JP4673163B2 - エチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂およびその製造方法、ならびにエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂を含む光硬化性組成物および光・熱硬化性組成物 - Google Patents
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すなわち、本発明は、下記式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基と、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物のエポキシ基および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物のイソシアネート基とを反応させて得られるエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂であって、下記式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物を0.1〜0.7当量反応させて得られるエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂である。
エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物は、下記式(2)、式(3)および式(4)から選択される1種以上の化合物であることが好ましい。
イソシアネート含有不飽和化合物は、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、本発明は、式(5)で示される構造を含む無水マレイン酸共重合体に式(6)で示されるアミノ基含有化合物および/または式(7)で示されるアミノ基含有化合物を反応させた後、さらにエポキシ基含有不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物を反応させることを特徴とする上記エチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂の製造方法である。
また、本発明は、上記光硬化性組成物に、(D)エポキシ樹脂および/または(E)ビスオキサゾリン化合物を配合することを特徴とする光・熱硬化性組成物である。ここで、光硬化性組成物中の有機溶剤を除いた有機成分100質量部に対して、成分(D)および(E)を合計して5〜100質量部配合することが好ましい。
1.エチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂
本発明のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂は、式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基と、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物のエポキシ基および/またはイソシアネート基含有エチレン性不飽和化合物のイソシアネート基とを反応させることにより得られる。
1−1.式(1)の構造を含むマレイミド系樹脂
ここで、式(1)において、R1は水素原子またはメチル基を示す。また、X1〜X5はそれぞれ独立に水素原子、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基、1〜6個の炭素原子を有するハロゲン置換アルキル基またはハロゲン原子を示すが、耐熱性の観点より水素原子、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基が好ましい。
本発明のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂の合成に用いられる好ましいエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物としては式(2)〜式(4)が挙げられる。
本発明のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂は、式(5)で示される構造を含む無水マレイン酸共重合体の酸無水物基に、式(6)で示されるアミノ基含有化合物および/または式(7)で示されるアミノ基含有化合物を付加・脱水縮合して式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂を得(製造工程1)、これにエポキシ基含有不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有エチレン性不飽和化合物を反応させることにより得ることができる(製造工程2)。
式(5)で示される構造を含む無水マレイン酸共重合体は、式(8)で示されるスチレン化合物と無水マレイン酸とを一般的な有機溶剤中でラジカル重合を行うことによって得ることができる。また、硬化物物性をコントロールするために他のエチレン性不飽和基を有する化合物を共重合モノマーとして使用してもよい。
式(8)で示されるスチレン化合物の具体例としては、p−メチルスチレン、m−メチルスチレン、m−クロロスチレン、p−クロロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロスチレン、p−メトキシスチレン、m−tert−ブトキシスチレン、p−クロロ−α−メチルスチレン、p−フルオロ−α−メチルスチレン、m−クロロメチルスチレン、p−クロロメチルスチレン等を挙げることができる。
本発明に使用される式(6)の化合物は、架橋点として利用されるフェノール性水酸基を有しないので架橋に関与しない。よって、使用する式(6)の化合物の当量によって架橋点の数を変え、硬化物物性をコントロールすることができる。
本発明に使用される式(7)の化合物は、本発明のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂において、架橋点形成のために利用される。好ましい式(7)の化合物の具体例としては、p−アミノフェノール、m−アミノフェノール、o−アミノフェノールを挙げることができるが、式(7)化合物のフェノール性水酸基に対する、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物のエポキシ基の付加、あるいはイソシアネート基含有エチレン性不飽和化合物のイソシアネート基の付加を阻害しない範囲で、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が式(7)の化合物の芳香環に直接結合していても構わない。
この製造工程1において、式(5)で示される構造を含む無水マレイン酸共重合体の酸無水物基に対して、式(6)の化合物および/または式(7)の化合物のアミノ基を付加させ、さらに脱水縮合することにより、式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂を得ることができる。反応は上記原料を共存下加熱し、生成する水を反応溶剤とともに還流時に除去することで、完結させればよい。このとき反応触媒として、3級アミン化合物等を添加しても構わない。
この製造工程2において、式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して、エポキシ基含有エチレン性不飽和基含有化合物および/またはイソシアネート基含有エチレン性不飽和化合物を付加することにより、本発明のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂を得ることができる。エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有エチレン性不飽和化合物の付加量は、アルカリ現像性および感光性をより向上させる観点から、0.1〜0.7当量であることが好ましく、0.2〜0.6当量であることがより好ましい。
ここでの反応温度は、フェノール性水酸基とエポキシ基の反応が経済的な時間で進行し、なおかつエチレン性不飽和基の熱によるラジカル重合反応が抑制される温度範囲であれば任意に選択できるが、好ましくは70〜140℃、より好ましくは80〜130℃の範囲である。
ここでの反応温度は、フェノール性水酸基とイソシアネート基の反応が経済的な時間で進行し、なおかつエチレン性不飽和基の熱によるラジカル重合反応が抑制される温度範囲であれば任意に選択できるが、好ましくは20〜120℃、より好ましくは40〜100℃の範囲である。
本発明の(A)エチレン性不飽和基含有マレイミド樹脂に、(B)(A)以外のエチレン性不飽和基含有化合物および(C)光重合開始剤を配合することで光硬化性組成物とすることができる。
本発明に用いられる成分(B)としてのエチレン性不飽和基含有化合物は、(1)樹脂および(2)モノマーに分類される。このような樹脂としては、具体的には側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合体、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等を挙げることができるが、アルカリ現像性を損ねないために特にカルボキシル基、またはフェノール性水酸基を有するものが好ましい。
本発明に用いられる成分(C)としての光重合開始剤としては、公知のものを使用できる。そのような光重合開始剤の具体例としては、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−t−ブチル−トリクロロアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等のアセトフェノン系化合物、メチルフェニルグリオキシレート等のグリオキシエステル系化合物、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、ヒドロキシベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物により高い耐熱性を付与するために、(D)エポキシ樹脂および/または(E)ビスオキサゾリン系化合物等の熱硬化性成分をさらに配合することができる。
本発明に用いられる成分(D)としてのエポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のオキシラン基を含む化合物であり、具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、N−グリシジル型エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂などの一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物が挙げられる。本発明において、これらのエポキシ樹脂は、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に用いられる成分(E)としてのビスオキソザリン系化合物は、1分子中にオキソザリル基を2個有する化合物で、2,2’−(1,3−フェニレン)ビス(2−オキソザリン)、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(2−オキソザリン)オキソザリン等を挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物および光・熱硬化性組成物には目的に応じて、着色顔料、着色染料等の着色剤、シリカ、シリカ−アルミナ、アルミナ、水酸化アルミニウム、石英等の各種体質顔料、ポリ(アルキルアクリレート)、ポリアミド、ポリビニルアセタール、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリスチレン等のポリマー成分、かぶり防止剤、退色防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、磁性体等の各種添加剤配合することができる。
(合成例1)式(1)の構造を含むマレイミド系樹脂の合成−1
2L容セパラブルフラスコに、スチレン−無水マレイン酸共重合体(商品名:SMA1000P、酸価470、スチレンと無水マレイン酸とのモル比1:1、重量平均分子量5970、サートマー社製)303gおよびメチルイソブチルケトン(東京化成工業株式会社製)458.5gを仕込んだ後、攪拌機、温度計、滴下漏斗および還流脱水装置を4つ口フラスコに取り付け、70℃に加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を溶解した。さらにm−アミノフェノール(東京化成工業株式会社製)155.5g(スチレン−無水マレイン酸共重合体の酸無水物基に対して0.95当量)を滴下した。イミド化反応は、80℃、3時間行った後、さらに115℃、20時間行い、理論脱水量が留出したことを確認した。その後、メチルイソブチルケトン200gを加えることにより不揮発分(固形分)49.7質量%、GPCによる重量平均分子量が7700のマレイミド系樹脂を得た。
2L容セパラブルフラスコに、スチレン−無水マレイン酸共重合体(商品名:SMA1000P、酸価470、スチレンと無水マレイン酸とのモル比1:1、重量平均分子量5970、サートマー社製)303gおよびメチルイソブチルケトン(東京化成工業株式会社製)458.5gを仕込んだ後、攪拌機、温度計、滴下漏斗および還流脱水装置を4つ口フラスコに取り付け、70℃に加熱し、スチレン−無水マレイン酸共重合体を溶解した。さらにm−アミノフェノール(東京化成工業株式会社製)140.0g(スチレン−無水マレイン酸共重合体の酸無水物基に対して0.86当量)、アニリン(純正化学株式会社製)13.2g(スチレン−無水マレイン酸共重合体の酸無水物基に対して0.09当量)を滴下した。イミド化反応は、80℃、3時間行った後、さらに115℃、20時間行い、理論脱水量が留出したことを確認した。その後、メチルイソブチルケトン200gを加えることにより不揮発分(固形分)49.5質量%、GPCによる重量平均分子量が7500のマレイミド系樹脂を得た。
1L容セパラブルフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品名:EOCN−1020、エポキシ当量200、日本化薬株式会社)200g、アクリル酸(東京化成工業株式会社)72g、トリフェニルホスフィン2.7g、ハイドロキノン0.27gおよびメチルイソブチルケトン183gを仕込んだ後、温度計、コンデンサー、空気導入管および攪拌機を取り付け、反応液に空気を吹き込みながら100℃で反応を行った。反応開始10時間後、放冷した後テトラヒドロ無水フタル酸76gを仕込み、100℃で5時間反応を行い、不揮発分66質量%のクレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂を得た。
500mL容セパラブルフラスコに、合成例1で得られたマレイミド系樹脂244.5g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成株式会社製)24.0g(合成例1のマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して0.3当量)、ハイドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.06g、トリフェニルホスフィン(東京化成工業株式会社製)1.2gを仕込んだ後、温度計、コンデンサー、空気導入管および攪拌機を取り付け、反応液に空気を吹き込みながら100℃で反応を行った。反応開始15時間後放冷し、不揮発分(固形分)54.4質量%、GPCによる重量平均分子量が9800の不飽和基含有マレイミド系樹脂−1を得た。
500mL容セパラブルフラスコに、合成例1で得られたマレイミド系樹脂244.5g、2−イソシアネートエチルメタクリレート(商品名:カレンズMOI、昭和電工株式会社製)12.4g(合成例1のマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して0.2当量)およびジブチルスズジラウレート(東京化成工業株式会社製)0.13gを仕込んだ後、温度計、コンデンサー、空気導入管および攪拌機を取り付け、反応液に空気を吹き込みながら80℃で反応を行った。4時間後FT−IRによりイソシアネート基の吸収が消失したことを確認し、放冷することにより、不揮発分(固形分)52.1質量%、GPCによる重量平均分子量が8200の不飽和基含有マレイミド系樹脂−2を得た。
500mL容セパラブルフラスコに、合成例2で得られたマレイミド系樹脂244.5g、2−イソシアネートエチルメタクリレート(商品名:カレンズMOI、昭和電工株式会社製)11.1g(合成例2のマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して0.2当量)およびジブチルスズジラウレート(東京化成工業株式会社製)0.13gを仕込んだ後、温度計、コンデンサー、空気導入管および攪拌機を取り付け、反応液に空気を吹き込みながら80℃で反応を行った。4時間後FT−IRによりイソシアネート基の吸収が消失したことを確認し、放冷することにより、不揮発分(固形分)51.7質量%、GPCによる重量平均分子量が8000の不飽和基含有マレイミド系樹脂−3を得た。
表1および2に示されるような配合割合で、実施例4〜10および比較例1〜3の光硬化性組成物または光・熱硬化性組成物を調製した。
(解像度)
実施例4〜10の組成物を、乾燥膜厚が約20μmとなるようにバーコーターで厚さ1mmの銅張積層板に塗布した。塗布した銅張積層板は熱風乾燥機で80℃、20分間乾燥した後、30〜300μmのラインのネガパターン(商品名:テストパターンNo.2、日立化成工業(株)製)を密着させ、超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置(商品名:マルチライト ML−251A/B、ウシオ電機株式会社製)を用い300mj/cm2露光し光硬化した。露光量は紫外線積算光量計(ウシオ電機(株)製、商品名「UIT−150」、受光部「UVD−S365」)を用いて測定した。露光後、25℃の2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に浸漬することで、現像処理を行った。現像時間は、各組成物の塗布膜が完全に溶解する時間×2とした。現像後各基板は流水にて水洗し、エアーガンにて乾燥した。その後ラインが形成されている最小幅のラインを読み取り、解像度を評価した。この「ラインを読み取り」は、光学顕微鏡によってライン形成の有無を判定することにより行った。結果は表1に示した。
実施例4〜10、比較例1〜3の組成物を、乾燥膜厚が約20μmとなるようにバーコーターで大きさ100×100mm、厚さ1mmの銅張積層板に塗布した。塗布した銅張積層板は熱風乾燥機で80℃、20分間乾燥した後、に超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置(商品名:マルチライト ML−251A/B、ウシオ電機株式会社製)を用い300mj/cm2露光し光硬化した。露光後、180℃のオーブンで2時間加熱することで、熱硬化膜を得た。各熱硬化膜はDSC(機種名:DSC6200、セイコーインスツルメンツ(株)製)にてガラス転移温度を測定した。そのときの昇温速度は10℃/分、測定温度範囲は20〜350℃である。結果は表1に示した。
Claims (8)
- 式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基と、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物のエポキシ基および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物のイソシアネート基とを反応させて得られるエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂であって、式(1)で示される構造を含むマレイミド系樹脂のフェノール性水酸基に対して、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物を0.1〜0.7当量反応させて得られることを特徴とするエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂。
- イソシアネート含有不飽和化合物が2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1または2に記載のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂。
- 請求項1に記載のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂の製造方法であって、
式(5)で示される構造を含む無水マレイン酸共重合体に式(6)で示されるアミノ基含有化合物および/または式(7)で示されるアミノ基含有化合物を反応させた後、さらにエポキシ基含有不飽和化合物および/またはイソシアネート基含有不飽和化合物を反応させることを特徴とするエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂の製造方法。
- (A)請求項1〜3のいずれか一項に記載のエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂、(B)エチレン性不飽和基含有化合物および(C)光重合開始剤を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
- 固形分基準で、(A)40〜90質量%、(B)5〜50質量%および(C)0.5〜10質量%を含有することを特徴とする請求項5に記載の光硬化性組成物。
- 請求項5または6に記載の光硬化性組成物に、(D)エポキシ樹脂および/または(E)ビスオキサゾリン化合物を配合することを特徴とする光・熱硬化性組成物。
- 光硬化性組成物中の有機溶剤を除いた有機成分100質量部に対して、(D)および(E)を合計して5〜100質量部配合することを特徴とする請求項7に記載の光・熱硬化性組成物。
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