JP4550800B2 - プロブコールおよびその誘導体のエステルおよびエーテルの製造方法 - Google Patents
プロブコールおよびその誘導体のエステルおよびエーテルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4550800B2 JP4550800B2 JP2006500935A JP2006500935A JP4550800B2 JP 4550800 B2 JP4550800 B2 JP 4550800B2 JP 2006500935 A JP2006500935 A JP 2006500935A JP 2006500935 A JP2006500935 A JP 2006500935A JP 4550800 B2 JP4550800 B2 JP 4550800B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- bromide
- compound
- magnesium
- acyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *C(*)(Nc1cc(*)c(*)c(*)c1)Nc(cc1*=*)cc(*)c1O Chemical compound *C(*)(Nc1cc(*)c(*)c(*)c1)Nc(cc1*=*)cc(*)c1O 0.000 description 4
- AMLPYQYRSKADFX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc(cc1C(C)(C)C)SC(C)(C)Sc(cc2C(C)(C)C)cc3c2OC(C)=[O]C3(C)C)c1O Chemical compound CC(C)(C)c(cc(cc1C(C)(C)C)SC(C)(C)Sc(cc2C(C)(C)C)cc3c2OC(C)=[O]C3(C)C)c1O AMLPYQYRSKADFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPZIKDOAILMJP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc(cc1C(C)(C)C)SC(C)(C)Sc2cc(C(C)(C)C)c3OC(CCCC(O)=O)=[O]C(C)(C)c3c2)c1O Chemical compound CC(C)(C)c(cc(cc1C(C)(C)C)SC(C)(C)Sc2cc(C(C)(C)C)c3OC(CCCC(O)=O)=[O]C(C)(C)c3c2)c1O PLPZIKDOAILMJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBGXESDYFKUFX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc(SC(C)(C)Sc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2OCC(O)=O)cc(C(C)(C)C)c1O Chemical compound CC(C)(C)c1cc(SC(C)(C)Sc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2OCC(O)=O)cc(C(C)(C)C)c1O FGBGXESDYFKUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUAQIKDWFJOONU-UHFFFAOYSA-N O=C(N1)OC1=O Chemical compound O=C(N1)OC1=O NUAQIKDWFJOONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Description
a)Ra、Rb、RcおよびRdは、独立して、この分子の望ましい特性に悪影響を及ぼさないあらゆる基(水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、アルカリール、置換アルカリール、アラルキルまたは置換アラルキルを含む。)であり;ならびに
b)Zは、(i)置換もしくは非置換炭水化物、(ii)置換もしくは非置換アルジトール、(iii)スルホン酸を末端に有する、C1〜10アルキルもしくは置換C1〜10アルキル、(iv)ホスホン酸を末端に有する、C1〜10アルキルもしくは置換C1〜10アルキル、(v)置換もしくは非置換C1〜10アルキル−O−C(O)−C1〜10アルキル、(vi)直鎖ポリヒドロキシル化C3〜10アルキル、(vii)−(CR2)1〜6−COOH(この式中、Rは、独立して、水素、ハロ、アミノもしくはヒドロキシであり、このR置換基のうちの少なくとも1つは、水素ではない。);または(viii)−(CR2)1〜6−X(この式中、Xは、アリール、ヘテロアリールもしくは複素環であり、Rは、独立して、水素、ハロ、アミノまたはヒドロキシである。)である。
式I:
この方法は、
R1、R2、R3およびR4が、水素およびアルキルから成る群より選択され、前記アルキルが、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されており;
R5およびR6が、同じであり、または異なり、ならびにアルキル、アルケニルおよびアリール(これらはすべて、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されていてもよい。)から成る群より、独立して選択され;
R5およびR6が、一緒になって炭素環を形成することができ;
Xが、水素、場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II:
の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含み、または
この方法は、
Xが、水素、場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II(この式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、前に定義したとおりである。)の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていることがある。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む。
プロブコールまたはプロブコール誘導体のエステルの製造方法であって、最終生成混合物中のその量を最適にし、使用する試薬の量を最少にする方法を提供する。
式I:
この方法は、
R1、R2、R3およびR4が、水素およびアルキルから成る群より選択され、前記アルキルが、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されており;
R5およびR6が、同じであり、または異なり、ならびにアルキル、アルケニルおよびアリール(これらはすべて、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されていてもよい。)から成る群より、独立して選択され;
R5およびR6が、一緒になって炭素環を形成することができ;
Xが、水素、場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II:
の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含み、または
この方法は、
Xが、水素、場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II(この式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、前に定義したとおりである。)の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていることがある。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む。
式I:
この方法は、
式I中のR1、R2、R3およびR4が、同じであり、または異なり、ならびに水素、および1から6個の炭素原子を有するアルキルから成る群より、独立して選択され;
R5およびR6が、同じであり、または異なり、ならびに1から8個の炭素原子を有するアルキル、1から8個の炭素原子を有するアルケニル、およびアシルから成る群より、独立して選択され;
R5およびR6が、一緒になって、3から8個の炭素原子を含有する炭素環を形成することができ;
Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II:
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含み、または
この方法は、
式I中のXが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し、
式II(この式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、前に定義したとおりである。)の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていることがある。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む。
Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式IV:
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IV:
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和カルボン酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化アルケニルマグネシウム、ハロゲン化アルキニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ペンタデシルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、塩化(1−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化1−プロピニルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、臭化1−プロペニルマグネシウム、臭化イソプロペニルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、臭化3−ブテニルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、塩化(2−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、
第八の実施態様に記載の方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、
第九の実施態様に記載の方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、
第十の実施態様に記載の方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、
第十一の実施態様に記載の方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、
第十二の実施態様に記載の方法によって表される。
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をコハク酸無水物と反応させること;
前記式Vの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、第十三の実施態様に記載の方法によって表される。
式IVの化合物を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をグルタル酸無水物と反応させること;
前記式VIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、第十三の実施態様に記載の方法によって表される。
式IVの化合物を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、第十三の実施態様に記載の方法によって表される。
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、第十三の実施態様に記載の方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アリールマグネシウムまたはハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム(この場合、前記ハロゲン化アリールマグネシウムおよびハロゲン化ヘテロアリールマグネシウムは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−クロロ−4−フルオロフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メトキシフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−メチルフェニルマグネシウム、塩化3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]フェニルマグネシウム、ヨウ化3−チエニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−クロロフェニルマグネシウム、臭化3,4,5−トリフルオロフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−メチル−1−ナフタレニル)マグネシウム、臭化(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化2−クロロ−5−チエニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化3−メチル−2−チエニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジクロロフェニル)マグネシウム、臭化(4−フルオロ−3−メチルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−ジクロロフェニルマグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化9−フェナントリルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジフルオロフェニルマグネシウム、塩化4−クロロフェニルマグネシウム、臭化(6−メトキシ−2−ナフチル)マグネシウム、臭化(2−メトキシ−1−ナフチル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3−クロロフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化4−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−ピリジルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2−ナフチルマグネシウム、臭化(2−メチル−1−ナフチル)マグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−(メチルチオ)フェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化4−(ジメチルアミノ)フェニルマグネシウム、臭化2−チエニルマグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム(Mesitymagnesium)、臭化2−トリルマグネシウム、臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウム、臭化(4−クロロフェニル)マグネシウム、臭化1−ナフタレニルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−フルオロフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウムおよび臭化(4−ビフェニリル)マグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
前記マグネシウム塩をコハク酸無水物と反応させること;
前記式Vの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をグルタル酸無水物と反応させること;
前記式VIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、ハロゲン化アリールアルキルマグネシウム、ハロゲン化アリールアルキニルマグネシウムおよびハロゲン化アリールアルケニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,6−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2−フルオロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、臭化3−ブロモベンジルマグネシウム、臭化4−ブロモベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化3−フルオロベンジルマグネシウム、塩化(3,4−ジクロロベンジル)マグネシウム、臭化2−ブロモベンジルマグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化3−クロロベンジルマグネシウム、塩化2−クロロベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、臭化(フェニルエチニル)マグネシウム、塩化4−フルオロベンジルマグネシウム、臭化ベンジルマグネシウム、塩化4−クロロベンジルマグネシウムおよび塩化2−クロロ−6−フルオロベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウムおよび臭化ベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をコハク酸無水物と反応させること;
前記式Vの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をグルタル酸無水物と反応させること;
前記式VIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリール(この場合、前記アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリールは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をコハク酸無水物と反応させること;
前記式Vの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をグルタル酸無水物と反応させること;
前記式VIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
R1、R2、R3およびR4は、水素およびアルキルから成る群より選択され、前記アルキルは、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されており;
R5およびR6は、同じであり、または異なり、ならびにアルキル、アルケニルおよびアリール(これらはすべて、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されていてもよい。)から成る群より、独立して選択され;
R5およびR6は、一緒になって炭素環を形成することができ;
Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式II:
の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式IV:
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化アルケニルマグネシウム、ハロゲン化アルキニルマグネシウム、ハロゲン化アリールマグネシウム、ハロゲン化アリールアルキルマグネシウム、アルキルマグネシウムアルキル、アリールマグネシウムアリール、ハロゲン化アリールアルキニルマグネシウム、ハロゲン化アリールアルケニルマグネシウムおよびハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化アルケニルマグネシウム、ハロゲン化アルキニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ペンタデシルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、塩化(1−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化1−プロピニルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、臭化1−プロペニルマグネシウム、臭化イソプロペニルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、臭化3−ブテニルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、塩化(2−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキルおよびブチロラクトンから成る群からの化合物と反応させること;
式IX、X、XIもしくはXIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびハロ酢酸アルカリ金属と反応させること;
式III、XIV、XVもしくはXVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をジエポキシブタンと反応させること;
前記式XVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アリールマグネシウムまたはハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム(この場合、前記ハロゲン化アリールマグネシウムおよびハロゲン化ヘテロアリールマグネシウムは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−クロロ−4−フルオロフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メトキシフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−メチルフェニルマグネシウム、塩化3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]フェニルマグネシウム、ヨウ化3−チエニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−クロロフェニルマグネシウム、臭化3,4,5−トリフルオロフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−メチル−1−ナフタレニル)マグネシウム、臭化(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化2−クロロ−5−チエニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化3−メチル−2−チエニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジクロロフェニル)マグネシウム、臭化(4−フルオロ−3−メチルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−ジクロロフェニルマグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化9−フェナントリルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジフルオロフェニルマグネシウム、塩化4−クロロフェニルマグネシウム、臭化(6−メトキシ−2−ナフチル)マグネシウム、臭化(2−メトキシ−1−ナフチル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3−クロロフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化4−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−ピリジルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2−ナフチルマグネシウム、臭化(2−メチル−1−ナフチル)マグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−(メチルチオ)フェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化4−(ジメチルアミノ)フェニルマグネシウム、臭化2−チエニルマグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム(Mesitymagnesium)、臭化2−トリルマグネシウム、臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウム、臭化(4−クロロフェニル)マグネシウム、臭化1−ナフタレニルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−フルオロフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウムおよび臭化(4−ビフェニリル)マグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキル、ブチロラクトン、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびジエポキシブタン(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物の溶液を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキルおよびブチロラクトンから成る群からの化合物と反応させること;
式IX、X、XIもしくはXIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびハロ酢酸アルカリ金属と反応させること;
式XIII、XIV、XVもしくはXVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をジエポキシブタンと反応させること;
前記式XVIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、ハロゲン化アリールアルキルマグネシウム、ハロゲン化アリールアルキニルマグネシウムおよびハロゲン化アリールアルケニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,6−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2−フルオロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、臭化3−ブロモベンジルマグネシウム、臭化4−ブロモベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化3−フルオロベンジルマグネシウム、塩化(3,4−ジクロロベンジル)マグネシウム、臭化2−ブロモベンジルマグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化3−クロロベンジルマグネシウム、塩化2−クロロベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、臭化(フェニルエチニル)マグネシウム、塩化4−フルオロベンジルマグネシウム、臭化ベンジルマグネシウム、塩化4−クロロベンジルマグネシウムおよび塩化2−クロロ−6−フルオロベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウムおよび臭化ベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物の溶液を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキルおよびブチロラクトンから成る群からの化合物と反応させること;
式IX、X、XIもしくはXIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびハロ酢酸アルカリ金属と反応させること;
式XIII、XIV、XVもしくはXVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をジエポキシブタンと反応させること;
前記式XVIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリール(この場合、前記アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリールは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキルおよびブチロラクトンから成る群からの化合物と反応させること;
式IX、X、XIもしくはXIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびハロ酢酸アルカリ金属と反応させること;
式XIII、XIV、XVもしくはXVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をジエポキシブタンと反応させること;
前記式XVIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリールまたはハロ酢酸アラルキルと反応させて、IX、XまたはXIの化合物を形成すること;
前記IX、XまたはXIの化合物を加水分解すること;
前記式XIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩をハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリールまたはハロ酢酸アラルキルと反応させて、XIII、XIVまたはXVの化合物を形成すること;
前記XIII、XIVまたはXVの化合物を加水分解すること;
前記式XVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法によって表される。
特に別段の指示がない限り、単独のまたは複合語の中の用語「アルキル」または「アルク(alk)」は、1から18個の炭素原子を有する、飽和直鎖、分枝鎖または環状第一級、第二級または第三級炭化水素を包含し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、3−メチルペンチル、2,2−ジメチルブチルおよび2,3−ジメチルブチル、トリフルオロメチルならびに過フルオロアルキルを含む。この用語は、置換アルキル基と非置換アルキル基の両方を包含する。アルキル基は、活性化合物の特性に悪影響を及ぼさないあらゆる部分、例えば、限定ではないが、ヒドロキシル、ハロ(F、Cl、BrおよびIを独立して含む)、トリフルオロメチルを含む過フルオロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、ニトロ、シアノ、アシル、アミド、カルボキサミド、カルボキシレート、チオール、アルキルチオ、アジド、スルホン酸、スルフェート、ホスホン酸、ホスフェートまたはホスホネート(これらは、非保護であるか、必要な場合には、当業者に公知であるように、例えば、Greeneら,Protective Groups in Organic Synthesis,John Wiley and Sons,第二版,1991において教示されているように、保護されている)で置換されていてもよい。前記文献は、本明細書に参照により組込まれる。1つの実施態様において、アルキルは、例えば、CF3、CH2CF3、CCl3またはシクロプロピルであり得る。
を有する化合物を指す「カルボン酸無水物」を包含する。すべての「カルボン酸無水物」が、本明細書で定義するとおり、場合により「置換されている」ことがある。
を包含する。
を指す。
Claims (55)
- 式I:
R1、R2、R3およびR4は、水素およびアルキルから成る群より選択され、前記アルキルは、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されており;
R5およびR6は、同じであり、または異なり、ならびにアルキル、アルケニルおよびアリール(これらはすべて、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されていてもよい。)から成る群より、独立して選択され;
R5およびR6は、一緒になって炭素環を形成することができ;
Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式II:
の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物を分離および単離すること
を含む方法。 - 式III:
Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式IV:
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項1に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項2に記載の方法。 - Xが、水素;1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル;および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項2に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物をグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アシル、飽和または不飽和カルボン酸無水物および飽和または不飽和活性カルボン酸エステル(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項3に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化アルケニルマグネシウム、ハロゲン化アルキニルマグネシウム、ハロゲン化アリールマグネシウム、ハロゲン化アリールアルキルマグネシウム、アルキルマグネシウムアルキル、アリールマグネシウムアリール、ハロゲン化アリールアルキニルマグネシウム、ハロゲン化アリールアルケニルマグネシウムおよびハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和カルボン酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項5に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ハロゲン化アルケニルマグネシウム、ハロゲン化アルキニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項6に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ペンタデシルマグネシウム、塩化エチニルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、塩化(1−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化1−プロピニルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、臭化1−プロペニルマグネシウム、臭化イソプロペニルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、臭化3−ブテニルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、塩化(2−メチル−2−プロペニル)マグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化アリルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化アリルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項7に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化オクタデシルマグネシウム、塩化テトラデシルマグネシウム、臭化n−ノニルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−デシルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項8に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、臭化メチルマグネシウム、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、臭化シクロペンチルマグネシウム、塩化t−ペンチルマグネシウム、臭化シクロプロピルマグネシウム、臭化1−オクチルマグネシウム、塩化s−ブチルマグネシウム、塩化(2,2−ジメチルプロピル)マグネシウム、臭化1−ヘプチルマグネシウム、塩化1−ペンチルマグネシウム、塩化2−メチルプロピルマグネシウム、臭化1−ヘキシルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、臭化シクロヘキシルマグネシウム、臭化1−プロピルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム、臭化2−プロピルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項9に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、塩化n−オクチルマグネシウム、臭化(2−メチルプロペニル)マグネシウム、塩化エチルマグネシウム、塩化n−プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化シクロヘキシルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化n−ブチルマグネシウム、塩化t−ブチルマグネシウムおよび塩化メチルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項10に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項11に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項12に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を、ハロゲン化アリールマグネシウムまたはハロゲン化ヘテロアリールマグネシウム(この場合、前記ハロゲン化アリールマグネシウムおよびハロゲン化ヘテロアリールマグネシウムは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項6に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、臭化3−クロロ−4−フルオロフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メトキシフェニルマグネシウム、臭化5−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−メチルフェニルマグネシウム、塩化3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]フェニルマグネシウム、ヨウ化3−チエニルマグネシウム、臭化3−フルオロ−4−クロロフェニルマグネシウム、臭化3,4,5−トリフルオロフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−メチル−1−ナフタレニル)マグネシウム、臭化(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化2−クロロ−5−チエニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化3−メチル−2−チエニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジクロロフェニル)マグネシウム、臭化(4−フルオロ−3−メチルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−ジクロロフェニルマグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化9−フェナントリルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3,5−ジフルオロフェニルマグネシウム、塩化4−クロロフェニルマグネシウム、臭化(6−メトキシ−2−ナフチル)マグネシウム、臭化(2−メトキシ−1−ナフチル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3−クロロフェニル)マグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化4−フルオロ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−ピリジルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2−ナフチルマグネシウム、臭化(2−メチル−1−ナフチル)マグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−(メチルチオ)フェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化3−フルオロフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化4−(ジメチルアミノ)フェニルマグネシウム、臭化2−チエニルマグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム(Mesitymagnesium)、臭化2−トリルマグネシウム、臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウム、臭化(4−クロロフェニル)マグネシウム、臭化1−ナフタレニルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−フルオロフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウムおよび臭化(4−ビフェニリル)マグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項18に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、臭化3,5−ジメチル−4−メトキシフェニルマグネシウム、臭化4−メトキシ−2−メチルフェニルマグネシウム、臭化2,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化2,3−ジメチルフェニルマグネシウム、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、塩化3,4−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化ペンタメチルフェニルマグネシウム、臭化3,4−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,4−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化2,3,5,6−テトラメチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化2,5−ジメトキシフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(3,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化(2,5−ジメチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化4−フェノキシフェニルマグネシウム、臭化2,6−ジメチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化3,4−メチレンジオキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化メシチマグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項19に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化(4−t−ブチルフェニル)マグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化4−エチルフェニルマグネシウム、臭化2−エチルフェニルマグネシウム、臭化(4−イソプロピルフェニル)マグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項20に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、塩化3−メチルフェニルマグネシウム、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、塩化(2−メチルフェニル)マグネシウム、臭化m−メチルフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウム、ヨウ化フェニルマグネシウム、臭化(4−メトキシフェニル)マグネシウム、臭化(4−メチルフェニル)マグネシウム、臭化2−トリルマグネシウム、塩化4−メチルフェニルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウムおよび臭化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項21に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項22に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項23に記載の方法。 - 一般式VIII:
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項2に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルは、極性または荷電官能基を場合により含有する
式IIIの化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、ハロゲン化アリールアルキルマグネシウム、ハロゲン化アリールアルキニルマグネシウムおよびハロゲン化アリールアルケニルマグネシウム(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項6に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,6−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジクロロベンジルマグネシウム、塩化2−フルオロベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、臭化3−ブロモベンジルマグネシウム、臭化4−ブロモベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化3−フルオロベンジルマグネシウム、塩化(3,4−ジクロロベンジル)マグネシウム、臭化2−ブロモベンジルマグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化3−クロロベンジルマグネシウム、塩化2−クロロベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウム、臭化(フェニルエチニル)マグネシウム、塩化4−フルオロベンジルマグネシウム、臭化ベンジルマグネシウム、塩化4−クロロベンジルマグネシウムおよび塩化2−クロロ−6−フルオロベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項29に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、塩化2,5−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化2,4−ジメチルベンジルマグネシウム、塩化(2−フェニルエチル)マグネシウム、塩化4−メトキシベンジルマグネシウム、塩化4−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メチルベンジルマグネシウム、塩化2−メチルベンジルマグネシウム、塩化m−メトキシベンジルマグネシウム、塩化ベンジルマグネシウムおよび臭化ベンジルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項30に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項31に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する飽和アシル、または1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルであり、前記飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物の溶液を塩化ベンジルマグネシウムと反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項32に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリール(この場合、前記アルキルマグネシウムアルキルまたはアリールマグネシウムアリールは、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、保護アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロおよび保護カルボキシから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項6に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物、スベリン酸無水物、セバシン酸無水物、アゼライン酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項38に記載の方法。 - 式中のXが、水素であり;
Yが、1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アシル、および1から18個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アシルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アシルおよび場合により置換されている飽和アシルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、コハク酸無水物、グルタル酸無水物および酢酸無水物(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項39に記載の方法。 - 一般式VIII:
の化合物またはその塩を製造するための、
式IVの化合物を、n−ブチル−s−ブチルマグネシウム、ジメチルマグネシウム、ジ−n−ブチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムおよびジフェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、保護または非保護アミノにより置換されている酢酸無水物と反応させること;
前記式VIIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項2に記載の方法。 - 式I:
R1、R2、R3およびR4は、水素およびアルキルから成る群より選択され、前記アルキルは、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されており;
R5およびR6は、同じであり、または異なり、ならびにアルキル、アルケニルおよびアリール(これらはすべて、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、アミノ、ハロ、カルボキシおよびシアノによって場合により置換されていてもよい。)から成る群より、独立して選択され;
R5およびR6は、一緒になって炭素環を形成することができ;
Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式II:
の化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式Iの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む方法。 - 式III:
Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有する。)
の化合物またはその塩を製造するための、
式IV:
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項45に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させてマグネシウム塩を形成するか、アルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウムおよびヘテロアリールリチウム(これらはすべて、場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される試薬と反応させてリチウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩またはリチウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項46に記載の方法。 - Xが、水素;1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル;および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルは、極性または荷電官能基を場合により含有し;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項46に記載の方法。 - Xが、水素であり;
Yが、1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている不飽和アルキル、および1から10個の炭素原子を有する、場合により置換されている飽和アルキルから成る群より選択され、前記場合により置換されている不飽和アルキルおよび場合により置換されている飽和アルキルが、極性または荷電官能基を場合により含有し;ならびに
式IVの化合物を、グリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、飽和または不飽和ハロゲン化アルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアルキル、飽和または不飽和アルキル−O−スルホニルアリール、飽和または不飽和アルキル−O−アシルおよび飽和または不飽和エポキシド(これらはすべて、保護ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アシル、ニトロ、保護アミノ、ハロ、保護カルボキシ、エポキシドおよびシアノから成る群より選択される1個またはそれ以上によって場合により置換されていてもよい。)から成る群より選択される化合物と反応させること;
式IIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項46に記載の方法。 - 式IVの化合物の溶液を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、4−ハロ酪酸アルキル、4−ハロ酪酸アリール、4−ハロ酪酸アラルキルおよびブチロラクトンから成る群からの化合物と反応させること;
式IX、X、XIもしくはXIIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項46に記載の方法。 - 式IVの化合物を、臭化3−メトキシフェニルマグネシウム、臭化(o−メトキシフェニル)マグネシウムおよび塩化フェニルマグネシウムから成る群より選択されるグリニャール試薬と反応させて、マグネシウム塩を形成すること;
前記マグネシウム塩を、ハロ酢酸アルキル、ハロ酢酸アリール、ハロ酢酸アラルキルおよびハロ酢酸アルカリ金属と反応させること;
前記式XIII、XIV、XVもしくはXVIの化合物またはその塩を分離および単離すること
を含む、請求項46に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43966503P | 2003-01-13 | 2003-01-13 | |
PCT/US2004/000805 WO2004062622A2 (en) | 2003-01-13 | 2004-01-13 | Process of preparing esters and ethers of probucol and derivatives thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006516569A JP2006516569A (ja) | 2006-07-06 |
JP4550800B2 true JP4550800B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=32713499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006500935A Expired - Fee Related JP4550800B2 (ja) | 2003-01-13 | 2004-01-13 | プロブコールおよびその誘導体のエステルおよびエーテルの製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7273948B2 (ja) |
EP (1) | EP1594824A4 (ja) |
JP (1) | JP4550800B2 (ja) |
CN (2) | CN100548950C (ja) |
AU (1) | AU2004204824B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0406738A (ja) |
CA (1) | CA2512980A1 (ja) |
HK (1) | HK1090633A1 (ja) |
IL (1) | IL169662A (ja) |
MX (1) | MXPA05007548A (ja) |
SG (1) | SG142207A1 (ja) |
WO (1) | WO2004062622A2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4467429B2 (ja) * | 2002-07-12 | 2010-05-26 | アセロジエニクス・インコーポレイテツド | 低溶解性プロブコールエステル類およびエーテル類の新規な塩形態 |
CN100548950C (zh) * | 2003-01-13 | 2009-10-14 | 阿特罗吉尼克斯公司 | 制备普罗布考及其衍生物的酯和醚的方法 |
US7294736B2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-11-13 | Cambrex Charles City, Inc. | Process for preparation of probucol derivatives |
WO2005102323A2 (en) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Atherogenics, Inc. | Process of preparing esters and ethers of probucol and derivatives thereof |
US20060058268A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-03-16 | Sundell Cynthia L | Compounds and methods for treating diabetic vascular diseases |
US20060194981A1 (en) * | 2005-02-26 | 2006-08-31 | Jass Paul A | Process for preparation of probucol derivatives |
EP1874725A4 (en) | 2005-04-21 | 2011-04-06 | Atherogenics Inc | PROCESS FOR SEPARATING PROBUCOL DERIVATIVES |
US20070275174A1 (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Hanson Eric L | Fishing fly and fly fishing line with fluorocarbon coating |
CN105001129B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-06-16 | 齐鲁安替(临邑)制药有限公司 | 一种高收率普罗布考精制析晶方法 |
CN111434647A (zh) * | 2019-01-14 | 2020-07-21 | 中国科学院上海药物研究所 | 普罗布考单琥珀酸酯的多晶型 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3576883A (en) | 1969-06-30 | 1971-04-27 | Consolidation Coal Co | Alkylidenedithiobisphenols |
FR2130975A5 (en) | 1971-03-29 | 1972-11-10 | Aries Robert | Bis(4-(phenoxyalkanoyloxy)-phenylthio)alkanes - hypolipemics hypocholesterolemics |
FR2133024A5 (en) | 1971-04-06 | 1972-11-24 | Aries Robert | Bis-(4-nicotinoyloxyphenylthio) propanes - with hypocholesterolaemic and hypolipaemic activity |
FR2134810A5 (en) | 1971-04-21 | 1972-12-08 | Aries Robert | Bis-(3-alkyl-5-t-alkyl-4-(thiazole-5-carboxy)phenylthio) alcanes - - with hypocholesterolaemic and hypolipaemic activity |
FR2140769A5 (en) | 1971-06-07 | 1973-01-19 | Aries Robert | Benzofuryloxy alkanoic derivs of probucol - hypocholesterolemic and hypolipemic agents |
FR2140771A5 (en) | 1971-06-07 | 1973-01-19 | Aries Robert | Tetralinyl phenoxy alkanoic esters - of bis hydroxyphenylthio alkanes, hypolipemics etc |
FR2168137A1 (en) | 1972-01-17 | 1973-08-31 | Dynachim Sarl | Bis 4-hydroxyphenylthioalkane esters - with hypocholesterolaemic and hypolipaemic activities |
US3952064A (en) | 1973-03-12 | 1976-04-20 | Crown Zellerbach Corporation | Process for producing mercaptophenols |
US4752616A (en) | 1987-06-29 | 1988-06-21 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Arylthioalkylphenyl carboxylic acids, compositions containing same and method of use |
JPH01283261A (ja) * | 1988-05-07 | 1989-11-14 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | アルキル化方法 |
DE3929913A1 (de) | 1989-09-08 | 1991-04-04 | Hoechst Ag | 4-hydroxytetrahydropyran-2-one sowie die entsprechenden dihydroxycarbonsaeurederivate, salze und ester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel, pharmazeutische praeparate sowie vorprodukte |
US5155250A (en) | 1990-07-05 | 1992-10-13 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 2,6-di-alkyl-4-silyl-phenols as antiatheroscerotic agents |
FR2666583B1 (fr) | 1990-09-06 | 1994-09-09 | Adir | Nouveaux derives du spiro [4.5] decane, leur procede de preparation et leurs compositions pharmaceutiques les renfermant. |
US5262439A (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-16 | The Regents Of The University Of California | Soluble analogs of probucol |
US5380747A (en) | 1992-10-30 | 1995-01-10 | Emory University | Treatment for atherosclerosis and other cardiovascular and inflammatory diseases |
US5821260A (en) | 1992-10-30 | 1998-10-13 | Emory University | Treatment for atherosclerosis and other cardiovascular and inflammatory diseases |
FR2704224B1 (fr) | 1993-04-20 | 1995-08-25 | Adir | Nouveaux acides et esters phénoxy isobutyriques substitués. |
US5792787A (en) | 1995-06-07 | 1998-08-11 | Emory University | Treatment for atherosclerosis and other cardiovascular and inflammatory diseases |
FR2738817B1 (fr) | 1995-09-14 | 1997-10-17 | Adir | Nouveaux acides et esters 2,2-dimethyl-omega-phenoxy alcanoiques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US5608095A (en) | 1996-04-30 | 1997-03-04 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Alkyl-4-silyl-phenols and esters thereof as antiatherosclerotic agents |
CN1275596C (zh) * | 1997-05-14 | 2006-09-20 | 阿特罗吉尼克斯公司 | 普罗布考单酯在制备用于治疗心血管疾病和炎性疾病的药物中的应用 |
US6670398B2 (en) | 1997-05-14 | 2003-12-30 | Atherogenics, Inc. | Compounds and methods for treating transplant rejection |
AU1387399A (en) * | 1997-11-10 | 1999-05-31 | Vyrex Corporation | Probucol esters and uses thereof |
JP3344331B2 (ja) | 1998-09-30 | 2002-11-11 | 日本電気株式会社 | 不揮発性半導体記憶装置 |
JP2003528109A (ja) | 2000-03-21 | 2003-09-24 | アセロジエニクス・インコーポレイテツド | Vcam−1の発現を阻害するためのチオケタール及びチオエーテル |
US6323359B1 (en) | 2000-05-02 | 2001-11-27 | Salsbury Chemicals, Inc. | Process for preparing probucol derivatives |
AU2002320025A1 (en) * | 2001-04-11 | 2002-11-11 | Atherogenics, Inc. | Probucol monoesters and their use to increase plasma hdl cholesterol levels and improve hdl functionality |
US6806381B2 (en) * | 2001-11-02 | 2004-10-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of aniline-derived thyroid receptor ligands |
CN100548950C (zh) * | 2003-01-13 | 2009-10-14 | 阿特罗吉尼克斯公司 | 制备普罗布考及其衍生物的酯和醚的方法 |
US20060025481A1 (en) | 2004-02-09 | 2006-02-02 | Strange Matthew L | Process for preparation of probucol derivatives and polymorphic forms thereof |
WO2005102323A2 (en) | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Atherogenics, Inc. | Process of preparing esters and ethers of probucol and derivatives thereof |
-
2004
- 2004-01-13 CN CNB2004800062657A patent/CN100548950C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-13 CN CNA2008102158866A patent/CN101391972A/zh active Pending
- 2004-01-13 JP JP2006500935A patent/JP4550800B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-13 US US10/757,664 patent/US7273948B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-13 WO PCT/US2004/000805 patent/WO2004062622A2/en active Application Filing
- 2004-01-13 AU AU2004204824A patent/AU2004204824B2/en not_active Ceased
- 2004-01-13 MX MXPA05007548A patent/MXPA05007548A/es active IP Right Grant
- 2004-01-13 BR BR0406738-0A patent/BRPI0406738A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-13 CA CA002512980A patent/CA2512980A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-13 EP EP04701812A patent/EP1594824A4/en not_active Withdrawn
- 2004-01-13 SG SG200705127-9A patent/SG142207A1/en unknown
-
2005
- 2005-07-13 IL IL169662A patent/IL169662A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-10-12 HK HK06111244.5A patent/HK1090633A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-09-13 US US11/854,939 patent/US7622604B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1090633A1 (en) | 2006-12-29 |
CN1759084A (zh) | 2006-04-12 |
WO2004062622A3 (en) | 2004-12-02 |
SG142207A1 (en) | 2008-05-28 |
CN100548950C (zh) | 2009-10-14 |
WO2004062622A2 (en) | 2004-07-29 |
EP1594824A2 (en) | 2005-11-16 |
JP2006516569A (ja) | 2006-07-06 |
CA2512980A1 (en) | 2004-07-29 |
US7273948B2 (en) | 2007-09-25 |
CN101391972A (zh) | 2009-03-25 |
IL169662A (en) | 2011-10-31 |
AU2004204824B2 (en) | 2010-12-23 |
AU2004204824A1 (en) | 2004-07-29 |
US20080009642A1 (en) | 2008-01-10 |
US20040204485A1 (en) | 2004-10-14 |
EP1594824A4 (en) | 2007-04-04 |
MXPA05007548A (es) | 2005-10-20 |
US7622604B2 (en) | 2009-11-24 |
BRPI0406738A (pt) | 2005-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7622604B2 (en) | Process of preparing esters and ethers of probucol and derivatives thereof | |
JPS61236775A (ja) | 1,2‐ジチオラン‐3‐ペンタン酸の製法 | |
JP2013506706A5 (ja) | ||
JP4136865B2 (ja) | 5−アミノ−3−カルボキシメチル−4−シアノ−2−チオフェンカルボン酸のメチルジエステルの新規な工業的合成方法、並びにラネリック酸の二価塩類及びそれらの水和物の合成への応用 | |
FR3047734B1 (fr) | Procede de preparation de composes aminothiolester et leurs sels | |
JP3647812B2 (ja) | 3−アリールサルファヒドロキサム酸の製造方法 | |
JPH11130747A (ja) | カルボキシアルキルチオコハク酸の合成 | |
JP4271313B2 (ja) | アミドスルホン酸金属塩の製造法 | |
JPS63243070A (ja) | チオプロピオネートの改良されたエステル化法 | |
JP3773064B2 (ja) | フェノキシアルキルカルボン酸誘導体の製造法 | |
JP4159700B2 (ja) | シクロヘキシルメタノール | |
JP2005112818A (ja) | 置換フェノキシプロパノールアミン類 | |
JPH09241229A (ja) | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 | |
KR20180101481A (ko) | 메티오닌 유사체의 제조 방법 | |
JP2004522758A (ja) | フィブラートを製造する製造方法 | |
JPH1112240A (ja) | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 | |
JPH0115511B2 (ja) | ||
JP4690498B2 (ja) | 両性プロピオン酸塩界面活性剤組成物を製造する方法 | |
KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
JPS6054313B2 (ja) | 2−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法 | |
JP2002544290A5 (ja) | ||
JP3841840B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩の製造法 | |
JPH0152394B2 (ja) | ||
JPH09268167A (ja) | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 | |
JP2004026652A (ja) | β−アルコキシアクリロニトリル誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091124 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100219 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100629 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100708 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |