JP4331672B2 - 熱可塑性樹脂用フィラー分散剤 - Google Patents
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Description
本発明は、フィラー分散剤に関する。さらに詳しくは熱可塑性樹脂用のフィラー分散剤に関する。
シリカなどのフィラーを熱可塑性樹脂へ分散させる技術としては例えば、(i)カップリング剤で表面処理されたフィラーを樹脂に分散させる方法（例えば、特許文献−１参照）や、(ii)界面活性剤を用いてフィラーを樹脂中に分散させる方法（例えば、特許文献−２参照）が知られている。
しかし、上記の方法であっても十分な効果を示さない場合があった。特に、ポリα−オレフィン樹脂またはポリスチレン樹脂、スチレン−ブタジエンゴム、天然ゴムなどの疎水性の樹脂に、例えばシリカなどの親水性が高いフィラーを分散させようとしてもフィラーが非常に凝集しやすいため、これらのフィラーを分散させるには上記の(i)または(ii)の方法では十分に分散できないという問題があった。
本発明の課題は、熱可塑性樹脂用の優れたフィラー分散性を有する分散剤を提供することである。
本発明の課題は、熱可塑性樹脂用の優れたフィラー分散性を有する分散剤を提供することである。
本発明者らは、上記目的のため鋭意検討した結果、特定のアミン化合物が熱可塑性樹脂に対して優れたフィラー分散性を有することを見いだし本発明に到達した。
すなわち本発明は、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５及び６−ｎ−アルキル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７からなる群から選ばれる1種以上のアミン化合物（Ａ）および／またはその塩（Ｂ）を有効成分とする、熱可塑性樹脂に用いる湿式法シリカ用分散剤；並びに、該分散剤と熱可塑性ビニル樹脂、熱可塑性ポリアミド樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、熱可塑性ポリアセタール樹脂、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂および熱可塑性天然樹脂から選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂および／またはフィラーを含有してなる熱可塑性樹脂成型用マスターバッチ；である。
すなわち本発明は、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５及び６−ｎ−アルキル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７からなる群から選ばれる1種以上のアミン化合物（Ａ）および／またはその塩（Ｂ）を有効成分とする、熱可塑性樹脂に用いる湿式法シリカ用分散剤；並びに、該分散剤と熱可塑性ビニル樹脂、熱可塑性ポリアミド樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、熱可塑性ポリアセタール樹脂、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂および熱可塑性天然樹脂から選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂および／またはフィラーを含有してなる熱可塑性樹脂成型用マスターバッチ；である。
本発明のフィラー分散剤は、熱可塑性樹脂中にフィラーを分散させる効果が大である。
特にシリカなどの親水性フィラーの分散に優れている。
また、フィラー分散性が良好であるため樹脂の混練加工時の流動性が優れている。
特にシリカなどの親水性フィラーの分散に優れている。
また、フィラー分散性が良好であるため樹脂の混練加工時の流動性が優れている。
本発明におけるアミン化合物（Ａ）は、一般式（１）で表される。
［式中、ｍは２〜５の整数であり、Ｒ 1 、Ｒ 3 およびＲ 4 は水素原子もしくは炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ 2 は炭素数１〜１０のアルキル基であるか、またはＲ 1 とＲ 2 が結合して２〜１１個のメチレン基を有する環を形成していてもよく、該環におけるメチレン基は置換基として炭素数１〜１４のアルキル基を有していてもよい。］
Ｒ1〜Ｒ4が炭素数１〜１０のアルキル基の場合のアルキル基としては、直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ノニル基およびデシル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2のうち好ましいのはＲ1とＲ2が結合して２〜１１個、好ましくは３〜７個、さらに好ましくは３〜５個のメチレン基を有する環を形成しているものである。
Ｒ1とＲ2から環が形成される場合において、メチレン基のうち少なくとも１つは置換基として炭素数１〜１４、好ましくは６〜１２のアルキル基を有していてもよい。
Ｒ3およびＲ4のうち好ましいのは、水素原子およびメチル基である。ｍは好ましくは２〜４、さらに好ましくは３である。
Ｒ1〜Ｒ4が炭素数１〜１０のアルキル基の場合のアルキル基としては、直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ノニル基およびデシル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2のうち好ましいのはＲ1とＲ2が結合して２〜１１個、好ましくは３〜７個、さらに好ましくは３〜５個のメチレン基を有する環を形成しているものである。
Ｒ1とＲ2から環が形成される場合において、メチレン基のうち少なくとも１つは置換基として炭素数１〜１４、好ましくは６〜１２のアルキル基を有していてもよい。
Ｒ3およびＲ4のうち好ましいのは、水素原子およびメチル基である。ｍは好ましくは２〜４、さらに好ましくは３である。
（Ａ）の具体例としては、特公昭４６−３７５０３号公報に記載の下記のシクロアミジン類等が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2が環を形成しないもの
１−メチルイミダゾリン
１，２−ジメチルイミダゾリン
１−メチル−２−エチルイミダゾリン
１−メチル−２−オクチルイミダゾリン
１，２−ジエチル−イミダゾリン
１−メチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−エチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２−ジエチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−プロピル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−ブチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−オクチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−エチル−２−オクチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，５−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，６−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
Ｒ1およびＲ2が環を形成しないもの
１−メチルイミダゾリン
１，２−ジメチルイミダゾリン
１−メチル−２−エチルイミダゾリン
１−メチル−２−オクチルイミダゾリン
１，２−ジエチル−イミダゾリン
１−メチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−エチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２−ジエチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−プロピル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−ブチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−メチル−２−オクチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１−エチル−２−オクチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，５−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
１，２，６−トリメチル−１，４，５，６−テトラハイドロピリミジン
Ｒ1とＲ2が結合して２〜１１個のメチレン基を有する環を形成するもの
５−ジアザ−ビシクロ（４，２，０）オクテン−５
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，２，０）ウンデセン−８
１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
３−メチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
３，６，７，７−テトラメチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
７，８，８−トリメチル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデセン−８
１，７−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−６
１，５−ジアザ−ビシクロ（４，４，０）デセン−５
１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５（以下ＤＢＮと略記）
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）トリデセン−８
１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３，０）デセン−７
９−メチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３，０）デセン−７
１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下ＤＢＵと略記）
１，６−ジアザ−ビシクロ（５，５，０）ドデセン−６
１，７−ジアザ−ビシクロ（６，５，０）トリデセン−７
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，５，０）テトラデセン−８
１，１０−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデセン−９
１，１０−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）トリデセン−９
１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１，３，０）ヘキサデセン−１３
１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１，４，０）ヘプタデセン−１３
５−ジアザ−ビシクロ（４，２，０）オクテン−５
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，２，０）ウンデセン−８
１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
３−メチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
３，６，７，７−テトラメチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オクテン−４
７，８，８−トリメチル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデセン−８
１，７−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−６
１，５−ジアザ−ビシクロ（４，４，０）デセン−５
１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５（以下ＤＢＮと略記）
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）トリデセン−８
１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３，０）デセン−７
９−メチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，３，０）デセン−７
１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下ＤＢＵと略記）
１，６−ジアザ−ビシクロ（５，５，０）ドデセン−６
１，７−ジアザ−ビシクロ（６，５，０）トリデセン−７
１，８−ジアザ−ビシクロ（７，５，０）テトラデセン−８
１，１０−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）ドデセン−９
１，１０−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）トリデセン−９
１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１，３，０）ヘキサデセン−１３
１，１４−ジアザ−ビシクロ（１１，４，０）ヘプタデセン−１３
Ｒ1とＲ2から環が形成される場合において、メチレン基のうち少なくとも１つは置換基としてアルキル基を有しているものとしては例えば６−ｎ−アルキル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下６−ｎ−アルキルＤＢＵと略記）等であり、以下のようなものが挙げられる
６−エチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−プロピル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ブチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下６−ｎ−ブチルＤＢＵと略記）
６−ｎ−ペンチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ヘキシル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ヘプチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−オクチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下６−ｎ−オクチルＤＢＵと略記）
６−ｎ−ノニル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−デシル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ラウリル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
（Ａ）のうち最も好ましいのはＤＢＵ、ＤＢＮおよび６−ｎ−アルキル−ＤＢＵ、特にＤＢＵ、６−ｎ−ブチルＤＢＵおよび６−ｎ−オクチルＤＢＵである。
６−エチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−プロピル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ブチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下６−ｎ−ブチルＤＢＵと略記）
６−ｎ−ペンチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ヘキシル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−ヘプチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−オクチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７（以下６−ｎ−オクチルＤＢＵと略記）
６−ｎ−ノニル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ｎ−デシル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
６−ラウリル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
（Ａ）のうち最も好ましいのはＤＢＵ、ＤＢＮおよび６−ｎ−アルキル−ＤＢＵ、特にＤＢＵ、６−ｎ−ブチルＤＢＵおよび６−ｎ−オクチルＤＢＵである。
本発明における塩（Ｂ）としては、上記（Ａ）と酸（ａ）とで形成された中和塩（Ｂ１）および（Ａ）から誘導される第４級アンモニウム塩（Ｂ２）が挙げられる。（Ｂ）のうち、フィラー分散性の観点から好ましいのは（Ｂ１）である。
（Ｂ１）を形成する酸（ａ）には有機酸および無機酸が含まれる。
有機酸としてはカルボン酸類（ａ１）、有機スルホン酸類（ａ２）、有機硫酸エステル類（ａ３）、有機燐酸エステル類（ａ４）および有機ホスホン酸エステル類（ａ５）などが挙げられ、無機酸としては塩酸、硫酸、燐酸、硝酸、フッ化水素酸、ＨＢｒおよびＨＩなどが挙げられる。
（ａ）のうち好ましいのはフィラー分散性の観点から有機酸であり、さらに好ましいのは（ａ１）および（ａ２）、特に（ａ１）である。
（Ｂ１）を形成する酸（ａ）には有機酸および無機酸が含まれる。
有機酸としてはカルボン酸類（ａ１）、有機スルホン酸類（ａ２）、有機硫酸エステル類（ａ３）、有機燐酸エステル類（ａ４）および有機ホスホン酸エステル類（ａ５）などが挙げられ、無機酸としては塩酸、硫酸、燐酸、硝酸、フッ化水素酸、ＨＢｒおよびＨＩなどが挙げられる。
（ａ）のうち好ましいのはフィラー分散性の観点から有機酸であり、さらに好ましいのは（ａ１）および（ａ２）、特に（ａ１）である。
カルボン酸類（ａ１）としては、脂肪族モノカルボン酸（ａ１１）、脂肪族ポリカルボン酸（ａ１２）、芳香族カルボン酸（ａ１３）、不飽和カルボン酸の重合体（ａ１４）およびアミノ酸（ａ１５）から選ばれる１種以上の酸、例えば下記の酸が挙げられる。
（ａ１１）脂肪族モノカルボン酸
（ａ１１１）炭素数２〜２２の脂肪族飽和カルボン酸；
酢酸、プロピオン酸、チオプロピオン酸、ブタン酸、ヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、へプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸など。
（ａ１１２）炭素数３〜２２の脂肪族不飽和カルボン酸；
アクリル酸、メタクリル酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、パリナリン酸、アラキドン酸、セトレイン酸、オレオイルサルコシンなど。
（ａ１１３）脂肪族飽和カルボン酸および脂肪族不飽和カルボン酸の混合物；
アマニ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、カカオ脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、コメヌカ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、落花生油脂肪酸、牛脂油脂肪酸、羊脂肪酸、イワシ油脂肪酸、硬化イワシ油脂肪酸、ナガス鯨油脂肪酸、硬化ニシン油脂肪酸、マッコウ鯨油脂肪酸など天然油脂からの脂肪酸。
（ａ１１１）炭素数２〜２２の脂肪族飽和カルボン酸；
酢酸、プロピオン酸、チオプロピオン酸、ブタン酸、ヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、へプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸など。
（ａ１１２）炭素数３〜２２の脂肪族不飽和カルボン酸；
アクリル酸、メタクリル酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、パリナリン酸、アラキドン酸、セトレイン酸、オレオイルサルコシンなど。
（ａ１１３）脂肪族飽和カルボン酸および脂肪族不飽和カルボン酸の混合物；
アマニ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、カカオ脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、コメヌカ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、落花生油脂肪酸、牛脂油脂肪酸、羊脂肪酸、イワシ油脂肪酸、硬化イワシ油脂肪酸、ナガス鯨油脂肪酸、硬化ニシン油脂肪酸、マッコウ鯨油脂肪酸など天然油脂からの脂肪酸。
（ａ１２）脂肪族ポリカルボン酸
（ａ１２１）炭素数３〜２２の脂肪族ポリカルボン酸
（ａ１２１１）脂肪族飽和ジカルボン酸；
マロン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸など。
（ａ１２１２）アルケニルコハク酸；
オクテニルコハク酸、ノネニルコハク酸、デセニルコハク酸、ウンデセニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、トリデセニルコハク酸、テトラデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、ヘキサデセニルコハク酸、ヘプタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸など。
（ａ１２１３）マレイン化脂肪酸；
マレイン化オレイン酸、マレイン化ヒマシ油脂肪酸など。
（ａ１２１）炭素数３〜２２の脂肪族ポリカルボン酸
（ａ１２１１）脂肪族飽和ジカルボン酸；
マロン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸など。
（ａ１２１２）アルケニルコハク酸；
オクテニルコハク酸、ノネニルコハク酸、デセニルコハク酸、ウンデセニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、トリデセニルコハク酸、テトラデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、ヘキサデセニルコハク酸、ヘプタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸など。
（ａ１２１３）マレイン化脂肪酸；
マレイン化オレイン酸、マレイン化ヒマシ油脂肪酸など。
（ａ１３）芳香族カルボン酸
（ａ１３１）炭素数７〜２２の芳香族カルボン酸；
安息香酸、フェニル酢酸、フェニル・メチル酢酸、桂皮酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘリメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ベンゼンポリカルボン酸、サリチル酸、ｏ−オキシ桂皮酸、プロトカテキユ酸、バニリン酸類、レゾルシル酸類など。
（ａ１３１）炭素数７〜２２の芳香族カルボン酸；
安息香酸、フェニル酢酸、フェニル・メチル酢酸、桂皮酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘリメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ベンゼンポリカルボン酸、サリチル酸、ｏ−オキシ桂皮酸、プロトカテキユ酸、バニリン酸類、レゾルシル酸類など。
（ａ１４）不飽和カルボン酸の重合体
（ａ１４１）炭素数８〜２２の不飽和カルボン酸の重合体（重合度２または３）；
ダイマー酸、トリマー酸、マレイン化ダイマー酸など。
（ａ１４１）炭素数８〜２２の不飽和カルボン酸の重合体（重合度２または３）；
ダイマー酸、トリマー酸、マレイン化ダイマー酸など。
（ａ１５）アミノ酸
（ａ１５１）炭素数７〜２２のアミノ酸；
フェニルアラニン、チロシン、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸など。
（ａ１５１）炭素数７〜２２のアミノ酸；
フェニルアラニン、チロシン、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸など。
（ａ１）のうち好ましいのは（ａ１１）および（ａ１２）、さらに好ましいのは（ａ１１１）、（ａ１１２）、（ａ１２１２）および（ａ１２１３）であり、特に好ましいのはステアリン酸およびオレイン酸である。これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
有機スルホン酸類（ａ２）としては、脂肪族スルホン酸（エチルスルホン酸、オクチルスルホン酸およびドデシルスルホン酸などの炭素数２〜２４のアルカンスルホン酸；ビニルスルホン酸およびオクテニルスルホン酸などの炭素数２〜２４のアルケンスルホン酸；ジオクチルスルホコハク酸などのスルホコハク酸）および芳香環含有スルホン酸（ｐ−トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸などの炭素数１〜２４のアルキル基を有するベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸並びにフェノールスルホン酸など）が挙げられる。
有機硫酸エステル類（ａ３）としては、脂肪族硫酸エステル（メチル硫酸エステル、エチル硫酸エステルおよびドデシル硫酸エステルなどの炭素数１〜２４のアルキル硫酸エステル、ドデシルアルコールエチレンオキサイド付加物硫酸エステルなどの炭素数１〜２４のアルコールもしくは不飽和カルボン酸のアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル並びに硫酸化オレフィンなど）並びに芳香環含有硫酸エステル（アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステルなど）が挙げられる。
有機燐酸エステル類（ａ４）および有機ホスホン酸エステル類（ａ５）としては上記（ａ３）の硫酸エステル基をリン酸エステル基またはホスホン酸エステルに置き換えた構造のものが挙げられる。
有機硫酸エステル類（ａ３）としては、脂肪族硫酸エステル（メチル硫酸エステル、エチル硫酸エステルおよびドデシル硫酸エステルなどの炭素数１〜２４のアルキル硫酸エステル、ドデシルアルコールエチレンオキサイド付加物硫酸エステルなどの炭素数１〜２４のアルコールもしくは不飽和カルボン酸のアルキレンオキサイド付加物硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル並びに硫酸化オレフィンなど）並びに芳香環含有硫酸エステル（アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物硫酸エステルなど）が挙げられる。
有機燐酸エステル類（ａ４）および有機ホスホン酸エステル類（ａ５）としては上記（ａ３）の硫酸エステル基をリン酸エステル基またはホスホン酸エステルに置き換えた構造のものが挙げられる。
中和塩（Ｂ１）は、（Ａ）と（ａ）を等しい当量割合で十分に混合して得ることができ、必要により溶媒を使用して混合したのち溶媒を除去する方法も行うことができる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、ベンゼン、クロロホルムなどが使用できる。
第４級アンモニウム塩（Ｂ２）としては、（Ａ）を４級化剤と反応させて得られるもの、またはさらに有機酸とアニオン交換反応することにより得られるものが挙げられる。
４級化剤としては、ジアルキルカーボネート（アルキル基は炭素数４〜２４、例えばステアリル基、ベへニル基など）、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルケニル（アルキル基およびアルケニル基の炭素数４〜２４、ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素など）、およびジアルキル硫酸（アルキル基は炭素数４〜２４）などが挙げられる。アニオン交換に供される有機酸としては前述のカルボン酸が挙げられる。（Ｂ２）の具体例としては、５−オクタデシル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネノニウムブロマイドの他、米国特許第３，６５２，５６４号明細書記載のものが挙げられる。
４級化剤としては、ジアルキルカーボネート（アルキル基は炭素数４〜２４、例えばステアリル基、ベへニル基など）、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルケニル（アルキル基およびアルケニル基の炭素数４〜２４、ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素など）、およびジアルキル硫酸（アルキル基は炭素数４〜２４）などが挙げられる。アニオン交換に供される有機酸としては前述のカルボン酸が挙げられる。（Ｂ２）の具体例としては、５−オクタデシル−１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネノニウムブロマイドの他、米国特許第３，６５２，５６４号明細書記載のものが挙げられる。
本発明の分散剤は（Ａ）のみ、（Ｂ）のみ、または（Ａ）と（Ｂ）を含むもののうちいずれでもよい。
（Ａ）と（Ｂ）を含む場合の、（Ａ）の重量に基づく（Ｂ）の割合（Ｂ）／（Ａ）は、通常は任意の混合割合で用いられるが、フィラー分散性の観点から好ましくは０．０１〜１００、さらに好ましくは０．１〜１０である。
（Ａ）と（Ｂ）を含む場合の、（Ａ）の重量に基づく（Ｂ）の割合（Ｂ）／（Ａ）は、通常は任意の混合割合で用いられるが、フィラー分散性の観点から好ましくは０．０１〜１００、さらに好ましくは０．１〜１０である。
本発明の分散剤は（Ａ）および／または（Ｂ）のみでも良好なフィラー分散性が得られるが、必要によりポリエーテル鎖含有化合物（Ｅ）を含有してもよい。（Ｅ）を加えることにより、分散性を損なうことなく、再凝集防止に優れ、さらに混練加工性が向上し、成形時の離型性もよくなる。
（Ｅ）としてはポリエーテル（Ｅ１）およびその誘導体（Ｅ２）が挙げられ、（Ｅ１）は下記一般式（２）で表されるものである。
Ｒ5−｛（ＯＡ）ｎ−ＯＨ｝q （２）
式中Ｒ5は炭素数１〜２４の１〜６個の水酸基を有する化合物から少なくとも１つの水酸基を除いた残基、Ａは炭素数２〜２４のアルキレン基であり、ｑは１〜６の整数、ｎは１〜６００の整数である。
Ｒ5−｛（ＯＡ）ｎ−ＯＨ｝q （２）
式中Ｒ5は炭素数１〜２４の１〜６個の水酸基を有する化合物から少なくとも１つの水酸基を除いた残基、Ａは炭素数２〜２４のアルキレン基であり、ｑは１〜６の整数、ｎは１〜６００の整数である。
Ｒ5は炭素数１〜２４の１〜６個の水酸基を有する化合物から少なくとも１つ、好ましくは全ての水酸基を除いた残基であり、直鎖、分岐もしくは脂環式の脂肪族１〜６価のアルコールの残基、１〜６価のフェノール類の残基、及び１〜６価の芳香脂肪族アルコールの残基が挙げられ、これらのアルコールおよびフェノール類としては以下の（ｅ１）〜（ｅ６）が挙げられる。
（ｅ１）脂肪族１価アルコール
直鎖もしくは分岐の炭素数１〜２４の脂肪族飽和モノオール：
メタノール、エタノール、プロパノール（ｎ−プロパノール、イソプロパノール）、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール（ｎ−オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール）、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール（ｎ−トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール）、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、ドコシルアルコール、トリコシルアルコール及びテトラコシルアルコール等；
直鎖もしくは分岐の炭素数１〜２４の脂肪族飽和モノオール：
メタノール、エタノール、プロパノール（ｎ−プロパノール、イソプロパノール）、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール（ｎ−オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール）、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール（ｎ−トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール）、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、ドコシルアルコール、トリコシルアルコール及びテトラコシルアルコール等；
直鎖もしくは分岐の炭素数３〜２４の脂肪族不飽和モノオール（ｃｉｓ−もしくはｔｒａｎｓ−）：
アルケニルアルコール（１−，２−及びｉｓｏ−プロペニルアルコール、ブテニルアルコール、ペンテニルアルコール、ヘキセニルアルコール、ヘプテニルアルコール、ノネニルアルコール、デセニルアルコール、ウンデセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリデセニルアルコール、テトラデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、オクタデセニルアルコール、ノナデセニルアルコール、エイコセニルアルコール、ヘンエイコセニルアルコール、ドコセニルアルコール、トリコセニルアルコール及びテトラコセニルアルコール等）；並びにアルキニルアルコール（ ペンチニルアルコール等）。
アルケニルアルコール（１−，２−及びｉｓｏ−プロペニルアルコール、ブテニルアルコール、ペンテニルアルコール、ヘキセニルアルコール、ヘプテニルアルコール、ノネニルアルコール、デセニルアルコール、ウンデセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリデセニルアルコール、テトラデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、オクタデセニルアルコール、ノナデセニルアルコール、エイコセニルアルコール、ヘンエイコセニルアルコール、ドコセニルアルコール、トリコセニルアルコール及びテトラコセニルアルコール等）；並びにアルキニルアルコール（ ペンチニルアルコール等）。
炭素数４〜２４の脂環式モノオール：
シクロペンタノール及びシクロヘキサノール等。
シクロペンタノール及びシクロヘキサノール等。
(ｅ２)脂肪族２価アルコール
炭素数２〜２４の脂肪族ジオール：
アルキレングリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−、１，４−及び１，２−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−及び１，８−オクタンジオール、イソブチレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール及び２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジオール等）；
炭素数４〜１８の脂環式ジオール：
シクロアルキレングリコール（１，４−シクロヘキサンジオール及び１，４−シクロヘキサンジメタノール等）および水添ビスフェノール類（水添ビスフェノールＡ及び水添ビスフェノールＦ等）；
及び複素環ジオール：
１，４，３，６−ソルバイド等。
炭素数２〜２４の脂肪族ジオール：
アルキレングリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−、１，４−及び１，２−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−及び１，８−オクタンジオール、イソブチレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール及び２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジオール等）；
炭素数４〜１８の脂環式ジオール：
シクロアルキレングリコール（１，４−シクロヘキサンジオール及び１，４−シクロヘキサンジメタノール等）および水添ビスフェノール類（水添ビスフェノールＡ及び水添ビスフェノールＦ等）；
及び複素環ジオール：
１，４，３，６−ソルバイド等。
(ｅ３)脂肪族３〜６価アルコール
炭素数３〜２４の３価アルカントリオール（グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン及びトリメチロールプロパン等）；炭素数５〜２４の４〜６価のアルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物（ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、１，５−、３，６−及び１，４−ソルビタン並びにジグリセリンなど）；並びに糖類およびその誘導体（ショ糖、グルコース、マンノース、フルクトース及びメチルグルコシド等）。
炭素数３〜２４の３価アルカントリオール（グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン及びトリメチロールプロパン等）；炭素数５〜２４の４〜６価のアルカンポリオールおよびそれらの分子内もしくは分子間脱水物（ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、１，５−、３，６−及び１，４−ソルビタン並びにジグリセリンなど）；並びに糖類およびその誘導体（ショ糖、グルコース、マンノース、フルクトース及びメチルグルコシド等）。
(ｅ４)１価フェノール類
炭素数６〜２４の１価フェノール類［フェノール、アルキルフェノール（ｏ、ｍ又はｐ−メチルフェノール、ｍ、ｐ−ジメチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ、ｍ又はｐ−エチルフェノール、ｐ−ｎ−ブチルフェノール、ｐ−オクチルフェノール及びｐ−ノニルフェノール等）、モノスチリルフェノール及びモノベンジルフェノール等］。
(ｅ５)２〜６価フェノール類
炭素数６〜２４の２〜６価のフェノール類［単環多価フェノール｛２価フェノール（カテコール、レゾルシンおよびヒドロキノン等）、単環３〜６価フェノール（トリオキシベンゼン、テトラオキシベンゼンおよびヘキサオキシベンゼン等）｝およびビスフェノール類（ビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ等）。
炭素数６〜２４の１価フェノール類［フェノール、アルキルフェノール（ｏ、ｍ又はｐ−メチルフェノール、ｍ、ｐ−ジメチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ、ｍ又はｐ−エチルフェノール、ｐ−ｎ−ブチルフェノール、ｐ−オクチルフェノール及びｐ−ノニルフェノール等）、モノスチリルフェノール及びモノベンジルフェノール等］。
(ｅ５)２〜６価フェノール類
炭素数６〜２４の２〜６価のフェノール類［単環多価フェノール｛２価フェノール（カテコール、レゾルシンおよびヒドロキノン等）、単環３〜６価フェノール（トリオキシベンゼン、テトラオキシベンゼンおよびヘキサオキシベンゼン等）｝およびビスフェノール類（ビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ等）。
(ｅ６)１〜６価芳香脂肪族アルコール
炭素数７〜２４のアラルキルアルコール（ベンジルアルコールおよびフェネチルアルコール等）；炭素数８〜２４の置換アラルキルアルコール（ｏ、ｍ又はｐ−メチルベンジルアルコールおよびｐ−ｎ−ブチルフェネチルアルコール等）。
炭素数７〜２４のアラルキルアルコール（ベンジルアルコールおよびフェネチルアルコール等）；炭素数８〜２４の置換アラルキルアルコール（ｏ、ｍ又はｐ−メチルベンジルアルコールおよびｐ−ｎ−ブチルフェネチルアルコール等）。
これらのうち好ましいのは(ｅ１)〜(ｅ３)であり、さらに好ましいのはこれらのうちの炭素数１〜２０のもの、特に好ましいのは脂肪族１〜３価アルコール、とりわけ好ましいのは疎水性の熱可塑性樹脂との相溶性が良好という点で炭素数３〜１８の直鎖又は分岐の脂肪族飽和又は不飽和１価アルコールである。炭素数が２４以下であると流動特性が良好なことから混練加工性に優れる。
一般式（２）におけるＡは炭素数２〜２４のアルキレン基であり、例えば、エチレン基、１，２−及び１，３−プロピレン基、１，２−、２，３−および１，４−ブチレン基及びイソブチレン基等が挙げられる。これらの二種以上の混合であってもよく、重合形式はランダムでもブロックでもよいが、流動特性が優れるという点でランダム重合部分を有することが好ましい。これらのうち好ましいのは炭素数２〜１６のアルキレン基であり、さらに好ましいものはエチレン基、１，２−プロピレン基、１，４−ブチレン基であり、特に好ましいのは、混練加工性の観点から１，２−プロピレン基及び１，４−ブチレン基である。
一般式（２）におけるｎは１〜６００、好ましくは２〜３００、さらに好ましくは３〜１００である。ｑは好ましくは１〜３、特に疎水性の熱可塑性樹脂との相溶性が良好という観点で１が好ましい。ｑが６以内であると流動特性に優れる。
（Ｅ１）は、好ましくは２００〜３０，０００、さらに好ましくは５００〜１０，０００、特に好ましくは１，０００〜６，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。
Ｍｗが２００以上であればフィラー分散性が優れ、３０，０００以下であれば低粘度になりやすく、取り扱いの点で好都合である。Ｍｗはゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定による（カラム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００、Ｇ３０００、Ｇ４０００ＨＸＬ、溶媒：テトラヒドロフラン）ものである。
Ｍｗが２００以上であればフィラー分散性が優れ、３０，０００以下であれば低粘度になりやすく、取り扱いの点で好都合である。Ｍｗはゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定による（カラム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００、Ｇ３０００、Ｇ４０００ＨＸＬ、溶媒：テトラヒドロフラン）ものである。
（Ｅ１）の製造法としては、Ｒ5（ＯＨ）qで表される炭素数１〜２４の１〜６個の水酸基を有する化合物に、触媒の存在下、好ましくは温度３０〜１２０℃、好ましくは圧力０〜０．６ＭＰａで炭素数２〜２４の一種以上のアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する）を単独、ランダムまたはブロックで付加させる方法が挙げられる。必要により触媒を除去することにより得る方法が挙げられる。
触媒としては公知の触媒が使用できるが、ＡＯのうち、４員環（オキセタン）または５員環（テトラヒドロフラン）を有するＡＯを単独付加反応または３員環（エチレンオキサイド、プロピレンオキシド等）と共重合付加反応させる場合と、３員環を有するＡＯどうしの単独付加反応では好ましい触媒の範囲が異なる。
４または５員環を有するＡＯの単独付加反応、もしくは４または５員環を有するＡＯと３員環を有するＡＯとの共重合付加反応の場合の触媒としては、例えばＢＦ3、ＢＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＦｅＣｌ3およびＳｎＣｌ3等のルイス酸並びにそれらの錯体［例えばＢＦ3エーテル錯体、ＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）］；Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4等のプロトン酸；ＫＣｌＯ4、ＮａＣｌＯ4等のアルカリ金属の過塩素酸塩；Ｃａ（ＣｌＯ4）2、Ｍｇ（ＣｌＯ4）2等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩；Ａｌ（ＣｌＯ4）3等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ＢＦ3エーテル錯体及びＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）である。
３員環を有するＡＯどうしの付加反応の場合の触媒としては、上記の触媒のほかアルカリ触媒、例えば水酸化物［ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物］；酸化物（Ｋ2Ｏ 、ＣａＯ、ＢａＯ等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物）；アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）及びその水素化物（ＮａＨ、ＫＨ等）；トリエチルアミン、トリメチルアミン等のアミン類等が挙げられる。
これらのうち好ましいのはＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、ＢＦ3エーテル錯体及びＢＦ３テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）である。
４または５員環を有するＡＯの単独付加反応、もしくは４または５員環を有するＡＯと３員環を有するＡＯとの共重合付加反応の場合の触媒としては、例えばＢＦ3、ＢＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＦｅＣｌ3およびＳｎＣｌ3等のルイス酸並びにそれらの錯体［例えばＢＦ3エーテル錯体、ＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）］；Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4等のプロトン酸；ＫＣｌＯ4、ＮａＣｌＯ4等のアルカリ金属の過塩素酸塩；Ｃａ（ＣｌＯ4）2、Ｍｇ（ＣｌＯ4）2等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩；Ａｌ（ＣｌＯ4）3等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ＢＦ3エーテル錯体及びＢＦ3テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）である。
３員環を有するＡＯどうしの付加反応の場合の触媒としては、上記の触媒のほかアルカリ触媒、例えば水酸化物［ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物］；酸化物（Ｋ2Ｏ 、ＣａＯ、ＢａＯ等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物）；アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）及びその水素化物（ＮａＨ、ＫＨ等）；トリエチルアミン、トリメチルアミン等のアミン類等が挙げられる。
これらのうち好ましいのはＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、ＢＦ3エーテル錯体及びＢＦ３テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ3・ＴＨＦ）である。
ＡＯのうち好ましいのは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，４−ブチレンオキサイドであり、さらに好ましいのはプロピレンオキサイドおよび１，４−ブチレンオキサイドである。
本発明における（Ｅ１）の誘導体（Ｅ２）としては、上記の（Ｅ１）のアルキルエーテル化物（Ｅ２１）もしくはエステル化物（Ｅ２２）、または（Ｅ１）とポリイソシアネートとの反応物（Ｅ２３）もしくは（Ｅ１）とポリハロゲン化物との反応物（Ｅ２４）が挙げられる。
（Ｅ２１）のうち好ましいのは炭素数１〜８のアルキルエーテル化物、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基またはｎ−オクチル基等を有するエーテル化物が挙げられ、好ましいのはメチルエーテル化物である。
（Ｅ２１）の製造は、（Ｅ１）をアルカリ（ＫＯＨ、ＮａＯＨ及びＣｓＯＨ等のアルカリ金属の水酸化物等）の存在下にハロゲン化アルキル（炭素数１〜８）と反応させることで製造できる。ハロゲン化アルキルの量は、（Ｅ１）の水酸基に対し、当量比でハロゲン化アルキル／水酸基＝１／１〜５／１が好ましく、特に１．２／１〜４／１が好ましい。また、アルカリの添加量は、（Ｅ１）の水酸基に対し、当量比でアルカリ／水酸基＝１／１〜１０／１が好ましく、特に１．２／１〜５／１が好ましい。反応には必要によりトルエン、ベンゼン等の溶剤を使用することができる。エーテル化反応は、常圧、加圧のいずれでも行うことができる。エ−テル化反応の進行状況は、反応系のアルカリ価、粘度、反応系の数平均分子量等で判断できる。
（Ｅ２１）の製造は、（Ｅ１）をアルカリ（ＫＯＨ、ＮａＯＨ及びＣｓＯＨ等のアルカリ金属の水酸化物等）の存在下にハロゲン化アルキル（炭素数１〜８）と反応させることで製造できる。ハロゲン化アルキルの量は、（Ｅ１）の水酸基に対し、当量比でハロゲン化アルキル／水酸基＝１／１〜５／１が好ましく、特に１．２／１〜４／１が好ましい。また、アルカリの添加量は、（Ｅ１）の水酸基に対し、当量比でアルカリ／水酸基＝１／１〜１０／１が好ましく、特に１．２／１〜５／１が好ましい。反応には必要によりトルエン、ベンゼン等の溶剤を使用することができる。エーテル化反応は、常圧、加圧のいずれでも行うことができる。エ−テル化反応の進行状況は、反応系のアルカリ価、粘度、反応系の数平均分子量等で判断できる。
（Ｅ２２）は、（Ｅ１）と、炭素数２〜２２のカルボン酸、カルボン酸無水物、炭素数１〜４のアルキル基を有するカルボン酸アルキルエステルおよび炭素数２〜２２のカルボン酸ハロゲン化物からなる群から選ばれる１種以上のエステル化剤（ｂ）とのエステル化物である。
エステル化剤（ｂ）としては下記のものが挙げられる。
（ｂ１）炭素数２〜２２の脂肪族モノカルボン酸；
酢酸、プロピオン酸、チオプロピオン酸、ブタン酸、ヘキサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸等。
（ｂ２）炭素数２〜２２の脂肪族ジカルボン酸；
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、プロパンジカルボン酸、チオジプロピオン酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ハイミック酸、テトラブロモフタル酸、テトラクロロフタル酸等。
（ｂ３）炭素数３〜２２の脂肪族３〜４価又はそれ以上のカルボン酸；
プロパントリカルボン酸、メチルシクロヘキサントリカルボン酸、シクロヘキセントリカルボン酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸等。
（ｂ４）芳香族モノカルボン酸；
安息香酸、フェニル酢酸、ナフタレンカルボン酸。
（ｂ５）芳香族ジカルボン酸
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、キシリレンジカルボン酸等。
（ｂ６）芳香族３〜４価又はそれ以上のカルボン酸。
ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸等。
（ｂ７）上記（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ５）または（ｂ６）の酸無水物；
（ｂ８）上記（ｂ１）〜（ｂ６）の低級アルキル（炭素数1〜４、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル）エステル：
（ｂ９）上記（ｂ１）〜（ｂ６）の酸ハロゲン（塩素、臭素等）化物。
（ｂ）には、１〜３個、好ましくは１個のヘテロ原子（硫黄、燐等）を含んでいてもよい。
エステル化剤（ｂ）としては下記のものが挙げられる。
（ｂ１）炭素数２〜２２の脂肪族モノカルボン酸；
酢酸、プロピオン酸、チオプロピオン酸、ブタン酸、ヘキサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸等。
（ｂ２）炭素数２〜２２の脂肪族ジカルボン酸；
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、プロパンジカルボン酸、チオジプロピオン酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ハイミック酸、テトラブロモフタル酸、テトラクロロフタル酸等。
（ｂ３）炭素数３〜２２の脂肪族３〜４価又はそれ以上のカルボン酸；
プロパントリカルボン酸、メチルシクロヘキサントリカルボン酸、シクロヘキセントリカルボン酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸等。
（ｂ４）芳香族モノカルボン酸；
安息香酸、フェニル酢酸、ナフタレンカルボン酸。
（ｂ５）芳香族ジカルボン酸
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、キシリレンジカルボン酸等。
（ｂ６）芳香族３〜４価又はそれ以上のカルボン酸。
ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸等。
（ｂ７）上記（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ５）または（ｂ６）の酸無水物；
（ｂ８）上記（ｂ１）〜（ｂ６）の低級アルキル（炭素数1〜４、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル）エステル：
（ｂ９）上記（ｂ１）〜（ｂ６）の酸ハロゲン（塩素、臭素等）化物。
（ｂ）には、１〜３個、好ましくは１個のヘテロ原子（硫黄、燐等）を含んでいてもよい。
（ｂ）うちで好ましいものは（ｂ２）、（ｂ５）および（ｂ７）であり、さらに好ましいものは、シュウ酸（無水物）、マロン酸（無水物）、コハク酸（無水物）、プロパンジカルボン酸（無水物）、チオジプロピオン酸、テトラヒドロフタル酸（無水物）、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸（無水物）、ハイミック酸（無水物）、ノルボルネンジカルボン酸（無水物）、フタル酸（無水物）、イソフタル酸およびテレフタル酸であり、特に好ましいものはシュウ酸（無水物）、マロン酸（無水物）、コハク酸（無水物）、プロパンジカルボン酸（無水物）およびチオジプロピオン酸である。
これらを使用した（Ｅ２）は粘度が低くなり、取り扱いが容易となる。
これらを使用した（Ｅ２）は粘度が低くなり、取り扱いが容易となる。
（Ｅ１）と（ｂ）との反応条件は一般のエステル化反応の条件で行うことが出来る。例えば１段階合成法の場合、エステル化触媒、好ましくは酸触媒（例えばパラトルエンスルホン酸、硫酸等）を使用し、好ましくは５０〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１３０℃で８〜２０時間で合成することができる。（Ｅ１）と（ｂ）との官能基の当量比（Ｅ１）／（ｂ）は、好ましくは０．５〜２．０、さらに好ましくは０．９〜１．５である。０．５以上であると未反応の（ｂ）が多量に残らず水洗等の処理が不必要となり、２．０以下であると（Ｅ２）の潤滑性が良好である。また反応には必要により、トルエン、ベンゼン等の溶剤を使用することができる。エステル化反応は、常圧、減圧、加圧のいずれでも行うことができるが、減圧下の方が反応時間が短くなるため好ましい。減圧度は、反応の最終段階で、好ましくは３０ｍｍＨｇ以下、特に好ましくは１０ｍｍＨｇ以下である。エステル化反応の進行状況は、反応系から留出する水、低級アルコールの量、反応系の酸価、粘度、反応系の数平均分子量等で判断できる。
（Ｅ２３）において使用するポリイソシアネート（ｃ）としては、２〜６価またはそれ以上のポリイソシアネートが用いられ、従来からポリウレタン製造に使用されているものが挙げられ具体的には以下の（ｃ１）〜（ｃ４）が挙げられる。
（ｃ１）芳香族ポリイソシアネート
１，３−及び／又は１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン等；
（ｃ２）脂肪族ポリイソシアネート
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ドデカメチレンイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート等；
（ｃ１）芳香族ポリイソシアネート
１，３−及び／又は１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン等；
（ｃ２）脂肪族ポリイソシアネート
エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ドデカメチレンイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート等；
（ｃ３）脂環式ポリイソシアネート イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート（水添ＴＤＩ）等；
（ｃ４）芳香脂肪族ポリイソシアネート
ｍ−および／またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）等；
これらのうちで好ましいものは（ｂ−１）、（ｂ−２）であり、さらに好ましいものは１，３−及び／又は１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）である。
（ｃ４）芳香脂肪族ポリイソシアネート
ｍ−および／またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）等；
これらのうちで好ましいものは（ｂ−１）、（ｂ−２）であり、さらに好ましいものは１，３−及び／又は１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−及び／又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）である。
（Ｅ１）と（ｃ）との反応条件は一般のウレタン化反応の条件で行うことが出来る。例えば、ウレタン化触媒、好ましくは遷移金属触媒（例えば、ジブチルチンジラウレート等）を使用し、好ましくは５０〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１３０℃で８〜２０時間で合成することができる。（Ｅ１）と（ｃ）との官能記の当量比（Ｅ１）／（ｃ）は、好ましくは０．５〜２．０、さらに好ましくは０．９〜１．５である。０．５以上及び２．０以下であると（Ｅ２）の潤滑性が良好となる。また、反応には必要により、トルエン、キシレン、ジメチルフォルムアミド、酢酸ブチル等の溶剤を使用することができる。ウレタン化反応は、常圧、加圧のいずれでも行うことができる。ウレタン化反応の進行状況は、反応系のイソシアネート基含量、粘度、反応系の数平均分子量等で判断できる。
（Ｅ２４）において使用できるポリハロゲン化物 （ｄ）としては２〜４価又はそれ以上の炭素数１〜５の塩化物又は臭素化物が挙げられ、具体的には下記の（ｄ１）および（ｄ２）が挙げられる。
（ｄ１）炭素数１〜２のポリハロゲン化物；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジブロモメタン、ジブロモエタン、トリクロロエチレン等。
（ｄ２）炭素数３以上のポリハロゲン化物；
１，３−ジクロロプロパン、１，３−トリクロロプロパン、１，２ジブロモブタン等。
（ｄ）のうちで好ましいものは（ｄ１）であり、特にジクロロメタンまたはジクロロエタンを使用した（Ｅ２）は粘度が低くなり、取り扱いが容易となる。
（ｄ１）炭素数１〜２のポリハロゲン化物；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジブロモメタン、ジブロモエタン、トリクロロエチレン等。
（ｄ２）炭素数３以上のポリハロゲン化物；
１，３−ジクロロプロパン、１，３−トリクロロプロパン、１，２ジブロモブタン等。
（ｄ）のうちで好ましいものは（ｄ１）であり、特にジクロロメタンまたはジクロロエタンを使用した（Ｅ２）は粘度が低くなり、取り扱いが容易となる。
（Ｅ１）と（ｄ）との反応条件は一般のエーテル化反応の条件で合成できる。例えば、アルカリ、好ましくは無機のアルカリ（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）をハロゲンに対し０．９〜１．５当量を加え、好ましくは５０〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１３０℃で６〜２４時間で合成することができる。（Ｅ１）と（ｄ）との官能基の当量比（Ｅ１）／（ｄ）は好ましくは０．５〜２．０、さらに好ましくは０．９〜１．５である。０．５以上及び２．０以下であると（Ｅ２）の潤滑性が良好となる。また。反応には必要により、トルエン、ベンゼン等の溶剤を使用することができる。エーテル化反応は、常圧、加圧のいずれでも行うことができる。エ−テル化反応の進行状況は、反応系のアルカリ価、粘度、反応系の数平均分子量等で判断できる。
本発明の分散剤における（Ｅ）の好ましい含有量は、分散剤の重量に基づいて１０〜９５重量％、さらに好ましくは１５〜８５重量％である。
本発明において、熱可塑性樹脂へのこれらの分散剤の添加の方法としては、以下の方法が挙げられる。
（ｉ）；（Ａ）のみを必須成分とする場合は、熱可塑性樹脂に（Ａ）を添加・混合する。
（ii）；（Ｂ）のみを必須成分とする場合には予め製造された（Ｂ）を添加するか、または、（Ａ）と当量の（ａ）を熱可塑性樹脂に添加・混合し、樹脂中で（Ｂ）を形成する。
（iii）；（Ａ）と（Ｂ）を必須成分とする場合は、予め製造された（Ｂ）と別に（Ａ）を添加するか、または、（ａ）よりも過剰当量の（Ａ）を熱可塑性樹脂に添加・混合し、樹脂中で（Ａ）の一部を（Ｂ）に変換する。
これらの方法において、必要により（Ａ）および／または（Ｂ）を（Ｅ）で溶解もしくは分散させて用いることができる。
（ｉ）；（Ａ）のみを必須成分とする場合は、熱可塑性樹脂に（Ａ）を添加・混合する。
（ii）；（Ｂ）のみを必須成分とする場合には予め製造された（Ｂ）を添加するか、または、（Ａ）と当量の（ａ）を熱可塑性樹脂に添加・混合し、樹脂中で（Ｂ）を形成する。
（iii）；（Ａ）と（Ｂ）を必須成分とする場合は、予め製造された（Ｂ）と別に（Ａ）を添加するか、または、（ａ）よりも過剰当量の（Ａ）を熱可塑性樹脂に添加・混合し、樹脂中で（Ａ）の一部を（Ｂ）に変換する。
これらの方法において、必要により（Ａ）および／または（Ｂ）を（Ｅ）で溶解もしくは分散させて用いることができる。
本発明の分散剤は、合成または天然樹脂のフィラーとして用いられている公知のフィラーに使用でき、フィラーとしては、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、金属窒化物、炭素類及びその他フィラーが挙げられる。
金属酸化物としては、例えば、シリカ、珪藻土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化スズ及び酸化アンチモン等が挙げられる。
金属水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム及び塩基性炭酸マグネシウム等が挙げられる。
金属炭酸塩としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、ドーソナイト及びハイドロタルサイト等が挙げられる。
金属酸化物としては、例えば、シリカ、珪藻土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化スズ及び酸化アンチモン等が挙げられる。
金属水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム及び塩基性炭酸マグネシウム等が挙げられる。
金属炭酸塩としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、ドーソナイト及びハイドロタルサイト等が挙げられる。
金属硫酸塩としては、例えば、硫酸カルシウム、硫酸バリウム及び石膏繊維等が挙げられる。
金属ケイ酸塩としては、例えば、ケイ酸カルシウム、タルク、カオリン、クレー、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト、活性白土、セピオライト、イモゴライト、セリサリト、ガラス繊維、ガラスビーズ及びシリカ系バルーン等が挙げられる。
金属窒化物としては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ホウ素及び窒化ケイ素等が挙げられる。
炭素類としては、例えば、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、炭素バルン、木炭粉末及びフラーレン等が挙げられる。
金属ケイ酸塩としては、例えば、ケイ酸カルシウム、タルク、カオリン、クレー、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト、活性白土、セピオライト、イモゴライト、セリサリト、ガラス繊維、ガラスビーズ及びシリカ系バルーン等が挙げられる。
金属窒化物としては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ホウ素及び窒化ケイ素等が挙げられる。
炭素類としては、例えば、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、炭素バルン、木炭粉末及びフラーレン等が挙げられる。
その他のフィラーとしては、例えば、その他各種金属粉（金、銀、銅、スズ等）、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、アルミニウムボレート、硫化モリブデン、炭化ケイ素、ステンレス繊維、ホウ酸亜鉛、スラグ繊維、テフロン粉、木粉、パルプ、ゴム粉及びアラミド繊維、でんぷん等が挙げられる。
これらは単独でも、２種以上併用してもよい。
これらのフィラーのうち好ましいのはアミンとの親和性の観点から金属酸化物であり、さらに好ましいのはシリカである。シリカの中では、湿式法シリカが好ましく、特に沈降シリカを用いることが好ましい。
これらは単独でも、２種以上併用してもよい。
これらのフィラーのうち好ましいのはアミンとの親和性の観点から金属酸化物であり、さらに好ましいのはシリカである。シリカの中では、湿式法シリカが好ましく、特に沈降シリカを用いることが好ましい。
フィラーの形状は特に限定されないが、繊維状、針状、板状、球状、粒状（不定形、以下同じ意味である。）、テトラポット状及びバルーン状等が挙げられる。またフィラーは、必要により、処理剤により表面処理されていてもよい。
表面処理剤としては、公知の表面処理剤が使用でき、例えば、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤、油脂、ポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤、多価アルコール型非イオン界面活性剤、ワックス、脂肪酸、カルボン酸カップリング剤及びリン酸カップリング剤等が挙げられる。
表面処理剤としては、公知の表面処理剤が使用でき、例えば、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤、油脂、ポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤、多価アルコール型非イオン界面活性剤、ワックス、脂肪酸、カルボン酸カップリング剤及びリン酸カップリング剤等が挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えばビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−トリメトキシシリルプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルテトラスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルメタクリロイルモノスルフィド、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニル・トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキッシシラン及びβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられ、これらの１種以上を用いることができる。
チタネートカップリング剤としては、例えば、イソプロピルトリイソステアロイルチタン等が挙げられる。
アルミネートカップリング剤としては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。
アルミネートカップリング剤としては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。
シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤等のフィラーカップリング剤を使用する場合の添加量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対し、好ましくは１〜２０重量部であり、さらに好ましくは２〜１０重量部である。
油脂としては、例えば、ココナッツ油、米カス油、大豆油、アマニ油、脱水ヒマシ油、サフラワー油及び桐油等が挙げられる。
ポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤としては、例えば、高級アルコールエチレンオキサイド付加物、脂肪酸エチレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンエチレンオキサイド付加物及びポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
多価アルコール型非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリエチレンオキサイド、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリットの脂肪酸エステル、ソルビット若しくはソルビタンの脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエーテル及びアルカノールアミンの脂肪族アミド等が挙げられる。
ポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤としては、例えば、高級アルコールエチレンオキサイド付加物、脂肪酸エチレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンエチレンオキサイド付加物及びポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
多価アルコール型非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリエチレンオキサイド、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリットの脂肪酸エステル、ソルビット若しくはソルビタンの脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエーテル及びアルカノールアミンの脂肪族アミド等が挙げられる。
ワックスとしては、例えば、マレイン化ポリプロピレン及びマレイン化ポリエチレン等が挙げられる。
脂肪酸は混練時の滑剤もしくは成形後に架橋する際の架橋促進助剤として用いられ、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸及びエレオステアリン酸等が挙げられる。但し、本発明において、（Ｂ）を含有し（Ａ）を含有しない分散剤を使用する場合は、脂肪酸は上記の滑剤もしくは架橋促進助剤として用いられるが、一方、（Ａ）を含有する分散剤を使用する場合は、（Ａ）と当量割合以下の脂肪酸は中和剤（ａ）として作用して（Ｂ）を形成するために消費され、過剰当量の（ａ）を使用する場合は過剰分の脂肪酸が滑剤もしくは架橋促進助剤として作用する。
カルボン酸カップリング剤としては、例えば、カルボキシル化ポリブタジエン及びカルボキシル化ポリイソプレン等が挙げられる。
リン酸カップリング剤としては、例えば、リン酸モノオクチルエステル、リン酸モノ（２，６−ジメチル−７−オクテニル）エステル、リン酸モノ（６−メルカプトヘキシル）エステル及びリン酸モノ（２−メタクリロキシプロピル）エステル等のリン酸系カップリング剤等が挙げられる。
なお、カルボン酸カップリング剤およびリン酸カップリング剤においても上記の脂肪酸と同様に、（Ｂ）を含有し（Ａ）を含有しない分散剤を使用する場合は、これらのカップリング剤はカップリング剤として用いられるが、一方、（Ａ）を含有する分散剤を使用する場合は、（Ａ）と当量割合以下のこれらのカップリング剤は中和剤（ａ）として作用して（Ｂ）を形成するために消費され、過剰当量の（ａ）を使用する場合は過剰分がカップリング剤として作用する。
脂肪酸は混練時の滑剤もしくは成形後に架橋する際の架橋促進助剤として用いられ、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸及びエレオステアリン酸等が挙げられる。但し、本発明において、（Ｂ）を含有し（Ａ）を含有しない分散剤を使用する場合は、脂肪酸は上記の滑剤もしくは架橋促進助剤として用いられるが、一方、（Ａ）を含有する分散剤を使用する場合は、（Ａ）と当量割合以下の脂肪酸は中和剤（ａ）として作用して（Ｂ）を形成するために消費され、過剰当量の（ａ）を使用する場合は過剰分の脂肪酸が滑剤もしくは架橋促進助剤として作用する。
カルボン酸カップリング剤としては、例えば、カルボキシル化ポリブタジエン及びカルボキシル化ポリイソプレン等が挙げられる。
リン酸カップリング剤としては、例えば、リン酸モノオクチルエステル、リン酸モノ（２，６−ジメチル−７−オクテニル）エステル、リン酸モノ（６−メルカプトヘキシル）エステル及びリン酸モノ（２−メタクリロキシプロピル）エステル等のリン酸系カップリング剤等が挙げられる。
なお、カルボン酸カップリング剤およびリン酸カップリング剤においても上記の脂肪酸と同様に、（Ｂ）を含有し（Ａ）を含有しない分散剤を使用する場合は、これらのカップリング剤はカップリング剤として用いられるが、一方、（Ａ）を含有する分散剤を使用する場合は、（Ａ）と当量割合以下のこれらのカップリング剤は中和剤（ａ）として作用して（Ｂ）を形成するために消費され、過剰当量の（ａ）を使用する場合は過剰分がカップリング剤として作用する。
また、本発明の分散剤が適用できる熱可塑性樹脂（Ｃ）としては特に制限はないが、例えば、熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ１）、熱可塑性ポリアミド（Ｃ２）、熱可塑性ポリエステル（Ｃ３）、熱可塑性ポリアセタール（Ｃ４）、熱可塑性ポリカーボネート（Ｃ５）、熱可塑性ポリウレタン（Ｃ６）、熱可塑性天然樹脂（Ｃ７）及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。（Ｃ）は高芳香族系油および／またはナフテン系油等で油展されていてもよい。
（Ｃ１）には、以下のビニルモノマー（ｍ１）〜（ｍ７）を公知の重合法（ラジカル重合法、チーグラー触媒重合法、メタロセン触媒重合法等）により（共）重合させて得られる樹脂が挙げられる。
（ｍ１）脂肪族炭化水素ビニルモノマー；
炭素数２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のアルケン（エチレン、プロピレン、１−オクテンなど）および炭素数４〜３０（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは４〜５）のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン）等。
（ｍ２）芳香族ビニルモノマー；
スチレン及びその同族体、例えば、スチレン、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（例えば、ビニルトルエン等）、α−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（例えば、α−メチルスチレン等）及びハロゲン化スチレン（例えば、クロロスチレン等 ）等。
炭素数２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のアルケン（エチレン、プロピレン、１−オクテンなど）および炭素数４〜３０（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは４〜５）のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン）等。
（ｍ２）芳香族ビニルモノマー；
スチレン及びその同族体、例えば、スチレン、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（例えば、ビニルトルエン等）、α−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（例えば、α−メチルスチレン等）及びハロゲン化スチレン（例えば、クロロスチレン等 ）等。
（ｍ３）（メタ）アクリル系モノマー；
アルキル（炭素数１〜２０）（メタ）アクリレート｛例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等｝、モノ−若しくはジ−アルキル（炭素数１〜４）アミノアルキル（炭素数２〜４）（メタ）アクリレート｛例えば、アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等｝、（メタ）アクリロニトリル及び（メタ）アクリルアミド等］。
アルキル（炭素数１〜２０）（メタ）アクリレート｛例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等｝、モノ−若しくはジ−アルキル（炭素数１〜４）アミノアルキル（炭素数２〜４）（メタ）アクリレート｛例えば、アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等｝、（メタ）アクリロニトリル及び（メタ）アクリルアミド等］。
（ｍ４）その他の不飽和モノ−もしくはジ−カルボン酸；
炭素数２〜３０（好ましくは３〜２０、さらに好ましくは４〜１５）の不飽和モノ−もしくはジ−カルボン酸等［クロトン酸、マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等］およびその誘導体［モノ−若しくはジ−アルキル（炭素数１〜２０）エステル、酸無水物（例えば、無水マレイン酸等）及びイミド（例えば、マレイン酸イミド）等］。
（ｍ５）不飽和アルコールのカルボン酸エステル；
ビニルアルコール、（メタ）アリルアルコール等のカルボン酸（炭素数２〜４）エステル（酢酸ビニル等）。
（ｍ６）不飽和アルコールのアルキルエーテル；
ビニルアルコール、（メタ）アリルアルコール等のアルキル（炭素数１〜２０）エーテル等。
（ｍ７）ハロゲン含有ビニルモノマー；
塩化ビニル、塩化ビニリデン及びクロロプレン等。
炭素数２〜３０（好ましくは３〜２０、さらに好ましくは４〜１５）の不飽和モノ−もしくはジ−カルボン酸等［クロトン酸、マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等］およびその誘導体［モノ−若しくはジ−アルキル（炭素数１〜２０）エステル、酸無水物（例えば、無水マレイン酸等）及びイミド（例えば、マレイン酸イミド）等］。
（ｍ５）不飽和アルコールのカルボン酸エステル；
ビニルアルコール、（メタ）アリルアルコール等のカルボン酸（炭素数２〜４）エステル（酢酸ビニル等）。
（ｍ６）不飽和アルコールのアルキルエーテル；
ビニルアルコール、（メタ）アリルアルコール等のアルキル（炭素数１〜２０）エーテル等。
（ｍ７）ハロゲン含有ビニルモノマー；
塩化ビニル、塩化ビニリデン及びクロロプレン等。
（Ｃ１）の例としては、ポリオレフィン系樹脂（Ｃ１１）、ポリスチレン系樹脂（Ｃ１２）、アクリル系樹脂（Ｃ１３）、およびフッ素系樹脂（Ｃ１４）等が挙げられる。
（Ｃ１１）としては、アルケンの１種以上の（共）重合体及びアルケンの１種以上と（ｍ２）〜（ｍ７）の１種以上（重量比；通常５／９５〜９５／５、好ましくは５０／５０〜９０／１０）との共重合体（Ｃ１１１）；並びにアルカジエンの１種以上の（共）重合体及びアルカジエンと（ｍ２）〜（ｍ７）の１種以上との共重合体（Ｃ１１２）が挙げられる。
（Ｃ１１１）としては、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピレン共重合体、プロピレン及び／又はエチレンと他のアルケンの１種以上との共重合体（ランダム又はブロック）、エチレン／酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、およびエチレン／エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）等が挙げられる。
（Ｃ１１１）のうち好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピレン共重合体である。
（Ｃ１１２）としては、例えば、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン／ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、アクリロニトリル／ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）等が挙げられ、好ましいのはＳＢＲである。
（Ｃ１１１）のうち好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン／プロピレン共重合体である。
（Ｃ１１２）としては、例えば、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレン／ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、アクリロニトリル／ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）等が挙げられ、好ましいのはＳＢＲである。
（Ｃ１２）としては、（ｍ２）の１種以上の（共）重合体及び（ｍ２）の１種以上と（ｍ３）〜（ｍ７）の１種以上（重量比；通常５／９５〜９５／５、好ましくは５０／５０〜９０／１０）との共重合体が挙げられる。
（Ｃ１２）としては、例えば、ポリスチレン、ポリビニルトルエン等；（ｍ２）とメチルメタクリレート、アクリロニトリル及びブタジエンからなる群より選ばれる１種以上のモノマーとの共重合体［例えば、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、スチレン／メタクリル酸メチル／アクリロニトリル共重合体、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）］等が挙げられる。
（Ｃ１３）としては、（ｍ３）の１種以上の（共）重合体（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート等）及び（ｍ３）の１種以上と（ｍ４）〜（ｍ７）の１種以上（重量比通常５／９５〜９５／５、好ましくは５０／５０〜９０／１０）との共重合体が挙げられる。
フッ素系樹脂（Ｃ１４）としてはフッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレン、さらにテトラフルオロエチレンとの二元または三元共重合体、（ｍ１）とテトラフルオロエチレンの交互共重合体等が挙げられる。
熱可塑性ポリアミド（Ｃ２）としては、
例えば、ε−カプロラクタムの開環重合によるナイロン６、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の縮重合によるナイロン６６、ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸の重縮合によるナイロン６１０、１１−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１、ω−ラウロラクタムの開環重合又は１２−アミノドデカン酸の縮重合によるナイロン１２、及び前記ナイロンのうち２種類以上の成分を含有する共重合ナイロン等が挙げられる。
例えば、ε−カプロラクタムの開環重合によるナイロン６、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の縮重合によるナイロン６６、ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸の重縮合によるナイロン６１０、１１−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１、ω−ラウロラクタムの開環重合又は１２−アミノドデカン酸の縮重合によるナイロン１２、及び前記ナイロンのうち２種類以上の成分を含有する共重合ナイロン等が挙げられる。
熱可塑性ポリエステル（Ｃ３）としては、
例えば、エチレングリコール、ブチレングリコール及びシクロヘキサンジメタノール等のジオールと、テレフタル酸及びアジピン酸等のジカルボン酸の重縮合によるポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等の芳香族ポリエステル、並びにポリブチレンアジペート及びポリエチレンアジペート等の脂肪族ポリエステル、ε−カプロラクトン等の開環重合によるポリ−ε−カプロラクトン等の脂肪族ポリエステル等が挙げられる。
例えば、エチレングリコール、ブチレングリコール及びシクロヘキサンジメタノール等のジオールと、テレフタル酸及びアジピン酸等のジカルボン酸の重縮合によるポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等の芳香族ポリエステル、並びにポリブチレンアジペート及びポリエチレンアジペート等の脂肪族ポリエステル、ε−カプロラクトン等の開環重合によるポリ−ε−カプロラクトン等の脂肪族ポリエステル等が挙げられる。
熱可塑性ポリアセタール（Ｃ４）としては、ホルムアルデヒド又はトリオキサンのホモポリマー、例えば、ポリオキシメチレンホモポリマー、及びホルムアルデヒド又はトリオキサンと環状エーテル（前記アルキレンオキサイド、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ジオキソラン等）との共重合体、例えば、ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレンコポリマー（ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレン重量比９０〜９９／１〜１０ブロック共重合体）等が挙げられる。
熱可塑性ポリカーボネート（Ｃ５）としては、ビスフェノール骨格を有するポリカーボネート、例えば、ビスフェノールＡとホスゲンとの縮合物及びビスフェノールＡと炭酸ジエステルとの縮合物等が挙げられる。
熱可塑性ポリウレタン（Ｃ６）としては、前記有機ジイソシアネートと、高分子ジオール及び鎖伸長剤、必要により反応停止剤を、ワンショット法又はプレポリマー法により得られるポリウレタン等が含まれる。
高分子ジオールとしては、Ｍｎ５００〜５，０００のジオール、例えば、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール等が用いられる。
高分子ジオールとしては、Ｍｎ５００〜５，０００のジオール、例えば、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール等が用いられる。
ポリエステルジオールとしては、ジオール及び／又はポリエーテルジオールと、炭素数４〜２０（好ましくは４〜１８、さらに好ましくは６〜１２）のジカルボン酸又は前記ラクトンとを反応させて得られるポリエステルジオール等が挙げられる。
熱可塑性天然樹脂（Ｃ７）としてはグッタペルカ、バラタおよび天然ゴム（ＮＲ）が挙げられる。
（Ｃ７）のうち好ましいのは天然ゴムである。
（Ｃ７）のうち好ましいのは天然ゴムである。
（Ｃ）のうち、本発明の分散剤がフィラーの分散効果を発揮しやすいという観点から、好ましいのは（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｃ３）、（Ｃ４）、（Ｃ７）及びこれらの混合樹脂であり、さらに好ましいのは（Ｃ１）および（Ｃ７）、特に好ましいのは（Ｃ１）のうちの（Ｃ１１）および（Ｃ１２）、とりわけ（Ｃ１１２）、（Ｃ７）のうちの天然ゴムおよび（Ｃ１１２）と天然ゴムの混合樹脂である。
（Ｃ）のＭｎは、１０，０００〜１，０００，０００が好ましく、さらに好ましくは１５，０００〜８００，０００、特に好ましくは２０，０００〜７００，０００である。
（Ｃ）１００重量部に対するフィラーの重量割合は、好ましくは１〜１８０重量部であり、さらに好ましくは２〜１２０重量部である。
また、（Ｃ）１００重量部に対する分散剤の重量割合は、好ましくは１〜２０重量部さらに好ましくは１〜１０重量部である。
また、（Ｃ）１００重量部に対する分散剤の重量割合は、好ましくは１〜２０重量部さらに好ましくは１〜１０重量部である。
また、フィラーの重量に基づく本発明の分散剤の重量割合は、樹脂組成物に要求される性能に応じて種々変えることができるが、樹脂組成物のコスト、機械強度または流れ特性の観点から、フィラー１００重量部に対し、分散剤が、好ましくは１〜８０重量部、さらに好ましくは１〜５０重量部である。
本発明の熱可塑性樹脂成型用マスターバッチは、上記の分散剤、並びに熱可塑性樹脂および／またはフィラーを含有してなるものであり、好ましいのは熱可塑性樹脂と分散剤からなるマスターバッチである。
マスターバッチを一旦製造し、該マスターバッチを熱可塑性樹脂に配合することによりさらにフィラーの分散性が向上する。
マスターバッチの重量に基づく分散剤の配合割合は、好ましくは１〜８０重量％、さらに好ましくは１〜５０重量％である。
マスターバッチを一旦製造し、該マスターバッチを熱可塑性樹脂に配合することによりさらにフィラーの分散性が向上する。
マスターバッチの重量に基づく分散剤の配合割合は、好ましくは１〜８０重量％、さらに好ましくは１〜５０重量％である。
マスターバッチの製造、または熱可塑性樹脂組成物（分散剤、フィラーおよび熱可塑性樹脂からなる組成物、またはマスターバッチと熱可塑性樹脂からなる組成物）の製造に際して、混合・混練する方法としては、通常の公知の方法が用いられ、一般的にはペレット状又は粉体状の成分を適切な混合機、例えばニーダー、インターナルミキサー、バンバリーミキサー、ロール等を用いて混合することができる。
上記マスターバッチおよび樹脂組成物は、さらに必要に応じ、架橋促進剤（アルデヒド・アンモニア−アミン系、チオウレア系、グアニジン系、チアゾール系、スルフェンアミド系チウラム系、ジチオカルバミン酸塩系、キサントゲン酸塩系、ジチオリン酸塩系等）、架橋剤（イオウ等）、スコーチ防止剤（有機酸、Ｎ−ニトロソ化合物等）、着色剤、紫外線吸収剤、汎用の可塑剤（フタル酸系、トリメリット酸系、リン酸系、エポキシ系等）、軟化剤、老化防止剤、有機過酸化物等を適宜添加することができる。
混練時の各成分の添加順序には特に限定はなく、予め分散剤をフィラーと混合し、樹脂に配合しても、分散剤とフィラーと樹脂を同時に混合しても良い。
得られたマスターバッチまたは樹脂組成物は、成型される場合もあり、さらにペレタイザーなどによりペレット化または粉末化されることもある。
上記マスターバッチおよび樹脂組成物は、さらに必要に応じ、架橋促進剤（アルデヒド・アンモニア−アミン系、チオウレア系、グアニジン系、チアゾール系、スルフェンアミド系チウラム系、ジチオカルバミン酸塩系、キサントゲン酸塩系、ジチオリン酸塩系等）、架橋剤（イオウ等）、スコーチ防止剤（有機酸、Ｎ−ニトロソ化合物等）、着色剤、紫外線吸収剤、汎用の可塑剤（フタル酸系、トリメリット酸系、リン酸系、エポキシ系等）、軟化剤、老化防止剤、有機過酸化物等を適宜添加することができる。
混練時の各成分の添加順序には特に限定はなく、予め分散剤をフィラーと混合し、樹脂に配合しても、分散剤とフィラーと樹脂を同時に混合しても良い。
得られたマスターバッチまたは樹脂組成物は、成型される場合もあり、さらにペレタイザーなどによりペレット化または粉末化されることもある。
本発明の分散剤またはマスターバッチを使用して得られる樹脂成型品は、上記の熱可塑性樹脂組成物を成型して得られる。成形方法としては、射出成型、圧縮成型、カレンダ成型、スラッシュ成型、回転成型、押出成型、ブロー成型、フィルム成型（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）、加硫プレス成型等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成型できる。
＜実施例＞
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下において部は重量部を示す。
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下において部は重量部を示す。
実施例１〜１２、比較例１〜４
表１および表３に示す配合割合（部）に基づいて、各成分を配合した後、十分に混合してＡ１〜Ａ１２、及びＢ１〜Ｂ４のフィラー分散剤を得た。
なお、用いた成分は以下の通りである。
表１および表３に示す配合割合（部）に基づいて、各成分を配合した後、十分に混合してＡ１〜Ａ１２、及びＢ１〜Ｂ４のフィラー分散剤を得た。
なお、用いた成分は以下の通りである。
ＤＢＵ；サンアプロ社製「ＤＢＵ］
ステアリン酸：ナカライテスク社製の試薬「ステアリン酸」
ステアリン酸：ナカライテスク社製の試薬「ステアリン酸」
６−ｎ−オクチルＤＢＵ；
以下の合成例１で合成されたもの。
合成例１：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８６）、２３（３）、８８５−７に記載されている合成方法に準じて、約７５％の収率で粗製６−ｎ−オクチルＤＢＵを合成した。さらに１３０℃／１ｍｍＨｇで蒸留し、純度９９．３％に向上させた。
以下の合成例１で合成されたもの。
合成例１：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８６）、２３（３）、８８５−７に記載されている合成方法に準じて、約７５％の収率で粗製６−ｎ−オクチルＤＢＵを合成した。さらに１３０℃／１ｍｍＨｇで蒸留し、純度９９．３％に向上させた。
ＤＭＯＡ：東京化成社製の試薬「Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−オクタデシルアミン」
ＰＰ−２０００：三洋化成工業社製のポリプロピレングリコール「ニューポールＰＰ−２０００」
ＰＥＧ−４０００Ｓ：三洋化成工業社製のポリエチレングリコール「ＰＥＧ−４０００Ｓ」
ポリエーテルＥ１：
下記合成例−２で合成された１，４−ブタンジオールのＴＨＦ１４．３モル／ＥＯ２０．４モルランダム付加物
合成例−２：
ガラス製オートクレーブに１，４−ブタンジオール９０部（１．０モル）とＴＨＦ１，０３２部（１４．３モル）及びＢＦ3・ＴＨＦを１２．８部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ８９６部（２０．４モル）を３５〜５０℃で１０時間かけて滴下した。その後、５０℃で５時間反応し、冷却した。さらに４８％ＮａＯＨ水溶液を７．４部添加した後、３０ｍｍＨｇ以下で未反応物を留去した。その後、吸着処理剤〔協和化学工業社製 キョーワード６００及びキョーワード１０００。以下同様とする。〕を用いて処理後、濾過し、減圧脱水後（１３０℃、３０ｍｍＨｇ以下、１時間、以下同様とする。）、１，４−ブタンジオールのＴＨＦ１４．３モル／ＥＯ２０．４モルランダム付加物（ポリエーテルＥ１）２，０００部を得た。
下記合成例−２で合成された１，４−ブタンジオールのＴＨＦ１４．３モル／ＥＯ２０．４モルランダム付加物
合成例−２：
ガラス製オートクレーブに１，４−ブタンジオール９０部（１．０モル）とＴＨＦ１，０３２部（１４．３モル）及びＢＦ3・ＴＨＦを１２．８部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ８９６部（２０．４モル）を３５〜５０℃で１０時間かけて滴下した。その後、５０℃で５時間反応し、冷却した。さらに４８％ＮａＯＨ水溶液を７．４部添加した後、３０ｍｍＨｇ以下で未反応物を留去した。その後、吸着処理剤〔協和化学工業社製 キョーワード６００及びキョーワード１０００。以下同様とする。〕を用いて処理後、濾過し、減圧脱水後（１３０℃、３０ｍｍＨｇ以下、１時間、以下同様とする。）、１，４−ブタンジオールのＴＨＦ１４．３モル／ＥＯ２０．４モルランダム付加物（ポリエーテルＥ１）２，０００部を得た。
ポリエーテルＥ２：
下記合成例−３で合成されたブタノールＰＯ２５モル付加物とコハク酸から得られるエステル
合成例−３：
ブタノールＰＯ２５モル付加物（三洋化成工業社製「ニューポールＬＢ−３８５」）１，５２４部（１．０モル）とコハク酸５９部（０．５モル）、パラトルエンスルホン酸１水和物４．８部及び次亜リン酸３．２部を仕込みを１００〜１２０℃で液中窒素通気および反応生成水を除去しながら１２時間反応（エステル化）させ、吸着処理剤〔協和化学工業社製；キョーワード１０００及びキョーワード６００〕で処理し、濾過することによりパラトルエンスルホン酸１水和物及び次亜リン酸を除去し、減圧脱水後、室温で液状であり、酸価（ＪＩＳ Ｋ １５５７に従って測定。）３．０のポリエ−テル化合物（ポリエーテルＥ２）１，４００部を得た。
下記合成例−３で合成されたブタノールＰＯ２５モル付加物とコハク酸から得られるエステル
合成例−３：
ブタノールＰＯ２５モル付加物（三洋化成工業社製「ニューポールＬＢ−３８５」）１，５２４部（１．０モル）とコハク酸５９部（０．５モル）、パラトルエンスルホン酸１水和物４．８部及び次亜リン酸３．２部を仕込みを１００〜１２０℃で液中窒素通気および反応生成水を除去しながら１２時間反応（エステル化）させ、吸着処理剤〔協和化学工業社製；キョーワード１０００及びキョーワード６００〕で処理し、濾過することによりパラトルエンスルホン酸１水和物及び次亜リン酸を除去し、減圧脱水後、室温で液状であり、酸価（ＪＩＳ Ｋ １５５７に従って測定。）３．０のポリエ−テル化合物（ポリエーテルＥ２）１，４００部を得た。
熱可塑性樹脂組成物の作製；
分散剤（Ａ１）〜（Ａ１２）および（Ｂ１）〜（Ｂ４）のうちのいずれか１種を２．２部、フィラーとして「ニップシールＡＱ」（日本シリカ工業社製）２８部および下記熱可塑性樹脂のいずれか１種３５部をラボプラストミル（東洋精機社製）を用いて混練して、取り出した後に室温まで冷却しブロック状の樹脂組成物を得た。混練条件は熱可塑性樹脂の種類により以下のように変えた。
熱可塑性樹脂（I)：「ＰＭ７７１Ｍ」（サンアロマー社製、ポリプロピレン樹脂）
熱可塑性樹脂(II)：「ＳＢＲ１７１２」（ＪＳＲ社製、ＳＢＲ）
分散剤（Ａ１）〜（Ａ１２）および（Ｂ１）〜（Ｂ４）のうちのいずれか１種を２．２部、フィラーとして「ニップシールＡＱ」（日本シリカ工業社製）２８部および下記熱可塑性樹脂のいずれか１種３５部をラボプラストミル（東洋精機社製）を用いて混練して、取り出した後に室温まで冷却しブロック状の樹脂組成物を得た。混練条件は熱可塑性樹脂の種類により以下のように変えた。
熱可塑性樹脂（I)：「ＰＭ７７１Ｍ」（サンアロマー社製、ポリプロピレン樹脂）
熱可塑性樹脂(II)：「ＳＢＲ１７１２」（ＪＳＲ社製、ＳＢＲ）
熱可塑性樹脂(I)使用時の混練条件；
温度：２００℃
回転数 ：１０ｒｐｍ
樹脂仕込み：１分
樹脂素練り：１分
フィラーおよび分散剤混合：１０分
混練：１０分
温度：２００℃
回転数 ：１０ｒｐｍ
樹脂仕込み：１分
樹脂素練り：１分
フィラーおよび分散剤混合：１０分
混練：１０分
熱可塑性樹脂(II)使用時の混練条件；
温度：１４０℃
回転数 ：３０ｒｐｍ
樹脂仕込み：１分
樹脂素練り：１分
フィラーおよび分散剤混合：１０分
混練：１０分
温度：１４０℃
回転数 ：３０ｒｐｍ
樹脂仕込み：１分
樹脂素練り：１分
フィラーおよび分散剤混合：１０分
混練：１０分
得られた樹脂組成物のフィラーの分散状態を目視（下記評価基準）およびＳＥＭ観察（下記評価条件）で評価した。評価結果を表１、表２および表３に示す。
目視による評価基準；
以下の４段階評価で行った。
◎：シリカ粒子が視認できず、かつ、透明感がある。
○：シリカ粒子が視認できないが、不透明である。
△：シリカ粒子が樹脂中に散在しているのが視認でき、かつ、不透明である。
×：シリカ粒子が樹脂中に散在しているのが視認でき、かつ、不透明であり、樹脂組成物 表面にひび割れが見られる。
以下の４段階評価で行った。
◎：シリカ粒子が視認できず、かつ、透明感がある。
○：シリカ粒子が視認できないが、不透明である。
△：シリカ粒子が樹脂中に散在しているのが視認でき、かつ、不透明である。
×：シリカ粒子が樹脂中に散在しているのが視認でき、かつ、不透明であり、樹脂組成物 表面にひび割れが見られる。
ＳＥＭ［走査型電子顕微鏡（日立製作所製Ｓ−８００）］による評価；
樹脂組成物（約１ｇ）の表面をクライオマイクロトームを用いて平滑にし、平滑面をＳＥＭ観察した。単位面積あたりの粒径５０ｎｍ以上の凝集粒子を計数することにより、分散性を評価した。５０ｎｍ以上の粒子が少ないほど分散性良好である。
樹脂組成物（約１ｇ）の表面をクライオマイクロトームを用いて平滑にし、平滑面をＳＥＭ観察した。単位面積あたりの粒径５０ｎｍ以上の凝集粒子を計数することにより、分散性を評価した。５０ｎｍ以上の粒子が少ないほど分散性良好である。
樹脂成型品の作製
熱可塑性樹脂(II)を用いた上記樹脂組成物１００重量部に下記重量部の添加剤を添加し、下記条件で混練した後、添加剤含有樹脂組成物を得た。その後、５００ｋｇｆ／ｃｍ2、１６５℃で２０分間加圧プレス機にてシート状に架橋成型した後、前記と同様にＳＥＭ観察による分散性評価およびオートグラフ（島津製作所製ＡＧＳ−５００Ｂ）を用いた引張試験（ＪＩＳ Ｋ６３０１、室温２５℃、３号ダンベル使用）を行った。
（１）添加剤
ステアリン酸 ：１
酸化亜鉛 ：１．５
イオウ ：０．７
架橋促進剤 ：０．５
（Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾイルスルフェンアミド）
（２）混練条件
温度：６０〜８０℃
回転数 ：１０ｒｐｍ
樹脂仕込み：２分
樹脂素練り：１分
添加剤混合：１分
混練：２０分
熱可塑性樹脂(II)を用いた上記樹脂組成物１００重量部に下記重量部の添加剤を添加し、下記条件で混練した後、添加剤含有樹脂組成物を得た。その後、５００ｋｇｆ／ｃｍ2、１６５℃で２０分間加圧プレス機にてシート状に架橋成型した後、前記と同様にＳＥＭ観察による分散性評価およびオートグラフ（島津製作所製ＡＧＳ−５００Ｂ）を用いた引張試験（ＪＩＳ Ｋ６３０１、室温２５℃、３号ダンベル使用）を行った。
（１）添加剤
ステアリン酸 ：１
酸化亜鉛 ：１．５
イオウ ：０．７
架橋促進剤 ：０．５
（Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾイルスルフェンアミド）
（２）混練条件
温度：６０〜８０℃
回転数 ：１０ｒｐｍ
樹脂仕込み：２分
樹脂素練り：１分
添加剤混合：１分
混練：２０分
得られた樹脂組成物のフィラーの分散状態〔ＳＥＭ観察（前記評価条件）〕および引張試験結果（引張強さおよび伸び）を評価例１〜７、比較評価例１〜４としてそれぞれ表４および表５に示す。表４、表５から熱可塑性樹脂を架橋成型しても本発明の分散剤を用いた評価例１〜７はシリカ分散性が優れ、フィラーが微分散したことで引張強度が高くなることがわかる。
本発明のフィラー分散剤は、各種の熱可塑性樹脂にフィラーを分散させるために使用でき、得られた熱可塑性樹脂成型品は、家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用のハウジング製品、各種ゴム製品、ＩＣトレー等の各種プラスチック容器、各種包材用フィルム、床材用シート、人工芝、マット、並びに自動車部品等に使用できる。
Claims (5)
- １，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）ノネン−５及び６−ｎ−アルキル−１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７からなる群から選ばれる1種以上のアミン化合物（Ａ）および／またはその塩（Ｂ）を有効成分とする、熱可塑性樹脂に用いる湿式法シリカ用分散剤。
- （Ｂ）が、炭素数２〜２２の脂肪族モノカルボン酸、炭素数６〜２２の脂肪族ポリカルボン酸、炭素数７〜２２の芳香族カルボン酸、不飽和カルボン酸（炭素数８〜２２）の重合体（重合度２または３）および炭素数７〜２２のアミノ酸から選ばれる１種以上の酸と（Ａ）との中和塩である請求項１記載の 分散剤。
- さらにポリエーテル鎖含有化合物（Ｅ）を分散剤の重量に基づいて１０〜９５重量％含有する請求項１または２記載の 分散剤。
- ポリエーテル鎖含有化合物（Ｅ）が下記一般式（２）で表されるポリエーテル（Ｅ１）および／またはその誘導体（Ｅ２）である請求項３記載の 分散剤。
Ｒ5−｛（ＯＡ）n−ＯＨ｝q （２）
[式中Ｒ5は炭素数１〜２４の１〜６個の水酸基を有する化合物から少なくとも１つの水酸基を除いた残基、Ａは炭素数２〜２４のアルキレン基であり、ｑは１〜６の整数、ｎは１〜６００の整数である。] - 請求項１〜４のいずれか記載の分散剤、並びに熱可塑性ビニル樹脂、熱可塑性ポリアミド樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、熱可塑性ポリアセタール樹脂、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂および熱可塑性天然樹脂から選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂および／またはフィラーを含有してなる熱可塑性樹脂成型用マスターバッチ。
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