク結合用の有機ポリマー粒子。
(式中、Dは炭素数2〜13の直鎖または分岐のアルキレン基を表す。) - 請求項1において、
前記式(2)で表される構造が、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、α−リノレン酸、エレオステアリン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、およびドコサヘキサエン酸から選ばれる少なくとも1つに由来する、有機ポリマー粒子。 - 請求項1または2において、
前記有機ポリマー粒子を構成するポリマー部のカルボキシル基の量は、前記ポリマー部の固形分量に対して1〜300μmol/gである、有機ポリマー粒子。 - 請求項1ないし3のいずれか1項において、
前記有機ポリマー粒子を構成するポリマー部を重合により形成するモノマー部100質量%中の、前記25℃における水への溶解度が20質量%以下のモノマーの比率は、2質量%以上である、有機ポリマー粒子。 - 25℃における水への溶解度が20質量%以下のモノマーに由来する下記式(3)で表される構造を有し、磁性体を含有する、タンパク結合用の有機ポリマー粒子。
(式中、Eは炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキレン基またはアルキリデン基、あるいは単結合を表す。) - 請求項5において、
前記式(3)で表される構造が、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、p−ビニル安息香酸、およびビニルフェニル酢酸から選ばれる少なくとも1つに由来する、有機ポリマー粒子。 - 請求項5または6において、
前記有機ポリマー粒子を構成するポリマー部のカルボキシル基の量は、前記ポリマー部の固形分量に対して1〜300μmol/gである、有機ポリマー粒子。 - 請求項5ないし7のいずれか1項において、
前記有機ポリマー粒子を構成するポリマー部を重合により形成するモノマー部100質量%中の、前記25℃における水への溶解度が20質量%以下のモノマーの比率は、2質量%以上である、有機ポリマー粒子。 - 請求項1ないし8のいずれか1項において、
粒子の表面は、前記式(2)または(3)で表される構造および重合性不飽和基を有する化合物(A)と、他の共重合可能なモノマー(B)との共重合体から構成される、有機ポリマー粒子。 - 請求項9において、
核粒子と、該核粒子の表面に設けられた超常磁性微粒子の磁性体層とを含む母粒子と、
前記母粒子を覆うように設けられた前記共重合体からなる共重合体層と、
を含む、有機ポリマー粒子。 - 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の、診断薬用の有機ポリマー粒子。
- 25℃における水への溶解度が20質量%以下のモノマーに由来する、請求項1に記載の式(2)または請求項5に記載の式(3)で表される構造およびエチレン性不飽和基を有する化合物を含むモノマー部を重合する工程を有する、磁性体を含有するタンパク結合用の有機ポリマー粒子の製造方法。
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