JP4545487B2 - アニリド化合物の製造方法 - Google Patents
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(式中、R 7 及びR 8 は、各々独立に、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示すか、或いは、R 7 、R 8 は、互いに結合することによって形成したC5又はC6シクロアルキル基を示す。)
で表されるケトン化合物の存在下、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属燐酸塩、アルカリ金属燐酸水素塩又はアルカリ金属水酸化物のいずれか1種以上の塩基による塩基性条件で過酸化水素と反応させることを特徴とする、一般式(3)
2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6―メトキシメチルアセトアニリドの製造
攪拌機、還流冷却器、および温度計を備えた100mlの四つ口フラスコに、3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−7−メトキシメチル−2−メチルインドール3.13g(0.01mol)、1,1,1−トリフルオロアセトン0.34g(0.003mol)、アセトニトリル7.79g(0.190mol)、炭酸カリウム1.38g(0.01mol)、水10mlを仕込み、35%過酸化水素水9.72g(0.1mol)を25℃で1時間かけて滴下した。さらに25℃で6時間攪拌熟成させた。反応液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6―メトキシメチルアセトアニリドは、収率77%で得られていることがわかった。
下記(化5)及び(表1)の組み合わせによりに表現される原料A、B、C、Dいずれかの原料を用いて、(表2)に示した、過酸化水素/ケトン/ニトリル/塩基/水/反応温度/反応時間の条件で、実施例1と同様な操作で実施した。結果を(表2)に示す。
2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6―メトキシメチルアセトアニリドの製造
攪拌機、還流冷却器、および温度計を備えた300mlの四つ口フラスコに、3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−7−メトキシメチル−2−メチルインドール28.2g(0.090mol)、アセトン52.3g(0.900mol)、アセトニトリル18.5g(0.45mol)、炭酸水素ナトリウム1.9g(0.023mol)、水45mlを仕込み60℃に昇温した。35%過酸化水素水36.7g(0.378mol)を60℃で2時間かけて滴下し、さらに60℃で6時間熟成攪拌した。酢酸ブチル45mlを加えた後、25℃に冷却し、20%亜硫酸ナトリウム水溶液68.0g(0.108mol)を1時間かけて25℃で滴下した後、未反応の過酸化水素が残っていないことをヨウ化カリウムデンプン紙で確認した。35%塩酸2.35g(0.023mol)を、25℃で30分かけて滴下し、55℃で分液した。水層を酢酸ブチル72mlで再抽出した。そして、有機層を合わせ内容量が90gになるまで濃縮し、5℃まで冷却し、ろ過して単黄色結晶を取り出した。得られた結晶を60℃で12時間乾燥し、2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6―メトキシメチルアセトアニリド24.9gを得た(収率80%)。
2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6―メトキシメチルアセトアニリドの製造
攪拌機、還流冷却器、および温度計を備えた200mlの四つ口フラスコに、3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−7−メトキシメチル−2−メチルインドール25.1g(0.080mol)、アセトン46.5g(0.800mol)、アセトニトリル16.4g(0.400mol)、水20mlを仕込み60℃に昇温した。35%過酸化水素水32.6g(0.336mol)を60℃で7.5時間かけて滴下した。この過酸化水素水の滴下は、50%炭酸カリウム水溶液を適時に滴下することにより反応液のpHを9.5付近にコントロールしながら行なった。過酸化水素水の滴下終了後、さらに60℃で1時間熟成攪拌した。酢酸ブチル50mlを加え、20%亜硫酸ナトリウム水25.2g(0.040mol)を1時間かけて60℃で滴下し、未反応の過酸化水素が残っていないかヨウ化カリウムデンプン紙で確認した。35%塩酸1.04g(0.010mol)を、60℃で30分かけて滴下し、55℃で分液した。水層を酢酸ブチル64mlで再抽出した。そして、有機層を合わせ内容量が80gまで濃縮し、5℃まで冷却し、ろ過して単黄色結晶を取り出した。60℃で12時間乾燥し、2−(4,6―ジメトキシピリミジン−2−イルカルボニル)−6−メトキシメチルアセトアニリド21.5gを得た(収率78%)。
2−アセチルホルムアニリドの製造
攪拌機、還流冷却器、および温度計を備えた50mlの四つ口フラスコに、3−メチルインドール0.66g(0.005mol)、アセトン5.81g(0.100mol)、炭酸カリウム0.69g(0.005mol)、水5mlを仕込み、35%過酸化水素水4.86g(0.050mol)を25℃で1時間かけて滴下した。さらに25℃で24時間攪拌熟成させた。反応液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、2−アセチルホルムアニリドは、収率7%で得られていることがわかった。
2−アセチルホルムアニリドの製造
攪拌機、還流冷却器、および温度計を備えた50mlの四つ口フラスコに、3−メチルインドール0.66g(0.005mol)、アセトニトリル3.08g(0.075mol)、炭酸カリウム0.69g(0.005mol)、水5mlを仕込み、35%過酸化水素水3.40g(0.035mol)を25℃で1時間かけて滴下した。さらに25℃で24時間攪拌熟成させた。反応液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、2−アセチルホルムアニリドは、収率40%で得られていることがわかった。
Claims (2)
- 一般式(1)
(式中、R1、R2及びR3は、各々独立に、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシ基で置換されてもよいピリミジニル基又は水素原子を示し、R4はC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、ニトロ基又は水素原子を示す。)
で表されるインドール化合物を、一般式(2)
(式中、R5は、C1〜C6アルキル基又はフェニル基を示す。)
で表されるニトリル化合物、及び、一般式(4)
(式中、R 7 及びR 8 は、各々独立に、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示すか、或いは、R 7 、R 8 は、互いに結合することによって形成したC5又はC6シクロアルキル基を示す。)
で表されるケトン化合物の存在下、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属燐酸塩、アルカリ金属燐酸水素塩又はアルカリ金属水酸化物のいずれか1種以上の塩基による塩基性条件で過酸化水素と反応させることを特徴とする、一般式(3)
(式中、R1、R2及びR4は前記と同じ意味を示し、R6はC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシ基で置換されてもよいピリミジニル基又は水素原子を示す。)
で表されるアニリド化合物の製造方法。 - R1が水素原子であり、R2がC1〜C6アルキル基であり、R3がC1〜C6アルコキシ基で置換されたピリミジニル基である、請求項1に記載のアニリド化合物の製造方法。
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---|---|---|---|---|
JPH11100391A (ja) * | 1996-11-21 | 1999-04-13 | Daihachi Chemical Industry Co Ltd | 有機リン化合物の製造方法 |
JP2002105054A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピリジン化合物の製造方法 |
WO2002032882A1 (fr) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de compose aniline substituee |
JP2002521032A (ja) * | 1998-07-24 | 2002-07-16 | サムスン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 光学的に純粋な(S)−3−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP2004026959A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Univ Waseda | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11100391A (ja) * | 1996-11-21 | 1999-04-13 | Daihachi Chemical Industry Co Ltd | 有機リン化合物の製造方法 |
JP2002521032A (ja) * | 1998-07-24 | 2002-07-16 | サムスン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 光学的に純粋な(S)−3−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP2002105054A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピリジン化合物の製造方法 |
WO2002032882A1 (fr) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de compose aniline substituee |
JP2004026959A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Univ Waseda | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
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