JP4481568B2 - チオエーテル基含有接着剤および接着剤組成物 - Google Patents
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Description
RSL 1462は、市販のビスフェノールAのジグリシジルエーテルで、テキサス州、ヒューストンのシェル・ケミカル・カンパニー(Shell Chemical Company, Houston, TX)から購入した。
被着材は、以下の6種類であった。
1. 二酸化ケイ素不動態化シリコンウェハダイ
2. 2024−T3の裸アルミニウム(厚さ0.063インチ)
3. カプトン(KAPTON)E(厚さ0.002インチ)(デュポン・コーポレーション(DuPont Corporation)から市販されている)
4. ABSは、フロリダ州、サラソータのユニロイヤル(Uniroyal, Sarasota, FL)からロイヤライト(ROYALITE)ABS(ブラック)として市販されている、厚さ5mmのアクリロニトリルブタジエンスチレン基材である。
5. PCは、ミネソタ州、ミネアポリスのジーイー・プラスチックス(GE Plastics, Minneapolis, MN)からレキサン(LEXAN)ポリカーボネートとして市販されている、厚さ5mmのポリカーボネート基材である。
6. PMMAは、ペンシルベニア州、フェラデルフィアのローム・アンド・ハース(Rohm & Haas, Philadelphia, PA)からプレキシグラス(PLEXIGLAS)として市販されている、厚さ5mmのポリ(メタクリル酸メチル)基材である。
2024−T3の裸アルミニウム合金は、以下を変更した、ASTM D3933−80に記載されたリン酸陽極酸化プロセスに従って表面処理した。
a. アルカリ脱脂剤はオーカイト(OAKITE)164であった。
b. 脱酸素剤処理は、FPL腐食(ASTM D2651−79、パラグラフ5.7、方法G記載されたのと同様)であった。
c. 大気乾燥は、外界温度で10分であった。
d. 強制乾燥は、155゜F(68℃)で10分であった。
数片の2024−T3裸アルミニウムを、1×3インチ(2.54×7.62mm)の大きさの試験片に切り、上述のとおり、前記アルミニウム試験片を陽極処理した。6片の試験片を1片のアルミニウムホイル上に並べて置き、テフロン(Teflon、(商標))テープによってアルミニウムホイルに留めた。スクレーパーを用いて、テフロン(商標)テープによってカバーされなかったパネルの2インチのアセンブリに、10ミル(0.25mm)厚さの接着剤の縞を付けた。テープをカットしてパネルを分離し、約10ミル(0.25mm)のメジアン径を有するセラミックビーズのコーティング剤をその接着剤コーティング上にふりかけた。上述したポリイミドフィルムは、接着剤を貼り合せるフィルムの脱金属化表面を有する接着剤表面に施した。その試験片を、1片の厚紙によって範囲を定められた1片のアルミニウムホイル上に取り付けた。前記厚紙は、1片の厚みのあるアルミニウム板によって順次範囲が定められた。次いで、その試験片をもう1片のアルミニウムホイルともう1片の厚紙で覆い、その合成アセンブリを、130℃に前もって設定したカーバープレス(Carver press)内に置いた。並べられた試験片を保つためにアセンブリ上に軽い接触圧力を施しつつ、そのアセンブリを10分間プレス中で加熱した。プレスからの取り出し、次いで、その試験片(coupon)を室温まで冷却した。
2024−T3アルミニウムの試験片を1×1.5インチ(2.5×3.8mm)のサイズに切った。上述の手順に従ってそれを陽極処理した。シリコンウェハダイを、大きなウェハから2.8mmの角ダイへさいの目に切った。
特に明記しない限り、プラスチック基材を50:50イソプロピルアルコール:蒸留水混合物で3回拭くことにより調製した。オーバーラップ剪断力は、12.7mm長のオーバーラップを有する25.4mm幅試験片上で測定した。各サンプルタイプについて3つの試験片を試験した。ボンドラインが0.25mmであるのを確実にするスペーサーとして機能するように、ガラスビーズ(直径0.25mm)を約1重量パーセントで組成物に添加した。試験は、インストロンモデル4465材料試験システム(Instron Model 4465 Materials Test System)(オハイオ州のカントン(Canton, OH))において、0.25mm/分の掴み具分離速度で実施した。
定性接着試験サンプルは、対象の試験基材上に、直径約2cmの接着剤の塊を置くことにより作製した。塊の厚みは表面張力によって決定した。硬化後、カミソリ刀を用いて塊を取り除くよう試みた。各サンプルの種類に対して、少なくとも2片の試験片を試験した。
ガラス転移(Tg)値は、示差走査熱量計(DSC)または動的機械試験のいずれかから得た。DSC試験は、熱分析器TA2100装置で行った。サンプルサイズは2〜10mgの範囲で、通常、10℃/分で25℃〜225℃まで加熱した。Tgは、ステップ転移の高さの半分であるようにして得た。
実施例1には、実験化合物1である2−{[3−({2−[(2−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}エチル)スルファニル]エチル}スルファニル)プロポキシ]メチル}オキシラン(構造式1)の調製について記載する。
実施例2は、実験化合物2である、2({3−[(6−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}ヘキシル)スルファニル]プロポキシ}メチル)オキシラン(構造式2)の調製について記載する。
実施例3は、実験化合物3である、2−({3−[(2−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}エトキシエトキシエチル)スルファニル]プロポキシ}メチル)オキシラン(構造式3)の調製について記載する。
実施例4は、実験化合物1を含有するシリカ入り接着剤の調製を記載する。RSL 1462およびD.E.H.85を125℃で加熱し、清澄な均質物が得られるまで混合した。前記溶液を25℃まで冷却し、2E4MI以外の残りの成分を添加し、真空下で約15分間撹拌した。次いで、液体2E4MIを添加し、数分間撹拌し、接着剤組成物中のその触媒を完全に溶解した。接着剤組成物1および2を調製するために用いた材料の量は、表1に示した。
比較例1は、エポキシ樹脂用の典型的な可撓性付与剤、ポリTHFジアミンを含有する、シリカ入り接着剤の調製について記載する。比較接着剤組成物C1およびC2(組成物の組成は表2に示す)は、接着剤組成物1および2に用いたプロセスと同一のプロセスにより調製した。
実施例5は、実験化合物1、2および3を含有するがシリカ充填剤は非含有である接着剤組成物の調製について記載する。接着剤組成物3〜16(組成物の組成を表5に示す)は、実施例4に記載した手順に従って調製した。各サンプルの種々の成分をアルミニウム鍋に入れ、手によって混合した。次いで、その鍋を80℃で1時間、120℃で1時間および175℃で1時間、オーブン中で加熱し、接着剤組成物を硬化した。
比較の接着剤組成物C3〜C10(組成物の組成は表6に示す)は、市販されている一般的エポキシ可撓性付与剤を含有し、実施例4に記載したのと同一のプロセスによって調製した。その樹脂混合物を4インチ×4インチ×1/16インチの金型に入れ、80℃で1時間、120℃で1時間および175℃で1時間、オーブン中で加熱することにより硬化した。
実施例6では、種々のプラスチックに対する実験化合物1を含有するいくつかのエポキシ系調合物の接着性を証明する。数種の異なる濃度の実験化合物1を、表9に示す接着剤組成物A〜Hを作製するために用いた。エポキシ樹脂、アンカミン(ANCAMINE)1922Aおよび実験化合物1は、手で混合し、少なくとも24時間周囲条件で硬化した。
実施例7では、また、実験化合物1を含有するイミダゾール硬化エポキシ樹脂調合物が、あるプラスチックに非常によく接着することを証明する。エポン(EPON)828(10.0g)およびD.E.H.85(1.0g)を混合し、110℃まで加熱してD.E.H.85を溶解した。サンプルを室温まで冷却し、チオエーテルエポキシ樹脂(2.0g)を、次いで2−エチル−4−メチルイミダゾール(0.52g)を添加した。その組成物について、定性接着試験(剥離モード)を用いて評価した。プラスチックサンプルは130℃、15分間加熱し、硬化を完了した。その結果を表11に示す。
実施例8では、実験化合物3を、プラスチックによく接着する接着性調合物の作製に用いることができることを証明する。エポン828(4.0g)、実験化合物3(1.01g)およびアンカミン1922A(1.43g)を手によって混合し、少なくとも24時間周囲条件で硬化した。
比較例3では、種々のプラスチックへのエポキシ官能性液体多硫化ポリマーを含有する数種のエポキシ調合物の接着性を証明する。ELP612−A(イリノイ州、シカゴのモートンインターナショナル(Morton International, Chicago, IL))をエポキシ官能性多硫化物として用いた。数種の異なる濃度の612−Aを用いて、表12に示したように、組成物612−A A〜Hを作製した。エポキシ樹脂、アンカミン1922Aおよび612−Aを手によって混合し、少なくとも24時間周囲条件で硬化した。
比較例4では、種々のプラスチックに対するELP−3を含有する数種のエポキシ系調合物の接着性を証明する。ELP−3(イリノイ州、シカゴのモートン・インターナショナル(Morton International, Chicago, IL))は、エポキシ官能性液体多硫化ポリマーである。表14に示すように、数種の異なる濃度のELP−3を接着剤組成物ELP−3 A〜Hを作製するために用いた。エポキシ樹脂、アンカミン1922AおよびELP−3を手によって混合し、少なくとも24時間周囲条件で硬化した。
比較例5は、商品名スコッチウェルド(Scotch−Weld)(商標)DP−460(DP−460)として、ミネソタ・ミニング・アンド・マニュファクチュアリング・カンパニー(Minnesota Mining and Manufacturing Company)から市販されているエポキシ系接着剤であった。それは、2液型、60分の可使時間、室温硬化、高強度のエポキシ系接着剤である。
実施例9では、チオエーテル含有接着剤で作られたボンドの2片のプラスチック間のオーバーラップ剪断強さについて記載する。エポン828(100部)、実験化合物1(30部)およびアンカミン1922A(37.6部)硬化剤を周囲条件で手により混合し、接着剤組成物Iを得た。組成物は、試験片を調製するに前に真空でガス抜きした。硬化後の接着剤の測定Tgは50℃であった。上の試験方法の節で記載したようにして、オーバーラップ剪断力測定を実施し、データを表17にまとめた。
Claims (1)
- a)シリコン、金属、プラスチック、ポリイミドまたはその組み合わせを含む基材と、および
b)i)20〜80重量部の、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルを含むエポキシ樹脂;
ii)10〜80重量部の、2−{[3−({2−[(2−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}エチル)スルファニル]エチル}スルファニル)プロポキシ]メチル}オキシラン、2({3−[(6−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}ヘキシル)スルファニル]プロポキシ}メチル)オキシラン、2−({3−[(2−{[3−(2−オキシラニルメトキシ)プロピル]スルファニル}エトキシエトキシエチル)スルファニル]プロポキシ}メチル)オキシランまたはその組み合わせを含むエポキシ反応性チオエーテル含有化合物;および
iii)触媒または硬化剤であって、この触媒はイミダゾールを含み、硬化剤はエポキシ樹脂と共重合する多官能性材料を含む;
を含む硬化性接着剤組成物の反応生成物を含む接着剤と
を含む物品。
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