JP4715102B2 - 新規な熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂、その製造法及び硬化物 - Google Patents
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Description
(I)
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、炭素数1〜9個の炭化水素基、非置換又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり;
Mは、存在しないか、又は炭素数1〜5個の直鎖状の炭化水素基、イソプロピリデン基、酸素原子、カルボニル基、スルホニル基であり;
Tは、ポリブタジエン構造を必須に含有する残基であり;
nは正の整数である)
で示される少なくとも1種の化合物を含むことが好ましい。なお、上記式中の芳香環は置換されていてもよく、置換基としては例えばアルキル基、シクロアルキル基が挙げられる。
(II)
で示されるフェノール化合物と、
一般式(III):
(III)
Z3及びZ4は、それぞれ独立して、炭素数1〜9個の炭化水素基、非置換又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基、炭素数0〜9個のアミド基、イミド基、スルホニル基、カルボニル基であり;
Xは、水素原子、又は炭素数1〜5個の直鎖状の炭化水素基、非置換又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基、炭素数1〜9個のエステル基、ハロゲン原子であり;
q2は、正の整数であり;
q3は、0以上の整数であり;
q4は、正の整数である)
で示されるポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物と、
アルデヒドと、
1種以上の第一級アミン化合物と、を反応させる熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂の製造法である。
本発明は、新規な構造を有する熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂である。
温度計、撹拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積1リットルの反応容器に、フェノール化合物としてのビスフェノールF(水酸基当量:100)106.69g、及び有機溶剤としてのメチルエチルケトン106.69gを入れ、80℃に昇温して均一に溶解した。溶解後、約35℃に冷却して、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液177.82g、及び第一級アミン化合物としてのアニリン96.73g、ポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物としてのポリブタジエン構造含有ジアミン化合物(BF Goodrich社製、商品名Hycar ATBN 1300X42、アミン当量:450)12.07gを順次滴下し、滴下後80℃に昇温して7時間反応を行った。その後、この反応物を取り出し、100℃で4時間減圧乾燥し、粉砕して熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−1)を得た。
樹脂(1−1)は、一般式(I)におけるZ1及びZ2がフェニル基であり、結合基Tが一般式(IV)の残基であり、結合基Mがメチレン基であり、樹脂中のポリブタジエン構造の含有量は約4wt%であった。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm−1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−1)を、硬化物の特性試験に付し、結果を、表1に示した。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂を、それぞれ、内容積100×100×1mmの金型内に充填し、油圧プレス装置で180℃−1時間−1.5MPaの条件で加熱加圧し、板状の成形品を得た。これを適宣切断し、曲げ試験及びはんだ耐熱性試験に供した。
また、18μmの電解銅箔を上下に配置し、同様に加熱加圧し、銅張りの成形品を作製し、接着性(ピール強度)の評価試験に用いた。
結果を、表1に示す。
曲げ試験は、曲げ強度、曲げ弾性率、及び曲げ破断歪率の3項目について行った。測定は、支点間20mm、曲げ速度2mm/分の条件で3点曲げ試験により行った。
温度288℃のはんだ浴に20秒間浸漬した後、外観を観察することによりはんだ耐熱性を評価した。評価は、良好:外観に異常なし、ふくれ:ふくれありとして行った。
銅張りの成形品を銅エッチング液に浸漬することにより、1cm幅の銅箔を形成して試験片を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
フェノール化合物としてのビスフェノールF(水酸基当量:100)104.52gと、有機溶剤としてのメチルエチルケトン104.52gと、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液174.20gと、第一級アミン化合物としてのアニリン92.11gと、ポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物としてのポリブタジエン構造含有ジアミン化合物(BF Goodrich社製、商品名Hycar ATBN 1300X42、アミン当量:450)24.65gとを用いた以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−2)を得た。
樹脂(1−2)は、一般式(I)におけるZ1及びZ2がフェニル基であり、結合基Tが一般式(IV)の残基であり、結合基Mがメチレン基であり、樹脂中のポリブタジエン構造の含有量は約16wt%であった。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm−1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−2)を、実施例1と同様にして、硬化物を形成し、それを実施例1と同様の特性試験に付した。結果を、表1に示す。
フェノール化合物としてのビスフェノールF(水酸基当量:100)102.25gと、有機溶剤としてのメチルエチルケトン102.25gと、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液170.42gと、第一級アミン化合物としてのアニリン87.29gと、ポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物としてのポリブタジエン構造含有ジアミン化合物(BF Goodrich社製、商品名Hycar ATBN 1300X42、アミン当量:450)37.79gとを用いた以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−3)を得た。
樹脂(1−3)は、一般式(I)におけるZ1及びZ2がフェニル基であり、結合基Tが一般式(IV)の残基であり、結合基Mがメチレン基であり、樹脂中のポリブタジエン構造の含有量は約24wt%であった。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm−1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−3)を、実施例1と同様にして、硬化物を形成し、それを実施例1と同様の特性試験に付した。結果を、表1に示す。
フェノール化合物としてのビスフェノールF(水酸基当量:100)99.88gと、有機溶剤としてのメチルエチルケトン99.88gと、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液166.47gと、第一級アミン化合物としてのアニリン82.24gと、ポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物としてのポリブタジエン構造含有ジアミン化合物(BF Goodrich社製、商品名Hycar ATBN 1300X42、アミン当量:450)51.54gとを用いた以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−4)を得た。
樹脂(1−4)は、一般式(I)におけるZ1及びZ2がフェニル基であり、結合基Tが一般式(IV)の残基であり、結合基Mがメチレン基であり、樹脂中のポリブタジエン構造の含有量は約33wt%であった。ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm−1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−4)を、実施例1と同様にして、硬化物を形成し、それを実施例1と同様の特性試験に付した。結果を、表1に示す。
温度計、撹拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、フェノール化合物としてのビスフェノールA(水酸基当量:114)250.00g、及び有機溶剤としてのトルエン166.67gとシクロヘキサノン83.33gを入れ、100℃に昇温して均一に溶解した。その後、約35℃に冷却して、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液365.50g、及び第一級アミン化合物としてのアニリン203.95gを順次滴下し、滴下後80℃に昇温して7時間反応を行った。その後、この反応物を取り出し、130℃で4時間減圧乾燥し、粉砕して熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(2−1)を得た。
ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm-1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(2−1)を、実施例1と同様にして、硬化物を形成し、それを実施例1と同様の特性試験に付した。結果を、表1に示す。
フェノール化合物としてのビスフェノールF(水酸基当量:100)250.00gと、トルエン166.67gと、有機溶剤としてのシクロヘキサノン83.33gと、アルデヒドとしての36wt%ホルマリン溶液416.67gと、第一級アミン化合物としてのアニリン232.50gとを用いた以外は、比較例1と同様にして、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(2−2)を得た。
ジヒドロベンゾオキサジン環の形成は、FT−IR測定を行い900〜1000cm−1の吸収により確認された。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(2−2)を、実施例1と同様にして、硬化物を形成し、それを実施例1と同様の特性試験に付した。結果を、表2に示す。
実施例1〜4で得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂(1−1)〜(1−4)を用いて、それぞれ、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂100重量部、フェノールノボラック型エポキシ樹脂100重量部、メラミン変性フェノール樹脂20重量部、メチルエチルケトン73重量部を混合して、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物(1−5)〜(1−8)を作製した。
得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物(1−5)〜(1−8)を、それぞれ、内容積100×100×1mmの金型内に充填し、油圧プレス装置で180℃−1時間−1.5MPaの条件で加熱加圧し、板状の成形品を得た。これを適宣切断し、上記曲げ試験及び(3)に供した。また、18μmの電解銅箔を上下に配置し、同様に加熱加圧し銅張りの成形品を作製し、上記はんだ耐熱性試験に供した。
その結果、実施例5〜8の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物(1−5)〜(1−8)は、全て、可とう性、銅との接着性、耐熱性に優れていた。
実施例5〜8で得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物(1−5)〜(1−8)を用いて、それぞれ、厚さ約100μmのガラス布(スタイル2116、Eガラス)に含浸後、150℃で5分間乾燥させて樹脂分50重量%のプリプレグ(1−9)〜(1−13)を得た。
得られたプリプレグ4枚を重ね、その両側に厚さ18μmの銅箔を重ね、4.0Mpa、180℃、60分間のプレス条件でプレスして、銅張積層板(1−9)〜(1−13)を作成した。
得られた銅張積層板を適宜切断し、上記曲げ試験及びはんだ耐熱性試験に供した。また、接着性(ピール強度)の試験においては銅膜を形成しないで、試験した。
その結果、実施例9〜13の銅張積層板(1−9)〜(1−13)は、全て、加工性、銅との接着性、耐熱性に優れていた。
Claims (6)
- 一般式(I)
(I)
(式中、
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、炭素数1〜9個の炭化水素基、非置換又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり;
Mは、存在しないか、又は炭素数1〜5個の直鎖状の炭化水素基、イソプロピリデン基、酸素原子、カルボニル基、スルホニル基であり;
Tは、一般式:
(式中、pは正の整数であり;qは0以上の数であり;rは正の整数である)
で示される、ポリブタジエン構造を必須に含有する残基であり;
nは正の整数である)
で示される構造を有する、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂。 - 一般式(II):
(II)
(式中、Mは、それぞれ独立して、存在しないか、又は炭素数1〜5個の直鎖状の炭化水素基、イソプロピリデン基、酸素原子、カルボニル基、スルホニル基である)
で示されるフェノール化合物と、
一般式(IV):
(式中、pは正の整数であり;qは0以上の数であり;rは正の整数である)
で示されるポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物と、
アルデヒドと、
1種以上の第一級アミン化合物と、を反応させることを特徴とする熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂の製造法。 - 一般式(II):
(II)
(式中、Mは、それぞれ独立して、存在しないか、又は炭素数1〜5個の直鎖状の炭化水素基、イソプロピリデン基、酸素原子、カルボニル基、スルホニル基である)
で示されるフェノール化合物と、
一般式(IV):
(式中、pは正の整数であり;qは0以上の数であり;rは正の整数である)
で示されるポリブタジエン構造を必須に含有する2官能の第一級ジアミン化合物と、
アルデヒドと、
1種以上の第一級アミン化合物と、を反応させて、製造されることを特徴とする熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂。 - 請求項1若しくは請求項3に記載の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂、又は請求項2に記載の製造方法により得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1若しくは請求項3に記載の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂、又は請求項2に記載の製造方法により得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂を含む、樹脂組成物。
- 請求項1若しくは請求項3に記載の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂、又は請求項2に記載の製造方法により得られた熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂、あるいは請求項5に記載の樹脂組成物を用いて得られる金属張積層板。
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