JPS63314205A - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感光基数を調節した特定の変性無水。
マレイン酸共重合体からなるベースポリマーに、光重合
性七ツマ−及び光開始剤を添加してなる光硬化性i酸物
に関するもので、本発明の光硬化性組成物は、プリント
配線板工業における、ソルダーレジスト、マーキングイ
ンキ、ハンダレベラ用インキ、多層配線板用の層間絶縁
材料等として好適に用いられる。
性七ツマ−及び光開始剤を添加してなる光硬化性i酸物
に関するもので、本発明の光硬化性組成物は、プリント
配線板工業における、ソルダーレジスト、マーキングイ
ンキ、ハンダレベラ用インキ、多層配線板用の層間絶縁
材料等として好適に用いられる。
従来、ソルダーレジストとしては、メラミン樹脂系やエ
ポキシ樹脂系の熱硬化型ソルダーレジストが多用されて
いたが、近年、民生用を中心に紫外線により硬化するU
Vソルダーレジストへと移行している。しかし、産業用
としては、依然、エポキシ樹脂系の熱硬化型ソルダーレ
ジストが主に用いられている。
ポキシ樹脂系の熱硬化型ソルダーレジストが多用されて
いたが、近年、民生用を中心に紫外線により硬化するU
Vソルダーレジストへと移行している。しかし、産業用
としては、依然、エポキシ樹脂系の熱硬化型ソルダーレ
ジストが主に用いられている。
また、最近、フォトリソグラフィーによるパターニング
の可能な光硬化型ソルダーレジストが種々提案されてい
る。
の可能な光硬化型ソルダーレジストが種々提案されてい
る。
プリント配線板の高密度化は年々進み、ICランド間に
3本以上のラインを通すことが要求されてきており、ソ
ルダーレジストも高密度化、高信鎖性に応える必要性が
生じている。
3本以上のラインを通すことが要求されてきており、ソ
ルダーレジストも高密度化、高信鎖性に応える必要性が
生じている。
しかし、前記の熱硬化型ソルダーレジストは、パターン
形成をシルクスクリーン印刷で行う必要上、シルクのた
わみからくる位置精度のずれのためにファインパターン
を形成することができない問題がある。
形成をシルクスクリーン印刷で行う必要上、シルクのた
わみからくる位置精度のずれのためにファインパターン
を形成することができない問題がある。
また、前記のUVソルダーレジストは、厚膜硬化性に対
する信顛性が低く、且つ耐薬品性及び耐溶荊性等が充分
でない等の問題がある。
する信顛性が低く、且つ耐薬品性及び耐溶荊性等が充分
でない等の問題がある。
また、前記の光硬化型ソルダーレジストは、有機溶剤現
像型が殆どで、取り扱い上の問題或いは装置上の問題が
ある。
像型が殆どで、取り扱い上の問題或いは装置上の問題が
ある。
更に、ハンダ付時に使用するフラックスとしては、使用
上の簡便さから、ロジン系フラックスより水溶性フラッ
クスを用いることが好ましいが、前記の従来公知のソル
ダーレジストは何れも、水溶性フラックスに対する密着
性を充分に有していない問題がある。
上の簡便さから、ロジン系フラックスより水溶性フラッ
クスを用いることが好ましいが、前記の従来公知のソル
ダーレジストは何れも、水溶性フラックスに対する密着
性を充分に有していない問題がある。
従って、本発明の目的は、フォトリソグラフィーにより
ファインパターンの形成及び位置精度の優れたカバーリ
ングが可能で、且つ現像をアルカリ水溶液により行うこ
とができ、また水溶性フラックスに充分耐える密着性を
有すると共に耐熱性、機械的性質及び化学的性質にも優
れた、光硬化性組成物を提供することにある。
ファインパターンの形成及び位置精度の優れたカバーリ
ングが可能で、且つ現像をアルカリ水溶液により行うこ
とができ、また水溶性フラックスに充分耐える密着性を
有すると共に耐熱性、機械的性質及び化学的性質にも優
れた、光硬化性組成物を提供することにある。
本発明者等は、鋭意研究した結果、ベースポリマーとし
て特定の感光性変性無水マレイン酸共重合体を用い、こ
れに光重合性モノマー及び光開始剤をそれぞれ特定量添
加することにより、前記目的を達成する光硬化性組成物
が得られることを知見した。
て特定の感光性変性無水マレイン酸共重合体を用い、こ
れに光重合性モノマー及び光開始剤をそれぞれ特定量添
加することにより、前記目的を達成する光硬化性組成物
が得られることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、fat無
水マレイン酸と不飽和炭化水素化合物との共重合体の無
水マレイン酸構成単位の酸無水環を、下記一般式(H及
び(II)で表される化合物で開環した後、一般式(r
)で表される化合物で開環した部分をイミド閉環し、次
いで、上記共重合体中に開環により形成されたカルボキ
シル基の一部及び上記共重合体の酸無水環の一部に、下
記一般式(lI[)で表される化合物の(メタ)アクリ
ロイル基を付加させてなり、下記一般式(r)・(n)
及び(III)で表される化合物による上記酸無水環の
開環率が40%以上で、且つ上記共重合体中の下記一般
式(II[)で表される化合物の(メタ)アクリロイル
基の付加率〔付加した((メタ)アクリロイル基の数/
上記酸無水環の数)×100〕が1%以上である変性無
水マレイン酸共重合体からなるベースポリマー100重
量部に、0))光重合性モノマー5〜500重量部、及
び(C)光開始剤1〜50重量部 を添加してなる光硬化性組成物を提供するものである。
水マレイン酸と不飽和炭化水素化合物との共重合体の無
水マレイン酸構成単位の酸無水環を、下記一般式(H及
び(II)で表される化合物で開環した後、一般式(r
)で表される化合物で開環した部分をイミド閉環し、次
いで、上記共重合体中に開環により形成されたカルボキ
シル基の一部及び上記共重合体の酸無水環の一部に、下
記一般式(lI[)で表される化合物の(メタ)アクリ
ロイル基を付加させてなり、下記一般式(r)・(n)
及び(III)で表される化合物による上記酸無水環の
開環率が40%以上で、且つ上記共重合体中の下記一般
式(II[)で表される化合物の(メタ)アクリロイル
基の付加率〔付加した((メタ)アクリロイル基の数/
上記酸無水環の数)×100〕が1%以上である変性無
水マレイン酸共重合体からなるベースポリマー100重
量部に、0))光重合性モノマー5〜500重量部、及
び(C)光開始剤1〜50重量部 を添加してなる光硬化性組成物を提供するものである。
一般式(+)
(上式中、R3はハロゲン原子、アミノ基以外の窒素含
有基、炭素数1〜5の低級アルキル基、又はアルコキシ
基を示し、nは1〜4の数を示す。) 一般式(11) %式% (上式中、R2は炭素数1〜12の飽和化合物残基を示
す、) 一般式(II[) II (上式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基又は芳香
族基を示し、R4は水素又はメチル基を示す。) 以下に本発明の光硬化性組成物について詳述する。
有基、炭素数1〜5の低級アルキル基、又はアルコキシ
基を示し、nは1〜4の数を示す。) 一般式(11) %式% (上式中、R2は炭素数1〜12の飽和化合物残基を示
す、) 一般式(II[) II (上式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基又は芳香
族基を示し、R4は水素又はメチル基を示す。) 以下に本発明の光硬化性組成物について詳述する。
本発明でペースポリマーとして用いられる変性無水マレ
イン酸共重合体は、上述の如き特定の構造からなるもの
で、前記一般式(り、(n)及び(III)で表される
化合物による酸無水環の開環率が40%未満であると、
弱アルカリ水溶液に対する溶解性が低下するため、レジ
ストパターン作製時の現像性が悪化し、また、上記開環
率が過大であると、形成されたレジスト皮膜の耐湿特性
が悪くなる。そのため、上記変性無水マレイン酸共重合
体としては、上記開環率が50%以上であるものを用い
るのが好ましい。
イン酸共重合体は、上述の如き特定の構造からなるもの
で、前記一般式(り、(n)及び(III)で表される
化合物による酸無水環の開環率が40%未満であると、
弱アルカリ水溶液に対する溶解性が低下するため、レジ
ストパターン作製時の現像性が悪化し、また、上記開環
率が過大であると、形成されたレジスト皮膜の耐湿特性
が悪くなる。そのため、上記変性無水マレイン酸共重合
体としては、上記開環率が50%以上であるものを用い
るのが好ましい。
また、上記変性無水マレイン酸共重合体は、前記一般式
(1)及び(II)で表される化合物による前記酸無水
環の開環率における割合が1コ9〜8:2であることが
好ましく、また、耐熱性及びタック性等の観点から、−
4式(1)で表される化合物で開環した部分の80%以
上がイミド閉環されていることが好ましい。
(1)及び(II)で表される化合物による前記酸無水
環の開環率における割合が1コ9〜8:2であることが
好ましく、また、耐熱性及びタック性等の観点から、−
4式(1)で表される化合物で開環した部分の80%以
上がイミド閉環されていることが好ましい。
また、上記変性無水マレイン酸共重合体において、前記
一般式([[[)で表される化合物の(メタ)アクリロ
イル基の付加率が1%未満であると、光硬化性が不充分
となり、製膜性及び硬化皮膜の物性が悪化する。また、
上記付加率が過大であると、組成物中の感光基濃度が高
くなり過ぎてブリベイク時に熱重合を起こしたり、保存
安定性が悪くなったり、更にカルボキシル基濃度の低下
により現像性の低下を招く、そのため、上記変性無水マ
レイン酸共重合体としては、上記付加率が2〜50%で
あるものを用いるのが好ましい。
一般式([[[)で表される化合物の(メタ)アクリロ
イル基の付加率が1%未満であると、光硬化性が不充分
となり、製膜性及び硬化皮膜の物性が悪化する。また、
上記付加率が過大であると、組成物中の感光基濃度が高
くなり過ぎてブリベイク時に熱重合を起こしたり、保存
安定性が悪くなったり、更にカルボキシル基濃度の低下
により現像性の低下を招く、そのため、上記変性無水マ
レイン酸共重合体としては、上記付加率が2〜50%で
あるものを用いるのが好ましい。
また、上記変性無水マレイン酸共重合体は、前記一般式
(1)及び(II)で表される化合物による酸無水環の
開環により形成されたカルボキシル基に付加した前記一
般式(I[[)で表される化合物の(メタ)アクリロイ
ル基と、酸無水環に付加した前記一般式(I[[)で表
される化合物の(メタ)アクリロイル基との割合が、2
:工〜10:1であることが好ましい。
(1)及び(II)で表される化合物による酸無水環の
開環により形成されたカルボキシル基に付加した前記一
般式(I[[)で表される化合物の(メタ)アクリロイ
ル基と、酸無水環に付加した前記一般式(I[[)で表
される化合物の(メタ)アクリロイル基との割合が、2
:工〜10:1であることが好ましい。
尚、本発明における上記酸無水環の開環率は、反応物の
IRを測定することにより算出した。即ち、上記開環率
は、650cm−’ (ジメチルホルムアミド(DMF
)、アミドに基づくピーク〕をベースにし、1770c
m−’及び1850cm−’ (酸無水環のC−0に基
づくピーク)の変化量から算出した。また、本発明にお
ける(メタ)アクリロイル基の付加率は、反応物のNM
Rを測定することにより算出した。即ち、上記付加率は
、オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCT)を
内部基準物質として(メタ)アクリレートの二重結合プ
ロトンとの検tmを作成し、プロトン数の変化量から算
出した。
IRを測定することにより算出した。即ち、上記開環率
は、650cm−’ (ジメチルホルムアミド(DMF
)、アミドに基づくピーク〕をベースにし、1770c
m−’及び1850cm−’ (酸無水環のC−0に基
づくピーク)の変化量から算出した。また、本発明にお
ける(メタ)アクリロイル基の付加率は、反応物のNM
Rを測定することにより算出した。即ち、上記付加率は
、オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCT)を
内部基準物質として(メタ)アクリレートの二重結合プ
ロトンとの検tmを作成し、プロトン数の変化量から算
出した。
上記変性無水マレイン酸共重合体の出発原料である未変
性無水マレイン酸共重合体を構成するための不飽和炭化
水素化合物としては、例えば、イソブチレン、スチレン
、α−メチルスチレン、p−ビニルフェノール等を挙げ
ることができ、特にイソブチレンが好ましい。
性無水マレイン酸共重合体を構成するための不飽和炭化
水素化合物としては、例えば、イソブチレン、スチレン
、α−メチルスチレン、p−ビニルフェノール等を挙げ
ることができ、特にイソブチレンが好ましい。
また、前記一般式(1)で表される化合物としては、例
えば、5−ヒドロキシアンスラニル酸、4−ニトロアン
スラニル酸、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸、3−
アミノ−4−メチル安息香酸、3−アミノ−4−クロル
安息香酸等を挙げることができる。
えば、5−ヒドロキシアンスラニル酸、4−ニトロアン
スラニル酸、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸、3−
アミノ−4−メチル安息香酸、3−アミノ−4−クロル
安息香酸等を挙げることができる。
また、前記一般式(n)−で表される化合物としては、
例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、エ
チルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類を
挙げることができ、特にセロソルブ類が好ましい。
例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、エ
チルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類を
挙げることができ、特にセロソルブ類が好ましい。
また、前記一般式(III)で表される化合物としては
、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジ
ルプロビル(メタ)アクリレート等を挙げることができ
る。
、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジ
ルプロビル(メタ)アクリレート等を挙げることができ
る。
従って、本発明でベースポリマーとして用いられる代表
的な変性無水マレイン酸共重合体としては、下記式(I
V)で示される構成単位からなる未変性無水マレイン酸
共重合体を、その酸無水環を前記一般式(+>及び(I
I)で表される化合物で開環率40%以上で、且つ下記
式(V)で示される構成単位〔酸無水環が前記一般式(
1)で表される化合物で開環された構成単位〕と下記式
(■)で示される構成単位〔酸無水環が前記一般式(I
I)で表される化合物で開環された構成単位〕との割合
が好ましくは1:9〜8:2、より好ましくは2:8〜
7:3となるよ・うに開環した後、下記式(V)で示さ
れる構成単位の好ましくは80%以上、より好ましくは
90%以上を、下記式(■)で示される構成単位にイミ
ド閉環し、次いで、下記式(Vl)及び(■)で示され
る構成単位中のカルボキシル基の一部及び上記共重合体
の酸無水環の一部に前記一般式(III)で表される化
合物の(メタ)アクリロイル基を1%以上、好ましくは
2〜50%付加したものを挙げることができる。
的な変性無水マレイン酸共重合体としては、下記式(I
V)で示される構成単位からなる未変性無水マレイン酸
共重合体を、その酸無水環を前記一般式(+>及び(I
I)で表される化合物で開環率40%以上で、且つ下記
式(V)で示される構成単位〔酸無水環が前記一般式(
1)で表される化合物で開環された構成単位〕と下記式
(■)で示される構成単位〔酸無水環が前記一般式(I
I)で表される化合物で開環された構成単位〕との割合
が好ましくは1:9〜8:2、より好ましくは2:8〜
7:3となるよ・うに開環した後、下記式(V)で示さ
れる構成単位の好ましくは80%以上、より好ましくは
90%以上を、下記式(■)で示される構成単位にイミ
ド閉環し、次いで、下記式(Vl)及び(■)で示され
る構成単位中のカルボキシル基の一部及び上記共重合体
の酸無水環の一部に前記一般式(III)で表される化
合物の(メタ)アクリロイル基を1%以上、好ましくは
2〜50%付加したものを挙げることができる。
(上式中、Rs及びR6は、それぞれ、水素、炭素原子
数1〜3のアルキル基又は芳香族基を示す、)〔上式中
、R,及びRzは、前記一般式(1)及び(II)の場
合と同じである。〕 本発明で用いられる変性無水マレイン酸共重合体は、無
水マレイン酸構成成分〔酸無水環が前記一般式(1)、
(II)及び(I[[)で表される化合物により開環さ
れている構成成分を含む〕と不飽和炭化水素化合物構成
成分との組成比が1:1〜1:10、数平均分子量(M
n )が1.0X10’〜2.0X106程度のもの
を用いるのが好ましい。
数1〜3のアルキル基又は芳香族基を示す、)〔上式中
、R,及びRzは、前記一般式(1)及び(II)の場
合と同じである。〕 本発明で用いられる変性無水マレイン酸共重合体は、無
水マレイン酸構成成分〔酸無水環が前記一般式(1)、
(II)及び(I[[)で表される化合物により開環さ
れている構成成分を含む〕と不飽和炭化水素化合物構成
成分との組成比が1:1〜1:10、数平均分子量(M
n )が1.0X10’〜2.0X106程度のもの
を用いるのが好ましい。
本発明で用いられる変性無水マレイン酸共重合体は、例
えば次のようにして得られる。
えば次のようにして得られる。
先ず、前記未変性無水マレイン酸共重合体と前記一般式
(1)及び(II)で表される化合物とを有機溶媒中で
好ましくは70〜140℃、特に好ましくは80〜10
0℃の温度下に2〜6時間程度反応させた後、これにト
ルエン、キシレン等の共沸溶媒を添加し、好ましくは8
0〜200℃、特に好ましくは1oo−150℃の温度
下に3〜20時間程時間窓(環化脱水反応)させて、一
般式(+)で表される化合物で開環した部分をイミド閉
環し、次いで、この反応生成物と前記一般式(Ill)
で表される化合物とを有a溶媒中で好ましくは70〜1
40℃、特に好ましくは80〜100℃の温度下に2〜
5時間程度反応させることにより得られる。
(1)及び(II)で表される化合物とを有機溶媒中で
好ましくは70〜140℃、特に好ましくは80〜10
0℃の温度下に2〜6時間程度反応させた後、これにト
ルエン、キシレン等の共沸溶媒を添加し、好ましくは8
0〜200℃、特に好ましくは1oo−150℃の温度
下に3〜20時間程時間窓(環化脱水反応)させて、一
般式(+)で表される化合物で開環した部分をイミド閉
環し、次いで、この反応生成物と前記一般式(Ill)
で表される化合物とを有a溶媒中で好ましくは70〜1
40℃、特に好ましくは80〜100℃の温度下に2〜
5時間程度反応させることにより得られる。
また、本発明の光硬化性組成物を構成する(b)成分で
ある光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、エチルアルコールジ(メタ)
アクリレート、プロビレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、トルメチロールプロパントリ (メタ)アクリ
レート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリ
レート、N、N’−メチレンビス(メタ)アクリレート
、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、1.3
.5−トリアクリロイルへキサヒドロ−3−トリアジン
、トリス(ヒドロキシエチルアクリロイル)イソシアヌ
レート等を挙げることができる。
ある光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、エチルアルコールジ(メタ)
アクリレート、プロビレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、トルメチロールプロパントリ (メタ)アクリ
レート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリ
レート、N、N’−メチレンビス(メタ)アクリレート
、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、1.3
.5−トリアクリロイルへキサヒドロ−3−トリアジン
、トリス(ヒドロキシエチルアクリロイル)イソシアヌ
レート等を挙げることができる。
上記光重合性モノマーの添加量は、前記ベースポリマー
100重量部に対して5〜500重量部、好ましくは3
0〜300重量部である。5M量部未満であると、光硬
化感度が低下し、架橋密度も減少するため、現像性、製
膜性及び皮膜物性(特に耐熱性、表面硬度)が充分でな
くなり、また500重量部を超えると、架橋密度が高す
ぎて、溶融ハンダ潜時の熱収縮により皮膜の剥離が起き
る。
100重量部に対して5〜500重量部、好ましくは3
0〜300重量部である。5M量部未満であると、光硬
化感度が低下し、架橋密度も減少するため、現像性、製
膜性及び皮膜物性(特に耐熱性、表面硬度)が充分でな
くなり、また500重量部を超えると、架橋密度が高す
ぎて、溶融ハンダ潜時の熱収縮により皮膜の剥離が起き
る。
また、本発明の光硬化性組成物を構成する(C1成分で
ある光開始剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、ベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−t
−ブチルアントラキノン、1.2−ベンゾ−9,1o−
アントラキノン、4゜4゛ −ビス(ジエチルアミノ)
ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チ
オキサントン、ジエチルチオキサントン、1,5−アセ
ナフテン、エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート、
ベンジル等を挙げることができる。
ある光開始剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、ベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2−t
−ブチルアントラキノン、1.2−ベンゾ−9,1o−
アントラキノン、4゜4゛ −ビス(ジエチルアミノ)
ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チ
オキサントン、ジエチルチオキサントン、1,5−アセ
ナフテン、エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート、
ベンジル等を挙げることができる。
上記光開始剤の添加量は、前記ペースポリマー100重
量部に対して1〜50重量部、好ましくは5〜40重量
部である。1ffili部未満であると、光照射による
充分な架橋を行わせることができず、光硬化感度も低下
し、また50重量部を超えると、光硬化感度はそれ以上
上昇せず、また硬化皮膜中に光開始剤が残存するため、
皮膜物性に悪影響を及ぼす。
量部に対して1〜50重量部、好ましくは5〜40重量
部である。1ffili部未満であると、光照射による
充分な架橋を行わせることができず、光硬化感度も低下
し、また50重量部を超えると、光硬化感度はそれ以上
上昇せず、また硬化皮膜中に光開始剤が残存するため、
皮膜物性に悪影響を及ぼす。
本発明の光硬化性組成物は、有機溶媒可溶性であり、ソ
ルダーレジスト等として使用する場合、有Jla溶媒に
30〜90重量%、好ましくは50〜90重世%の割合
で前記(al成分、前記(1))成分及び前記(C1成
分が溶解した溶液(光硬化性ポリマー溶液)として用い
られる。この有機溶媒としては、特に制限されないが、
メチルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコー
ル、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール系溶媒、エチルセロソルブ、ブチルセロ
ソルブ等のセロソルブ系溶媒等が好ましい、。
ルダーレジスト等として使用する場合、有Jla溶媒に
30〜90重量%、好ましくは50〜90重世%の割合
で前記(al成分、前記(1))成分及び前記(C1成
分が溶解した溶液(光硬化性ポリマー溶液)として用い
られる。この有機溶媒としては、特に制限されないが、
メチルアルコール、エチルアルコール、ブチルアルコー
ル、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール系溶媒、エチルセロソルブ、ブチルセロ
ソルブ等のセロソルブ系溶媒等が好ましい、。
上記光硬化性ポリマー溶液は、常温での回転粘度が0.
1〜1000ポイズ、特に1〜500ボイズ程度にする
ことが好ましい。
1〜1000ポイズ、特に1〜500ボイズ程度にする
ことが好ましい。
また、上記光硬化性ポリマー溶液には、無機充填剤を添
加することが好ましく、該無機充填剤を添加すると、線
膨張係数が低下するため、硬化収縮が低下し、溶融ハン
ダ浸漬後の密着性及び表面硬度を更に向上させ、印刷適
性にも好影響を与える。かかる無機充填剤としては、マ
イカ(雲母)、クレー、タルク、アルミナホワイト、珪
藻土、ベントナイト、ワラストナイト、石英(SiO□
)、水酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、珪酸マグネシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、シリカ
アルミナ、窒化珪素等を挙げることができる。
加することが好ましく、該無機充填剤を添加すると、線
膨張係数が低下するため、硬化収縮が低下し、溶融ハン
ダ浸漬後の密着性及び表面硬度を更に向上させ、印刷適
性にも好影響を与える。かかる無機充填剤としては、マ
イカ(雲母)、クレー、タルク、アルミナホワイト、珪
藻土、ベントナイト、ワラストナイト、石英(SiO□
)、水酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、珪酸マグネシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、シリカ
アルミナ、窒化珪素等を挙げることができる。
上記無機充填剤の添加量は、前記ベースポリマー100
重量部に対して0〜160重量部、特に40〜150重
量部とするのが好ましい。
重量部に対して0〜160重量部、特に40〜150重
量部とするのが好ましい。
また、上記光硬化性ポリマー溶液には、必要に応じ、熱
重合防止剤を添加することができる。かかる熱重合防止
剤としては、ハイドロキノン、メチルエーテルハイドロ
キノン、L6−’;−を一ブチルー4−メチルフェノー
ル(BHT)、ベンゾエート、ベンゾキノン、4−ヒド
ロキシメチル−2,6−ジーt−ブチルフェノール等を
挙げることができる。
重合防止剤を添加することができる。かかる熱重合防止
剤としては、ハイドロキノン、メチルエーテルハイドロ
キノン、L6−’;−を一ブチルー4−メチルフェノー
ル(BHT)、ベンゾエート、ベンゾキノン、4−ヒド
ロキシメチル−2,6−ジーt−ブチルフェノール等を
挙げることができる。
上記熱重合防止剤の添加量は、前記ベースポリマー10
01i量部に対して0.01〜5重量部、特に0.05
〜1重量部とするのが好ましい。
01i量部に対して0.01〜5重量部、特に0.05
〜1重量部とするのが好ましい。
この他、上記光硬化性ポリマー溶液には、必要に応じ、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、シア
ニングリーン、チタンホワイト、チタンイエロー、カー
ボンブラック、黄鉛、ハンザイエロー、レーキレッド、
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、ビクトリ
アブルー等の染料又は顔料、印刷適性を向上させるため
にアエロジル(日本アエロジル■製)等のチキソトロピ
ー性付与剤やジアルキルポリシロキサン等の消泡剤、難
燃性を付与するために五酸化アンチモン等を添加するこ
とができる。
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、シア
ニングリーン、チタンホワイト、チタンイエロー、カー
ボンブラック、黄鉛、ハンザイエロー、レーキレッド、
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、ビクトリ
アブルー等の染料又は顔料、印刷適性を向上させるため
にアエロジル(日本アエロジル■製)等のチキソトロピ
ー性付与剤やジアルキルポリシロキサン等の消泡剤、難
燃性を付与するために五酸化アンチモン等を添加するこ
とができる。
本発明の光硬化性組成物によれば、前記の如く光硬化性
ポリマー溶液を調製することにより、例えば゛、次のよ
うにして絶縁保護膜を形成することができる。 ゛ 即ち、先ず、上記の光硬化性ポリマー溶液を基板に塗布
し、これを乾燥して有機溶媒を除去する。
ポリマー溶液を調製することにより、例えば゛、次のよ
うにして絶縁保護膜を形成することができる。 ゛ 即ち、先ず、上記の光硬化性ポリマー溶液を基板に塗布
し、これを乾燥して有機溶媒を除去する。
基板への塗布は、例えばカーテンコート、ロールコート
、シルクスクリーン、ディップコート、ドクターナイフ
法等の方法により行うことができる。
、シルクスクリーン、ディップコート、ドクターナイフ
法等の方法により行うことができる。
また、塗膜の乾燥は、熱風乾燥、遠赤外線乾燥等の方法
により、好ましくは100℃以下、より好ましくは80
℃以下で行うとよい、この際減圧はしてもしなくてもよ
い。
により、好ましくは100℃以下、より好ましくは80
℃以下で行うとよい、この際減圧はしてもしなくてもよ
い。
乾燥後、塗膜にネガフィルムを置き、例えば高圧水銀灯
、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドラン
プ等を用いて光線を照射する。
、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドラン
プ等を用いて光線を照射する。
次いで、これを、現像溶媒をスプレーするか現像溶媒に
浸漬する等の方法により現像し、未露光の部分を洗い流
す、上記現像溶媒としては、濃度1〜5%程度の炭酸ナ
トリウム水溶液等のアルカリ水溶液を用いることができ
る他、前記光硬化性ポリマー溶液の調製に用いられる有
機溶媒として例示したものを用いることもできる。
浸漬する等の方法により現像し、未露光の部分を洗い流
す、上記現像溶媒としては、濃度1〜5%程度の炭酸ナ
トリウム水溶液等のアルカリ水溶液を用いることができ
る他、前記光硬化性ポリマー溶液の調製に用いられる有
機溶媒として例示したものを用いることもできる。
然る後、熱風乾燥、遠赤外線乾燥等の方法により、好ま
しくは100〜tso℃下に30〜60分間熱処理する
か、80〜120 W/cm超高圧水銀灯3灯を用いて
1〜4m/sinの速度で光照射し、絶縁保護膜を得る
。
しくは100〜tso℃下に30〜60分間熱処理する
か、80〜120 W/cm超高圧水銀灯3灯を用いて
1〜4m/sinの速度で光照射し、絶縁保護膜を得る
。
以下に、本発明で用いられる変性無水マレイン酸共重合
体の製造例及び本発明の実施例を挙げて本発明を更に詳
細に説明する。
体の製造例及び本発明の実施例を挙げて本発明を更に詳
細に説明する。
製造例1〜4
未変性無水マレイン酸共重合体としてイソパン−04(
クラレイソプレンケミカル社製、無水マレイン酸とイソ
ブチレンとの共重合体)20.0g、前記一般式(りで
表される化合物として下記第1表に示す各化合物を酸無
水環に対して0.5モル、前記一般式(II)で表され
る化合物としてブチルセロソルブを酸無水環に対して0
.5モル及び前記−a式(III)で表される化合物と
してグリシジルメタクリレートを酸無水環に対して0.
2モル用い、下記第1表に示す反応条件により、これら
を有機溶媒中で反応させ、変性無水マレイン酸共重合体
をそれぞれ得た。これらの変性無水マレイン酸共重合体
の酸無水環の開環率、(メタ)アクリロイル基の付加率
、及び一般式(1)で表される化合物で開環した部分の
イミド閉環された割合を下記第1表に示す。
クラレイソプレンケミカル社製、無水マレイン酸とイソ
ブチレンとの共重合体)20.0g、前記一般式(りで
表される化合物として下記第1表に示す各化合物を酸無
水環に対して0.5モル、前記一般式(II)で表され
る化合物としてブチルセロソルブを酸無水環に対して0
.5モル及び前記−a式(III)で表される化合物と
してグリシジルメタクリレートを酸無水環に対して0.
2モル用い、下記第1表に示す反応条件により、これら
を有機溶媒中で反応させ、変性無水マレイン酸共重合体
をそれぞれ得た。これらの変性無水マレイン酸共重合体
の酸無水環の開環率、(メタ)アクリロイル基の付加率
、及び一般式(1)で表される化合物で開環した部分の
イミド閉環された割合を下記第1表に示す。
実施例1〜4
製造例1〜4でそれぞれ得られた変性無水マレイン酸共
重合体を用い、それぞれ下記の組成により光硬化性ポリ
マー溶液をそれぞれ調製し、得られた光硬化性ポリマー
溶液を用いて、下記の方法により、光硬化性組成物から
なる光硬化保護膜(膜厚:下記第2表参照)をそれぞれ
形成し、該膜の光沢、現像性及び下記の物性評価をそれ
ぞれ行った。その結果を下記第2表に示す。
重合体を用い、それぞれ下記の組成により光硬化性ポリ
マー溶液をそれぞれ調製し、得られた光硬化性ポリマー
溶液を用いて、下記の方法により、光硬化性組成物から
なる光硬化保護膜(膜厚:下記第2表参照)をそれぞれ
形成し、該膜の光沢、現像性及び下記の物性評価をそれ
ぞれ行った。その結果を下記第2表に示す。
ブチルセロソルブ 200重量部光重合性モ
ノマー 光開始剤 (ジエチルチオキサントン) 10重量部(ベンジル
) 10重置部無機充填剤(石英)
110重量部増粘剤(アエロジル#200
) 10重量部消泡剤(アンチホーム)
10重量部顔料(フタロシアニングリーン) 7重
量部熱重合禁止剤(ハイドロキノン) 1重量部〔光
硬化保護膜の形成方法〕 ■塗 布; 光硬化性ポリマー溶液を、ガラスエポキシ銅張積層板の
銅板上に、スクリーン印刷法により塗布する。
ノマー 光開始剤 (ジエチルチオキサントン) 10重量部(ベンジル
) 10重置部無機充填剤(石英)
110重量部増粘剤(アエロジル#200
) 10重量部消泡剤(アンチホーム)
10重量部顔料(フタロシアニングリーン) 7重
量部熱重合禁止剤(ハイドロキノン) 1重量部〔光
硬化保護膜の形成方法〕 ■塗 布; 光硬化性ポリマー溶液を、ガラスエポキシ銅張積層板の
銅板上に、スクリーン印刷法により塗布する。
■乾燥(プリベイク):
80℃の熱風乾燥基中で15分間乾燥し、溶媒を除去す
る。
る。
■露 光:
2Kw超高圧水銀灯(オーク製作断裂)を用い、500
+wJ/cdの露光を行う。
+wJ/cdの露光を行う。
■現 像:
1%NagCO1水溶液を用い、浸漬攪拌法又はスプレ
ー法(Bg/cj)により現像を行う。
ー法(Bg/cj)により現像を行う。
現像後、水洗する。
■後硬化(ボストキエア):
150℃の熱風乾燥基中で30分間熱処理を行うか、又
は80W/c−超高圧水銀灯3灯を用い2m/sinの
速度で光照射を行う。
は80W/c−超高圧水銀灯3灯を用い2m/sinの
速度で光照射を行う。
(11光硬化感度:
プリベイク後の塗膜にコダックステップタブレンド(グ
レーススケールl’に2)を密着し、1.5J/Jで露
光を行い、現像後の残膜状態から完全硬化照射量を求め
感度とした。
レーススケールl’に2)を密着し、1.5J/Jで露
光を行い、現像後の残膜状態から完全硬化照射量を求め
感度とした。
(2)解像度:
解像力テストパターンを用いて、適正露光を行い、現像
後のパターンより求めた。
後のパターンより求めた。
(3)鉛筆硬度:
JIS−D−02028−10に準じて測定した。
(4)密着性:
JIS−D−02028−12に準じて基盤目テストを
行った。
行った。
(5)ハンダ耐熱性:
溶融したハンダ浴(260℃)中に漫潰後、JIS−D
−02028−12に準じて基盤目テストを行った。フ
ラックスはロジン系のものと水溶性(CI量2.2%)
のものを用いた。
−02028−12に準じて基盤目テストを行った。フ
ラックスはロジン系のものと水溶性(CI量2.2%)
のものを用いた。
(6)耐湿性:
2時間煮沸後、JIS−D−02028−12に準じて
基盤目テストを行った。
基盤目テストを行った。
本発明の光硬化性組成物は、フォトリソグラフィーによ
りファインパターンの形成及び位置精度の優れたカバー
リングが可能で、且つ現像をアルカリ水溶液により行う
ことができるため取り扱いが容易であり、また水溶性フ
ラックスに充分耐える密着性を有すると共に耐熱性、機
械的性質及び化学的性質に優れており、更にタック性も
改良されたもので、プリント配線板工業における、ソル
ダーレジスト、マーキングインキ、ハンダレベラ用イン
キ、多層配線板用の層間絶縁材料等として好適に用いら
れる。
りファインパターンの形成及び位置精度の優れたカバー
リングが可能で、且つ現像をアルカリ水溶液により行う
ことができるため取り扱いが容易であり、また水溶性フ
ラックスに充分耐える密着性を有すると共に耐熱性、機
械的性質及び化学的性質に優れており、更にタック性も
改良されたもので、プリント配線板工業における、ソル
ダーレジスト、マーキングインキ、ハンダレベラ用イン
キ、多層配線板用の層間絶縁材料等として好適に用いら
れる。
また、本発明の光硬化性組成物は、構成成分のペースポ
リマーの製造後、該ポリマーを単離せずに、そのまま反
応液に他の成分を混合することによっても得ることがで
き、従ってその調製が容易である等の効果も併有する。
リマーの製造後、該ポリマーを単離せずに、そのまま反
応液に他の成分を混合することによっても得ることがで
き、従ってその調製が容易である等の効果も併有する。
Claims (5)
- (1)(a)無水マレイン酸と不飽和炭化水素化合物と
の共重合体の無水マレイン酸構成単位の酸無水環を、下
記一般式( I )及び(II)で表される化合物で開環し
た後、一般式( I )で表される化合物で開環した部分
をイミド閉環し、次いで、上記共重合体中に開環により
形成されたカルボキシル基の一部及び上記共重合体の酸
無水環の一部に、下記一般式(III)で表される化合物
の(メタ)アクリロイル基を付加させてなり、下記一般
式( I )、(II)及び(III)で表される化合物による
上記酸無水環の開環率が40%以上で、且つ上記共重合
体中の下記一般式(III)で表される化合物の(メタ)
アクリロイル基の付加率〔付加した((メタ)アクリロ
イル基の数/上記酸無水環の数)×100〕が1%以上
である変性無水マレイン酸共重合体からなるベースポリ
マー100重量部に、(b)光重合性モノマー5〜50
0重量部、及び(c)光開始剤1〜50重量部 を添加してなる光硬化性組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R_1はハロゲン原子、アミノ基以外の窒素
含有基、炭素数1〜5の低級アルキル基、又はアルコキ
シ基を示し、nは1〜4の数を示す。) 一般式(II) HO−R_2 (上式中、R_2は炭素数1〜12の飽和化合物残基を
示す。) 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R_3は炭素数1〜12のアルキル基又は芳
香族基を示し、R_4は水素又はメチル基を示す。) - (2)上記酸無水環の開環率が50%以上である、特許
請求の範囲第(1)項記載の光硬化性組成物。 - (3)上記変性無水マレイン酸共重合体は、上記一般式
( I )及び(II)で表される化合物による上記酸無水
環の開環率における割合が1:9〜8:2であり、一般
式( I )で表される化合物で開環した部分の80%以
上がイミド閉環されている、特許請求の範囲第(1)項
記載の光硬化性組成物。 - (4)上記一般式(III)で表される化合物の(メタ)
アクリロイル基の付加率が2〜50%である、特許請求
の範囲第(1)項記載の光硬化性組成物。 - (5)上記一般式(II)で表される化合物がセロソルブ
類である、特許請求の範囲第(1)項記載の光硬化性組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15001387A JPS63314205A (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15001387A JPS63314205A (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 光硬化性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63314205A true JPS63314205A (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=15487569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15001387A Pending JPS63314205A (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63314205A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01217009A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Ueno Kagaku Kogyo Kk | マレイン酸誘導体−イソブチレン共重合体およびその製造法 |
JPH03289655A (ja) * | 1990-04-06 | 1991-12-19 | Tamura Kaken Kk | 感光性樹脂組成物 |
WO1998012238A1 (fr) * | 1996-09-18 | 1998-03-26 | Clariant International Ltd. | Polymer absorbant la lumiere, procede de synthese de ce polymere, et composition filmogene et film antireflexion prepares au moye n de ce polymere |
EP1311563A4 (en) * | 2000-08-16 | 2006-09-06 | Brewer Science Inc | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS FOR USE IN THE MANUFACTURE OF A COLOR FILTER |
JP2007056151A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Showa Highpolymer Co Ltd | エチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂およびその製造方法、ならびにエチレン性不飽和基含有マレイミド系樹脂を含む光硬化性組成物および光・熱硬化性組成物 |
WO2017154439A1 (ja) * | 2016-03-08 | 2017-09-14 | 住友ベークライト株式会社 | ポリマーの製造方法、ネガ型感光性樹脂組成物の製造方法、樹脂膜の製造方法、電子装置の製造方法およびポリマー |
-
1987
- 1987-06-16 JP JP15001387A patent/JPS63314205A/ja active Pending
Cited By (7)
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