JP4282324B2 - 表面から有機基を取り除いた多孔質混成物粒子 - Google Patents
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Description
液体クロマトグラフィ(LC)のための充填剤は、一般的には、二つのタイプ:有機または高分子キャリヤー、例えばポリスチレンポリマーを有するものと、シリカゲルによって代表される無機キャリヤーを有するものとに分類される。高分子物質は、アルカリ性及び酸性移動相に対して化学的に安定である。従って、高分子クロマトグラフィ物質と共に使用される溶離剤のpH範囲が、シリカキャリヤーと対比して、広い。しかしながら、高分子クロマトグラフィ物質は一般的に、低効率のカラムをもたらし、不適切な分離性能を与えることとなり、殊に低分子量のアナライトについてそうである。さらには、高分子クロマトグラフィ物質は溶離用溶液中の溶剤切替えの際に収縮し、そして膨潤する。
本発明は、結合相のより高い表面濃度、改善された安定性及び分離特性を示す改善された混成クロマトグラフ物質に関する。本発明のクロマトグラフ用の混成物粒子は、分離を実施するために、または化学反応に関与するために使用され得る。これらの粒子は、所望される結合相、例えばオクタデシルジメチルクロロシラン(ODS)またはCN、ならびにケイ素−有機基の制御された表面濃度をもつ表面で特徴付けられる。さらに特定的には、表面ケイ素−有機基は、選択的にシラノール基によって置換される。そのようにする際に、混成物粒子は、実質的に改善された低pH安定性及び改善されたクロマトグラフ分離性能を有する。
ここにR1及びR2は、独立的に、置換または未置換のC1ないしC7のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基であり、R3は2個またはそれ以上のケイ素原子を架橋する置換または未置換のC1ないしC7のアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはアリーレン基であり、pおよびqは0、1または2であり、ただし、p+q=1のときにt=1.5であり、p+q=2のときt=1であることを条件とし;rは0または1であり、ただし、r=0のときにt=1.5であり、r=1のときにt=1であることを条件とし;mは2より大または2に等しい整数であり;そしてnは0.01ないし100のであり;
Bは、
ここにR4はヒドロキシル、フッ素、アルコキシ、アリーロキシ、置換シロキサン、タンパク、ペプチド、カルボハイドレート、核酸、またはそれらの組合わせであり、R4はR1、R2、またはR3でなく;vは1または2であり、ただし、v=1のときt=1.5であり、v=2のときt=1であることを条件とし;そしてnは0.01ないし100の数であり;
該粒子の内部がAの組成を有し;該粒子の外側表面がA及びBで表される組成を有し、かつ該外側組成が約1ないし約99%の組成Bであり、残部が組成Aを含む。これらの粒子において、R4が、
ここに、R5がC1ないしC6の直鎖、環状、もしくは分岐アルキル、アリール、またはアルコキシ基、またはシロキサン基であり、R6がC1ないしC36の直鎖、環状、もしくは分岐アルキル、アリール、またはアルコキシ基であり、かつR6が未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アミノ、ジオール、ニトロ、エーテル、カルボニル、エポキシド、スルホニル、カチオン交換物質、アニオン交換物質、カルバメート、アミド、尿素、ペプチド、タンパク、カルボハイドレート、核酸官能基及びこれらの組合わせからなる群より選択される1またはそれ以上の部分によって置換されている。
本発明は、以下に示された定義を参照することにより一層十分に理解されよう。
例えば「多孔質無機/有機混成物粒子(porous inorganic/organic hybrid particles)」において使用される「混成物(Hybrid)」は、有機官能性が内部または「骨格(skeletal)」無機構造ならびに混成物表面の両方に対して一体化している無機ベースの構造を包含する。混成物質の無機部分は、例えばアルミナ、シリカ、チタン酸化物、ジルコニウム酸化物、またはセラミック物質であってよく、好ましい一具体例では、無機部分はシリカである。前述のように、典型的な混成物質は米国特許第4,017,528号に示されている。無機部分がシリカである好ましい一具体例において、「混成物シリカ」とは、式SiO2/(R1 pR2 qSiOt)nまたはSiO2/[R3(R1 rSiOt)m]nを有する物質を指す[ここに、R1及びR2は、独立的に、置換または未置換のC1ないしC7のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基であり、R3は2個またはそれ以上のケイ素原子を架橋する置換または未置換のC1ないしC7のアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはアリーレン基であり、pおよびqは0、1または2であり、ただし、p+q=1のときにt=1.5であり、p+q=2のときt=1であることを条件とし;rは0または1であり、ただし、r=0のときにt=1.5であり、r=1のときにt=1であることを条件とし;mは2より大または2に等しい整数であり;そしてnは0.01ないし100の数である。]
「気孔率」は、粒子の空隙の容積:粒子集団の容積の割合である。
用語「脂環(式)基」は、3個またはそれ以上の炭素原子の閉じた環構造体を包含する。脂環(式)基は、飽和環状炭化水素であるシクロパラフィン類、シクロオレフィン類及び2個またはそれ以上の二重結合を持ち不飽和であるナフタレン類、及び三重結合を有するシクロアセチレン類を包含する。それらは、芳香族基を含まない。シクロパラフィンの例としては、シクロプロパン、シクロヘキサン及び敷く路ペン短が包含される。シクロオレフィンの例としては、シクロペンタジエン及びシクロオクタテトラエンが包含される。また脂環(式)基は、縮合環構造体及びアルキル置換脂環基のような置換脂環基をも包含する。脂環(式)基の場合に、そのような置換基は、さらに、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルアミン、低級アルキルカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、−CH3、−CN、等を含み得る。
該粒子が下記式Iによって表される組成を有し;
ここにR1及びR2は、独立的に、置換または未置換のC1ないしC7のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基であり、R3は2個またはそれ以上のケイ素原子を架橋する置換または未置換のC1ないしC7のアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはアリーレン基であり、pおよびqは0、1または2であり、ただし、p+q=1のときにt=1.5であり、p+q=2のときt=1であることを条件とし;rは0または1であり、ただし、r=0のときにt=1.5であり、r=1のときにt=1であることを条件とし;mは2より大または2に等しい整数であり;そしてnは0.01ないし100の数であり;
Bは、
ここにR4はヒドロキシル、フッ素、アルコキシ、アリーロキシ、置換シロキサン、タンパク、ペプチド、カルボハイドレート、核酸、またはそれらの組合わせであり、R4はR1、R2、またはR3でなく;vは1または2であり、ただし、v=1のときt=1.5であり、v=2のときt=1であることを条件とし;そしてnは0.01ないし100の数であり;
該粒子の内部がAの組成を有し;該粒子の外側表面がA及びBで表される組成を有し、かつ該外側組成が約1ないし約99%の組成Bであり、残部が組成Aを含んでなる。上記の粒子において、R4は、
ここに、R5がC1ないしC6の直鎖、環状、もしくは分岐アルキル、アリール、またはアルコキシ基であり、R6がC1ないしC36の直鎖、環状、もしくは分岐アルキル、アリール、またはアルコキシ基であり、かつR6が未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アミノ、ジオール、ニトロ、エーテル、カルボニル、エポキシド、スフォニル、カチオン交換物質、アニオン交換物質、カルバメート、アミド、尿素、ペプチド、タンパク、カルボハイドレート、核酸官能基及びこれらの組合わせからなる群より選択される1またはそれ以上の部分によって置換されている。
一具体例において、混成物粒子は、約130ないし約200Å、さらに好ましくは矢ky160ないし約200Åの平均細孔径を有する。平均粒子寸法は一般的には約5ないし6μm、より好ましくは約5.4ないし約5.9μmである。
混成粒子の表面におけるSi−CH3基は、下記の反応によってSi−OH及びSi−F基へ転換できる:
過酸化水素(H2O2)の代わりにその他の試薬が使用できる。例えば3−クロロパーオキシ安息香酸(ClC6H4CO3H)、及び過酸化酢酸(CH3CO3H)が過酸化水素(H2O2)の代わりに使用できる。
フラスコ中で802gのテトラエトキシシラン(3.87mol)を137.2gのメチルトリエトキシシラン(0.774mol)、400mlのエタノール及び108.6gの0.1N塩酸(約6.03モルの水)と混合する。得られた溶液をアルゴン雰囲気中で16時間掻き混ぜ、還流させる。溶液中のエタノールが留去させた後、蒸留残留物をさらにアルゴン雰囲気中で1.5時間140℃で加熱し、さらに減圧下同じ温度においてさらに1.5時間加熱して、揮発性物質を除去する。このように調製されるポリメチルエトキシシロキサンは無色粘稠液体である。同じ操作を用いて、他のポリアルキルエトキシシロキサンが製造される。これらの生成物を調製するのに使用する出発物質の内容は表1に纏められている。
24gのTRITON X−45界面活性剤、285mlのエタノール及び1200mLの脱イオン水の混合物を55℃で0.5時間加熱し、白色溶液となす。迅速な攪拌下に、249gのポリメチルエトキシシロキサン(表1の生成物d)中に60mlのトルエンを含む溶液を上記エタノール/水/TRITON X−45溶液中に加えて、水性相中に乳化させる。その後に、190mlの30%NH4OHをそのエマルジョンに添加してエマルジョンビーズをゲル化させる。溶液中に懸濁されているゲル化生成物を55℃で16時間攪拌する。他のポリアルキルエトキシシロキサンから誘導されるSiO2/[R2SiO1.5]x物質は上記と同様の操作を使用して調製される。これらの物質の比表面積、比細孔容積及び平均細孔径は多重点N2吸着法を用いて測定され、データは表3に列挙されている。
表2からの生成物aの13gを、130mLの0.1Mトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン水溶液と混合し、スラリーを得る。このスラリーのpHは、濃酢酸を添加することにより8に調整する。得られたスラリーを次いでステンレス鋼オートクレーブに封入し、143℃で20時間加熱する。オートクレーブが室温にまで冷却した後、生成物を濾過し、水及びアセトンを用いて繰返し洗浄し、次いで減圧下16時間100℃で乾燥させる。他の混成シリカ物質の水熱処理も、上記と同様な操作を用いて実施される。これらの物質の比表面積、比細孔容積及び平均細孔径は多重点N2吸着法を用いて測定され、データは表4に列挙されている。
実施例3により調製された混成シリカの粒子を約5μmの寸法とする。この粒子の表面をオクタデシルジメチルクロロシラン(ODS)及びトリメチルクロロシランで下記のように変性する:4.5のODS及び1.32gのイミダゾールを、90mlのトルエン中の8gの混成シリカ(表4中の生成物a1)のこんごうぶつに添加し、得られる混合物を2時間還流する。この変性された混成シリカ粒子を濾過し、水、トルエン、1:1アセトン/水、及びアセトンで順次に洗浄し、次いで減圧下100℃で16時間乾燥させる。オクタデシル基の表面被度は、元素分析に基いて2.74μmol/m2であると決定される。
粒子枠組み構成への反応条件の影響についてのモデル研究としてシリカ表面からの3官能結合相の除去
Yan及びLi(Anal.Chem.1998,70,2827−2830)によって発表されたシリカ粒子から結合相を劈開するために使用されるTamako−Kumada条件は、劈開されたアルキルリガンドの高い回収率を与えるが、彼らはシリカ粒子の枠組み及び表面への影響について全く記載していない。3官能ブチル結合された相は、Yan及びLiの条件に従って反応させられた。劈開された粒子を回収し、濾過し、次いで水で連続4回(50mL/g)洗浄した。洗浄した粒子を1.0M塩酸中98℃で16時間攪拌して、ブチル基劈開反応中にシラノールと縮合したメトキシ基を加水分解させた。冷却したときに、酸洗粒子を濾過し、洗浄スラリーpHが脱イオン水のpHと同じになるまで、水で連続4回洗浄した(10ml/g)。次いで粒子をアセトンで洗浄し(50mL/g)、次いで減圧下80℃で16時間乾燥した。
混成無機/有機粒子上の表面メチル基の転換
混成物粒子メチル基転化効率、並びに粒子枠組みに対する試薬の濃度の影響を調べた。
ここで使用するTamao−Kumada酸化(i)Tamao,K.Advances in Silicon Chemistry 1996,3,1−62;(ii)Jones,G.R.;Landais,Y.Tetrahedron1996,52(22),7599−7662についての再検討は、フッ化カリウムが表面メチル基転換のためには必要でないであろうことを示した。低減したKF当量を、粒子メチル基劈開効率について検討した。反応は実施例6に記載のように実施した。試薬の特定量は、各反応につき表12に示され、また特性データは表13に示されている。この実験の目的は、フッ化カリウムの少ない量(炭酸カリウム水素及び過酸化水素と比較して)であってもなお、また最終粒子への少ない量のフッ素の導入であってもなお、メチル基のヒドロキシル基への転換を与えるかどうかを見ることであった。
実施例6からの粒子を用いて、中性(ナフタリン、アセナフテン)化合物及び極性塩基性(プロプラノルオール、アミトリプチリン)化合物を反転相(RP)条件下に分離した。クロマトグラフカラムは、4.6x150mm鋼カラムに材料をスラリーパッキングすることにより調製し、そして分析条件は下記のようであった:温度23℃;移動相:65/35v/vメタノール/20.0mM K2HPO4/KH2PO4,pH7.00;流量:1.4mL/分。結果は表14に示されている。
オクタデシルトリクロロシラン(ODS)及びクロロトリメチルシラン(TMS)での表面メチル基被覆付き混成無機/有機粒子の変性
実施例6からの試料を、0.75−20gの規模で、オクタデシルトリクロロシラン(ODS)及びクロロトリメチルシラン(TMS)により変性した。特定の試薬の量は表16に与えられている。一般操作は下記の通りである。メチル基劈開混成物粒子、ODS、及びイミダゾールを乾燥トルエン中で2.75−4.0時間還流させた。このODS変性粒子を濾過し、トルエン、アセトン、1:1v/vアセトン/水、及びアセトンで順次洗浄し、次いで減圧下80℃で6時間乾燥させた。ODS表面濃度及び合計(ODS+TMS)炭素データが表17に表示されている。
ODS/TMS変性表面メチル転換混成無機/有機粒子のクロマトグラフィー評価
実施例9からのODS/TMS変性粒子を用いて、反転相(RP)条件下で、中性、極性、及び塩基性化合物の混合物を分離した(ボイドマーカー−ウラシル)。クロマトグラフカラムは、3.9x150mm鋼カラムに材料をスラリーパッキングすることにより調製し、そして分析条件は下記のようであった:温度23℃;移動相:65/35v/vメタノール/20.0mM K2HPO4/KH2PO4,pH7.00;流量:1.4mL/分。結果は表18及び19に示されている。
(3−シアノプロピル)トリクロロシラン(3−CN)及び(5−シアノペンチル)トリクロロシラン(5−CN)を用いての表面メチル基転換混成無機/有機粒子の変性
実施例6からの試料を(3−シアノプロピル)トリクロロシラン(3−CN)及び(5−シアノペンチル)トリクロロシラン(5−CN)を用いて、10−50gの規模で変性した。対照の3−CN相(OO)も実施例からの初期混成物粒子Aで調製した。イミダゾール(IMID)またはピリジン(PYR)を活性化剤として使用した。特定の試薬の量は表21に与えられている。一般操作は実施例8に記載されたものであった。シアノ基の表面濃度は元素分析から決定し、表21に示されている。
CN変性表面メチル転換混成無機/有機粒子のクロマトグラフィー評価
実施例11のCN変性粒子を用いて、中性、極性、及び塩基性の各化合物の混合物(空隙容積マーカー−ウラシル)を反転相(RP)条件下で分離した。クロマトグラフィーカラムは、実施例10に記載のように充填され、試験された。2つの市販CN変性シリカカラムについてのデータを参考のために含めた。結果は表22及び23に示されている。シリカに基くCN変性カラムは、典型的には、低減した疎水性保持、並びに短鎖長結合相使用時にもたらされる表面シラノール基の増大したアクセシビリティ(接近性)の故に、中性アナライトと比較して塩基性アナライトについて長い保持時間を有する。
当業者は、通常の実験法のみを用いて、ここに記載された特定の操作に均等なものを認識し、あるいは確かめることができよう。そのような均等なものは、本発明の範囲内にあると考えられ、また以下の請求項によって保護される。この明細書内で引用された全ての文献、発行特許、及び公開特許出願は、参考のためここに編入される。
ここに引用されている全ての特許、公開特許出願及びその他の文献の全体の内容は、参照のためにその全体としてここに意図的に編入される。
Claims (35)
- 内側領域と外側表面とを有するクロマトグラフ分離用の混成物粒子であって:
該粒子が下記式によって表される組成を有し;
ここにR1及びR2は、独立的に、置換または未置換のC1ないしC7のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基であり、R3は2個またはそれ以上のケイ素原子を架橋する置換または未置換のC1ないしC7のアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはアリーレン基であり、pおよびqは0、1または2であり、ただし、p+q=1のときにt=1.5であり、p+q=2のときt=1であることを条件とし;rは0または1であり、ただし、r=0のときにt=1.5であり、r=1のときにt=1であることを条件とし;mは2より大または2に等しい整数であり;そしてnはR1 pR2 qSiOt又はR3(R1 rSiOt)mのSiO2 に対するモル比であり、かつ0.01ないし100の数であり;
Bは、
ここにR4はヒドロキシル、フッ素、アルコキシ、アリーロキシ、置換シロキサン、タンパク、ペプチド、炭水化物、核酸、またはそれらの組合わせであり、R4はR1、R2、またはR3でなく;vは1または2であり、ただし、v=1のときt=1.5であり、v=2のときt=1であることを条件とし;そしてnはR4 vSiOtのSiO2に対するモル比であり、かつ0.01ないし100の数であり;
該粒子の内部がAの組成を有し;該粒子の外側表面がA及びBで表される組成を有し、かつ該外側組成が約1ないし約99%の組成Bであり、残部が組成Aを含む;
上記混成物粒子。 - 該外側表面が約70ないし約90%の組成Bである組成を有し、そして残部が組成Aを含む請求項1の粒子。
- 該外側表面が約80ないし約90%の組成Bである組成を有し、そして残部が組成Aを含む請求項1の粒子。
- R4がヒドロキシルである請求項1の粒子。
- R4がフッ素である請求項1の粒子。
- R4がメトキシである請求項1の粒子。
- R6がC18基である請求項7の粒子。
- R6がシアノプロピル基である請求項7の粒子。
- 請求項1の粒子群を含む塊状物質であって、粒子が約0.5ないし100μmの平均粒子寸法を有する塊状物質。
- 請求項1の粒子群を含む塊状物質であって、粒子が約1ないし20μmの平均粒子寸法を有する塊状物質。
- 約50ないし800m2/gの比表面積を有する請求項1の粒子。
- 約100ないし200m2/gの比表面積を有する請求項1の粒子。
- 約0.25ないし1.5cm3/gの比細孔容積を有する請求項1の粒子。
- 約0.5ないし1.0cm3/gの比細孔容積を有する請求項1の粒子。
- 約50ないし500Åの平均細孔径を有する請求項1の粒子。
- 約100ないし300Åの平均細孔径を有する請求項1の粒子。
- ポリマーコーティングによって表面変性された請求項1の粒子。
- 請求項1の粒子を含むカラムを通してサンプルを流動させることを含むクロマトグラフ分離を実施する方法。
- 約2.5μモル/m2より大きなR6表面濃度を有する請求項7の粒子。
- 約3.0μモル/m2より大きなR6表面濃度を有する請求項7の粒子。
- 約3.5μモル/m2より大きなR6表面濃度を有する請求項7の粒子。
- 約2.5ないし3.7μモル/m2のR6表面濃度を有する請求項1の粒子。
- 約0.5ないし100μmの平均粒子寸法を有する請求項20の大量物質。
- 約1ないし20μmの平均粒子寸法を有する請求項20の大量物質。
- 約50〜800m2/gの比表面積を有する請求項20の粒子。
- 約100〜200m2/gの比表面積を有する請求項20の粒子。
- 約0.25ないし1.5cm3/gの比細孔容積を有する請求項20の粒子。
- 約0.5ないし1.0cm3/gの比細孔容積を有する請求項20の粒子。
- 約50ないし800Åの平均細孔径を有する請求項20の粒子。
- 約100ないし300Åの平均細孔径を有する請求項20の粒子。
- ポリマーコーティングによって表面変性された請求項20の粒子。
- 請求項20の粒子を含むカラムを通してサンプルを流動させることを含むクロマトグラフ分離を実施する方法。
- 請求項1の粒子を含む分離装置。
- 該装置がクロマトグラフカラム、濾過膜、試料クリーンアップ装置、及びマイクロ滴定皿からなる群から選択される請求項34の分離装置。
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