JP2002503739A - 有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法 - Google Patents
有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法Info
- Publication number
- JP2002503739A JP2002503739A JP2000531491A JP2000531491A JP2002503739A JP 2002503739 A JP2002503739 A JP 2002503739A JP 2000531491 A JP2000531491 A JP 2000531491A JP 2000531491 A JP2000531491 A JP 2000531491A JP 2002503739 A JP2002503739 A JP 2002503739A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- aqueous treatment
- solution
- treatment solution
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C23/00—Other surface treatment of glass not in the form of fibres or filaments
- C03C23/0095—Solution impregnating; Solution doping; Molecular stuffing, e.g. of porous glass
Abstract
Description
方法に関し、基体へのコーティング剤の付着性を改良する方法である。
対する耐性を改良するために、例えば、硬質耐磨耗性、および/または、耐衝撃
性のコーティング剤で、例えば、メガネのレンズといった有機ガラスからなる眼
科用レンズのような、有機ガラスからなる基体の表面を、被覆している。 これらの有機ガラスからなる被覆された基体に伴う問題は、基体へのコーティ
ング剤の付着性に関する。
なり性質が異なる多種の基体に適用できる、有機ガラスからなる基体の被覆方法
が開発されれば望ましいであろう。
ともひとつの界面活性剤を含む水性処理溶液と基体表面を接触させることを含む
処理段階を含んだ、例えば、メガネのレンズといった、眼科用レンズなどの、有
機ガラスからなる基体の少なくとも一面を被覆する方法を提供することにより、
本発明により達成される。
ば、5%NaOH水溶液のような、塩基溶液で表面処理をする段階を行うことが
推奨される。
に従来の酸素プラズマで処理する段階を含むことができる。有機ガラスからなる
基体をプラズマで処理するといった段階を行うことは、基体の有機ガラスがアク
リルポリマーに基づいたガラスである場合、特に有利である。 これらの有機ポリマー類では、処理溶液の温度を上げると、コーティング剤の
付着性をかなり向上させることが可能である。特に、溶液の温度が70℃より高
いか、もしくは同じである場合、プラズマ処理の段階を含むことなしに、コーテ
ィング剤の優れた付着性が得られる。
、そして脱イオン水によりすすぐ段階を含むことが出来る。特に、界面活性剤を
含む溶液で処理する段階に続いて、塩基溶液により処理する段階に先立ち、界面
活性剤を含む溶液の過剰分を取り除くために、すすぐ段階、好ましくは脱イオン
水ですすぐ段階を行うことが推奨される。 一般に、界面活性剤の水溶液で処理する段階の間、基体を、1〜5分、好まし
くは30〜90℃、より好ましくは40〜60℃の温度範囲で、溶液と接触させ
る。界面活性剤の水溶液で処理する段階は、超音波処理を付随的に適用して行う
のが好ましい。
を含有し、従って、基体、特に眼科用レンズを着色するための浴を構成する。こ
の場合、処理は、大体90℃で行う。このようにして、色付きの基体(レンズ)
に、次いで、沈着させたコーティング剤の優れた付着性を得る。この技術は、2
つの主たる有利な点を示す。ひとつは、一段階で、着色と付着性のための表面処
理が行え、他方は、たとえ、基体表面の染料の存在がコーティング剤の付着性の
性能を低減する傾向を持っていようとも、コーティング剤の優れた付着性を得る
ことができるということである。
れも用いることが出来、好ましくはアニオン性、もしくは非イオン性の界面活性
剤を用いることができる。 本発明の処理溶液として推奨される界面活性剤の中で、アルキルサルフェート
類、アルキルエーテルサルフェート類、アルコールアミンアルキルサルフェート
類、アルキルベンゼンスルフォネート類、ポリエチレングリコールアルキルフェ
ニルエーテル類が挙げられる。
ルサルフェート(NaLS)、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート(Na
LES)、トリエタノールアミンラウリルサルフェート(TEALS)、ナトリ
ウムドデシルベンゼンスルフォネート(NaDDBS)、そして、PEG−9オ
クチルフェニルエーテル(TRITON(登録商標) X 100)。 本発明において、特に推奨される界面活性剤は、ナトリウムラウリルエーテル
サルフェート(NaLES)である。
液の総重量に対し、0.01〜0.1重量%、好ましくは0.05〜0.1重量
%である。
無機充填剤もしくはこれらの混合物も含む。 本発明の処理溶液において推奨される親水性ポリマーの中で、ポリビニルアル
コール類(PVA)、ポリエチレングリコール類(PEG)、ポリアクリルアミ
ド類(PAM)、ポリビニルピロリドン類(PVP)、そして、ヒドロキシエチ
ルセルロースやヒドロキシプロピルセルロースといったヒドロキシアルキルセル
ロース類、メチルヒドロキシプロピルセルロースといったアルキルヒドロキシア
ルキルセルロース類、および、カルボキシメチルセルロースといったカルボキシ
アルキルセルロース類等のセルロース誘導体類が挙げられる。
シリカ充填剤、アルミニウム充填剤、およびこれらの混合物、特に発熱性シリカ
およびアルミニウム充填剤が挙げられる。
機充填剤は、通常、本発明の水性処理溶液中に、水性処理溶液の総重量に対し、
0.001〜0.05重量%、好ましくは0.005〜0.02重量%の割合で
含まれる。
および/または非イオン性もしくはカチオン性コロイド状無機充填剤を含む。 本発明の特に好ましい水性処理溶液は、さらに、例えば、塩酸ヒドロキシルア
ミンおよび/または塩酸ヒドラジンといった、ヒドロキシルアミン塩および/ま
たはヒドラジン塩を含む。 含有される場合、このヒドラジンもしくはヒドロキシルアミン塩は、水性処理
溶液の総重量に対し0.02〜0.1重量%含まれる。
を示す。この酸性のpHは、もし必要なら、酸、好ましくは乳酸を溶液に加える
ことにより得られる。 水性処理溶液中の乳酸の量は、通常、水性処理溶液の総重量に対し、0〜0.
01重量%である。
イド状無機充填剤、ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩、および
酸を含む、本発明の方法を実施するための水性処理溶液にも関する。
って表わされる)下記を含む: −少なくとも1つの界面活性剤を0.01〜0.1%; −親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤を0 .001〜
0.05%; −ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩を0.02〜0.1%;
および −酸、好ましくは乳酸を0.01%以下。
磨耗性コーティング剤の、次いで行う付着を促進する目的のために表面状態を改
良することが必要な透明有機ガラスからなる全基体である。 これらの基体の中で、(メタ)アリルポリマーに基づく基体、(メタ)アクリ
ルポリマーに基づく基体、チオ(メタ)アクリルポリマーに基づく基体、ポリ(
チオ)ウレタンに基づく基体、および、ポリカーボネート熱可塑性樹脂に基づく
基体が挙げられよう。 好ましい基体は、(メタ)アリル、(メタ)アクリル、そして、ポリ(チオ)
ウレタン系である。
スフェノールA ビスアリルカーボネートから誘導されるプレポリマーを含む重
合可能な組成物から得られるものから構成される。 後者は、それだけでも用いることが出来、あるいは、他の共重合モノマー、特
にジエチレングリコールビスアリルカーボネートとの混合物として用いることが
出来る。 その調整方法と同様に、より特に推奨される基体は、欧州特許224,123
と仏国特許2,703,056の書類に記載される。
ビスフェノールA ジメタクリレートもしくはポリエトキシビスフェノールA
ジメタクリレートを含む重合可能な組成物から得られるものより構成される。 そのような基体は、とりわけ、欧州特許605,293に開示されている。
ール化合物と、少なくとも1種のポリイソシアネート化合物とを含む組成物より
得られるものより構成される。 その調整方法と同じく、そのような基体は、米国特許4,689,387と米
国特許4,775,733により詳細に開示される。 そのような基体を型から取り出すのを促進するために、内部離型剤を付与する
ことが出来る。 そのような添加剤は欧州特許271,839に開示されている。 好ましい離型剤は、ジブチルフォスフェートのようなリン酸水素塩である。 内部離型剤が存在する結果、続けて基体に沈着される処理剤、特に、コーティ
ング剤の付着性が低減される。 本発明は、それゆえ、そのような離型剤を含む基体の場合に特に有利である。
コーティング剤は、硬質耐磨耗性および/または耐衝撃性コーティング剤といっ
た、眼科における光学の分野で従来用いられてきた全てのコーティング剤を用い
ることが出来る。 本発明で推奨される耐磨耗性コーティング剤の中で、シランの加水分解物、特
にエポキシシランの加水分解物、例えば欧州特許0,614,957に開示され
るものに基づく組成物から、もしくは、(メタ)アクリル誘導体類に基づく組成
物から、得られるコーティング剤を挙げることが出来る。
グリシドキシプロピルトリメトキシシランの加水分解物、任意にジメチルジエト
キシシランの加水分解物、コロイダルシリカ、および、アルミニウムアセチルア
セトナートを含む組成物である。 考えうる他のコーティング剤としては、ポリウレタン、特にポリウレタンラテ
クスに基づくコーティング剤である。
ティング剤を沈着させることは、通常、コーティング剤組成物の溶液を適用し、
この組成物を従来法に従って硬化させることによる。 本発明の方法により、通常、有機材料よりなる前処理した基体に、次いで、沈
着されたコーティング剤、特にコーティング剤そのものが有機材料からなるコー
ティング剤の、優れた付着性を獲得することができる。
けることが可能である。 加えて、きわめて見場の良い、被覆した基体、特に眼科用レンズを得る。
を100倍に薄めて調整した。
で販売されている、ビスフェノールA ビスアリルカーボネートを91% ・PPG社によりCR39(登録商標)の名前で販売されている、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネートを7%と、重合触媒として十分な量のジイソプ
ロピルパーオキシジカルボネート。
・D 121(登録商標)[テトラエトキシビスフェノールA ジ(メタ)アク
リレート、Akzo社により販売される]を98重量%、 ・3−メチル−2−ブテン−1−オール2%と、Ciba−Geigy社により
販売される、光開始剤CGI 1700(登録商標)(0.1重量%)。 該組成物を、透明な無機ガラスからなる型の中に注入し、そして5分間水銀ラ
ンプで照射する。レンズは、120℃で1時間焼鈍する。 型からはずした後、最終品は中心が2mmの厚みである。
る: ・m−キシレンジイソシアネート(XDI)、769.2g、 ・ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PET
MP)、1000g、および、ジブチルチンジラウレート(50−5000pp
m、好ましくは2500−5000ppm)、適当量。 熱重合は、25℃と50℃の間から始め、100−135℃に昇温し、そして
、50−75℃に降温して、続けて24時間行う。ついで型より眼科用レンズを
はずす。中心厚みは3mmである。
物は、下記化合物の混合物よりなる内部離型剤を含有する: ・ジブチルフォスフェート(生産社:JOHOKO:ジブチルフォスフェート5
5重量%とモノブチルフォスフェート45重量%との混合物よりなる)を0.2
%、 ・Zelec(登録商標)UN(リン酸C8 −C16エステル)を0.06%。 (離型剤の%は、XDI+PETMPの総重量に対してを表す)。
の重合により得られる基体である。 基本成分 重量部 エトキシビスフェノールA ジメタクリレート 43.5 2.5エポキシ単位を含有 両末端がメタクリレートで終わっている、分子量66のポリ 21.0 エチレングリコール 1,3−ジイソプロペニルベンゼン 6.0 2−フェノキシエチルメタクリレート 20.5 2つの末端がベンゾエートで終わっている、分子量200の 8.7 ポリエチレングリコール トリフェニルフォスファイト 0.3 開始剤 ジイソプロピルパーオキシジカルボナート 1.5 tert- ブチルパーオキシ(2−エチルカルボナート) 0.5
組成物を下記硬化サイクルにより硬化させる。
型から取り外される。
った。 基体C、DとAについては、基体を、最初に手でアルコールを使って予め清浄
にし、4分間、本発明の水性処理溶液に浸し、50℃に保ち、この間超音波処理
し、脱イオン水浴に浸して洗い、ついで、続けて5%NaOH浴と脱イオン水浴
で処理し、次いでアルコール浴で洗浄した。
で予めきれいにした後、さらに酸素(O2 )プラズマ(1200Wマイクロ波プ
ラズマを5分間、流速200ml/分)で処理することを含めた。
似の処理を行ったが、しかし、本発明の水溶液による処理の段階は含めなかった
。この処理をした基体は、図面のなかで、REFと記すことで区別してある。
当する、硬質耐磨耗性コーティング剤組成物で、続けて被覆する。 さらに詳細に、コーティング剤溶液は、224部のγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシランと120部のジメチルジエトキシシランとを含む溶液に、0
.1N塩酸8.05部を滴下して調整された。水酸基置換した溶液を室温で24
時間攪拌し、ついで、メタノールにコロイダルシリカ30%を分散させたものを
718部、アルミニウムアセチルアセトナート15部、エチルセロソルブ44部
を加える。少量の界面活性剤を加える。組成物の理論的固形含量は、ジメチルジ
エトキシシランに由来する固形物を13%含む。
けて15分間60℃でプリベークされ、110℃で3時間加熱される。
れる。 基体へのコーティング剤の付着性は、四角くコーティング剤に切り傷をカッタ
ーでつけ、このように四角くしたコーティング剤に粘着テープを貼り付け、テー
プでそれが剥がせるかやってみるという、AFNOR標準76SNT30038
に従って測定した。
分浸した後、室温に戻す。 作られた切り傷の縁が完全になめらかなままで、切り傷が範囲を示している四
角の部分がいずれも剥がれなければ、結果は良好とする。 結果(乾燥状態でテストするのに良好なガラス品(基体)の百分率と、もし乾
燥状態で全てのものが良好なら、1/2時間沸騰水で処理した後に良好なものの
百分率)を記録する。
ス品をもう一度30分間沸騰水に浸し、浴から取り出し、ついで室温に戻す。 同じ付着性試験をついで上述のように行う。1時間沸騰水で処理した後の結果
(良好なガラス品の百分率)を記録する。 下記第2表に示すように付着度が決められた。 これらの付着性試験の結果を図1〜6に示す。
界面活性剤含有水性溶液を用いた処理が、有機ガラスよりなる基体へのコーティ
ング剤のよりよい付着性を示すという結果をもたらすことを示す。 図2は、種々の親水性ポリマーを含む処理溶液により得られた付着性の結果を
示し、試験したポリマーを下記のように分類することができることを示す。 PVA>PEG>HPC、MHPC>PAM>PVP>CMC
増加させることを示す。 図4は、乳酸(溶液のpHを3から10に変える)の添加が、溶液の効果に対
し大きな影響を与えないことを示す。
とは、コーティング剤の付着性に関し処理溶液の効果を、実質上変化させないこ
とを示す。 図6は、本発明の水性処理溶液について、さらにヒドラジン塩類もしくはヒド
ロキシルアミン塩類から選んだ添加剤を含有すると、最良の結果が得られること
を示す。
有機ガラスからなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
、本発明の方法により処理した有機ガラスからなる種々の基体へのあるコーティ
ング剤の付着度のグラフ。
マーとしてヒドロキシエチルセルロースを含むが、濃度の異なる2種の本発明の
水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の
基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
た有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種々の基体へのコーティング剤の
付着度のグラフ。
々の水性処理溶液を用いて、本発明の方法により処理した有機ガラスよりなる種
々の基体へのコーティング剤の付着度のグラフ。
Claims (38)
- 【請求項1】 基体表面にコーティング剤を沈着させるのに先立ち、基体表面を、少なくとも
ひとつ界面活性剤を含む水性処理溶液と接触させることを含む処理段階を含むこ
とを特徴とする、有機ガラスよりなる基体の少なくとも1表面を被覆する方法。 - 【請求項2】 界面活性剤含有の水溶液で処理する段階に続けて、塩基溶液で表面を処理する
段階を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 塩基溶液が5%NaOH水溶液であることを特徴とする請求項2に記載の方法
。 - 【請求項4】 界面活性剤を含む溶液による処理段階の次に、塩基溶液による処理段階に先立
ち、界面活性剤を含む溶液の過剰分を除去するために、洗浄段階を含むことを特
徴とする請求項2または3に記載の方法。 - 【請求項5】 洗浄段階が脱イオン水を使った洗浄段階であることを特徴とする請求項4に記
載の方法。 - 【請求項6】 界面活性剤の水溶液で処理する段階に先立ち、プラズマによる処理の段階を含
むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 界面活性剤がアニオン性あるいは非イオン性界面活性剤から選ばれることを特
徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 【請求項8】 界面活性剤が、ナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウムラウリルエーテ
ルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、ナトリウムドデ
シルベンゼンスルフォナートおよびPEG−9オクチルフェニルエーテルから選
ばれることを特徴とする請求項7に記載の方法。 - 【請求項9】 界面活性剤がナトリウムラウリルエーテルサルフェートであることを特徴とす
る請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - 【請求項10】 界面活性剤が、水性処理溶液の総重量の0.01〜0.1重量%であることを
特徴とする前記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項11】 水性処理溶液が親水性ポリマー、親水性コロイド無機充填剤もしくはこれらの
混合物を含有することを特徴とする前述の請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項12】 親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール類、ポリエチレングリコール類、ポ
リアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、およびセルロース誘導体類から
選ばれることを特徴とする請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 セルロース誘導体類が、ヒドロキシアルキルセルロース類、アルキルヒドロキ
シアルキルセルロース類、およびカルボキシアルキルセルロース類から選ばれる
ことを特徴とする請求項12に記載の方法。 - 【請求項14】 セルロース誘導体がヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、もしくはカルボキシメチルセルロ
ースであることを特徴とする請求項13に記載の方法。 - 【請求項15】 親水性コロイド状無機充填剤が、発熱性シリカ類、発熱性アルミナ類、および
これらの混合物から選ばれることを特徴とする請求項11〜14のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項16】 水性処理溶液が、アニオン性界面活性剤と、好ましくは親水性ポリマーおよび
/または非イオン性コロイド状無機充填剤を含むことを特徴とする請求項11に
記載の方法。 - 【請求項17】 親水性ポリマーおよび/または非イオン性コロイド状無機充填剤が、水性処理
溶液の総重量の0.001〜0.05重量%、好ましくは0.005〜0.02
重量%であることを特徴とする請求項11〜16のいずれかに記載の方法。 - 【請求項18】 水性処理溶液が酸性のpHを示すことを特徴とする前記請求項のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項19】 水性処理溶液のpHが2から5の値をとることを特徴とする請求項18に記載
の方法。 - 【請求項20】 水性処理溶液の酸性のpHが乳酸を加えることで調整されることを特徴とする
請求項18もしくは19に記載の方法。 - 【請求項21】 水性処理溶液中の乳酸の量が、溶液の総重量に対し、0〜0.01重量%であ
ることを特徴とする請求項20に記載の方法。 - 【請求項22】 水性処理溶液がヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩を含むこと
を特徴とする前記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項23】 ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が塩酸塩であることを特徴
とする請求項22に記載の方法。 - 【請求項24】 ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が、水性処理溶液の総重量
の0.02〜0.1重量%であることを特徴とする請求項22もしくは23に記
載の方法。 - 【請求項25】 界面活性剤を含む水性処理溶液が、分散染料を含むことを特徴とする前記請求
項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項26】 基体が、ポリチオウレタン類、(メタ)アリルポリマー類、(メタ)アクリル
ポリマー類、およびポリカーボネート熱可塑性樹脂から選ばれることを特徴とす
る前記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項27】 コーティング剤が、硬質耐磨耗性もしくは耐衝撃性のワニスであることを特徴
とする前記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項28】 コーティング剤がエポキシシランの加水分解物に基づくことを特徴とする請求
項27に記載の方法。 - 【請求項29】 基体が、眼科用レンズ、好ましくはメガネ用レンズであることを特徴とする前
記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項30】 界面活性剤、親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤、ヒ
ドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩、および酸を含むことを特徴と
する水性処理溶液。 - 【請求項31】 溶液の総重量に対し、 −少なくともひとつの界面活性剤を0.01〜0.1%; −親水性ポリマーおよび/または親水性コロイド状無機充填剤を0.001〜
0.05%; −ヒドラジン塩および/またはヒドロキシルアミン塩を0.02〜0.1%;
および −0.01%以下の酸 を含むことを特徴とする請求項30に記載の水性処理溶液。 - 【請求項32】 酸が乳酸であることを特徴とする請求項30または31に記載の水性処理溶液
。 - 【請求項33】 界面活性剤がアニオン性もしくは非イオン性界面活性剤から選ばれることを特
徴とする請求項30〜32のいずれかに記載の水性処理溶液。 - 【請求項34】 界面活性剤が、ナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウムラウリルエーテ
ルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、ナトリウムドデ
シルベンゼンスルフォナートおよびPEG−9オクチルフェニルエーテルから選
ばれることを特徴とする請求項33に記載の水性処理溶液。 - 【請求項35】 親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール類、ポリエチレングリコール類、ポ
リアクリルアミド類、ポリビニルピロリドン類、およびセルロース誘導体類から
選ばれることを特徴とする請求項30〜34のいずれかに記載の水性処理溶液。 - 【請求項36】 親水性コロイド状無機充填剤が、火成シリカ類、火成アルミナ類、およびこれ
らの混合物から選ばれることを特徴とする請求項30〜35のいずれかに記載の
水性処理溶液。 - 【請求項37】 ヒドロキシルアミン塩および/またはヒドラジン塩が、塩酸塩であることを特
徴とする請求項30〜36のいずれかに記載の水性処理溶液。 - 【請求項38】 分散染料を含むことを特徴とする請求項30〜37のいずれかに記載の水性処
理溶液。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR98/01548 | 1998-02-10 | ||
FR9801548A FR2774680B1 (fr) | 1998-02-10 | 1998-02-10 | Procede de revetement d'un substrat en verre organique et solution de traitement |
PCT/FR1999/000234 WO1999041301A1 (fr) | 1998-02-10 | 1999-02-03 | Procede de revetement d'un substrat en verre organique et solution de traitement |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002503739A true JP2002503739A (ja) | 2002-02-05 |
JP4536920B2 JP4536920B2 (ja) | 2010-09-01 |
Family
ID=9522788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000531491A Expired - Fee Related JP4536920B2 (ja) | 1998-02-10 | 1999-02-03 | 有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6416821B1 (ja) |
EP (1) | EP1053279B1 (ja) |
JP (1) | JP4536920B2 (ja) |
BR (1) | BR9907806A (ja) |
DE (1) | DE69913656T2 (ja) |
FR (1) | FR2774680B1 (ja) |
WO (1) | WO1999041301A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007526939A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-09-20 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | チオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法 |
JP2010529275A (ja) * | 2007-06-13 | 2010-08-26 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 皮膜で被覆される硫黄ポリマー系基材の表面を処理する方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10124277A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Coatings Ag | Integriertes Verfahren zur Reparatur farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen |
DE10152745A1 (de) * | 2001-10-25 | 2003-05-15 | Degussa | Dispersion von Aluminiumoxid |
FR2838529B1 (fr) * | 2002-04-16 | 2004-06-18 | Essilor Int | Separateur de polarisation en couche mince, procede pour sa fabrication et lentille ophtalmique presentant des inserts de projection le contenant |
US9395468B2 (en) | 2012-08-27 | 2016-07-19 | Ocular Dynamics, Llc | Contact lens with a hydrophilic layer |
AU2014348502B2 (en) | 2013-11-15 | 2019-08-15 | Tangible Science, Inc. | Contact lens with a hydrophilic layer |
US10525170B2 (en) | 2014-12-09 | 2020-01-07 | Tangible Science, Llc | Medical device coating with a biocompatible layer |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60250044A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-10 | Yasuo Matsuzaki | 防曇性透明体の製造方法 |
JPS60262834A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-26 | Seiko Epson Corp | プラスチツク材料の表面改質法 |
JPS61179235A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-11 | Seiko Epson Corp | プラスチツク材料の表面改質法 |
JPH02212337A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-08-23 | Pilkington Visioncare Holdings Inc | 3層非反射コーテイング組成物及びその製法 |
JPH0427472A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-01-30 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 樹脂成型品の洗浄方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6017380B2 (ja) * | 1979-06-06 | 1985-05-02 | ダイセル化学工業株式会社 | 表面被覆用組成物 |
FR2565699A1 (fr) * | 1984-06-11 | 1985-12-13 | Suwa Seikosha Kk | Procede de modification de la surface d'une matiere de base comprenant des motifs carbonate et ester d'allyle, pour former ensuite un revetement superficiel dur, dans le cas de lentilles pour verres ophtalmiques |
US5104692A (en) * | 1990-04-20 | 1992-04-14 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Two-layer antireflective coating applied in solution |
JPH0753743A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 樹脂成形品用塗装前処理剤 |
-
1998
- 1998-02-10 FR FR9801548A patent/FR2774680B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-03 DE DE69913656T patent/DE69913656T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-03 EP EP99901706A patent/EP1053279B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-03 BR BR9907806-6A patent/BR9907806A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-02-03 JP JP2000531491A patent/JP4536920B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-03 WO PCT/FR1999/000234 patent/WO1999041301A1/fr active IP Right Grant
-
2000
- 2000-08-04 US US09/632,439 patent/US6416821B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-08 US US10/118,105 patent/US20020155222A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60250044A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-10 | Yasuo Matsuzaki | 防曇性透明体の製造方法 |
JPS60262834A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-26 | Seiko Epson Corp | プラスチツク材料の表面改質法 |
JPS61179235A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-11 | Seiko Epson Corp | プラスチツク材料の表面改質法 |
JPH02212337A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-08-23 | Pilkington Visioncare Holdings Inc | 3層非反射コーテイング組成物及びその製法 |
JPH0427472A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-01-30 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 樹脂成型品の洗浄方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007526939A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-09-20 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | チオール・エステル組成物、ならびにそれを生成するプロセスおよびそれを使用する方法 |
JP2010529275A (ja) * | 2007-06-13 | 2010-08-26 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 皮膜で被覆される硫黄ポリマー系基材の表面を処理する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69913656T2 (de) | 2004-10-07 |
US20020155222A1 (en) | 2002-10-24 |
US6416821B1 (en) | 2002-07-09 |
EP1053279B1 (fr) | 2003-12-17 |
FR2774680B1 (fr) | 2000-03-10 |
BR9907806A (pt) | 2000-10-17 |
WO1999041301A1 (fr) | 1999-08-19 |
EP1053279A1 (fr) | 2000-11-22 |
JP4536920B2 (ja) | 2010-09-01 |
FR2774680A1 (fr) | 1999-08-13 |
DE69913656D1 (de) | 2004-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6451420B1 (en) | Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same | |
US4611892A (en) | Synthetic resin ophthalmic lens having a surface hard coat | |
EP1090968B1 (en) | Coating composition and method for preparing the same, and scuff-resistant plastic lense | |
JPH0762722B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
CN105264406B (zh) | 包含涂覆有特定硬涂层的丙烯酸基底的光学物品 | |
JP4536920B2 (ja) | 有機ガラスと処理溶液とからなる基体の被覆方法 | |
JPH0455615B2 (ja) | ||
JP3971901B2 (ja) | 眼鏡用プラスチックフォトクロミックレンズ及びその製造方法 | |
JPS5981342A (ja) | 第1のシリコ−ン樹脂被覆組成物上に第2のシリコ−ン樹脂被覆組成物を施す方法 | |
EP3251757A1 (en) | Method for manufacturing plastic lens having coating layer | |
JPH095679A (ja) | 眼鏡用プラスチックレンズ | |
KR102057381B1 (ko) | 안경 렌즈 및 안경 | |
JP2003315501A (ja) | プラスチックレンズ | |
JP2005270801A (ja) | 離型剤の塗布方法及び塗布装置 | |
MXPA00007839A (en) | Method for coating an organic glass substrate and treating solution | |
JP2013014636A (ja) | コーティング組成物 | |
JP3513954B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
JP2001305302A (ja) | 厚膜化可能なコーティング方法及びプラスチックレンズ | |
JPS62231712A (ja) | 合成樹脂成形品 | |
JP2002228989A (ja) | バイフォーカルレンズのコーティング方法 | |
JP3482721B2 (ja) | プライマー組成物 | |
JPS6126638A (ja) | 高屈折率樹脂成型品の製造方法 | |
JPS6167001A (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
JP2014199328A (ja) | 染色レンズおよびその製造方法 | |
JP2014199329A (ja) | 染色プラスチックレンズおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080512 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080520 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080813 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080821 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100506 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100601 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100617 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130625 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |