JP4541363B2 - ベンゾイル置換フェニルアラニンアミド - Google Patents

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Description

説明
本発明は、式I：
Figure 0004541363
〔式中、可変記号は、以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオまたはフェニルであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルコキシカルボニルであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、OR16、SR17またはNR18R19であり；
R10は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R11、R12は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルスルホニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-O-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキル、カルバモイルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、ベンジルオキシ(そのフェニル環は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよい)、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルスルホニルアミノ、C1-C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、カルバモイルアミノ、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノ]カルボニルアミノ、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]アミノ、フェニルまたはヘテロシクリルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、次の群：ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからの1〜3個の基を担持していてもよく；
R13、R14、R15は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、C1-C4-アルキルチオまたはベンジルオキシであり；
R16、R17、R18は、水素、C1-C6-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルであって、
前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N- (C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した17個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
SO2R20であるか、
-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキルであるか、あるいは
-C(O)-O-C1-C4-アルキル-O-フェニルであって、そのフェニル基は場合によりハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよく；
R19は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニルであって、
前記のアルキルおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルであって、
直前に記載した4個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
前記のフェニル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよい〕
のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、ならびにそれらの農業上有用な塩に関する。
さらに、本発明は、式Iの化合物を調製するための方法および中間体、それらを含む組成物、ならびに有害な植物を防除するための、これらの誘導体またはそれらを含む組成物の使用に関する。
β位が置換されていないか、または非置換もしくはハロゲン置換アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基を担持していてもよい除草活性フェニルアラニン誘導体は、文献、例えばWO 03/066576により公知である。
薬剤活性を有するベンゾイル置換アミノ酸アミドは、特に、WO 97/05865、GB 2369117、JP 10/298151およびJP 03/294253に記載されている。
しかし、従来の化合物の除草特性および／またはそれらの作物植物との適合性は、十分に満足のいくものとは言えない。従って、新規で、特に除草活性を示す、改善された特性を持つ化合物を提供することが本発明の目的である。
本発明者らは、式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドおよびそれらの除草作用によりこの目的が達成されることを見出した。
また、本発明者らは、化合物Iを含み、かつ非常に優れた除草作用を有する除草剤組成物を見出した。さらに、本発明者らは、これらの組成物を調製する方法、および化合物Iを使用して望ましくない植生を防除するための方法を見出した。
式Iの化合物はその置換パターンに応じて2個以上のキラル中心を含むが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供する。
式Iの化合物はそれらの農業上有用な塩の形態でも存在しうるが、該塩の性質は一般に重要ではない。適切な塩は、一般に、そのカチオンもしくはアニオンが化合物Iの除草作用に悪影響を与えることのない酸の酸付加塩またはカチオンである。
適切なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウムおよびマグネシウム)のイオン、ならびに遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、そして必要に応じて1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルに置き換えられていてもよいアンモニウム[好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム]、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、ならびにスルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4アルキル)スルホキソニウム)である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、ならびにC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。
置換基R1〜R20の所で、またはフェニルもしくはヘテロシクリル環上の基として記載した有機部分は、特定の群メンバーの個々の羅列に対する総称である。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキルアミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオおよびアルキルカルボニルオキシ部分は、直鎖状であっても分岐していてもよい。
特に指示のない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を担持する。ハロゲンという用語は、その都度、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
他の意味の具体例を以下に示す：
−C1-C4-アルキル、およびC1-C6-アルキルイミノオキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ(C1-C4-アルキル)、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルスルホニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-O-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキル、カルバモイルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニルアミノ、-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキル、-C(O)-O-C1-C4-アルキル-O-フェニルのアルキル部分：例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
−C1-C6-アルキル、およびC1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキルのアルキル部分：
上記C1-C4-アルキル、さらに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
−C1-C4-アルキルカルボニル、および(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ、(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノのアルキルカルボニル部分：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
−C1-C6-アルキルカルボニル、ならびにC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルのアルキルカルボニル基：
上記C1-C4-アルキルカルボニル、さらに、例えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
−C3-C6-シクロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの、3〜6個の環員を持つ単環式の飽和炭化水素；
−C3-C6-アルケニル、ならびにC3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
−C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-アルケニルカルボニル、(ヒドロキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニルのアルケニル部分：上記C3-C6-アルケニル、さらにエテニル；
−C3-C6-アルキニル、およびC3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
−C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-アルキニルカルボニルのアルキニル部分：上記C3-C6-アルキニル、さらにエチニル；
−C1-C4-シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
−C1-C4-ハロアルキル 、および[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]アミノのハロアルキル基：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されている上記C1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルおよびノナフルオロブチル；
−C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-ハロアルキル-スルホニルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオのハロアルキル基：上記C1-C4-ハロアルキル、さらに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
−C3-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されている上記C3-C6-アルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
−C3-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されている上記C3-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
−C1-C4-アルコキシ、および(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
−C1-C6-アルコキシ、ならびにN-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルおよびC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルのアルコキシ部分：上記C1-C4-アルコキシ、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
−C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されている上記C1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
−C1-C6-ハロアルコキシ：上記C1-C4-ハロアルコキシ、さらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
−C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル：上記C1-C6-アルコキシにより置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2- (エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2- (メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3- (メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
−C1-C4-アルコキシカルボニル、およびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニル、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシのアルコキシカルボニル部分：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
−C1-C6-アルコキシカルボニル、および(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニルのアルコキシカルボニル部分：上記C1-C4-アルコキシカルボニル、さらに、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチル-プロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
−C1-C4-アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
−C1-C6-アルキルチオ：上記C1-C4-アルキルチオ、さらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
−C1-C6-アルキルアミノ、およびN-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルのアルキルアミノ基：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
−ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
−ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、およびN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルのジアルキルアミノ基：上記ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、さらに、例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
−(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、および(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(アルキルアミノ)カルボニル部分：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
−ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、および[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノ]カルボニルアミノのジ(C1-C4)アルキルアミノカルボニル部分：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
−(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル：上記(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、さらに、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチル-アミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチル-プロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
−ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル：上記ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、さらに、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N- (1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
−ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
−ヘテロシクリル、ならびにヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルのヘテロシクリル部分：酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される1〜4個の同一のまたは異なるヘテロ原子を含有し、かつ炭素または窒素を介して結合されていてもよい、飽和、部分的不飽和、または芳香族の5または6員の複素環、例えば、
炭素を介して結合している5員の飽和環、例えば：
テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、テトラヒドロピロール-2-イル、テトラヒドロピロール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4-イル、テトラヒドロイソキサゾール-3-イル、テトラヒドロイソキサゾール-4-イル、テトラヒドロイソキサゾール-5-イル、1,2-オキサチオラン-3-イル、1,2-オキサチオラン-4-イル、1,2-オキサチオラン-5-イル、テトラヒドロイソチアゾール-3-イル、テトラヒドロイソチアゾール-4-イル、テトラヒドロイソチアゾール-5-イル、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル、テトラヒドロイミダゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-2-イル、テトラヒドロオキサゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-5-イル、テトラヒドロチアゾール-2-イル、テトラヒドロチアゾール-4-イル、テトラヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、1,3,2-ジオキサチオラン-4-イル；
窒素を介して結合している5員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピロール-1-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル、テトラヒドロイソキサゾール-2-イル、テトラヒドロイソチアゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-1-イル、テトラヒドロオキサゾール-3-イル、テトラヒドロチアゾール-3-イル；
炭素を介して結合している5員の部分的不飽和の環、例えば：
2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、4,5-ジヒドロフラン-2-イル、4,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロチエン-2-イル、4,5-ジヒドロチエン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、Δ3-1,2-ジチオール-3-イル、Δ3-1,2-ジチオール-4-イル、Δ3-1,2-ジチオール-5-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソール-2-イル、1,3-ジオキソール-4-イル、1,3-ジチオール-2-イル、1,3-ジチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-2-イル、1,3-オキサチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-5-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリン-2-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-2-イル、1,2,4-トリアゾリン-3-イル、3H-1,2,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-オキサチアゾール-5-イル；
窒素を介して結合している5員の部分的不飽和の環、例えば：
2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ5-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-4-イル；
炭素を介して結合している5員の芳香環、例えば：
2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、 1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、テトラゾール-5-イル；
窒素を介して結合している5員の芳香環、例えば：
ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、テトラゾール-1-イル；
炭素を介して結合している6員の飽和環、例えば：
テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチアン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ヘキサヒドロピラジン-2-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル；
窒素を介して結合している6員の飽和環、例えば：
ピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピラジン-1-イル、ヘキサヒドロ-ピリダジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル；
炭素を介して結合している6員の部分的不飽和の環、例えば：
2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-ピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-6-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-6-イル、4H-ピラン-2-イル、4H-ピラン-3-イル、4H-ピラン-4-イル、4H-チオピラン-2-イル、4H-チオピラン-3-イル、4H-チオピラン-4-イル、1,4-ジヒドロピリジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリジン-4-イル、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、1,2-ジヒドロピリジン-2-イル、1,2-ジヒドロピリジン-3-イル、1,2-ジヒドロピリジン-4-イル、1,2-ジヒドロピリジン-5-イル、1,2-ジヒドロピリジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリジン-3-イル、3,4-ジヒドロピリジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリジン-5-イル、3,4-ジヒドロピリジン-6-イル、2,5-ジヒドロピリジン-2-イル、2,5-ジヒドロピリジン-3-イル、2,5-ジヒドロピリジン-4-イル、2,5-ジヒドロピリジン-5-イル、2,5-ジヒドロピリジン-6-イル、2,3-ジヒドロピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロピリジン-3-イル、2,3-ジヒドロピリジン-4-イル、2,3-ジヒドロピリジン-5-イル、2,3-ジヒドロピリジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-6-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-4-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-5-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ピリミジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-6-イル、2H-1,2-オキサジン-3-イル、2H-1,2-オキサジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-5-イル、2H-1,2-オキサジン-6-イル、2H-1,2-チアジン-3-イル、2H-1,2-チアジン-4-イル、2H-1,2-チアジン-5-イル、2H-1,2-チアジン-6-イル、4H-1,2-オキサジン-3-イル、4H-1,2-オキサジン-4-イル、4H-1,2-オキサジン-5-イル、4H-1,2-オキサジン-6-イル、4H-1,2-チアジン-3-イル、4H-1,2-チアジン-4-イル、4H-1,2-チアジン-5-イル、4H-1,2-チアジン-6-イル、6H-1,2-オキサジン-3-イル、6H-1,2-オキサジン-4-イル、6H-1,2-オキサジン-5-イル、6H-1,2-オキサジン-6-イル、6H-1,2-チアジン-3-イル、6H-1,2-チアジン-4-イル、6H-1,2-チアジン-5-イル、6H-1,2-チアジン-6-イル、2H-1,3-オキサジン-2-イル、2H-1,3-オキサジン-4-イル、2H-1,3-オキサジン-5-イル、2H-1,3-オキサジン-6-イル、2H-1,3-チアジン-2-イル、2H-1,3-チアジン-4-イル、2H-1,3-チアジン-5-イル、2H-1,3-チアジン-6-イル、4H-1,3-オキサジン-2-イル、4H-1,3-オキサジン-4-イル、4H-1,3-オキサジン-5-イル、4H-1,3-オキサジン-6-イル、4H-1,3-チアジン-2-イル、4H-1,3-チアジン-4-イル、4H-1,3-チアジン-5-イル、4H-1,3-チアジン-6-イル、6H-1,3-オキサジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-オキサジン-6-イル、6H-1,3-チアジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-チアジン-6-イル、2H-1,4-オキサジン-2-イル、2H-1,4-オキサジン-3-イル、2H-1,4-オキサジン-5-イル、2H-1,4-オキサジン-6-イル、2H-1,4-チアジン-2-イル、2H-1,4-チアジン-3-イル、2H-1,4-チアジン-5-イル、2H-1,4-チアジン-6-イル、4H-1,4-オキサジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-3-イル、4H-1,4-チアジン-2-イル、4H-1,4-チアジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-6-イル、1,4-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-3-イル、1,2-ジヒドロピラジン-5-イル、1,2-ジヒドロピラジン-6-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-5-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-6-イル；
窒素を介して結合している6員の部分的不飽和の環、例えば：
1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,4-ジヒドロ-ピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン-1-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-2-イル、2H-1,2-チアジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-4-イル、4H-1,4-チアジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,4-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-1-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-3-イル；
炭素を介して結合している6員の芳香環、例えば：
ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1,2,4,5-テトラジン-3-イル；
ただし、縮合させる(fused-on)フェニル環、あるいはC3-C6-炭素環またはもう1個の5-もしくは6員の複素環を用いて二環式の環系を形成することもできる。
全てのフェニル環およびヘテロシクリル環、ならびにフェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルおよびフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル中の全てのフェニル成分、ならびにヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニル中の全てのヘテロシクリル成分は、特に指示のない限り、好ましくは、無置換であるかあるいは1〜3個のハロゲン原子および／または1個のニトロ基、1個のシアノ基および／または1もしくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはトリフルオロメトキシ置換基を担持している。
特定の実施形態では、式Iの化合物の可変記号は、それら単独でも互いに組み合わせても式Iの化合物の特定の実施形態となる下記の意味を有する：
好ましいのは、
R1が、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくは、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
最も好ましくは、フッ素、塩素またはCF3である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R2が、水素、ハロゲン、NO2、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
非常に好ましくは、水素、ハロゲン、NO2またはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン、NO2またはC1-C4-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、NO2またはCF3であり；
最も好ましくは、水素、フッ素、塩素またはNO2であり；
最高に好ましくは、水素、フッ素またはNO2である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R2およびR3が互いに独立して、
水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
非常に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素またはCF3であり；
最も好ましくは、水素、フッ素または塩素であり；
最高に好ましくは、水素またはフッ素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは水素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R5が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは水素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R6が水素であり；かつ
R7が、水素またはヒドロキシルであり；
特に好ましくは水素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R8が、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくはC1-C6-アルキルであり；
とりわけ好ましくはC1-C4-アルキルであり；
最も好ましくはCH3である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R9が、OR16またはSR17であり；
特に好ましくはOR16である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R9が、OR16またはNR18R19であり；
特に好ましくはNR18R19である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R9が、SR16またはNR18R19であり；
特に好ましくはSR16である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R10が、水素またはC1-C4-アルキルであり；
好ましくは、水素またはCH3であり；
とりわけ好ましくは水素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R11が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニルアミノ、C1-C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノまたはフェニルであって、そのフェニル基が次の群：ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからの1〜3個の基を担持していてもよく；
特に好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシまたは(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシまたは(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノであり；
非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、CH3、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシまたは(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノであり；
最も好ましくは、水素、フッ素、CH3、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシまたは(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R11が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはCH3であり；
最も好ましくは、水素、フッ素またはCH3である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R12が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたは(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたは(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたは(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R12が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
とりわけ好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
最も好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最高に好ましくは、水素、フッ素または塩素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R13、R14およびR15がそれぞれ互いに独立して、
水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはシアノであり；
とりわけ好ましくは、水素、フッ素または塩素であり；
最も好ましくは水素である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R16、R17およびR18 がそれぞれ互いに独立して、
水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルであって、
前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、もしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した6個の置換基のフェニル基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20であり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルであって、
前記のアルキルまたはアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した5個の置換基のフェニル環が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20であり；
とりわけ好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した4個の置換基のフェニル環が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R16、R17およびR18がそれぞれ互いに独立して、
水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルであって、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：
シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシ
のうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R16およびR18がそれぞれ互いに独立して、
水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルであって、
前記のアルキルおよびアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリルカルボニルであって、
直前に記載した6個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20であり；
特に好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C4-アルコキシ)-N-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであって、
前記のアルキルおよびアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルもしくはヘテロシクリルカルボニルであって、
直前に記載した6個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
SO2R20であり；
とりわけ好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであって、
前記のアルキル基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリルカルボニルであるか、あるいは
SO2R20であり；
最も好ましくは、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)である
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R17が、水素、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルまたはN-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルであって、
前記のアルキルおよびアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノもしくはC1-C4-アルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
特に好ましくは、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはN-(C1-C4-アルコキシ)-N-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであって、
前記のアルキルおよびアルコキシ基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノもしくはC1-C4-アルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
とりわけ好ましくは、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C4-アルコキシ)-N-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同じく好ましいのは、
R19が、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであって、
直前に記載した4個の基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニル環が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであって、
前記の3個の基が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニル環が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
とりわけ好ましくは、水素またはC1-C6-アルキルであって、そのアルキル基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよいか、
フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニル環が、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、C1-C4-アルキルもしくはC1-C4-ハロアルキルのうちの1〜3個を担持していてもよく；
最も好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R20が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、そのフェニル基が、部分的にまたは一部ハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C4-アルキルにより置換されていてもよく；
特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニルであり；
とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
同様に好ましいのは、
R1が、フッ素、塩素またはCF3であり、
R2およびR3が互いに独立して、水素、フッ素または塩素であり、
R4、R5、R6およびR7が水素であり、
R8がC1-C4-アルキル、
特に好ましくはCH3であり、
R9が、OR16、SR17またはNR18R19であり、
R10が水素であり、
R11が、水素、ハロゲン、シアノまたはC1-C4-アルキル、
特に好ましくは、水素、フッ素またはCH3であり；
R12が、水素、ハロゲンまたはシアノ、
特に好ましくは、水素、フッ素または塩素であり；
R13、R14およびR15が互いに独立して、水素、フッ素または塩素、
特に好ましくは水素であり、
R16およびR18が互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり、
R17が、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C4-アルコキシ)-N-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり、そして
R19が、水素またはC1-C4-アルキルである
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドである。
最も好ましいのは、式I.a.1(R1＝F；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R14、R15＝H；R8＝CH3である式Iに相当する)の化合物、特に表1の式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物であり、その可変記号R1〜R20の定義は、互いに組み合わせるだけではなく各場合においてそれらを単独で用いても、本発明の化合物にとって特に重要である。
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
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Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.2の化合物、特にR2がCF3であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.2.1〜I.a.2.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.3の化合物、特にR2がCF3であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.3.1〜I.a.3.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.4の化合物、特にR2がCF3であり、かつR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.4.1〜I.a.4.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.5の化合物、特にR1が塩素であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.5.1〜I.a.5.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.6の化合物、特にR1およびR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.6.1〜I.a.6.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.7の化合物、特にR1が塩素であり、かつR2がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.7.1〜I.a.7.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.8の化合物、特にR1が塩素であり、かつR2およびR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.8.1〜I.a.8.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.9の化合物、特にR1およびR3が塩素であり、かつR2がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.9.1〜I.a.9.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.10の化合物、特にR1およびR2が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.10.1〜I.a.10.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.11の化合物、特にR1およびR2が塩素であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.11.1〜I.a.11.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.12の化合物、特にR1、R2およびR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.12.1〜I.a.12.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.13の化合物、特にR1が塩素であり、かつR2がCF3であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.13.1〜I.a.13.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.14の化合物、特にR1が塩素であり、R2がCF3であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.14.1〜I.a.14.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.15の化合物、特にR1およびR3が塩素であり、かつR2がCF3であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.15.1〜I.a.15.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.16の化合物、特にR1がCF3であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.16.1〜I.a.16.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.17の化合物、特にR1がCF3であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.17.1〜I.a.17.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.18の化合物、特にR1がCF3であり、かつR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.18.1〜I.a.18.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.19の化合物、特にR1がCF3であり、かつR2がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.19.1〜I.a.19.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.20の化合物、特にR1がCF3であり、かつR2およびR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.20.1〜I.a.20.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.21の化合物、特にR1がCF3であり、R2がフッ素であり、かつR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.21.1〜I.a.21.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.22の化合物、特にR1がCF3であり、かつR2が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.22.1〜I.a.22.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.23の化合物、特にR1がCF3であり、R2が塩素であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.23.1〜I.a.23.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.24の化合物、特にR1がCF3であり、かつR2およびR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.24.1〜I.a.24.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.25の化合物、特にR1およびR2がCF3であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.25.1〜I.a.25.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.26の化合物、特にR1およびR2がCF3であり、かつR3がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.26.1〜I.a.26.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.27の化合物、特にR1およびR2がCF3であり、かつR3が塩素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.27.1〜I.a.27.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.28の化合物、特にR1がCF3であり、かつR4がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.28.1〜I.a.28.558の化合物である。
Figure 0004541363
同様に、最も好ましいのは、式I.a.29の化合物、特にR1がCF3であり、かつR3およびR4がフッ素であるという点で対応する式I.a.1.1〜I.a.1.558の化合物と異なっている式I.a.29.1〜I.a.29.558の化合物である。
Figure 0004541363
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドは、種々の経路により、例えば下記方法により取得することができる：
方法A
式Vのフェニルアラニンを最初に式IVの安息香酸または安息香酸誘導体と反応させて対応する式IIIのベンゾイル誘導体を得てから、これをその後式IIのアミンと反応させることにより、式Iの所望のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得る：
Figure 0004541363
L1は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
式IIIのベンゾイル誘導体を得るための、式Vのフェニルアラニンと式IV(L2はヒドロキシルである)の安息香酸または安息香酸誘導体との反応は、活性化剤および塩基の存在下、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜110℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で実施する[ Bergmann, E.-D.ら、J. Chem. Soc. (1951), 2673；Zhdankin, V.V.ら、Tetrahedron Lett. 41 (28) (2000), 5299-5302；Martin, S.F.ら、Tetrahedron Lett. 39 (12) (1998), 1517-1520；Jursic, B.S.ら、Synth. Commun. 31 (4) (2001), 555-564；Albrecht, M.ら、Synthesis (3) (2001), 468-472；Yadav, L.D.S.ら、Indian J. Chem. B. 41(3) (2002), 593-595；Clark, J.E.ら、Synthesis (10) (1991), 891-894を参照されたい]。
適切な活性化剤は、例えば、縮合剤、例えば、ポリスチレン結合型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル(例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリル)、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル (BOPCl)または塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニル)である。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり、塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般に等モル量で用いる。しかし、それらを過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰なIVを使用すると有利な場合がある。
反応混合物は、慣例的なやり方で、例えば水と混合し、相を分離し、そして適切であれば粗生成物をクロマトグラフィーによって精製することにより、後処理を行う。中間体および最終生成物の一部は粘性油として得られるが、これらは精製するかまたは減圧下で温度を徐々に上げながら揮発性成分を除去することができる。中間体および最終生成物が固体として得られるのであれば、再結晶または温浸により精製を行うこともできる。
式IIIのベンゾイル誘導体を得るための、式Vのフェニルアラニンと式IV(L2はハロゲンまたはC1-C6-アルコキシである)の安息香酸または安息香酸誘導体との反応は、塩基の存在下、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜100℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で実施する[Bergmann, E.D.ら、J. Chem. Soc. (1951), 2673；Zhdankin, V.V.ら、Tetrahedron Lett. 41 (28) (2000), 5299-5302；Martin, S.F.ら、Tetrahedron Lett. 39 (12) (1998), 1517-1520；Jursic, B.S.ら、Synth. Commun. 31 (4) (2001), 555-564；Albrecht, M.ら、Synthesis (3) (2001), 468-472；Yadav, L.D.S.ら、Indian J. Chem. B. 41(3) (2002), 593-595；Clark, J.E.ら、Synthesis (10) (1991), 891-894を参照されたい]。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり、塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般に等モル量で用いる。しかし、それらを過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰なIVを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
勿論、似たようなやり方で、式Vのフェニルアラニンを最初に式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得てから、これをその後式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させることにより、所望の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得ることも可能である。
式IIIのベンゾイル誘導体を調製するために必要な式Vのフェニルアラニン(L1＝ヒドロキシル)もまたエナンチオマーまたはジアステレオマーとして純粋な形態であり、これらは以下の文献より公知であるか、または以下の引用文献に従って調製することができる：
R9＝OR16：
−グリシンエノラート等価物とベンズアルデヒドとの縮合によるもの
(Hvidt, T.ら、Tetrahedron Lett. 27 (33) (1986), 3807-3810；Saeed, A.ら、Tetrahedron 48 (12) (1992), 2507-2514；Kikuchi, J.ら、Chem. Lett. (3) (1993), 553-556；Soloshonok, V.A.ら、Tetrahedron Lett. 35 (17) (1994), 2713-2716；Soloshonok, V.A.ら、Tetrahedron 52 (1) (1996), 245-254；Rozenberg, V.ら、Angew. Chem. 106 (1) (1994), 106-108；US-4605759；Alker, D.ら、Tetrahedron 54 (22) (1998), 6089-6098；Shengde, W.ら、Synth. Commun. 16 (12) (1986), 1479；JP 2001046076；Herbert, R.B.ら、Can. J. Chem. 72 (1) (1994), 114-117)；
−2-N-フタロイル-3-ヒドロキシフェニルアラニンを開裂させることによるもの
(Hutton, C.A., Org. Lett. 1 (2) (1999), 295-297)；
−酸化的アミノヒドロキシル化とその後の桂皮酸誘導体の脱保護によるもの
(Kim, I. H.ら、Tetrahedron Lett. 42 (48) (2001), 8401-8403)；
−置換オキサゾリジンを開裂させることによるもの
(Wu, S.D.ら、Synthetic Commun. 16 (12) (1986), 1479-1484)；
−置換オキサゾリンを開裂させることによるもの
(Soloshonok, V. A.ら、Tetrahedron 52 (1) (1996), 245-254；Lown, J.W.ら、Can. J. Chem. 51 (1973), 856)；
−置換2-オキサゾリジノンを開裂させることによるもの
(Jung, M.E.ら、Tetrahedron Lett. 30 (48) (1989), 6637-6640)；
−置換5-オキサゾリジノンを開裂させることによるもの
(Blaser, D.ら、Liebigs Ann. Chem. (10) (1991), 1067-1078)；
−フェニルセリンニトリル誘導体の加水分解によるもの
(Iriuchijima, S.ら、J. Am. Chem. Soc. 96 (1974), 4280)；
−置換イミダゾリン-4-オンを開裂させることによるもの
(Davis, C.ら、J. Chem. Soc. 3479 (1951))；
R9=SR17：
−2-アシルアミノ-3-チオアルキルフェニルアラニン誘導体を開裂させることによるもの
(Villeneuve, G.ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 (16) (1993),1897-1904)
−チアゾリジンチオンの開環によるもの
(Cook, A. H.ら、J. Chem. Soc. (1948) 1337)；
R9＝NR18R19：
−置換イミダゾリノンの開環によるもの
(Kavrakova, I. K.ら、Org. Prep. Proced. Int. 28 (3) (1996), 333-338)；
−置換イミダゾリンの開環によるもの
(Meyer R., Liebigs Ann. Chem., 1183 (1977)-；Hayashi, T.ら、Tetrahedron Lett. 37 (28) (1996), 4969-4972；Lin, Y.R.ら、J. Org. Chem. 62 (6) (1997)、1799-1803；Zhou, X.-T.ら、Tetrahedron Assym. 10 (5) (1999), 855-862)；
−2-アジド-3-アミノフェニルアラニン誘導体を還元することによるもの
(Moyna, G.ら、Synthetic Commun. 27 (9) (1997), 1561-1567)；
−置換イミダゾリジンの水素化によるもの
(Alker, D.ら、Tetrahedron Lett. 39 (5-6) (1998), 475-478)。
式IIIのベンゾイル誘導体を調製するために必要な式V(L1＝C1-C6-アルコキシ)のフェニルアラニンもまたエナンチオマーまたはジアステレオマーとして純粋な形態であり、これは以下の文献より公知であるか、または以下の引用文献に従って調製することができる：
R9＝OR16：
−グリシンエノラート等価物とアルデヒドとの縮合によるもの：
(Nicolaou, K.C.ら、J. Am. Chem. Soc. 124 (35) (2002), 10451-10455；Carrara, G.ら、Gazz. Chim. Ital. 82 (1952), 325；Fuganti, C.ら、J. Org. Chem. 51 (7) (1986), 1126-1128；Boger, D.L.ら、J. Org. Chem. 62 (14) (1997), 4721-4736；Honig, H.ら、Tetrahedron (46) (1990), 3841；Kanemasa, S.ら、Tetrahedron Lett. 34 (4) (1993), 677-680；US 4873359)；
−ジヒドロピラジンを開裂させることによるもの
(Li, Y.Q.ら、Tetrahedron Lett. 40 (51) (1999), 9097-9100；Beulshausen, T.ら、Liebigs Ann. Chem. (11) (1991), 1207-1209)；
−N-アミノフェニルセリン誘導体を還元することによるもの
(Poupardin, O.ら、Tetrahedron Lett. 42 (8) (2001), 1523-1526)；
−N-カルバモイルフェニルセリン誘導体を開裂させることによるもの
(Park, H.ら、J. Org. Chem. 66 (21) (2001), 7223-7226-；US 6057473；Kim, I.-H.ら、Tetrahedron Lett. 42 (48) (2001), 8401-8403；Nicolaou, K.C.ら、Angew. Chem. Int. Edit. 37 (19) (1998), 2714-2716)；
−置換オキサゾリジンを開裂させることによるもの
(Zhou, C.Y.ら、Synthetic Commun. 17 (11) (1987), 1377-1382)；
−2-アジド-3-ヒドロキシフェニルプロピオン酸誘導体を還元することによるもの
(Corey, E.J.ら、Tetrahedron Lett. 32 (25) (1991), 2857-2860)；
−酸素求核剤を用いたアジリジンの開環によるもの
(Davis, F.A.ら、J. Org. Chem. 59 (12) (1994), 3243-3245)；
−置換2-オキサゾリジノンを開裂させることによるもの
(Jung, M.E.ら、Synlett (1995) 563-564)；
−2-ヒドロキシイミノ-3-ケトフェニルプロピオン酸誘導体を還元することによるもの
(Inoue, H.ら、Chem. Phar. Bull. 41 (9) (1993), 1521-1523；Chang, Y.T.ら、J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 89；US 4810817)；
−フェニルセリンイミノ誘導体の加水分解によるもの
(Solladiecavallo, A.ら、Gazz. Chim. Ital. 126 (3) (1996), 173-178；Solladiecavallo, A.ら、Tetrahedron Lett. 39 (15) (1998), 2191-2194)；
−N-アシルフェニルセリン誘導体を開裂させることによるもの
(Girard, A.ら、Tetrahedron Lett. 37 (44) (1996), 7967-7970)；
−2-ヒドロキシイミノ-3-ヒドロキシフェニルプロピオン酸誘導体を還元することによるもの
(Boukhris, S.ら、Tetrahedron Lett. 40 (9) (1999), 1669-1672)；
−N-ベンジルフェニルセリン誘導体を開裂させることによるもの
(Caddick, S., Tetrahedron, 57 (30) (2001), 6615-6626)；
−2-ジアゾ-3-ケトフェニルプロピオン酸誘導体を還元することによるもの
(Lookerら、J. Org. Chem. 22 (1957), 1233)；
−置換イミダゾリジノンを開裂させることによるもの
(Davis, A.C.ら、J. Chem. Soc. 3479 (1951))；
R9＝SR17：
−置換チアゾリジンの開環によるもの
(Nagai, U.ら、Heterocycles 28 (2) (1989), 589-592)；
−チオールを用いた置換アジリジンの開環によるもの
(Legters, J.ら、Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 111 (1) (1992), 16-21)；
−3-ケトフェニルアラニン誘導体を還元することによるもの
(US 4810817)；
R9＝NR18R19：
−置換2-アジド-3-アミノフェニルアラニン誘導体を還元することによるもの
(Lee S.H., Tetrahedron 57(11) (2001), 2139-2145)；
−置換イミダゾリンの開環によるもの
(Zhou, X.T.ら、Tetrahedron Asymmetr. 10 (5) (1999), 855-862；Hayashi, T.ら、Tetrahedron Lett. 37 (28) (1996), 4969-4972)。
式IIIのベンゾイル誘導体を調製するために必要な式IVの安息香酸／安息香酸誘導体は、市販されているか、または文献より公知の手順と同様に、グリニャール反応を介して対応するハロゲン化物から調製することができる[例えば、A. Mannschukら、Angew. Chem. 100 (1988), 299]。
所望の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得るための、式III(L1＝ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体またはその塩と式IIのアミンとの反応は、活性化剤、および適切であれば塩基の存在下、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜100℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で実施する[Perich, J.W., Johns, R.B., J. Org. Chem. 53 (17) (1988), 4103-4105；Somlai, C.ら、Synthesis (3) (1992), 285-287；Gupta, A.ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990), 1911；Guanら、J. Comb. Chem. 2 (2000), 297を参照されたい]。
適切な活性化剤は、例えば、縮合剤、例えば、ポリスチレン結合型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル(例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリル)、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル (BOPCl)または塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニル)である。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり、塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般に触媒量で用いる。しかし、それらを等モル量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰なIIを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
所望の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得るための、式III(L1＝C1-C6-アルコキシ)のベンゾイル誘導体と式IIのアミンとの反応は、通常、0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜100℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中、適切であれば塩基の存在下で実施する[Kawahata, N.H.ら、Tetrahedron Lett. 43 (40) (2002), 221-7223；Takahashi, K.ら、J. Org. Chem. 50 (18) (1985), 3414-3415；Lee, Y.ら、J. Am. Chem. Soc. 121 (36) (1999), 8407-8408を参照されたい]。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり、塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
前記反応は、適切であれば、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般に触媒量で用いる。しかし、それらを等モル量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰なIIを用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製するために必要な式IIのアミンは市販されている。
方法B
式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体は、式VIII(アシル基は、開裂しうる保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル(Σ=ベンジルであるVIIIaを参照されたい)、またはtert-ブチルオキシカルボニル(Σ＝tert-ブチルであるVIIIaを参照されたい)である)のアシル化グリシン誘導体をヘテロシクリルカルボニル化合物VIIと縮合させることにより対応するアルドール生成物VIを得ることによっても取得できる。その後保護基を除去し、得られた式V(R9＝ヒドロキシル)のフェニルアラニンを式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化する。
同様に、式VIII(アシル基は、置換ベンゾイル基(VIIIbを参照されたい)である)のアシル化グリシン誘導体を塩基の作用下でヘテロシクリルカルボニル化合物VIIと反応させることによりベンゾイル誘導体III(R9＝ヒドロキシル)を得ることも可能である：
Figure 0004541363
L1は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
対応するアルドール生成物VIまたはベンゾイル誘導体III(R9＝ヒドロキシル)を得るための、グリシン誘導体VIIIとヘテロシクリル化合物VIIとの反応は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する[J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63 (1998), 2731-2737を参照されたい]。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の無水物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属のアジド(例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド)、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル(例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム)、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミンピリジン)、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
塩基は一般に等モル量で用いる。しかし、それらを触媒量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰な塩基および／またはヘテロシクリルカルボニル化合物VII を用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
化合物Iを調製するために必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されており、文献[例えば、H. Pessoa-Mahanaら、Synth. Comm. 32 (2002), 1437]より公知であるか、またはこれらの引用文献に従って調製することができる。
式V(R9=ヒドロキシル)のフェニルアラニンを得るための保護基の除去は、文献より公知の方法(J.F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63 (1998)、2731-2737；J.M. Andres, Tetrahedron 56 (2000), 1523を参照されたい)によって、Σ=ベンジルの場合は好ましくはメタノール中の水素およびPd/Cを使用して水素化分解により、Σ=tert-ブチルの場合はジオキサン中の酸、好ましくは塩酸を使用することにより、実施する。
ベンゾイル誘導体III(R9=ヒドロキシル)を得るための、フェニルアラニンV(R9=ヒドロキシル)と安息香酸／安息香酸誘導体IVとの反応は、通常、方法Aに記載した、ベンゾイル誘導体IIIを得るための式Vのフェニルアラニンと式IVの安息香酸／安息香酸誘導体との反応と同様に実施する。
その後、式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体を方法Aと同様に式IIのアミンと反応させて所望の式I(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得てから、これをその後式IX の化合物で誘導体化することにより、式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド(R9=OR16)を得ることができる[例えば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34) (2001), 5903-5908；Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43 (22) (2002), 4041-4044を参照されたい]。
また、式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体を最初に式IXの化合物で誘導体化して別の式IIIのベンゾイル誘導体[例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6) (2002), 991-994: Ewing W.ら、Tetrahedron Lett. 30 (29) (1989), 3757-3760；Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. (1987), 565]を得て、これをその後、方法Aと同様に、式IIのアミンと反応させて所望の式I(R9=OR16)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得ることも可能である：
Figure 0004541363
L1は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L3は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
式I(R9=ヒドロキシルまたはOR16)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得るための、式III(R9=ヒドロキシルまたはOR16)のベンゾイル誘導体と式IIのアミンとの反応は、通常、方法Aに概説した、式IIIのベンゾイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様に実施する。
式III(R9=OR16)のベンゾイル誘導体および式I(R9=OR16)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド各々を得るための、式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体または式I(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドと式IXの化合物との反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する[例えば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), (2002), 991-994；Ewing W.ら、Tetrahedron Lett. 30 (29) (1989), 3757-3760；Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. (1987), 565を参照されたい]。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属のアミド(例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル(例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例えば、塩化メチルマグネシウム)、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
塩基は一般に等モル量で用いる。しかし、それらを触媒量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰な塩基および／またはIXを用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
必要な式VIIIの化合物は市販されている。
方法C
式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体は、式XIのアミノマロニル化合物を最初に式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化して対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得てから、これをその後脱炭酸反応により式VIIのヘテロシクリルカルボニル化合物と縮合させることによって取得することもできる：
Figure 0004541363
L1は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
L4は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得るための、式XIのアミノマロニル化合物の式IVの安息香酸／安息香酸誘導体によるアシル化は、通常、方法Aに記載した、対応する式IIIのベンゾイル誘導体を得るための式Vのフェニルアラニンと式IVの安息香酸／安息香酸誘導体との反応と同様に実施する。
式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体を得るための、式XのN-アシルアミノマロニル化合物と式VIIのヘテロシクリルカルボニル化合物との反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する[例えば、US 4904674；Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179を参照されたい]。
式XのN-アシルアミノマロニル化合物中のL4がC1-C6-アルコキシである場合は、最初にL4をエステル加水分解[例えば、Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179]によってヒドロキシル基に変換すると有利である。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属のアミド(例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル(例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例えば、塩化メチルマグネシウム)、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンが特に好ましい。
塩基は一般に触媒量で用いる。しかし、それらを等モル量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Xに対して過剰な塩基を用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
得られた式III(R9=ヒドロキシル)のベンゾイル誘導体は、その後、上記方法AおよびBに従って、所望の式I(R9=OR16)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドに変換することができる。
必要な式XIのアミノマロニル化合物は市販されており、文献[例えば、US 4904674；Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179]より公知であるか、またはそれらをかかる引用文献に従って調製することができる。
必要な式VIIの複素環式化合物は市販されている。
方法D
式III(R9=ヒドロキシルおよびR10=水素)のベンゾイル誘導体は、式XIIIのケト化合物を最初に式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化して対応する式XIIのN-アシルケト化合物を得て、その後そのケト基を還元することによって取得することもできる[Girard A., Tetrahedron Lett. 37(44) (1996), 7967-7970；Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111(25) (1989), 9134-9135；Schmidt U., Synthesis (12) (1992), 1248-1254；Bolhofer, A., J.-Am. Soc. 75 (1953), 4469]：
Figure 0004541363
L1は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
式XIIのN-アシルケト化合物を得るための、式XIIIのケト化合物の式IVの安息香酸／安息香酸誘導体によるアシル化は、通常、方法Aに記載した、対応する式IIIのベンゾイル誘導体を得るための式Vのフェニルアラニンと式IVの安息香酸／安息香酸誘導体との反応と同様に実施する。
式III(R9=ヒドロキシルおよびR10＝水素)のベンゾイル誘導体を調製するために必要な式XIIIのケト化合物は、文献[WO 02/083111；Boto, A.ら、Tetrahedron Letters 39 (44) (1988), 8167-8170；von Geldern, T.ら、J. Med. Chem. 39(4) (1996), 957-967；Singh, J.ら、Tetrahedron Letters 34 (2) (1993), 211-214；ES 2021557；Maeda, S.ら、Chem. Pharm. Bull. 32 (7) (1984), 2536-2543；Ito, S.ら、J. Biol. Chem. 256 (15) (1981), 7834-4783；Vinograd, L.ら、Zhurnal Organischeskoi Khimii 16 (12) (1980), 2594-2599；Castro,A.ら、J. Org. Chem. 35 (8) (1970), 2815-2816；JP 02-172956；Suzuki, M.ら、J. Org. Chem. 38 (20) (1973), 3571-3575；Suzuki, M.ら、Synthetic Communications 2 (4) (1972), 237-242]により公知であるか、またはそれらをかかる引用文献に従って調製することができる。
式XIIのN-アシルケト化合物の式III(R9=ヒドロキシルおよびR10＝水素)のベンゾイル誘導体への還元は、 通常、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜80℃の温度にて、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、塩化メチレンまたはtert-ブチルメチルエーテルである。
前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素リチウム(Superhydrid(登録商標))、水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム(L-Selectrid(登録商標))、水素化アルミニウムリチウムまたはボランである[例えば、WO 00/20424；Marchi, C.ら、Tetrahedron 58 (28) (2002), 5699；Blank, S.ら、Liebigs Ann. Chem. (8) (1993), 889-896；Kuwano, R.ら、J. Org .Chem. 63 (10) (1998), 3499-3503；Clariana, J.ら、Tetrahedron 55 (23) (1999), 7331-7344を参照されたい]。
また、前記還元を水素および触媒の存在下で実施することも可能である。適切な触媒は、例えば、[Ru(BINAP)Cl2]またはPd/Cである[Noyori,R.ら、J. Am. Chem. Soc. 111 (25) (1989), 9134-9135；Bolhofer, A.ら、J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 4469を参照されたい]。
さらに、前記還元を微生物の存在下で実施することもできる。適切な微生物は、例えば、サッカロミセス・ルキシー(Saccharomyces Rouxii)である[Soukup, M.ら、Helv. Chim. Acta 70 (1987), 232を参照されたい]。
式XIIのN-アシルケト化合物および各還元剤は、一般に、互いに等モル量で反応させる。XIIに対して過剰な還元剤を用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
得られた式III(R9=ヒドロキシルおよびR10=水素)のベンゾイル誘導体を、その後上記方法AおよびBに従って反応させることにより、所望の式I(R9=OR16)のベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを得ることができる。
本発明はさらに、式III：
Figure 0004541363
〔式中、R1〜R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである〕
のベンゾイル誘導体も提供する。
式IIIのベンゾイル誘導体の特に好適な実施形態は、可変記号に関しては、式Iの基R1〜R6およびR9〜R15のそれと一致する。
特に好ましいのは、
R1が、フッ素、塩素またはCF3であり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、フッ素または塩素であり、
R4、R5およびR6が水素であり、
R9が、OR16、SR17またはNR18R19であり；
R10が水素であり；
R11が、水素、フッ素またはCH3であり；
R12が、水素、フッ素または塩素であり；
R13、R14およびR15が水素であり；
R16およびR18が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R17が、水素、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C4-アルコキシ-N-C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり；そして
R19が、水素またはC1-C4-アルキルである
式IIIのベンゾイル誘導体である。
（実施例１）
(2S,3R)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-2-メチルカルバモイル-1-o-トリルエチルメチルフェニルカルバメート(表3、番号3.34)
1.1) エチル2-アミノ-3-オキソ-3-o-トリルプロピオネートヒドロクロリド
Figure 0004541363
窒素下で、4.2 g (0.038 mol)のカリウムtert-ブトキシドをTHF中に懸濁した。この混合物を-78℃に冷やしてから、THF中に溶解した10.0 g (0.037 mol)のエチルN-(ジフェニルメチレン)グリシナートを滴下した。-78℃で40分維持した後、溶液を、冷やした滴下漏斗(-78℃)に移し、-78℃に冷やしたTHF中の塩化2-メチルベンゾイルの溶液に滴下した。-78℃で1時間攪拌した後、反応混合物を2時間かけて0℃に温めた。該混合物を、10%濃度の塩酸を使用して加水分解し、攪拌を続けた。溶媒を除去し、残渣を水に取ってからMTBEで洗浄した。水相を濃縮し、残渣にメタノールを加えてから、この混合物を濾過した。濾液を濃縮すると、6.2 gの表題化合物が無色の油として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=9.3 (br, 3H, NH)；7.3-7.6 (m, 4H), 4.1 (m, 2H)；3.7 (m, 1H)；2.40 (s, 3H)；0.95 (t, 3H).
1.2) エチル2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-オキソ-3-o-トリルプロピオネート
Figure 0004541363
6.2 g (0.024 mol)のエチル2-アミノ-3-オキソ-3-o-トリルプロピオネートヒドロクロリドを塩化メチレンに溶解し、これに9.7 g (0.096 mol)のトリエチルアミンを加えた。0℃で、塩化メチレンに溶解した5.4 g (0.024 mol)の塩化4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルを滴下した。この混合物を室温(RT)で1時間攪拌し、その後5％濃度の塩酸を加えた。有機相を分離し、洗浄し、乾燥させてから、溶媒を除去した。クロマトグラフィー(シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル)により精製すると、4.7 gの表題化合物が無色の結晶として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=9.61 (d, 1H)；7.3-7.9 (m, 7H)；6.18 (d, 1H)；4.1-4.3 (m, 2H)；2.40 (s, 3H)；1.15 (t, 3H).
1.3) エチル(2S,3R)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-o-トリルプロピオネート
Figure 0004541363
4.7 g (0.0114 mol)のエチル2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-オキソ-3-o-トリルプロピオネートを塩化メチレンに溶解し、この溶液を超音波浴中で脱気してから、200 mgの触媒混合物を加えた。該触媒混合物は、塩化メチレンおよびエタノール中78 mgのジクロロ(p-シメン)ルテニウム(II)ダイマー(RuCl2Cy)および138 mgのBINAPを50℃で1時間加熱し、その後溶媒を除去することによって事前に調製しておいたものである。
前記溶液を80バールの水素圧下50℃で90時間加熱した。溶媒を除去し、クロマトグラフィー(シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル)により精製すると、3.4 gの表題化合物が無色の結晶として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=8.95 (d, 1H)；7.0-8.7 (m, 7H)；5.80 (d, 1H)；5.40 (t, 1H)；4.75 (dd, 1H)；4.10 (m, 2H)；2.30 (s, 3H)；1.20 (t, 3H).
1.4) (2S,3R)-N-メチル-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-o-トリルプロピオンアミド
Figure 0004541363
3.4 g (0.0082 mol)のエチル(2S,3R)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-o-トリルプロピオネートをエタノールに溶解した。メチルアミンガスを室温で導入した。1.5時間後、混合物を1時間かけて30〜35℃まで温めた。溶媒を除去すると、3.1 gの表題化合物が無色の結晶として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=8.45 (d, 1H)；7.0-7.7 (m, 7H)；5.70 (d, 1H)；5.30 (t, 1H)；4.65 (dd, 1H)；2.65 (d, 3H)；2.40 (s, 3H)；1.10 (t, 3H).
1.5) (2S,3R)-N-メチル-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-(N-フェニル-N-メチルアミノカルボニルオキシ)-3-o-トリルプロピオンアミド (表3、番号3.34)
Figure 0004541363
0.4 g (0.001 mol)の(2S,3R)-N-メチル-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-o-トリルプロピオンアミドを塩化メチレンに溶解し、0.13 g (0.0013 mol)のトリエチルアミンおよびスパチュラの先端に取った量の4-ジメチルアミノピリジンを加えてから、塩化メチレン中の0.22 gの塩化N-フェニル-N-メチルカルバモイルを滴下した。この懸濁液を15時間攪拌し、その後5％濃度の塩酸およびNaHCO3溶液で抽出してから乾燥させた。クロマトグラフィー(シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル)により精製すると、0.28 gの表題化合物が無色の油として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=8.8 (br, 1H)；7.0-7.6 (m, 12H)；5.70 (d, 1H)；5.30 (br, 1H)；4.85 (dd, 1H)；2.75 (d, 3H)；2.55 (d, 3H)；2.40 (s, 3H).
（実施例２）
N-[2-(ベンジルホルミルアミノ)-1-メチルカルバモイル-2-フェニルエチル]-4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンズアミド(表3、番号3.43)
2.1) エチル1-ベンジル-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-カルボキシレート
Figure 0004541363
25.7 g (0.1305 mol)のベンジリデンベンジルアミンをエタノールに溶解し、これに15.2 g (0.1305 mol)のイソシアノ酢酸エチルを滴下した。この溶液を16時間加熱還流した。溶媒を除去して乾燥させると、40.2 gの表題化合物が無色の油として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=7.1-7.4 (m, 10H)；4.6 (d, 1H)；4.5 (d, 1H)；4.3 (d, 1H)；4.1 (q, 2H)；3.8 (d, 1H)；1.1 (t, 3H).
2.2) 2-アミノ-3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸
Figure 0004541363
14.8 g (0.048 mol)のエチル1-ベンジル-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-カルボキシレートを、47％濃度のHBｒ溶液100 mL中で3時間加熱還流した。溶媒を除去し、残渣を水と共に攪拌してから濾過した。溶媒を除去し、残渣をエタノールに取ってから、ジエチルエーテルで希釈した。得られた懸濁液を濾過し、溶媒を除去した。これにより14.0 gの表題化合物が粗生成物として得られたので、これを精製することなく次の段階に使用した。
2.3) メチル2-アミノ-3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-3-フェニルプロピオネート
Figure 0004541363
13.5 g (0.04 mol)の2-アミノ-3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸をメタノールに溶解し、これに7.1 g (0.06 mol)の塩化チオニルおよび1滴のDMFを滴下した。20時間後、溶媒を除去し、残渣をジエチルエーテル中に懸濁し、さらに5％濃度のNaHCO3溶液を攪拌しながら加えた。 エーテル相を分離し、洗浄してから乾燥させた。溶媒を除去すると4.0 gの表題化合物が無色の油として得られたので、これをさらに精製することなく使用した。
2.4) メチル3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-フェニルプロピオネート
Figure 0004541363
1.4 g (0.0052 mol)のメチル2-アミノ-3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-3-フェニルプロピオネートを塩化メチレンに溶解し、これにTHF中の1.0 g (0.0052 mol)の4-フルオロ-2-トリフルオロメチル安息香酸および1.0 g (0.010 mol)のトリエチルアミンを加えた。0〜-5℃で、1.3 g (0.0052 mol)の塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルを加えた。0℃で2時間維持した後、この混合物を室温で15時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルに取り、洗浄してから乾燥させた。クロマトグラフィー(シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル)により精製すると、0.65 gの表題化合物が無色の油として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=8.45 (s, 1H)；7.95 (d 1H)；7.00 - 7.40 (m. 13H)；5.40 - 5.55 (m, 2H)；4.38 (q, 2H)；3.60 (s, 3H).
2.5) N-[2-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-1-メチルカルバモイル-2-フェニルエチル]-4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンズアミド(表3、番号3.43)
Figure 0004541363
0.65 g (0.00129 mol)のメチル3-(N-ベンジル-N-ホルミルアミノ)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-3-フェニルプロピオネートをメタノールに溶解した。メチルアミンガスを0℃で導入し、1時間後、この混合物を18時間かけて室温まで温めた。溶媒の除去および慣用の精製方法により、550 mgの表題化合物が無色の結晶として得られた。
1H-NMR (DMSO)：δ=9.20 (d, 1H)；8.51 (s, 1H)；8.30 (m, 1H)；6.75-7.75 (m, 12H)；5.52 (t, 1H)；5.07 (d, 1H)；4.52 (d, 1H)；4.20 (d, 1H)；2.40 (d, 3H).
（実施例３）
3-クロロ-2-トリフルオロメチル安息香酸
Figure 0004541363
1.03 g (42.4 mmol)の削り状マグネシウムをTHFに溶解した。2滴の1,2-ジブロモメタンを加え、この反応混合物を、発熱反応が開始した後に、氷冷しながら32〜35℃で攪拌した。その後、THF中の10.0 g (38.5 mmol)の1-ブロモ-3-クロロ-2-トリフルオロメチルベンゼンを、温度が32℃を超えないように滴下した。この混合物をさらに30分間攪拌してから0℃に冷やし、さらに二酸化炭素を2時間導入した。その後該混合物を室温まで温めてから、CO2をもう1時間導入した。
前記の溶液を、1M塩酸と氷との混合物に注ぎ入れ、メチルtert-ブチルエーテルで抽出した。その後、有機相を1M NaOHで抽出し、水相を濃塩酸で酸性化してから塩化メチレンで抽出した。溶媒の乾燥および留去により、7.7 g (理論量の84％)の表題化合物が無色の結晶として得られた(m.p. 110℃)。
上記方法と同様にして調製したかまたは調製しうる、さらなる式IIIのベンゾイル誘導体および式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを、上記化合物と併せて下記表2および3に列挙する。
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
Figure 0004541363
生物学的活性
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドおよびそれらの農業上有用な塩は、その異性体混合物の形態と純粋な異性体の形態が共に除草剤として適している。式Iの化合物を含む除草剤組成物は、特に高い施量において、非耕作地の植生を非常に効果的に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草およびイネ科雑草に対して、作物植物に深刻な被害を与えることなく作用する。この効果は、主に低い施量において観察される。
対象とする施用方法によっては、式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、望ましくない植物を排除するために、さらに多くの作物植物に追加的に用いることができる。適切な作物の具体例は次の通りである：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコン(Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus)、ブロッコリー(Brassica napus var. napobrassica)、カブ(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)（ロブスタ(Coffea canephora)、リベリカ(Coffea liberica)）、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾノヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)（アジアワタ(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシッピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、バラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、クルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ(Musa spec.)、タバコ
(Nicotiana tabacum)（マルバタバコ(N. rustica)）、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ホウキモロコシ(Sorghum bicolor)（モロコシ(S. vulgare)）、カカオノキ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
また、式Iの化合物を、遺伝子工学法を含む品種改良により除草剤の作用に耐性のある作物に使用してもよい。
式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、また高濃縮の水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、粉塵、散布用の材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散水により使用することができる。使用形態は意図する目的によって異なるが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性成分の可能な限り細かい分布を保証するものでなければならない。
前記除草剤組成物は、除草活性を有する量の少なくとも1種の式Iの化合物またはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤時に慣用されている助剤とを含む。
不活性助剤として適切なのものは、基本的に次の通りである：
ケロシンおよびディーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなど、ケトン、例えば、シクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えば、N-メチルピロリドンなどのアミン、および水である。
水性の使用形態は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペーストまたは湿潤性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、基質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶かして、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および必要に応じて溶媒または油を含む濃縮物を調製することも可能であり、こうした濃縮物は水による希釈に適している。
適切な界面活性剤(アジュバント)は、芳香族スルホン酸(例えば、リグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸)ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル−およびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
粉末、散布用の材料および粉塵は、活性物質を固体担体と共に混合するかまたは粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および堅果の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末、または他の固体担体である。
そのまま使用できる調製物における式Iの化合物の濃度は、広い範囲で変化しうる。一般に、製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性成分を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)のものを用いる。
下記製剤例は、かかる組成物の調製について説明するためのものである：
I. 20重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10 molのエチレンオキシドと1 molのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および5重量部の40 molのエチレンオキシドと1 molのひまし油との付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100000重量部の水に注いで水中に細かく分散させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
II. 20重量部の式Iの活性化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7 molのエチレンオキシドと1 molのイソオクチルフェノールとの付加物、および10重量部の40 molのエチレンオキシドと1 molのひまし油との付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100000重量部の水に注いで水中に細かく分散させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
III. 20重量部の式Iの活性化合物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の210〜280℃の沸点を有する鉱油留分、および10重量部の40 molのエチレンオキシドと1 molのひまし油との付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100000重量部の水に注いで水中に細かく分散させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
IV. 20重量部の式Iの活性化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の微粉状シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物を20000重量部の水中に細かく分散させると、0.1重量％の式Iの活性成分を含むスプレー用混合物が得られる。
V. 3重量部の式Iの活性化合物を、97重量部の微粉砕化カオリンと混合する。これにより、3重量％の式Iの活性成分を含む粉塵が得られる。
VI. 20重量部の式Iの活性化合物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン系鉱油とよく混合する。これにより、安定な油性分散物が得られる。
VII. 1重量部の式Iの活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ひまし油からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルション濃縮物が得られる。
VIII. 1重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のシクロヘキサノン、および20重量部のWettol(登録商標)EM 31 (＝エトキシル化ひまし油をベースとする非イオン性乳化剤)からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルション濃縮物が得られる。
式Iの化合物または除草剤組成物は、発芽の前または後に施用することができる。ある作物植物が活性成分に対して余り耐性がない場合には、それらが感受性のある作物植物の葉には出来るだけ接触しないようにしつつも、活性成分が下で成長する望ましくない植物の葉、または露出した土壌表面に届くように、噴霧装置を用いて除草剤組成物を噴霧する施用技術(ポストディレクト(post-directed)、レイバイ）を利用してもよい。
式Ｉの化合物の施量は、防除対象、季節、対象植物およびその生長段階に応じて、0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0 kg/haの活性物質(a.s.)とする。
作用スペクトルを広げて相乗効果を得るために、式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを他の除草または生長調節活性成分群の多数の代表例と混合し、そうして同時に施用してもよい。混合物の適切な構成成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘタ)アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタ)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘタリールオキシフェノキシプロピオンエステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドならびにウラシルである。
さらに、式Ｉの化合物を単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物として、例えば、害虫または植物病原性の真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と共に施用すると有益な場合がある。また、栄養および微量元素の欠乏を改善するために用いられる無機塩類溶液との混和性も興味深い。植物毒性の無い油および油濃縮物を加えてもよい。
使用例
式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドの除草活性を、次の温室実験により実証した。
使用した培養容器は、約3.0％の腐植土を基質として含むローム性砂(loamy sand)を入れたプラスチック製の植木鉢であった。試験植物の種子は、種毎に別々に蒔いた。
発芽前処理の場合は、水に懸濁するかまたは乳化させておいた活性成分を、微細分散ノズルを用いて播種後に直接施用した。容器に静かに水をまき、発芽および生長を促し、その後は植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆いがあると、前記活性成分により発芽が低下している場合を除き、試験植物が均一に発芽する。
発芽後処理の場合は、試験植物をまずその草性に応じて3〜15 cmの高さまで育てて、その後初めて水に懸濁するかまたは乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物を直接蒔いて同一容器内で育てるか、またはそれらをまず苗として別々に育ててから処理の2,3日前に試験容器に移した。発芽後処理時の施量は、1.0、0,5、0.25、0.125または0.0625 kg/haのa.s.(活性物質)とした。
前記植物を、その種に応じて、10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に及んだ。この期間中に、該植物の手入れをしながら、個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
評価は、0〜100の尺度を使用して行った。100は植物の発芽が見られないこと、または少なくとも地上部が完全に破壊されていることを意味しており、0はダメージが見られないこと、または自然な生長を意味している。
温室実験に使用した植物は、次の種：
Figure 0004541363
に属するものであった。
1.00 kg/haの施量では、化合物3.2、3.10、3.11および3.28 (表3)は、望ましくない植物であるアカザ、シロザおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後の作用を示した。
さらに、発芽後法(post-emergence method)により施用した化合物3.66、3.67および3.128(表3)は、1.00 kg/ha の施量で、有害な植物であるアカザ、シロザおよびエノコログサの非常に良好な防除をもたらした。
さらに、化合物3.96、3.61および3.131 (表3) は、0.5 kg/haの施量で、有害な植物であるアカザ、シロザ、クリーバーズハリフおよびソバカズラの非常に良好な発芽後の防除をもたらした。
化合物3.65 (表3)が0.5 kg/haの施量で雑草であるアカザ、シロザおよびソバカズラに及ぼす発芽後作用は非常に優れていた。
0.5 kg/haの施量では、化合物3.62(表3)および4.24(表4)は、望ましくない植物であるアカザ、シロザ、クリーバーズハリフおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後の作用を示した。
さらに、化合物3.152(表3)は、1.0 kg/haの施量で、有害な植物であるアカザ、シロザ、クリーバーズハリフおよびエノコログサの非常に良好な発芽後の防除をもたらした。
1.00 kg/haの施量では、発芽後法により施用した化合物3.123および3.137 (表3)が雑草であるアカザ、シロザおよびソバカズラに及ぼす作用は非常に優れていた。
同様に、化合物3.154 (表3)は、1.0 kg/haの施量で 、望ましくない植物であるアカザ、シロザ、クリーバーズハリフ、ソバカズラおよびエノコログサの非常に良好な発芽後の防除をもたらした。
0.5 kg/haの施量では、化合物5.20 (表5)は、雑草であるベルベットリーフに対して非常に優れた発芽後の作用を有していた。
0.5 kg/haの施量では、化合物5.36 (表5)は、望ましくない植物であるベルベットリーフに対して非常に優れた発芽後の作用を示した。
さらに、化合物5.37(表5)は、発芽後法により0.5 kg/haの施量で施用した場合、有害な植物であるベルベットリーフおよび野生カラスムギを防除した。

Claims (12)

  1. 式I：
    Figure 0004541363
    〔式中、可変記号は、以下に定義した通りである：
    R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオまたはフェニルであり；
    R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルコキシカルボニルであり；
    R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
    R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    R9は、OR16、SR17またはNR18R19であり；
    R10は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
    R11、R12は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルスルホニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-O-C(O)-[C1-C4-アルキレン-O]3-C1-C4-アルキル、カルバモイルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、ベンジルオキシ(そのフェニル環は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよい)、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、(C1-C4-アルキルスルホニル)アミノ、C1-C4-(ハロアルキルスルホニル)アミノ、(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノ、カルバモイルアミノ、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノ]カルボニルアミノ、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]アミノ、フェニルまたはヘテロシクリルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、次の群：ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからの1〜3個の基によ
    り置換されていてもよく；
    R13、R14、R15は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキルチオまたはベンジルオキシであり；
    R16、R17、R18は、水素、C1-C6-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルであって、
    前記R16、R17、R18の定義における前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個により置換されていてもよいか、
    フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
    直前に記載した18個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個により置換されていてもよいか、
    SO2R20であるか、-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキルであるか、あるいは
    -C(O)-O-C1-C4-アルキル-O-フェニルであって、そのフェニル基は場合によりハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよく；
    R19は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニルであって、
    前記R19の定義における前記のアルキルおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個により置換されていてもよいか、あるいは
    フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルであって、
    直前に記載した4個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個により置換されていてもよく；
    R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
    前記R20の定義における前記のフェニル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシのうちの1〜3個により置換されていてもよい〕
    のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、あるいはその農業上有用な塩。
  2. R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
  3. R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2記載の式のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
  4. R4、R5、R6、R7、R10、R13、R14およびR15が水素である、請求項1〜3のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
  5. R9がOR16である、請求項1〜4のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
  6. 請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、
    式V：
    Figure 0004541363
    〔式中、R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1はヒドロキシルまたはC 1 -C 6 -アルコキシから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    のフェニルアラニンを、式IV：
    Figure 0004541363
    〔式中、R1〜R5は請求項1に定義した通りであり、かつL2はヒドロキシル、ハロゲン、C 1 -C 6 -アルキルカルボニル、C 1 -C 6 -アルコキシカルボニル、C 1 -C 4 -アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    の安息香酸または安息香酸誘導体と反応させることにより、対応する式III：
    Figure 0004541363
    〔式中、R1〜R6およびR9〜R15 は請求項1に定義した通りであり、かつL1はヒドロキシルまたはC 1 -C 6 -アルコキシから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    のベンゾイル誘導体を得ること、
    ならびにその後、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
    HNR7R8 II,
    〔式中、R7およびR8は請求項1に定義した通りである〕
    のアミンと反応させること
    を含む前記方法。
  7. R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
    Figure 0004541363
    〔式中、R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1はヒドロキシルまたはC 1 -C 6 -アルコキシから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    のケト化合物の、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体による式XII：
    Figure 0004541363
    〔式中、R1〜R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1はヒドロキシルまたはC 1 -C 6 -アルコキシから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    のN-アシルケト化合物へのアシル化と、その後のケト基の還元により調製することを含む前記方法。
  8. 式III：
    Figure 0004541363
    〔式中、R1はハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり、R2〜R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1はヒドロキシルまたはC 1 -C 6 -アルコキシから選択される求核的に置換しうる脱離基である〕
    のベンゾイル誘導体。
  9. 少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを含む除草剤組成物。
  10. 少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを混合することを含む、請求項9記載の組成物を調製する方法。
  11. 少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に除草剤として作用させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
  12. 請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
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