KR20060123344A - 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 - Google Patents

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미카엘 풀
게르하르트 함프레크트
릴리아나 파라 라파도
울프 미쓸리쯔
시릴 자가르
페터 플라트
로베르트 라인하르트
베른트 시베르니히
렉스 리블
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Abstract

본 발명은 농업 시용에 사용할 수 있는 하기 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 및 이의 농업적으로 유용한 염, 이의 제조 방법 및 중간 생성물, 및 상기 화합물의 용도 또는 불필요한 식물을 제초하기 위한 상기 화합물을 함유한 제제에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006042304463-PCT00097
상기 식 중, R1 내지 R15는 명세서에 기재된 바와 같다.
벤조일-치환된 페닐알라닌아미드, 제초제

Description

벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 {BENZOYL-SUBSTITUTED PHENYLALANINE AMIDES}
본 발명은 하기 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 및 이의 농업적으로 유용한 염에 관한 것이다.
Figure 112006042304463-PCT00001
상기 식 중, 변수는 하기와 같다.
R1은 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 히드록시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알킬티오 또는 페닐이고;
R2, R3, R4, R5는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미 노, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-알콕시카르보닐이고;
R6, R7은 수소, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고;
R8은 C1-C6-알킬, C1-C4-시아노알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고;
R9는 OR16, SR17 또는 NR18R19이고;
R10은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R11, R12는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 히드록실, 니트로, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, (히드록시카르보닐)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C1-C6-알킬, (히드록시카르보닐)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C2-C6-알케닐, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, 히드록시카르보닐-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬술포닐)옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-O-C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬, 카르바모일옥시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬아미노카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, [디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, [(C1-C4-할 로알킬술포닐)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, 벤질옥시 (여기서, 상기 페닐 고리는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼로 치환됨), 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, (C1-C4-알킬술포닐)아미노, C1-C4-(할로알킬술포닐)아미노, (C1-C4-알킬카르보닐)아미노, 카르바모일아미노, (C1-C4-알킬아미노)카르보닐아미노, [디(C1-C4-알킬)아미노]카르보닐아미노, [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]아미노, 페닐 또는 헤테로시클릴 (여기서, 상기 마지막 2개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록시카르보닐 및 C1-C6-알콕시카르보닐의 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼을 수반할 수 있음)이고;
R13, R14, R15는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬티오 또는 벤질옥시이고;
R16, R17, R18은 수소, C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, C1-C6-알킬술포닐아미노카르보닐, C1-C6-할로알킬술포닐아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 또는 N-(디-C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페녹시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 페닐-C1-C6-알킬카르보닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, 헤테로시클릴술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬카르보닐 (여기서, 상기 마지막 17개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
SO2R20;
-C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬; 또는
-C(O)-O-C1-C4-알킬-O-페닐 (여기서, 상기 페닐 라디칼은 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼로 임의 치환될 수 있음)이고;
R19는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 시클로알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카 르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 마지막 4개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
R20은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐 (여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 I의 화합물의 제조 방법 및 중간체, 이들을 포함하는 조성물, 및 이들 유도체 또는 이들을 포함한 조성물의 유해 식물의 제초 용도에 관한 것이다.
β-위치에서 비치환되거나, 또는 비치환 또는 할로겐-치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐 라디칼을 수반할 수 있는 제초 활성의 페닐알라닌 유도체가 문헌, 예를 들어 WO 03/066576호에 공지되어 있다.
제약학적 활성을 갖는 벤조일-치환된 아미노산 아미드는 특히 WO 97/05865 호, GB 2369117호, JP 10/298151호 및 JP 03/294253호에 기재되어 있다.
그러나, 종래 기술의 화합물의 제초 성질 및(또는) 작물과의 양립성은 전체적으로 충분하지 않다. 따라서, 본 발명의 목적은 신규한, 특히 제초적으로 활성인, 개선된 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 및 이들의 제초 작용으로 이러한 목적이 달성됨을 발견하였다.
또한, 본 발명자들은 화합물 I을 포함하고 매우 양호한 제초 작용을 갖는 제초 조성물을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 이러한 조성물의 제조 방법 및 화합물 I을 사용하여 불필요한 식물을 제초하는 방법을 발견하였다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I의 화합물은 2개 이상의 키랄 중심을 함유하고, 이러한 경우 이들은 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 및 이들의 혼합물 모두에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 또한 이들의 농업적으로 유용한 염의 형태, 일반적으로 무형의 염 형태로 존재할 수 있다. 적합한 염은 일반적으로 양이온 또는 산 부가염이 적합하며, 상기 산의 양이온 또는 음이온은 화합물 I의 제초 작용에 악영향을 미치지 않는다.
적합한 양이온은 특히 알칼리 금속의 이온, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속의 이온, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속의 이온, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 및 또한 목적한다면 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 트리메틸벤질암모늄이며, 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 수소술페이트, 술페이트, 이수소포스페이트, 수소포스페이트, 니트레이트, 수소카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
치환기 R1 내지 R20, 또는 페닐 또는 헤테로시클릴 고리 상의 라디칼로서 언급된 유기 잔기는 특정 기 구성원의 개별 목록에 대한 집합적 용어이다. 모든 탄화수소 쇄, 즉, 모든 알킬, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알킬, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 알킬아미노, 알킬아미노카르보닐, 알케닐아미노카르보닐, 알키닐아미노카르보닐, 알킬술포닐아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, N-알케닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알 키닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알콕시-N-알킬아미노카르보닐, N-알케닐-N-알콕시아미노카르보닐, N-알키닐-N-알콕시아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 알킬카르보닐알킬, 알콕시이미노알킬, N-(알킬아미노)이미노알킬, N-(디알킬아미노)이미노알킬, 페닐알킬, 페닐카르보닐알킬, N-알킬-N-페닐아미노카르보닐, 페닐알킬카르보닐, 헤테로시클릴알킬, 헤테로시클릴카르보닐알킬, N-알킬-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 헤테로시클릴알킬카르보닐, 알킬티오 및 알킬카르보닐옥시 잔기는 직쇄 또는 분지된 것일 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 수반한다. 할로겐이란 용어는 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
다른 용어의 의미의 예로는
- C1-C4-알킬, 및 C1-C6-알킬이미노옥시-C1-C4-알킬, 히드록시(C1-C4-알킬), 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, 히드록시카르보닐-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬술포닐)옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-O-C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬, 카르바모일옥시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬아미노카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, [디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐아미노, -C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬, -C(O)-O-C1-C4-알킬-O-페닐의 알킬 잔기: 예를 들어 메 틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸;
- C1-C6-알킬, 및 C1-C6-알킬술포닐아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬, N-(디-C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬)-N-페닐아미노카르보닐, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴, (히드록시카르보닐)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C1-C6-알킬의 알킬 잔기: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬, 및 또한, 예를 들어, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-3-메틸프로필;
- C1-C4-알킬카르보닐, 및 (C1-C4-알킬카르보닐)옥시, (C1-C4-알킬카르보닐)옥 시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐아미노의 알킬카르보닐 잔기: 예를 들어 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸카르보닐;
- C1-C6-알킬카르보닐, 및 C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알킬카르보닐 및 헤테로시클릴-C1-C6-알킬카르보닐의 알킬카르보닐 라디칼: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬카르보닐, 및 또한, 예를 들어, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐;
- C3-C6-시클로알킬, 및 C3-C6-시클로알킬카르보닐의 시클로알킬 잔기: 3 내지 6개의 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
- C3-C6-알케닐, 및 C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 및 N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐의 알케닐 잔기: 예를 들어 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
- C2-C6-알케닐, 및 C2-C6-알케닐카르보닐, (히드록시카르보닐)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C2-C6-알케닐의 알케닐 잔기: 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알케닐, 및 또한 에테닐;
- C3-C6-알키닐, 및 C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐의 알키닐 잔기: 예를 들어 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
- C2-C6-알키닐, 및 C2-C6-알키닐카르보닐의 알키닐 잔기: 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알키닐, 및 또한 에티닐;
- C1-C4-시아노알킬: 예를 들어 시아노메틸, 1-시아노에트-1-일, 2-시아노에트-1-일, 1-시아노프로프-1-일, 2-시아노프로프-1-일, 3-시아노프로프-1-일, 1-시 아노프로프-2-일, 2-시아노프로프-2-일, 1-시아노부트-1-일, 2-시아노부트-1-일, 3-시아노부트-1-일, 4-시아노부트-1-일, 1-시아노부트-2-일, 2-시아노부트-2-일, 1-시아노부트-3-일, 2-시아노부트-3-일, 1-시아노-2-메틸프로프-3-일, 2-시아노-2-메틸프로프-3-일, 3-시아노-2-메틸프로프-3-일 및 2-시아노메틸프로프-2-일;
- C1-C4-할로알킬, 및 [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬술포닐아미노, [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]아미노의 할로알킬 라디칼: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬 라디칼, 즉, 예를 들어, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모메틸, 요오도메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 및 노나플루오로부틸;
- C1-C6-할로알킬, 및 C1-C6-할로알킬술포닐아미노카르보닐, C1-C6-할로알킬티오의 할로알킬 라디칼: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-할로알킬, 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-요오도헥실 및 도데카플루오로헥실;
- C3-C6-할로알케닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알케닐 라디칼, 예를 들어 2-클로로프로프-2-엔-1-일, 3-클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리클로로-2-엔-1-일, 2,3-디클로로부트-2-엔-1-일, 2-브로모프로프-2-엔-1-일, 3-브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 3,3-디브로모프로프-2-엔-1-일, 2,3,3-트리브로모-2-엔-1-일 또는 2,3-디브로모부트-2-엔-1-일;
- C3-C6-할로알키닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급된 바와 같은 C3-C6-알키닐 라디칼, 예를 들어 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 3-요오도프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트-2-인-1-일, 4-요오도부트-3-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일, 5-요오도펜트-4-인-1-일, 6-플루오로헥스-4-인-1-일 또는 6-요오도헥스-5-인-1-일;
- C1-C4-알콕시, 및 (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시, 히드록시카르보닐-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시의 알콕시 잔기: 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시;
- C1-C6-알콕시, 및 N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐 및 C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬의 알콕시 잔기: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시, 및 또한, 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시;
- C1-C4-할로알콕시: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요 오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 및 노나플루오로부톡시;
- C1-C6-할로알콕시: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-할로알콕시, 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 및 도데카플루오로헥속시;
- C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 바와 같은 C1-C6-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들어, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, 부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(프로폭시)프로 필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 및 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸;
- C1-C4-알콕시카르보닐, 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시의 알콕시카르보닐 잔기: 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐 또는 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
- C1-C6-알콕시카르보닐, 및 (C1-C6-알콕시카르보닐)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C2-C6-알케닐의 알콕시카르보닐 잔기: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알콕시카르보닐, 및 또한, 예를 들어, 펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메 틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸-프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐;
- C1-C4-알킬티오: 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 및 1,1-디메틸에틸티오;
- C1-C6-알킬티오: 상기 언급된 바와 같은 C1-C4-알킬티오, 및 또한, 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
- C1-C6-알킬아미노, 및 N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬의 알킬아미노 라디칼: 예를 들어 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
- 디(C1-C4-알킬)아미노: 예를 들어 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미 노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노;
- 디(C1-C6-알킬)아미노, 및 N-(디-C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬의 디알킬아미노 라디칼: 상기 언급된 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노, 및 또한, 예를 들어, N,N-디펜틸아미노, N,N-디헥실아미노, N-메틸-N-펜틸아미노, N-에틸-N-펜틸아미노, N-메틸-N-헥실아미노 및 N-에틸-N-헥실아미노;
- (C1-C4-알킬아미노)카르보닐, 및 (C1-C4-알킬아미노카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬아미노)카르보닐아미노의 (알킬아미노)카르보닐 잔기: 예를 들어 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐;
- 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 및 [디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, [디(C1-C4-알킬)아미노]카르보닐-아미노의 디(C1-C4)알킬아미노카르보닐 잔기: 예를 들어 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
- (C1-C6-알킬아미노)카르보닐: 상기 언급된 바와 같은 (C1-C4-알킬아미노)카르보닐, 및 또한, 예를 들어, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르 보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐;
- 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐: 상기 언급된 바와 같은 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 및 또한, 예를 들어, N-메틸-N-펜틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-헥실아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노카르보닐, N,N-디펜틸아미노카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노카르보닐;
- 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐: 예를 들어 N,N-디메틸아미노티오카르보닐, N,N-디에틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N,N-디프로필아미노티오카르보닐, N,N-디부틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N- (1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카 르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N,N-디펜틸아미노티오카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노티오카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노티오카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노티오카르보닐;
- 헤테로시클릴, 및 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, 헤테로시클릴술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐 및 헤테로시클릴-C1-C6-알킬카르보닐의 헤테로시클릴 잔기: 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일 또는 상이한 헤테로원자를 함유하고 탄소 또는 질소를 통해 부착될 수 있는 포화, 부분 불포화 또는 방향족 5- 또는 6-원의 헤테로시클릭 고리, 예를 들어:
탄소를 통해 부착된 5-원의 포화 고리, 예를 들어:
테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 테트라히드로피롤-2-일, 테트라히드로피롤-3-일, 테트라히드로피라졸-3-일, 테트라히드로피라졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-3-일, 테트라히드로이속사졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-5-일, 1,2-옥사티올란-3-일, 1,2-옥사티올란-4-일, 1,2-옥사티올란-5-일, 테트라히드로이소티아졸-3-일, 테트라히드로이소티아졸-4-일, 테트라히드로이소티아졸-5-일, 1,2-디티올란-3-일, 1,2-디티올란-4-일, 테트라히드로이미다졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-2-일, 테트라히드로옥사졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-5-일, 테트라히드로티아졸-2-일, 테트라히드로티아졸-4-일, 테트라히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥솔란-4-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-옥사티올란-4-일, 1,3-옥사티올란-5-일, 1,3-디티올란-2-일, 1,3-디티올란-4-일, 1,3,2-디옥사티올란-4-일;
질소를 통해 부착된 5-원의 포화 고리, 예를 들어:
테트라히드로피롤-1-일, 테트라히드로피라졸-1-일, 테트라히드로이속사졸-2-일, 테트라히드로이소티아졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-1-일, 테트라히드로옥사졸-3-일, 테트라히드로티아졸-3-일;
탄소를 통해 부착된 5-원의 부분 불포화 고리, 예를 들어:
2,3-디히드로푸란-2-일, 2,3-디히드로푸란-3-일, 2,5-디히드로푸란-2-일, 2,5-디히드로푸란-3-일, 4,5-디히드로푸란-2-일, 4,5-디히드로푸란-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 4,5-디히드로티엔-2-일, 4,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-3-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-3-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-3-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-4-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-5-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-3-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-4-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이속사졸-3-일, 2,5-디히드로이속사졸-4-일, 2,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이소티아졸-3-일, 4,5-디히드로이소티아졸-4-일, 4,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소티아졸-3-일, 2,3-디히드로이소티아졸-4-일, 2,3-디히드로이소티아졸-5-일, Δ3-1,2-디티올-3-일, Δ3-1,2-디티올-4-일, Δ3-1,2-디티올-5-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-5-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-5-일, 2,3-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 2,3-디히드로- 1H-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-2-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔-2-일, 1,3-디옥솔-4-일, 1,3-디티올-2-일, 1,3-디티올-4-일, 1,3-옥사티올-2-일, 1,3-옥사티올-4-일, 1,3-옥사티올-5-일, 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-티아디아졸린-2-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ1-트리아졸린-2-일, 1,2,4-트리아졸린-3-일, 3H-1,2,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-옥사티아졸-5-일;
질소를 통해 부착된 5-원의 부분 불포화 고리, 예를 들어:
2,3-디히드로-1H-피롤-1-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,3-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,5-디히드로이속사졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 2,5-디히드로이소티아졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로티아졸-3-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δ5-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ1-트리아졸린-4-일;
탄소를 통해 부착된 5-원의 방향족 고리, 예를 들어:
2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸릴-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 테트라졸-5-일;
질소를 통해 부착된 5-원의 방향족 고리, 예를 들어:
피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 테트라졸-1-일;
탄소를 통해 부착된 6-원의 포화 고리, 예를 들어:
테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 테트라히드로티오피란-2-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-디티안-4-일, 1,3-디티안-5-일, 1,4-디티안-2-일, 1,3-옥사티안-2-일, 1,3-옥사티안-4-일, 1,3-옥사티안-5-일, 1,3-옥사티안-6-일, 1,4-옥사티안-2-일, 1,4-옥사티안-3-일, 1,2-디티안-3-일, 1,2-디티안-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 헥사히드로피라진-2-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-5-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-6-일, 테트라히드로-1,3-티아진-2-일, 테트라히드로-1,3-티아진-4-일, 테트라히드로-1,3-티아진-5-일, 테트라히드로-1,3-티아진-6-일, 테트라히드로-1,4-티아진-2-일, 테트라히드로-1,4-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-5-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-6-일;
질소를 통해 부착된 6-원의 포화 고리, 예를 들어:
피페리딘-1-일, 헥사히드로피리미딘-1-일, 헥사히드로피라진-1-일, 헥사히드로피리다진-1-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,3-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-티아진-4-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-2-일;
탄소를 통해 부착된 6-원의 부분 불포화 고리, 예를 들어:
2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로피란-5-일, 2H-3,4-디히드로피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-5-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-3-일, 2H-5,6-디히드로피란-4-일, 2H-5,6-디히드로피란 -5-일, 2H-5,6-디히드로피란-6-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-2-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-3-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-4-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-5-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-6-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-6-일, 4H-피란-2-일, 4H-피란-3-일, 4H-피란-4-일, 4H-티오피란-2-일, 4H-티오피란-3-일, 4H-티오피란-4-일, 1,4-디히드로피리딘-2-일, 1,4-디히드로피리딘-3-일, 1,4-디히드로피리딘-4-일, 2H-피란-2-일, 2H-피란-3-일, 2H-피란-4-일, 2H-피란-5-일, 2H-피란-6-일, 2H-티오피란-2-일, 2H-티오피란-3-일, 2H-티오피란-4-일, 2H-티오피란-5-일, 2H-티오피란-6-일, 1,2-디히드로피리딘-2-일, 1,2-디히드로피리딘-3-일, 1,2-디히드로피리딘-4-일, 1,2-디히드로피리딘-5-일, 1,2-디히드로피리딘-6-일, 3,4-디히드로피리딘-2-일, 3,4-디히드로피리딘-3-일, 3,4-디히드로피리딘-4-일, 3,4-디히드로피리딘-5-일, 3,4-디히드로피리딘-6-일, 2,5-디히드로피리딘-2-일, 2,5-디히드로피리딘-3-일, 2,5-디히드로피리딘-4-일, 2,5-디히드로피리딘-5-일, 2,5-디히드로피리딘-6-일, 2,3-디히드로피리딘-2-일, 2,3-디히드로피리딘-3-일, 2,3-디히드로피리딘-4-일, 2,3-디히드로피리딘-5-일, 2,3-디히드로피리딘-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-5,6-디히 드로-1,2-티아진-4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-6-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-4-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-5-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-6-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-2-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-5-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-6-일, 2H-1,2-옥사진-3-일, 2H-1,2-옥사진-4-일, 2H-1,2-옥사진-5-일, 2H-1,2-옥사진-6-일, 2H-1,2-티아진-3-일, 2H-1,2-티아진-4-일, 2H-1,2-티아진-5-일, 2H-1,2-티아진-6-일, 4H-1,2-옥사진-3-일, 4H-1,2-옥사진-4-일, 4H-1,2-옥사진-5-일, 4H-1,2-옥사진-6-일, 4H-1,2-티아진-3-일, 4H-1,2-티아진-4-일, 4H-1,2-티아진-5-일, 4H-1,2-티아진-6-일, 6H-1,2-옥사진-3-일, 6H-1,2-옥사진-4-일, 6H-1,2-옥사진-5-일, 6H-1,2-옥사진-6-일, 6H-1,2-티아진-3-일, 6H-1,2-티아진-4-일, 6H-1,2-티아진-5-일, 6H-1,2-티아진-6-일, 2H-1,3-옥사진-2-일, 2H-1,3-옥사진-4-일, 2H-1,3-옥사진-5-일, 2H-1,3-옥사진-6-일, 2H-1,3-티아진-2-일, 2H-1,3-티아진-4-일, 2H-1,3-티아진-5-일, 2H-1,3-티아진-6-일, 4H-1,3-옥사진-2-일, 4H-1,3-옥사진-4-일, 4H-1,3-옥사진-5-일, 4H-1,3-옥사진-6-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-1,3-티아진-4-일, 4H-1,3-티아진-5-일, 4H-1,3-티아진-6-일, 6H-1,3-옥사진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-옥사진-6-일, 6H-1,3-티아진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-티아진-6-일, 2H-1,4-옥사진-2-일, 2H-1,4-옥사진-3-일, 2H-1,4-옥사진-5-일, 2H- 1,4-옥사진-6-일, 2H-1,4-티아진-2-일, 2H-1,4-티아진-3-일, 2H-1,4-티아진-5-일, 2H-1,4-티아진-6-일, 4H-1,4-옥사진-2-일, 4H-1,4-옥사진-3-일, 4H-1,4-티아진-2-일, 4H-1,4-티아진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-5-일, 1,4-디히드로피리다진-6-일, 1,4-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-3-일, 1,2-디히드로피라진-5-일, 1,2-디히드로피라진-6-일, 1,4-디히드로피리미딘-2-일, 1,4-디히드로피리미딘-4-일, 1,4-디히드로피리미딘-5-일, 1,4-디히드로피리미딘-6-일, 3,4-디히드로피리미딘-2-일, 3,4-디히드로피리미딘-4-일, 3,4-디히드로피리미딘-5-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-6-일;
질소를 통해 부착된 6-원의 부분 불포화 고리, 예를 들어:
1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,4-디히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-1-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-4-일, 2H-1,2-옥사진-2-일, 2H-1,2-티아진-2-일, 4H-1,4-옥사진-4-일, 4H-1,4-티아진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-1-일, 1,4-디히드로피라진-1- 일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,4-디히드로피리미딘-1-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-3-일;
탄소를 통해 부착된 6-원의 방향족 고리, 예를 들어:
피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일, 1,2,4-트리아진-6-일, 1,2,4,5-테트라진-3-일
이 있고;
페닐 고리 상에 융합된, 또는 C3-C6-카르보사이클 또는 5- 또는 6-원의 추가 헤테로사이클과 함께 형성된 비시클릭 고리계도 가능하다.
모든 페닐 고리 및 헤테로시클릴 고리, 및 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페녹시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-페닐아미노카르보닐 및 페닐-C1-C6-알킬카르보닐 중의 모든 페닐 요소, 및 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, 헤테로시클릴술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐 및 헤테로시클릴-C1-C6-알킬카르보닐 중의 모든 헤테로시클릴은, 달리 나타내지 않는 한, 바람직하게는 비치환되거나, 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 니트로 기, 1개의 시아노 라디칼 및(또는) 1 또는 2개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 치환기를 수반한다.
특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 변수는 그들 자체로 및 다른 것과 함께 하기 소정의 의미를 가지며, 이들은 화학식 I의 화합물의 특정 실시양태이다.
R1이 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특별히 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이고, 가장 바람직하게는 불소, 염소 또는 CF3인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R2가 수소, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고, 매우 바람직하게는 수소, 할로겐, NO2 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐, NO2 또는 C1-C4-할로알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, NO2 또는 CF3이고, 가장 바람직하게는 수소, 불소, 염소 또는 NO2이고, 극도로 바람직하게는 수소, 불소 또는 NO2인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다
또한, R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고, 매우 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특히 바람직 하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소, 불소, 염소 또는 CF3이고, 가장 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소이고, 극도로 바람직하게는 수소 또는 불소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R4가 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소 또는 할로겐이고, 가장 바람직하게는 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R5가 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소 또는 할로겐이고, 가장 바람직하게는 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R6이 수소이고; R7이 수소 또는 히드록실이고, 특히 바람직하게는 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R8이 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬이고, 특별히 바람직하게는 C1-C4-알킬이고, 가장 바람직하게는 CH3인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R9가 OR16 또는 SR17이고, 특히 바람직하게는 OR16인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R9가 OR16 또는 NR18R19이고, 특히 바람직하게는 NR18R19인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R9가 SR16 또는 NR18R19이고, 특히 바람직하게는 SR16인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R10이 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 바람직하게는 수소 또는 CH3이고, 특별히 바람직하게는 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R11이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시, [디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐아미노, C1-C4-할로알킬술포닐아미노, (C1-C4-알킬카르보닐)아미노 또는 페닐 (여기서, 상기 페닐 라디칼은 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록시카르보닐 및 C1-C6-알콕시카르보닐의 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼을 수반할 수 있음)이고,
특히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시 또는 (C1-C4-알킬카르보닐)아미노이고,
특별히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시 또는 (C1-C4-알킬카르보닐)아미노이고,
매우 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, CH3, 히드록시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시 또는 (C1-C6-알킬카르보닐)아미노이고,
가장 바람직하게는 수소, 불소, CH3, 히드록시-C1-C4-알킬, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시 또는 (C1-C6-알킬카르보닐)아미노인
화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R11이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, 매우 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 CH3이 고, 가장 바람직하게는 수소, 불소 또는 CH3인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R12가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 (C1-C4-알킬카르보닐)아미노이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 (C1-C4-알킬카르보닐)아미노이고, 특별히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알킬카르보닐)아미노인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R12가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, 특별히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, 가장 바람직하게는 수소 또는 할로겐이고, 극도로 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R13, R14 및 R15가 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 시아노이고, 특별히 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소이고, 가장 바람직하게는 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R16, R17 및 R18이 각각의 경우에 서로 독립적으로
수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알 케닐카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬술포닐아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐아미노카르보닐 또는 페닐-C1-C6-알킬카르보닐 (여기서, 상기 마지막 6개의 언급된 치환기의 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20이고;
특히 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬 카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬술포닐아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 또는 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 또는 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐술포닐아미노카르보닐 또는 페닐-C1-C6-알킬카르보닐 (여기서, 상기 마지막 5개의 언급된 치환기의 페닐 고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20이고;
특별히 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬 또는 페닐-C1-C6- 알킬카르보닐 (여기서, 상기 마지막 4개의 언급된 치환기의 페닐 고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한,
R16, R17 및 R18이 각각의 경우에 서로 독립적으로
수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 또는 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르 보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R16 및 R18이 각각의 경우에 서로 독립적으로
수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 알콕시 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐 또는 헤테로시클릴카르보닐 (여기서, 상기 마지막 6개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20이고;
특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C4-알콕시)-N-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐-C1-C4-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C4-알킬, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C4-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐 또는 헤테로시클릴카르보닐 (여기서, 상기 마지막 6개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
SO2R20이고;
특별히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐-C1-C4-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C4-알킬, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C4-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐 또는 헤테로시클릴카르보닐, 또는
SO2R20이고;
가장 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N(C1-C4-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, SO2CH3, SO2CF3 또는 SO2(C6H5)
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한,
R17이 수소, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 또는 N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노 또는 C1-C4-알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 N-(C1-C4-알콕시)-N-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노 또는 C1-C4-알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
특별히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C4-알콕시)-N-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
마찬가지로,
R19가 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐 (여기서, 상기 마지막 4개에 언급된 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 마지막 2개의 언급된 치환기의 페닐 고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
특히 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐 (여기서 상기 언급된 3개의 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 마지막 2개의 언급된 치환기의 페닐 고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
특별히 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬 (여기서, 상기 알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음);
페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 마지막 2개에 언급된 페닐 고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
가장 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한, R20이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐 (여기서, 상기 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) C1-C4-알킬로 치환될 수 있음)이고,
특히 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이고,
특별히 바람직하게는 메틸, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
또한,
R1이 불소, 염소 또는 CF3이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 염소이고;
R4, R5, R6 및 R7이 수소이고;
R8이 C1-C4-알킬이고, 특히 바람직하게는 CH3이고;
R9가 OR16, SR17 또는 NR18R19이고;
R10이 수소이고;
R11이 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알킬이고, 특히 바람직하게는 수소, 불소 또는 CH3이고;
R12가 수소, 할로겐 또는 시아노이고, 특히 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소이고;
R13, R14 및 R15가 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 염소이고, 특히 바람직하게는 수소이고;
R16 및 R18이 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C4-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, SO2CH3, SO2CF3 또는 SO2(C6H5)이고;
R17이 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C4-알콕시)-N-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐이고;
R19가 수소 또는 C1-C4-알킬
인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드가 바람직하다.
하기 화학식 I.a.1의 화합물 (R1 = F; R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R14, R15 = H; R8 = CH3인 화학식 I에 상응함), 특히 표 1의 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물 (여기서, 변수 R1 내지 R20의 정의는 서로의 조합 뿐만 아니라 각각의 경우 에 그 자체로도 본 발명에 따른 화합물에 대해 특히 중요함)이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00002
Figure 112006042304463-PCT00003
Figure 112006042304463-PCT00004
Figure 112006042304463-PCT00005
Figure 112006042304463-PCT00006
Figure 112006042304463-PCT00007
Figure 112006042304463-PCT00008
Figure 112006042304463-PCT00009
Figure 112006042304463-PCT00010
Figure 112006042304463-PCT00011
Figure 112006042304463-PCT00012
Figure 112006042304463-PCT00013
Figure 112006042304463-PCT00014
Figure 112006042304463-PCT00015
Figure 112006042304463-PCT00016
Figure 112006042304463-PCT00017
Figure 112006042304463-PCT00018
또한, R2가 CF3이라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.2의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.2.1 내지 I.a.2.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00019
또한, R2가 CF3이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.3의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.3.1 내지 I.a.3.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00020
또한, R2가 CF3이고, R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.4의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.4.1 내지 I.a.4.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00021
또한, R1이 염소이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.5의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.5.1 내지 I.a.5.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00022
또한, R1 및 R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.6의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.6.1 내지 I.a.6.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00023
또한, R1이 염소이고, R2가 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.7의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.7.1 내지 I.a.7.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00024
또한, R1이 염소이고, R2 및 R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.8의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.8.1 내지 I.a.8.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00025
또한, R1 및 R3이 염소이고, R2가 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.9의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.9.1 내지 I.a.9.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00026
또한, R1 및 R2가 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.10의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.10.1 내지 I.a.10.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00027
또한, R1 및 R2가 염소이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.11의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.11.1 내지 I.a.11.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00028
또한, R1, R2 및 R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.12의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.12.1 내지 I.a.12.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00029
또한, R1이 염소이고, R2가 CF3라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.13의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.13.1 내지 I.a.13.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00030
또한, R1이 염소이고, 및 R2가 CF3이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.14의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.14.1 내지 I.a.14.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00031
또한, R1 및 R3이 염소이고, R2가 CF3라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.15의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.15.1 내지 I.a.15.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00032
또한, R1이 CF3라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.16의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.16.1 내지 I.a.16.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00033
또한, R1이 CF3이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.17의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.17.1 내지 I.a.17.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00034
또한, R1이 CF3이고, R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.18의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.18.1 내지 I.a.18.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00035
또한, R1이 CF3이고, R2가 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.19의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.19.1 내지 I.a.19.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00036
또한, R1이 CF3이고, R2 및 R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.20의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.20.1 내지 I.a.20.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00037
또한, R1이 CF3이고, R2가 불소이고, R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.21의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.21.1 내지 I.a.21.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00038
또한, R1이 CF3이고, R2가 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.22의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.22.1 내지 I.a.22.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00039
또한, R1이 CF3이고, R2가 염소이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.23의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.23.1 내지 I.a.23.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00040
또한, R1이 CF3이고, R2 및 R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.24의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.24.1 내지 I.a.24.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00041
또한, R1 및 R2가 CF3라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.25의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.25.1 내지 I.a.25.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00042
또한, R1 및 R2가 CF3이고, R3이 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.26의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.26.1 내지 I.a.26.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00043
또한, R1 및 R2가 CF3이고, R3이 염소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.27의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.27.1 내지 I.a.27.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00044
또한, R1이 CF3이고, R4가 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.28의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.28.1 내지 I.a.28.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00045
또한, R1이 CF3이고, R3 및 R4가 불소라는 점에서 상응하는 화학식 I.a.1.1 내지 I.a.1.558의 화합물과 상이한 화학식 I.a.29의 화합물, 구체적으로 화학식 I.a.29.1 내지 I.a.29.558의 화합물이 가장 바람직하다.
Figure 112006042304463-PCT00046
화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드는 상이한 경로, 예를 들어 하기 방법으로 수득될 수 있다.
방법 A
화학식 V의 페닐알라닌을 먼저 화학식 IV의 벤조산 또는 벤조산 유도체와 반 응시켜 상응하는 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻은 다음, 이를 화학식 II의 아민과 반응시켜 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 수득한다.
Figure 112006042304463-PCT00047
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
L2는 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, 포스포릴 또는 이소우레일이다.
화학식 V의 페닐알라닌과 화학식 IV의 벤조산 또는 벤조산 유도체 (여기서, L2는 히드록실임)을 반응시켜 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻는 것은 활성화제 및 염기의 존재하에, 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점, 바람직하게는 0℃ 내 지 110℃, 특히 바람직하게는 실온에서 불활성 유기 용매 중에서 수행된다 (문헌 [Bergmann, E. D. et al., J Chem. Soc. (1951), 2673]; [Zhdankin, V. V. et al., Tetrahedron Lett. 41 (28) (2000), 5299-5302]; [Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett. 39 (12) (1998), 1517-1520]; [Jursic, B. S. et al., Synth Commun, 31 (4) (2001), 555-564]; [Albrecht, M. et al., Synthesis, (3) (2001), 468-472]; [Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41 (3) (2002), 593-595]; [Clark, J. E. et al., Sythesis (10) (1991), 891-894] 참조).
적합한 활성화제는 축합제(condensing agent), 예를 들어, 폴리스티렌-결합 디시클로헥실카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, 카르보닐디이미다졸, 클로로포르메이트, 예를 들어 메틸 클로로포르메이트, 에틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트, sec-부틸 클로로포르메이트 또는 알릴 클로로포르메이트, 피발로일 클로라이드, 다가인산, 프로판포스폰산 무수물, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포릴 클로라이드 (BOPCl) 또는 술포닐 클로라이드, 예를 들어 메탄술포닐 클로라이드, 톨루엔술포닐 클로라이드 또는 벤젠술포닐 클로라이드이다.
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에 테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸에세트아미드 (DMA) 및 N-메틸피롤리돈 (NMP), 또는 다른 물이고; 메틸렌 클로라이드, THF 및 물이 특히 바람직하다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 추가 유기 염기, 예를 들어 tert-아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸모르폴린 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수산화나트륨, 트리에틸아민 및 피리딘이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 동몰량으로 사용된다. 그러나, 이들은 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. V를 기준으로 과량의 IV를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응 혼합물은 통상적인 방식, 예를 들어 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 적절한 경우, 조 생성물을 크로마토그래피 정제함으로써 후처리된다. 일부 중간체 및 최종 생성물은 감압하에서 및 적절하게 상승하는 온도에서 정제되거나 휘발성 성분을 제거한 점성 오일의 형태로 얻어진다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 얻어지는 경우, 재결정화 또는 소화에 의해 정제를 수행할 수도 있다.
화학식 V의 페닐알라닌을 화학식 IV의 벤조산 또는 벤조산 유도체 (여기서, L2는 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임)와 반응시켜 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻는 것은 염기의 존재하에, 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 실온에서 불활성 유기 용매 중에서 수행된다 (문헌 [Bergmann, E. D. et al., J. Chem. Soc. (1951), 2673]; [Zhdankin, V. V. et al., Tetrahedron Lett. 41 (28) (2000), 5299-5302]; [Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett. 39 (12) (1998), 1517-1520]; [Jursic, B. S. et al., Synth. Commun. 31 (4) (2001), 555-564]; [Albrecht, M. et al., Synthesis (3) (2001), 468-472]; [Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem. B. 41 (3) (2002), 593-595]; [Clark, J. E. et al., Synthesis (10) (1991), 891-894] 참조).
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로 벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸에세트아미드 (DMA) 및 N-메틸피롤리돈 (NMP), 또는 다른 물이고; 메틸렌 클로라이드, THF 및 물이 특히 바람직하다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 추가 유기 염기, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸모르폴린 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수산화나트륨, 트리에틸아민 및 피리딘이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 동몰량으로 사용된다. 그러나, 이들은 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. V를 기준으로 과량의 IV를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
물론, 또한 유사한 방식으로 화학식 V의 페닐알라닌을 화학식 II의 아민과 먼저 반응시켜 상응하는 아미드를 얻은 다음, 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체와 반응시켜 상응하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 얻는 것이 가능하다.
화학식 III의 벤조일 유도체의 제조에 필요한 화학식 V의 페닐알라닌 (여기서, L1 = 히드록실임)은 또한 거울상 이성질적으로 및 부분입체 이성질적으로 순수한 형태로 문헌에 공지되어 있거나, 또는 인용된 문헌에 따라 제조될 수 있다.
R9 = OR16:
- 글리신 에놀레이트 등가물과 벤즈알데히드의 축합에 의함
(문헌 [Hvidt, T. et al., Tetrahedron Lett. 27 (33) (1986), 3807-3810]; [Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12) (1992), 2507-2514]; [Kikuchi, J. et al., Chem. Lett. (3) (1993), 553-556]; [Soloshonok, V. A. et al., Tetrahedron Lett. 35 (17) (1994), 2713-2716]; [Soloshonok, V. A. et al., Tetrahedron 52 (1) (1996), 245-254]; [Rozenberg, V. et al., Angew. Chem. 106 (1) (1994), 106-108]; US 4605759호; [Alker, D. et al., Tetrahedron 54 (22) (1998), 6089-6098]; [Shengde, W. et al., Synth. Commun. 16 (12) (1986), 1479]; JP 2001046076호; [Herbert, R. B. et al., Can. J. Chem. 72 (1) (1994), 114-117] 참조);
- 2-N-프탈로일-3-히드록시페닐알라닌의 절단에 의함
(문헌 [Hutton, C. A., Org. Lett. 1 (2) (1999), 295-297]);
- 산화성 아미노히드록실화 및 추후 신남산 유도체의 탈보호에 의함
(문헌 [Kim, I. H. et al., Tetrahedron Lett. 42 (48) (2001), 8401-8403]);
- 치환된 옥사졸리딘의 절단에 의함
(문헌 [Wu, S. D. et al., Synthetic Commun. 16 (12) (1986), 1479-1484]);
- 치환된 옥사졸린의 절단에 의함
(문헌 [Soloshonok, V. A. et al., Tetrahedron 52 (1) (1996), 245-254]; [Lown, J. W. et al., Can. J. Chem. 51, 856 (1973)]);
- 치환된 2-옥사졸리디논의 절단에 의함
(문헌 [Jung, M. E. et al., Tetrahedron Lett. 30 (48) (1989), 6637-6640]);
- 치환된 5-옥사졸리디논의 절단에 의함
(문헌 [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. (10) (1991), 1067-1078]);
- 페닐세린니트릴 유도체의 가수분해에 의함
(문헌 [Iriuchijima, S. et al., J. Am. Chem. Soc. 96 (1974), 4280])
- 치환된 이미다졸린-4-온의 절단에 의함
(문헌 [Davis, C et al., J. Chem. Soc. 3479 (1951)])
R9 = SR17:
- 2-아실아미노-3-티오알킬페닐알라닌 유도체의 절단에 의함
(문헌 [Villeneuve, G. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 (16) (1993), 1897-1904])
- 티아졸리딘티온의 개환에 의함
(문헌 [Cook, A. H. et al., J. Chem. Soc. (1948) 1337])
R9 = NR18R19:
- 치환된 이미다졸리논의 개환에 의함
(문헌 [Kavrakova, I. K. et al., Org. Prep. Proced. Int. 28 (3) (1996), 333-338])
- 치환된 이미다졸린의 개환에 의함
(문헌 [Meyer R., Liebigs Ann. Chem., 1183 (1977)]; [Hayashi, T. et al., Tetrahedron Lett. 37 (28) (1996), 4969-4972]; [Lin, Y. R. et al., J. Org. Chem. 62 (6) (1997), 1799-1803]; [Zhou, X. T. et al., Tetrahedron Assym. 10 (5) (1999), 855-862])
- 2-아지도-3-아미노페닐알라닌 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Moyna, G. et al., Synthetic Commun. 27 (9) (1997), 1561-1567])
- 치환된 이미다졸리딘의 수소화에 의함
(문헌 [Alker, D. et al., Tetrahedron Lett. 39 (5-6) (1998), 475-478])
화학식 III의 벤조일 유도체의 제조를 위해 필요한 화학식 V의 페닐알라닌 (여기서, L1 = C1-C6-알콕시임)은 또한 거울상 이성질적으로 및 부분입체 이성질적으로 순수한 형태로 문헌에 공지되어 있거나, 또는 언급된 문헌에 따라 제조될 수 있다:
R9 = OR16:
- 글리신 에놀레이트 등가물과 알데히드와의 축합에 의함:
(문헌 [Nicolaou, K. C. et al., J. Am. Chem. Soc. 124 (35) (2002), 10451-10455]; [Carrara, G. et al., Gazz. Chim. Ital. 82 (1952), 325]; [Fuganti, C. et al., J. Org. Chem. 51 (7) (1986), 1126-1128]; [Boger, D. L. et al., J. Org. Chem. 62 (14) (1997), 4721-4736]; [Honig, H. et al., Tetrahedron (46) (1990), 3841]; [Kanemasa, S. et al., Tetrahedron Lett. 34 (4) (1993), 677-680]; US 4873359호)
- 디히드로피라진의 절단에 의함
(문헌 [Li, Y. Q. et al., Tetrahedron Lett. 40 (51) (1999), 9097-9100]; [Beulshausen, T. et al., Liebigs Ann. Chem. (11) (1991), 1207-1209])
- N-아미노페닐세린 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Poupardin, O. et al., Tetrahedron Lett. 42 (8) (2001), 1523-1526])
- N-카르바모일페닐세린 유도체의 절단에 의함
(문헌 [Park, H. et al., J. Org. Chem. 66 (21) (2001), 7223-7226]; US 6057473호; [Kim, I. H. et al., Tetrahedron Lett. 42 (48) (2001), 8401-8403]; [Nicolaou, K. C. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 37 (19) (1998), 2714-2716])
- 치환된 옥사졸리딘의 절단에 의함
(문헌 [Zhou, C. Y. et al., Synthetic Commun. 17 (11) (1987), 1377-1382])
- 2-아지도-3-히드록시페닐프로피온산 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Corey, E. J. et al., Tetrahedron Lett. 32 (25) (1991), 2857-2860])
- 산소 친핵체를 사용한 아지리딘의 개환에 의함
(문헌 [Davis, F. A. et al., J. Org. Chem. 59 (12) (1994), 3243-3245])
- 치환된 2-옥사졸리디논의 절단에 의함
(문헌 [Jung, M. E. et al., Synlett (1995) 563-564])
- 2-히드록시이미노-3-케토페닐프로피온산 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Inoue, H. et al., Chem. Phar. Bull. 41 (9) (1993), 1521-1523]; [Chang, Y.-T. et al., J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 89]; US 4810817호)
- 페닐세린이미노 유도체의 가수분해에 의함
(문헌 [Solladiecavallo, A. et al., Gazz. Chim. Ital. 126 (3) (1996), 173-178]; [Solladiecavallo, A. et al., Tetrahedron Lett. 39 (15) (1998), 2191-2194])
- N-아실페닐세린 유도체의 절단에 의함
(문헌 [Girard, A. et al., Tetrahedron Lett. 37 (44) (1996), 7967-7970])
- 2-히드록시이미노-3-히드록시페닐프로피온산 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Boukhris, S. et al., Tetrahedron Lett. 40 (9) (1999), 1669-1672])
- N-벤질페닐세린 유도체의 절단에 의함
(문헌 [Caddick, S., Tetrahedron, 57 (30) (2001), 6615-6626])
- 2-디아조-3-케토페닐프로피온산 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Looker, et al., J. Org. Chem. 22 (1957), 1233])
- 치환된 이미다졸리디논의 절단에 의함
(문헌 [Davis, A. C.; et al., J. Chem. Soc. 3479 (1951)])
R9 = SR17:
- 치환된 티아졸리딘의 개환에 의함
(문헌 [Nagai, U. et al., Heterocycles 28 (2) (1989), 589-592])
- 티올을 사용한 치환된 아지리딘의 개환에 의함
(문헌 [Legters, J. et al., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 111 (1) (1992), 16-21])
- 3-케토페닐알라닌 유도체의 환원에 의함
(US 4810817호)
R9 = NR18R19:
- 치환된 2-아지도-3-아미노페닐알라닌 유도체의 환원에 의함
(문헌 [Lee S. H., Tetrahedron 57(11) (2001), 2139-2145])
- 치환된 이미다졸린의 개환에 의함
(문헌 [Zhou, X. T. et al., Tetrahedron Asymmetr. 10 (5) (1999), 855-862]; [Hayashi, T. et al., Tetrahedron Lett. 37 (28) (1996), 4969-4972])
화학식 III의 벤조일 유도체의 제조에 필요한 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체는 상업적으로 구입가능하거나, 또는 문헌에 공지된 절차와 유사하게 그리냐드 반응(Grignard reaction)을 통해 상응하는 할라이드로부터 제조할 수 있다 (예를 들어, 문헌[A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100 (1988), 299]).
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, L1 = 히드록실임) 또는 그의 염과 화학식 II의 아민을 반응시켜 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 얻는 것은 활성화제의 존재하에 및, 적절한 경우, 염기의 존재하에, 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 실온에서 불활성 유기 용매 중에서 수행된다 (문헌 [Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17) (1988), 4103-4105]; [Somlai, C. et al., Synthesis (3) (1992), 285-287]; [Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990), 1911]; [Guan et al., J. Comb. Chem. 2 (2000), 297] 참조).
적합한 활성화제는 축합제, 예를 들어, 폴리스티렌-결합 디시클로헥실카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, 카르보닐디이미다졸, 클로로포포르메이트류, 예를 들어 메틸 클로로포르메이트, 에틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트, sec-부틸 클로로포르메이트 또는 알릴 클로로포르메이트, 피발로일 클로라이드, 다가인산, 프로판포스폰산 무수물, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포릴 클로라이드 (BOPCl) 또는 술포닐 클로라이드류, 예를 들어 메탄술포닐 클로라이드, 톨루엔술포닐 클로라이드 또는 벤젠술포닐 클로라이드이다.
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸에세트아미드 (DMA) 및 N-메틸피롤리돈 (NMP), 또는 다른 물이고; 메틸렌 클로라이드, THF, 메탄올, 에탄올 및 물이 특히 바람직하다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 추가 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸모르폴린 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수산화나트륨, 트리에틸아민, 에틸 디이소프로필아민, N-메틸모르폴린 및 피리딘이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 촉매량으로 사용되지만; 그러나, 이들은 또한 동몰량으로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. III을 기준으로 과량의 II를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, L1 = C1-C6-알콕시임)와 화학식 II의 아민을 반응시켜 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 얻는 것은 일반적으로 0℃ 내지 반응 혼합물의 비점, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 실온에서, 불활성 유기 용매 중 적절한 경우 염기의 존재하에 수행된다 (문헌 [Kawahata, N. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40) (2002), 7221-7223]; [Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18) (1985), 3414-3415]; [Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36) (1999), 8407-8408] 참조).
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 (THF), 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸에세트아미드 (DMA) 및 N-메틸피롤리돈 (NMP), 또는 다른 물이고; 메틸렌 클로라이드, THF, 메탄올, 에탄올 및 물이 특히 바람직하다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
반응은, 적절한 경우, 염기의 존재하에 수행될 수 있다. 적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그 네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 추가 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸모르폴린 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수산화나트륨, 트리에틸아민, 에틸 디이소프로필아민, N-메틸모르폴린 및 피리딘이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 촉매량으로 사용되지만; 그러나, 이들은 또한 동몰량으로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. III을 기준으로 과량의 II를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드의 제조에 필요한 화학식 II의 아민은 상업적으로 구입가능하다.
방법 B
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)는 또한 화학식 VIII의 아실화된 글리신 유도체 (여기서, 상기 아실 기는 절단가능한 보호기, 예를 들어 벤질옥시카르보닐 (Σ = 벤질인 VIIIa 참조) 또는 tert-부틸옥시카르보닐 (Σ = tert-부틸인 VIIIa 참조)일 수 있음)와 화합물 VII의 헤테로시클릴카르보닐을 축합하여 상응하는 알돌 생성물 VI을 얻음으로써 수득할 수 있다. 이어서, 보호기를 제거하고, 생성된 화학식 V의 페닐알라닌 (여기서, R9 = 히드록실임)을 화학식 IV의 벤조산 또는 벤조산 유도체를 사용하여 아실화시킨다.
유사하게, 또한 화학식 VIII의 아실화된 글리신 유도체 (여기서, 상기 아실 기는 치환된 벤조일 라디칼임 (VIIIb 참조))를 염기 작용하에 헤테로시클릴카르보닐 화합물 VII과 반응시켜 벤조일 유도체 III (여기서, R9 = 히드록실임)를 얻을 수도 있다:
Figure 112006042304463-PCT00048
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
L2는 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, 포스포릴 또는 이소우레일이다.
글리신 유도체 VIII과 헤테로시클릴 화합물 VII을 반응시켜 상응하는 알돌 생성물 VI 또는 벤조일 유도체 III (여기서, R9 = 히드록실임)을 얻는 것은 일반적으로 -100℃ 내지 반응 혼합물의 비점, 바람직하게는 -80℃ 내지 20℃, 특히 바람직하게는 -80℃ 내지 -20℃에서, 불활성 유기 용매 중 염기의 존재하에 수행된다 (문헌 [J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63 (1998), 2731-2737] 참조).
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실롤렌, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸에세트아미드, 특히 바람직하게는 디에틸 에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란이다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소 화칼슘, 알칼리 금속 아지드류, 예를 들어 리튬 헥사메틸디실아지드, 유기금속 화합물류, 특히 알칼리 금속 알킬류, 예를 들어 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬, 및 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드류, 예를 들어 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-펜톡시드 및 디메톡시마그네슘, 추가 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수소화나트륨, 리튬 헥사메틸디실아지드 및 리튬 디이소프로필아미드가 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 동몰량으로 사용되지만; 그러나, 이들은 또한 촉매적으로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. 글리신 유도체 VIII을 기준으로 과량의 염기 및(또는) 헤테로시클릴카르보닐 화합물 VII을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
화합물 I의 제조에 필요한 화학식 VIII의 글리신 유도체는 상업적으로 구입가능하거나, 문헌에 공지되어 있거나 (예를 들어, 문헌 [H. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32 (2002), 1437]), 또는 상기 문헌에 따라 제조될 수 있다.
보호기를 절단 제거하여 화학식 V의 페닐알라닌 (여기서, R9 = 히드록실임) 을 얻는 것은 문헌에 공지되어 있는 방법으로 수행되며 (문헌 [J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63 (1998), 2731-2737]; [J. M. Andres, Tetrahedron 56 (2000), 1523] 참조); Σ = 벤질인 경우에는 가수소분해, 바람직하게는 메탄올 중 수소 및 Pd/C를 사용하고; Σ = tert-부틸인 경우에는 산, 바람직하게는 디옥산 중 염산을 사용한다.
페닐알라닌 V (여기서, R9 = 히드록실임)를 벤조산/벤조산 유도체 IV와 반응시켜 벤조일 유도체 III (여기서, R9 = 히드록실임)을 얻는 것은 일반적으로 방법 A에 언급된 화학식 V의 페닐알라닌과 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체와의 반응을 유사하게 수행하여 벤조일 유도체 III을 얻는다.
이어서, 방법 A와 유사하게, 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)를 화학식 II의 아민과 반응시켜 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = 히드록실임)를 얻은 다음, 화학식 IX의 화합물로 유도체화하여 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = OR16임)을 얻을 수 있다 (예를 들어, 문헌 [Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34) (2001), 5903-5908]; [Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43(22) (2002), 4041-4044] 참조).
또한, 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)를 화학식 IX 의 화합물을 사용하여 유도체화하여 추가 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻고 (예를 들어, 문헌 [Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6) (2002), 991-994]; [Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29) (1989), 3757-3760]; [Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. (1987) 565] 참조), 그 다음 방법 A와 유사하게 화학식 II의 아민과 반응시켜 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = OR16임)를 얻을 수 있다:
Figure 112006042304463-PCT00049
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
L3은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 할로겐, 히드록실 또는 C1-C6-알 콕시이다.
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실 또는 OR16임)과 화학식 II의 아민을 반응시켜 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = 히드록실 또는 OR16임)를 얻는 것은 일반적으로 방법 A에 기재된 화학식 III의 벤조일 유도체와 화학식 II의 아민의 반응과 유사하게 수행된다.
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임) 또는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = 히드록실임)를 화학식 IX의 화합물과 반응시켜 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = OR16임) 및 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = OR16임)를 얻는 것은 일반적으로 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 50℃에서 불활성 유기 용매 중 염기의 존재하에 수행된다 (예를 들어, 문헌 [Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6) (2002), 991-994]; [Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29) (1989), 3757-3760]; [Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. (1987) 565] 참조).
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테 르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸에세트아미드, 특히 바람직하게는 디클로로메탄, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란이다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 아미드, 예를 들어 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 유기금속 화합물류, 특히 알칼리 금속 알킬류, 예를 들어 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬, 알킬마그네슘 할라이드류, 예를 들어 메틸마그네슘 클로라이드, 및 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드류, 예를 들어 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-펜톡시드 및 디메톡시마그네슘, 추가 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸 피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 수산화나트륨, 수소화나트륨 및 트리에틸아민이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 동몰량으로 사용되지만; 그러나, 이들은 촉매적으로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서도 사용될 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. III 또는 I을 기준으로 과량의 염기 및(또는) IX를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
필요한 화학식 VIII의 화합물은 상업적으로 구입가능하다.
방법 C
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)를 또한 화학식 XI의 아미노말로닐 화합물을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체로 아실화하여 상응하는 화학식 X의 N-아실아미노말로닐 화합물을 얻은 다음, 탈카르복실화하면서 화학식 VII의 헤테로시클릴카르보닐 화합물과 축합하여 얻을 수 있다:
Figure 112006042304463-PCT00050
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
L2는 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, 포스포릴 또는 이소우레일이다.
L4는 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
화학식 XI의 아미노말로닐 화합물을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체로 아실화하여 상응하는 화학식 X의 N-아실아미노말로닐 화합물을 얻는 것은 일반적으로 방법 A에 기재된 바와 같이 화학식 V의 페닐알라닌을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체과 반응시켜 상응하는 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻는 것과 유사하게 수행된다.
화학식 X의 N-아실아미노말로닐 화합물을 화학식 VII의 헤테로시클릴카르보닐 화합물과 반응시켜 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)를 얻는 것은 일반적으로 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 50℃에서 불활성 유기 용매 중 염기의 존재하에 수행된다 (예를 들어 US 4904674호; [Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179] 참조).
화학식 X의 N-아실아미노말로닐 화합물 중 L4가 C1-C6-알콕시인 경우, 에스테르 가수분해에 의해 L4를 히드록실 기로 먼저 전환시키는 것이 유리하다 (예를 들어 문헌 [Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179]).
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디 메틸에세트아미드, 특히 바람직하게는 디에틸 에테르, 디옥산 및 테트라히드로푸란이다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물류, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물류, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물류, 예를 들어 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물류, 예를 들어 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 아미드류, 예를 들어 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염류, 예를 들어 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염류, 예를 들어 중탄산나트륨, 유기금속 화합물류, 특히 알칼리 금속 알킬류, 예를 들어 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬, 알킬마그네슘 할라이드류, 예를 들어 염화메틸마그네슘, 및 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드류, 예를 들어 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 칼륨 tert-펜톡시드 및 디메톡시마그네슘, 추가 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민류, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘류, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민류이다. 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 촉매량으로 사용되지만; 그러나, 이들은 또한 동몰량으 로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. X를 기준으로 과량의 염기를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
상기 언급된 방법 A 또는 B에 따라, 생성된 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실임)를 추후 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = OR16임)로 전환시킬 수 있다.
필요한 화학식 XI의 아미노말로닐 화합물은 상업적으로 구입할 수 있고(있거나) 문헌에 공지되어 있거나 (예를 들어, US 4904674호; [Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631 (1960), 175-179]), 또는 이들은 상기 문헌에 따라 제조될 수 있다.
필요한 화학식 VII의 헤테로시클릭 화합물은 상업적으로 구입가능하다.
방법 D
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실이고, R10 = 수소임)는 또한 화학식 XIII의 케토 화합물을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체로 우선 아실화하여 상응하는 화학식 XII의 N-아실 케토 화합물을 얻은 다음, 상기 케토 기를 환원시킴으로써 얻을 수 있다 (문헌 [Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44) (1996), 7967-7970]; [Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25) (1989), 9134-9135]; [Schmidt U., Synthesis (12) (1992), 1248-1254]; [Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 4469]):
Figure 112006042304463-PCT00051
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
L2는 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, 포스포릴 또는 이소우레일이다.
화학식 XIII의 케토 화합물을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체로 아실화하여 화학식 XII의 N-아실 케토 화합물을 얻는 것은 일반적으로 방법 A에 기재된 바와 같이 화학식 V의 페닐알라닌과 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체를 반응시켜 상응하는 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻는 것과 유사하게 수행된다.
화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실이고, R10 = 수소임)의 제조에 필요한 화학식 XIII의 케토 화합물은 문헌에 공지되어 있거나 (WO 02/083111호; [Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44) (1988), 8167-8170]; [von Geldern, T. et al., J. of Med. Chem. 39(4) (1996), 957-967]; [Singh, J. et al., Tetrahedron Letters 34 (2) (1993), 211-214]; ES 2021557호; [Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7) (1984), 2536-2543]; [Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15) (1981), 7834-4783]; [Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12) (1980), 2594-2599]; [Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8) (1970), 2815-2816]; JP 02-172956호; [Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20) (1973), 3571-3575]; [Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4) (1972), 237-242]), 또는 상기 문헌에 따라 제조될 수 있다.
화학식 XII의 N-아실 케토 화합물의 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실이고, R10 = 수소임)로의 환원은 일반적으로 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 20℃ 내지 80℃에서 불활성 유기 용매 중 환원제의 존재하에 수행될 수 있다.
적합한 용매는 지방족 탄화수소류, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 C5-C8-알칸의 혼합물, 방향족 탄화수소류, 예를 들어, 톨루엔 o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸에세트아미드, 특히 바람직하게는 톨루엔, 메틸렌 클로라이드 또는 tert-부틸 메틸 에테르이다.
또한, 상기 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 환원제는, 예를 들어, 나트륨 보로히드리드, 아연 보로히드리드, 나트륨 시아노보로히드리드, 리튬 트리에틸보로히드리드 (수퍼히드리드(Superhydrid)®), 리튬 트리-sec-부틸보로히드리드 (L-셀렉트리드(Selectrid)®), 리튬 알루미늄 히드리드 또는 보란이다 (예를 들어, WO 00/20424호; 문헌 [Marchi, C. et al., Tetrahedron 58 (28) (2002), 5699]; [Blank, S. et al., Liebigs Ann. Chem. (8) (1993), 889-896]; [Kuwano, R. et al., J. Org .Chem. 63 (10) (1998), 3499-3503]; [Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23) (1999), 7331-7344]).
나아가, 환원은 또한 수소 및 촉매의 존재하에 수행될 수 있다. 적합한 촉매는, 예를 들어, [Ru(BINAP)Cl2] 또는 Pd/C이다 (문헌 [Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25) (1989), 9134-9135]; [Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)] 참조).
추가로, 환원은 또한 미생물의 존재하에 수행될 수 있다. 적합한 미생물은, 예를 들어, 사카로마이세스 로욱시이(Saccharomyces Rouxii)이다 (문헌 [Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70 (1987), 232] 참조).
화학식 XII의 N-아실 케토 화합물 및 각 환원제는 일반적으로 서로 동몰량으로 반응한다. XII를 기준으로 과량의 환원제를 사용하는 것이 유리하다.
생성물의 후처리 및 단리는 그 자체로 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
생성된 화학식 III의 벤조일 유도체 (여기서, R9 = 히드록실이고, R10 = 수소임)는 이후에 상기 언급된 방법 A 및 B에 따라 목적하는 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 (여기서, R9 = OR16임)로 전환될 수 있다.
본 발명은 또한 하기 화학식 III의 벤조일 유도체를 제공한다.
Figure 112006042304463-PCT00052
식 중, R1 내지 R6 및 R9 내지 R15는 상기 화학식 I의 화합물에 대하여 정의된 바와 같고, L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이다.
변수와 관련하여 화학식 III의 벤조일 유도체의 특히 바람직한 실시양태는 화학식 I의 라디칼 R1 내지 R6 및 R9 내지 R15에 대한 것에 상응한다.
R1가 불소, 염소 또는 CF3이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 염소이고;
R4, R5 및 R6이 수소이고;
R9가 OR16, SR17 또는 NR18R19이고;
R10이 수소이고;
R11이 수소, 불소 또는 CH3이고;
R12가 수소, 불소 또는 염소이고;
R13, R14 및 R15가 수소이고;
R16 및 R18이 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C4-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, SO2CH3, SO2CF3 또는 SO2(C6H5)이고;
R17이 수소, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C4-알콕시-N-C1-C4-알킬)아미노카르보닐 이고;
R19가 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 III의 벤조일 유도체가 특히 바람직하다.
실시예 1
(2S,3R)-2-(4- 플루오로 -2- 트리플루오로메틸벤조일아미노 )-2- 메틸카르바모일 -1-o-톨릴에틸 메틸페닐카르바메이트 (표 3, 번호 3.34)
1.1) 에틸 2-아미노-3-옥소-3-o-톨릴프로피오네이트 히드로클로라이드
Figure 112006042304463-PCT00053
질소하에 칼륨 tert-부톡시드 4.2 g (0.038 mol)을 THF 중에 현탁시켰다. 이 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, THF 중에 용해시킨 에틸 N-(디페닐메틸렌)글리시네이트 10.0 g (0.037 mol)을 적가하였다. -78℃에서 40분 후에, 이 용액을 냉각된 적하 깔대기 (-78℃)에 옮기고, -78℃로 냉각된 THF 중 2-메틸벤조일 클로라이드의 용액에 적가하였다. -78℃에서 1 시간 교반한 후에, 반응 혼합물을 2 시간에 걸쳐 0℃로 가온시켰다. 이 혼합물을 10％ 강도 염산을 사용하여 가수분해하고, 계속 교반하였다. 용매를 제거하고, 그 잔사를 물 중 용해시키고, MTBE로 세척하였다. 수성 상을 농축하고, 메탄올을 그 잔사에 첨가하여, 이 혼합물을 여과하였 다. 여액을 농축하여 6.2 g의 표제 화합물을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00054
1.2) 에틸 2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-옥소-3-o-톨릴프로피오네이트
Figure 112006042304463-PCT00055
에틸 2-아미노-3-옥소-3-o-톨릴프로피오네이트 히드로클로라이드 6.2 g (0.024 mol)을 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 트리에틸아민 9.7 g (0.096 mol)을 첨가하였다. 0℃에서, 메틸렌 클로라이드 중에 용해시킨 4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일 클로라이드 5.4 g (0.024 mol)을 적가하였다. 이 혼합물을 실온에서 (RT) 1 시간 동안 교반하고, 그 다음 5％ 강도 염산을 첨가하였다. 유기 상을 분리해 내고, 세척하고 건조시켜, 용매를 제거하였다. 크로마토그래피 정제 (실리카겔 컬럼, 시클로헥산/에틸 아세테이트)로 4.7 g의 표제 화합물을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00056
1.3) 에틸 (2S,3R)-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-히드록시-3-o-톨릴프로피오네이트
Figure 112006042304463-PCT00057
에틸 2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-옥소-3-o-톨릴프로피오네이트 4.7 g (0.0114 mol)을 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 이 용액을 초음파조에서 탈기시키고, 촉매 혼합물 200 mg을 가하였다. 촉매 혼합물은 디클로로(p-시멘)루테늄(II) 이량체 (RuCl2Cy) 78 mg과 BINAP 138 mg을 메틸렌 클로라이드와 에탄올 중 50℃에서 1 시간 동안 가열한 다음, 용매를 제거함으로써 미리 제조해 두었다.
상기 용액을 수소압 80 bar하 50℃에서 90 시간 동안 가열하였다. 용매를 제거하고, 크로마토그래피 정제 (실리카겔 컬럼, 시클로헥산/에틸 아세테이트)로 3.4 g의 표제 화합물을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00058
1.4) (2S,3R)-N-메틸-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-히드록시-3-o-톨릴프로피온아미드
Figure 112006042304463-PCT00059
에틸 (2S,3R)-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-히드록시-3-o-톨릴프로피오네이트 3.4 g (0.0082 mol)를 에탄올 중에 용해시켰다. 메틸아민 기체를 실온에서 도입하였다. 1.5 시간 후에, 이 혼합물을 30 내지 35℃로 1 시간 동안 가온시켰다. 용매를 제거하여 3.1 g의 표제 화합물을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00060
1.5) (2S,3R)-N-메틸-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-(N-페닐-N-메틸아미노카르보닐옥시)-3-o-톨릴프로피온아미드 (표 3, 번호 3.34)
Figure 112006042304463-PCT00061
(2S,3R)-N-메틸-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-히드록시-3-o-톨릴프로피온아미드 0.4 g (0.001 mol)을 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 트리에틸아민 0.13 g (0.0013 mol) 및 4-디메틸아미노피리딘 스페튤라 끝 미량을 첨가하고, 메틸렌 클로라이드 중 N-페닐-N-메틸카르바모일 클로라이드 0.22 g을 적가하였다. 이 현탁액을 15 시간 동안 교반한 다음, 5％ 강도 염산 및 NaHCO3 용액으로 추출하고, 건조시켰다. 크로마토그래피 정제 (실리카겔 컬럼, 시클로헥산/에틸 아세테이트)로 0.28 g의 표제 화합물을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00062
실시예 2
N-[2-( 벤질포르밀아미노 )-1- 메틸카르바모일 -2- 페닐에틸 ]-4- 플루오로 -2- 트리플루오로메틸벤즈아미드 (표 3, 번호 3.43)
2.1) 에틸 1-벤질-5-페닐-4,5-디히드로-1H-이미다졸-4-카르복실레이트
Figure 112006042304463-PCT00063
벤질리덴벤질아민 25.7 g (0.1305 mol)을 에탄올 중에 용해시키고, 에틸 이소시아노아세테이트 15.2 g (0.1305 mol)을 적가하였다. 이 용액을 16 시간 동안 환류하에 가열하였다. 용매를 제거하고, 건조시켜 40.2 g의 표제 화합물을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00064
2.2) 2-아미노-3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-3-페닐프로피온산
Figure 112006042304463-PCT00065
에틸 1-벤질-5-페닐-4,5-디히드로-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 14.8 g (0.048 mol)을 47％ 강도 HBr 용액 100 ml 중에서 3 시간 동안 환류하에 가열하였다. 용매를 제거하고, 그 잔사를 물과 함께 교반하고, 여과하였다. 용매를 제거하고, 그 잔사를 에탄올 중에 용해시키고, 디에틸 에테르로 희석하였다. 생성된 현탁액을 여과하고, 용매를 제거하였다. 이로써 14.0 g의 표제 화합물을 조생성물로서 얻고, 이를 정제없이 다음 단계에 사용하였다.
2.3) 메틸 2-아미노-3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-3-페닐프로피오네이트
Figure 112006042304463-PCT00066
2-아미노-3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-3-페닐프로피온산 13.5 g (0.04 mol)을 메탄올 중에 용해시키고, 티오닐 클로라이드 7.1 g (0.06 mol) 및 DMF 1 방울을 적가하였다. 20 시간 후에, 용매를 제거하고, 그 잔사를 디에틸 에테르 중에 현탁시키고, 5％ 강도 NaHCO3 용액을 교반하면서 첨가하였다. 에테르 상을 분리하고, 세척하고, 건조시켰다. 용매를 제거하여 4.0 g의 표제 화합물을 무색 오일로서 얻고, 이를 추가 정제 없이 사용하였다.
2.4) 메틸 3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-페닐프로피오네이트
Figure 112006042304463-PCT00067
메틸 2-아미노-3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-3-페닐프로피오네이트 1.4 g (0.0052 mol)을 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, THF 중 4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조산 1.0 g (0.0052 mol) 및 트리에틸아민 1.0 g (0.010 mol)을 첨가하였다. 0 내지 5℃에서, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포릴 클로라이드 1.3 g (0.0052 mol)을 첨가하였다. 0℃에서 2 시간 후에, 혼합물을 실온에서 15 시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 그 잔사를 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 세척하고, 건조시켰다. 크로마토그래피 정제 (실리카겔 컬럼, 시클로헥산/에틸 아세테이트)로 0.65 g의 표제 화합물을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00068
2.5) N-[2-(N-벤질-N-포르밀아미노)-1-메틸카르바모일-2-페닐에틸]-4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤즈아미드 (표 3, 번호 3.43)
Figure 112006042304463-PCT00069
메틸 3-(N-벤질-N-포르밀아미노)-2-(4-플루오로-2-트리플루오로메틸벤조일아미노)-3-페닐프로피오네이트 0.65 g (0.00129 mol)을 메탄올 중에 용해시켰다. 메틸아민 기체를 0℃에서 도입하고, 1 시간 후에, 이 혼합물을 실온으로 18 시간 동안 가온하였다. 용매를 제거하고, 종래 정제 방법으로 550 mg의 표제 화합물을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112006042304463-PCT00070
실시예 3
3- 클로로 -2- 트리플루오로메틸벤조산
Figure 112006042304463-PCT00071
마그네슘 절삭 1.03 g (42.4 mmol)을 THF 중에 용해시켰다. 1,2-디브로모메탄 2 방울을 가하고, 발열 반응을 설정한 후에 반응 혼합물을 얼음 냉각시키면서 32 내지 35℃에서 교반하였다. 이어서, THF 중 1-브로모-3-클로로-2-트리플루오로메틸벤젠 10.0 g (38.5 mmol)을 적가하여 온도가 32℃를 넘지 않도록 하였다. 혼합물을 추가 30 분 동안 교반하고, 0℃로 냉각시키고, 이산화탄소를 2 시간 동안 도입하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, CO2를 추가 1 시간 동안 도입하였다.
상기 용액을 1 M 염산과 얼음의 혼합물에 붓고, 메틸 tert-부틸 에테르로 추 출하였다. 이어서, 유기 상을 1 M NaOH로 추출하고, 수성 상을 진한 염산으로 산성화시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 용매를 건조시키고 증류 제거하여 7.7 g (이론치 84％)의 표제 화합물을 무색 결정으로서 수득하였다 (융점 110℃).
추가로, 상기 화합물 이외에도 상기 기재된 방법과 유사하게 제조되었거나 제조될 수 있는 화학식 III의 벤조일 유도체 및 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 하기 표 2 및 3에 열거하였다.
Figure 112006042304463-PCT00072
Figure 112006042304463-PCT00073
Figure 112006042304463-PCT00074
Figure 112006042304463-PCT00075
Figure 112006042304463-PCT00076
Figure 112006042304463-PCT00077
Figure 112006042304463-PCT00078
Figure 112006042304463-PCT00079
Figure 112006042304463-PCT00080
Figure 112006042304463-PCT00081
Figure 112006042304463-PCT00082
Figure 112006042304463-PCT00083
Figure 112006042304463-PCT00084
Figure 112006042304463-PCT00085
Figure 112006042304463-PCT00086
Figure 112006042304463-PCT00087
Figure 112006042304463-PCT00088
생물학적 활성
화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 및 이들의 농업적으로 유용한 염은 이성질체 혼합물의 형태 또는 순수한 이성질체의 형태 둘다로 제초제로서 적합하다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초 조성물은 비작물 영역에서 매우 효과적으로, 특히 높은 시용률에서 식물을 제초할 수 있다. 밀, 쌀, 옥수수, 대두 및 면화 등의 작물에 있어서, 이들은 작물에는 별다른 피해를 입히지 않으면서 활엽 잡초 및 잔디 잡초에 대하여 작용한다. 이 효과는 낮은 시용률에서 주로 관찰된다.
특정 시용 방법에 따라, 화학식 I의 화합물 또는 이들을 함유하는 조성물은 불필요한 식물을 제거하기 위해 다수의 다른 작물에 추가로 사용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 다음과 같다:
알리움 세파(Allium cepa), 아나나스 코모수스(Ananas comosus), 아라키스 하이포가에아(Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스(Asparagus officinalis), 베타 불가리스 종 알티시마(Beta vulgaris spec . altissima), 베타 불가리스 종 라파(Beta vulgaris spec . rapa), 브라씨카 나푸스 변종 나푸스(Brassica napus var . napus), 브라씨카 나푸스 변종 나포브라씨카(Brassica napus var . napobrassica), 브라씨카 라파 변종 실베스트리스(Brassica rapa var . silvestris), 카멜리아 신네시스(Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius), 카랴 일리노이넨시스(Carya illinoinensis), 시트루스 레몬(Citrus limon), 시트루스 시넨시스(Citrus sinensis), 코페아 아라비카(Coffea arabica)(코페아 카네포라(Coffea canephora), 코페아 리베리카(Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타(Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스(Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카(Fragaria vesca), 글리신 맥스(Glycine max), 고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum)(고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 허바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 안누스(Helianthus annuus), 헤베아 브라실리언시스(Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare), 후물루스 루풀스(Humulus lupulus), 임포모에아 바타타스(Ipomoea batatas), 주글란스 레지아(Juglans regia), 렌스 쿨리나리스(Lens culinaris), 리눔 우시타티씨뭄(Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종(Malus spec .), 만니홋 에스쿨렌타(Manihot esculenta), 메디카고 사티바(Medicago sativa), 무사 종(Musa spec .), 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum)(엔. 루스티카(N. rustica)), 올레아 유로파에아(Olea europaea), 오리자 사티바(Oryza sativa), 파세올루스 루나투스(Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스(Picea abies), 피누스 종(Pinus spec .), 피숨 사티붐(Pisum sativum), 프루누스 아비움(Prunus avium), 프루누스 페르시카(Prunus persica), 피루스 콤무니스(Pyrus communis), 리베스 실베스트레(Ribes sylvestre), 리시누스 콤무니스(Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum), 세칼 세레알(Secale cereale), 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르(Sorghum bicolor)(에스. 불가레(S. vulgare)), 테오브로마 카카오(Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐스(Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸(Triticum durum), 비시카 파바(Vicia faba), 비티스 비니페라(Vitis vinifera) 및 제아 메이스(Zea mays).
또한, 화학식 I의 화합물은 유전 공학적 방법을 비롯한 육종으로 인해 제초제 작용에 내성을 지니게 된 작물에도 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물 또는 이들을 포함하는 제초 조성물은, 예를 들어 즉시 분무가능한 수용액제, 산제, 현탁액제 (또한 고농축 수성, 유성 또는 다른 현탁액제), 또는 분산액제, 유액제, 유성 분산액제, 페이스트제, 분진제, 산포용 제제 또는 과립제의 형태로 분무, 살포, 분진 살포, 산포 또는 살수함으로써 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도한 목적에 따르지만, 어떤 경우에나 본 발명에 따른 활성 화합물을 가능한 한 가장 미세하게 분산시켜야 한다.
제초 조성물은 제초 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 농업적으로 유용한 염 1종 이상 및 작물 보호제의 제제에 통상 사용되는 보조제를 포함한다.
적합한 불활성 보조제로는 주로 중간 내지 고 비점 광유 분획물, 예를 들어 등유 및 디젤유, 추가로 코울타르유, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이들의 유도체, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 및 케톤, 예를 들어 시클로헥산올, 시클로헥사논, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민 또는 물이 있다.
수성 사용 형태는 유액제 농축물, 현탁액제, 페이스트제, 습윤성 산제 또는 수분산성 과립제에 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 유액제, 페이스트제 또는 유성 분산액제를 제조하기 위해서는, 상기 기재 그 자체, 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 기재를 습윤제, 점착제, 분산제, 또는 유화제를 사용하여 물에 균질화시킬 수 있다. 다르게는, 활성 성분, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요하다면, 용매 또는 오일로 이루어진 농축물을 제조하는 것도 가능하며 이들 농축물은 물로 희석시키기에 적합하다.
적합한 계면 활성제 (아쥬번트)는 방향족 술폰산, 예를 들어, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사데칸올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올의 염, 및 또한 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 에톡실화 옥틸페놀 또는 에톡실화 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌술파이트 폐액 또는 메틸 셀룰로오스가 있다.
산제, 산포제 및 분진제는 활성 성분과 고체 담체를 함께 혼합하거나 또는 분쇄시킴으로써 제조할 수 있다.
과립제, 예를 들어 코팅 과립제, 함침 과립제 및 균질 과립제는 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체로는 광물 토류, 예를 들어 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘 및 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 우레아, 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분과 같은 식물 유래의 산물, 셀룰로스 분말 또는 기타 고체 담체 등이 있다.
즉시 사용 제제 중의 화학식 I의 활성 화합물의 농도는 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로 이러한 제제는 약 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 활성 화합물 1 종 이상을 함유한다. 활성 화합물은 90 내지 100％, 바람직하게는 95 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 의함)로 사용한다.
하기의 제제화 예는 상기 조성물의 제법을 예시한다:
I. 화학식 I의 활성 성분 20 중량부를 알킬화 벤젠 80 중량부, 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드와의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 5 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 이를 물 중에 미세하게 분포시켜 화학식 I의 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 얻는다.
II. 화학식 I의 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 이소옥틸페놀과의 부가물 20 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 이를 물 중에 미세하게 분포시켜 화학식 I의 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 얻는다.
III. 화학식 I의 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 25 중량부, 비점이 210 내지 280℃인 광유 분획물 65 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 이를 물 중에 미세하게 분포시켜 화학식 I의 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 얻는다.
IV. 화학식 I의 활성 화합물 20 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 완전히 혼합하고, 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄시킨다. 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세하게 분포시켜 화학식 I의 활성 성분 0.1 중량％를 포함하는 분무 혼합물을 얻는다.
V. 화학식 I의 활성 화합물 3 중량부를 미분화된 카올린 97 중량부와 혼합한다. 이로써 화학식 I의 활성 성분 3 중량％를 포함하는 분진제를 얻는다.
VI. 화학식 I의 활성 화합물 20 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부 및 파라핀 광유 68 중량부와 치밀하게 혼합한다. 이로써 안정한 유성 분산액을 얻는다.
VII. 화학식 I의 화합물 1 중량부를 시클로헥사논 70 중량부, 에톡실화 이소옥틸페놀 20 중량부 및 에톡실화 피마자유 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이로써 안정한 유액제 농축물을 얻는다.
VIII. 화학식 I의 화합물 1 중량부를 시클로헥사논 80 중량부 및 베트톨 (Wettol)® EM 31 (= 에톡실화 피마자유 기재의 비이온성 유화제) 20 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이로써 안정한 유액제 농축물을 얻는다.
화학식 I의 화합물 또는 제초 조성물은 발아 전 또는 발아 후에 시용할 수 있다. 특정 작물이 활성 성분에 대한 내성이 낮은 경우, 만약 존재한다면, 활성 성분이 민감성 작물의 잎과 가능한 접촉하지 않게 하면서 이들 작물의 아래에서 또는 노출된 토양에서 자라는 불필요한 식물의 잎에는 도달하게 하는 방식으로 분무 장비를 이용하여 제초 조성물을 분무하는 시용 기술을 이용할 수 있다 (후방 집중식 레이-바이(lay-by) 처리법).
화학식 I의 시용률은 제초 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 활성 물질(a.s.) 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha이다.
활성 스펙트럼을 확장하고 상승 효과를 얻기 위하여, 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드를 다수의 대표적인 기타 군의 제초 또는 성장-조절 활성 성분들과 혼합하여 함께 시용할 수 있다. 혼합물 중 적합한 성분은, 예를 들어, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 이의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, (헤트)아릴옥시알칸산 및 이들의 유도체, 벤조산 및 이의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤트)아로일-1,3-시클로헥산디온, 헤트아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린카르복실산 및 이의 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥사논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 이의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 이들의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤트아릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 이의 유도체, 2-페닐프로피온산 및 이의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 이의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복스아미드 및 우라실이다.
또한, 화학식 I의 화합물을 단독으로 또는 다른 제초제와 배합하여, 또는 추가 다른 작물 보호제, 예를 들어 살충제 또는 식물 병원성 진균 또는 세균 방제용 제제와의 혼합물 형태로 시용하는 것이 유리할 수 있다. 또한, 영양 및 미량 원소 결핍증 치료에 사용되는 광물염 용액과의 혼화성도 중요하다. 식물에 대하여 독성이 없는 오일 및 오일 농축물을 첨가할 수도 있다.
사용예
화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드의 제초 활성을 하기의 온실 실험으로 증명하였다.
사용한 배양 컨테이너는 하층토로서 약 3.0％ 부식토를 함유하는 롬질 토양이 담긴 플라스틱제 화분이었다. 시험 식물의 종자를 개개의 종별로 개별적으로 파종하였다.
발아 전 처리의 경우에는, 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분을 미세 분산 노즐로 파종 후에 직접 시용하였다. 발아 및 성장을 촉진하기 위하여 용기가 온화하게 관개되게 한 후, 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명 플라스틱 후드로 덮어두었다. 이렇게 덮어두면 활성 성분이 악영향을 미치지 않는 한 시험 식물이 균일하게 발아하게 된다.
발아 후 처리의 경우에는, 시험 식물을 먼저 식물 습성에 따라 3 내지 15 cm 의 높이로 성장시킨 후에야 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분으로 처리하였다. 이를 위하여, 시험 식물을 동일 용기에 직접 파종해서 그 용기에서 성장시키거나, 또는 먼저 별도로 묘목으로 성장시킨 후 처리하기 수일 전에 시험 용기로 이식하였다. 발아 후 처리의 시용율은 각각 활성 물질 1.0, 0.5, 0.25, 0.125 또는 0.0625 kg/ha이었다.
종에 따라, 식물을 각각 10 내지 25℃ 및 20 내지 35℃에서 유지하였다. 시험 기간은 2 내지 4 주 동안 지속하였다. 이 기간 동안에, 식물을 돌보고 개개의 처리에 대한 이들의 반응을 평가하였다.
0 내지 100의 등급으로 평가하였다. 100은 식물이 발아하지 않았거나 또는 적어도 지상 부분이 완전 사멸했음을 나타내고, 0은 손상이 전혀 없거나 정상적으로 성장하였음을 나타낸다.
온실 실험에 사용된 식물은 하기 종에 속한다:
학명 일반명
아부틸론 테오프라스티 (Abutilon theophrasti) 우단잎
아마란투스 레트로플렉수스 (Amaranthus retroflexus) 개비름
아베나 파투아 (Avena fatua) 야생 귀리
체논포디움 알붐 (Chenopodium album) 명아주
갈륨 아파린 (Galium aparine) 갈퀴덩쿨
폴리고눔 콘볼불루스 (Polygonum convolvulus) 나도독미나리
세타리아 비리디스 (Setaria viridis) 강아지풀
시용률 1.00 kg/ha에서, 화합물 3.2, 3.10, 3.11 및 3.28 (표 3)은 불필요한 식물 개비름, 명아주 및 강아지풀에 대하여 매우 양호한 발아 후 작용을 나타냈다.
추가로, 발아 후 방법으로 시용되는 화합물 3.66, 3.67 및 3.128 (표 3)은 시용률 1.00 kg/ha에서 해로운 식물 개비름, 명아주 및 강아지풀의 매우 양호한 제초에 영향을 미쳤다.
추가로, 화합물 3.96, 3.61 및 3.131 (표 3)은 시용률 0.5 kg/ha에서 해로운 식물 개비름, 명아주, 갈퀴덩쿨 및 나도독미나리의 매우 양호한 발아 후 제초에 영향을 미쳤다.
잡초 개비름, 명아주 및 나도독미나리에 대한 시용률 0.5 kg/ha에서의 화합물 3.65 (표 3)의 발아 후 작용은 매우 양호했다.
시용률 0.5 kg/ha에서, 화합물 3.62 (표 3) 및 4.24 (표 4)는 불필요한 식물 개비름, 명아주, 갈퀴덩쿨 및 강아지풀에 대하여 매우 양호한 발아 후 작용을 나타냈다.
추가로, 화합물 3.152 (표 3)는 시용률 1.0 kg/ha에서 해로운 식물 개비름, 명아주, 갈퀴덩쿨 및 강아지풀의 매우 양호한 발아 후 제초에 영향을 미쳤다.
시용률 1.00 kg/ha에서, 발아 후 방법으로 시용되는 화합물 3.123 및 3.137 (표 3)의 작용은 잡초 개비름, 명아주 및 나도독미나리에 대하여 매우 양호하였다.
마찬가지로, 화합물 3.154 (표 3)는 시용률 1.0 kg/ha에서 불필요한 식물 개비름, 명아주, 갈퀴덩쿨, 나도독미나리 및 강아지풀에 대한 매우 양호한 발아 후 제초에 영향을 미쳤다.
시용률 0.5 kg/ha에서, 화합물 5.20 (표 5)은 잡초 우단잎에 대한 매우 양호한 발아 후 작용을 가졌다.
시용률 0.5 kg/ha에서, 화합물 5.36 (표 5)은 불필요한 식물 우단잎에 대한 매우 양호한 발아 후 작용을 나타냈다.
또한, 시용률 0.5 kg/ha에서 발아 후 방법으로 시용되는 경우, 화합물 5.37 (표 5)은 해로운 식물 우단잎 및 야생 귀리를 제초하였다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 또는 이의 농업적으로 유용한 염.
    <화학식 I>
    Figure 112006042304463-PCT00089
    상기 식 중,
    R1은 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 히드록시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알킬티오 또는 페닐이고;
    R2, R3, R4, R5는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-알콕시카르보닐이고;
    R6, R7은 수소, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고;
    R8은 C1-C6-알킬, C1-C4-시아노알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고;
    R9는 OR16, SR17 또는 NR18R19이고;
    R10은 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    R11, R12는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 히드록실, 니트로, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, (히드록시카르보닐)-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C1-C6-알킬, (히드록시카르보닐)-C2-C6-알케닐, (C1-C6-알콕시카르보닐)-C2-C6-알케닐, (히드록시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)-C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, 히드록시카르보닐-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬술포닐)옥시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-O-C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬, 카르바모일옥시-C1-C4-알킬, (C1-C4-알킬아미노카르보닐)옥시-C1-C4-알킬, [디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]옥시-C1-C4-알킬, 벤질옥시 (여기서, 상기 페닐 고리는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있음), 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, (C1-C4-알킬술포닐)아미노, C1-C4-(할로알킬술포닐)아미노, (C1-C4-알킬카르보닐)아미노, 카르바모일아미노, (C1-C4-알킬아미노)카르보닐아미노, [디(C1-C4-알킬)아미노]카르보닐아미노, [(C1-C4-할로알킬술포닐)아미노카르보닐]아미노, 페닐 또는 헤테로시클릴 (여기서, 상기 마지막 2개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 히드록시카르보닐 및 C1-C6-알콕시카르보닐의 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼을 수반할 수 있음)이고;
    R13, R14, R15는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬티오 또는 벤질옥시이고;
    R16, R17, R18은 수소, C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, C1-C6-알킬술포닐아미노카르보닐, C1-C6-할로알킬술포닐아미노카르보닐, 디(C1- C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 또는 N-(디-C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)-아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
    페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 페녹시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, 페닐술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 페닐-C1-C6-알킬카르보닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, 헤테로시클릴술포닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알 킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬카르보닐 (여기서, 상기 마지막 17개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음);
    SO2R20;
    -C(O)-[C1-C4-알킬-O]3-C1-C4-알킬; 또는
    -C(O)-O-C1-C4-알킬-O-페닐 (여기서, 상기 페닐 라디칼은 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터의 1 내지 3개의 라디칼로 임의 치환될 수 있음)이고;
    R19는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐 (여기서, 상기 언급된 알킬 및 시클로알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 히드록실, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음); 또는
    페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 마지막 4개의 언급된 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이고;
    R20은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 페닐 (여기서, 페닐 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시 기 중 1 내지 3개를 수반할 수 있음)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬인 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬인 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R4, R5, R6, R7, R10, R13, R14 및 R15가 수소인 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R9가 OR16인 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드.
  6. 하기 화학식 V의 페닐알라닌을 하기 화학식 IV의 벤조산 또는 벤조산 유도체와 반응시켜 상응하는 하기 화학식 III의 벤조일 유도체를 얻은 다음, 생성된 상기 화학식 III의 벤조일 유도체를 하기 화학식 II의 아민과 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드의 제조 방법.
    <화학식 II>
    Figure 112006042304463-PCT00090
    <화학식 III>
    Figure 112006042304463-PCT00091
    <화학식 IV>
    Figure 112006042304463-PCT00092
    <화학식 V>
    Figure 112006042304463-PCT00093
    상기 식 중,
    R1 내지 R15는 제1항에 정의된 바와 같고;
    L1 및 L2는 친핵성 치환가능한 이탈기이다.
  7. 제6항에 있어서, 하기 화학식 XIII의 케토 화합물을 화학식 IV의 벤조산/벤조산 유도체를 사용하여 하기 화학식 XII의 N-아실 케토 화합물로 아실화시킨 다음, 케토 기를 환원시켜, R9가 히드록실이고 R10이 수소인 화학식 III의 벤조일 유도체로 전환시키는 것을 포함하는, R9가 히드록실이고 R10이 수소인 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드의 제조 방법.
    <화학식 XII>
    Figure 112006042304463-PCT00094
    <화학식 XIII>
    Figure 112006042304463-PCT00095
    상기 식 중,
    R1 내지 R6 및 R11 내지 R15는 제1항에 정의된 바와 같고;
    L1은 친핵성 치환가능한 이탈기이다.
  8. 하기 화학식 III의 벤조일 유도체.
    <화학식 III>
    상기 식 중,
    R1 내지 R6 및 R11 내지 R15는 제1항에 정의된 바와 같고;
    L1은 친핵성 치환가능한 이탈기이다.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 제초 유효량의 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 또는 화학식 I의 농업적으로 유용한 염 1종 이상 및 작물 보호제의 제제화를 위한 통상의 보조제를 포함하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 제초 유효량의 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 또는 화학식 I의 농업적으로 유용한 염 1종 이상 및 작물 보호제의 제제화를 위한 통상의 보조제를 혼합하는 것을 포함하는, 제8항에 따른 조성물의 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 제초 유효량의 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 또는 화학식 I의 농업적으로 유용한 염 1종 이상이 식물, 이들의 서식지 및(또는) 종자에 작용하도록 하는 것을 포함하는, 불필요한 식물을 제초하는 방법.
  12. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 벤조일-치환된 페닐알라닌아미드 및 이의 농업적으로 유용한 염의 제초제로서의 용도.
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