JP4543136B2 - 発光材料としてのイリジウム錯体および有機発光ダイオードデバイス - Google Patents

発光材料としてのイリジウム錯体および有機発光ダイオードデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP4543136B2
JP4543136B2 JP2004332143A JP2004332143A JP4543136B2 JP 4543136 B2 JP4543136 B2 JP 4543136B2 JP 2004332143 A JP2004332143 A JP 2004332143A JP 2004332143 A JP2004332143 A JP 2004332143A JP 4543136 B2 JP4543136 B2 JP 4543136B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
light emitting
emitting diode
organic light
diode device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2004332143A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2005163036A (ja
JP2005163036A5 (ja
Inventor
鄭建鴻
鍾潤文
郭鴻儒
陳瑞敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Tsing Hua University NTHU
Innolux Corp
Original Assignee
National Tsing Hua University NTHU
Chimei Innolux Corp
Innolux Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Tsing Hua University NTHU, Chimei Innolux Corp, Innolux Corp filed Critical National Tsing Hua University NTHU
Publication of JP2005163036A publication Critical patent/JP2005163036A/ja
Publication of JP2005163036A5 publication Critical patent/JP2005163036A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4543136B2 publication Critical patent/JP4543136B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本開示は、イリジウム錯体、およびイリジウム錯体をリン光体として含む発光デバイスに関する。より詳細には、本開示は、例えば、ディスプレイ素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源などにおいて使用することができるイリジウム錯体、およびそのようなイリジウム錯体を使用する発光デバイスに関する。
本出願は、特許出願番号第９２１３２２９７号（２００３年１１月１８日出願、台湾；これは参照により本明細書中に組み込まれる）に基づく国外優先権に対する権利を主張する。
序論
有機発光性材料を使用するエレクトロルミネッセント（“ＥＬ”）デバイスが、最近、活発に研究されている。これは、ＥＬデバイスを使用して製造されたディスプレイは、従来の液晶ディスプレイよりも広い視角および速い応答時間を示すことができるからである。より詳細には、有機発光性材料から作製されたＥＬデバイスを使用して製造されたフラットパネルディスプレイは、自発的な光放射を使用することが期待される。さらに、有機発光性材料を使用するＥＬデバイスは、デジタルカメラ、携帯情報端末およびテレビ電話などの消費者向け電子機器において有用であり得る様々な利点、例えば、低い電力消費、大きい明度、および軽量かつ薄い設計などを示すことができる。発光デバイスの一例が有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。ＯＬＥＤデバイスは、電流が加えられたときに光を放射する、光学的に透明なアノードと金属カソードとの間に形成された発光性材料を含有する有機薄膜を含み得る。ＯＬＥＤを使用して完全色ＥＬディスプレイパネルを製造するためには、適切な色度および輝度効率を有する、赤色、緑色および青色の効率的なＥＬ材料を有することが有用である。
大きい輝度効率を示すＯＬＥＤは、重金属錯体を含有するエレクトルミネセント材料を使用して製造することができる。例えば、白金、イリジウムおよびオスミウムの錯体を含むエレクトルミネセント材料を、輝度効率が大きいＯＬＥＤを形成させるために使用することができ、この場合、イリジウム錯体が最も大きい効率を示す。大きい輝度効率を示すイリジウム錯体は、典型的には、イリジウム中心が＋３の酸化状態にある八面体構造を有する。これらのイリジウム錯体の輝度放射機構は、金属と配位子との間での三重項−3ＭＬＣＴ（金属から配位子への電荷輸送）遷移、または、三重項−3π−π*配位子中心の発光に基づいている。重金属錯体の強いスピン−軌道カップリングにより、大きいリン光効率がもたらされる。
要約（SUMMARY）
本開示のいくつかの局面により、発光デバイスの発光層において使用することができるリン光性イリジウム錯体が提供される。本明細書中に開示される少なくとも１つのイリジウム錯体を含む発光デバイスは、大きい明度、大きい外部量子効率、大きい電流効率、および優れたＣＩＥ座標を示す。
本開示の第２の局面により、電磁スペクトルの青色領域から緑色領域の範囲にピーク波長を有する光を放射することができる発光デバイスの発光層において使用することができるリン光性イリジウム錯体が提供される。
本開示の第３の局面により、３つの二座配位子から形成される六配位の八面体型リン光性イリジウム錯体が提供される。本明細書中に開示されるリン光性イリジウム錯体は下記の構造式（I）または構造式（II）を有する：
Figure 0004543136
式中、Ｘは一価アニオン性二座配位子から選ばれ；Ｚは原子基から選ばれ、ただし、Ｚは、Ｚが結合するブタ−１，３−ジエン基と共に、アリール基またはヘテロアリール基を形成し；Ｒ、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20アルキニル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20置換アミノ、Ｃ1〜Ｃ20アシル基、Ｃ1〜Ｃ20エステル、Ｃ1〜Ｃ20アミド、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アルケニル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、シアノおよびニトロ基から選ばれ；ｍは０〜４の整数であり；ｎは０〜Ｚでの可能な置換基の最大数までの整数である。
本開示の第４の局面により、式（I）または式（II）を有する少なくとも１つの化合物を使用して作製される発光デバイスが提供される。
本発明のさらなる実施態様が下記の説明において示されるか、または本発明の実施によって理解することができる。
本開示において使用される定義
別途示されない限り、本明細書および請求項において使用される、成分の量、反応条件およびその他を表すすべての数字は、用語「約」によってすべての場合に修飾されるとして理解しなければならない。従って、反することが示されない限り、下記の本明細書および添付された請求項において示される数値パラメーターは、それらのそれぞれの試験測定において見出される標準偏差に依存して変化し得る概算数値である。それにもかかわらず、また、均等論の適用を請求項の範囲に限定しようとする意図としてではなく、請求項において示される数値パラメーターはそれぞれが、少なくとも、報告された有効けた数を考慮して、また、通常的な周辺技術を適用することによって解釈されなければならない。
「アシル」は−Ｃ（Ｏ）Ｒ’基（式中、Ｒ’は、ここで定義される通り、水素またはアルキルである）を示す。特定の実施態様において、アシル基は１個〜２０個の炭素原子を有する。
「アルケニル」は、母体となるアルケンの１個だけの炭素原子から１個の水素原子を除くことによって得られる、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する不飽和の分枝状または直鎖状または環状のアルキル基を示す。この基は、二重結合に関してシス配座またはトランス配座のいずれかであり得る。典型的なアルケニル基には、エテニル；プロペニル類、例えば、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル（アリル）、プロパ−２−エン−２−イル、シクロプロパ−１−エン−１−イル、シクロプロパ−２−エン−１−イル；ブテニル類、例えば、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イル；その他が含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、アルケニル基は２個〜２０個の炭素原子を有し、他の実施態様では２個〜６個の炭素原子を有する。
「アルコキシ」は−ＯＲ’基（式中、Ｒ’は、ここで定義される通り、アルキル基を表す）を示す。代表的な例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、アルコキシ基は１個〜２０個の炭素原子を有する。
「アルキル」は、母体となるアルカンまたはアルケンまたはアルキンの１個だけの炭素原子から１個の水素原子を除くことによって得られる飽和または不飽和の分枝状または直鎖状または環状の一価炭化水素基を示す。典型的なアルキル基には、メチル；エチル類、例えば、エタニル、エテニル、エチニル；プロピル類、例えば、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、シクロプロパン−１−イル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル（アリル）、シクロプロパ−１−エン−１−イル、シクロプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル；ブチル類、例えば、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、シクロブタン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イル；その他が含まれるが、これらに限定されない。
用語「アルキル」は、具体的には、任意の飽和度または飽和レベルを有する基、すなわち、炭素−炭素単結合だけを有する基、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する基、１つ以上の炭素−炭素三重結合を有する基、ならびに、炭素−炭素の単結合、二重結合および三重結合の混合を有する基を包含することが意図される。特定の飽和レベルが意図される場合、「アルカニル」、「アルケニル」および「アルキニル」の表現が使用される。特定の実施態様において、アルキル基は１個〜２０個の炭素原子を有する。他の実施態様では、アルキル基は１個〜６個の炭素原子を有し、これは低級アルキル基として示される。
「アルキニル」は、母体となるアルキンの１個だけの炭素原子から１個の水素原子を除くことによって得られる、炭素−炭素三重結合を少なくとも１つ有する不飽和の分枝状または直鎖状または環状のアルキル基を示す。典型的なアルキニル基には、エチニル；プロピニル類、例えば、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル；ブチニル類、例えば、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イル；その他が含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、アルキル基は２個〜２０個の炭素原子を有し、他の実施態様では３個〜６個の炭素原子を有する。
「アミド」は−Ｃ(Ｏ)ＮＲ’Ｒ”基（式中、Ｒ’およびＲ”は独立して、水素およびアルキルから選ばれる）を示す。特定の実施態様において、Ｒ’およびＲ”は独立して、１個〜２０個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる。
「アミノ酸」は、アミノ基およびカルボキシル基、ならびにα炭素原子に結合した側鎖を有し、ポリペプチドおよび／またはタンパク質を形成することができる天然に存在する化合物または合成化合物を示す。
「アリール」は、母体となる芳香族環系の１個だけの炭素原子から１個の水素原子を除くことによって得られる一価の芳香族炭化水素基を示す。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、ジフェニル、アントリル、ピレニル、フェナントリルおよびフルオレンなどに由来する基が含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、アリール基は６個〜２１個の炭素原子を含むことができる。
「アリール置換アルキル」は、炭素原子（典型的には、末端炭素原子またはｓｐ3炭素原子）に結合した水素原子の１つがアリール基で置換されている非環状アルキル基を示す。アリール置換アルキルの例には、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、アリール置換アルキルのアルキル部分は１個〜２０個の炭素原子を含む。アリール置換アルキルのアリール部分は、ここで定義されるような任意のアリール基であり得る。
「シアノ」は−ＣＮ基を示す。
「エステル」は−Ｃ(Ｏ)ＯＲ基（式中、Ｒは、ここで定義される通り、水素またはアルキル基を表す）を示す。特定の実施態様において、エステル基は２個〜２０個の炭素原子を有する。
「ハロゲン」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基またはヨード基を示す。
「ハロゲン置換アルキル」は、ここで定義されるようなアルキル基において１つ以上の水素原子がハロゲンで置換されたものを示す。
「ハロゲン置換アリール」は、ここで定義されるようなアリール基において１つ以上の水素原子がハロゲンで置換されたものを示す。
「ハロゲン置換アルケニル」は、ここで定義されるようなアルケニル基において１つ以上の水素原子がハロゲンで置換されたものを示す。
「ハロアルキル置換アリール」は、ここで定義されるようなアリール基において１つ以上の水素原子がハロゲン置換アルキル基で置換されたものを示す。
「ハロアルキル置換アルケニル」は、ここで定義されるようなアルケニル基において１つ以上の水素原子がハロゲン置換アルキル基で置換されたものを示す。
「ヘテロアリール」は、母体となるヘテロ芳香族環系の１個だけの原子から１個の水素原子を除くことによって得られる一価のヘテロ芳香族基を示す。ヘテロアリール基の例には、ベンゾフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、インドール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾールおよびフェナントロリンなどに由来する基が含まれるが、これらに限定されない。特定の実施態様において、ヘテロアリール基は、５員〜２０員のヘテロアリール、例えば、５員〜１０員のヘテロアリールなどであり得る。
「ニトロ」は−ＮＯ2基を示す。
「置換アミノ」は−ＮＲ’Ｒ”基（式中、Ｒ’およびＲ”は独立して、水素およびアルキルから選ばれる）を示す。特定の実施態様において、Ｒ’およびＲ”は独立して、１個〜２０個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる。
本発明の他の目的、利点および新規な特徴が、添付された図面とともに理解されたとき、下記の詳細な説明からより明らかになる。
説明
本開示は、一般には、少なくとも１つのイリジウム錯体を含む発光材料に関する。本開示の様々な実施態様が次に詳しく参照される。本開示の特定の実施態様が記載されるが、本開示の実施態様をそのような記載された実施態様に限定することは意図されないことが理解される。これに反して、本開示の実施態様に対する参照は、添付された請求項によって規定される本開示の実施態様の精神および範囲に含まれ得るような代替物、改変および均等物を包含することが意図される。
本明細書および添付された請求項において、単数形（原文中の“a”、“an”および“the”）は、文脈からそうでないことが明らかでない限り、複数形での参照を包含する。
特定の実施態様によれば、リン光性イリジウム錯体は、下記の式（I）または式（II）を有する、３つの二座配位子から形成される六配位の八面体錯体である：
Figure 0004543136
式中、Ｘは一価アニオン性二座配位子から選ばれ；Ｚは原子基から選ばれ、ただし、Ｚは、Ｚが結合するブタ−１，３−ジエン基と共に、アリール基またはヘテロアリール基を形成し；Ｒ、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20アルキニル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ20、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20置換アミノ、Ｃ1〜Ｃ20アシル基、Ｃ1〜Ｃ20エステル、Ｃ1〜Ｃ20アミド、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アルケニル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、シアノおよびニトロ基から選ばれ；ｍは０〜４の整数であり；ｎは０〜Ｚでの可能な置換基の最大数までの整数である。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｒ、Ｒ １ およびＲ ２ は独立して、Ｈ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ1〜Ｃ20アルキル（例えば、メチル、エチル、ブチルまたはシクロヘキシル）、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ2〜Ｃ20アルキニル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル（例えば、トリフルオロメチルなど）、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20置換アミノ、Ｃ1〜Ｃ20アシル、Ｃ1〜Ｃ20エステル、Ｃ1〜Ｃ20アミド、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アルケニル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル（例えば、フェニルメチルなど）、シアノおよびニトロ基から選ばれる。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｒは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、アリール、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ハロゲン置換アリール、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、およびハロゲン置換アルケニルから選ばれる。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｒは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、アリール、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ハロゲン置換アリール、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、およびハロゲン置換アルケニルから選ばれ、かつ、Ｒ1はＨおよびＣ1〜Ｃ20アルキルから選ばれる。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｒは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、アリール、アリール置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ハロゲン置換アリール、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アルケニル、およびハロゲン置換アルケニルから選ばれ、Ｒ1はＨおよびＣ1〜Ｃ20アルキルから選ばれ、かつ、Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、ハロゲン置換Ｃ1〜Ｃ20アルキル、およびＣ1〜Ｃ20アルコキシから選ばれる。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、ｍは０〜４の整数であり、ｎは０〜Ｚでの可能な置換基の最大数までの整数である。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｚは、Ｚが結合するブタ−１，３−ジエン基と共に、フェニル、ナフチル、ジフェニル、アントリル、ピレニル、フェナントリルおよびフルオレンから選ばれるアリール基を形成する。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｚは、Ｚが結合するブタ−１，３−ジエン基と共に、ベンゾフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、インドール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾールおよびフェナントロリンから選ばれるヘテロアリール基を形成する。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｘは、アセチルアセトナート、アミノ酸アニオン、サリチルアルデヒドアニオン、２−ピコリナート、８−ヒドロキシキノリンアニオンおよびイミノアセトナートから選ばれる。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、Ｘはアセチルアセトナートである。
式（I）または式（II）の特定の錯体において、リン光性イリジウム錯体は、下記の式II−１、式II−２、式II−３、式II−４、式II−５、式II−６、式II−７、式II−８、式II−９、式II−１０、式II−１１、式II−１２および式II−１３から選ばれる。
Figure 0004543136
Figure 0004543136
本開示のリン光性イリジウム錯体は、ＯＬＥＤデバイスにおける発光性層を形成させるために使用することができる。本開示のＯＬＥＤデバイスは、アノードおよびカソードを含む１対の電極の間に配置された発光層、または、そのような発光層を含む多数の有機化合物層を含むことができる。特定の実施態様において、発光デバイスは、電子輸送層と正孔輸送層との間に配置された本開示のリン光性イリジウム錯体を少なくとも１つ含む発光性層を含むことができる。本開示の発光デバイスは、発光デバイスが本開示の化合物を少なくとも１つ含む限り、そのシステム、駆動方法および／または利用形態において特に限定されない。発光デバイスの一例がＯＬＥＤデバイスである。従って、特定の実施態様において、本開示のリン光性イリジウム錯体は、ＯＬＥＤデバイスにおけるリン光性材料として使用することができる。
ＯＬＥＤデバイスの構造はボトムエミッションデバイスおよびトップエミッションデバイスとして分類することができる。ボトムエミッションデバイスは、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）などの透明な材料から作製されたアノードと、ＡｌまたはＭｇ：Ａｇ合金などの不透明または反射性の低仕事関数金属から作製されたカソードとを有することができ、この場合、光が、透明なアノードを通して放射される。トップエミッションデバイスは、Ａｌ／ＮｉまたはＡｌ／ＴｉＯなどの不透明または反射性の金属から作製されたアノードと、厚さがうすい場合に透明である、Ｃａ、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金またはＩＴＯなどの低仕事関数金属から作製されたカソードとを有することができ、この場合、光が、透明なカソートを通して放射される。
ボトムエミッションデバイスは、下記の方法を使用して製造することができる。ガラス基板が、デバイスを形成させるために使用される。透明なアノード、正孔注入改変層（任意）、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、フッ化カリウムの電子注入層（任意）、およびカソードが、順次、ガラス基板上に形成される。その後の層が形成される前に、ガラス基板およびアノードは、市販の界面活性剤溶液および有機溶媒において清浄化され、ＵＶ−オゾンクリーナーを使用して処理される。
図１には、本開示の特定の実施態様によるボトムエミッションＯＬＥＤデバイスが示される。図１に示される大きさは各層の実際の厚さまたは相対的な厚さを必ずしも表していない。このＯＬＥＤデバイスは、基板１００、アノード１０２、正孔注入改変層１１０、正孔輸送層１２０、電子阻止層（不図示）、発光層１３０、正孔阻止層１４０、電子輸送層１５０、およびカソード１０４を含む。特定のデバイスの所望される特性によって決定されるように、デバイス構造において電子阻止層および正孔注入改変層１１０を設けるか否かは任意である。アノードとカソードとの間に配置された層により、デバイスのエレクトロルミネッセント媒体４００が構成される。例えば、図１に示されるように、エレクトロルミネッセント媒体４００は、正孔注入改変層１１０、正孔輸送層１２０、場合により使用される電子阻止層（示されず）、発光層１３０、正孔阻止層１４０、および電子輸送層１５０を含む。発光層１３０は、本開示の少なくとも１つのリン光性イリジウム錯体がドーパントとして存在するホスト材料を含む。基板１００は、ガラス、プラスチックまたは他の適切な材料から作製することができる。アノード１０２は、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）などの電気伝導性の金属酸化物、電気伝導性の金属酸化物の混合物、または、１つ以上の電気伝導性の金属酸化物の積層体から作製することができる。特定の実施態様において、電気伝導性の金属酸化物は、生産性、電気伝導性および透明性の観点からＩＴＯである。カソード１０４を形成する材料は、金属、合金またはそれらの混合物であり得る。カソード材料の例には、金、銀、鉛、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、およびそれらの混合物が含まれる。カソード１０４は、前記カソード材料の１つ、または前記カソード材料の混合物を含む単層構造の形態であり得るか、あるいは、各層が前記カソード材料の１つまたは複数を含む積層構造の形態であり得る。
トップエミッションデバイスは、下記の方法を使用して製造することができる。ガラス基板が、デバイスを形成させるために使用される。不透明かつ反射性のアノード、正孔注入改変層（任意）、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、およびフッ化カリウムの電子注入層（任意）、ならびに透明なカソードが、順次、基板上に形成される。アノードは、電気伝導性のＡｌ／ＮｉまたはＡｌ／ＴｉＯを用いて、全体的な厚さ約１００ナノメートルのものを作製することができる。発光層は、本開示の少なくとも１つのリン光性イリジウム錯体がドーパントとして存在するホスト材料を含む。不透明かつ反射性のアノードは、高真空中での熱蒸発によってＡｌおよびＮｉ（または、ＡｌおよびＴｉＯ）を、順次、ガラス基板に蒸着することによって製造することができる。アノード層がさらに加工される前に、アノードの表面は酸素プラズマまたはＵＶ−Ｏ3で処理することができる。トップエミッションデバイスのカソードは、例えば、ＣａまたはＭｇなどの低仕事関数の金属から、全体的な厚さ約２０ナノメートルのものを作製することができる。屈折率が大きい有機材料または無機材料を、低仕事関数の金属を含むカソード上に保護層として設置することができる。保護層は、放射される光の量を増大させることができ、それにより放射効率およびデバイスの寿命を改善することができる。保護層を形成させるために好適な高屈折率材料の例には、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＴｉＯ2、ＩＴＯなどの無機材料、および、芳香族アミン（例えば、２−ＴＮＡＴＡおよびＩＤＥ３２０）などの有機材料が含まれる。
本開示の正孔注入改変層は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチルフェニルアミノ］トリフェニルアミン）、ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）またはＩＤＥ４０６（出光興産から市販されている）を含むことができる。
Ｇ１群の化合物の構造式が下記に示される：
Figure 0004543136
本開示の正孔輸送層は、例えば、ＮＰＢ（４，４’−ビス［１−ナフチルフェニルアミノ］ビフェニル）、ＴＰＤ（４，４’−ビス［ｍ−トリルフェニルアミノ］ビフェニル）、ＮＣＢ（４−［Ｎ−カルバゾリル］−４’−［Ｎ−フェニルナフチルアミノ］ビフェニル）、ＰＰＢ（４，４’−ビス［９−フェナントリルフェニルアミノ］ビフェニル）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリ［Ｎ−カルバゾリル］トリフェニルアミン）、ＭＰＭＰ（ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ］−２−［メチルフェニル］｝−［４−メチルフェニル］メタン）、ＨＭＴＰＤ（４，４−ビス｛Ｎ，Ｎ’−［３−トリル］アミノ｝−３，３’−ジメチルビフェニル）またはＩＤＥ３２０（出光興産から市販されている）を含むことができる。
Ｇ２群の化合物の構造式が下記に示される：
Figure 0004543136
ホスト材料の例には、Ｇ２群に示されるＴＣＴＡ、正孔輸送材料（例えば、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＣＣＰ（１，４−ビス［カルバゾリル］ベンゼン）、ＴＣＰＢ（１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン）、ｍＣＰ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−３，５−ベンゼン）、ＴＣＢ（１，３，５−トリス［カルバゾリル］ベンゼン）、および構造式群Ｇ３に示される構造を有するＣＤＢＰ（４，４’−ビス［９−カルバゾリル］−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、および電子輸送材料（例えば、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンズイミダゾル−２−イル］ベンゼン）、ＴＡＺ−１（３−フェニル−４−［１’−ナフチル］−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＴＡＺ−２（３−［４−ビフェニリル］−４−フェニル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール、ＴＡＺ−３（３−フェニル−４−［１’−フェニル］−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＰＢＤ（２−［４−ビフェニル］−５−［４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−１，３，４−オキサジアゾール）、およびＴＭＭ００４（Covionから市販されている）（これは群Ｇ４に示される式を有する）が含まれる。
Ｇ３群の化合物の構造式が下記に示される：
Figure 0004543136
Ｇ４群の化合物の構造式が下記に示される：
Figure 0004543136
本開示の正孔阻止改変層は、例えば、Ｇ４群に示されるＴＰＢＩ、または、Ｇ５群に示される式を有するＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（アルミニウム[III]ビス［２−メチル−８−キノリナト］［４−フェニルフェノラート］）、ＰＡｌｑ（アルミニウム[III]ビス［２−メチル−８−キノリナト］［４−フェノラート］）もしくはＳＡｌｑ（アルミニウム[III]ビス［２−メチル−８−キノリナト］［トリフェニルシラノラート］）を含むことができる。電子輸送材料の例には、Ｇ４群に示されるＴＰＢＩ、ＴＡＺ−１、ＴＡＺ−２、ＴＡＺ−３、ＰＢＤ、Ｇ５群に示される式を有するＡｌｑ3（トリス［８−ヒドロキシキノリナト］アルミニウム）およびＤＰＡ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ならびにＴＹＥ７０４（東洋インキから市販されている）が含まれる。
Ｇ５群の化合物の構造式が下記に示される：
Figure 0004543136
Ｇ３群〜Ｇ５群において、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表す。
本開示の実施態様は、本開示のイリジウム化合物および発光素子の調製、ならびに本開示のイリジウム化合物および発光素子を特徴づけるための手法を詳しく記載する下記の実施例を参照することによってさらに詳説される。材料および方法の両方に対する多くの改変が、本開示の範囲から逸脱することなく実施され得ることは、当業者には明らかである。
下記の実施例において、下記の略号は下記の意味を有する。略号が定義されていない場合、その略号は、その一般的に受け入れられている意味を有する。
ｇ ＝ グラム
ｍＬ ＝ ミリリットル
ｍｉｎ ＝ 分
ｍｍ ＝ ミリメートル
ＩＴＯ ＝ 酸化スズインジウム
ｈ ＝ 時間
ｍｏｌ ＝ モル
ｍｍｏｌ ＝ ミリモル
ｎｍ ＝ ナノメートル
ｃｄ／Ａ ＝ 電流効率、カンデラ／Ａｍｐ
ｃｄ／ｍ2 ＝ 明度、輝度効率、カンデラ／平方メートル
Ｖ ＝ ボルト
実施例１
Ｍｐｂの合成
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｍｐｂ）の合成は、Popov, I. I.、Chem. Heterocycl. Compd. (EN)、１９９６、３２、６、６７２頁〜６８１頁に開示される方法を参照することによって達成される。この合成方法はスキーム１に概略される。２０ｍLのアセトンに、２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．９４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、続いてヨードメタン（１．４２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を注入した。混合物を室温で６時間撹拌し、その後、水酸化ナトリウム溶液を加えて、混合物をさらに５分間反応させた。反応混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。残渣を、ｎ−ヘキサン（hexanes）／ＥＡ（ｖ／ｖ＝８０／２０）を溶離剤として使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物を完全に単離した後、１．０３ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）の表題化合物を得た（４９％の収率）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：３．８７（ｓ、３Ｈ）、７．３２〜７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．８３〜７．８６（ｍ、３Ｈ）。
Figure 0004543136
実施例２
Ｅｐｂの合成
１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｅｐｂ）の合成は、Huebner、Chem. Ber.、１８７６、９、７７６頁に開示される方法に従って達成された。この合成方法はスキーム２に概略され、その詳しい工程は、ヨードメタンがヨードエタンによって置き換えられたことを除いて実施例１に記載される工程に類似する。所望する生成物が４２％の収率で得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、４．２６（ｑ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２〜７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．５０〜７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．７１〜７．８１（ｍ、３Ｈ）。
Figure 0004543136
実施例３
Ｄｐｂの合成
１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｄｐｂ）の合成はスキーム３に概略される。丸い丸底フラスコ（５０ｍＬ）に、Ｎ−フェニル−１，２−フェニレンジアミン（１０ｍｍｏｌ）およびベンズアルデヒド（２０ｍｍｏｌ）を加えて、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒオーブンにおいて１１０℃で１時間反応させた。未反応のベンズアルデヒドを真空下で除いた後、高純度の粗生成物を、温度を１８０℃に上げることによって得た。粗生成物をヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2から再結晶することにより、表題化合物の白色結晶を５５％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例４
Ｂｐｂの合成
１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｂｐｂ）の合成はスキーム４に概略される。１，２−フェニレンジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびエタノール（２０ｍＬ）をフラスコに加えた。反応混合物を数分間撹拌して、ベンズアルデヒド（２．１６ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、得られた溶液を加熱し、６時間還流した。その後、反応混合物を冷却し、沈殿させ、ろ過した。固体生成物をヘキサン（hexanes）／ＣＨ2Ｃｌ2から再結晶して、２．０８ｇの表題化合物を７３％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例５
Ｄｆｂｐｂの合成
１−［２，４−ジフルオロベンジル］−２−［２，４−ジフルオロフェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｄｆｂｐｂ）の合成はスキーム５に概略される。無水エタノール（２０ｍＬ）に、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド（２．８９ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで１，２−フェニルジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応混合物を加熱し、６時間還流した。その後、反応混合物を冷却し、沈殿させ、ろ過した。固体生成物を９５％アルコールから２回再結晶して、２．８３ｇの最終生成物を７９％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例６
ＭＯｂｐｂの合成
１−［４−メトキシベンジル］−２−［４−メトキシフェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（ＭＯｂｐｂ）の合成はスキーム６に概略される。実施例４および実施例５に記載された詳細な工程と同様に、無水エタノールに、４−メトキシベンズアルデヒド（２．７７ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで１，２−フェニルジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応混合物を加熱し、６時間還流した。その後、反応混合物を冷却し、沈殿させ、ろ過した。固体生成物を９５％アルコールから２回再結晶して、２．９７ｇの表題化合物を８６％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例７
Ｍｂｐｂの合成
１−［４−メチルベンジル］−２−［４−メチルフェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｍｂｐｂ）の合成はスキーム７に概略され、その詳細な工程は実施例６に記載された工程に類似する。
Figure 0004543136
実施例８
Ｔｂｔｐｂの合成
１−［２−トリフルオロメチルベンジル］−２−［２−トリフルオロメチルフェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｔｂｔｐｂ）の合成はスキーム８に概略される。実施例４および実施例５に記載された詳細な工程と同様に、無水エタノールに、２−［トリフルオロメチル］ベンズアルデヒド（３．５５ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで１，２−フェニルジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応混合物を加熱し、６時間還流した。その後、反応混合物を冷却し、沈殿させ、ろ過した。固体生成物を９５％アルコールから２回再結晶して、３．５７ｇの表題化合物を８５％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例９
Ｄｆｐｐｂの合成
２−［２，４−ジフルオロフェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｄｆｐｐｂ）の合成はスキーム９に概略され、その詳細な工程は、ベンズアルデヒドが２，４−ジフルオロベンズアルデヒドによって置き換えられたことを除いて実施例３に記載される工程と同様である。粗生成物をヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2から再結晶することにより、表題化合物の白色結晶を５５％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例１０
Ｆｐｐｂの合成
２−［４−フルオロフェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｆｐｐｂ）の合成はスキーム１０に概略され、その詳細な工程は、ベンズアルデヒドが４−フルオロベンズアルデヒドによって置き換えられたことを除いて実施例３に記載される工程と同様である。粗生成物をヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2から再結晶することにより、表題化合物の白色結晶を６０％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例１１
Ｐｔｐｂの合成
１−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｐｔｐｂ）の合成はスキーム１１に概略され、その詳細な工程は、ベンズアルデヒドが４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドによって置き換えられたことを除いて実施例３に記載される工程と同様である。粗生成物をヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2から再結晶することにより、白色結晶を５８％の収率で得た。
Figure 0004543136
実施例１２
Ｂｄｍｐｂの合成
１−ベンジル−５，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（Ｂｄｍｐｂ）の合成はスキーム１２に概略される。実施例４および実施例５に記載された詳細な工程と同様に、エタノール（２０ｍＬ）に、ベンズアルデヒド（２．１６ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで４，５−ジメチルベンゼン−１，２−ジアミン（１．３６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応混合物を加熱し、６時間還流した。その後、反応混合物を室温に冷却し、沈殿させ、ろ過した。固体生成物を９５％アルコールから２回再結晶して、２．４３ｇの表題化合物を７７％の収率で得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８〜７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．４０〜７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．６２〜７．６５（ｍ、３Ｈ）。
Figure 0004543136
実施例１３
イリジウム錯体(Ｌ)2Ｉｒ(ａｃａｃ：アセチルアセトナト（１−）配位子)の合成
(Ｌ)2Ｉｒ(ａｃａｃ)の合成はスキーム１３に概略される。２−エトキシエタノール（１０ｍＬ）に、実施例１、実施例２または実施例４〜９で得られたいずれかの化合物１ｍｍｏｌを加え、次いで１ｍｍｏｌの三塩化イリジウム水和物および水（３ｍＬ）を加えた。その後、反応混合物を、窒素ガス下、８０℃で１２時間撹拌した。混合物を室温に冷却して、ろ過した。集められた固体をエタノールおよびｎ−ヘキサンで数回洗浄し、真空下で乾燥して、シクロメタル化されたＩｒ(III)−μ−クロロ架橋ダイマーを得た。このイリジウムクロロ架橋ダイマー、アセチルアセトン（５ｍｍｏｌ）およびＮａ2ＣＯ3（１０ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（１５ｍＬ）に溶解して、反応混合物を、窒素下、８０℃で６時間撹拌した。混合物を室温に冷却して、ろ過した。集められた固体を、水、エタノールおよびエーテルで順次洗浄し、真空昇華によって精製して、表題化合物を得た。
Figure 0004543136
実施例１４
Ｉｒ(Ｍｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−１）の合成
実施例１で得られたＭｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−１を７６％の収率で製造した。錯体II−１のＸ線構造が図２に示される。ジクロロメタンにおける錯体II−１のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図３に示される。錯体II−１は、５１０ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．７６（ｓ、６Ｈ）、４．２５（ｓ、６Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ33Ｈ29ＩｒＯ2Ｎ4（Ｍ+）に対する計算値、７０６．１９２０；測定値、７０６．１９２６。
実施例１５
Ｉｒ(Ｅｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−２）の合成
実施例２で得られたＥｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−２を７１％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−２のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図４に示される。錯体II−２は、５１０ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．６４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、６Ｈ）、１．７３（ｓ、６Ｈ）、４．７４（ｍ、４Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．５５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ35Ｈ33ＩｒＮ4Ｏ2（Ｍ+）に対する計算値、７３４．２２３３；測定値、７３４．２２２９。
実施例１６
Ｉｒ(Ｄｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−３）の合成
測方口を備えたフラスコ（２５ｍＬ）に、１ｍｍｏｌの三塩化イリジウム水和物、２．５ｍｍｏｌの実施例３で得られたＤｐｂ、および４ｍＬの２−エトキシエタノール／水（３／１）を加えた。反応混合物を８０℃で６時間反応させた。黄色沈殿物をろ過した後、残渣液をフラスコに戻し、さらに６時間反応させた。黄色沈殿物を再びろ過し、少量のエタノールおよびｎ−ヘキサンで洗浄した。沈殿物をかき集め、乾燥し、重量測定して、黄色のイリジウムダイマーを９０％の収率で得た。
測方口を備えたフラスコ（２５ｍＬ）に、１ｍｍｏｌの黄色のイリジウムダイマー生成物、アセチルアセトン（２ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3（１０ｍｍｏｌ）、および２−エトキシエタノール（４ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃で３時間反応させ、その後、減圧下で蒸留して、２−エトキシエタノールを除いた。残渣を、ｎ−ヘキサン／ＥＡ（４／１）を溶出液として使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。表題のイリジウム錯体II−３が８６％の収率で得られた。ジクロロメタンにおける錯体II−３のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図５に示される。錯体II−３は、５１８ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８６（ｓ、６Ｈ）、５．２７（ｓ、１Ｈ）、６．５８〜６．４４（ｍ、８Ｈ）、７．３２〜７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．６６〜７．５７（ｍ、１２Ｈ）、７．７７〜７．７２（ｍ、２Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：２８．４５、１０１．２９、１１０．３０、１１６．６５、１１９．８１、１２２．８２、１２３．８９、１２４．９１、１２８．２９、１２８．４１、１２８．８７、１２９．８５、１３０．２１、１３４．９０、１３５．１３、１３５．７７、１３６．５２、１４０．５３、１４９．７６、１６４．２０、１８４．８０。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ43Ｈ33ＩｒＮ4Ｏ2（Ｍ+）に対する計算値、８３０．２２３３；測定値、８３０．２２４７。
実施例１７
Ｉｒ(Ｂｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−４）の合成
実施例４で得られたＢｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−４を７５％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−４のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図６に示される。錯体II−４は、５１６ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８４（ｓ、６Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、４Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．５８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．２９〜７．３２（ｍ、１０Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ45Ｈ37ＩｒＮ4Ｏ2（Ｍ+）に対する計算値、８５８．２５４６；測定値、８５８．２５４０。
実施例１８
Ｉｒ(Ｄｆｂｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−５）の合成
実施例５で得られたＤｆｂｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−５を製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−５のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図７に示される。錯体II−５は、４９６ｎｍのピーク波長を有する青緑色光を放射する。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ45Ｈ29Ｆ8ＩｒＮ4Ｏ2（Ｍ+）に対する計算値、１００２．１７９２；測定値、１００２．１８０５。
実施例１９
Ｉｒ(ＭＯｂｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−６）の合成
実施例６で得られたＭＯｂｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−６を８３％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−６のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図８に示される。錯体II−６は、４９６ｎｍのピーク波長を有する青緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．７９（ｓ、６Ｈ）、３．２７（ｓ、６Ｈ）、３．７３（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｓ、１Ｈ）、５．６２（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．９４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．１９〜７．２９（ｍ、８Ｈ）、７．６６〜７．６９（ｍ、２Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ49Ｈ45ＩｒＮ4Ｏ6（Ｍ+）に対する計算値、９７８．２９６８；測定値、９７８．２９５５。
実施例２０
Ｉｒ(Ｍｂｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−７）の合成
実施例７で得られたＭｂｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−７を８０％の収率で作製した。ジクロロメタンにおける錯体II−７のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図９に示される。錯体II−７は、５０８ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８７（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、６Ｈ）、２．２８（ｓ、６Ｈ）、５．３５（ｓ、１Ｈ）、５．６７（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．８９（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．２１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５〜７．２０（ｍ、８Ｈ）、７．３５〜７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ49Ｈ45ＩｒＮ4Ｏ2（Ｍ+）に対する計算値、９１４．３１７２；測定値、９１４．３１８１。
実施例２１
Ｉｒ(Ｔｂｔｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−８）の合成
実施例８で得られたＴｂｔｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−８を製造した。
実施例２２
Ｉｒ(Ｐｈｂ)2(ａｃａｃ)（II−９）の合成
２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−９を製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ、δ）：１．７６（ｓ、６Ｈ）、５．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２〜７．５５（ｍ、４Ｈ）。
実施例２３
Ｉｒ(Ｄｆｐｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−１０）の合成
実施例９で得られたＤｆｐｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１６に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−１０を８３％の収率で製造した。錯体II−１０のＸ線構造が図１０に示される。ジクロロメタンにおける錯体II−１０のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図１１に示される。錯体II−１０は、５０２ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８６（ｓ、６Ｈ）、５．２６（ｓ、１Ｈ）、５．８９〜５．９１（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．０３〜６．０９（ｔ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．４９〜７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．５８〜７．６０（ｍ、６Ｈ）、７．６５〜７．６７（ｍ、２Ｈ）。
実施例２４
Ｉｒ(Ｆｐｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−１１）の合成
実施例１０で得られたＦｐｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１６に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−１１を７４％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−１１のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図１２に示される。錯体II−１１は、５０４ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８６（ｓ、６Ｈ）、５．２６（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｄｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．２０（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０〜７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２６〜７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．７０（ｍ、１２Ｈ）。
実施例２５
Ｉｒ(Ｐｔｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−１２）の合成
実施例１１で得られたＰｔｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１６に記載される詳細な工程に従って錯体II−１２を９２％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−１２のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図１３に示される。錯体II−１２は、５３６ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８７（ｓ、６Ｈ）、５．３１（ｓ、１Ｈ）、６．５４〜６．５８（ｍ、４Ｈ）、６．６９〜６．７１（ｍ、２Ｈ）、７．１４〜７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．３３〜７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．４９〜７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６３〜７．７０（ｍ、１０Ｈ）。
実施例２６
Ｉｒ(Ｂｄｍｐｂ)2(ａｃａｃ)（II−１３）の合成
実施例１２で得られたＢｄｍｐｂを配位子（Ｌ）として使用して、実施例１３に記載される詳細な工程に従って表題錯体II−１３を８３％の収率で製造した。ジクロロメタンにおける錯体II−１３のＵＶ吸収スペクトルおよびリン光放射スペクトルが図１４に示される。錯体II−１１は、５１４ｎｍのピーク波長を有する緑色光を放射する。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：１．８０（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）、５．１８（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｄｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ、４Ｈ）、６．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｓ、２Ｈ）、７．２１〜７．３７（ｍ、１２Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）。
有機発光ダイオードデバイスの実施例
ＯＬＥＤデバイスの形成時に、有機材料、リン光性イリジウム錯体および金属を、５ｘ１０-6ｔｏｒｒのチャンバーにおいて、有機材料については約１．５〜２．５オングストローム／秒の付着速度で、リン光性イリジウム錯体については約０．０５〜０．２オングストローム／秒の付着速度で、そしてフッ化カリウムについては約０．５オングストローム／秒の付着速度で付着させた。特定の実施態様において、正孔注入改変層は約１０〜約３５ナノメートルの範囲の厚さを有する。特定の実施態様において、正孔輸送層は約１０〜約５０ナノメートルの範囲の厚さを有する。特定の実施態様において、正孔阻止層は約１０〜約２０ナノメートルの範囲の厚さを有する。特定の実施態様において、電子輸送層は約１０〜約５０ナノメートルの範囲の厚さを有する。特定の実施態様において、フッ化カリウムなどの電子注入層は約０．５ナノメートルの厚さを有する。カソードがＭｇ／Ａｇ合金から作製されたとき、Ｍｇの付着速度は約５オングストローム／秒であり、Ａｇの付着速度は約０．５オングストローム／秒であり、この場合、ＭｇおよびＡｇは１０：１の比率で共蒸発させられた。特定の実施態様において、カソードがＣａ／Ｍｇから作製されたとき、付着速度は約５オングストローム／秒であり、付着させられたカソード層の厚さは約１０ナノメートル〜約５５ナノメートルの範囲であった。特定の実施態様において、銀が付着させられ、芳香族アミン（例えば、２−ＴＮＡＴＡまたはＩＤＥ３２０など）が保護層として付着させられたとき、層は約３０ナノメートル〜約１５０ナノメートルの範囲の厚さを有した。特定のデバイス形態が実施例２５〜実施例５１に示され、対応する特徴が表１に示される。実施例２７〜実施例５１において、デバイスを構成する各層の組成および厚さが、アノード層／／正孔注入層／／発光層／／正孔阻止層／／電子輸送層／／カソード層の順で示される。
実施例２７：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−１：ＣＢＰ（４．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ（１０：１）。
実施例２８：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−１：ＣＢＰ（７．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例２９：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−１：ＴＣＴＡ（６．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３０：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−１：ＴＣＴＡ（６．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３１：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（３０ｎｍ）／／II−２：ＣＢＰ（７．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３２：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−２：ＣＢＰ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３３：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−３：ＣＢＰ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３４：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（３０ｎｍ）／／II−３：ＣＢＰ（９％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３５：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−３：ＴＣＴＡ（６．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３６：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−３：ＣＢＰ（６．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３７：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−３：ＴＣＢ（６．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３８：ＩＴＯ／／ＣｕＰｃ（１０ｎｍ）／／ＮＰＢ（３０ｎｍ）／／II−３：ＣＢＰ（５．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例３９：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−３：ＣＢＰ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＡｌｑ（３０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４０：Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯ／／ＩＤＥ４０６（３５ｎｍ）／／ＩＤＥ３２０（１０ｎｍ）／／II−３：ＴＭＭ００４（７％、２５ｎｍ）／／ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）／／ＴＹＥ７０４（２０ｎｍ）／／Ｃａ（１５ｎｍ）／／Ｍｇ（８ｎｍ）／／ＩＤＥ３２０（５０ｎｍ）。
実施例４１：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−４：ＣＢＰ（４．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４２：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−４：ＣＢＰ（６．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４３：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−４：ＣＢＰ（８．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４４：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−４：ＴＣＴＡ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４５：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（３０ｎｍ）／／ＴＣＴＡ（２０ｎｍ）／／II−４：ＴＣＴＡ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４６：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（３０ｎｍ）／／II−５：ＣＣＰ（９．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４７：ＩＴＯ／／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（３０ｎｍ）／／II−５：ＣＣＰ（１０．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４８：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−５：ＴＣＢ（６．３％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例４９：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−１０：ＣＢＰ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例５０：ＩＴＯ／／ＴＣＴＡ（３０ｎｍ）／／II−１１：ＣＢＰ（６．７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
実施例５１：ＩＴＯ／／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／／II−１３：ＣＢＰ（７％、３０ｎｍ）／／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／／Ａｌｑ（４０ｎｍ）／／Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１。
Figure 0004543136
表１に示された結果から明らかであるように、本開示において開示されたリン光性イリジウム錯体は、ＯＬＥＤデバイスを形成させる際の使用に好適である。本開示のリン光性イリジウム錯体を使用して形成されたＯＬＥＤデバイスは、青緑色から緑色に及ぶ色、大きい明度、大きい電流効率および優れたＣＩＥ座標を有する光を放射することができる。約４７０ｎｍ〜約５７０ｎｍの範囲の波長は電磁スペクトルの青緑色〜緑色の領域に対応する。特定の実施態様において、本開示の少なくとも１つのリン光性イリジウム錯体を含むＯＬＥＤデバイスは、約４９０ｎｍ〜５３０ｎｍの範囲にピーク波長を有する光を放射する。
本開示の他の実施態様が本明細書中に開示されているように、本明細書の検討および本発明の実施から当業者には明らかである。本明細書および実施例は例示としてのみ考慮されることが意図され、本開示の真の範囲および精神は下記の請求項によって示される。
特定の実施態様による有機発光ダイオードデバイスの概略的な断面図である。 錯体II−１のＸ線構造を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−１のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−２のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−３のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−４のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−５のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−６のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−７のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 錯体II−１０のＸ線構造を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−１０のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−１１のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−１２のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。 ジクロロメタンに溶解された錯体II−１３のＵＶ吸収スペクトル（実線により表される；左ｙ軸）およびリン光放射スペクトル（点線より表される；右ｙ軸）を表す。

Claims (23)

  1. アノードおよびカソード、ならびに
    該アノードと該カソードとの間に配置されたエレクトロルミネッセント媒体
    を含み、
    該エレクトロルミネッセント媒体が、下記の式II−４、式II−５、式II−６、式II−７、式II−８、式II−９、式II−１０、式II−１１、式II−１２および式II−１３：
    Figure 0004543136
    Figure 0004543136
    から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む発光層を含む、
    有機発光ダイオードデバイス。
  2. 電圧が該アノードと該カソードとの間に加えられたとき、該発光層は、４７０ｎｍ〜５７０ｎｍの範囲にピーク波長を有する光を放射する、請求項１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  3. 該発光層はホスト材料をさらに含み、該リン光性イリジウム錯体は該ホスト材料におけるドーパントとして存在する、請求項１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  4. 該ホスト材料は正孔輸送材料を含む、請求項３に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  5. 該ホスト材料は電子輸送材料を含む、請求項３に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  6. 該正孔輸送材料は、下記の式（III）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  7. 該正孔輸送材料は、下記の式（IV）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  8. 該正孔輸送材料は、下記の式（V）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  9. 該正孔輸送材料は、下記の式（VI）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  10. 該電子輸送材料は、下記の式（VII）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項５に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  11. 該エレクトロルミネッセント媒体はさらに、該アノードと該発光層との間に配置された正孔輸送層を含む、請求項１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  12. 該正孔輸送層は、下記の式（VIII）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項１１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  13. 該正孔輸送層は、下記の式（IX）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項１１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  14. 該エレクトロルミネッセント媒体はさらに、該アノードと該正孔輸送層との間に配置された正孔注入改変層を含む、請求項１１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  15. 該正孔注入改変層は、下記の式（X）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項１４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  16. 該正孔注入改変層は、下記の式（XI）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項１４に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  17. 該エレクトロルミネッセント媒体はさらに、該カソードと該発光層との間に配置された正孔阻止層を含み、該正孔阻止層は該発光層と接触している、請求項１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  18. 該正孔阻止層は、下記の式（XII）の化合物：
    Figure 0004543136
    （式中、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表す）
    を含む、請求項１７に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  19. 該正孔阻止層は、下記の式（XIII）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項１７に記載の有機発光ダイオードデバイス
  20. 該正孔阻止層は、下記の式（XIV）の化合物：
    Figure 0004543136
    （式中、Ｍｅはメチル基を表す）
    を含む、請求項１７に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  21. 該エレクトロルミネッセント媒体はさらに、該正孔阻止層と該カソードとの間に配置された電子輸送層を含む、請求項１７に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  22. 該電子輸送層は、下記の式（XV）の化合物：
    Figure 0004543136
    を含む、請求項２１に記載の有機発光ダイオードデバイス。
  23. 下記の式II−４、式II−５、式II−６、式II−７、式II−８、式II−９、式II−１０、式II−１１、式II−１２および式II−１３から選ばれる化合物を含む発光材料：
    Figure 0004543136
    Figure 0004543136
JP2004332143A 2003-11-18 2004-11-16 発光材料としてのイリジウム錯体および有機発光ダイオードデバイス Expired - Fee Related JP4543136B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW092132297A TWI245068B (en) 2003-11-18 2003-11-18 Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2005163036A JP2005163036A (ja) 2005-06-23
JP2005163036A5 JP2005163036A5 (ja) 2007-12-27
JP4543136B2 true JP4543136B2 (ja) 2010-09-15

Family

ID=34617986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004332143A Expired - Fee Related JP4543136B2 (ja) 2003-11-18 2004-11-16 発光材料としてのイリジウム錯体および有機発光ダイオードデバイス

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7193088B2 (ja)
JP (1) JP4543136B2 (ja)
TW (1) TWI245068B (ja)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4203732B2 (ja) * 2003-06-12 2009-01-07 ソニー株式会社 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物
US7927717B2 (en) * 2004-06-30 2011-04-19 Merck Patent Gmbh Electroluminescent materials and devices
KR100721562B1 (ko) * 2004-12-03 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 마그네슘-칼슘 막인 캐소드를 구비하는 유기전계발광소자및 그의 제조방법
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7902374B2 (en) * 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
GB2475647B (en) * 2005-06-09 2011-07-13 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element, illuminator and display
WO2006132012A1 (ja) 2005-06-09 2006-12-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2007026581A1 (ja) * 2005-08-30 2007-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007029461A1 (ja) * 2005-09-02 2007-03-15 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置
KR100747572B1 (ko) * 2005-11-07 2007-08-08 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
TWI313292B (en) * 2005-11-25 2009-08-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Light-emitting element and iridium complex
JP2007179828A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子およびその製造方法
KR100684109B1 (ko) * 2006-01-24 2007-02-16 (주)그라쎌 전기발광용 유기화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는표시소자
EP1878724A1 (en) * 2006-07-15 2008-01-16 sanofi-aventis A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
WO2008029652A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, illuminating device and display
KR100836020B1 (ko) * 2007-01-04 2008-06-09 (주)그라쎌 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자
US8062767B2 (en) * 2007-03-06 2011-11-22 Chien-Hong Cheng Organic light emitting diode containing a Ir complex having a novel ligand as a phosphorescent emitter
KR100989817B1 (ko) * 2007-07-24 2010-10-29 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
JP5669346B2 (ja) * 2007-07-24 2015-02-12 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッドＧｒａｃｅｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｃ． 新規な赤色エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンスデバイス
JP5242976B2 (ja) * 2007-09-03 2013-07-24 日本放送協会 有機電界発光素子
KR100850886B1 (ko) * 2007-09-07 2008-08-07 (주)그라쎌 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자
KR100923655B1 (ko) * 2007-11-02 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
WO2009060779A1 (ja) * 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100933229B1 (ko) * 2007-11-12 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100933228B1 (ko) * 2007-11-15 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100933226B1 (ko) * 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100910153B1 (ko) * 2007-11-20 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100910151B1 (ko) * 2007-11-22 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자
KR100933225B1 (ko) * 2007-11-27 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자
US7960547B2 (en) * 2007-12-03 2011-06-14 Chien-Hong Cheng Transition metal complexes with carbene ligands and their application
KR101121703B1 (ko) * 2007-12-28 2012-03-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100970713B1 (ko) * 2007-12-31 2010-07-16 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기 발광소자
KR100952966B1 (ko) * 2007-12-31 2010-04-15 제일모직주식회사 유기광전소자용 유기금속착체 화합물, 및 이를 포함하는유기광전소자
KR100966886B1 (ko) * 2008-01-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR100966885B1 (ko) * 2008-02-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
KR100946409B1 (ko) * 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
US8367223B2 (en) * 2008-11-11 2013-02-05 Universal Display Corporation Heteroleptic phosphorescent emitters
WO2011024737A1 (ja) 2009-08-27 2011-03-03 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料
EP2471889A4 (en) 2009-08-27 2013-06-26 Sumitomo Chemical Co METAL COMPLEX COMPOSITION AND COMPLEX POLYMER
KR20110120016A (ko) * 2010-04-28 2011-11-03 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
WO2012005045A1 (ja) * 2010-07-06 2012-01-12 シャープ株式会社 照明装置、およびその製造方法
CN102659846B (zh) * 2012-03-30 2015-07-15 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 N-取代苯基苯并咪唑类三价铱有机金属配合物、其制备方法与用途
WO2015061074A1 (en) * 2013-10-25 2015-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including a fluoranthene derivative
CN104744450A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件
CN106146568A (zh) * 2015-04-23 2016-11-23 上海和辉光电有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
CN110088115B (zh) * 2016-12-16 2024-05-14 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置
CN112175017B (zh) * 2020-11-05 2022-06-14 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机电致磷光材料及其应用
CN112209973B (zh) * 2020-11-05 2022-06-24 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含氧有机电致磷光材料及其应用
US20230133787A1 (en) * 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
CN116043242A (zh) * 2022-11-30 2023-05-02 暨南大学 一类多取代苯酚衍生物的电化学制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4039023B2 (ja) * 2000-10-04 2008-01-30 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JP4192592B2 (ja) * 2001-12-26 2008-12-10 三菱化学株式会社 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4203732B2 (ja) * 2003-06-12 2009-01-07 ソニー株式会社 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物
TWI237524B (en) * 2004-05-17 2005-08-01 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US20060008670A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
TWI245068B (en) 2005-12-11
TW200517470A (en) 2005-06-01
JP2005163036A (ja) 2005-06-23
US20050116626A1 (en) 2005-06-02
US7193088B2 (en) 2007-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4543136B2 (ja) 発光材料としてのイリジウム錯体および有機発光ダイオードデバイス
JP4976288B2 (ja) 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
KR101577468B1 (ko) Ｏｌｅｄ에서의 매트릭스 물질 및/또는 전자 차단체로서의 아크리딘 유도체의 용도
CN100340630C (zh) 有机发光材料和器件
US7332233B2 (en) Iridium compound and organic electroluminescent device using the same
CN102227438B (zh) 新型的化合物及其利用
KR101540058B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
JP5154639B2 (ja) ナフチルカルバゾール誘導体、ｋｌホスト材料、これを用いた有機電界発光素子、これを用いた表示装置及び照明装置
US20100141133A1 (en) Light-emitting element and iridium complex
WO2004039781A1 (ja) 白金錯体
TWI242999B (en) Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
JP4746854B2 (ja) 有機発光ダイオード
JP2008179697A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP4218311B2 (ja) 有機金属錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子
US20060078758A1 (en) Organometallic compounds and display device employing the same
US8288543B2 (en) Emissive transition-metal complexes with both carbon-phosphorus ancillary and chromophoric chelates, synthetic method of preparing the same and phosphorescent organic light emitting diode thereof
KR20100025664A (ko) 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101337789B1 (ko) 디벤조퓨란계 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자
KR101442240B1 (ko) 유기실란 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용 재료,및 유기전기발광소자
TW200909438A (en) Transition metal complexes with carbene ligands and their application
TWI284144B (en) Organic light emitting diode containing a novel iridium complex as a phosphorescent emitter
KR20240013480A (ko) 트리아졸로페난트리딘 킬레이트 리간드가 배위된 이리듐 착물을 포함하는 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20140083413A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP2006241046A (ja) シアノフェニルピリジンイリジウム錯体、それよりなる発光材料およびそれを含有する有機ｅｌ素子。
KR20100133359A (ko) 이리듐 착물, 이를 포함하는 유기전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071109

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071109

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20091218

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100105

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100401

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100420

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20100517

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100518

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20100517

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4543136

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees