JP4536920B2 - 有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法 - Google Patents

有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法 Download PDF

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Description

【0001】
本発明は、概ね、透明な有機ガラスからなる基体の少なくとも一面を被覆する方法に関し、基体へのコーティング剤の付着性を改良する方法である。
【0002】
従来、眼科における光学の分野では、得られた眼科用レンズの掻き傷や衝撃に対する耐性を改良するために、例えば、硬質耐磨耗性、および/または、耐衝撃性のコーティング剤で、例えば、メガネのレンズといった有機ガラスからなる眼科用レンズのような、有機ガラスからなる基体の表面を、被覆している。
これらの有機ガラスからなる被覆された基体に伴う問題は、基体へのコーティング剤の付着性に関する。
【0003】
それゆえ、有機ガラスへのコーティング剤の付着性を改良し、有機ガラスからなり性質が異なる多種の基体に適用できる、有機ガラスからなる基体の被覆方法が開発されれば望ましいであろう。
【0004】
上述の目的は、基体の表面にコーティング剤を沈着させるのに先だち、少なくともひとつの界面活性剤を含む水性処理溶液と基体表面を接触させることを含む処理段階を含んだ、例えば、メガネのレンズといった、眼科用レンズなどの、有機ガラスからなる基体の少なくとも一面を被覆する方法を提供することにより、本発明により達成される。
【0005】
[発明の実施の形態]
本発明の実施において、界面活性剤の水溶液を用いた処理段階に続いて、例えば、5%NaOH水溶液のような、塩基溶液で表面処理をする段階を行うことが推奨される。
【0006】
本発明の方法は、界面活性剤の水溶液で処理する段階に先立ち、プラズマ、特に従来の酸素プラズマで処理する段階を含むことができる。有機ガラスからなる基体をプラズマで処理するといった段階を行うことは、基体の有機ガラスがアクリルポリマーに基づいたガラスである場合、特に有利である。
これらの有機ポリマー類では、処理溶液の温度を上げると、コーティング剤の付着性をかなり向上させることが可能である。特に、溶液の温度が70℃より高いか、もしくは同じである場合、プラズマ処理の段階を含むことなしに、コーティング剤の優れた付着性が得られる。
【0007】
きわめて明らかに、被覆方法は、多くの処理段階の間に、アルコールで洗浄し、そして脱イオン水によりすすぐ段階を含むことが出来る。特に、界面活性剤を含む溶液で処理する段階に続いて、塩基溶液により処理する段階に先立ち、界面活性剤を含む溶液の過剰分を取り除くために、すすぐ段階、好ましくは脱イオン水ですすぐ段階を行うことが推奨される。
一般に、界面活性剤の水溶液で処理する段階の間、基体を、1〜5分、好ましくは30〜90℃、より好ましくは40〜60℃の温度範囲で、溶液と接触させる。界面活性剤の水溶液で処理する段階は、超音波処理を付随的に適用して行うのが好ましい。
【0008】
本発明の他の好ましい実施法では、界面活性剤を含む水性処理溶液が分散染料を含有し、従って、基体、特に眼科用レンズを着色するための浴を構成する。この場合、処理は、大体90℃で行う。このようにして、色付きの基体(レンズ)に、次いで、沈着させたコーティング剤の優れた付着性を得る。この技術は、2つの主たる有利な点を示す。ひとつは、一段階で、着色と付着性のための表面処理が行え、他方は、たとえ、基体表面の染料の存在がコーティング剤の付着性の性能を低減する傾向を持っていようとも、コーティング剤の優れた付着性を得ることができるということである。
【0009】
本発明の水性処理溶液中で用いられる界面活性剤は、公知の界面活性剤のいずれも用いることが出来、好ましくはアニオン性、もしくは非イオン性の界面活性剤を用いることができる。
本発明の処理溶液として推奨される界面活性剤の中で、アルキルサルフェート類、アルキルエーテルサルフェート類、アルコールアミンアルキルサルフェート類、アルキルベンゼンスルフォネート類、ポリエチレングリコールアルキルフェニルエーテル類が挙げられる。
【0010】
本発明の水性処理溶液の中で特に推奨される界面活性剤は、ナトリウムラウリルサルフェート(NaLS)、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート(NaLES)、トリエタノールアミンラウリルサルフェート(TEALS)、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネート(NaDDBS)、そして、PEG−9オクチルフェニルエーテル(TRITON(登録商標) X 100)。
本発明において、特に推奨される界面活性剤は、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート(NaLES)である。
【0011】
溶液中に含まれる、単一種もしくは複数種の界面活性剤は、通常、水性処理溶液の総重量に対し、0.01〜0.1重量%、好ましくは0.05〜0.1重量%である。
【0012】
本発明の好ましい水性処理溶液は、親水性ポリマーもしくはコロイド状親水性無機充填剤もしくはこれらの混合物も含む。
本発明の処理溶液において推奨される親水性ポリマーの中で、ポリビニルアルコール類(PVA)、ポリエチレングリコール類(PEG)、ポリアクリルアミド類(PAM)、ポリビニルピロリドン類(PVP)、そして、ヒドロキシエチルセルロースやヒドロキシプロピルセルロースといったヒドロキシアルキルセルロース類、メチルヒドロキシプロピルセルロースといったアルキルヒドロキシアルキルセルロース類、および、カルボキシメチルセルロースといったカルボキシアルキルセルロース類等のセルロース誘導体類が挙げられる。
【0013】
本発明の水性処理溶液において、好適な親水性コロイド状無機充填剤の中で、シリカ充填剤、アルミニウム充填剤、およびこれらの混合物、特に発熱性シリカおよびアルミニウム充填剤が挙げられる。
【0014】
親水性ポリマー(単一種もしくは複数種)および/または親水性コロイド状無機充填剤は、通常、本発明の水性処理溶液中に、水性処理溶液の総重量に対し、0.001〜0.05重量%、好ましくは0.005〜0.02重量%の割合で含まれる。
【0015】
本発明で推奨される水性処理溶液は、アニオン性界面活性剤と親水性ポリマーおよび/または非イオン性もしくはカチオン性コロイド状無機充填剤を含む。
本発明の特に好ましい水性処理溶液は、さらに、例えば、塩酸ヒドロキシルアミンおよび/または塩酸ヒドラジンといった、ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩を含む。
含有される場合、このヒドラジンもしくはヒドロキシルアミン塩は、水性処理溶液の総重量に対し0.02〜0.1重量%含まれる。
【0016】
好ましくは、本発明の水性処理溶液は、酸性のpH、通常2〜5の酸性のpHを示す。この酸性のpHは、もし必要なら、酸、好ましくは乳酸を溶液に加えることにより得られる。
水性処理溶液中の乳酸の量は、通常、水性処理溶液の総重量に対し、0〜0.01重量%である。
【0017】
このように本発明は、界面活性剤、親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤、ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩、および酸を含む、本発明の方法を実施するための水性処理溶液にも関する。
【0018】
本発明の好ましい水性処理溶液は(%は水性処理溶液総重量に対する重量によって表わされる)下記を含む:
−少なくとも1つの界面活性剤を0.01〜0.1%;
−親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤を0 .001〜0.05%;
−ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩を0.02〜0.1%;および
−酸、好ましくは乳酸を0.01%以下。
【0019】
本発明の方法において処理しうる有機ガラスよりなる基体とは、処理、特に耐磨耗性コーティング剤の、次いで行う付着を促進する目的のために表面状態を改良することが必要な透明有機ガラスからなる全基体である。
これらの基体の中で、(メタ)アリルポリマーに基づく基体、(メタ)アクリルポリマーに基づく基体、チオ(メタ)アクリルポリマーに基づく基体、ポリ(チオ)ウレタンに基づく基体、および、ポリカーボネート熱可塑性樹脂に基づく基体が挙げられよう。
好ましい基体は、(メタ)アリル、(メタ)アクリル、そして、ポリ(チオ)ウレタン系である。
【0020】
基体の第一群は、(メタ)アリルモノマーもしくはビスフェノールA、特にビスフェノールA ビスアリルカーボネートから誘導されるプレポリマーを含む重合可能な組成物から得られるものから構成される。
後者は、それだけでも用いることが出来、あるいは、他の共重合モノマー、特にジエチレングリコールビスアリルカーボネートとの混合物として用いることが出来る。
その調整方法と同様に、より特に推奨される基体は、欧州特許224,123と仏国特許2,703,056の書類に記載される。
【0021】
基体の第二群は、(メタ)アクリルモノマーもしくはビスフェノールA、特にビスフェノールA ジメタクリレートもしくはポリエトキシビスフェノールA ジメタクリレートを含む重合可能な組成物から得られるものより構成される。
そのような基体は、とりわけ、欧州特許605,293に開示されている。
【0022】
基体の第三群は、ポリチオウレタン系基体となる、少なくとも1種のポリチオール化合物と、少なくとも1種のポリイソシアネート化合物とを含む組成物より得られるものより構成される。
その調整方法と同じく、そのような基体は、米国特許4,689,387と米国特許4,775,733により詳細に開示される。
そのような基体を型から取り出すのを促進するために、内部離型剤を付与することが出来る。
そのような添加剤は欧州特許271,839に開示されている。
好ましい離型剤は、ジブチルフォスフェートのようなリン酸水素塩である。
内部離型剤が存在する結果、続けて基体に沈着される処理剤、特に、コーティング剤の付着性が低減される。
本発明は、それゆえ、そのような離型剤を含む基体の場合に特に有利である。
【0023】
基体の第四群は、ポリカーボネート材(熱可塑性樹脂)より構成される。
【0024】
本発明に従った前処理をした有機ガラスからなる基体の上に沈着させられうるコーティング剤は、硬質耐磨耗性および/または耐衝撃性コーティング剤といった、眼科における光学の分野で従来用いられてきた全てのコーティング剤を用いることが出来る。
本発明で推奨される耐磨耗性コーティング剤の中で、シランの加水分解物、特にエポキシシランの加水分解物、例えば欧州特許0,614,957に開示されるものに基づく組成物から、もしくは、(メタ)アクリル誘導体類に基づく組成物から、得られるコーティング剤を挙げることが出来る。
【0025】
本発明の方法で特に推奨される耐磨耗性コーティング剤組成物としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物、任意にジメチルジエトキシシランの加水分解物、コロイダルシリカ、および、アルミニウムアセチルアセトナートを含む組成物である。
考えうる他のコーティング剤としては、ポリウレタン、特にポリウレタンラテクスに基づくコーティング剤である。
【0026】
その表面が本発明に従って処理された、有機ガラスよりなる基体の表面にコーティング剤を沈着させることは、通常、コーティング剤組成物の溶液を適用し、この組成物を従来法に従って硬化させることによる。
本発明の方法により、通常、有機材料よりなる前処理した基体に、次いで、沈着されたコーティング剤、特にコーティング剤そのものが有機材料からなるコーティング剤の、優れた付着性を獲得することができる。
【0027】
該方法は、透明性を害するであろう、機械的に表面を磨くいかなる処理をもさけることが可能である。
加えて、きわめて見場の良い、被覆した基体、特に眼科用レンズを得る。
【0028】
[実施例]
指示がある場合を除き、下記例では、部と%は全て重量部と重量%である。
本発明の水性処理溶液T14〜T34は、下記第1表に示す組成を持ち、母液を100倍に薄めて調整した。
【0029】
【表1】
Figure 0004536920
【0030】
【表2】
Figure 0004536920
【0031】
第1表(続き)
界面活性剤
NaLS:ナトリウムラウリルサルフェート
TEALS:トリエタノールアミンラウリルサルフェート
TRITON( 登録商標) X 100:PEG−9 オクチルフェニルエーテル
NaLES:ナトリウムラウリルエーテルサルフェート
NaDDBS:ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネート
【0032】
親水性ポリマー
HEC:ヒドロキシ エチル セルロース
PVP:ポリビニルピロリドン
CMC:カルボキシメチルセルロース
MHPC:メチルヒドロキシプロピルセルロース
HPC:ヒドロキシプロピルセルロース
PVA:ポリビニルアルコール
PEG:ポリエチレングリコール
PAM:ポリアクリルアミド
【0033】
無機充填剤
火成シリカと火成アルミナ
【0034】
処理された有機ガラスよりなる種々の基体は下記のとおりである:
基体Aは重合可能な組成物の熱重合により得られ、組成物は下記物質を含む:
・PPG社によりCR73(登録商標)もしくはHIRI1(登録商標)の名前で販売されている、ビスフェノールA ビスアリルカーボネートを91%
・PPG社によりCR39(登録商標)の名前で販売されている、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを7%と、重合触媒として十分な量のジイソプロピルパーオキシジカルボネート。
【0035】
基体Bは、重合可能な組成物の光重合により得られ、組成物は下記物質を含む:・D 121(登録商標)[テトラエトキシビスフェノールA ジ(メタ)アクリレート、Akzo社により販売される]を98重量%、
・3−メチル−2−ブテン−1−オール2%と、Ciba−Geigy社により販売される、光開始剤CGI 1700(登録商標)(0.1重量%)。
該組成物を、透明な無機ガラスからなる型の中に注入し、そして5分間水銀ランプで照射する。レンズは、120℃で1時間焼鈍する。
型からはずした後、最終品は中心が2mmの厚みである。
【0036】
基体Cは、単独で重合可能なモノマーとして、下記物質を含む混合物より得られる:
・m−キシレンジイソシアネート(XDI)、769.2g、
・ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PETMP)、1000g、および、ジブチルチンジラウレート(50−5000ppm、好ましくは2500−5000ppm)、適当量。
熱重合は、25℃と50℃の間から始め、100−135℃に昇温し、そして、50−75℃に降温して、続けて24時間行う。ついで型より眼科用レンズをはずす。中心厚みは3mmである。
【0037】
基体Dは、基体Cと同じ方法で得られるが、この基体を形成する重合可能な組成物は、下記化合物の混合物よりなる内部離型剤を含有する:
・ジブチルフォスフェート(生産社:JOHOKO:ジブチルフォスフェート55重量%とモノブチルフォスフェート45重量%との混合物よりなる)を0.2%、
・Zelec(登録商標)UN(リン酸C8 −C16エステル)を0.06%。
(離型剤の%は、XDI+PETMPの総重量に対してを表す)。
【0038】
基体Eは、特許出願WO95/10790に開示される、下記重合可能な組成物の重合により得られる基体である。
基本成分 重量部
エトキシビスフェノールA ジメタクリレート 43.5
2.5エポキシ単位を含有
両末端がメタクリレートで終わっている、分子量66のポリ 21.0
エチレングリコール
1,3−ジイソプロペニルベンゼン 6.0
2−フェノキシエチルメタクリレート 20.5
2つの末端がベンゾエートで終わっている、分子量200の 8.7
ポリエチレングリコール
トリフェニルフォスファイト 0.3
開始剤
ジイソプロピルパーオキシジカルボナート 1.5
tert- ブチルパーオキシ(2−エチルカルボナート) 0.5
【0039】
重合可能な組成物を型の中に注入する。型を空気が循環する空気浴中に置き、組成物を下記硬化サイクルにより硬化させる。
【0040】
累積時間 空気浴の温度、℃
0 34
24 36
32 44
34 46
36 48
38 50
40 54
42 58
44 64
46 69
48 85
49 105
49.5 130
50.5 130(サイクルの終わり)
重合物は、浴の中で大体80℃まで冷却するため放置され、ついで取り出され型から取り外される。
【0041】
コーティング剤を沈着させるに先立って、種々の基体について下記の処理を行った。
基体C、DとAについては、基体を、最初に手でアルコールを使って予め清浄にし、4分間、本発明の水性処理溶液に浸し、50℃に保ち、この間超音波処理し、脱イオン水浴に浸して洗い、ついで、続けて5%NaOH浴と脱イオン水浴で処理し、次いでアルコール浴で洗浄した。
【0042】
基体E、Bについては、上述と同じ処理をしたが、しかし、最初、アルコールで予めきれいにした後、さらに酸素(O2 )プラズマ(1200Wマイクロ波プラズマを5分間、流速200ml/分)で処理することを含めた。
【0043】
比較として、同じ基体を、コーティング剤を沈着させるに先立って、上述と類似の処理を行ったが、しかし、本発明の水溶液による処理の段階は含めなかった。この処理をした基体は、図面のなかで、REFと記すことで区別してある。
【0044】
全ての基体を、欧州特許0,614,957の実施例3で示されているのに相当する、硬質耐磨耗性コーティング剤組成物で、続けて被覆する。
さらに詳細に、コーティング剤溶液は、224部のγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランと120部のジメチルジエトキシシランとを含む溶液に、0.1N塩酸8.05部を滴下して調整された。水酸基置換した溶液を室温で24時間攪拌し、ついで、メタノールにコロイダルシリカ30%を分散させたものを718部、アルミニウムアセチルアセトナート15部、エチルセロソルブ44部を加える。少量の界面活性剤を加える。組成物の理論的固形含量は、ジメチルジエトキシシランに由来する固形物を13%含む。
【0045】
組成物は、浸して被覆することにより基体に適用され、被覆された基体は、続けて15分間60℃でプリベークされ、110℃で3時間加熱される。
【0046】
耐磨耗性コーティング剤で被覆された基体が得られ、ついで付着テストが行われる。
基体へのコーティング剤の付着性は、四角くコーティング剤に切り傷をカッターでつけ、このように四角くしたコーティング剤に粘着テープを貼り付け、テープでそれが剥がせるかやってみるという、AFNOR標準76SNT30038に従って測定した。
【0047】
乾燥状態の基体で、コーティング剤の付着性を測定し、そして沸騰水浴に30分浸した後、室温に戻す。
作られた切り傷の縁が完全になめらかなままで、切り傷が範囲を示している四角の部分がいずれも剥がれなければ、結果は良好とする。
結果(乾燥状態でテストするのに良好なガラス品(基体)の百分率と、もし乾燥状態で全てのものが良好なら、1/2時間沸騰水で処理した後に良好なものの百分率)を記録する。
【0048】
もし、基体が1/2時間の沸騰水での試験を基体が成功裏に通れば、同じガラス品をもう一度30分間沸騰水に浸し、浴から取り出し、ついで室温に戻す。
同じ付着性試験をついで上述のように行う。1時間沸騰水で処理した後の結果(良好なガラス品の百分率)を記録する。
下記第2表に示すように付着度が決められた。
これらの付着性試験の結果を図1〜6に示す。
【0049】
Figure 0004536920
【0050】
図1は、本発明の溶液による処理をしていない比較用の基体に対し、本発明の界面活性剤含有水性溶液を用いた処理が、有機ガラスよりなる基体へのコーティング剤のよりよい付着性を示すという結果をもたらすことを示す。
図2は、種々の親水性ポリマーを含む処理溶液により得られた付着性の結果を示し、試験したポリマーを下記のように分類することができることを示す。
PVA>PEG>HPC、MHPC>PAM>PVP>CMC
【0051】
図3は、水性処理溶液中の親水性ポリマーの度合いの増加が、通常、付着度を増加させることを示す。
図4は、乳酸(溶液のpHを3から10に変える)の添加が、溶液の効果に対し大きな影響を与えないことを示す。
【0052】
図5は、親水性ポリマーの代わりに、親水性コロイド状無機充填剤を用いることは、コーティング剤の付着性に関し処理溶液の効果を、実質上変化させないことを示す。
図6は、本発明の水性処理溶液について、さらにヒドラジン塩類もしくはヒドロキシルアミン塩類から選んだ添加剤を含有すると、最良の結果が得られることを示す。
【図面の簡単な説明】
【図1】 さまざまな界面活性剤を含む本発明の水性処理溶液により処理した有機ガラスからなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
【図2】 種々の親水性ポリマーを含む本発明の種々の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスからなる種々の基体へのあるコーティング剤の付着度のグラフ。
【図3】 界面活性剤としてナトリウムラウリルサルフェートと、親水性ポリマーとしてヒドロキシエチルセルロースを含むが、濃度の異なる2種の本発明の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
【図4】 本発明の種々の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
【図5】 無機コロイドを含む本発明の種々の他の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
【図6】 塩酸ヒドラジンもしくは塩酸ヒドロキシルアミンを含む本発明の種々の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。

Claims (35)

  1. 基体表面にコーティング剤を沈着させるのに先立ち、基体表面を、酸性のpHを示し、かつ、少なくともひとつの界面活性剤を含む水性処理溶液と接触させることを含む処理段階を含むことを特徴とする、有機ガラスよりなる基体の少なくとも1表面を被覆する方法。
  2. 水性処理溶液のpHが2から5の値をとることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  3. 水性処理溶液の酸性のpHが乳酸を加えることで調整されることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
  4. 水性処理溶液中の乳酸の量が、溶液の総重量に対し、0〜0.01重量%であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
  5. 界面活性剤含有の水溶液で処理する段階に続けて、塩基溶液で表面を処理する段階を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
  6. 塩基溶液が5%NaOH水溶液であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
  7. 界面活性剤を含む溶液による処理段階の次に、塩基溶液による処理段階に先立ち、界面活性剤を含む溶液の過剰分を除去するために、洗浄段階を含むことを特徴とする請求項1または5に記載の方法。
  8. 洗浄段階が脱イオン水を使った洗浄段階であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
  9. 界面活性剤の水溶液で処理する段階に先立ち、プラズマによる処理の段階を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
  10. 界面活性剤がアニオン性あるいは非イオン性界面活性剤から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  11. 界面活性剤が、ナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォナートおよびPEG−9オクチルフェニルエーテルから選ばれることを特徴とする請求項10に記載の方法。
  12. 界面活性剤がナトリウムラウリルエーテルサルフェートであることを特徴とする請求項10に記載の方法。
  13. 界面活性剤が、水性処理溶液の総重量の0.01〜0.1重量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  14. 水性処理溶液が、さらに、ポリビニルアルコール類、ポリエチレングリコール類、ポリアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、およびセルロース誘導体類から選ばれる親水性ポリマー、発熱性シリカ類、発熱性アルミナ類、およびこれらの混合物から選ばれる親水性コロイド無機充填剤もしくはこれらの混合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の方法。
  15. セルロース誘導体類が、ヒドロキシアルキルセルロース類、アルキルヒドロキシアルキルセルロース類、およびカルボキシアルキルセルロース類から選ばれることを特徴とする請求項14に記載の方法。
  16. セルロース誘導体がヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、もしくはカルボキシメチルセルロースであることを特徴とする請求項15に記載の方法。
  17. 水性処理溶液が、アニオン性界面活性剤と、さらに、ポリビニルアルコール類、ポリエチレングリコール類、ポリアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、およびセルロース誘導体類から選ばれる親水性ポリマーおよび/または非イオン性コロイド状無機充填剤を含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
  18. 親水性ポリマーおよび/またはコロイド状無機充填剤が、水性処理溶液の総重量の0.001〜0.05重量%であることを特徴とする請求項14に記載の方法。
  19. 親水性ポリマーおよび/またはコロイド状無機充填剤が、水性処理溶液の総重量の0.005〜0.02重量%であることを特徴とする請求項18に記載の方法。
  20. 水性処理溶液が、さらに、ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
  21. ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が塩酸塩であることを特徴とする請求項20に記載の方法。
  22. ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が、水性処理溶液の総重量の0.02〜0.1重量%であることを特徴とする請求項20または21に記載の方法。
  23. 界面活性剤を含む水性処理溶液が、分散染料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
  24. 基体が、ポリチオウレタン類、(メタ)アリルポリマー類、(メタ)アクリルポリマー類、およびポリカーボネート熱可塑性樹脂から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  25. コーティング剤が、硬質耐磨耗性もしくは耐衝撃性のワニスであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  26. コーティング剤がエポキシシランの加水分解物に基づくことを特徴とする請求項25に記載の方法。
  27. 基体が、眼科用レンズであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  28. 基体が、メガネ用レンズであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  29. 界面活性剤、ポリビニルアルコール類、ポリエチレングリコール類、ポリアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、およびセルロース誘導体類から選ばれる親水性ポリマー、および/または、発熱性シリカ類、発熱性アルミナ類、およびこれらの混合物から選ばれる親水性コロイド状無機充填剤、ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩、および酸を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法に使用される水性処理溶液。
  30. 溶液の総重量に対し、
    −少なくともひとつの界面活性剤を0.01〜0.1%;
    −親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤を0.001〜0.05%;
    −ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩を0.02〜0.1%;および
    −0.01%以下の酸
    を含むことを特徴とする請求項29に記載の水性処理溶液。
  31. 酸が乳酸であることを特徴とする請求項29に記載の水性処理溶液。
  32. 界面活性剤がアニオン性もしくは非イオン性界面活性剤から選ばれることを特徴とする請求項29に記載の水性処理溶液。
  33. 界面活性剤が、ナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォナートおよびPEG−9オクチルフェニルエーテルから選ばれることを特徴とする請求項32に記載の水性処理溶液。
  34. ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が、塩酸塩であることを特徴とする請求項29に記載の水性処理溶液。
  35. 分散染料を含むことを特徴とする請求項29に記載の水性処理溶液。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE10124277A1 (de) * 2001-05-18 2002-11-28 Basf Coatings Ag Integriertes Verfahren zur Reparatur farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen
DE10152745A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Degussa Dispersion von Aluminiumoxid
FR2838529B1 (fr) * 2002-04-16 2004-06-18 Essilor Int Separateur de polarisation en couche mince, procede pour sa fabrication et lentille ophtalmique presentant des inserts de projection le contenant
BRPI0507783A (pt) * 2004-02-17 2007-07-17 Chevron Phillips Chemical Co composição de tiol-éster processo para a produção de uma composição de tiol-éster, composição de hidroxi tiol-éster, processo para a produção de uma composição de hidróxi tiol-éster, composição de tiol-éster reticulada, processo para a produção de uma composição de tiol-éster reticulada, material fertilizante de liberação controlada e processo para produção do material fertilizante de liberação controlada
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US9395468B2 (en) 2012-08-27 2016-07-19 Ocular Dynamics, Llc Contact lens with a hydrophilic layer
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS6017380B2 (ja) * 1979-06-06 1985-05-02 ダイセル化学工業株式会社 表面被覆用組成物
JPS60250044A (ja) * 1984-05-26 1985-12-10 Yasuo Matsuzaki 防曇性透明体の製造方法
FR2565699A1 (fr) * 1984-06-11 1985-12-13 Suwa Seikosha Kk Procede de modification de la surface d'une matiere de base comprenant des motifs carbonate et ester d'allyle, pour former ensuite un revetement superficiel dur, dans le cas de lentilles pour verres ophtalmiques
JPS61179235A (ja) * 1985-02-05 1986-08-11 Seiko Epson Corp プラスチツク材料の表面改質法
JPS60262834A (ja) * 1984-06-11 1985-12-26 Seiko Epson Corp プラスチツク材料の表面改質法
US5173368A (en) * 1988-09-14 1992-12-22 Pilkington Visioncare Holdings, Inc. Solution-applied antireflective coatings
US5104692A (en) * 1990-04-20 1992-04-14 Pilkington Visioncare Holdings, Inc. Two-layer antireflective coating applied in solution
JPH0427472A (ja) * 1990-05-21 1992-01-30 Nippon Parkerizing Co Ltd 樹脂成型品の洗浄方法
JPH0753743A (ja) * 1993-08-11 1995-02-28 Nippon Parkerizing Co Ltd 樹脂成形品用塗装前処理剤

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