JP4509792B2 - 低分子量ニトリルゴム含有重合体複合材料 - Google Patents
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Description
本発明は、複分解反応及び次いで水素化を含む2段階合成で得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体、少なくとも1つの充填剤及び任意に少なくとも1つの硬化系を含む重合体複合材料;前記2段階合成で得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体と、少なくとも1つの充填剤と、任意に少なくとも1つの硬化系とを混合する、重合体複合材料の製造方法;並びに前記2段階合成で得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体、少なくとも1つの充填剤及び少なくとも1つの硬化系を含む重合体複合材料を射出成形する工程を含む造形品の製造方法に関する。
アクリロニトリル−ブタジエンゴム(ニトリルゴム(NBR):少なくとも1つの共役ジエン、少なくとも1つの不飽和ニトリル、及び任意に他のコモノマーを含む共重合体)の選択的水素化により製造した水素化ニトリルゴム(HNBR)は、極めて良好な耐熱性、優れた耐オゾン性、耐薬品性、及び優れた耐油性を有する特殊ゴムである。ゴムの高水準機械的特性(特に高耐摩耗性)と結合して、HNBRは、特に自動車(シール、ホース、ベアリングパッド)、油(ステーター、坑口(well head)シール、弁板)、電気(ケーブル被覆)、機械工学(ホイールローラー)及び造船(パイプシール、カップリング)の各工業に広範な利用が見い出されている。
一局面では、本発明は、複分解反応及び次いで水素化を含む2段階合成で得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体(“HNBR”)、少なくとも1つの充填剤及び任意に少なくとも1つの硬化系を含む重合体複合材料に関する。NBRは、完全に又は部分的に水素化されている(“HNBR”)。特に本発明は、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が20未満、好ましくは10未満の少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体を含む重合体複合材料に関する。
明細書中で使用する用語“ニトリル重合体”又はNBRは、広い意味を意図し、少なくとも1つの共役ジエン、少なくとも1つのα、β−不飽和ニトリル及び任意に更に1つ以上の共重合性モノマーから誘導された繰り返し単位を有する共重合体を含むことを意味する。
本発明の水素化は、好ましくは水素化される出発ニトリル重合体/NBR中に存在する残存二重結合(RDB)に対し少なくとも50%、好ましくはRDBに対し90%を超え、更に好ましくはRDBに対し95%を超え、最も好ましくは99%を超えて水素化されることを意味すると理解することが好ましい。
本発明の重合体複合材料は、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満、特に20未満、好ましくは15未満、更に好ましくは10未満の少なくとも1つの水素化NBRを含有する。
本発明の水素化した低ムーニーNBRは、多分散性指数が2.9未満、好ましくは2.8未満、更に好ましくは2.7未満、なお更に好ましくは2.6未満、なお更に好ましくは2.5未満、なお更に好ましくは2.4未満、なお更に好ましくは2.3未満、なお更に好ましくは2.2未満である。
複分解反応は、一般式I、II、III又はIVの1つ以上の化合物の存在下に行われる。
式I、
Mは、Os又はRuであり、
R及びR1は、独立に、水素、又はC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル及びC1〜C20アルキルスルフィニルよりなる群から選ばれた炭化水素であり、
X及びX1は、独立に、いずれかのアニオン配位子であり、また
L及びL1は、独立に、ホスフィン、アミン、チオエーテル又はイミダゾリジニリデンのようないずれかの中性配位子(これらが特に好ましい)か、或いはいずれかの中性カルベンであって、任意にL及びL1は、互いに結合して二座中性配位子を形成できる。
式II、
M1は、Os又はRuであり、
R2及びR3は、独立に、水素、又はC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル及びC1〜C20アルキルスルフィニルよりなる群から選ばれた炭化水素であり、
X2は、アニオン配位子であり、また
L2は、単環式又は多環式であるかに関係なく、中性のπ結合配位子であり、
L3は、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、弗素化ホスフィン、3つ以下のアミノアルキル−、アンモニウムアルキル−、アルコキシアルキル−、アルコキシカルボニルアルキル−、ヒドロキシカルボニルアルキル−、ヒドロキシアルキル−又はケトアルキル−基を有する機能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチベン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテル及びピリジンよりなる群から選ばれた配位子であり、
Yは、非配位性アニオンであり、
nは、0〜5の範囲の整数である。
式III、
M2は、Mo又はWであり、
R4及びR5は、独立に、水素、又はC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル及びC1〜C20アルキルスルフィニルよりなる群から選ばれた炭化水素であり、
R6及びR7は、独立に、いずれかの非置換又はハロ置換のアルキル、アリール、アラルキル基又はそれらの珪素含有類似体から選ばれる。
式VI、
Mは、Os又はRuであり、
R及びR1は、独立に、水素、置換又は非置換のアルキル、及び置換又は非置換のアルキルよりなる群から選ばれ、
X及びX1は、独立に、いずれかのアニオン配位子であり、また
L及びL1は、独立に、ホスフィン、アミン、チオエーテル又はイミダゾリジニリデンのようないずれかの中性配位子か、或いはいずれかの中性カルビンであって、任意にL及びL1は、互いに結合して二座中性配位子を形成できる。
化合物の量は、問題の化合物の性質及び触媒活性に依存する。通常、化合物とNBRとの比は、0.005〜5の範囲、好ましくは0.025〜1の範囲、更に好ましくは0.1〜0.5の範囲である。
反応混合物中のニトリルゴム(NBR)の濃度は重要ではないが、例えば混合物が粘稠になりすぎて、効率的に撹拌できなくても、反応が妨害されないような濃度にする必要があることは明白である。NBRの濃度は、好ましくは1〜20重量%の範囲、最も好ましくは6〜15重量%の範囲である。
複分解反応は、20〜140℃の範囲、好ましくは60〜120℃の範囲の温度で行われる。
複分解反応後、ニトリル重合体は、部分的又は完全水素化ニトリル重合体(HNBR)を得るため、水素化しなければならない。本発明ではHNBRが好ましい。複分解反応生成物の還元は、当該技術分野で公知の標準的還元法を用いて実施できる。例えばWilkinson触媒{(PPh3)3RhCl}等、当業者に公知の均質水素化触媒が使用できる。
水素化は、現場で、即ち、複分解工程の場合と同じ反応容器で、まず複分解生成物を単離する必要なく実施できる。水素化触媒は、単に容器に加え、次いで水素化処理してHNBRを製造する。
・例えばシリケート溶液の沈殿、又はハロゲン化珪素の火炎加水分解により製造した高分散シリカで、比表面積は、5〜1000m2/gの範囲で、主な粒度は、10〜400nmの範囲である。このシリカは、任意に、Al、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr及びTiのような他の金属の酸化物との混合酸化物として存在してもよい。
・珪酸アルミニウム、及び珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム等のアルカリ土類金属シリケートのような合成シリケートで、BET比表面積は、20〜400m2/gの範囲で、主な粒度は、10〜400nmの範囲である。
・カオリン及びその他の天然産シリカのような天然シリケート。
・ガラスファイバー及びガラスファイバー製品(マット、押出品)又は微小ガラス球。
・酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムのような金属酸化物。
・炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム及び炭酸亜鉛のような金属炭酸塩。
・金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム。
・カーボンブラック。ここで使用されるカーボンブラックは、ランプブラック法、ファーネスブラック法又はガスブラック法で製造され、好ましくは、BET(DIN 66131)比表面積は、20〜200m2/gの範囲で、例えばSAF、ISAF、HAF、FEF又はGPFカーボンブラックである。
・ゴムゲル、特にポリブタジエン、ブタジエン/スチレン共重合体、ブタジエン/アクリロニトリル共重合体及びポリクロロプレンをベースとするゴムゲル。
或いは以上の混合物でもよい。
充填剤としてカーボンブラックを使用すると有利なことが多い。本発明の重合体複合材料には、通常、カーボンブラックが20〜200重量部、好ましくは30〜150重量部、更に好ましくは40〜100重量部の範囲の量存在する。更に本発明の重合体複合材料には、カーボンブラックと無機充填剤とを組合わせ使用するのが有利であるかも知れない。このような組合わせで、無機充填剤とカーボンブラックとの比は、通常、0.05〜20、好ましくは0.1〜10の範囲である。
本発明の重合体複合材料は、射出成形法で製造される、シール、ホース、ベアリングパッド、ステーター、坑口シール、弁板、ケーブル被覆、ホイール、ローラー、定位置ガスケット又は履物部品のような造形品の製造に極めて好適である。
二塩化ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウム(Grubb複合反応触媒)、1−ヘキセン及びモノクロロベンゼン(MCB)を、それぞれAlta、Aldrich Chemicals、及びPPGから購入し、そのまま使用した。ペルブナンは、Bayer Inc.から入手した。
複合反応は、パイロット規模の反応器中、下記条件下で行った。
セメント濃度 6%
コオレフィン エチレン
コオレフィン濃度 500psi
撹拌機速度 600rpm
反応器温度 80℃
触媒荷重 0.25phr
溶剤 モノクロロベンゼン
基体 アクリロニトリル含有量が34モル%で、ム
ーニー粘度がML(1+4)@100℃で3
5の統計的ブタジエン−アクリロニトリル共
重合体
セメントの固体濃度 6%
H2(ゲージ)圧 1200psi
撹拌機速度 600rpm
反応器温度 138℃
触媒荷重(Wilkinson) 0.075phr
トリフェニルホスフィン 1phr
溶剤 モノクロロベンゼン
ルテニウム複分解触媒は、重合体の水素化に代用できた。
重合体複合材料を開放形ミルで混合した。別の混合段階で、常温開放形ミルに硬化剤を加えた。この評価に使用した配合物は、第1表に示す簡単な過酸化物処方によるものである。
カーボンブラックN 660 Sterling-Vは、Cabot Tire Blacksから得られる。
Maglite(登録商標) Dは、C.P.Hallから得られるMgOである。
Naugard(登録商標) 445は、Uniroyal Chemicalから得られるジフェニルアミンである。
Plasthall TOTMは、C.P.Hallから得られるトリメリット酸トリオクチルである。
Vulkanox(登録商標) ZMB-2/C5は、Bayer AGから得られる4−及び5−メチル−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩である。
DIAK #7は、DuPont Dow Elastomersから得られるトリアリルイソシアヌレートである。
Vulcup 40KEは、Harwick Standardから得られる2,2’−ビス(tert−ブチルパーオキシ−ジ−イソプロピルベンゼン)である。
第2表に原料重合体の特性の概要を示す。例1の重合体の分子量(Mw)は、通常のTherban(登録商標) A3407の1/4であり、一方、多分散性(PDI)は、通常グレードの3.2に対し、2.1と狭い。
第3表に例2〜6の重合体複合材料の特性を示す。例2及び例6は、比較用である。
Claims (6)
- 複分解反応及び次いで水素化を含む2段階合成により得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体と、少なくとも1つの充填剤と、任意に少なくとも1つの硬化系とを含む重合体複合材料。
- 前記原料重合体のムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が20未満である請求項1に記載の複合材料。
- 前記原料重合体のムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が10未満である請求項1に記載の複合材料。
- 前記重合体複合材料が、過酸化物、樹脂又は硫黄硬化系を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体複合材料。
- 複分解反応及び次いで水素化を含む2段階合成により得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体と、少なくとも1つの充填剤と、任意に少なくとも1つの硬化系とを混合する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体複合材料の製造方法。
- 複分解反応及び次いで水素化を含む2段階合成により得られる、ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)が30未満で、かつ多分散性指数が2.9未満である少なくとも1つの水素化ニトリルゴム重合体と、少なくとも1つの充填剤と、少なくとも1つの硬化系とを含む重合体複合材料を射出成形する工程を含む造形品の製造方法。
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