JPS6024142B2 - コ−ティング組成物 - Google Patents
コ−ティング組成物Info
- Publication number
- JPS6024142B2 JPS6024142B2 JP51075207A JP7520776A JPS6024142B2 JP S6024142 B2 JPS6024142 B2 JP S6024142B2 JP 51075207 A JP51075207 A JP 51075207A JP 7520776 A JP7520776 A JP 7520776A JP S6024142 B2 JPS6024142 B2 JP S6024142B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- solvent
- weight
- film
- coating composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプラスチックス成形品表面に塗布硬化させるこ
とにより透明で表面硬度の高い保護被膜が得られるコー
ティング用組成物に関するものである。
とにより透明で表面硬度の高い保護被膜が得られるコー
ティング用組成物に関するものである。
プラスチックスは一般に易成形性、耐衝撃性、易着色性
、軽量などの特徴をもち、そのため広い分野で多用され
ている。
、軽量などの特徴をもち、そのため広い分野で多用され
ている。
反面表面硬化が低くプラスチックス表面に傷がつきやす
いと云う欠点があった。特に透明製品、例えばサングラ
スレンズ、防塵用眼鏡、航空機窓ガラスなどでは、この
様な欠点は致命的である。この欠点を解決するため種々
の方法が提案されている。例えば、基材の樹脂表面にメ
ラミン系や尿素系などの熱硬化性樹脂の被膜を作り、表
面硬度を上げる提案がされているが必ずしも満足し得る
硬度をもつものでなかった。又表面硬化のためオルガノ
ポリシロキサンの被膜をプラスチックス表面に形成させ
ることも提案されている。しかしプラスチックスの軟化
温度以下の比較的低温で硬化させるため、硬化時間が長
かったり硬化触媒によってはくもりや白化が生じて透明
な製品には不適当であったりした。硬化の温度、時間の
他硬化被膜の性能オルガノシロキサンの硬化触媒の性質
によることが多い。例えばコーティング材料は溶解性の
少ない硬化触媒を用いた場合、硬化被膜に白色現象が生
じたりプラスチックス基材との密着性、硬化被膜の擦傷
性などが悪かったりした。この様に触媒の選択は塗膜性
能に極めて大きな影響を持ち、優れた硬化触媒の出現が
望まれていた。０ 本発明者らは鋭意研究の結果、既述
の欠点を除去し、透明で表面硬化、密着性、耐擦傷性、
耐溶剤性のすぐれたコーティング組成物を完成した。
いと云う欠点があった。特に透明製品、例えばサングラ
スレンズ、防塵用眼鏡、航空機窓ガラスなどでは、この
様な欠点は致命的である。この欠点を解決するため種々
の方法が提案されている。例えば、基材の樹脂表面にメ
ラミン系や尿素系などの熱硬化性樹脂の被膜を作り、表
面硬度を上げる提案がされているが必ずしも満足し得る
硬度をもつものでなかった。又表面硬化のためオルガノ
ポリシロキサンの被膜をプラスチックス表面に形成させ
ることも提案されている。しかしプラスチックスの軟化
温度以下の比較的低温で硬化させるため、硬化時間が長
かったり硬化触媒によってはくもりや白化が生じて透明
な製品には不適当であったりした。硬化の温度、時間の
他硬化被膜の性能オルガノシロキサンの硬化触媒の性質
によることが多い。例えばコーティング材料は溶解性の
少ない硬化触媒を用いた場合、硬化被膜に白色現象が生
じたりプラスチックス基材との密着性、硬化被膜の擦傷
性などが悪かったりした。この様に触媒の選択は塗膜性
能に極めて大きな影響を持ち、優れた硬化触媒の出現が
望まれていた。０ 本発明者らは鋭意研究の結果、既述
の欠点を除去し、透明で表面硬化、密着性、耐擦傷性、
耐溶剤性のすぐれたコーティング組成物を完成した。
即ち本発明は、アルキルトリアルコキシシラン部分加水
分解縮合物１０の重量部に対してエチレンジタアミン四
酢酸（以下ＥＤＴＡと略記する）のアルカリ金属塩を０
．００１〜５重量部を含有することを特「徴とするコー
ティング組成物に関するものである。アルキルトリアル
コキシシラン、例えばメチルトリヱトキシシラン部分加
水分解物と、これら０の硬化触媒としてＥＤＴＡのアル
カリ金属塩例えばＥＤＴＡ−四ナトリウム塩と、基村へ
の密着性を向上させるための溶剤と、塗膜を平滑にする
ために界面活性剤とを、炭素数１乃至５のアルコール、
例えばエチルアルコールに溶解させてコーティンタグ液
を調製する。この様にして調製されたコ−７ィング液を
プラスチックス成形品、例えばポリメチルメタクリル成
形レンズに塗布し、次に乾燥、硬化させることにより透
明で表面硬度、密着性、耐擦傷性、耐溶剤性のすぐれた
コーティング被膜が得られる。本発明で云うアルキルト
リアルコキシシランとは一般式ＲＩＳｉ（ＯＲ２）３で
示され、ＲＩとしてはメチル、エチル、フ。
分解縮合物１０の重量部に対してエチレンジタアミン四
酢酸（以下ＥＤＴＡと略記する）のアルカリ金属塩を０
．００１〜５重量部を含有することを特「徴とするコー
ティング組成物に関するものである。アルキルトリアル
コキシシラン、例えばメチルトリヱトキシシラン部分加
水分解物と、これら０の硬化触媒としてＥＤＴＡのアル
カリ金属塩例えばＥＤＴＡ−四ナトリウム塩と、基村へ
の密着性を向上させるための溶剤と、塗膜を平滑にする
ために界面活性剤とを、炭素数１乃至５のアルコール、
例えばエチルアルコールに溶解させてコーティンタグ液
を調製する。この様にして調製されたコ−７ィング液を
プラスチックス成形品、例えばポリメチルメタクリル成
形レンズに塗布し、次に乾燥、硬化させることにより透
明で表面硬度、密着性、耐擦傷性、耐溶剤性のすぐれた
コーティング被膜が得られる。本発明で云うアルキルト
リアルコキシシランとは一般式ＲＩＳｉ（ＯＲ２）３で
示され、ＲＩとしてはメチル、エチル、フ。
ロピル、ブチル、フエニ／し、ビニル、アリールなどで
あり、Ｒ２としては炭素数１乃至４のアルキル基でメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどが例示される。典型
的なアルキルトリアルコキシシランとしてはメチルトリ
エトキシシランが例示される。アルキルトリアルコキシ
シラン部分加水分解縮合物は、米国特許第３４５１乳斑
号明細書に述べられている如く、水と級童の酸を加えて
５０〜８ぴ０の温度で１〜１畑時間加熱して得られる初
期加水分解縮合物として得られる＊ものである。このと
きテトラアルコキシシラン、二官能性シロキサンなどと
共に加水分解して得られる英縮合生成物を使用すること
も出来る。本発明で用いるエチレンジアミン四酢酸のア
ルカリ金属塩はエチレンジアミン四酢酸〔−ＣＨが（Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＨ）２〕２のカルボキシル基の４個の水素原
子のうち少くとも１つがアルカリ金属塩で置換された化
合物の単独又は混合物である。更に詳しく云えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどの０アルカリ金属の一置
換、二置換体、三置換体、四贋換体が用いられ好ましく
は三置換体、四置換体が用いられる。同一分子内に異種
金属（例えばナトリウムとカリウム）で置換されていて
も良い。ＥＤＴＡのアルカリ金属塩は無水物の他に結晶
水を夕もつものもあるがいずれも硬化触媒として有効で
ある。例えば〔一Ｃ比Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＨ２Ｃ
ＯＯＫ）〕２・２日２０（ＫＯＯＣＣＨ２）２ＮＣＨ２
ＣＨ２Ｎ（Ｃ比ＣＯＯＨ）ＣＯＯＫ・が２０（ＫＯＯＣ
ＣＨ２）２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ比ＣＯＯＫ）２〔一Ｃ
比Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＬｉ〕２・比○（
Ｌｉ００ＣＣＨ２）２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＱＣＯＯＨ
）ＣＨ２ＣＯＯＬｉ・２日２０（ＬｉＯＣＣＨ２）２Ｎ
ＣＱＣ日２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＬｉ）２〔‐ＣＨ２Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＮａ〕２・汎２０（Ｎａ０
０ＣＨ２）２ＮＣＱＣ日２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＱＣ
ＯＯＮａ・２日２０（Ｎａ００ＣＣＨ２）２ＮＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＮａ）２・４日２０などが例示さ
れる。
あり、Ｒ２としては炭素数１乃至４のアルキル基でメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどが例示される。典型
的なアルキルトリアルコキシシランとしてはメチルトリ
エトキシシランが例示される。アルキルトリアルコキシ
シラン部分加水分解縮合物は、米国特許第３４５１乳斑
号明細書に述べられている如く、水と級童の酸を加えて
５０〜８ぴ０の温度で１〜１畑時間加熱して得られる初
期加水分解縮合物として得られる＊ものである。このと
きテトラアルコキシシラン、二官能性シロキサンなどと
共に加水分解して得られる英縮合生成物を使用すること
も出来る。本発明で用いるエチレンジアミン四酢酸のア
ルカリ金属塩はエチレンジアミン四酢酸〔−ＣＨが（Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＨ）２〕２のカルボキシル基の４個の水素原
子のうち少くとも１つがアルカリ金属塩で置換された化
合物の単独又は混合物である。更に詳しく云えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどの０アルカリ金属の一置
換、二置換体、三置換体、四贋換体が用いられ好ましく
は三置換体、四置換体が用いられる。同一分子内に異種
金属（例えばナトリウムとカリウム）で置換されていて
も良い。ＥＤＴＡのアルカリ金属塩は無水物の他に結晶
水を夕もつものもあるがいずれも硬化触媒として有効で
ある。例えば〔一Ｃ比Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＨ２Ｃ
ＯＯＫ）〕２・２日２０（ＫＯＯＣＣＨ２）２ＮＣＨ２
ＣＨ２Ｎ（Ｃ比ＣＯＯＨ）ＣＯＯＫ・が２０（ＫＯＯＣ
ＣＨ２）２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ比ＣＯＯＫ）２〔一Ｃ
比Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＬｉ〕２・比○（
Ｌｉ００ＣＣＨ２）２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＱＣＯＯＨ
）ＣＨ２ＣＯＯＬｉ・２日２０（ＬｉＯＣＣＨ２）２Ｎ
ＣＱＣ日２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＬｉ）２〔‐ＣＨ２Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＮａ〕２・汎２０（Ｎａ０
０ＣＨ２）２ＮＣＱＣ日２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＱＣ
ＯＯＮａ・２日２０（Ｎａ００ＣＣＨ２）２ＮＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２ＣＯＯＮａ）２・４日２０などが例示さ
れる。
これらの化合物はコーティング液の主溶剤であるアルコ
ールには比較的熔解しにくいが、徴量でも十分な硬化触
媒作用を有する。
ールには比較的熔解しにくいが、徴量でも十分な硬化触
媒作用を有する。
しかし水に対する溶解度は大きいので、コーティング液
に若干の水を加えてＥＤＴＡのアルカリ金属塩の溶解性
を高めるなどの工夫をすれば一層の触媒効果が得られる
。コーティング組成物中のこれら硬化触媒の状態は熔解
された状態が好ましいが、最終的に被膜の外観が損われ
ない限り未溶解状態部分があっても、良く分散さえされ
ておれば有効である。用いるＥＤＴＡのアルカリ金属塩
は無水物として、アルキルトＩＪアルコキシシラン部分
加水分解物１００重量部に対して０．００１〜５重量部
を用いる。０．００１重量部より少し、と触媒作用はな
く、逆に５重量部より多いとコーティング液中の溶剤の
量にもよるが、得られるコーティング被膜は白化する。
に若干の水を加えてＥＤＴＡのアルカリ金属塩の溶解性
を高めるなどの工夫をすれば一層の触媒効果が得られる
。コーティング組成物中のこれら硬化触媒の状態は熔解
された状態が好ましいが、最終的に被膜の外観が損われ
ない限り未溶解状態部分があっても、良く分散さえされ
ておれば有効である。用いるＥＤＴＡのアルカリ金属塩
は無水物として、アルキルトＩＪアルコキシシラン部分
加水分解物１００重量部に対して０．００１〜５重量部
を用いる。０．００１重量部より少し、と触媒作用はな
く、逆に５重量部より多いとコーティング液中の溶剤の
量にもよるが、得られるコーティング被膜は白化する。
コーティング液はアルキルトリアルコキシシランの部分
加水分解物を炭素数１乃至５のアルコ−ル、好ましくは
エチルアルコールの溶液として調製される。
加水分解物を炭素数１乃至５のアルコ−ル、好ましくは
エチルアルコールの溶液として調製される。
この他ブラスチックス表面とコ−ティング被膜の密着性
を向上させるためプラスチックス基材と親和性のある溶
剤、溶剤の急激な蒸発により曇りの原因となる結露の防
止のため適当な中沸点溶剤、高沸点溶剤などの溶剤を添
加すことも出来る。コーティング液は前述の溶剤、硬化
触媒の他に界面活性剤、コーティング液のポットライフ
を長くするために有機カルボン酸などのゲル化防止剤、
染顔料、紫外線吸収剤、帯電防止剤、くもり防止剤など
の添加剤を適宜使用することも出釆る。
を向上させるためプラスチックス基材と親和性のある溶
剤、溶剤の急激な蒸発により曇りの原因となる結露の防
止のため適当な中沸点溶剤、高沸点溶剤などの溶剤を添
加すことも出来る。コーティング液は前述の溶剤、硬化
触媒の他に界面活性剤、コーティング液のポットライフ
を長くするために有機カルボン酸などのゲル化防止剤、
染顔料、紫外線吸収剤、帯電防止剤、くもり防止剤など
の添加剤を適宜使用することも出釆る。
この様に調整されたコ−ティング液をプラスチックス成
形表面に塗布し、プラスチックス成形品の軟化温度以下
で乾燥させる。
形表面に塗布し、プラスチックス成形品の軟化温度以下
で乾燥させる。
コーティング液をプラスチックス成形品表面に塗布する
方法は通常行われるいずれの方法でも良く、浸糟法、ス
プレー法、ロールコーター、フローコーターなどが例示
される。
方法は通常行われるいずれの方法でも良く、浸糟法、ス
プレー法、ロールコーター、フローコーターなどが例示
される。
コーティング被膜の膜厚はプラスチックス成形品の用途
によって異るが通常膜厚は１〜２０ム好ましくは３〜１
０仏程度のものである。
によって異るが通常膜厚は１〜２０ム好ましくは３〜１
０仏程度のものである。
膜厚の調節は例えば浸漁法による場合、コーティング液
の粘度によって調節し、粘度の調節は、溶剤の童とアル
キルトリアルコキシシラン部分縮合物の縮合度によつ行
われる。コーティングされたプラスチックス成形品は、
プラスチックス成形品の軟化温度以下の温度で乾燥され
る。
の粘度によって調節し、粘度の調節は、溶剤の童とアル
キルトリアルコキシシラン部分縮合物の縮合度によつ行
われる。コーティングされたプラスチックス成形品は、
プラスチックス成形品の軟化温度以下の温度で乾燥され
る。
乾燥温度は高い程硬化時間が短かくて好ましいが上限は
プラスチックス成形品の軟化温度で限定を受ける。通常
熱可塑性ブラスチツクスでは８０〜１２０ｑｏの温度で
３０分から１２時間程度のものである。彼塗物であるプ
ラスチックスとしては、ポリスチレンアクリロニトリル
・スチレンコポリマ−、ポリメチルメタクリレート、ス
チレン・メチルメタクリレートコポリマー、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、Ａ茂樹脂、セルｏ−スァセテ
‐ト、セルロースプロピオネート、セルロースーフチレ
ート、ジアリルフタレート樹脂、ジェチレングリコール
ビスアリールカーボネート樹脂などが例示される。
プラスチックス成形品の軟化温度で限定を受ける。通常
熱可塑性ブラスチツクスでは８０〜１２０ｑｏの温度で
３０分から１２時間程度のものである。彼塗物であるプ
ラスチックスとしては、ポリスチレンアクリロニトリル
・スチレンコポリマ−、ポリメチルメタクリレート、ス
チレン・メチルメタクリレートコポリマー、ポリ塩化ビ
ニル、ポリカーボネート、Ａ茂樹脂、セルｏ−スァセテ
‐ト、セルロースプロピオネート、セルロースーフチレ
ート、ジアリルフタレート樹脂、ジェチレングリコール
ビスアリールカーボネート樹脂などが例示される。
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例 １
メチルトリェトキシシランを１２０ｇ、水を３０ｇ、塩
酸をメチルトリェトキシシランと水の合計重量の１００
万分の３を反応器に入れ５０つ○／４時間加熱し、メチ
ルトリェトキシシランの部分縮合物を得た。
酸をメチルトリェトキシシランと水の合計重量の１００
万分の３を反応器に入れ５０つ○／４時間加熱し、メチ
ルトリェトキシシランの部分縮合物を得た。
更に加熱して水と富。生したェタノーを追い出した後、
冷却し、エタノールを加えてメチルトリヱトキシシラン
部分加水分解縮合物の５０％溶液を調製し、これを原液
とした。この原液に次のものを次の割合で加えて、コー
ティング液を調製した。メチルトリェトキシシラン部分
加 水分解原液 ２０の重量部工夕
／ール １４０〃酢酸
６０ 〃エチレンジアミン四酢酸
四ナトリノ ウム四水塩 ０．
１２ 〃界面活性剤 ２．亀
重量部上記配合処方内酢酸はゲル化防止とプラスチック
ス基材への密着性を向上させるために入れられているポ
リメチルメタクリレートの成形レンズを洗剤にて脱脂洗
練した後、上記のコーティング液に浸燈し、１分間４０
仇の速度にて引上げることによって、該組成液を塗布し
、直ちに９０ｑｏで１幼時間硬化させた。
冷却し、エタノールを加えてメチルトリヱトキシシラン
部分加水分解縮合物の５０％溶液を調製し、これを原液
とした。この原液に次のものを次の割合で加えて、コー
ティング液を調製した。メチルトリェトキシシラン部分
加 水分解原液 ２０の重量部工夕
／ール １４０〃酢酸
６０ 〃エチレンジアミン四酢酸
四ナトリノ ウム四水塩 ０．
１２ 〃界面活性剤 ２．亀
重量部上記配合処方内酢酸はゲル化防止とプラスチック
ス基材への密着性を向上させるために入れられているポ
リメチルメタクリレートの成形レンズを洗剤にて脱脂洗
練した後、上記のコーティング液に浸燈し、１分間４０
仇の速度にて引上げることによって、該組成液を塗布し
、直ちに９０ｑｏで１幼時間硬化させた。
この様にして得られた製品の鉛筆硬度、密着性、スチー
ルウールテスト（耐擦傷性）、耐溶剤性（耐アセトン性
）を側定した。測定方法は次の通りである。鉛筆硬度・
・・・・・鉛筆硬度測定器（東洋精機製）を使い荷重１
００雌として測定した。
ルウールテスト（耐擦傷性）、耐溶剤性（耐アセトン性
）を側定した。測定方法は次の通りである。鉛筆硬度・
・・・・・鉛筆硬度測定器（東洋精機製）を使い荷重１
００雌として測定した。
密着性・・・・・・カミソリで１ミリ間隔の切り込み線
を縦横に入れて碁盤目を作り、セロテープを−担密着さ
せてその後強く剥 がし、碁盤目の剥れ具合を観察した。
を縦横に入れて碁盤目を作り、セロテープを−担密着さ
せてその後強く剥 がし、碁盤目の剥れ具合を観察した。
スチールウールテスト（耐擦傷性）
スチールウールで表面を擦り、傷をつ
け傷の程度を観察した。
レンズ外観・・・肉眼により判定した。
耐溶剤性・・・レンズの凹部にアセトンを滴下し、３０
分後のコーティング被膜を観察した。
分後のコーティング被膜を観察した。
比較例 １
実施例１においてエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム
四水塩を用いなかった以外は全て同じことを行った。
四水塩を用いなかった以外は全て同じことを行った。
実施例１で見られる如く、本発明に従って得られたレン
ズは鉛筆硬度、密着性、耐擦傷性、レンズ外観、耐溶剤
性共に優れたものであった。
ズは鉛筆硬度、密着性、耐擦傷性、レンズ外観、耐溶剤
性共に優れたものであった。
Claims (1)
- １ アルキルトリアルコキシシラン部分加水分解縮合物
１００重量部に対してエチレンジアミン四酢酸のアルカ
リ金属塩を０．００１〜５重量部を含有するこを特徴と
するコーテイング組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51075207A JPS6024142B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | コ−ティング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51075207A JPS6024142B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | コ−ティング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS531230A JPS531230A (en) | 1978-01-09 |
| JPS6024142B2 true JPS6024142B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=13569507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51075207A Expired JPS6024142B2 (ja) | 1976-06-25 | 1976-06-25 | コ−ティング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024142B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4974017A (en) * | 1988-09-27 | 1990-11-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of determining exposure |
| JP3265513B2 (ja) * | 1992-06-12 | 2002-03-11 | 株式会社ニコン | 硬化膜を備えたプラスチック製めがねレンズ |
-
1976
- 1976-06-25 JP JP51075207A patent/JPS6024142B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS531230A (en) | 1978-01-09 |
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