JP4517083B2 - 機能性アクリル系ポリマー定形粒子及びその用途 - Google Patents
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また、この重合性モノマー(B)の疎水基は、炭素数Cが4以上の直鎖系又はフェニル系の疎水性基であり、また、この重合性モノマー(B)の重合性基として、ビニル、メタクリロイル、アクリロイルが挙げられる。
ソープフリー乳化重合によって、温度計と窒素導入管とを装着した容量1リットルの四つ口フラスコに、単量体であるメチルメタクリレート(MMA)100重量部と水300重量部とを投入して撹拌混合し、さらに窒素雰囲気下で撹拌を行いながら80℃に昇温
させ、次いで混合液中に過硫酸カリウム0.5重量部を加え、80℃で約6時間反応させて重合体固形分として26.5重量%の分散体(1)を得た。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は0.4μmであった。
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA58重量部、エチレングリコールジメタ
クリレート2重量部、ジエチルアミノメチルメタクリレート20重量部を投入し、次いで過酸化ベンゾイル0.5重量部と、ジメチル−2,2、−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.0重量部を投入して溶解させ、更に、この溶液に水250重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10重量部と、亜硝酸ナトリウム0.1重量部を加え強撹拌混合させた。次いでこの混合溶液に上記の分散体(3)66.6重量部を添加させ、攪拌下の50〜78℃で約1.5時間反応させて重合体固形分として30重量%の本発明の機能性アクリル系ポリマー定形粒子である表面官能基がアミノ基で、架橋された定形粒子の分散体(4)を得た。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は4.1μmであった。次いでこのエマルジョン分散体を濾過・乾燥・粉化させ、得られた粉体の鉄に対する帯電量を測定した結果、30μC/g(マイクロクーロン/グラム)(表3に示す)であった。なお、帯電量測定は(キャリア粉体として、還元鉄粉TEFV−200.300を用いて測定を行った。)
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA58重量部、エチレングリコールジメタクリレート2重量部、本発明における疎水性に富む重合性モノマー(B)であるβ−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート20重量部を投入し、次いで過酸化ベンゾイル0.5重量部と、ジメチル−2,2、−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.00重量部を投入して溶解させ、更に、この溶液に水250重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10重量部と、亜硝酸ナトリウム0.1重量部を加え強撹拌混合させた。次いでこの混合溶液に上記の分散体(3)66.6重量部を添加させ、攪拌下の50〜78℃で約1.5時間反応させた後、90℃で約1.5時間熟成させて重合体固形分として31重量%の本発明の機能性アクリル系ポリマー定形粒子である表面官能基がカルボキシル基で、架橋された定形粒子の分散体(5)を得た。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は4.1μmであった。次いでこのエマルジョン分散体を濾過・乾燥・粉化させ、得られた粉体の鉄に対する帯電量を測定した結果、−59μC/g(表3に示す)であった。
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA58重量部、エチレングリコールジメタクリレート2重量部、本発明における疎水性に富む重合性モノマー(B)であるフェニルグリシジルエーテルアクリレート20重量部を投入し、次いでジメチル−2,2、−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.0重量部溶解させ、更にこの溶液に水250重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10重量部と、亜硝酸ナトリウム0.1重量部を加え強撹拌混合させた。次いでこの混合溶液に上記の分散体(3)66.6重量部を添加させ、攪拌下の50〜78℃で約2時間反応させた後、90℃で約3時間熟成させて重合体固形分として31重量%の本発明の機能性アクリル系ポリマー定形粒子である表面官能基がヒドロキシル基で、架橋された定形粒子の分散体(6)を得た。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は3.9μmであった。次いでこのエマルジョン分散体を濾過・乾燥・粉化させ、得られた粉体の鉄に対する帯電量を測定した結果、−220μC/g(表3に示す)であった。
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA60重量部、ジエチルアミノメチルメタクリレート20重量部を投入し、次いで過酸化ベンゾイル0.55重量部と、ジメチル−2,2、−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.0重量部を投入して溶解させ、更に、この溶液に水250重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10重量部と、亜硝酸ナトリウム0.1重量部を加え強撹拌混合させた。次いでこの混合溶液に上記の分散体(3)66.6重量部を添加させ、攪拌下の50〜78℃で約1.5時間反応させた後、90℃で約1.5時間熟成させて重合体固形分として30重量%の本発明の機能性アクリル系ポリマー定形粒子である表面官能基がアミノ基で、架橋されていない未架橋定形粒子の分散体(7)を得た。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は4.1μmであった。次いでこのエマルジョン分散体を濾過・乾燥・粉化させ、得られた粉体の鉄に対する帯電量を測定した結果、33μC/gであった。
参考例5−1として、同様の容量1リットルの反応装置に、MMA58重量部、エチレングリコールジメタクリレート1重量部、ジエチルアミノメチルメタクリレート20重量部を投入し、次いでジメチル−2,2’−アゾビス( 2−メチルプロピオネート )5.0重量部、銅フタロシアニン系染料(C.Iソルベントブルー70)の2重量部を投入して溶解させ、更にこの溶液に水250重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10重量部と、亜硝酸ナトリウム0.1重量部を加え強撹拌混合させた。次いでこの混合溶液に上記の分散体(3)の66.6重量部を添加させ、攪拌下の50〜78℃で約2時間反応させた後、90℃で約3時間熟成させて重合体固形分として31重量%の分散体(8)を得た。すなわち、官能基がアミノ基であるこのような重合性モノマー(B)が介在する系で、従来のように重合反応持に、形成粒子内に染料を抱え込み内包させた染料内包型シアン着色粒子を調製した。この分散体を電子顕微鏡下に観察したところ、ほぼ一定の粒子径を有する単分散球状重合粒子で、その平均粒子径は3.9μmであった。次いでこのエマルジョン分散体を濾過・乾燥・粉化させ、得られた粉体の鉄に対する帯電量を測定した結果、33μC/gであった。
同様の容量2リットルの反応装置に、アセトンとイソプロピルアルコールとの200重量部と、黒色染料のC.I.Solvent Black27の30重量部と、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩の25重量部と、200重量部の水を加え強撹拌下に混合した。次いで、この混合溶液に参考例2で調製した分散体(4)(平均粒径4.1μm、固形分30%)の500重量部を添加し、50℃で30分間穏やかに撹拌処理後、90℃で2時間の染色処理を行った。次いで、[脱水−水洗浄]を3回行った後の乾燥粉砕物は、平均粒子径4.1μmの黒色球状粒子(1)であった。同様に、参考例5−2に準拠させて、染料を内包させないで、しかも、ジエチルアミノメチルメタクリレートを用いないで調製してアミノ基未含有粒子分散体(9)(4.2μm、固形分31%)の200重量部を同様にして染色処理をし、同様に洗浄・乾燥・粉砕して、平均粒子径4.2μmの黒色球状微粒子(2)を調製し、それぞれ色素色差計を用いて色評価を行いその結果を[表2]に示した(なお、表中のHWが大きほど白い)。その結果、[表2]に示す白黒色の明度を示すL*、白色度を示すHWの比較すると目視でも黒さの差が明らかであるが、黒色球状微粒子(1)の方が黒色球状微粒子(2)より黒いことを示している。
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA78質量部、エチレングリコールジメタクリレート2質量部、その中にジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5質量部溶解させ、更にこの溶液に水250質量部、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10質量部、亜硝酸ナトリウム0.11質量部を加え強撹拌下に混合した。次いでこの混合溶液に分散体(3)の66.6質量部を添加し、以下実施例2と同様にして、本発明における疎水性に富む重合性モノマー(B)であるβ−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレートに代えて、メタクリル酸によるカルボキシル基を含有する球状重合体粒子分散体(10)(平均粒径4.2μm、固形分31%)を調製した。次いで、濾過・乾燥・粉化後、鉄に対する帯電量が、−10μC/g(表3に示す)であった。
同様の容量1リットルの反応装置に、MMA73質量部、エチレングリコールジメタクリレート2質量部、メタクリル酸5質量部を投入した。その中に過酸化ベンゾイル0.5質量部とジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1質量部を投入して溶解させ、更にこの溶液に水250質量部、乳化剤としてポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩10質量部および亜硝酸ナトリウム0.1質量部を加え強撹拌下に5分間混合した。次いでこの混合溶液に上記分散体(3)の66.6質量部を添加し、50℃で30分間穏やかに撹拌した後、78℃で1.5時間反応させ、その後90℃で1.5時間熟成し、重合粒子の球状重合体粒子分散体(11)(平均粒径4μm、固形分31%)を調製した。
カルボキシル基含有粒子の分散体(5)(固形分濃度33%)と官能基未含有粒子の分散体(11)のそれぞれをイソプロパノール中に再分散させ、それぞれシランカップリング剤N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシランを10質量部添加し、90℃で5時間還流しながら反応させた。得られたそれぞれの粒子を(5−1)及び(11−1)として、反応前・後の粒子を濾過・洗浄・乾燥し、IR測定を行った。
Claims (11)
- 粒子表面に官能基が局在する機能性アクリル系ポリマー定形粒子において、
前記定形粒子がシード粒子を核にして(メタ)アクリル系モノマー(A)の100重量部当たり、重合性基と、カルボキシル基、水酸基又はアミノ基から選ばれる1種の官能基とを有し、該官能基が炭素数Cが4以上の直鎖系又はフェニル系の疎水性基に結合されている重合性モノマー(B)を1〜90重量部の範囲で重合されてなる共重合物で、
且つ重量%基準で表して、前記定形粒子中の前記官能基全量の少なくとも70%以上が前記定形粒子表面に頭出しするように局在していることを特徴とする機能性アクリル系ポリマー定形粒子。 - 前記重合性モノマー(B)が、βメタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレートであることを特徴とする請求項1項記載の機能性アクリル系定形粒子。
- 前記定形粒子の粒子形状が球状又は米粒状の単分散粒子で、且つ数平均で表す平均粒子径が50nm〜50μmの範囲にあることを特徴とする請求項1〜2の何れかに記載の機能性アクリル系ポリマー定形粒子。
- 請求項1〜3に記載する何れかの機能性アクリル系ポリマー定形粒子が、ブローオフ法
による絶対値で表す表面帯電量C(μ・クーロン/g)の数値が10≦|C|≦500の範囲にあることを特徴とする帯電性ポリマー定形粒子。 - 請求項1〜3に記載する何れかの機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、イオン交換法で元素周期律表の第1族〜第15族に属する金属元素及び遷移金属元素類から選ばれる少なくも1種の金属イオンが担持されていることを特徴とする金属イオン担持ポリマー定形粒子。
- 請求項1〜3に記載する何れかの機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、染色法で有彩色に又は無彩色の黒色に染色されていることを特徴とする電子写真画像形成用の定形カラートナー。
- 請求項1〜3に記載する何れかの機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、染色法で有彩色に又は無彩色の黒色に染色されていることを特徴とするボールペンインク用の着色球状粒子。
- 請求項1〜3に記載する何れかの機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、染色法で黒色に染色されていることを特徴とする画像表示装置用の遮光性球状粒子。
- 請求項3に記載する単分散の球状粒子で、電子顕微鏡法で表す平均粒子径が100〜500nmの範囲にある機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、染色法で黒色系無彩色に染色されていることを特徴とする構造色形成用の黒色系無彩色球状粒子。
- 請求項1〜3の何れかに記載する機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いて、染色法で有彩色に染色されていることを特徴とするカラー化粧料。
- 請求項1〜3の何れかに記載する球状ポリマー定形粒子で、粒子表面に所定量の官能基が局在している機能性アクリル系ポリマー定形粒子を用いてなることを特徴とするクロマトカラム用充填剤。
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