JPS6126638A - 高屈折率樹脂成型品の製造方法 - Google Patents
高屈折率樹脂成型品の製造方法Info
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- JPS6126638A JPS6126638A JP59145940A JP14594084A JPS6126638A JP S6126638 A JPS6126638 A JP S6126638A JP 59145940 A JP59145940 A JP 59145940A JP 14594084 A JP14594084 A JP 14594084A JP S6126638 A JPS6126638 A JP S6126638A
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- refractive index
- high refractive
- carbonate
- molded article
- bis
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- Laminated Bodies (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐衝撃性、成型性、透明性などに優れたアリル
カーボネート系高屈折率樹脂成型品の表面に熱硬化性被
膜を密着性よく形成するアリルカーボネート系高屈折率
樹脂成型品の製造方法に関するものである。
カーボネート系高屈折率樹脂成型品の表面に熱硬化性被
膜を密着性よく形成するアリルカーボネート系高屈折率
樹脂成型品の製造方法に関するものである。
従来、透明性に優れた合成樹脂は、無機ガラスに対し耐
衝撃性が高込、軽量、良好な成型性や染色性などの特徴
を生かして光学レンズ、眼鏡レンズ、プリズム、ガラス
板などに有機ガラスとして巾広く使用されている。最近
、この有機ガラスの特徴を更に高めるために、従来の合
成樹脂、例えばポリアリルジグリコールカーボネートの
屈折率（１，５０）に対して、より屈折率の高い透明性
合成樹脂の開発が盛んに行なわれている。本出願人も特
に耐衝撃性に優れた高屈折率樹脂として、ビス（オキシ
アルキレンフェニル）ジアリルカーボネートと特定のポ
リオキシアルキレンポリオールポリカーボネートとを共
重合してなるアリルカーボネート系合成樹脂を既に提供
した。しかしながら、かかるアリルカーボネート系の高
屈折率合成樹脂も、従来の透明性合成樹脂と同様に耐溶
剤性１表面硬度、耐擦傷性に乏しく、有機溶剤によって
侵されて樹脂表面の失透や擦傷によって透明性が損われ
易い欠点を有する。
衝撃性が高込、軽量、良好な成型性や染色性などの特徴
を生かして光学レンズ、眼鏡レンズ、プリズム、ガラス
板などに有機ガラスとして巾広く使用されている。最近
、この有機ガラスの特徴を更に高めるために、従来の合
成樹脂、例えばポリアリルジグリコールカーボネートの
屈折率（１，５０）に対して、より屈折率の高い透明性
合成樹脂の開発が盛んに行なわれている。本出願人も特
に耐衝撃性に優れた高屈折率樹脂として、ビス（オキシ
アルキレンフェニル）ジアリルカーボネートと特定のポ
リオキシアルキレンポリオールポリカーボネートとを共
重合してなるアリルカーボネート系合成樹脂を既に提供
した。しかしながら、かかるアリルカーボネート系の高
屈折率合成樹脂も、従来の透明性合成樹脂と同様に耐溶
剤性１表面硬度、耐擦傷性に乏しく、有機溶剤によって
侵されて樹脂表面の失透や擦傷によって透明性が損われ
易い欠点を有する。
したがって、本発明は上記したアリルカーボネート系高
屈折率樹脂の欠点を補うために、従来の合成樹脂と同様
に該樹脂の表面に硬質被膜を密着性よく形成して良好な
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品を得ることを
目的とするものである。このような硬質被膜については
数多（の提案がなされてｂるが、それらの中ではシリコ
ン系、メラミン系、エポキシ系、アクリル系等が硬度や
耐久性に優れており、その一部は既に実用化されている
。
屈折率樹脂の欠点を補うために、従来の合成樹脂と同様
に該樹脂の表面に硬質被膜を密着性よく形成して良好な
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品を得ることを
目的とするものである。このような硬質被膜については
数多（の提案がなされてｂるが、それらの中ではシリコ
ン系、メラミン系、エポキシ系、アクリル系等が硬度や
耐久性に優れており、その一部は既に実用化されている
。
しかしながら、これら硬質被膜は単に合成樹脂の表面上
に形成しても、該合成樹脂との密着性が不十分なために
膜けがれを生じて、性能を十分に発揮できないことがあ
る。
に形成しても、該合成樹脂との密着性が不十分なために
膜けがれを生じて、性能を十分に発揮できないことがあ
る。
本発明の対象とするアリルカーボネート系高屈折率樹脂
も後述するように、特にシリコン系等の硬質被膜との密
着性が不良で膜けがれを生ずる問題があった。
も後述するように、特にシリコン系等の硬質被膜との密
着性が不良で膜けがれを生ずる問題があった。
一般に被膜の密着性を向上する方法には、硬化性物質に
密着性を向上する成分を添加する方法や、合成樹脂と硬
質被膜の双方に密着可能な下塗り層を両者の間に設ける
方法、そして合成樹脂の表面を硬化性物質で被覆する前
に処理して活性化する方法などがある。しかし、硬化性
物質に密着性付与成分を添加する方法は硬質被膜の性能
低下をまねいたり、下塗り層を設ける方法は長期間の使
用や高温多湿雰囲気下で膜けがれを生ずる場合があって
十分でない。また、合成樹脂の表面を前処理する方法は
、該合成樹脂の性状を損うことなく硬質被膜との良好な
密着性を達成するためには、該合成樹脂の種類に応じて
処理剤あるいは処理条件を選択することが極めて重要で
ある。
密着性を向上する成分を添加する方法や、合成樹脂と硬
質被膜の双方に密着可能な下塗り層を両者の間に設ける
方法、そして合成樹脂の表面を硬化性物質で被覆する前
に処理して活性化する方法などがある。しかし、硬化性
物質に密着性付与成分を添加する方法は硬質被膜の性能
低下をまねいたり、下塗り層を設ける方法は長期間の使
用や高温多湿雰囲気下で膜けがれを生ずる場合があって
十分でない。また、合成樹脂の表面を前処理する方法は
、該合成樹脂の性状を損うことなく硬質被膜との良好な
密着性を達成するためには、該合成樹脂の種類に応じて
処理剤あるいは処理条件を選択することが極めて重要で
ある。
本発明者はアリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品の
表面に密着性に優れた耐久性のある硬質被膜を形成する
方法を鋭意研究した結果、該アリルカーボネート系高屈
折率樹脂成型品をアルカリ溶液で前処理することによっ
て、形成される硬質被膜の基材との密着性が著しく優れ
ていることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち
、本発明はアリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品を
アルカリ溶液で処理した後に、熱硬化性物質で被覆し、
硬質被膜を形成することを特徴とするアリルカーボネー
ト系高屈折率樹脂成型品の製造方法である。
表面に密着性に優れた耐久性のある硬質被膜を形成する
方法を鋭意研究した結果、該アリルカーボネート系高屈
折率樹脂成型品をアルカリ溶液で前処理することによっ
て、形成される硬質被膜の基材との密着性が著しく優れ
ていることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち
、本発明はアリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品を
アルカリ溶液で処理した後に、熱硬化性物質で被覆し、
硬質被膜を形成することを特徴とするアリルカーボネー
ト系高屈折率樹脂成型品の製造方法である。
本発明の対象とするアリルカーボネート系高屈折率樹脂
は、透明性が高く特に耐衝撃性に優れた新規な高屈折率
樹脂であり、下記の一般式で示されるビス（オキシアル
キレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの
誘導体から選ばれた少なくとも１種の単量体とポリオキ
シアルキレンポリオールの分子−ｊｌが１５０以上であ
るポリオキシアルキレンポリオールポリアリルカーボネ
ート、あるいはこれらに必要に応じてビス（オキシアル
キレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの
誘導体と共重合可能な他の単量体とを共重合して得られ
る重合体で、顕微鏡、カメラ等の光学レンズやプリズム
、あるいは眼鏡レンズ、そして防塵ガラス、風防ガラス
等の有機ガラスで代表される透明性重合体である。
は、透明性が高く特に耐衝撃性に優れた新規な高屈折率
樹脂であり、下記の一般式で示されるビス（オキシアル
キレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの
誘導体から選ばれた少なくとも１種の単量体とポリオキ
シアルキレンポリオールの分子−ｊｌが１５０以上であ
るポリオキシアルキレンポリオールポリアリルカーボネ
ート、あるいはこれらに必要に応じてビス（オキシアル
キレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの
誘導体と共重合可能な他の単量体とを共重合して得られ
る重合体で、顕微鏡、カメラ等の光学レンズやプリズム
、あるいは眼鏡レンズ、そして防塵ガラス、風防ガラス
等の有機ガラスで代表される透明性重合体である。
ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカーボネー
トまたはそれらの誘導体と１−では、 （上記の式において、 Ｒ１けＨ＋ ＣＨ５ｒ −ＣＨ２（ｉ’）Ｔ−ＣＨ２−０−。
トまたはそれらの誘導体と１−では、 （上記の式において、 Ｒ１けＨ＋ ＣＨ５ｒ −ＣＨ２（ｉ’）Ｔ−ＣＨ２−０−。
Ｈ
ＸはＣＬ 、 Ｂｒ
Ｙは一＊−０−，−ＣＯ−ｍ −８０２−＊ −ＣＨ２
−１ｍおよびｎは１，２，３又は４の整数で、ａは０，
１，２．３又は４の整数、ｔは１゜又は２の整数）で、
特に代表的に使用されるビス−（オキシアルキレンフェ
ニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を具
体的に例示すれば、 （ｒ７） 等、及びこれらの混合物である。
−１ｍおよびｎは１，２，３又は４の整数で、ａは０，
１，２．３又は４の整数、ｔは１゜又は２の整数）で、
特に代表的に使用されるビス−（オキシアルキレンフェ
ニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を具
体的に例示すれば、 （ｒ７） 等、及びこれらの混合物である。
また、ポリオキシアルキレンポリオールポリアリルカー
ボネートを具体的に例示すれば、テトラエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下、ＴＥＧ−ＢＡＣと
略記する）。
ボネートを具体的に例示すれば、テトラエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート（以下、ＴＥＧ−ＢＡＣと
略記する）。
ポリエチレングリコールの分子量が２００゜３００．４
００ 、６００であるポリエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（以下、それぞれＰＥＧ２０Ｏ−ＢＡＣ
，ＰＥＧ３００−ＢＡ（：！ 、 ＰＥＧ４００−ＢＡ
、Ｃ。
００ 、６００であるポリエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（以下、それぞれＰＥＧ２０Ｏ−ＢＡＣ
，ＰＥＧ３００−ＢＡ（：！ 、 ＰＥＧ４００−ＢＡ
、Ｃ。
ｐｇＧ６００−ＢＡＣと略記する）、同様にポリプロピ
レングリコールの分子ｉｔが２００゜４００．９５０．
１０００であるポリプロピレングリコールビスアリルカ
ーボネ−１・（以下、それぞれＰＰＧ２０Ｄ−ＢＡＣ，
Ｉ’Ｐ（）４００−ＢＡ（”、ＰＰ（）９５０−ＢＡＣ
。
レングリコールの分子ｉｔが２００゜４００．９５０．
１０００であるポリプロピレングリコールビスアリルカ
ーボネ−１・（以下、それぞれＰＰＧ２０Ｄ−ＢＡＣ，
Ｉ’Ｐ（）４００−ＢＡ（”、ＰＰ（）９５０−ＢＡＣ
。
ＰＰＧＩ ０００−ＢＡＣと略記する）、ボリオギシブ
ロピル化グリセリンの分子量が４００゜６００であるポ
リオキシプロピル化グリセリントリスアリルカーボネー
ト（以下、それぞれＧＰ４００−ＴＡ、Ｃ、ＧＡ６００
−ＴＡＣ’と略記する）、ポリオキシブロモル化ンルビ
トールの分子量が７５０であるポリオキシプロピル化ソ
ルビトールポリ了りルカーボネ−！・（以下、５Ｐ７５
０−ＰＡＣど略記する）。
ロピル化グリセリンの分子量が４００゜６００であるポ
リオキシプロピル化グリセリントリスアリルカーボネー
ト（以下、それぞれＧＰ４００−ＴＡ、Ｃ、ＧＡ６００
−ＴＡＣ’と略記する）、ポリオキシブロモル化ンルビ
トールの分子量が７５０であるポリオキシプロピル化ソ
ルビトールポリ了りルカーボネ−！・（以下、５Ｐ７５
０−ＰＡＣど略記する）。
ポリオキシエチレン化グリ士リンの分子量が４００．６
００であるポリオキシエチレン化グリセリントリスアリ
ルカーボネートｃ以下、それぞれＧ、Ｅ４００−ＴＡ、
Ｃ、ＧＥ６００−Ｔ Ａ、 Ｃと略記する）、ポリオキ
シエチレン化ンルビトールの分子量が６００であるポリ
オキシエチレン化ンルビトールポリアリルカーボネート
（以下、８Ｅ６００−ＰＡＣと略記する）、ポリオキシ
テトラメチレングリコールの分子量が１０００であるポ
リオキシテトラメチレングリコールビスア＋フルカーボ
ネートＣ以下、ＰＴＭＧｌ ０００−ＢＡＣと略記する
）等である。
００であるポリオキシエチレン化グリセリントリスアリ
ルカーボネートｃ以下、それぞれＧ、Ｅ４００−ＴＡ、
Ｃ、ＧＥ６００−Ｔ Ａ、 Ｃと略記する）、ポリオキ
シエチレン化ンルビトールの分子量が６００であるポリ
オキシエチレン化ンルビトールポリアリルカーボネート
（以下、８Ｅ６００−ＰＡＣと略記する）、ポリオキシ
テトラメチレングリコールの分子量が１０００であるポ
リオキシテトラメチレングリコールビスア＋フルカーボ
ネートＣ以下、ＰＴＭＧｌ ０００−ＢＡＣと略記する
）等である。
ポリオキシアルキレンポリオールポリアリルカーボネー
トの成分量は、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジア
リルカーボネートオたけそれらの誘導体に対して０．５
〜２５重量％の範囲である。
トの成分量は、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジア
リルカーボネートオたけそれらの誘導体に対して０．５
〜２５重量％の範囲である。
また、上記の高屈折率樹脂には、ビス（オキジアルキ１
７ンフエニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘
導体と共重合し得る他の単量体を選択して用いることが
可能である。
７ンフエニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘
導体と共重合し得る他の単量体を選択して用いることが
可能である。
かかるビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカー
ボネートまたはそれらの誘導体と共重合し得る他の単量
体としてはビニル化合物、アリル化合物などラジカル重
合が可能な単量体であり、一般に好適に使用される代表
的なものを例示すれば、例えばジエチＩ／ングリコール
ビス（アリルカーボネート）、ジアリルフタレート、ジ
アリルテレフタレート。
ボネートまたはそれらの誘導体と共重合し得る他の単量
体としてはビニル化合物、アリル化合物などラジカル重
合が可能な単量体であり、一般に好適に使用される代表
的なものを例示すれば、例えばジエチＩ／ングリコール
ビス（アリルカーボネート）、ジアリルフタレート、ジ
アリルテレフタレート。
ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリル。
エポキシコハク酸シアリル、シア１１ルマレエート、ア
リルシンナメート等のアリル化合物。
リルシンナメート等のアリル化合物。
スチレン、クロルスチレン、メチルスチレン。
ビニルナフタレン、インプロペニルナフタレン等の芳香
族ビニル化合物、メチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ペ
ンタブロムメタクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、エ
チ１／ングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビ
スフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＡビ
スグリシジルメタクリレート、２．２ビス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２ビス（！
１．５−ジブロムー４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン等のアクリル及びメタクリルエステル化合
物等及びこれらの混合物等である。
族ビニル化合物、メチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ペ
ンタブロムメタクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、エ
チ１／ングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビ
スフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＡビ
スグリシジルメタクリレート、２．２ビス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２ビス（！
１．５−ジブロムー４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン等のアクリル及びメタクリルエステル化合
物等及びこれらの混合物等である。
上記１． タ如キビス（オキシアルキレンフェニル）ジ
アリルカーボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能
な他の単量体の使用量は、主成分であるビス（オキシア
ルキレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれら
の誘導体忙対して、一般に１〜９０重量％である。
アリルカーボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能
な他の単量体の使用量は、主成分であるビス（オキシア
ルキレンフェニル）ジアリルカーボネートまたはそれら
の誘導体忙対して、一般に１〜９０重量％である。
マタ、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカー
ボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能な他の単量
体との混合組成を用いて高屈折率樹脂を得る場合にけ、
該混合組成物に対してポリオキシアルキレンポリオール
ポリアリルカーボネートを一般に０．５．＝ ２．０重
量％の範囲で用いる。
ボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能な他の単量
体との混合組成を用いて高屈折率樹脂を得る場合にけ、
該混合組成物に対してポリオキシアルキレンポリオール
ポリアリルカーボネートを一般に０．５．＝ ２．０重
量％の範囲で用いる。
アリルカーボネート系高屈折率樹脂は、上記の混合組成
物をラジカル重合開始剤の存在、あるいけ紫外線や放射
線の照射下などで公知のラジカル重合方法を特に制限な
く用いて得られる。
物をラジカル重合開始剤の存在、あるいけ紫外線や放射
線の照射下などで公知のラジカル重合方法を特に制限な
く用いて得られる。
本発明において、上記の混合組成物より成型されるいず
れのアリルカーボネート系高屈折率樹脂についても、そ
の組成によらず本発明の効果がほぼ同等に認められる。
れのアリルカーボネート系高屈折率樹脂についても、そ
の組成によらず本発明の効果がほぼ同等に認められる。
また、重合に際して離型剤、紫外線吸収剤。
酸化防止剤１着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染料等の
各種安定剤、添加剤を必要に応じて選択して使用するこ
とができ、これらによって本発明の処理効果が損なわれ
ることはない。
各種安定剤、添加剤を必要に応じて選択して使用するこ
とができ、これらによって本発明の処理効果が損なわれ
ることはない。
本発明にお込ては、上記のアリルカーボネート系高屈折
率樹脂を所望の形状に成型して、前処理に供することが
出来る。
率樹脂を所望の形状に成型して、前処理に供することが
出来る。
本発明において、アリルカーボネート系高屈折率樹脂成
型品の表面処理に用いられる効果的なアルカリ溶液とし
ては、一般式ＲｎＨ５−ｙＩＮで表わされるアミン類（
ここでＲけＣ，−０６の脂肪族あるいはＣ６〜Ｃ＋ｏの
芳香族の各々が（１日） 同−あるいけ異種の炭化水素基で、ｎけ１゜２．３の整
数）、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
セシウムのアルカリ金属の水酸化物およびアルコラート
そしてアンモニア等の塩基性化合物の単独あるい＃′ｊ
：２種以上の混合物からなる溶液を挙げることができる
。就中、特に塩基性の強いす） ＩＪウムやカリウムの
水酸化物あるいはアルコラートを含むアルカリ溶液が処
理効果が高く、密着性に優れた耐久性のある硬質被膜を
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品表面に形成す
るための該成型品の前処理に好適に使用される。溶媒は
上記の塩基性化合物を溶解するものなら特に制限な（使
用できるが、溶解性や作業性の点などから通常は水が使
用される。
型品の表面処理に用いられる効果的なアルカリ溶液とし
ては、一般式ＲｎＨ５−ｙＩＮで表わされるアミン類（
ここでＲけＣ，−０６の脂肪族あるいはＣ６〜Ｃ＋ｏの
芳香族の各々が（１日） 同−あるいけ異種の炭化水素基で、ｎけ１゜２．３の整
数）、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
セシウムのアルカリ金属の水酸化物およびアルコラート
そしてアンモニア等の塩基性化合物の単独あるい＃′ｊ
：２種以上の混合物からなる溶液を挙げることができる
。就中、特に塩基性の強いす） ＩＪウムやカリウムの
水酸化物あるいはアルコラートを含むアルカリ溶液が処
理効果が高く、密着性に優れた耐久性のある硬質被膜を
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品表面に形成す
るための該成型品の前処理に好適に使用される。溶媒は
上記の塩基性化合物を溶解するものなら特に制限な（使
用できるが、溶解性や作業性の点などから通常は水が使
用される。
マタ、メチルアルコールやエチルアルコールなどのアル
コール類やメチルセロソルブなどのセロンルブ類等の有
機系溶媒は、上記の塩基性化合物を溶解しまた水との相
溶性が良好なために、水との混合溶媒系としても使用で
きる。したがって、アルカリ金属アルコラートは、アル
コール溶液で、また水を添加した水−アルコール混合溶
媒系で使用してもよい。
コール類やメチルセロソルブなどのセロンルブ類等の有
機系溶媒は、上記の塩基性化合物を溶解しまた水との相
溶性が良好なために、水との混合溶媒系としても使用で
きる。したがって、アルカリ金属アルコラートは、アル
コール溶液で、また水を添加した水−アルコール混合溶
媒系で使用してもよい。
アルカリ溶液中の上記塩基性化合物の濃度は、処理時間
や処理温度によって変動するが一般に１〜５０重量％の
範囲が好ましく、これ以下では処理に長時間を必要とす
るばかりでなく、処理効果も十分でない。また、これ以
上の濃度では処理効果が特に向上することもない。
や処理温度によって変動するが一般に１〜５０重量％の
範囲が好ましく、これ以下では処理に長時間を必要とす
るばかりでなく、処理効果も十分でない。また、これ以
上の濃度では処理効果が特に向上することもない。
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品のアルカリ溶
液による処理は、該成型品とアルカリ溶液で接触するこ
とによって行なわれる。処理法としては、浸漬法、スプ
レー法。
液による処理は、該成型品とアルカリ溶液で接触するこ
とによって行なわれる。処理法としては、浸漬法、スプ
レー法。
フロー法が挙げられるが、作業性等の点で該成型品をア
ルカリ溶液に浸漬する浸漬法が好適である。接触時間（
処理時間）は５〜７０℃で３０秒〜１時間が一応の目安
となる。
ルカリ溶液に浸漬する浸漬法が好適である。接触時間（
処理時間）は５〜７０℃で３０秒〜１時間が一応の目安
となる。
アルカリ溶液で処理したアリルカーボネート系高屈折率
樹脂の成型品は、水あるいは上記の塩基性化合物を溶解
する蒸発性の有機溶媒で十分に洗浄し乾燥することによ
って、硬化性物質を被覆する前の該成型品の表面前処理
を終了する。なお、本発明のアルカリ溶液処理に先立ち
、該成型品はアルカリ溶液との接触を効果的に進行させ
るために、予めその表面を十分忙脱脂洗浄することが好
ましい。
樹脂の成型品は、水あるいは上記の塩基性化合物を溶解
する蒸発性の有機溶媒で十分に洗浄し乾燥することによ
って、硬化性物質を被覆する前の該成型品の表面前処理
を終了する。なお、本発明のアルカリ溶液処理に先立ち
、該成型品はアルカリ溶液との接触を効果的に進行させ
るために、予めその表面を十分忙脱脂洗浄することが好
ましい。
本発明において、アリルカーボネート系高屈折率樹脂成
型品は、上記のアルカリ溶液による表面前処理した後、
硬化性物質で被覆し、硬化させることによって表面改質
される。本発明で使用する硬化性物質は、熱、触媒、硬
化剤、光、放射線等によって反応し、３次元の網目構造
を形成して硬質被膜を成す、いわゆる架橋性物質が特に
制限なく使用できる。
型品は、上記のアルカリ溶液による表面前処理した後、
硬化性物質で被覆し、硬化させることによって表面改質
される。本発明で使用する硬化性物質は、熱、触媒、硬
化剤、光、放射線等によって反応し、３次元の網目構造
を形成して硬質被膜を成す、いわゆる架橋性物質が特に
制限なく使用できる。
例えば、メチ２ン類とホルムアルデヒド等の他の反応性
物質などよりなるメラミン系硬化性組成物、アクリル酸
エステル類やアクリルアミド類などよりなるアクリル系
硬化性組成物、エポキシ類とビスフェノールＡなどの他
の反応性物質などよりなるエポキシ系硬化性組成物、メ
チルトリメトキシシランなどの有機ケイ素類などよりな
るシリコン系硬化性組成物あるいはこれらを複合した硬
化性組成物が好適に使用される。
物質などよりなるメラミン系硬化性組成物、アクリル酸
エステル類やアクリルアミド類などよりなるアクリル系
硬化性組成物、エポキシ類とビスフェノールＡなどの他
の反応性物質などよりなるエポキシ系硬化性組成物、メ
チルトリメトキシシランなどの有機ケイ素類などよりな
るシリコン系硬化性組成物あるいはこれらを複合した硬
化性組成物が好適に使用される。
本発明のアリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品に硬
化性物質を被覆する方法は、公知の方法が特に制限なく
使用できる。例えば浸漬法、フローコート法、はけ塗り
法１回転法等が一般に採用される。また、被膜の厚みは
特に限定されるものではないが、０．１μ〜５０〃が一
般的である。更に硬化性物質の硬化は、その種類に応じ
て適宜性なえばよい。
化性物質を被覆する方法は、公知の方法が特に制限なく
使用できる。例えば浸漬法、フローコート法、はけ塗り
法１回転法等が一般に採用される。また、被膜の厚みは
特に限定されるものではないが、０．１μ〜５０〃が一
般的である。更に硬化性物質の硬化は、その種類に応じ
て適宜性なえばよい。
このようにして本発明の方法によれば、アリルカーボネ
ート系高屈折率樹脂成型品と密着性が極めて優れ、耐久
性の良い耐擦傷性硬質被膜を形成することができる。以
下、本発明を具体的に説明するために、実施例及び比較
例を示すが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
ート系高屈折率樹脂成型品と密着性が極めて優れ、耐久
性の良い耐擦傷性硬質被膜を形成することができる。以
下、本発明を具体的に説明するために、実施例及び比較
例を示すが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
なシ、アリルカーボネート系合成樹脂成型品の表面に形
成される被膜の性能評価は下記の方法によって実施した
。
成される被膜の性能評価は下記の方法によって実施した
。
（１）密着性試験
先端が鋭利なカッターナイフで試料の表面Ｆｃ１ ｍ
Ｘ １鱈のマス目を１００個つけた後、市販のセロテー
プを貼り付けて、次すで素早く剥した時の被膜の剥れ状
態を目視で観察し、１００個のマス目の内剥れずに残っ
たマス目の数で評価した。
Ｘ １鱈のマス目を１００個つけた後、市販のセロテー
プを貼り付けて、次すで素早く剥した時の被膜の剥れ状
態を目視で観察し、１００個のマス目の内剥れずに残っ
たマス目の数で評価した。
（２）耐擦傷性試験
福田機械工業株式会社製の耐擦傷性試験器にφ００００
のスチールウールを取り付け、Ｉ Ｋｙの荷重下で試料
表面を１０回往復させた後の表面の傷つき度合を目視に
より観察し、全く傷つかなかった状態をＡ、そしてアリ
ルカーボネート系高屈折率樹脂生地の非常に傷つき易い
状態をＥとして、Ａ〜Ｅの５段階で評価した。
のスチールウールを取り付け、Ｉ Ｋｙの荷重下で試料
表面を１０回往復させた後の表面の傷つき度合を目視に
より観察し、全く傷つかなかった状態をＡ、そしてアリ
ルカーボネート系高屈折率樹脂生地の非常に傷つき易い
状態をＥとして、Ａ〜Ｅの５段階で評価した。
（３）耐熱水性試験
沸騰水中に２時間放置１７、上記の密着性試験を行ない
、同じ規準で評価した。
、同じ規準で評価した。
（４）耐候性試験
カーボンアークサンシャインウェザ−メータで６００時
間曝露後に上記の密着性試験を行な−、同じ規準で評価
した。
間曝露後に上記の密着性試験を行な−、同じ規準で評価
した。
実施例及び比較例に使用ｌ−た硬化性物質あるいは硬化
性組成物による硬化方法を以下に示す。
性組成物による硬化方法を以下に示す。
■ メチルトリメトキシシラン２０重量部、γ−グリシ
ドオキシプロビルトリメトキシシラン１０重量部、テト
ラエトキシシラン１０重量部、加水分解に必要な０．０
５規定塩酸２０重量部、イソプロピルアルコール４０重
量部。
ドオキシプロビルトリメトキシシラン１０重量部、テト
ラエトキシシラン１０重量部、加水分解に必要な０．０
５規定塩酸２０重量部、イソプロピルアルコール４０重
量部。
硬化触媒として酢酸ナトＩＪウム／酢酸（１／１０）の
混合物１重量部よりなる硬化性物質中に所定の成型品を
浸漬して被覆し、これを室温で充分風乾した後、１３０
℃で１時間加熱して硬化させた。
混合物１重量部よりなる硬化性物質中に所定の成型品を
浸漬して被覆し、これを室温で充分風乾した後、１３０
℃で１時間加熱して硬化させた。
゛（ＩＩ） ビス（ｒ−トリエトキシシリルプロビル
）カーｙネー）２０重量部、ｒ−グリシドキシプロビル
トリメトキシシランｉｏ重量ｍ、コロイドシリカ（日量
化学社製メタノールゾル）３０重量部、メチセロ３０重
量部、０．０５規定塩酸１０重量部、硬化触媒として過
塩素酸アンモニウム０，２５重量部よりなる硬化性物質
中に所定の成型品を浸漬して被覆し、これを室温で充分
風乾した後、１３０℃で１時間加熱して硬化した。
）カーｙネー）２０重量部、ｒ−グリシドキシプロビル
トリメトキシシランｉｏ重量ｍ、コロイドシリカ（日量
化学社製メタノールゾル）３０重量部、メチセロ３０重
量部、０．０５規定塩酸１０重量部、硬化触媒として過
塩素酸アンモニウム０，２５重量部よりなる硬化性物質
中に所定の成型品を浸漬して被覆し、これを室温で充分
風乾した後、１３０℃で１時間加熱して硬化した。
■）トリメチロールプロパントリアクリレート５０重量
部、トリエチレングリコールシアクリｖ−ト５０蓋量部
およびベンゾフェノン１重量部をインプロピルアルコー
ル５０ｍ！一部に溶解した硬化性組成物に所定の成型品
を浸漬して被覆し、室温で充分窒素風乾した後、紫外線
照射下に硬化した。
部、トリエチレングリコールシアクリｖ−ト５０蓋量部
およびベンゾフェノン１重量部をインプロピルアルコー
ル５０ｍ！一部に溶解した硬化性組成物に所定の成型品
を浸漬して被覆し、室温で充分窒素風乾した後、紫外線
照射下に硬化した。
（転）へキサメトキシメチルメラミン２５重量部と２−
ヒドロキシエチルメタアクリレート２５重量部をメチル
セロメルフ５０重量部に混合溶解したものにチオシアン
酸アンモニウム０．２重量部を加えて！！Ｉｉ製した硬
化性物質中に所定の成型品を浸漬して被覆し、室温で充
分風乾した後、１３０℃で１時間加熱硬化した。
ヒドロキシエチルメタアクリレート２５重量部をメチル
セロメルフ５０重量部に混合溶解したものにチオシアン
酸アンモニウム０．２重量部を加えて！！Ｉｉ製した硬
化性物質中に所定の成型品を浸漬して被覆し、室温で充
分風乾した後、１３０℃で１時間加熱硬化した。
実施例 １
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品として２．２
−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）エ
トキシ−３，５−ジブロモフェニル〕−プロパン８５］
ｉ１１部とＰＥＧ２００−ＢＡＣ１５重量部の混合液に
ラジカル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート（以下、ＩＰＰと略記する）を１．６重量
部を添加して通常の注型重合により製造した板状体を用
りた。板状体の屈折率は１．５８０ （２０℃）であっ
た。まず前処理として、板状体をアセトンで洗浄して十
分に風乾し清澄な状態にした後、表１に示す条件でアル
カリ溶液に浸漬し、次いで水洗乾燥した。上記の板状体
を硬化性物質による処理方法（１）に供し、硬質被膜を
形成させた。
−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）エ
トキシ−３，５−ジブロモフェニル〕−プロパン８５］
ｉ１１部とＰＥＧ２００−ＢＡＣ１５重量部の混合液に
ラジカル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート（以下、ＩＰＰと略記する）を１．６重量
部を添加して通常の注型重合により製造した板状体を用
りた。板状体の屈折率は１．５８０ （２０℃）であっ
た。まず前処理として、板状体をアセトンで洗浄して十
分に風乾し清澄な状態にした後、表１に示す条件でアル
カリ溶液に浸漬し、次いで水洗乾燥した。上記の板状体
を硬化性物質による処理方法（１）に供し、硬質被膜を
形成させた。
被膜の評価結果を表１に併せて示す。
実施例 ２
実施例１において、塩基性化合物にＮａＯＨを用いた以
外は同様にして被膜を形成した。
外は同様にして被膜を形成した。
被膜の評価結果を表２に示す。
以下急白
実施例 ３
実施例１のアリルカーボネート系高屈折率合成樹脂板状
体をアセトンで洗浄して十分に風乾し清澄な状態にした
後、アルカリ溶液処理として１０％ＮａＯＨ水溶液に１
０分間浸漬し、次いで水洗乾燥した。
体をアセトンで洗浄して十分に風乾し清澄な状態にした
後、アルカリ溶液処理として１０％ＮａＯＨ水溶液に１
０分間浸漬し、次いで水洗乾燥した。
上記の板状体を硬化性物質による処理方法（Ｉｆ） 、
（ＩＩ） 、 （ｍＶ）に供し、硬質被膜を形成させ
た。被膜の評価結果を表３に示す。
（ＩＩ） 、 （ｍＶ）に供し、硬質被膜を形成させ
た。被膜の評価結果を表３に示す。
実施例 ４
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品として、２．
２−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル〕プロパンと表４
に示す各種のポリアルキ１ノンポリオールポリアリルカ
ーボネートの混合液をＩ Ｐ Ｐ １．３重量部を添加
して注型重合により製造した板状体と、表５１ｔＣ示ス
各’ｔＡのビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリル
カーボネートと各種ポリアルキレンポリアリルカーボネ
ートの混合液全同様にして製造した板状体について、ア
セトンで十分に洗浄して十分に風乾し清澄にした後、１
０％ＮａＯＨ水溶液に１０分間浸漬して次いで水洗乾燥
した。
２−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル〕プロパンと表４
に示す各種のポリアルキ１ノンポリオールポリアリルカ
ーボネートの混合液をＩ Ｐ Ｐ １．３重量部を添加
して注型重合により製造した板状体と、表５１ｔＣ示ス
各’ｔＡのビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリル
カーボネートと各種ポリアルキレンポリアリルカーボネ
ートの混合液全同様にして製造した板状体について、ア
セトンで十分に洗浄して十分に風乾し清澄にした後、１
０％ＮａＯＨ水溶液に１０分間浸漬して次いで水洗乾燥
した。
板状体に硬化性物質による前処理法（ＩＩ）で浸漬被覆
して、硬化被膜を形成した。
して、硬化被膜を形成した。
いずれの板状体についても硬化被膜の耐擦傷性けＢ、初
期密着性、耐熱水性、耐候性はすべて１００であった。
期密着性、耐熱水性、耐候性はすべて１００であった。
表 ４
表 ５
実施例 ５
アリルカーボネート系高屈折率樹脂成型品として、２，
２−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）
エトキシ−６，５−ジブロモフェニル〕プロパン、ジア
リルイソフタレート及びＰｇＧ２００−ＢＡＣを各々５
５．３０．１５重量パーセントの組成で混合し、これに
重合開始剤としてＩ Ｐ Ｐ Ｌ３重量部を添加して注
型重合によって板状体を製造した。板状体を実施例４と
同様の処理をして硬質被膜を得た。硬質被膜の耐擦傷性
はＢ。
２−ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ）
エトキシ−６，５−ジブロモフェニル〕プロパン、ジア
リルイソフタレート及びＰｇＧ２００−ＢＡＣを各々５
５．３０．１５重量パーセントの組成で混合し、これに
重合開始剤としてＩ Ｐ Ｐ Ｌ３重量部を添加して注
型重合によって板状体を製造した。板状体を実施例４と
同様の処理をして硬質被膜を得た。硬質被膜の耐擦傷性
はＢ。
初期密着性、耐熱水性、耐候性はすべて１００であった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカーボ
ネートまたはそれらの誘導体から選ばれた少なくとも１
種の単量体と、ポリオキシアルキレンポリオールの分子
量が１５０以上であるポリオキシアルキレンポリオール
ポリカーボネートとの共重合体よりなる成型品の表面を
予めアルカリ溶液で接触処理した後、硬化性物質で被膜
することを特徴とする高屈折率樹脂成型品の製造方法 ２）成型品がビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリ
ルカーボネートまたはそれらの誘導体と共重合し得る他
の単量体との共重合体よりなる特許請求の範囲第１項記
載の製造方法 ３）アルカリがアルカリ金属の水酸化物またはアルコラ
ートである特許請求の範囲第１項記載の製造方法 ４）アルカリ金属がナトリウムまたはカリウムである特
許請求の範囲第３項記載の製造方法５）アルカリ溶液の
溶媒が水、有機溶媒またはそれらの混合物である特許請
求の範囲第２〜４項いずれか記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59145940A JPS6126638A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 高屈折率樹脂成型品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59145940A JPS6126638A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 高屈折率樹脂成型品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6126638A true JPS6126638A (ja) | 1986-02-05 |
| JPH0153972B2 JPH0153972B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15396570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59145940A Granted JPS6126638A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 高屈折率樹脂成型品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6126638A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7285603B2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-10-23 | Insight Equity A.P.X., L.P. | Primer-less abrasion coating for organic glass articles |
| US10613255B2 (en) | 2014-02-12 | 2020-04-07 | Vision Ease, Lp | Easy-clean coating |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52128155A (en) * | 1976-04-19 | 1977-10-27 | American Optical Corp | Method of making wear resistant lenses |
| JPS5681164A (en) * | 1979-12-05 | 1981-07-02 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Painting method of molded diethylene glycol bisaryl carbonate type plastic article |
| JPS58101120A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 紫外線硬化型硬化被膜を表面に有する熱硬化性プラスチック成形品の製法 |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP59145940A patent/JPS6126638A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52128155A (en) * | 1976-04-19 | 1977-10-27 | American Optical Corp | Method of making wear resistant lenses |
| JPS5681164A (en) * | 1979-12-05 | 1981-07-02 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Painting method of molded diethylene glycol bisaryl carbonate type plastic article |
| JPS58101120A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 紫外線硬化型硬化被膜を表面に有する熱硬化性プラスチック成形品の製法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7285603B2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-10-23 | Insight Equity A.P.X., L.P. | Primer-less abrasion coating for organic glass articles |
| US10613255B2 (en) | 2014-02-12 | 2020-04-07 | Vision Ease, Lp | Easy-clean coating |
| US11802994B2 (en) | 2014-02-12 | 2023-10-31 | Hoya Optical Labs Of America, Inc. | Easy-clean coating |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153972B2 (ja) | 1989-11-16 |
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