JP4684190B2 - 金属錯体顔料微粒子の製造方法およびそれにより得られる金属錯体顔料微粒子を含有する分散液 - Google Patents
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Description
(1)金属錯体よりなる顔料微粒子を製造するに当り、該金属錯体の顔料として金属フタロシアニン顔料を用い、前記金属錯体を形成する配位子のアルカリ金属塩の溶液と前記金属錯体を形成する金属の塩類の溶液とを、等価直径が1mm以下の流路(チャンネル)中の層流過程で反応させることを特徴とする金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(2)前記アルカリ金属塩溶液の溶媒が極性溶媒であることを特徴とする(1)記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(3)前記アルカリ金属塩がナトリウム塩またはカリウム塩であることを特徴とする(1)または(2)記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(4)前記の金属の塩類が金属ハロゲン化物または/および金属アセチルアセトナートであることを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(5)前記の金属の塩類の金属が遷移金属であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(6)前記の金属の塩類が臭化銅であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(7)前記アルカリ金属塩溶液および金属塩類溶液のいずれか、または両方に、少なくとも一つの分散剤を溶解させたことを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(8)前記分散剤が低分子分散剤および/または高分子分散剤であることを特徴とする(7)記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(9)前記等価直径が1mm以下の流路が流体合流点を有し、前記金属錯体を形成する配位子のアルカリ金属塩の溶液と前記金属錯体を形成する金属の塩類の溶液とを、前記流体合流点で接触させる(1)〜(8)のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(10)前記流体合流点からも等価直径1mm以下の流路が延び、前記接触後の両溶液が層流をなす(9)に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
(11)(1)〜(10)記載のいずれか1項に記載の製造方法で製造された金属錯体顔料微粒子を含有する分散液。
(12)前記金属錯体顔料微粒子の体積平均径(MV)が3nm〜800nmであり、体積平均径(MV)を個数平均径(MN)で除したMV/MN値が1.2〜2.5である(11)に記載の分散液。
まず等価直径(equivalent diameter)について説明すると、これは相当(直)径とも呼ばれ、機械工学の分野で用いられる用語である。任意断面形状の配管(本発明では流路)に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径を等価直径という。等価直径(deq)は、A:配管の断面積、p:配管のぬれぶち長さ(周長)を用いて、deq=4A/pと定義される。円管に適用した場合、この等価直径は円管直径に一致する。等価直径は等価円管のデータを基に、その配管の流動あるいは熱伝達特性を推定するのに用いられ、現象の空間的スケール(代表的長さ)を表す。等価直径は、一辺aの正四角形管ではdeq=4a2/4a=a、一辺aの正三角形管では
Re=D<υx>ρ/μ
(Dは管の等価直径、<υx>は断面平均速度、ρは流体の密度、μは流体の粘度を表す。
)この式からわかるように等価直径が小さいほどレイノルズ数は小さくなるので、μmサイズの等価直径の場合は安定な層流を形成しやすくなる。また、密度や粘度の液物性もレイノルズ数に影響し、密度が小さく、粘度が大きいほどレイノルズ数は小さくなるので層流を形成しやすいことがわかる。
Re<2300 層流
Re>3000 乱流
3000>Re>2300 過渡状態
本発明の製造方法において、金属錯体顔料微粒子およびその分散液の合成は、流路の中を流れながら、すなわち連続フロー法で行うことが好ましい。
本発明の製造方法に用いられる流路の数量は、適宜反応装置にそなえられるものであり、勿論、1つでも構わないが、必要に応じて流路を何本も並列化し(ナンバーリングアップ)、その処理量を増大させることができる。
流体制御方法として用いられる方法はその目的によって適宜選ばれるが、好ましくは連続流動方式の圧力駆動方式である。
少なくともひとつの分散剤の存在下で合成された顔料微粒子の凝集体は、水(好ましくは低濃度の界面活性剤を含む)の中に入れて超音波を照射するか、激しく攪拌すると水に微細に分散し、透過性の高い水分散液を与えるようにすることができる。
2NaPC :ジナトリウムフタロシアニン(東京化成(株)社製)
2HPC :無金属フタロシアニン(東京化成(株)社製)
DMSO :ジメチルスルホキシド
PVP :ポリビニルピロリドン(高分子分散剤、東京化成(株)社製、分子量4万)
SOT :N−オレオイル−N−メチルタウリンナトリウム塩(界面活性剤)
SDS :ドデシル硫酸ナトリウム(界面活性剤)
(A−1)液---2NaPC 2.5g(4.5mmol)をDMSOに溶解し500g
とした、2NaPC 0.5質量%の青緑の溶液。
(A−2)液---2HPC 5.0g(9.7mmol)を1mol/L NaOH 1
1.7mlを用いてDMSOに溶解し500gとした、2HPC 1.0質量%の青緑の溶液。
(A−3)液---2HPC 5.0g(9.7mmol)を28%CH3ONaメタノー
ル溶液 7.3gを用いてDMSOに溶解し500gとした、2HPC 1.0質量%の青緑の溶液。
(B)液---PVP 5.0gをDMSOに溶解し50gとした、PVP 10.0質量
%の無色透明の溶液。
(C−1)液---SOT 5.0g(11.7mmol)をDMSOに溶解し500gと
した、SOT 1質量%の無色透明の溶液。
(C−2)液---SDS 5.0g(17.3mmol)をDMSOに溶解し50gとし
た、SDS 10.0質量%の無色透明の溶液。
(D)液---CuBr2 10.0g(44.8mmol)を室温下攪拌してDMSOに溶かし500gとした、CuBr2 2.0質量%の茶色の溶液。
流路幅A:100μm、流路幅B:100μm、流路幅C:100μm、流路長F:12cm、流路深さH:40μmを有するガラスで作製した図1記載のY字型流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口11、および導入口12に接続した。導入口11のテフロン(登録商標)チューブには混合液[(A−1)液、(B)液、および(C−1)液の混合液(質量比 20:1:10)]を入れたシリンジを繋ぎ、導入口12のテフロン(登録商標)チューブには(D)液のみを入れたシリンジを繋ぎ、それぞれをシリンジポンプにセットした。排出口14にもコネクタを用いてテフロン(登録商標)チューブを接続した。導入口11からは20μL/min、導入口12からは10μL/minの送液速度にて送り出すと、両液が13dで合流後、層流を形成し13cの流路内で接触界面から銅フタロシアニン顔料微粒子が徐々に生成した。
生成した微粒子は流路を閉塞することなく排出口14から排出され、接続したテフロン(登録商標)チューブの先端よりフラスコに捕集した。8時間後送液を止め、一晩放置した。その後、捕集した反応液を0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。濾液であるDMSO層は淡黄色であり青色化合物の混入は全くなかった。得られた青色物質とそれが付着したPTFEフィルターをフラスコに入れ、その中に0.1質量%のSOT水溶液30mlを加え、超音波10分照射後(30W,発振周波数45KHzの超音波洗浄器使用)、スターラーで1時間攪拌した。その液を0.45μmのCEフィルター(ザルトリウス社製)を通すと青色はほとんど濾液に行き、濾過される物質はほとんどなかった。濾液の粒子径を測定したところMV値は50.5nm、MN値は36.1nmであった(MV/MN=1.40)。得られた水溶性顔料微粒子の純度を見るために、0.1μmのPTFEフィルターで濾過して得られた青色物質の一部を濃硫酸に溶かしてUV吸収を測定したところ、無金属フタロシアニンの存在は確認できず、そのほぼ全量が銅フタロシアニンであった。
(D)液4.8mlをいれたナスフラスコを激しく攪拌し、その中に混合液[(A−1)液、(B)液、および(C−1)液の混合液(質量比 20:1:10)]9.6mlを、シリンジポンプを用いて、8時間かけて滴下した。その後一晩放置し、得られた沈殿物を0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。濾液であるDMSO層は淡黄色であり、青色化合物の混入は全くなかった。得られた青色物質とそれが付着したPTFEフィルターをフラスコに入れ、その中に0.1質量%のSOT水溶液30mlを加え、超音波10分照射後(30W,発振周波数45KHzの超音波洗浄器使用)、スターラーで1時間攪拌した。その液を0.45μmのCEフィルターを通すと青色はほとんど濾液に行き、濾過される物質は極めて少量であった。濾液の粒子径を測定したところMV値は78.5nm、MN値は43.6nmであった(MV/MN=1.80)。尚、得られた水溶性顔料微粒子の純度を見るために、0.1μmのPTFEフィルターで濾過して得られた青色物質の一部を濃硫酸に溶かしてUV吸収を測定したところ、無金属フタロシアニンの存在は確認できず、そのほぼ全量が銅フタロシアニンであった。
流路直径D:100μm、流路直径E:400μm、流路長G:20cmを有する図2記載の円筒流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口21、および導入口22に接続した。導入口21のテフロン(登録商標)チューブには混合液[(A−2)液、(B)液、および(C−2)液の混合液(質量比 10:1:1)]を入れたシリンジを繋ぎ、導入口22のテフロン(登録商標)チューブには(D)液のみを入れたシリンジに繋ぎ、それぞれをシリンジポンプにセットした。導入口21からは1.0mL/h、導入口22からは2.0mL/hの送液速度にて送り出すと、23dで合流後流路23cにて円筒層流を形成し、中心の層に銅フタロシアニン顔料微粒子が生成した。
生成した微粒子は流路を閉塞することなく排出口24より排出され、接続したテフロン(登録商標)チューブより、水50mlを入れたフラスコ中に捕集した。5時間後送液を止め、捕集液を一晩放置すると、捕集液は透明性の高い青色溶液であった。その捕集液を、分画分子量20万のポリサルホン限外濾過膜をセットした攪拌型ウルトラホルダーを用いて濃縮した。水洗を繰り返すことで、過剰の低分子化合物(SDSやCuBr2)はほぼ完全に、過剰なPVPは大部分が除去され、ペースト状の銅フタロシアニン顔料が得られた。そのペーストを水30mlに入れ攪拌すると、超音波を当てなくても透明な分散液を得ることができた。分散液の粒子径を測定したところ、MV値は35.4nm、MN値は26.2nmであった(MV/MN=1.35)。実施例1と同様にして得られたペーストを硫酸に溶かしてUV吸収を測定したところ、無金属フタロシアニンの存在はほとんど確認されなかった。
(D)液10.0mlをいれたナスフラスコを激しく攪拌し、その中に混合液[(A−2)液、(B)液、および(C−2)液の混合液(質量比 10:1:1)]5.0mlをシリンジポンプを用いて、5時間かけて滴下した。その後一晩放置し、得られた沈殿物を0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。濾液であるDMSO層は淡黄色であり、青色化合物の混入は全くなかった。得られた青色物質とそれが付着したPTFEフィルターをフラスコに入れ、その中に0.1質量%のSDS水溶液50mlを加え、超音波10分照射後(30W,発振周波数45KHzの超音波洗浄器使用)、スターラーで1時間攪拌した。その液を0.45μmのCEフィルターを通すと青色はほとんど濾液に行き、濾過される物質は極めて少量であった。濾液の粒子径を測定したところMV値は69.5nm、MN値は40.6nmであった(MV/MN=1.71)。尚、得られた水溶性顔料微粒子の純度を見るために、0.1μmのPTFEフィルターで濾過して得られた青色物質の一部を濃硫酸に溶かしてUV吸収を測定したところ、無金属フタロシアニンの存在は確認できず、ほぼ全量が銅フタロシアニンであった。
図1に示すY字型流路を有する装置の簡易型の装置として、等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)製Y字コネクターの二つの入り口に長さ50cm、等価直径1mmのテフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて接続し、その先にそれぞれシリンジを繋ぎ、シリンジポンプにセットした。コネクタの出口には長さ1m、等価直径500μmを有するテフロン(登録商標)チューブを接続した。(A−2)を含有する液を1.0mL/min、(D)液を2.0mL/minの送液速度にてそれぞれの導入口より送り出すと、コネクタ内および出口に繋いだテフロン(登録商標)チューブ内にて銅フタロシアニン顔料微粒子が生成するのが観測された。テフロン(登録商標)チューブの先端より捕集したものを実施例1と同様の後操作を行って、水分散液をえた。これの粒径を測定したところ、MV値60.3nm、MN値40.2nmであった(MV/MN=1.50)。実施例1と同様の純度測定を行ったところ、無金属フタロシアニンはほとんど観測されなかった。
テフロン(登録商標)製Y字コネクターの等価直径をすべて2.0mmとした以外実施例3と同様にして、(A−2)を含有する液を4.0mL/min、(D)液を8.0mL/minの送液速度にてそれぞれの導入口より送り出すとコネクタ内および出口に繋いだテフロン(登録商標)チューブ内にて銅フタロシアニン顔料微粒子が生成するのが観測された。テフロン(登録商標)チューブの先端より捕集したものを実施例1と同様の後操作を行って、水分散液を得た。これの粒径を測定したところ、MV値270.3nm、MN値110.2nmであった(MV/MN=2.45)。実施例1と同様の純度測定を行ったところ、無金属フタロシアニンは無視できる量であった。
流路直径D:100μm、流路直径E:400μm、流路長G:20cmを有する図2記載の円筒流路を有する反応装置において、テフロン(登録商標)チューブ2本をコネクタを用いて導入口21、および導入口22に接続した。導入口21のテフロン(登録商標)チューブには混合液[(A−3)液および(C−2)液の混合液(質量比 10:1)]を入れたシリンジを繋ぎ、導入口22のテフロン(登録商標)チューブには(D)液のみを入れたシリンジに繋ぎ、それぞれをシリンジポンプにセットした。導入口21からは1.0mL/h、導入口22からは2.0mL/hの送液速度にて送り出すと、23dで合流後流路23cにて円筒層流を形成し、中心の層に銅フタロシアニン顔料微粒子が生成した。生成した微粒子は流路を閉塞することなく排出口24より排出され、接続したテフロン(登録商標)チューブより、水50mlを入れたフラスコ中に捕集した。5時間後送液を止め、捕集液を一晩放置すると、捕集液は透明性の高い青色溶液であった。その捕集液を、分画分子量5万のポリサルホン限外濾過膜をセットした攪拌型ウルトラホルダーを用いて濃縮した。水洗を繰り返すことで、過剰の低分子化合物(SDSやCuBr2)はほぼ完全に除去され、ペースト状の銅フタロシアニン顔料が得られた。そのペーストを水30mlに入れ攪拌すると、超音波を当てなくても透明な分散液を得ることができた。分散液の粒子径を測定したところ、MV値は35.4nm、MN値は26.2nmであった(MV/MN=1.35)。実施例1と同様にして得られたペーストを硫酸に溶かしてUV吸収を測定したところ、やはり無金属フタロシアニンの存在はほとんど確認できなかった。
実施例4で用いた装置を用いて、以下のようにしてP.Y.150(アゾバルビツール酸ニッケル錯体顔料)の微粒子分散液合成を行った。
アゾバルビツール酸を通常の方法により合成した(例えば、特開2005-272688号公報参照)。そしてその1gと、分散剤としてSOTを1gと、PVP0.1gとをフラスコにとり、それらをDMSOと4Mの水酸化ナトリウムとを用いて溶解し、濃度5質量%の溶液を調製した。この調製液をシリンジに入れて導入口21のテフロン(登録商標)チューブに繋ぎ、導入口22のテフロン(登録商標)チューブには濃度5質量%の酢酸ニッケルの水溶液を入れたシリンジを繋いだ。導入口21からは1.0mL/h、導入口22からは5.0mL/hの送液速度で反応液を送り出し、90℃に加熱した円筒層流反応装置に導入したところアゾバルビツール酸ニッケル錯体の顔料微粒子が生成した。この送液を5時間続け、その間に生成した顔料微粒子液を水30mLを入れたフラスコ中に捕集し、一晩室温で放置した。その捕集液を実施例4と同様にして限外濾過膜を用いて余分の成分を除去し、P.Y.150顔料微粒子の水分散液を得た。分散液の粒子径を測定したところ、MV値は43.5nm、MN値は30.2nmであった(MV/MN=1.44)。
11、12、21、22、31、32、41、42 導入口
13、33 流路
13a、13b、23a、23b、33a、33b、43a、43b 導入流路
13c、23c、33c、43c 反応流路
13d、23d、33d、43d 流体合流点
33e、43e 流体分流点
33f、33g、43f、43g 排出流路
14、24、34、35、44、45 排出口
Claims (12)
- 金属錯体よりなる顔料微粒子を製造するに当り、該金属錯体の顔料として金属フタロシアニン顔料を用い、前記金属錯体を形成する配位子のアルカリ金属塩の溶液と前記金属錯体を形成する金属の塩類の溶液とを、等価直径が1mm以下の流路(チャンネル)中の層流過程で反応させることを特徴とする金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記アルカリ金属塩溶液の溶媒が極性溶媒であることを特徴とする請求項1記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記アルカリ金属塩がナトリウム塩またはカリウム塩であることを特徴とする請求項1または2記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記の金属の塩類が金属ハロゲン化物または/および金属アセチルアセトナートであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記の金属の塩類の金属が遷移金属であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記の金属の塩類が臭化銅であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記アルカリ金属塩溶液および金属塩類溶液のいずれか、または両方に、少なくとも一つの分散剤を溶解させたことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記分散剤が低分子分散剤および/または高分子分散剤であることを特徴とする請求項7記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記等価直径が1mm以下の流路が流体合流点を有し、前記金属錯体を形成する配位子のアルカリ金属塩の溶液と前記金属錯体を形成する金属の塩類の溶液とを、前記流体合流点で接触させる請求項1〜8のいずれか1項に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 前記流体合流点からも等価直径1mm以下の流路が延び、前記接触後の両溶液が層流をなす請求項9に記載の金属錯体顔料微粒子の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法で製造された金属錯体顔料微粒子を含有する分散液。
- 前記金属錯体顔料微粒子の体積平均径(MV)が3nm〜800nmであり、体積平均径(MV)を個数平均径(MN)で除したMV/MN値が1.2〜2.5である請求項11に記載の分散液。
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